‫‪www.sites.google.

com/site/faresfergani‬‬ ‫‪---‬‬
‫المؤسسة‪ :‬ثانوية مولود قاسم نايت بلقاسم الخروب‬ ‫وزارة التربية الوطنية‬
‫األستاذ‪ :‬فرقاني فارس‬ ‫مديرية التربية لوالية قسنطينة‬

‫المادة ‪ :‬علوم فيزيائية‬ ‫المجال ‪ :‬المادة و تحوالتھا ‪.‬‬

‫المستوى ‪ 2 :‬ع ت ‪ ،‬ر ‪ ،‬ت ر‬ ‫الوحدة ‪ :‬مدخل إلى كيمياء الكربون ‪.‬‬
‫المدة ‪........ :‬‬ ‫المحتوى ‪ :‬دراسة بعض التفاعالت في الكيمياء العضوية ‪.‬‬

‫البطاقة التربوية )‪(02‬‬

‫‪ -‬يسمي مركب عضوي ‪.‬‬ ‫الكفاءات القاعدية ‪:‬‬

‫‪ -‬يميز بين العائالت الكيميائية حسب المجموعة المميزة مع تقديم الصيغ المفصلة‬
‫لھا وتسميتھا‪.‬‬
‫الكفاءات المستھدفة ‪:‬‬
‫‪ -‬المنھاج ‪.‬‬ ‫المراجع ‪:‬‬
‫‪ -‬الوثيقة المرفقة ‪.‬‬
‫‪ -‬الكتاب المدرسي ‪.‬‬
‫المدة‬ ‫المحتوى المفاھيمي و مراحل سير الدرس‬
‫‪...............‬‬ ‫• المرور من مجموعة وظيفية إلى أخرى ‪:‬‬
‫‪...............‬‬ ‫‪ -‬تحضير كحول بإماھة ‪.‬‬
‫‪...............‬‬ ‫‪ -‬تفاعل الكحول مع الصوديوم ‪.‬‬
‫‪...............‬‬ ‫‪ -‬نزع الماء من كحول ‪.‬‬
‫‪...............‬‬ ‫‪ -‬أكسدة الكحوالت ‪.‬‬
‫‪...............‬‬ ‫‪ -‬تفاعل األسترة ‪.‬‬
‫‪...............‬‬ ‫‪ -‬تفاعل اإلماھة‬

‫النقد الذاتي‬ ‫المالحظات‬

‫‪1 : /01‬‬ ‫
 –  
–   ء 
 ‪2018/09/01 - &' () *+,- – (02) 
  !"# -‬‬
 ‫‪---‬‬

‫‪ 5 670+ 84 ,'9‬ء ‪

34‬‬
‫●

ول


ن
)מ
א 
ن(‪

:‬‬
‫‪ -‬يمكن الحصول على كحول ‪ C2H2n-1OH‬بإماھة ألكن ‪ CnH2n‬وفق المعادلة ‪:‬‬

‫‪C2H2n + H2O = C2H2n+1OH‬‬

‫مثال ‪:‬‬
‫عن‪II‬د إماھ‪II‬ة اإلثيل‪II‬ين )‪ (CH2=CH2‬بوج‪II‬ود حم‪II‬ض الفوس‪II‬فور ‪ H3PO4‬أو حم‪II‬ض الكبري‪II‬ت ‪ H2SO4‬ين‪II‬تج اإليث‪II‬انول‬
‫)‪ (CH3-CH2OH‬وفق المعادلة الكيميائية التالية ‪:‬‬
‫‪CH2 = CH2 + H-OH = CH3- CH2OH‬‬

‫●
ل
אول

אودوמ‪:‬‬
‫يتفاعل الكح‪I‬ول ‪) R-OH‬مھم‪I‬ا ك‪I‬ان ص‪I‬نفه( م‪I‬ع ال‪I‬صوديوم وف‪I‬ق تفاع‪I‬ل أك‪I‬سدة إرجاعي‪I‬ة ‪ ،‬و ي‪I‬ؤدي إل‪I‬ى انط‪I‬الق غ‪I‬از‬
‫الھي‪III‬دروجين ‪ H2‬م‪IIII‬صحوب بت‪IIII‬شكل ن‪IIII‬وع كيمي‪IIII‬ائي ذو طبيع‪IIII‬ة ش‪IIII‬اردية و أساس‪IIII‬ية ي‪IIII‬دعى ألك‪RRRR‬انوالت ال‪RRRR‬صوديوم‬
‫)‪ (RO- + Na+‬وفق المعادلة الكيميائية التالية ‪:‬‬

‫‪R-OH + 2Na‬‬ ‫‪= (RO- + Na+) + 1 / 2 H2‬‬

‫كحـول‬ ‫ألكانوالت الصوديوم‬

‫مثال ‪:‬‬
‫تفاع‪III‬ل الميث‪III‬انول )‪ (CH3OH‬م‪III‬ع ال‪III‬صوديوم ‪ ،‬ي‪III‬ؤدي إل‪III‬ى ت‪III‬شكل ميث‪III‬انوالت ال‪III‬صوديوم ال‪III‬ذي ص‪III‬يغته الجزيئي‪III‬ة‬
‫‪ CH3CONa‬و صيغته الشاردية )‪ (CH3CO- + Na+‬مصحوب بانطالق غاز الھيدروجين وف‪I‬ق المعادل‪I‬ة الكيميائي‪I‬ة‬
‫التالية ‪:‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪CH3OH + Na‬‬ ‫‪= CH3O + Na + ½ H2‬‬
‫●
"زع
א 
ن
ول
‪

