Dipropileter

H2SO4
H3C + H3C H3C
O
CH3
140°C
OH OH

Mecanismo
Etapa 1 Protonación +
H +
CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OH 2

Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular

.. H
+ OHCH 2CH 2CH 3
.. - -
CH 3CH 2CH 2OH 2 CH 3CH 2CH 2 O CH 2CH 2CH 3

Etapa 3 Desprotonación
H
- - + CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2 O CH 2CH 2CH 3 H
+

b.- Diciclobutiléter

OH OH
O
H2SO4
+ 140°C
Mecanismo
Etapa 1 Protonación
+
OH OH2
+
H

Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular

-
+ O +
OH2 OH

Etapa 3 Desprotonación

+
OH O

+
H
c.- Dipentiléter
H2SO4
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
140°C
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

Mecanismo
Etapa 1 Protonación
+ +
H
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH
2

Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular

+
+ HOCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 H
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
2

Etapa 3 Desprotonación
+
H
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
H

d.- Dioctiléter
H2SO4
CH 3(CH 2)6CH 2OH + CH 3(CH 2)6CH 2OH
140°C
CH 3(CH 2)6CH 2OCH 2(CH 2)6CH 3

Mecanismo
Etapa 1 Protonación
+ +
H
CH 3(CH 2)6CH 2OH CH 3(CH 2)6CH 2OH 2

Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular

+
H
+ CH 3(CH 2)6CH 2OH CH 3(CH 2)6CH 2OCH 2(CH 2)6CH 3
CH 3(CH 2)6CH 2OH 2

Etapa 3 Desprotonación
+
H
CH 3(CH 2)6CH 2OCH 2(CH 2)6CH 3 +
CH 3(CH 2)6CH 2OCH 2(CH 2)6CH 3
H
e.- Diciclopentiléter
OH OH H2SO4 O
+ 140°C
Mecanismo
Etapa 1 Protonación

OH +
H

Etapa 2. Sustitución nucleófila bimolecular

- +
+ O
OH2 OH

Etapa 3 Desprotonación

+
OH
O
+
H