Preparació Oposicions BIOLOGIA i GEOLOGIA

Bioelements
La vida necessita de molècules complexes que sols es formen i es mantenen estables en ambients temperats.
Aquestes molècules estan constituïdes per elements químics. Malgrat tots els elements sols uns pocs es
troben en les cèl·lules en una proporció significativa.
L’origen evolutiu de totes les formes de vida a partir d’un avantpassat comú es posa de manifest en què
malgrat l’exuberant diversitat de formes vives totes elles tenen una gran uniformitat química[Principi de
l’uniformitat química de la matèria viva].
Tots els éssers vius que veiem al nostre voltant estan formats per una combinació d’uns 25 elements químics
diferents, sols 6 d’ells (C, H, O, N, S i P) constitueixen el 98% de la matèria viva de qualsevol ésser viu.
Tots els àtoms dels éssers vius i inanimats que hi han al planeta Terra procedeixen d’un mateix origen de la
nucleosíntesi estelar. Els diferents elements es «fabriquen» a l’interior dels estels i quan esclaten (quan
arriben a ser supernoves) s’escampen als sistemes planetaris. Per tant podem dir que «som pols d’estrelles».

Comparació entre la composició química de l’escorça

terrestre i dels éssers vius (% en pes)

Escorça terrestre Cos humà

O 47% O 25,5%

Si 28% C 9,5%

Al 7,9% H 6,3%

Fe 4,5% N 1,4%

Ca 3,5% Altres 0,6%

Altres 9,1%

Conclusions: Els elements que formen part dels éssers vius no són els més abundants en la Terra. Per
exemple el nitrogen és molt abundant en l’atmosfera i molt escàs en la biosfera. És un gas inert que no
reacciona químicament amb altres substàncies i molt pocs organismes poden aprofitar el nitrogen atmosfèric
per sintetitzar les seues biomolècules.
En la hidrosfera, l’oxigen (33%) i el hidrogen (66%)1 són molt abundants ja que constitueixen l’aigua (H2O).
En la biosfera, els alts percentatges d’oxigen (62%) i d’hidrogen (10%) es deuen a que els éssers vius estan
constituïts per aigua en un alt %, que varia des del 65%, en organismes terrestres, fins al 90% en organismes
aquàtics.
Si comparem les dades de % en pes veurem que la litosfera té un 47% d’oxigen (combinat formant minerals i
roques), mentre que en els éssers vius el % en pes sols suposa el 25%.
El cas del silici és més espectacular ja que és un dels elements més abundants de l’escorça i molt escàs en les
formes vives (oligoelement).
L’hidrogen és el component majoritari dels éssers vius (62,5% en volum) mentre que en la litosfera quasi no
apareix.
Classificació dels bioelements o elements biogènics
✓ Bioelements primaris o majoritaris: O, C, H, N, P i S. Representen en conjunt el 99% del total.
✓ Bioelements secundaris: Na+ , K+ , Ca2+ , Mg2+ , Cl-. Encara que es troben en una proporció menor
que els primaris, són també imprescindibles per als éssers vius. En el medi aquós sempre es troben
ionitzats.
✓ Oligoelements o elements vestigials: Són aquells bioelements que es troben en els éssers vius en
un percentatge inferior a l‘0,1%. Alguns, els indispensables, es troben en tots els éssers vius,
mentre que altres, els variables, solament els necessiten alguns organismes.

1 Els percentatges que expressem ara són respecte al volum

Bioelements. Introducció a les biomolècules pàg. 1 de 10

Preparació Oposicions BIOLOGIA i GEOLOGIA

Biolements Oligoelements

Primaris Secundaris Indispensables Variables

O Na+ Mn B
C K+ Fe Al
H Mg2+ Co V
N Ca2+ Cu Mo
P Cl- Zn I
S Si

Propietats químiques que exhibeixen els bioelements primaris:

