STRUKTURA I VEZE

UVOD

Šta je organska hemija i zašto je vi treba da proučavate? Odgovori su svuda oko nas.
Svaki živi organizam je sačinjen od organskih hemikalija. Proteini koji izgrađuju našu
kosu, kožu i mišiće su organske hemikalije; nukleinske kiseline, RNA i DNA, koje
kontrolišu naše genetsko naslijeđe su organske hemikalije; hrana koju jedemo - masti,
proteini i karbohidrati - su organske hemikalije; lijekovi koje unosimo u organizam;
drvo, papir, plastika i sintetska vlakna koji omogućavaju savremeni život, sve su to
organske hemikalije. Svako koga zanima život i živi organizmi mora imati osnovno
razumijevanje organske hemije.

Karbon je element na kojem je zasnovan život i organska hemija koja proučava

karbonova jedinjenja, već dugo privlači specijalnu pažnju. U osamnaestom stoljeću,
međutim, kako se hemija razvijala od umjetnosti u nauku, nauka o karbonovim
jedinjenjima napredovala je sporije od nauke o jedinjenjima koja sadrže metale.
Postoje dobri razlozi za to; prva poznata organska jedinjenja su dobivena iz
životinjskih i biljnih izvora i bilo je teško kristalizirati ih i prečistiti. Čak i kada su
čista, vrlo je teško raditi sa organskim jedinjenjima, dijelom i zato što su mnogo
osjetljivija na raspadanje od jedinjenja koja sadrže metale dobivena iz mineralnih
izvora. Godine 1770. švedski hemičar Torbern Bergman je bio prvi koji je definisao
razliku između "organskih" i "anorganskih " supstanci i izraz organska hemija uskoro
je označio hemiju jedinjenja iz živih organizama. Za mnoge hemičare tog vremena
jedino objašnjenje za razliku između organskih i anorganskih jedinjenja je bilo da
organska jedinjenja sadrže jedinstvenu i nedefinisanu "životnu silu" kao rezultat
njihovog dobivanja iz živih izvora. Posljedica ove životne sile, vjerovali su hemičari,
je ta da se organska jedinjenja ne mogu prirediti i manipulirati njima u laboratoriji kao
što se moglo sa anorganskim jedinjenjima.

Mada su u vitalističku teoriju vjerovali mnogi uticajni hemičari i njeno prihvatanje je

bilo nesumnjivo univerzalno, ne bi se moglo reći da je razvoj organske hemije mnogo
zaostajao. Već 1816. godine, teorija je pretrpjela težak udarac kada je Michel
Chevreul našao da se sapuni, priređeni u reakciji alkalija sa životinjskim mastima,
mogu razdvojiti u nekoliko čistih organskih jedinjenja, koje su označene kao "masne
kiseline". Tako je po prvi put jedno organsko jedinjenje (mast) prevedeno u druga
(masne kiseline plus glicerin) bez uticaja vanjske životne sile.

NaOH
Životinjska mast Sapun + Glicerin
H2O

H2O+
Sapun Masne kiseline

Samo nešto više od deceniju kasnije, 1828. godine, vitalistička teorija je dalje
narušena kada je Friedrich Wöhler otkrio da je moguće prevesti "anorgansku" so,
amonijum cijanat, u ranije poznatu "organsku" supstancu, ureu.

1
STRUKTURA I VEZE

O
toplota
NH4+-OCN C
H2N NH2
Amonijum cijanat Urea

Sredinom devetnaestog stoljeća, očigledni su bili dokazi protiv vitalističke teorije i

1848. godine William Brande je napisao u svom radu: "Ne može se povući definitivna
linija između organske i anorganske hemije... bilo kakve razlike... moraju se za sada
smatrati samo kao stvar praktičnog dogovora sračunatog na dalji napredak studenata".
Hemija je jedinstvena i isti osnovni principi koji objašnjavaju najjednostavnija
anorganska jedinjenja takođe objašnjavaju najkompleksnije organske molekule.
Međutim, podjela na organsku i anorgansku hemiju, koja je započela iz istorijskih
razloga, zadržava se kao "praktičan dogovor ...ka daljem napretku studenata".

Organska hemija, prema tome, proučava jedinjenja karbona. Karbon koji ima atomski
broj 6 je element druge periode periodnog sistema elemenata. Mada je karbon osnovni
element, gotovo sva organska jedinjenja takođe sadrže hidrogen, a mnoga sadrže
nitrogen, oksigen, fosfor, sumpor, hlor i druge elemente. Zašto je karbon poseban? Šta
je to što izdvaja karbon od svih ostalih elemenata u periodnom sistemu? Odgovori na
ova pitanja su kompleksni i vezani su u mnogome sa jedinstvenom sposobnošću
atoma karbona da se vezuju međusobno stvarajući duge lance i prstenove. Karbon,
jedini od svih elemenata, može da stvara ogroman broj različitih jedinjenja, od
jednostavnih do zapanjujuće kompleksnih: od metana koji sadrži jedan karbon, do
DNA koja sadrži desetine milijardi.

Nisu sva karbonova jedinjenja dobivena iz živih organizama. Hemičari su u prošlih

stotinu godina postali izuzetno prefinjeni u svojoj sposobnosti da sintetiziraju nova
organska jedinjenja u laboratoriji. Lijekovi, boje, polimeri, plastične mase, aditivi za
hranu, pesticidi i mnoštvo drugih supstanci - svi su priređeni u laboratoriji i svi su
organske hemikalije. Organska hemija je nauka koja dotiče živote svih i njeno
proučavanje može biti fascinirajući poduhvat.

2
 STRUKTURA I VEZE

1.1 STRUKTURA ATOMA

Prije početka proučavanja organske hemije, bilo bi korisno dati kretak pregled opštih
ideja o atomima i vezama. Atomi se sastoje od gustog, pozitivno nabijenog nukleusa
koji je okružen, na relativno velikom rastojanju, negativno nabijenim elektronima
(Slika 1.1). Nukleus se sastoji od subatomarnih čestica koje se nazivaju neutroni i
koje su električki neutralne i protona koji su pozitivno nabijeni. Iako izuzetno mali -
oko 10-14 do 10-15 metara (m) u prečniku - nukleus ipak sadrži esencijalno svu masu
atoma. Elektroni imaju zanemarivu masu i okružuju nukleus na rastojanju od
približno 10-10m. Prema tome, prečnik jednog tipičnog atoma je oko 2x10-10m, ili
2 angstrema (Å), gdje je 1 Å=10-10m. Da biste imali predstavu o tome koliko je to
malo, tanka linija povučena olovkom je široka oko 3 miliona atoma karbona!

SLIKA 1.1 Šematski prikaz atoma. Gusti pozitivni naboj nukleusa sadrži masu
atoma i okružen je negativno nabijenim elektronima.

