ALKALOIDA

Siti Rofida
 DEFINISI

W.Meissner Landenberg Characteristic Pelletier 1983

(1819) • Alkaloids are Features • alkaloids is cyclic
• Alkaloids ( defined as natural • Alkaloids are basic compounds
alkali=base, plant compounds nitrogenous plant containing
oid=like sub) are that have a basic origin, mostly nitrogen in
basic nitrogenous character and optically active & negative of
compd. of plant contain at least possessing oxidation state.
origin which have one nitrogen atom nitrogen hetero Which is of limited
complex molecular in a heterocyclic cycles as there distribution in
structure & many ring and having structural units Living organisms
pharmacological biological activities with physiological
activity. action.

Deviation from Definition

 Deviation from Definition:
• Basicity: Some alkaloids are not basic e.g.
Colchicine, Piperine.
• Nitrogen: The nitrogen in some alkaloids is
not in a heterocyclic ring e.g. Ephedrine,
Colchicine, Mescaline.
• Plant Origine: Some alkaloids are derived
from Bacteria, Fungi, Insects, Frogs,
Animals.
Classification:
• True (Typical) alkaloids that are derived from
amino acids and have nitrogen in a
heterocyclic ring. e.g Atropine
• Protoalkaloids that are derived from amino
acids and do not have nitrogen in a
heterocyclic ring. e.g Ephedrine
• Pseudo alkaloids that are not derived from
amino acids but have nitrogen in a
heterocyclic ring. e.g Caffeine
• False alkaloids are non alkaloids give false
positive reaction with alkaloidal reagents.
 Keberadaan dan sebaran senyawa
alkaloida:
Jarang terdapat pada tumbuhan tingkat
rendah.

Pada tumbuhan dikotil, lebih banyak

mengandung alkaloida dibandingkan pada
tanaman monokotil

Banyak terdapat pada tanaman dengan suku:

Apocynaceae, Papilionaceae, Ranunculaceae,
Solanaceae and Papaveraceae.
Keberadaan dan sebaran senyawa alkaloida:

Dalam organ tumbuhan, senyawa alkaloida

berupa base, garam dari asam organik
seperti asam asetat, asam oksalat, asam
malat, asam laktat dan sedikit berikatan
dengan gugus gula (solanine).

Tersebar di seluruh bagian (Datura), daun

(Tobacco), kulit batang (Ci (nchona), buah
(Black pepper), biji (Nux vomica), getah
(Opium), dan akar (Aconite)

Tanaman yang bebas mengandung alkaloida:

Rosaceae, Labiatae
 Function in Plants
• They may act as protective against insects and
herbivores due to their bitterness and toxicity.
• They are, in certain cases, the final products of
detoxification (waste products).
• Source of nitrogen in case of nitrogen
deficiency.
• They, sometimes, act as growth regulators in
certain metabolic systems.
• They may be utilized as a source of energy in
case of deficiency in carbon dioxide
assimilation.
 Tata nama Alkaloida
• Berdasarkan sumber/asalnya (genus dan
spesies), contoh: papaverin,efedrin, atropin,
cocain
• Berdasarkan aktivitas farmakologi, contoh :
emetine untuk muntah
• Berdasarkan penemunya, contoh : pelleterine
(P.J.Pelletier)
• Nama simplisia digunakan : ergotamina - ergot
 Physical Properties:
I- Condition:
• Most alkaloids are crystalline solids.
• Few alkaloids are amorphous solids e.g. emetine.
• Some are liquids that are either:
Volatile e.g. nicotine and coniine, or
Non-volatile e.g. pilocarpine and hyoscine.
II- Color:
The majority of alkaloids are colorless but some are
colored e.g.:
• Colchicine and berberine are yellow.
• Canadine is orange.
• The salts of sanguinarine are copper-red.
 Physical Properties:
III- Solubility:
• Both alkaloidal bases and their salts are soluble in alcohol.
• Generally, the bases are soluble in organic solvents and insoluble in
water
Exceptions:
• Bases soluble in water: caffeine, ephedrine, codeine, colchicine,
pilocarpine and quaternary ammonium bases.
• Bases insoluble or sparingly soluble in certain organic solvents:
morphine in ether, theobromine and theophylline in benzene.