1.- Els sis elements tenen capes electròniques externes incompletes. D’aquesta manera poden formar
fàcilment enllaços covalents i donar lloc a les biomolècules que constituiran les estructures biològiques
i duran a terme les funcions vitals.
2.- Tenen un nombre atòmic baix, per la qual cosa els electrons compartits en la formació dels
enllaços estan pròxims al nucli i les molècules originades són estables.
3.- Atès que l’oxigen i el nitrogen són elements electronegatius, moltes biomolècules són polars i, per
això mateix, solubles en l’aigua, requisit imprescindible perquè tinguen lloc les reaccions biològiques
fonamentals de l’activitat vital.
4.- Finalment, els bioelements majoritaris poden incorporar-se fàcilment als éssers vius des del medi
extern, ja que es troben en molècules (CO2, H2O, nitrats) que poden ser captades de manera senzilla.
Aquest fet assegura l’intercanvi constant de matèria entre els organismes vius i el seu medi ambient.
Idoneïtat del carboni
Trobem el carboni en l’atmosfera en forma de CO2 i en l’escorça terrestre es molt poc abundant (0,027%) en
forma de carboni pur com a grafit i diamant o combinat sobretot amb l’oxigen formant carbonats (CaCO3)
abundants en les roques calcàries i dissolt en les aigües. També en el carbó i en el petroli.
Malgrat la seua escassetat en la superfície terrestre els éssers vius el concentren en grans proporcions. És el
bioelement bàsic per formar les biomolècules orgàniques.
El carboni té Z=6 A=12, la configuració electrònica que li correspondria seria 1s22s22p2, amb el que hi hauria
de tindre una valencia II ja que sols disposa de 2 electrons desaparellats.

Però recordeu la regla de Hund: el desaparellament dels electrons, no pot quedar un orbital buït , la tendència
es presentar el màxim d’electrons desemparellats.

Al desemparellar-se l’electró de l’orbital 2s2 va ocupar el lloc de l’orbital 2pz i té d’aquesta forma el màxim
d’electrons desaparellats.
Es formen quatre nous orbitals híbrids sp3 orientats cap el vèrtex d’un tetraedre. Amb el que l’àtom de
carboni assoleix la valencia IV, que li permet formar quatre enllaços covalents simples.

Bioelements. Introducció a les biomolècules pàg. 2 de 10

 Preparació Oposicions BIOLOGIA i GEOLOGIA

s orbital
,
r-::27 Four hybrid orbitals

.
Three p orbitals

ond results
ction
partial
::;/ -
y
on the
m of water Tetrahedron
l negative
nitrogen (al Hybridization of orbitals. The single s and three p orbitals of a
onia. valence shell involved in covalent bonding combine to form four
teardrop-shaped hybrid orbitals. These orbitals eKtend to the four
corners of an Imaginary tetrahedron {outlined in red}.

Space-filling Ball·and-stick Hybrid·orbital Model

Model Model (with ball-and-stlCk
model superimposed)

ulas and Unbonded_-,<"

ogen electron
pair

Estructura del metà CH4 (presenta hibridació

hance in tetraèdrica)
The re- Al combinar el carboni amb l’hidrogen es forma una família de compostos orgànics anomenats
positive hidrocarburs. Els enllaços covalents simples que es formen són prou forts per a ser estables a temperatura
ll atoms ambient, però no tan forts com per impedir que es puguen trencar. Els hidrocarburs solen ser apolars es a dir
another. insolubles en l’aigua.
are weak Els enllaços entre els àtoms de carboni poden ser:
cules are • Simples -C-C- tenen llibertat de rotació. Tenen hibridació tetraèdrica. Exemples:
ir weak-
ns were
Methane (CH4)
sible for
) to walk (b) Molecular-shape models. Three models representing molecular
dreds of shape are shown for water and methane. The positions of the
hybrid orbitals determine the shapes of the molecules.
ple pro-
ase sur- ... Figure 2.17 Molecular shapes due to hybrid orbitals.
r Waals
p mole-
all's sur- A molecule consisting of two atoms, such as H2 or O 2, is al-
ite their
ways linear, but molecules with more than two atoms have
hey can
more complicated shapes. These shapes are determined by
Etàpositions
the (C=verd of H=gris)
the atoms' orbitals. When Propà
an atom(C=verd H=gris)
forms co- Butà (C=verd H=gris)
c bonds Observeu que cada carboni és el
valent bonds, the orbitals in its valence shell rearrange. For
between centre d’un tetraèdre.
atoms with valence electrons in both sand p orbitals (review
a single
Figure 2. 10), the single s and three p orbitals hybridize to form
onds are four new hybrid orbitals shaped like identical teardrops ex-
orce the tending from the region of the atomic nucleus (Figure 2.17a).
will learn
If we connect the larger ends of the teardrops with lines, we
of weak have the outline of a geometric shape called a tetrahedron,
similar to a pyramid.
For the water molecule (H 2 0), two of the hybrid orbitals
in the oxygen atom's valence shell are shared with hydrogen
e precise atoms (Figure 2.17b). The result is a molecule shaped
nction in roughly like a V, with its two covalent bonds spread apart at
an angle of 104.5".