Svaki atom opisan je svojim atomskim brojem, koji predstavlja broj protona u
atomskom nukleusu i masenim brojem, koji je zbir protona i neutrona. Svi atomi
nekog datog elementa imaju isti atomski broj (1 za hidrogen, 6 za karbon, 17 za hlor,
itd.), ali mogu imati različite masene brojeve, u zavisnosti od toga koliko sadrže
neutrona. Prosječni maseni broj velikog broja atoma naziva se atomska težina
elementa. Pošto je to prosječna vrijednost, atomska težina često nije cijeli broj: 1.008
za hidrogen, 12.011 za karbon, 35.453 za hlor, itd.

Kako su elektroni raspoređeni u nekom atomu? Pokazalo se da elektroni nisu

kompletno slobodni da se kreću oko nukleusa, već su raspoređeni unutar različitih
oblasti atoma prema količini energije koju posjeduju. Može se reći da elektroni
pripadaju različitim nivoima ili ljuskama oko nukleusa. Što je ljuska veća, to može
sadržavati više elektrona i veće energije ovih elektrona. Prema tome, elektroni nekog
atoma koji imaju najnižu energiju zauzimaju prvu ljusku koja je najbliža nukleusu i
može sadržavati samo dva elektrona. Druga ljuska može sadržavati 8 elektrona, treća
ljuska 18 elektrona, a četvrta čak 32 elektrona, itd, kao što je prikazano u Tabeli 1.1.

TABELA 1.1 Raspodjela elektrona u ljuskama

BROJ LJUSKE ELEKTRONSKI KAPACITET LJUSKE

Viša energija
četvrta 32
treća 18
druga 8
prva 2
Niža energija

3
STRUKTURA I VEZE

Unutar svake ljuske, elektroni su dalje grupisani u podljuske, označene kao s, p, d i f,

a unutar svake podljuske, elektroni su u parovima smješteni u orbitalama. Da bismo
predstavili orbitalu, mogli bismo je zamisliti kao "usporenu" fotografiju kretanja
elektrona oko nukleusa. Takva fotografija bi prikazala orbitalu kao neku vrstu
zamagljenog oblaka koji pokazuje oblast prostora nukleusa gdje je bio elektron. Ovaj
elektronski oblak nema oštru granicu, ali iz praktičnih razloga možemo postaviti
granice orbitale, naglasivši da ona predstavlja prostor gdje elektron provodi najveći
dio (90-95%) svog vremena.

Kako izgledaju orbitale? Oblik orbitala zavisi od vrste podljuske u kojoj se nalaze,
bilo da su s, p, d ili f. Od ove četiri vrste, mi ćemo se ograničiti samo na s i p orbitale
pošto većina atoma koji dolaze u živim organizmima koriste samo ove orbitale. s
Orbitale imaju sferični oblik sa nukleusom u centru, a p orbitale imaju oblik sportskih
tegova, kao što je to prikazano na Slici 1.2. Možete zapaziti da data ljuska sadrži tri
različite p orbitale, orijentisane okomito jedna na druge dvije. One su dogovorom
označene kao px, py i pz.

Različite ljuske imaju različite brojeve i vrste orbitala. Kao što je prikazano na Slici
1.3, dva elektrona u prvoj ljuski zauzimaju samo jednu s orbitalu, označenu kao 1s.
Osam elektrona u drugoj ljuski zauzimaju jednu s orbitalu (označenu sa 2s) i tri p
orbitale (svaka označena kao 2 p). Osamnaest elektrona treće ljuske zauzimaju jednu s
orbitalu (3s), tri p orbitale (3p) i pet d orbitala (3d).

SLIKA 1.2 Kompjuterski-generirani oblici s i p orbitala. Postoje tri p orbitale,

označene kao px, py i pz.

SLIKA 1.3 Raspodjela elektrona u atomu. Prva ljuska sadrži maksimalno 2

elektrona u jednoj 1s orbitali; druga ljuska ima maksimalno 8 elektrona
u jednoj 2s i tri 2p orbitale; treća ljuska sadrži maksimalno 18 elektrona
u jednoj 3s, tri 3p i pet 3d orbitala, itd. Dva elektrona u svakoj orbitali
su predstavljeni strelicama prema gore i dolje .Mada to nije prikazano,
4s orbitala ima energetski nivo koji leži između 3p i 3d.

4
 STRUKTURA I VEZE

1.2 ELEKTRONSKA KONFIGURACIJA ATOMA

Raspodjela najniže energije ili elektronska konfiguracija osnovnog stanja bilo

kojeg atoma može se opisati koristeći se našim znanjem o atomskim orbitalama i
njihovim energetskim nivoima. Raspoloživi elektroni pripisuju se odgovarajućim
orbitalama prema tri slijedeća pravila:

1. Prvo se popunjavaju orbitale najniže energije (tzv. aufbau princip; njemački

aufbau=izgradnja), prema slijedećem redoslijedu 1s 2s 3s 4s 3d, kao što
je prikazano na Slici 1.3.

2. Samo dva elektrona mogu zauzimati istu orbitalu i moraju biti suprotnog spina1
(Paulijev princip isključivosti).

3. Ako su na raspolaganju dvije ili više praznih orbitala jednake energije, po jedan
elektron se smješta u svaku, sa paralelnim spinovima, dok se sve ne popune do
pola (Hundovo pravilo).

Pogledajmo neke primjere u Tabeli 1.2, da bismo vidjeli kako se ova pravila
primjenjuju. Hidrogen, najlakši element, ima samo jedan elektron i taj elektron
smještamo u najnižu raspoloživu orbitalu, dajući hidrogenu 1s konfiguraciju
osnovnog stanja2. Karbon ima šest elektrona i konfiguracija osnovnog stanja 1s2 2s2
2px 2py , je dobivena primjenom ova tri pravila.

TABELA 1.2 Elektronska konfiguracija osnovnog stanja nekih elemenata

Element Atomski Konfiguracija Element Atomski Konfiguracija

broj broj
Hidrogen 1 1s
Neon 10 2p
Litijum 3 2s 2s
1s 1s

Karbon 6 2p 3p
2s 3s
1s Hlor 17 2p
2s
1s

1
Elektroni se mogu zamisliti da se obrću oko svoje osi na način slično obrtanju Zemlje. Ovaj spin
može imati dvije orijentacije, označene strelicama prema gore ili dolje.
2
Superskript se koristi za predstavljanje broja elektrona u određenom energetskom nivou. Na primjer,
1s2 označava da se dva elektrona nalaze u 1s orbitali. Superskript se izostavlja kada se u orbitali
nalazi samo jedan elektron.