• Salts are usually soluble in water and, insoluble or sparingly

soluble in organic solvents.
Exceptions:
• Salts insoluble in water: quinine monosulphate.
• Salts soluble in organic solvents: lobeline and apoatropine hydrochlorides are
soluble in chloroform.
 1. TRUE ALKALOID (ALKALOID SEJATI) :
- stuktur N- heterosiklik & derivat asam amino
- Contoh : morfina, codeina , papaverina

2. PSEUDO ALKALOID :
Struktur N-heterosiklik , bukan derivat asam
amino
Contoh : Diterpena alkaloid , steroid alkaloid

3. PROTO ALKALOID :
struktur - N asiklik , derivat asam amino
contoh : efedrina, meskalina , kolkisina
 1. ALKALOID IKATAN PRIMER (RNH2) ;
Contoh : meskalina

2. ALKALOID IKATAN SEKUNDER (R2NH) ;

Contoh : Efedrina

3. ALKALOID IKATAN TERTIER (R3N) :

Contoh : Atropina, hiosiamina, skopolamina

4. ALKALOID IKATAN KUARTENER (R4N+X- )

Contoh : tubokurarina , berberina
1. PIPERIDINA - PIRIDINA 9. PURINA
2. KINOLIN 10 LUPINAN
3. TROPAN 11. AMINA ALIFATIK /
ASIKLIK
4. ISOKUINOLIN. 12. STEROID
5. PIROLIDIN
6. PIROLIZIDIN
7. INDOL
8. IMIDAZOL
 N N N
N

Piridin Piperidin Kuinolin Isokuinolin

H
H2C C CH2

N C H3 CH2
NH N
H2C C CH2 Indol
Pirolidin
H Tropan

H
N N
N
N
N N
Im idazol
Purina
Steroid

N
Pirolizidin
Nikotina tabacum ( Solanacea)
- Simplisia : daun
- Kandungan kimia : nikotina
Punica granatum (Punicaceae)

- Simplisia : kulit batang, kulit buah

- kandungan kimia : peleterina, isopeletrina,
pseudopeleterina
- kegunaan : antidiare, astrigensia, antijamur
 CO OCH3 3. Areca catechu (Palmae)
N+
- Simplisia : biji
H CH3 - kandungan : arekolina, arekolidina
Arekolina
- Kegunaan : antelmentik
O OH

N+

CH3

Lobelina

Lobelia inflata (Lobeliacae)

Simplisia : herba
Kandungan :lobelina
Kegunaan : Menghentikan kecanduan pada rokok
H2C H
C CH2

N C H3 CH O CO CH
Tanaman penghasil :
H2C C CH2 CH2OH Atropa belladona
Hiosyamus niger
H
Atropin

H2C H

Datura stramonii
C CH2

N C H3 CH O

(Familia Solanaceae)
CO CH

H2C C CH2 CH2OH

H
hiosiamina
Hiosiamin
Simplisia : daun , akar
C H
C CH2

O CH
Kandungan : Atropina
Hiosiamina
N C H3 O CO CH

C C
H
CH2 CH2OH
Skopolamina
Skopolamin
Beladonina

Khasiat : midriatikum , spasmolitikum ,

parasimpatolitikum
Hyoscyamus niger - Solanaceae
Atropa belladonna - Solanaceae
Sediaan farmasi : Ekstrak
Tinctura
Datura stramonium
Tanaman asal Indonesia :

•Datura metel (Kecubung wulung)

•Datura fastuosa (kecubung bunga putih)
•Brugmansia candida (kecubung gunung)
•Brugmansia suaveolous
Tanaman : Erythroxylon coca var. coca ( Bolivia)
Erythroxylon coca var. novogranatense ( Columbia)
Erythroxylon coca var. spruceanum ( Peru)
 H
H2C C CH COOCH3

N C H3 CH C

H2C C CH2 O
H

Kokaina

Simplisia : daun Kandungan : kokaina

Khasiat : Anastetik lokal, midriatikum , antispasmodikum,

stimulan SSP

Pengolahan cocain secara konvesional : ?

 H
CH2
C
CH2
Tanaman : Cinchona succirubra
H
Cinchona calisaya
CH2

C
HO
Cinchona ledgeriana
H
H3CO

N
Simplisia : kulit batang (cortex)
Kinina
H
C Kandungan Kimia :
Kinina , Kinidina , sinkonina
HO CH2 CH2
CH2

sinkonidina
C
H H
H3CO

Khasiat :
N
•Antimalaria kinina
Kinidina
•Antiaritmia kinidina
Cinchona succirubra
Tanaman : Camptotheca acuminata
(Nysaceae)

Asal tanaman : Cina

Kandungan kimia : kampoteksina

N Khasiat :
N
Antikanker
O

HO
O
Kam poteksina
Tanaman
Camptotheca acuminata
 ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Tanaman penghasil :
Hydratis canadensis Linne (familia
Ranunculaceae)
Simplisia : Rhizoma atau radix

Hydratis canadensis Linne

Kandungan utama: alkaloida hidrastina, berberina dan kanadina

Kegunannya : untuk astrigensia pada inflamasi dari membran mukosa.