CIiAPTER TWO The Chemical Context of Life 41

Bioelements. Introducció a les biomolècules pàg. 3 de 10
Preparació Oposicions BIOLOGIA i GEOLOGIA

Gir al voltant d’un enllaç covalent simple C-C i no possibilitat de rotació en un enllaç doble
• Dobles -C=C- són més curts i no permeten la llibertat de rotació. Les molècules resultants tenen
hibridació trigonal (són planes). Exemple: H2C=CH2 etè
Cada carboni és el centre de un triangle

•Triples -C≣C- no permeten rotació. exemple etí HC≣CH Tenen hibridació

digonal.
El resultat es la formació de:
- cadenes més o menys llargues linials. CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

- cadenes més o menys ramificades

- anells cíclics: aromàtics o hetocíclics.

anell heterocíclic anell cíclic mixt anell aromàtic

A causa de la configuració tetraèdrica dels orbitals del carboni es poden aconseguir molècules estructurals
tridimensionals diferents que poden realitzar una funció biològica específica.
Per què s’escollit el carboni i no el silici per formar les biomolècules dels éssers vius?
El silici (Si) també pertany al grup 14 Z=14 i es 146 vegades més abundant en l’escorça terrestre que no el
carboni. També pot tindre valencia IV amb una hibridació tetraèdrica, també pot formar cadenes lineals
estables d’enllaços covalents -Si-Si- però són més febles e inestables que els enllaços -C-C-.
Recordeu que per a ser útils des del punt de vista biològic els enllaços han de ser prou estables per constituir
molècules resistents, però suficientment febles com per a que puguem trencar-se en les diferents reaccions
biològiques en les que volem obtindre l’energia continguda en eixos enllaços (per exemple les reaccions de
fermentació i respiració trenquem els enllaços -C-C- per alliberar la seua energia).
El CO2 en condicions normals és un gas, soluble en aigua, açò permet que puga ser utilitzat per les plantes
en la fotosíntesi. En canvi el SiO2 (silici) en condicions normals és un sòlid i insoluble en aigua cosa que
dificulta molt la seua incorporació per un sistema biològic.
Existència de grups funcionals
Els grups funcionals són combinacions del carboni amb altres elements (com l’oxigen, l’hidrogen, el
nitrogen, etc.) que permeten crear noves característiques fisico-químiques a les molècules orgàniques que els
presenten.
Açò augmenta pràcticament a l’infinit les diferents combinacions per formar noves molècules orgàniques.
Principals grups funcionals d'interès en bioquímica
Compost Grup funcional Nomenclatura Substituient

Alcohol -OH -ol hidroxi-

* primari R1-CH2-OH
* secundari R1-CHOH-R2

Bioelements. Introducció a les biomolècules pàg. 4 de 10

Preparació Oposicions BIOLOGIA i GEOLOGIA

Compost Grup funcional Nomenclatura Substituient

Carbonil Aldehid Cetona

* Aldehid -al formil-
* Cetona -ona oxo-

Carboxil o àcid àcid ______ -oic ________

orgànic

Amina -amina amino-

Ester = àcid + -oat de -ilo ________

alcohol
(esterificació)

Amida = àcid + -amida carbamoil-

amina

Sulfidril, mercapto -tiol mercapto-

o tiol

Fenil -fenil

Fenol -fenol

Fosfat

Els alcohols per deshidrogenació (oxidació) es transformen en aldehids o cetones i aquests per una nova
oxidació originen àcids. Les reaccions inverses, els àcids per reducció originen aldehids i aquests a la seua
vegada originen alcohols. Aquestos processos d’oxido-reducció, són de gran importància en el metabolisme
dels éssers vius, en particular en els processos d’obtenció d’energia.