5
STRUKTURA I VEZE

1.3 RAZVOJ TEORIJE HEMIJSKE VEZE

Sredinom devetnaestog stoljeća kada je opovrgnuta vitalitistička teorija organske

hemije i kada je gotovo potpuno ukinuta razlika između organske i anorganske
hemije, hemičari su počeli da istražuju sile koje drže molekule zajedno. Godine 1858.,
August Kekulé i Archibald Couper su, nezavisno jedan od drugog, predložili da u
svim organskim jedinjenjima karbon uvijek ima četiri "afinitetne jedinice". To znači
da je karbon četverovalentan; on uvijek stvara četiri veze kada vezuje druge elemente
stvarajući jedinjenja. Šta više, kaže Kekulé, karbonovi atomi mogu se vezivati
međusobno stvarajući produžene lance.

Ubrzo nakon što je predložena četverovalentna priroda karbona, Kekulé-Couperova

teorija je proširena kada je predložena mogućnost višestrukih veza između atoma.
Emil Erlenmayer je predložio karbon-karbon trostruku vezu za acetilen, a Alexander
Crum Brown je predložio karbon-karbon dvostruku vezu za etilen. Godine 1865.,
Kekulé je dalje unaprijedio teoriju veze kada je predpostavio da se karbonovi atomi
mogu međusobno tako vezivati da stvaraju prstenove atoma.

Možda je najznačajniji doprinos u razumijevanju veza u organskim molekulama bio

doprinos koji su nezavisno dali Jacobus van't Hoff i Joseph Le Bel. Mada je Kekulé
na zadovoljavajući način opisao četverovalentnu prirodu karbona, hemija je
posmatrana isključivo dvo-dimenzionalno sve do 1874. godine. Te godine, van't Hoff
i Le Bel dodali su treću dimenziju ovoj koncepciji molekula. Oni su predpostavili da
četiri veze karbona imaju specifičan prostorni pravac. Van't Hoff je čak otišao i dalje
kada je predpostavio da četiri atoma na koje je vezan karbon, leže na uglovima
tetraedra sa karbonom u sredini, što se pokazalo tačnim. Prikaz tetraedarskog atoma
karbona dat je na Slici 1.4.

SLIKA 1.4 Van't Hoffov tetraedarski karbonov atom. Pune linije su u ravni papira,
podebljana klinasta linija izlazi iz ravni papira, a isprekidana linija ide
iza ravni.

6
 STRUKTURA I VEZE

1.4 PRIRODA HEMIJSKE VEZE: IONSKA VEZA

Kakva je danas moderna slika hemijske veze? Zašto se atomi vezuju međusobno i
kako se te veze mogu opisati? Na pitanje zašto relativno je lako odgovoriti: atomi
stvaraju veze zato što je rezultirajuće jedinjenje stabilnije (ima manje energije) nego
odgovarajući izolovani atomi. Energija se uvijek oslobađa i odlazi iz sistema kada se
stvara hemijska veza, jednako kao što voda uvijek teče niz brdo. Pitanje kako je
mnogo teže. Da bismo na njega odgovorili, potrebno je znati nešto više o svojstvima
atoma.

Kroz empirijska posmatranja, znamo da je popunjen oktet u vanjskoj elektronskoj

ljusci (valentna ljuska) uzrok specijalne stabilnosti inertnih, plemenitih gasova,
elemenata u Grupi 8A: Ne (2+8); Ar (2+8+8); Kr (2+8+18+8). Takođe, znamo da je
hemija mnogih elemenata glavnih grupa koji imaju konfiguracije bliske konfiguraciji
inertnih gasova, određena nastojanjem da se postigne stabilna elektronska struktura
inertnog gasa. Na primjer, alkalni metali u Grupi 1A imaju jedan s elektron u vanjskoj
ljusci. Gubitkom ovog elektrona, oni mogu postići konfiguraciju inertnog gasa.
Mjerilo ove tendencije da otpuštaju elektron naziva se energija ionizacije, EI, i
izražava se u kilokalorijama po molu (kcal/mol) odnosno kilodžulima po molu
(kJ/mol); (faktor konverzije je 1 cal=4.184 J). Alkalni metali, sasvim lijevo u tablici
periodnog sistema elemenata, imaju niske energije ionizacije i kaže se da su oni
elektropozitivni. Elementi u sredini i sasvim desno u tablici periodnog sistema
elemenata, imaju manju tendenciju da gube elektron i zato imaju više energije
ionizacije. Drugim riječima, niska EI odgovara lakoći otpuštanja elektrona, a visoka
EI upućuje na teškoću otpuštanja elektrona.

Kao što elektropozitivni alkalni metali na lijevoj strani tablice periodnog sistema
elemenata imaju tendenciju da stvaraju pozitivne ione otpuštanjem elektrona,
halogeni (elementi Grupe 7A) i drugi nemetali na desnoj strani tablice periodnog
sistema, imaju tendenciju da stvaraju negativne ione primanjem elektrona. Mjerilo
ove tendencije da se primi elektron naziva se elektronski afinitet, EA (takođe se
izražava u kilokalorijama po molu). Elementi sasvim desno u tablici periodnog
sistema elemenata imaju mnogo veći afinitet prema elektronima nego oni na lijevoj
strani (tj. oni imaju mnogo veću sposobnost primanja elektrona) i nazivaju se
elektronegativni elementi.

Najjednostavnija vrsta veze dešava se između elektropozitivnog elementa (niska EI) i

elektronegativnog elementa (visok EA). Na primjer, kada metalni natrijum
(elektropozitivan) reaguje sa gasovitim hlorom (elektronegativan), natrijum daje
elektron hloru i pri tome se stvaraju natrijumovi i hloridni ioni. Za proizvod, natrijum
hlorid, kaže se da ima ionsku vezu. To znači da se ioni drže zajedno čistim
elektrostatskim privlačenjem; različiti naboji na dva iona privlače se međusobno.
Struktura kristalne rešetke pokazuje kako je svaki pozitivno nabijeni ion natrijuma
okružen negativno nabijenim hloridnim ionima i obrnuto. Slična situacija postoji kod
mnogih drugih ionskih specija kao što je kalijum fluorid (KF) i litijum bromid (LiBr).

7
STRUKTURA I VEZE

Ovu sliku ionske veze prvi je predložio Walter Kossel, 1916.godine i ona na
zadovoljavajući način objašnjava hemiju mnogih anorganskih soli. Međutim, treba
imati na umu da ne postoji nešto što bismo smatrali individualnom "molekulom"
NaCl i ne možemo govoriti o specifičnim ionskim vezama između specifičnih parova
iona. Radije bismo to mogli posmatrati kao mnogo ionskih veza između jednog
pojedinačnog iona i njegovih susjeda, pa tako možemo govoriti o cijelom kristalu kao
o čvrstoj ionskoj supstanci.