Pada umumnya kristal alkaloida berwarna putih, namun berberina berwarna kuning.
 ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Tanaman Sanguinaria canadensis Linne (familia

Papaveraceae),

Simplisia ini sering disebut dengan bloodroot

(akar darah ) karena mengandung lateks berwarna orange
kemerahan.

Kandungan utamanya adalah sanguiranina (1%).

Kegunaannya adalah untuk ekspektoran dan emetikum.

ALKALOIDA ISOKUINOLIN

Curare atau Racun Panah dari Amerika Selatan

Strychnos castelnaeni, Strychnos toxifera
Strychnos crevauxii (familia Loganiaceae)
Chondodendrone tomentosum (familia Menispermaceae).

Kandungan utama tubocurarina, sediaan farmasinya bentuk

garam klorida atau bromida.

Kegunaannya adalah sebagai muscle relaxant.

 ALKALOID ISOKUINOLIN

Tanaman :
Papaver somniferum
(Papaveraceae)

Daerah asal :
Myanmar - Laos - Thailand

Simplisia : Getah dari buah

(disebut OPIUM)
Cara memperoleh :
Buah ditoreh dengan pisau, biarkan semalam atau
sehari . Getah dikumpulkan.
Cara memperoleh
OPIUM
Serbuk Opium
PABRIK PENGOLAHAN OPIUM DI INDIA
Kandungan :
Morfina (9-21%)
Kodeina (0,8 -2,5%)
Papaverina (0,5 - 2,5%)
Noskapina (4-8%)
Tebaina (0,5-2%)

HO
HO CH3O

N CH3 N
N CH3
O CH3O
O
OCH3

HO CH3O OCH3

Morfina Codeina
Papaverina

Khasiat : Khasiat :
Khasiat :
Sedativum Antitusive
analgesik Spasmolitikum
Reaksi semisintesa heroina dari morfina

HO H3C C O
O
N
N CH3 H3C C CH3
O O
O
+
H3C C
O

HO H3C C O

O
Morfina Heroina
(Aktivitas 3 X morfina)

Sediaan farmasi :
Morfina, Codeina, Papaverina, Thebaina,
Noskapina, Opium , Pulvis Doveri

Identifikasi Opium :
ditambah FeCl3 (menjadi merah) , karena
kandungan asam mekonat dalam opium
 ALKALOID ISOKUINOLIN

Tanaman : Chepaelis ipecacuanha

(RUBIACEAE)

CH3O Simplisia : Akar

N

Kandungan : Emetin
CH3O

H
N

Emetina Khasiat :
CH3O Emetikum,
CH3O
Ekspektoran
Antiamuba

Sediaan farmasi : Ekstrak Ipecha

 Tanaman : Physostigma venenosum
( familia Leguminosae)

Simplisia : biji
Kandungan pisostigmina <0,15%.

Kegunaannya adalah untuk obat opthalmic

( obat mata).
Cantharanthi Herba
Tanaman : Catharanthus roseus atau (Vinca rosea)
Familia Apocynaceae .

Simplisia : Daun
Kandungan : vinblastina dan viskristina
Kegunaannya : Antikanker antara lain leukemia.
Catharanthus roseus
(Vinca rosea)
A. Tanaman : Strychnos nux vomica
Fam. Loganiacae

Simplisia : biji
N
Kandungan : striknina
N
CH2
CH2
O O

Striknina

Khasiat : Tonikum , antidotum , stimulant

Tanaman : Claviceps purpurea ( Jamur)
(Fam.Hypocreaceae)

Simplisia : sklerosium atau ergot

miselium menembus putik dari gandum , kemudian
membentuk jaringan padat berwarna ungu dan menjadi keras.

Kandungan : ergotoksina, ergotamina dan ergometrin

Khasiat : uterotonik , migrain

 ROC CH3
N (C2H5)2N CH3
N

R = -N(C2H5)2

N
H N
H
ASAM LISERGAT
LISERGIC ACID DIETIL AMIDA
CH2OH
I (LSD)
R=- NH-CH
I
CH2OH

Reaksi Semisintesa
CH2OH
I
CH - HN CH3
I N
CH2OH

ERGONOVINE
(ERGOTAMIN)
N
H
 Tanaman : Rauwolfia serpentina
(Fam.Apocynaceae)
Simplisia : akar
Kandungan : Reserpina
Resinamina

N
CH3O N

O OCH3

O OCH3
CH3COOC
CH3O
OCH3

Reserpina

Khasiat : Antihipertensi
B. Tanaman : Corinanthe yohimbe

Simplisia : Cortex

Kandungan : yohimbina
Khasiat : Afrodisiaka
Tanaman : Pilocarpus jaborandi
P. microphyllus
P. pennatifolius ( RUTACEAE)