Bioelements. Introducció a les biomolècules pàg. 5 de 10

Preparació Oposicions BIOLOGIA i GEOLOGIA

Polaritat dels enllaços covalents (Presencia d’àtoms d’oxigen, nitrogen, fosfor, clor)
Formulació de les biomolècules
Les molècules orgàniques poden representar-se mitjançant diferents tipus de formules
1.- Formula molecular o empíriques: indica el número d’àtoms de cada element que té la molécula.
Exemple: metà CH4, butà C4H10, glucosa C6H12O6. No solen utilitzar-se en bioquímica, per que no donen una
idea de l’estructura de la molècula i pot haver molts compostos diferents que tinguen la mateixa formula
empírica però diferent formula estructural.
2.- Formules semidesenvolupades: indiquen clarament les unions entre els àtoms de carboni i assenyalen els
àtoms que estan units als carbonis. Exemples: età H3C-CH3,-CH2- , CH2OH-, -CHOH-, CHO-, -CO-, -COOH,
-CHNH2-
1.- Formules desenvolupades o estructurals: mostren clarament com estan units els diferents àtoms de la
molècula. i tots els enllaços covalents que els uneixen.

Representació estructural de l’àcid pirúvic, noteu que s’indiquen tots

els enllaços i àtoms que constitueixen la molècula.

En certs casos, per exemple, si la molècula es molt complexa, es

realitzen determinades simplificacions. Així, les cadenes carbonades dels àcids grassos poden representar-se
mitjançant una línia en zig-zag en la que no s’indiquen ni els carbonis ni els hidrògens però si que s’indiquen
els grups funcionals, els dobles enllaços i altres variacions que tinga la molècula. També es simplifiquen les
cadenes cícliques, en les que a vegades tampoc s’indiquen ni els carbonis ni els hidrogens.

exemple de formula simplificada d’un eicosanoide

Curiositat: Fòrmula empírica del virus de la polio (Wimmer (Berlín, 1936)). 
C332.662H492.388N98.245O131.196P7.500S2.340
La bioquímica estudia compostos tridimensionals
La disposició tetraèdrica dels enllaços de carboni i la presència de grups funcionals en les biomolècules
determina que els àtoms estiguen distribuïts en l’espai ocupant posicions definides pels diferents tipus
d’enllaços de forma que cada molècula te una conformació espacial característica.
La estereoquímica estudia la disposició dels àtoms en una molècula tridimensional.
Dues molècules són isomers si tenen la mateixa fórmula molecular però tenen propietats diferents.
Tipus d’isomeria
1) Isomeria plana
a) Isomeria d’ordenació: es produeix quan dos molècules tenen distribuïts els àtoms en diferent ordre.
Exemple: butà i 2metil-propà

Bioelements. Introducció a les biomolècules pàg. 6 de 10

 O 2 organic or inorganic, however, it is Ethane electrons are available for
skeleton wherever Propane
covalent bonding. I-Butene
the living world as the source of carbon Hydrocarbons are the major components of petroleum, which
(c) Double bonds. The may h
ules in organisms. is calledCarbon
(a) length. a fossil
fuel because
varyitinconsists
length. of the partially decom- can vary in location.
is the organicPreparació
com- Oposicions BIOLOGIA i GEOLOGIA
posed remains of organisms that lived millions ofyears ago.
e that Wohler synthe- o Although hydrocarbons are not prevalent in living organ-
II

o
1800s. The structural isms, many of a cell's organic molecules haveHregions consist-
H C H
shown at the right. 'N/ 'N/ ing of only carbon and hydrogen. For example, the molecules
H H
as the required num- I I known as fats have long hydrocarbon tails attached to a non-
H H H H H H
ds. In this case, one hydrocarbon component (Figure 4.6, onH next page). H Neither
Urea -C-(-
I
ved in both single and H
petroleum H
nor fat dissolves in water; both are hydrophobic
H H
compounds because the great majority of their bonds are rel-
H H H H
dioxide are molecules with one carbon atively nonpolar carbon-to-hydrogen linkages. Another char- Cyclohexane
4.3 shows, a carbon atom can also use acteristicButane
of hydrocarbons is that they can undergo reactions (d) Rings. Some carbon are
ce electrons to form covalent bonds to that release a relatively large amount of energy. The gasoline abbreviated structural formula for e
, linking the atoms into chains of seem- (b) Branching.
that fuels aSkeletons
car consistsmay
ofbe unbranched or
hydrocarbons, andbranched.
the hydrocarbon each corner represents a carbon an
. b) Isomeria de posició: molècules que tenen la mateixa funció química i amb
tails of fat molecules serve as stored fuel for animal bodies. grups funcionals en diferents
llocs de la molècula. ... Figure 4.5 Variations in carbon skeletons. Hydrocarbons. organic molecules consisting only of carbon and
hydrogen. illustrate the diversity of the carbon skeletons of organic moleCllles.
H H H H H H H H

