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GUIA DE APRENDIZAJE N°:02 AREA: CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL

Nombre del Estudiante: Curso: 11° DD MM AA

Período:
Asignatura: Química
Segundo

Tema: Introducción a la química orgánica Administrador de Programa:

 Generalidades del carbono. Hidrocarburos
 Alcanos y halogenuros de alquilo Lic. Ronald Escobar Medina
 Hidrocarburos insaturados
 Alcanos
 Alquenos
 Alquinos

1.1 Activación de Saberes Previos:

¿Qué son los hidrocarburos?

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen diferentes combinaciones de carbono e
hidrógeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas y, a veces, sólidos. El
petróleo crudo, en cualquiera de sus formas, y el gas natural, que son una combinación de diferentes
hidrocarburos, son sus principales representantes.

La mayoría de los científicos coincide en que el petróleo y el gas natural se formaron hace millones
de años, por la descomposición y transformación de restos de animales y plantas, principalmente
zooplancton y algas. Grandes cantidades de restos orgánicos se fueron acumulando en capas y
depositándose en zonas sin oxígeno (como en el fondo de los mares o lagunas del pasado
geológico). Durante este tiempo, también se fueron depositando capas se sedimentos sobre restos
orgánicos. Los efectos de la presión y de la alta temperatura del subsuelo produjeron la
descomposición gradual de los restos hasta quedar transformados en hidrocarburos.

 ¿Qué hidrocarburos conoces menciona 6 mínimo?

 ¿Cómo se obtiene el petróleo?
 ¿Describe una forma de la cual puedas obtener algún combustible fósil?
 ¿Por qué se le llama a los hidrocarburos combustibles fósiles?

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS Y COMPUESTOS

INORGÁNICOS

Los compuestos orgánicos presentan una serie de rasgos característicos que los diferencian de los
compuestos inorgánicos (figuras 1 y 2). A continuación consideramos los más importantes:
Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción el átomo de carbono y unos
pocos elementos más, mientras que en los compuestos inorgánicos participan la gran mayoría de los
elementos conocidos.
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Están formados por enlaces covalentes, mientras que en los compuestos inorgánicos predominan los
enlaces iónicos. La mayoría presentan isómeros, sustancias que poseen la misma fórmula molecular
pero difieren en la organización estructural de los átomos, es decir, la forma tridimensional de las
moléculas es diferente. Por esta razón las propiedades físico-químicas cambian entre isómeros.
Contrariamente, entre las sustancias inorgánicas los isómeros son raros.

Por lo general están formados por gran número de átomos organizados en largas cadenas basadas
en carbono, sobre las cuales se insertan otros elementos. En los compuestos inorgánicos —con
excepción de algunos silicatos— la formación de cadenas no es común.

La variedad de los compuestos orgánicos es muy grande comparada con la de los compuestos
inorgánicos.

La mayoría son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos.

Los compuestos orgánicos presentan puntos de fusión y ebullición bajos; los compuestos inorgánicos
se caracterizan por sus elevados puntos de fusión y ebullición; esto se explica por el carácter iónico
de sus enlaces.

HIDROCARBUROS

La palabra hidrocarburos designa un grupo de compuestos orgánicos constituidos principalmente por

átomos de carbono e hidrógeno. La conformación y estructura de sus moléculas abarca desde la más
simple, el metano (CH4), hasta aquellas de elevada complejidad como las correspondientes a los
hidrocarburos aromáticos policíclicos.

Dentro de ellos existen familias de compuestos agrupadas según su configuración (estructura

molecular) y propiedades. Los átomos de carbono se unen entre si formando el esqueleto básico,
pudiendo hacerlo en estructuras lineales simples y/o ramificadas o en estructuras cíclicas en forma de
anillos.

LA QUÍMICA DEL CARBONO O QUÍMICA ORGÁNICA

El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo elemento después del hidrógeno, que
constituye numerosos compuestos, divido a su facilidad de combinación con otros carbonos y con
otros elementos.

LOS ALCANOS

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Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula
general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para ciclo alcanos es CnH2n.
También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos
entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H). Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de
carbonos.