1.5 PRIRODA HEMIJSKE VEZE : KOVALENTNA VEZA

Upravo smo vidjeli da elementi koji lako postižu konfiguraciju inertnog gasa
primanjem (hlor na desnoj strani PSE) ili otpuštanjem elektrona (natrijum na lijevoj
strani PSE), formiraju ionske veze. Kako onda elementi u sredini tablice periodnog
sistema stvaraju veze? Pogledajmo, na primjer, metan, CH4, glavni sastojak prirodnog
gasa. Izvjesno je da veze u metanu nisu ionske, pošto bi bilo vrlo teško karbonu
(1s2 2s2 2p2) bilo da primi ili da otpusti četiri elektrona da bi postigao konfiguraciju
inertnog gasa3. U stvari, karbon se vezuje na druge atome ne davanjem elektrona,
nego dijeleći ih. Takve veze se nazivaju kovalentne veze i prvi put ih je predložio
G.N. Lewis, 1916. godine. Neutralni skup atoma koji se drže kovalentnim vezama
naziva se molekula. Kovalentna veza je najvažnija veza u organskoj hemiji.

Jednostavan i kratak način prikazivanja kovalentnih veza u molekulama je korištenje

tzv. Lewisovih struktura ili elektronskih tačkastih struktura u kojima su elektroni iz
vanjske ljuske, valentni elektroni, predstavljeni tačkicama. Tako hidrogen ima jednu
tačkicu (1s), karbon četiri (2s22p2 ), oksigen šest tačkica (2s22p4 ) itd. Stabilna
molekula se stvara uvijek kada se za sve atome postigne valentni oktet, osim kod
hidrogena, kao u slijedećim primjerima:

3
Elektronska konfiguracija karbona može se napisati ili kao 1s22s22p2 ili 1s22s22px2py. Oba načina
prikazivanja su tačna, ali ovaj drugi nudi više informacija pošto označava da su dvije od tri
ekvivalentne p orbitale do pola popunjene.
8
 STRUKTURA I VEZE

Broj kovalentnih veza koje neki atom stvara zavisi od broja valentnih elektrona koje
on posjeduje. Atomi sa jednim, dva ili tri valentna elektrona stvaraju jednu, dvije,
odnosno tri veze, ali atomi sa četiri ili više valentnih elektrona stvaraju onoliko veza
koliko im je potrebno elektrona da bi popunili s i p nivoe njihovih valentnih ljuski i
tako postigli stabilan oktet. Prema tome, bor ima tri valentna elektrona (2s22p1) i
stvara tri veze, kao u BH3; karbon (2s22p2 ) popunjava svoju valentnu ljusku
stvaranjem četiri veze, kao u CH4; nitrogen (2s22p3) stvara tri veze, kao u NH3 i
oksigen (2s22p4) stvara dvije veze, kao u H2O.

Oni valentni elektroni koji se ne koriste za vezivanje nazivaju se nevezujući ili

slobodni, nespareni elektroni. Nitrogenov atom u amonijaku, na primjer, dijeli šest
od svojih osam valentnih elektrona u tri kovalentne veze sa atomima hidrogena i ima
preostala dva elektrona u nevezujućem slobodnom paru.

nevezujući, slobodni elektronski par

H
H
..
:N
.. : H ili N H
H H

Lewisove strukture su korisne jer omogućavaju neku vrstu "knjigovodstva" elektrona

i uvijek nas podsjećaju na broj valentnih elektrona koji su prisutni.

Jednostavniji način je upotreba "Kekuléovih" struktura, koje se još nazivaju

strukture linijske veze, u kojima su dva elektrona u kovalentnoj vezi jednostavno
predstavljena linijom. U Kekuléovim strukturama parovi nevezujućih elektrona u
vanjskoj ljusci se često izostavljaju, ali moramo stalno imati na umu njihovo
prisustvo. Neki primjeri dati su u Tabeli 1.3.

TABELA 1.3 Lewisove i Kekuléove strukture nekih jednostavnih molekula

9
STRUKTURA I VEZE

1.6 STVARANJE KOVALENTNIH VEZA

Najjednostavniji način vizuelnog predstavljanja kovalentne veze je da zamislimo

preklapanje dvije atomske orbitale od kojih svaka sadrži jedan elektron. Na primjer,
možemo predstaviti molekulu hidrogena (H-H) ako zamislimo šta bi se moglo desiti
ako dva atoma hidrogena, svaki sa svojim jednim elektronom u svojoj atomskoj 1s
orbitali, dođu jedan do drugog. Kada se dvije sferične atomske orbitale približe i
kombinuju, nastaje nova H-H molekularna orbitala elipsastog oblika. Nova orbitala
je popunjena sa dva elektrona, a svaki hidrogen je donirao po jedan elektron.

Ovaj novi raspored elektrona u molekuli hidrogena je znatno stabilniji nego originalni
raspored pojedinačnih atoma. Tokom reakcije 2H. H2 oslobađa se 104 kcal/mol
4
(435 kJ/mol) .

.
Pošto dobivena molekula H2 ima 104 kcal/mol manje energije od polaznih 2H ,
kažemo da je produkt stabilniji od polaznog materijala i da novostvorena veza H-H
ima jačinu veze od 104 kcal/mol. Možemo ovo posmatrati i na drugi način ako
kažemo da bismo trebali dovesti 104 kcal/mol energije (toplote) u vezu H-H da bismo
molekulu H2 raskinuli u dva hidrogenova atoma.

Koliko blizu su dva nukleusa u molekuli hidrogena? Ako su suviše blizu jedan
drugom, oni će se elektrostatski odbijati jer su oba pozitivno nabijeni; ako su suviše
razdvojeni, neće biti u stanju da dijele vezujuće elektrone na odgovarajući način.
Prema tome, postoji optimalno rastojanje između dva nukleusa koji vodi maksimalnoj
stabilnosti. Ovo optimalno rastojanje u molekuli hidrogena je 0.74 Å i naziva se
dužina veze (Slika 1.5). Svaka stvorena kovalentna veza ima karakterističnu jačinu i
dužinu veze.

4
Organski hemičari još uvijek se više koriste kilokalorijama (kcal) kao mjerom energije nego
kilodžulima (kJ), prema SI sistemu. Faktor konverzije 1 kcal = 4.184 kJ.
10
 STRUKTURA I VEZE

SLIKA 1.5 Dijagram energije u funkciji internuklearnog rastojanja između dva

hidrogenova atoma. Rastojanje u tački minimuma energije naziva se
dužina veze.