H H

H H
H H ( C (

H
(

H
H H

H
I
C-C-C-C
H
I
H-(-H H
, H
fOU Carbon and the M

Propane I-Butene I
2-Butene
H-(-H
H H H H H
(c) Double
I bonds.
I I The I
I
H HH
may have double
I bonds,
I
I I which
vary in length. can vary in location.
H-(-(-(-(-(-H H-(-H
H-(-(-(-H
I I I I I I II I
c) Isomeria de funció: tenen la H mateixa
H H H formulaH empírica H Hi diferents
H-(-H H grups funcionals. Exemple:
gliceraldehid H
(té un grup aldehid)H H H H
i dihidroxicetona (té un grup H cetona)
H I
H in

o
H (a) Structural isomers differ in covalent partners, as shown
I thisI example
4) Isomeria espacial o estereoisomeria I elsIisòmers
I isomers
of two es I en la(left)disposició
of (sH ll : pentane
diferencien I and dels àtoms en l’espai.
H H H-(-(-(-(-(-H
2-methyl butane (right),
H H-(-(-(-H
H- <
a) Isomeria geomètrica (cis-trans) es
I I I I I produeix en àtoms de carboni I I I on hi ha un doble enllaç o insaturació.
t-
100l!m H H H H H H H H H H
-cellsH (b) A fat H
H molecule
H
of hydrocarbons in fats. (a) Mammalian
H (a) Structural ,
x isomers
this example C-c
/
H
,
Xdiffer in covalentHpartners, X
of two isomers of (sH ll : pentane
/
as shown in
(left) and
C-cBenzene
molecules as a fuel reserve, Each adipose cell in 2-methyl butane "-
/ Cyclohexane
(right), / "- X
led by a large fat droptet. which contains a
H
(d) Rings. Some carbonH are arranged in rings.H In the
les, (h) A fat molecule consists of a small, abbreviated structural formula for each compound (at the rightl.
cis isomer: The two XS are on trans isomer: The two XS are on
onsjoined
nt may to
bethree
unbranched or branched.
hydrocarbon tails. The tails
each corner represents a carbon and its attached hydrogens
(b) A fat molecule the same side. opposite sides
vide energy They also account for the hydro-
ack
ions '" in
carbon: gray'"
carbon hydrogen; Hydrocarbons.
skeletons.
, C-c
x
(b) Geometric
red '" oxygen.) organic molecules consisting
/
X
isomers
only of differ
carbon
, C-c
in and
H /
X
arrangement about a double
rbons in fats. (a) Mammalian bond, In these diagrams. X represents an atom or group of
diversity of the carbon skeletons of organic moleCllles.
fuel reserve, Each adipose cell in /
atoms "-
H attached Htodea double·bonded X / "-
carbon, H es degut a la presència de carbonis
b) Isomeria
fat droptet. which contains a òptica quan la molècula manca plànol de simetria, açò
fOU Carbon and the Molecular Diversity of Life 61
molecule consists ofasimètrics
a small, (aquells que cis tenen
isomer: elsThe
quatre
two XSradicals
are on diferents); exhibeixen
trans isomer: The two XSpoder
are onrotatori, açò es una de les
ecture oforganic molecules
molècules
hree hydrocarbon tails. The tails
can be
desviaseenel plànol de la llum polaritzada cap a la dreta i l’altra cap a l’esquerre. Les molècules es
the same side. opposite sides
ds that have the
They also account forsame
diuennumbers of atoms
que són formes enantiomèriques, es pareixen però no es poden superposar, com les nostres mans, es
the hydro-
but different
gray'" structures
hydrogen; andsón
red '"que
diu hence
oxygen.) dif-
molècules (b) Geometric
quirals. Exemple:isomers differ in arrangement
L-gliceraldehid about a double
i D-gliceraldehid
mpare, for example,Els theenantiòmers
two five-carbon bond, In these diagrams. X represents an atom or group of
D i L són molècules asimètriques, una és la imatge especular de l’altra, es a dir, si una té
4.7a. Both haveunthegrup molecular formula atoms attached to a double·bonded carbon,