:‬‬
‫‪ -‬يمكن أن يحدث نزع الماء من جزيئين متماثلين لكحول ‪ ،‬ويتم ذل‪I‬ك بوج‪I‬ود وس‪I‬يط ن‪I‬ازع للم‪I‬اء مث‪I‬ل حم‪I‬ض الكبري‪I‬ت‬
‫المركز ‪ H2SO4‬و بشروط خاصة أو بوجود األلمين ‪ Al2O3‬بدرجة حرارة معينة ‪ ،‬و يحدث كنتيجة ل‪I‬ذلك ن‪I‬زع م‪I‬اء‬
‫من جزيئي الكحوليين المتماثلين ‪ ،‬حيث يتكون نوع كيميائي يدعى إيثرأكسيد وفق المعادلة الكيميائية التالية ‪:‬‬

‫‪R-OH + R-OH = R-O-R + H2O‬‬

‫إيثرأوكسيد‬

‫‪ -‬يمكن أن يح‪I‬دث ن‪I‬زع الم‪I‬اء م‪I‬ن جزيئ‪I‬ة واح‪I‬دة لكح‪I‬ول ‪ ،‬وي‪I‬تم ذل‪I‬ك بوج‪I‬ود وس‪I‬يط ن‪I‬ازع للم‪I‬اء مث‪I‬ل األلم‪I‬ين ‪Al2O3‬‬
‫بدرجة حرارة معينة ‪ ،‬لينتج ألكن وفق المعادلة الكيميائية التالية ‪:‬‬

‫‪R-CH2 – CH3‬‬ ‫=‬ ‫‪R-CH=CH2 + H2O‬‬

‫كحول‬ ‫ألكن‬

‫‪2 : /01‬‬ ‫
 –  
–   ء 
 ‪2018/09/01 - &' () *+,- – (02) 
  !"# -‬‬
 ‫‪---‬‬
‫مثال‪) : 1-‬نزع الماء من جزيئين كحوليين (‬
‫يمكن أن يحدث نزع الماء من جزيئين متماثلين للميثانول ‪) CH3OH‬كحول( فينتج ثنائي مثيل إيثرأكسيد‬
‫‪) CH3-O-CH3‬إيثرأكسيد( وفق المعادلة الكيميائية التالية ‪:‬‬
‫‪2CH3OH = CH3-O-CH3 + H2O‬‬

‫مثال‪) : 2-‬نزع الماء من جزيء كحولي واحد (‬

‫‪CH3-CH2OH = CH=CH2 + H2O‬‬
‫إيثانول‬ ‫إيثن )إيثيلين(‬
‫•

‪$‬د‪
#‬אو&‪

:
%‬‬
‫‪ -‬يتأكسد الكحول األولي أكسدة مقتصدة بمحالي‪I‬ل المؤك‪I‬سدات األك‪I‬سجينية ‪ ،‬فين‪I‬تج مرك‪I‬ب مرحل‪I‬ي ھ‪I‬و األلدھي‪I‬د ‪ ،‬ال‪I‬ذي‬
‫يتأكسد بدوره معطيا حمض كربو كسيلي ‪.‬‬
‫‪ -‬يتأكسد الكحول الثانوي أكسدة مقتصدة بمحاليل المؤكسدات األكسجينية فينتج كيتون ‪.‬‬
‫‪ -‬ال يتأكسد الكحول الثالثي أكسدة مقتصدة بمحاليل المؤكسدات األكسجينية ‪.‬‬
‫مالحظة ‪:‬‬
‫‪ -‬عن‪II‬د إض‪II‬افة المحل‪II‬ول المؤك‪II‬سد بزي‪II‬ادة إل‪II‬ى كح‪II‬ول أول‪II‬ي ف‪II‬ي األك‪II‬سدة المقت‪II‬صدة لھ‪II‬ذا الكح‪II‬ول فإن‪II‬ه يت‪II‬شكل حم‪II‬ض‬
‫كربوكسيلي مرورا بتشكل ألدھيد كما رأينا سابقا ‪.‬‬
‫‪ -‬عند إضافة المحلول المؤكسد بكمي‪I‬ة كافي‪I‬ة إل‪I‬ى كح‪I‬ول أول‪I‬ي ف‪I‬ي األك‪I‬سدة المقت‪I‬صدة لھ‪I‬ذا الكح‪I‬ول فإن‪I‬ه يت‪I‬شكل ألدھي‪I‬د‬
‫و يتوقف التفاعل ‪ ،‬بعبارة أخرى تتوقف األكسدة المقتصدة عند األلدھيد ‪.‬‬
‫مث‪RR‬ال‪) : 1-‬األك‪II‬سدة المقت‪II‬صدة لإليث‪II‬انول )كح‪II‬ول أول‪II‬ي( إل‪II‬ى اإليثان‪II‬ال )ألدھي‪II‬د( ب‪II‬شوارد ث‪II‬اني الكروم‪II‬ات ف‪II‬ي وس‪II‬ط‬
‫حمضي (‬
‫‪×3‬‬ ‫‪CH3-CH2OH +2H2O = CH3-CHO +2H3O+ + 2 e-‬‬
‫‪×1‬‬ ‫‪Cr2O72- + 14H3O+ + 6 e- = 2Cr3++ 21H2O‬‬
‫‪3CH3-CH2OH + Cr2O72- +8H3O+ = 3CH3-CHO + 2Cr3+ + 15H2O‬‬