Molekularna orbitala u molekuli hidrogena ima izduženi elipsasti oblik koji se može
dobiti stješnjavanjem dvije lopte, a poprečni presjek ravni koja prolazi kroz sredinu
H-H veze ima oblik kruga. Drugim riječima, H-H veza je cilindrično simetrična, kao
što je prikazano na Slici 1.6.

Veze koje imaju kružni poprečni presjek i koje se formiraju čeonim preklapanjem
dvije atomske orbitale, nazivaju se sigma (σ) veze.

SLIKA 1.6 Cilindrična simetrija H-H sigma veze. Presjek ravni koja prolazi kroz
vezu izgleda kao krug.

1.7 HIBRIDIZACIJA: STVARANJE sp3 ORBITALA

Veza u molekuli hidrogena je prilično jednostavna, međutim, situacija postaje znatno

komplikovanija kod organskih molekula sa četvorovalentnim atomima karbona.
Pođimo od najjednostavnijeg slučaja i posmatrajmo metan, CH4. Karbon ima
1s22s22px2py elektronsku konfiguraciju osnovnog stanja. Vanjska ljuska ima četiri
valentna elektrona, tako da karbon može stvoriti četiri veze sa atomima hidrogena.

. . H
..
.C . 4 H :
H C :
. .. H
H

11
STRUKTURA I VEZE

Kakva je priroda četiri C-H veze u metanu? Pošto karbon u pobuđenom stanju koristi
dvije vrste orbitala (2s i 2p) za formiranje veze, moglo bi se očekivati da metan ima
dvije vrste C-H veza. U stvari, to nije slučaj. Postoje brojni dokazi koji pokazuju da
su sve četiri C-H veze u metanu identične. Kako to možemo objasniti?

Odgovor je dao Linus Pauling, 1931. godine. Pauling je pokazao da se s orbitala i tri p
orbitale mogu kombinovati ili hibridizirati stvarajući četiri ekvivalentne nove
atomske orbitale koje su prostorno orijentisane prema uglovima tetraedra. Znamo da
se elektroni odbijaju međusobno pošto su negativno nabijeni i nije iznenađujuće da
nastoje da budu što je moguće dalje jedan od drugog; to je upravo ono što tetraedarska
geometrija omogućava. Ove nove tetraedarske orbitale nazivaju se sp3 hibridi 5, pošto
one potiču od kombinacije jedne s orbitale i tri p orbitale (Slika 1.7).

SLIKA 1.7 Stvaranje sp3 hibridnih orbitala kombinacijom jedne s orbitale sa tri p
orbitale.

Koncept hibridizacije objašnjava kako karbon stvara četiri ekvivalentne tetraedarske

veze, ali ne daje odgovor na pitanje zašto je to tako. Pogled na poprečni presjek sp3
hibridne orbitale sugeriše odgovor. Kada se s orbitala hibridizira sa tri p orbitale,
rezultirajući hibridi su nesimetrični oko nukleusa. Jedna od dvije bučice sp3 orbitale je
mnogo veća od druge (Slika 1.8) i zato se može bolje preklapati sa drugom orbitalom
kada stvara vezu. Kao rezultat, sp3 hibridne orbitale stvaraju mnogo jače veze nego
nehibridizirane s ili p orbitale.

SLIKA 1.8 Pogled sa strane na sp3 hibridnu orbitalu koji pokazuje kako je ona
izrazito orijentisana u jednom pravcu.

5
Zapamtite da superskript koji se koristi da identificira sp3 hibrid govori o tome koliko od svake vrste
atomskih orbitala se kombinuje u hibrid; on ne govori o tome koliko se elektrona nalazi u toj orbitali.
12
 STRUKTURA I VEZE

1.8 STRUKTURA METANA

Kada se četiri identične orbitale sp3 hibridiziranog atoma karbona preklapaju sa četiri
atoma hidrogena, stvaraju se četiri identične C-H veze i nastaje metan, CH4.

Svaka C-H veza u metanu ima jačinu veze od 104 kcal/mol (435 kJ/mol) i dužinu
veze od 1.10 Å. Pošto četiri orbitale imaju specifičnu geometriju, možemo takođe
definisati treću važnu fizičku osobinu koja se naziva ugao veze. Ugao stvoren između
svake veze H-C-H je tačno 109.5o, tzv. tetraedarski ugao. Metan, prema tome, ima
strukturu prikazanu na Slici 1.9.

SLIKA 1.9 Struktura metana. Zbog tačnosti, crtež je kompjuterski generiran.

1.9 STRUKTURA ETANA

Specijalna karakteristika karbona je ta da on može stvarati stabilne veze sa drugim

karbonovim atomima. Potpuno ista vrsta hibridizacije koja objašnjava strukturu
metana, uključena je i u slučaju kada se jedan karbon veže na drugi stvarajući lanac.
Etan, C2H6, je najjednostavnija molekula koja sadrži karbon-karbon vezu:

H H
H.. H ..
H : C.. : C.. : H H C C H C H3 C H3
H H
H H

Neki od načina predstavljanja etana

Možemo opisati molekulu etana ako predpostavimo da se dva karbonova atoma vežu
međusobno sigma preklapanjem njihovih sp3 hibridnih orbitala, po jedne od svakog
atoma karbona. Preostalih šest sp3 hibridnih orbitala se zatim koriste za formiranje
šest C-H veza, kao što je prikazano na Slici 1.10. C-H veze u etanu su slične onima u
metanu, mada nešto slabije (98 kcal/mol za etan, prema 104 kcal/mol za metan). C-C
veza je 1.54 Å duga i ima jačinu od 88 kcal/mol (368 kJ/mol). Svi uglovi veze u etanu
su veoma blizu tetraedarske vrijednosti, 109.5o.

13
STRUKTURA I VEZE

SLIKA 1.10 Struktura etana. Karbon-karbon veza se stvara sigma preklapanjem

dvije sp3 hibridne orbitale.

1.10 HIBRIDIZACIJA: sp3 ORBITALE I STRUKTURA ETENA

Mada je sp3 hibridizacija najčešće elektronsko stanje karbona nađeno u organskoj

hemiji, to nije jedina mogućnost. Na primjer, pogledajmo etilen (eten), C2H4. Već
preko 100 godina, zna se da etilenovi karboni mogu biti četverovalentni samo ako
dijele četiri elektrona tako da su povezani dvostrukom vezom.