alcohol a la dreta l’altra ho fa a l’esquerra.
n the covalent arrangement oftheir car-
eleton
ganic ismolecules
straight in can
one compound
be seen but
We will examine three types of isomers: llsomer o isomer
e the same numbers of atoms (c) Enantiomers differ in spatial arrangement around an
ometric isomers, and enantiomers.
nt structures and hence dif-
s differ in the covalent arrangements of
asymmetric carbon. resulting in molecules that are mirror
images. like left and right hands. The two isomers are
xample,
ber theisomers
ofpossible two five-carbon
increases tremen- designated the Land 0 isomers from the Latin for left
haveincrease
etons the molecular formula
in size. There are only 3 and right (kvo and dextral, Enantiomers cannot be
superimposed on each other,
shown
ent in Figure 4.7a),
arrangement but there
oftheir car- are 18
d 366,319
raight in possible structural but
one compound isomers of ... Figure 4.7 Three types of isomers. Compounds with the
mers may also differ in the location of same molecular llsomer o isomer
formula but different structures, isomers are a source
amine three types of isomers: of diversity in organic molecules,
mers, (c)'·Jir.W"1
Enantiomers differ in spatial arrangement around an
s have and enantiomers.
the same covalent partnerships, asymmetric
There are three structural isomers of CSHI2 ; draw the
carbon.
Les molècules quirals tenen not
diferents
one shown (a). resulting
propietats
in in molecules
físiques, that are mirror
així el D-limonè és el terpè responsable de l’olor a
rhespatial
covalent arrangements
arrangements. of
The differences images. like left and right hands. The two isomers are
ble
lityisomers taronja,
ofdoubleincreases
bonds. mentre
bondsque
tremen-
Single allowL-limonè és el responsable de l’olor de les llimes.
designated the Land 0 isomers from the Latin for left
rotate freely about the bond
ase in size. There are only 3 axis with- and
change right (kvo and dextral,
of rhodopsin, Enantiomers
a chemical compound cannot be eye, from
in the
pound. In contrast, double bonds do not superimposed
the cis isomer onthe
to each other,
trans isomer (see Chapter SO).
Figure 4.7a), but there are 18
resulting in theBioelements.
possibility of geometric
Introducció a lesEnantiomcrs
biomolècules are isomers that are mirror images of each pàg. 7 de 10
possible structural isomers of
ond joins two carbon atoms, and each C ... Figure other. 4.7 Three
In the types ofmodels
ball·and-stick isomers. shownCompounds
in Figure with
4.7(,the the
also
atomsdiffer in theof location
(or groups of to same middle
atoms) attached molecular formula
carbon but different
is called structures,
an asymmetric isomers
carbon are ita issource
because at-
eometric isomers are possible. Consider of diversity
tachedintoorganic molecules,
four different atoms or groups of atoms. The four
'·Jir.W"1 There are three structural isomers of C H ; draw the
 Preparació Oposicions BIOLOGIA i GEOLOGIA

L’activitat de molts fàrmacs de depèn molt de la quiralitat, vegem el trist exemple de la talidomida, un
fàrmac que s’utilitzava en la dècada dels 60 del segle passat per tractar les molèsties de la regla i les nausees
de les embaraçades. Presentava dues formes:
D-talidomida: evita i calma les nausees de les embaraçades
L-talidomida: té una potent acció teratogènica (productora de malformacions fetals), produeix focomelia
(néixer sense extremitats o molt curtes)
Per saber més de la talidomida consulteu en http://www.joseacortes.com/wq/quiralidad.htm