 Nomenclatura química:

1. Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del
alcano.

2. Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por
–ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al
nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición
dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al
sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

3. Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores.

La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen
los menores localizadores.

4. Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia
con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que
tomen los menores localizadores.

5. Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el

localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.

6. Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número
de sustituyentes.

7. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se
recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.

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8. Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por

orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no
se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-,
trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metil-octano

 Propiedades físicas:

 Propiedades físicas.- Los cuatro primeros términos de la serie son gases (metano, etano,
propano y butano normales); del término C 5H32 (n-pentadecano) son líquidos; del C16H34 (n-
hexadecano) en adelante, son sólidos.
 Los alcanos son incoloros, y, generalmente, sin olor (el metano y algunos términos superiores
poseen un ligero olor aliáceo). Son prácticamente insolubles en agua.

 Dependen principalmente de la polaridad de las moléculas. Las moléculas de los alcanos son
no polares o muy débilmente polares.

 Los puntos de fusión y de ebullición aumentan al ir aumentando el número de átomos de

carbono. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares. A temperatura ambiente,
los cuatro primeros son gases, del término con cinco átomos de carbono hasta el término con
quince átomos de carbono son líquidos y del término con diez y seis átomos de carbono en
adelante son sólidos.

 Propiedades químicas:

Para poder entender la naturaleza de las reacciones orgánicas hay que comprender tres aspectos de
la reacción: el mecanismo, la termodinámica y la cinética.

a. El mecanismo es la descripción completa del proceso de formación y ruptura de enlaces que

ocurren en la reacción. El mecanismo de la reacción permite explicar la transformación de los
reactivos en los productos.

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b. La termodinámica es el estudio de los cambios de energía que acompañan a la reacción. La

termodinámica permite comparar la estabilidad de los reactivos y los productos y por tanto
saber qué compuestos estarán favorecidos en el equilibrio.

La cinética es el estudio de la velocidad de la reacción.

Las principales reacciones de los alcanos son:

 Combustión: Los alcanos reaccionan con el oxígeno para producir dióxido de carbono, agua
y calor. Así el metano genera combustión según la reacción:

Calor

La reacción de combustión del etano se representa así:

Calor

La energía que se desprende se debe al exceso de ésta durante el rompimiento o formación

del enlace.

 Reacciones de Halogenación: La reacción del metano con el cloro produce una mezcla de
productos clorados cuya composición depende de la cantidad de cloro agregado y de las
condiciones de la reacción. La reacción de mono cloración del metano es la siguiente:

 Reducción de alquenos:

 Nitración: Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido nítrico concentrado,
sustituyendo hidrogeno por el grupo Nitro (-NO2).
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 Pirolisis o cracking: Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso
molecular se rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del
oxígeno, para evitar la combustión.

 Ciclación: Los alcanos a temperaturas entre 500 y 700°C, logran deshidrogenarse en

presencia de catalizadores especiales que son Cr2O3  ó  Al2O3; los alcanos de seis a
diez átomos de carbono dan hidrocarburos aromáticos mono cíclicos.

Usos industriales:

Los alcanos son productos naturales muy diseminados sobre la tierra y son fundamentalmente el
resultado de procesos biológicos. El metano se produce mediante la descomposición anaeróbica
bacteriana de la materia orgánica. Debido a que fue aislado por primera vez en los pantanos se le
denomina también como gas de los pantanos. Es también un importante constituyente del gas
producido en algunos procesos de eliminación de aguas negras y su presencia

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Se detecta también en las minas de carbón, donde se le denomina aire detonante o grisú, debido a la
naturaleza explosiva de las mezclas de metano y aire.El gas natural es una mezcla de hidrocarburos
gaseosos y consta básicamente de etano y metano junto con pequeñas cantidades de propano.

ALQUENOS

¿Qué son?: Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles
enlaces, C=C.

¿Cómo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que
seguir las siguientes reglas:

 Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles
enlaces, aunque sea más corta que las otras

3-propil-1,4-hexadieno

 Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble
enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y 
se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble
enlace.

4-metil-1-penteno

En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "trieno",
etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno

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ALQUINO
¿Qué son?
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces,
carbono-carbono.