H.. ..H H H H H
C
.. : : C.. C C C C
H H H H H
H
pogled odozgo pogled sa strane

Kako možemo objasniti karbon-karbon dvostruku vezu pomoću molekularnih

orbitala? Kada smo formirali sp3 hibridne orbitale da bismo objasnili veze u metanu,
kombinovali smo sve četiri vanjske atomske orbitale karbona da bismo konstruisali
četiri ekvivalentna sp3 hibrida. Umjesto toga, zamislimo da smo kombinovali 2s
orbitalu karbona sa samo dvije od tri raspoložive 2p orbitale. Rezultat su tri hibridne
orbitale koje nazivamo sp2 hibridima, dok jedna nehibridizirana 2p orbitala ostaje
nepromijenjena. Tri sp2 orbitale leže u ravni pod uglom od 120o jedna prema drugoj, a
preostala p orbitala je okomita na sp2 ravan, kao što je prikazano na Slici 1.11.

14
 STRUKTURA I VEZE

SLIKA 1.11 sp2- hibridizirani karbon

Kao i sp3 hibridne orbitale, sp2 hibridi su strogo orijentisani u određenom pravcu i
mogu stvarati jake veze. Ako dopustimo da se dva sp2 hibridizirana karbona približe,
oni mogu stvoriti jaku sigma vezu sp2-sp2 preklapanjem. Kada se ovo desi,
nehibridizirane p orbitale na svakom karbonu takođe se približe jedna drugoj tačnom
geometrijom za bočno preklapanje, radije nego čeono preklapanje, što vodi stvaranju
tzv. pi (π) veze. Kombinacija sp2-sp2 sigma preklapanja i 2p-2p pi preklapanja
rezultira stvaranjem karbon-karbon dvostruke veze (Slika 1.12)

SLIKA 1.12 Preklapanje orbitala dva sp2- hibridizirana atoma karbona u karbon -
karbon dvostrukoj vezi

Da bi kompletirali strukturu etilena, četiri hidrogenova atoma stvaraju sigma veze sa

preostalim sp2 orbitalama. Rezultirajuća molekula etilena ima planarnu (ravnu)
strukturu sa H-C-H i H-C-C uglovima veze od približno 120o. Svaka C-H veza ima
dužinu od 1.076 Å i jačinu veze od 103 kcal/mol (431 kJ/mol).

Kao što bi se moglo očekivati, karbon-karbon dvostruka veza u etilenu je i kraća i

jača nego sigma veza u etanu pošto je rezultat dijeljenja četiri elektrona, a ne dva.
Centralna karbon-karbon dvostruka veza ima dužinu od 1.33 Å i jačinu od
152 kcal/mol (636 kJ/mol). Ove vrijednosti za karbon-karbon vezu se razlikuju od
onih za karbon-karbon jednostruku vezu u etanu (1.54 Å, odnosno 88 kcal/mol).
Struktura etilena je prikazana na Slici 1.13.

15
STRUKTURA I VEZE

SLIKA 1.13 Struktura etilena. Imajte na umu da ove komjuterski generirane

strukture pokazuju samo veze između atoma, ali ne pokazuju
eksplicitno karbon - karbon dvostruku vezu.

1.10 HIBRIDIZACIJA: sp ORBITALE I STRUKTURA ACETILENA

(ETINA)

Pored njegove sposobnosti formiranja jednostrukih i dvostrukih veza, karbon može

stvarati treću vrstu veze, trostruku vezu, dijeljenjem šest elektrona.
Da bismo opisali trostruke veze kao što je ona u acetilenu, C2H2, potrebna nam je
treća vrsta hibridne orbitale, sp hibrid.

H: C ::: C : H H- C ≡ C - H
Acetilen

Zamislimo da se umjesto kombinacije sa dvije ili tri 2p orbitale, karbonova 2s orbitala

hibridizira sa samo jednom p orbitalom. Rezutiraju dvije sp hibridne orbitale, a dvije
p orbitale ostaju nepromijenjene. Ove sp orbitale su linearne; one su odvojene za 180o
na x-osi. Preostale dvije p orbitale su okomite na y-osu i z-osu, kao što je prikazano
na Slici 1.14.

SLIKA 1.14 sp - Hibridizirani karbonov atom. Dvije sp hibridne orbitale su

orijentisane pod uglom od 180o jedna prema drugoj.

Kada se dva sp- hibridizirana karbonova atoma približe jedan drugom, sp orbitale sa
svakog karbona se čeono preklapaju stvarajući jaku sp-sp sigma vezu. Pored toga, pz
orbitale sa svakog karbona formiraju pz-pz pi vezu bočnim preklapanjem, a py orbitale
se slično preklopaju i formiraju py-py pi vezu. Tako se formira jedna sigma veza i

16
 STRUKTURA I VEZE

dvije pi veze, tj. karbon-karbon trostruka veza. Preostale sp hibridne orbitale stvaraju
sigma veze sa hidrogenom da bi se kompletirala molekula acetilena (Slika 1.15).

SLIKA 1.15 Karbon - karbon trostruka veza u acetilenu

Zbog sp hibridizacije, acetilen je linearna molekula sa H-C-C uglom veze od 180o.

Nađeno je da C-H veza u acetilenu ima dužinu 1.06 Å, a jačinu 125 kcal/mol
(523 kJ/mol). Izmjereno je da je C≡C veza duga 1.20 Å, a njena jačina je 200
kcal/mol (837 kJ/mol), što je čini najkraćom i najjačom od svih karbon-karbon veza.

1.12 POLARNOST VEZE I ELEKTRONEGATIVNOST

Do sada smo posmatrali hemijsku vezu samo na isključiv način, ili/ili: neka veza je ili
ionska ili kovalentna. Međutim, ispravnije je posmatrati neku vezu kao kontinuum
mogućnosti, od potpuno kovalentne veze sa simetričnom raspodjelom elektrona na
jednoj strani, do potpuno ionske veze između aniona i kationa sa druge strane (Slika
1.16).
δ+
M+ X:- X :Yδ- Y:Y

Ionska veza Polarna kovalentna veza Kovalentna veza

(puni naboji) (parcijalni naboji) (elektronski simetrična)

SLIKA 1.16 Kontinuum veze od kovalentne do ionske je rezultat nesimetrične

raspodjele elektrona. Simbol δ (grčki delta) znači parcijalni naboj, bilo
+ -
pozitivni (δ ) ili negativni (δ ).

Karbon-karbon veza u etanu, na primjer, je elektronski simetrična i prema tome

potpuno kovalentna; dva vezujuća elektrona su jednako raspodijeljeni između dva
ekvivalentna karbonova atoma. Na suprot tome, veza u natrijum hloridu je u značajnoj
mjeri ionska6; jedan elektron je prenesen sa natrijuma na hlor, pri čemu nastaju Na+ i
-
Cl ioni.

6
Čak i u NaCl, veza je samo oko 80% ionska, a ne 100%.
17
STRUKTURA I VEZE

Između ova dva ekstrema nalazi se najveći dio hemijskih veza u kojima su vezujući
elektroni donekle jače privučeni od strane jednog atoma nego od strane drugog. Takve
veze nazivamo polarnim kovalentnim vezama.