tive
mer
Estradiol CH ,H OH Mascles i femelles tan diferents degut
Testosterone CH,
a l’acció de les hormones sexuals
(lípids esteroides) que tenen un nucli
gonà o ciclepentàperhidrefenantrè,
canvien els substituents.
ofen
HO

o
.. Figure 4.9 Acomparison of chemical groups of female
erol (estradiol) and male (testosterone) sex hormones. The two
molecules differ only in the chemical groups attached to a common
carbon skeleton of four fused rings, shown here in abbreviated form .
whose These subtle variations In molecular architecture (shaded in blue)
one influence the development of the anatomical and physiologICal
differences between female and male vertebrates.
two
n the
rflow in underlying framework for more complex organic molecules.
rug; the A number of chemical groups can replace one or more of the
Drug Effective Ineffective Estradi
Condition
hydrogens bonded to the carbon skeleton of the hydrocarbon.
Enantiomer Enantiomer
(Some groups include atoms of the carbon skeleton, as we will
ay even see.) These groups may participate in chemical reactions or
, adrug may contribute to function indirectly
Pain; by their effects on
Ibuprofen
molecular shape. The number andinflammation
arrangement of the groups
50sand
help give each molecule its unique properties. 5-lbuprofen R-Ibuprofen
rs. One HO
but the
e The Chemical Groups Most Important
it soon
in the Processes of life Asthma
Albuterol
e differ- Consider the differences between testosterone and estradiol .. Figure 4.9 Acom
ganisms
R-Albuterol 5-Albuterol (estradiol) and mal
(a type of estrogen). These compounds are male and female
ar archi-
molecules differ only in
sex hormones, respectively, in humans and other vertebrates carbon skeleton of four
proper- .. Figure 4.8 The pharmacological importance of
(Figure 4.9). Both are steroids, organic molecules with acom- These subtle variations
enantiomers. Ibuprofen and albuterol are examples of drugs whose
s. mon carbon skeleton in the form of four fused rings. These influence the developm
enantiomers have different effects (5 and R are letters used in one
sex hormones differ
systemonlyto in the chemical
distinguish groups attached
two enantiomers.) to
Ibuprofen reduces differences between fem
inflammation
the rings. The different andofpain.
actions theseIt ism'o
commonly
molecules sold on
as a mixture of the two
enantiomers,
many targets throughout The 5enantiomer
the body help produceisthe 100 times more effective than the
contrast-
ch other,and
ing features ofmales Albuterol
females.isThus,
used to even relax
ourbronchial
sexualitymuscles,
has improving airflow in underlying framewo
asthma patients. Only R·albuterol
its biological basis in variations of molecular architecture. is synthesized and sold as a drug; the A number of chemic
5 form counteracts the active R form,
In the example of sex hormones, different chemical groups hydrogens bonded t
contribute to function by affecting the molecule's shape. In (Some groups includ
other cases, the chemical groups affect molecular function by
Bioelements. Introducció
effectivea les biomolècules
(Figure 4.8). In some cases, one ofthe isomers may even pàg. 8 de 10see.) These groups
being directly involved in chemical reactions; these important
effects. groups. may contribute to
chemical groupsproduce
are known harmful
as functional This wasEach the case
func-with thalidomide, adrug
tional group participates in chemical reactions in a character- molecular shape. Th
prescribed for thousands ofpregnant women in the late 1950sand
Preparació Oposicions BIOLOGIA i GEOLOGIA

Concepte de polímer i monòmer

Freqüentment els compostos que formen els éssers vius estan formats per la unió més o menys repetitiva de
molècules més menudes. Per exemple, el midó o la cel·lulosa estan formats per la unió de milers de
molècules de glucosa. Les proteïnes per desenes, centenars o milers d’aminoàcids, i la unió de milers de
nucleòtids forma els àcids nucleics.
Cadascuna de les unitats menudes que formen aquestes molècules gegants és un monòmer i el compost que
resulta de la unió s’anomena polímer. Els polímers són, a la seua vegada, macromolècules, açò és molècules
d’elevat pes molecular.
molècules petites.......................................................de 100u a 1000u
macromolècules (o molècules gegants).................de 104u a més de 106u

Unitat de massa molecular: unitat de massa atòmica (u) o dalton (da).