Simplia : Daun

Kandungan :
CH2
CH2
NC H3 Khasiat :
O N Ophathalmik
O
(Antiglaukoma)
PILOKARPINA
Tanaman : Solanum mammosum
S. laciatum
S. aviculare
S. grandifllorum
(SOLANACEAE)
Simplisia : buah H

N
H
O
H

H H
Kandungan : Solasodin
H

solasodine

Kegunaan : Bahan baku pil KB

Solanum mammosum
 Tanaman :
Aconitum napellus
( RANUNCULACEAE)

Simplisia : akar

Kandungan : akonitina , akonina

Khasiat : analgesik-antipiretik
diuretik
 Tanaman : Ephedra sinica
Ephedra vulgaris
(GNETACEAE)

Simplisia : Herba

Kandungan :
OH

Ephedra vulgaris NH CH 3

EFEDRINA
Khasiat : bronchodilator
OH

NH CH 3 H2N

EFEDRINA amphetamine
OH H
N

NH CH 3

EFEDRINA
METHAMPETAMINE
(Shabu-shabu)
 O
HN

O
3,4-methylenedioxymethamphetamine
(MDMA)
Ecstasy/Inex
Tanaman : Colchicum autumale ( Liliacae)

Simplisia : biji

Kandungan : Kolkisin

Khasiat : suppresant untuk gout

 Tanaman : Catha edulis (familia Chelastraceae).

O
Simplisia : daun
CH3
Kandungan : kationina
NH2

Kationina Kegunaan : memiliki aktivitas farmakologis yang

hampir sama dengan ampfetamina.
Tanaman : Lopophora williamsi (familia Cactaceae)

Simplisia : bunga

Kandungan : meskalina

Kegunaan : halusionogen ,
sama seperti psilosibina dari Psilocybe mexicana atau LSD
sehingga hanya digunakan untuk penelitian.

H3CO

NH2

H3CO

OCH3

Struktur meskalina
Simplisia dan tanaman penghasil:

Tanaman : Cola vera , Cola acuminata

Simplisia : biji – bagian kotiledone
Kandungan : kafeina (3,5%),
teobromina (1%).
Kegunaan sebagai CNS stimulant.
 Tanaman : Coffea arabica , Coffea robusta dan
Coffea lebiria

Simplisia : Biji

Kandungan : 1-2% kafeina , 3-5% tanin , 15% glukosa dan dextrina ,

13% minyak lemak.

Kegunaan : CNS stimulant dan diuretik.

Sediaan kopi : (1) kopi dengan kafeina
(2) kopi yang dekafeinasi
( kopi tanpa kafeina).
Tanaman : Paulina cupana
( familia Sapindaceae)
Simplisia : getah dari biji (Guarana)

Kandungan : Kafeina 2,5-5%

Kegunaan : sebagai minuman seperti teh atau kopi bagi

masyarakat Brazil ------ coklat brazil
 Tanaman : Camelia sinensis atau Thea sinensis familia Theaceae
Simplisia : Daun
Kandungan kimia: kafeina 4% , teofilina, teobromina , tanin atau
polifenol.
Kegunaan teofilina adalah sebagai muscle relaxant untuk kasus asma,
sedangkan kafeina sebagai CNS stimulant dan diuretik.
Sediaan teh :
(1) teh hijau yang dibuat tanpa proses fermentasi , diproduksi di Cina dan
Jepang
(2) teh hitam yang dibuat dengan proses fermentasi lebih dahulu,
diproduksi di Sri Lanka, India dan Indonesia.
Ilex paraguariensis (familia Aquifoliaceae) .

Simplisia : daun ( sering disebut Mate atau Paraguay tea)

Kandungan : kafeina 2,5% .

Dalam dosis tinggi dapat menyebabkan laksatif dan

purgative, diaforetik dan diuretik.

Kegunaan: sebagai minuman seperti teh.

Tanaman : Theobroma cacao familia Sterculiaceae.
Simplisia : Biji
Kandungan : teobromina
Kegunaan : muscle relaxant.
1. Echium platagineum (Fam.Boraginaceae)
Kandungan : Echimidina

2. Sympytum officinale (Fam.Boraginaceae)

Kandungan : Symphytina

3. Gynura segetum (Fam. Asteraceae)

Gynura procumben (sambung nyawa)
Gynura pseudochina (daun dewa)
Kandungan : Senecionina
 Echium platagineum

Sympytum officinale Gynura procumben

 1. Antitumor
2. Karsinogenik
3. Toksik pada jaringan hewan dan manusia

Mekanisme efek toksik CH2OH

[O]
N Mitokondria
N
Pirolizidin 1-dihroksimetil-1:2 dehidro
pirolizidin

EFEK TOKSIK
Materi ini bisa di unduh di email:

materi.biologifarmasi@gmail.com

password : m4h4s1sw4