Polarnost veze je posljedica razlika u elektronegativnosti - unutrašnje, suštinske

sposobnosti nekog atoma da privlači elektrone u kovalentnoj vezi. Kao što je
prikazano na Slici 1.17, metalni elementi na lijevoj strani tabele periodnog sistema
slabo privlače elektrone, dok halogeni i ostali elementi na desnoj strani periodnog
sistema jače privlače elektrone.

SLIKA 1.17 Trend elektronegativnosti u periodnom sistemu. Elementi na desnoj

strani tablice su elektronegativniji od elemenata na lijevoj strani.
Prikazane vrijednosti su zasnovane na dogovornoj, proizvoljnoj skali,
sa H=2.1 i F=4.0. Karbon ima vrijednost za elektronegativnost od 2.5.
Bilo koji element koji je elektronegativniji od karbona ima vrijednost
veću od 2.5, a element manje elektronegativnosti od karbona ima
vrijednost manju od 2.5.

Može se izvesti generalno pravilo koje kaže da su veze između atoma slične
elektronegativnosti kovalentne, veze između atoma čije elektronegativnosti (EN) se
razlikuju za manje od 2 jedinice, su polarno kovalentne, a veze izmedju atoma čije se
elektronegativnosti razlikuju za više od 2 jedinice, su više ionske. Veze između
karbona i elektronegativnijih elemenata kao što su oksigen, fluor i hlor, na primjer, su
polarne kovalentne veze. Elektroni u takvim vezama su odvučeni od karbona prema
elektronegativnom atomu, ostavljajući karbon sa parcijalno pozitivnim nabojem
(označenim sa δ+; gdje je simbol δ grčko slovo delta) i elektronegativni atom sa
-
parcijalno negativnim nabojem (δ ). Na primjer,

strelica se koristi za označavanje pravca polarnosti. prema dogovoru, elektroni se

kreću u pravcu strekice. Rep strelice je siromašan elektronima (δ+), a vrh strelice je
bogat elektronima (δ-).

18
 STRUKTURA I VEZE

Veze između karbona i elemenata manje elektronegativnosti su polarizovane tako da

karbon nosi parcijalno negativni naboj a drugi atom nosi parcijalno pozitivan naboj.
Organometalni spojevi kao što je tetraetilolovo, "olovni" benzin, predstavljaju dobre
primjere ove vrste polarnih kovalentnih veza.

Kada govorimo o sposobnosti nekog atoma da polarizuje vezu, često se koristimo

terminom induktivni efekat. Induktivni efekat je jednostavno pomjeranje elektrona u
vezi kao posljedica elektronegativnosti susjednih atoma. Elektropozitivni elementi
kao što je litijum ili magnezijum induktivno doniraju elektrone, dok elektronegativni
elementi kao što je oksigen i hlor induktivno privlače elektrone. Induktivni efekat igra
glavnu ulogu u razumijevanju hemijske reaktivnosti i često će biti korišten da bi se
objasnila široka raznolikost hemijskih pojava.

1.13 KISELINE I BAZE

Kiselost i bazičnost su direktno vezane za koncept elektronegativnosti i polarnost

veze, pa bi bilo dobro ovdje dati kratak pregled nekih osnovnih pojmova iz ove
oblasti. Postoje dva glavna načina definisanja kiselosti: Brønsted-Lowryeva definicija
i Lewisova definicija.

Brønsted-Lowryeve kiseline i baze

Prema Brønsted-Lowryevoj definiciji, kiselina je supstanca koja gubi proton

(hidrogenov ion, H+), a baza je supstanca koja veže proton. Na primjer, kada se
hidrogen hlorid otapa u vodi, HCl gubi proton, a H2O ga veže, dajući pri tome Cl- i
H3O+. Hloridni ion (Cl-), produkt koji nastaje kada kiselina HCl gubi proton, naziva se
konjugirana baza te kiseline, a H3O+, produkt koji rezultira kada baza H2O veže
proton, naziva se konjugirana kiselina te baze. Generalno važi:

Kiseline se razlikuju međusobno prema lakoći kojom gube proton. Jače kiseline kao
što je HCl, reaguju gotovo potpuno sa vodom, dok slabije kiseline kao što je acetatna
kiselina (CH3COOH), reaguje samo neznatno.

19
STRUKTURA I VEZE

Stvarna jačina neke date kiseline u vodenoj otopini izražava se njenom konstantom
aciditeta (kiselosti), Ka 7. Za reakciju:

ravnotežna konstanta, Keq i konstanta kiselosti Ka, izračunavaju se kao:

Jače kiseline imaju ravnotežu pomjerenu na desno i prema tome imaju veću konstantu
kiselosti, dok slabije kiseline imaju ravnotežu pomaknutu na lijevo i imaju manje
konstante kiselosti. Oblast vrijednosti za Ka za različite kiseline je ogromna, idući od
oko 1015 za najjače kiseline, do oko 10-60 za najslabije kiseline. Tipične anorganske
kiseline kao što su H2SO4, HNO3 i HCl imaju Ka u oblasti od 102-109, dok većina
organskih kiselina imaju Ka u oblasti od 10-5-10-15. Sa više iskustva moći ćete da
razvijete grubi osjećaj koje su kiseline "jake", a koje su "slabe", imajući na umu da su
ovi termini relativni.

Jačina kiseline se obično izražava koristeći se pKa vrijednostima, gdje je pKa jednaka
negativnom logaritmu konstante kiselosti:

pKa = -log Ka

Jača kiselina (veća Ka ) ima nižu pKa: slabija kiselina (manja Ka) ima višu pKa
vrijednost. Tabela 1.4 daje pKa vrijednosti nekih poznatih kiselina prema jačini.

U Tabeli 1.4 možete zapaziti obnut odnos između jačine kiselosti neke kiseline i
jačine bazičnosti njene konjugirane baze. Da bi se razumio ovaj obrnut odnos,
razmislite šta se dešava sa kiselim protonom: jaka kiselina gubi svoj proton lako, što
znači da njena konjugirana baza ne drži proton čvrsto i zato je slaba baza. Slaba
kiselina teško gubi svoj proton, što znači da njena konjugirana baza drži proton čvrsto
i prema tome je jaka baza.

7
Uglate zagrade [ ] se odnose na molarne koncentracije naznačenih specija. Koncentracija vode [H2O]
je ispuštena u izrazu za Ka, pošto ostaje praktično konstantna.
20
 STRUKTURA I VEZE

Činjenica da je HCl jaka kiselina, na primjer, znači da Cl- ne drži proton čvrsto i zato
je slaba baza. S druge strane, voda je slaba kiselina, što znači da OH- drži proton
čvrsto i kažemo da je OH- jaka baza.