1u = 1da = 1,660 x 10 -24 g

Enllaços intra e intermoleculars

Els medis biològics són una mescla complexa de compostos químics, tant orgànics com inorgànics. Uns són
de mida petita, com el ió H+ (1da); altres, com els àcids nucleics poden tindre 108 da o fins i tot més. Totes
aquestes molècules van a interaccionar entre elles. La principal d’aquestes interaccions és la reacció química
en la que es produeix una transformació de les substàncies que intervenen en ella. Altres tipus d’interacció
són els diferents enllaços que poden donar-se entre les molècules o entre parts d’una mateixa molècula.
Aquestos enllaços poden ser, entre altres:
1. Enllaços iònics. Es solen donar preferentment en molècules que tenen grups -COOH i -NH2 Aquestos en
medi aquós es troben ionitzats:
L’enllaç iònic es degut a les forces de caràcter elèctric que s’estableixen entre les càrregues negatives dels
grups -COO- i les positives dels grups -NH+3, bé dintre d’una mateixa molècula o entre molècules properes.
Aquests enllaços en el medi aquós són molt febles.
2. Ponts disulfur. (-S-S-) S’anomena així als enllaços covalents que es formen al reaccionar entre si dos
grups sulfihidril (R1-SH + HS-R2 → R1-S-S-R2). Aquest tipus d’enllaç com que es covalent es
extraordinàriament resistent. Els troben en les proteïnes unint les subunitats que formen algunes molècules
proteiques.
3. Enllaços o ponts d’hidrogen. Es tracta d’enllaços febles però que si es donen en un gran número poden
arribar a donar una gran estabilitat a les molècules.
 Els enllaços d'hidrogen es deuen a la major o menor electronegativitat dels elements que participen en un
enllaç covalent. Així, per exemple, en els grups funcionals alcohol -C-OH, l’oxigen és més electronegatiu que
l’hidrogen i atrau cap a ell el parell d’electrons que forma l’enllaç covalent. En les proximitats de l’oxigen hi
haurà un excés de càrrega negativa i, per contra, l’hidrogen estarà carregat positivament. El mateix ocorre
amb els grups amino -C-NH, u altres, en els que també hi ha una diferencia d’electronegativitat. Com a
conseqüència es generaran forces elèctriques entre àtoms que presenten un excés de càrrega positiva (δ + H) i
altres amb excés de càrrega negativa (δ- O). Aquests enllaços són de gran importància en determinats
compostos i, en particular, en les proteïnes i en els àcids nucleics.
4.Forces de Van der Waals es  tracta de forces de caràcter elèctric degudes a petites fluctuacions en la càrrega
dels àtoms. Actuen quan les molècules es troben molt properes unes a les altres.
5.Unions hidrofòbiques: certes substàncies insolubles en l’aigua quan estan en un medi aquós van a
mantindre's unides entre elles per la seua repulsió al medi on es troben. Aquestes unions, encara que molt
febles, van a ser de gran importància en el manteniment dels components lipídics de les membranes
cel·lulars i en la configuració de moltes proteïnes.
Es de destacar que els enllaços més febles, iònics i d’hidrogen, particularment, poden contribuir en gran
manera a l’estabilitat de la configuració d’una molècula quan es donen en un gran número.

Bioelements. Introducció a les biomolècules pàg. 9 de 10

 together to form a molecule. There are several kinds of chem-
ical bonds (Table 2.1). In this section, we will first discuss co-

Preparació Oposicions BIOLOGIA i GEOLOGIA

2.1 Chemical Bonds and Interactions
NAME BASIS OF INTERACTION STRUCTURE BOND ENERGYa (KCAL/MOL)

H O
Covalent bond Sharing of electron pairs 50–110
N C

H
δ+ δ–
Hydrogen bond Sharing of H atom N H O C 3–7

H O
+ –
Ionic bond Attraction of opposite charges N H O C 3–7
H

H H H H

Hydrophobic interaction Interaction of nonpolar substances C C H H C C 1–2

in the presence of polar substances
H H H H

H H
van der Waals interaction Interaction of electrons of nonpolar C 1
H H
substances H H

a
Bond energy is the amount of energy needed to separate two bonded or interacting atoms under physiological conditions.

Bioelements. Introducció a les biomolècules pàg. 10 de 10