¿Cómo se nombran?
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".
Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su
molécula.
En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles
enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.

Teniendo en cuenta la explicación del (la) docente clasifico las siguientes cadenas de acuerdo a los
aspectos antes mencionados y Practiquemos resolviendo ejercicios. (Los ejercicios propuestos por la
docente).

2 APRENDIZAJE INDIVIDUAL

2.1 Realiza una lectura autorregulada de la temática y consigna en el cuaderno de apuntes lo

más importantes.

2.2 Resuelva los siguientes ejercicios de alcanos.

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2.3 Nombre cada uno de los siguientes alcanos estructurales.

2.4 Nombre correctamente los siguientes ciclo alcanos.

3. APRENDIZAJE EN GRUPO

Reúnase con otro compañero y resuelva el siguiente taller.

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3.1 Nombre correctamente cada uno de los siguientes alquenos.

3.2 Nombre cada uno de los siguientes alquenos

estructurales

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BIBLIOGRAFÍA

 Investiguemos química de 11, octava edición, educación media vocacional, editorial voluntad.

 CLAVIJO FERNÁNDEZ, María Cecilia, Químic@ 2, editorial Norma, Bogotá, 2004

 GARZON G., Guillermo. Fundamentos de química general. Segunda edición. Bogotá. Editorial Mc
Graw – Hill. 1992.
 GUTIERREZ R., Lilia y otros. Química 1, Santa fe de Bogotá. Editorial educar editores, 1984.
 http://www.iesjorgemanrique.com:85/calculus/quimica2/Cinetica/LeChatelierif.html
 http://4.bp.blogspot.com/_8VRGJm99oSI/Skqfv4as3fI/AAAAAAAAECQ/g4sNa2RCfyA/s1600-
h/equilibrio+quimico.jpg.
ANEXO 1

1. Nombre cada uno de los siguientes ejercicios de alcanos lineales.

2.

3. Realice la estructura de los siguientes alcanos

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 6- etil- 7 – isopropil - 4- propil- 2,3,3-trimetil- dodecano

 2- bromo- 3 fluor- 4 ,4- dimetil- 5 propil- octano
 2,4-dicloro- 2,3,4,- trietil- 5- metil- undecano
 1-cloro- 2,3-dimetil - 4-etil-nonano
 2,2-dicloro- 3- etil-5- metil- 4- pentil- 5- yodo- tetradecano
 4-metil-3- propil- heptano
 3,4,4-tribromooctano
 5,5-dimetil-5-pentano

4. Elabore la estructura de los siguientes alquenos.

a. 2-Metilhexa-1,5-dieno
b. 2,3,4-Trimetil - 1,4,6-octatrieno
c. 4-tert-Butil-2-cloro 1- hepteno
d. 3-Etil-2,4-dimetil- 3- hepteno
e. 3,4-Diisopropil-2,5-dimetil – hexeno
f. 5-Metil-3-propil- 1,4,6- octatrieno
g. 3-Cloro- 2- hexeno
h. 6-Metil-6-propil- 2,4,7-nonatrieno
i. 2,3,5-Trimetil -1,4 octadieno

5. Complete las siguientes reacciones químicas de alquenos.

6. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos orgánicos

1. Etano 3. 3-hepteno 3- 3-metil-1-buteno

2. 2 etil 3 metil -pentano 4. 2-propino 5.- 3-etil-hexano

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5. 1, 3-ciclohexadieno

6. 4-etil-2-metil-5-propil-octano

7. 2, 3-dimetil- butano

8. 5-isopropil-3-metil-octano

9. 2, 2, 4- trimetil- pentano

10. 3-propil-1, 4 –hexadieno

11. 4-metil-1-penteno

12. 1, 3, 5-hexatrieno

13. 3-etil-6-metil-octano

14. 5-butil-2, 2-dimetil -nonano

15. 1-metil-ciclohexano

16. 1-isopropil-ciclopentano

17. 1-terbutil-4-metil-ciclohexano

18. 1-etil-1metil-ciclopropano

19. 3-metil-5-heptino

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