Općenito, neka kiselina će izgubiti proton prema konjugiranoj bazi bilo koje kiseline
sa većom pKa. Suprotno, konjugirana baza neke kiseline će ukloniti proton sa bilo
koje kiseline sa nižom pKa. Na primjer, podaci u Tabeli 1.4 pokazuju da će OH-
reagovati sa acetatnom kiselinom, CH3COOH, dajući acetatni ion, CH3COO- i H2O.
Pošto je voda (pKa=15.74) slabija kiselina od acetatne kiseline (pKa=4.72),
hidroksidni ion ima veći afinitet prema protonu nego što ga ima acetatni ion.

Drugi način predviđanja kiselinsko-bazne reaktivnosti uzima u obzir činjenicu da

produkti moraju biti stabilniji od reaktanata da bi došlo do neke reakcije. Drugim
riječima, produkti, nastala kiselina i baza, moraju biti manje reaktivni (slabiji) od
polazne kiseline i baze. U reakciji acetatne kiseline sa hidroksidnim ionom, na
primjer, produkt konjugirana baza (acetatni ion) je slabiji od polazne baze
(hidroksidnog iona), a produkt konjugirana kiselina (voda) je slabija kiselina od
polazne kiseline (acetatne kiseline).

Lewisove kiseline i baze

Lewisova definicija kiselina i baza razlikuje se od Brønsted-Lowryeve definicije u

tome što se ne ograničava na supstance koje vežu ili gube protone. Lewisova kiselina
je supstanca koja akceptira, prima, elektronski par, a Lewisova baza je supstanca koja
donira, daje, elektronski par. Donirani par elektrona se dijeli između Lewisove
kiseline i baze u novoformiranoj kovalentnoj vezi.

Lewisove kiseline uključuju ne samo protondonore već i mnoge druge specije. Prema
tome, proton (H+) je Lewisova kiselina, pošto akceptira par elektrona da bi popunio
svoju praznu 1s orbitalu kada reaguje sa nekom bazom. Spojevi kao što su BF3 i AlCl3
su Lewisove baze pošto i oni akceptiraju elektronske parove sa Lewisovih baza da bi
popunili svoje nepopunjene valentne orbitale.

21
STRUKTURA I VEZE

Lewisova definicija bazičnosti - spoj sa parom nevezanih elektrona koje može

upotrijebiti u stvaranju veze sa Lewisovom kiselinom, je slična Brønsted-Lowryevoj
definiciji. Prema tome, H2O, sa svoja dva para nevezanih elektrona na oksigenu,
djeluje kao Lewisova kiselina donirajući elektronski par protonu i stvarajući
hidronijum ion, H3O+:

Općenito, većina organskih spojeva koji sadrže oksigen i nitrogen su Lewisove baze
pošto imaju slobodne parove elektrona. Spojevi dvovalentnog oksigena imaju dva
slobodna elektronska para, a spojevi trovalentnog nitrogena imaju jedan slobodan
elektronski par. U slijedećim primjerima možete primijetiti da neki spojevi mogu
djelovati i kao kiseline i kao baze, upravo jednako kako to može voda. Alkoholi i
karboksilne kiseline, na primjer, djeluju kao kiseline kada gube svoj proton iz -OH
grupe, ili kao baze kada njihov oksigenov atom akceptira proton.

22
 STRUKTURA I VEZE

ZAKLJUČAK

Organska hemija je nauka o karbonovim jedinjenjima. Mada podjela na organsku i

anorgansku hemiju ima svoju istoriju, danas ne postoji naučni razlog za tu podjelu.

Atomi su sastavljeni iz pozitivno nabijenog nukleusa okruženog negativno nabijenim

elektronima koji zauzimaju specifične oblasti centrirane oko nukleusa nazvane
orbitalama. Različite orbitale imaju različite energetske nivoe i različite oblike.
Elektronska konfiguracija atoma može se prikazati označavanjem elektrona u
odgovarajućim orbitalama, počinjući sa energetski najnižim. Obitale s su sferne, a p
orbitale su oblika sportskih utega.

Dvije osnovne vrste hemijskih veza su ionska i kovalentna veza. Ionske veze se
zasnivaju na elektrostatskom privlačenju različitih naboja i obično se nalaze u
anorganskim solima. Kovalentne veze se stvaraju kada se elektronski par dijeli
između dva atoma. Ovo dijeljenje elektrona dešava se preklapanjem dvije atomske
orbitale, dajući novu molekularnu orbitalu. Veze koje imaju kružni poprečni presjek i
stvaraju se direktnim čeonim preklapanjem atomskih orbitala, nazivaju se sigma (σ)
veze, dok se veze stvorene bočnim preklapanjem dvije p orbitale nazivaju pi (π)
vezama.

Pri stvaranja veza u organskim molekulama, karbon se prvo hibridizira u

konfiguraciju ekscitiranog stanja. U jedinjenjima koja sadrže karbon-karbon
jednostruke veze, karbon je sp3-hibridiziran i ima četiri ekvivalentne sp3 hibridne
orbitale sa tetraedarskom geometrijom. U jedinjenjima koja sadrže dvostruke veze,
karbon je sp2-hibridiziran, ima tri ekvivalentne sp2 hibridne orbitale sa planarnom
trougaonom geometrijom i jednu nehibridiziranu p orbitalu. Karbon-karbon dvostruka
veza se stvara kada se vežu dva sp2-hibridizirana atoma karbona. U jedinjenjima koja
sadrže trostruke veze, karbon je sp-hibridiziran, ima dvije ekvivalentne sp hibridne
orbitale sa linearnom geometrijom i dvije nehibridizirane p orbitale. Trostruka veza
karbon-karbon nastaje kada se vežu dva sp-hibridizirana atoma karbona.

Većina kovalentnih veza su polarne zbog nesimetričnog dijeljenja elektrona. Na

primjer, veza karbon-hlor je polarna jer je hlor elektronegativniji od karbona i zato
snažnije privlači vezujuće elektrone. Međutim, veze karbon-metal su obično obrnuto
polarizirane, pošto karbon jače privlači elektrone od većine metala. Veze karbon-
hidrogen su relativno nepolarne.

Brønsted-Lowryeva kiselina je supstanca koja može izgubiti proton (hidrogenov

ion, H+); Brønsted-Lowryeva baza je supstanca koja može akceptirati proton. Jačina
kiseline i baze izražava se konstantom kiselosti, Ka. Lewisova kiselina je supstanca
koja ima nepopunjenu orbitalu niže energije i može akceptirati elektronski par.
Lewisova baza je supstanca koja donira slobodan elektronski par. Mnoge organske
molekule koje sadrže oksigen i nitrogen su slabe Lewisove baze.

23