‫مثال‪) :2 -‬األكسدة المقتصدة لإليثانال إلى حمض اإليثانويك بشوارد ثاني الكرومات في وسط حمضي (‬

‫‪×3‬‬ ‫‪CH3-CHO +3H2O = CH3-COOH +2H3O+ + 2 e-‬‬

‫‪×1‬‬ ‫‪Cr2O72- + 14H3O+ + 6 e- = 2Cr3++ 21H2O‬‬
‫‪3CH3-CHO + Cr2O72- + 8H3O+ = 3CH3-COOH + 2Cr3+ + 12H2O‬‬

‫مثال‪) :3 -‬األكسدة المقتصدة لإليثانول إلى حمض اإليثانويك بشوارد ثاني الكرومات في وسط حمضي (‬

‫‪×3 CH3-CH2OH + 5H2O = CH3-COOH + 4H3O+ + 4 e-‬‬

‫‪×2 Cr2O72- + 14H3O+ + 6 e- = 2Cr3++ 21H2O‬‬
‫‪3CH3-CH2OH + 2Cr2O72- +16H3O+ = 3CH3-COOH + 4Cr3+ + 27H2O‬‬

‫‪3 : /01‬‬ ‫
 –  
–   ء 
 ‪2018/09/01 - &' () *+,- – (02) 
  !"# -‬‬
 ‫‪---‬‬
‫مثال‪) : 4 -‬األكسدة المقتصدة للبوتانول‪) 2-‬كحول ثانوي( بشوارد فوق المنغنات في وسط حمضي ( ‪:‬‬

‫‪×5 CH3-CH2-CHOH-CH3 + 2H2O = CH3-CH2-CO-CH3+2H3O+ + 2e-‬‬

‫‪×2 MnO4-+ 8H3O+ + 5 e- = Mn2++ 12H2O‬‬

‫‪5CH3-CH2-CH2OH-CH3 +2MnO4- +6H3O+ = 5CH3-CH2-CH2OH-CH3 +2Mn2+ +14H2O‬‬

‫●
ل
א'‪

:
#$‬‬
‫‪ -‬تفاعل األسترة ھو تفاعل يح‪I‬دث ب‪I‬ين حم‪I‬ض كربوك‪I‬سيلي ‪ R-COOH‬و كح‪I‬ول ‪ R'-OH‬لين‪I‬تج عن‪I‬ه أس‪I‬تر ص‪I‬يغته‬
‫'‪ ، R-COO-R‬وماء ‪ H2O‬وفق المعادلة ‪:‬‬

‫‪R-COOH + R'-OH = R-COO-R' + H2O‬‬

‫‪ -‬يتميز تفاعل األسترة بالخواص التالية ‪:‬‬

‫▪ محدود )غير تام( ‪.‬‬
‫▪ الحراري ‪.‬‬
‫▪ بطيء ً‬
‫جدا‪.‬‬
‫‪ -‬لتسريع تفاعل األسترة نستعمل طرق أھمھا إضافة قطرات م‪I‬ن الكبري‪I‬ت المرك‪I‬ز إل‪I‬ى الم‪I‬زيج المتك‪I‬ون م‪I‬ن الحم‪I‬ض‬
‫الكربوكسيلي و الكحول ‪ ،‬ثم يوضع المزيج داخل حمام مائي درجة حرارته ثابتة ‪.‬‬

‫●
ل
א( 
‪

:‬‬

‫‪ -‬تفاعل اإلماھة ھو تفاعل يحدث بين أستر ’‪ R-COO-R‬و ماء ‪ ) H2O‬التفاع‪I‬ل المع‪I‬اكس لتفاع‪I‬ل األس‪I‬ترة ( لين‪I‬تج‬
‫حمض كربوكسيلي ‪ ، R-COOH‬و كحول ‪ R’-OH‬وفق المعادلة التالية ‪:‬‬

‫‪R-COO-R' + R-OH = R-COOH + R'-OH‬‬

‫‪ -‬مميزات تفاعل اإلماھة نفسھا مميزات تفاعل األسترة و ھي ‪ :‬محدود )غير تام( ‪ ،‬ال حراري ‪ ،‬بطيء ً‬
‫جدا‪.‬‬

‫‪4 : /01‬‬ ‫
 –  
–   ء 
 ‪2018/09/01 - &' () *+,- – (02) 
  !"# -‬‬