ETS de Quimica de los Hidrocarburos. Fecha: 10-2-16,
Nombre del Alumno:_Gacc2 Horses Dreher
1.- Tome usted como material de partida al 1-metil, ciclopentano y sométalo a una reaccién de halogenacién con bromo.
Muestre usted las estructuras de los cuatro halogenuros que se obtienen de esta reaccién, sus nombres y porcertajes,
ademés diga usted si alguno(s) de ellos muestran algiin carbono épticamente activo, de ser positiva su respuesta
muestre Ud. mediante proyecciones de Newman sus estructuras enantiomericas.
2.- Empleando alguno 0 algunos de los halogenuros obtenidos en la pregunta numero 1, obtenga Ud. mediante una
reaccién de Corey & House, el 1,2-diciclopentil, etano. Muestre usted la ruta de reaccién describiendo intermediarios y
sus respectivos nombres. Por otro lado realice el andlisis conformacional, atraves del eje de los carbones que unen a los
anillos, muestre Ud. Los diferentes conformeros asi como un diagrama que describa su perfil energético.
3. Tome ahora el halogenuro mas abundante obtenido en la reaccién de halogenacién de la pregunta numero 1y
sométalo a la siguiente secuencia de reacciones. Mostrando la estructura y el nombre quimico correcto para cada una
de las literales de la citada secuencia.
BY -
norm 4
“pe
Halogenuro —_KHCO,_ yp.q yy Fas Lae
mds abundante —eiamat—> "A" _
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Wi “EY
ng en: Yn,
"nome 1 "F
4.- Tome ahora el halogenuro menos abundante obtenido en la reaccién de halogenacién de la pregunta numero 1 y
sométalo a la siguiente secuencia de reacciones. Mostrando la estructura y el nombre quimico correcto para cada una
de las literales
npn __ttso.
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Loe Oia irans
Ce estate eer a aaa aN
5.- Empleando benceno o tolueno como materia prima, trate de mostrar la ruta de sintesis para la obtencién del; dcido
p-amino benzoico y el m-amino benzoico.
Tempo de examen 50 min.
Nose permitenconsutae.=
E.T.S: Quimica de los Hidrocarburos, Fecha: _9-Vili-17__
Nombre dei Alumno:
1 La halogenacién con bromo y luz del 4-butil-1,2-dimetit-ciclopentano, genera varios compuestos halogenadis.
Muestre usted al menos los dos mds abundantes y los dos menos abundantes de todos los posibles 2 obtensr
‘luestre su estructura quimica y nombre quimico correcto para cada uno de ellos.
2. De los cuatro compuestos quimicos halogenados de la pregunta no. 1, tome los que crea adecuados para
obtencién del 1,8-di(3,4-dimetil-ciclopentil) octano, y muestre usted su sintesis mediante una reaccién de Co
House, indicando la ruta con los intermediarios de la reaccién. (estructuras quimicas y nombres)
5.- Tome el producto obtenido de la reaccin de Corey- House y realice el andlisis conformacional a través ds !os
varoores 4y 5 de la cadena que une a los anillos, mostrando sus diferentes conformeros asi como su nivel energ:
da uno de ellos. Por otro lado, considere si dicho hidrocarburo muestra algiin carbono épticamente activo, 42
iva su respuesta muestre mediante proyecciones de Newman sus ismeros Ry S.
lestre el efecto inductive del grupo sulfanilo en el anillo del benceno, muestre sus hibridos de resonancia pare
conace¢ la orientacién preferencial y describa el mecanismo de reaccién detallado de la resccién de nitracisn
Tiampo para resoluei, 90minE.T.S de Quimica de los Hidrocarburos. Fecha.
Nombre del Alumno:
1.- La halogenacién con bromo gaseoso y luz de un areno de formula general CsHy2, genero dos
productos, muestre usted la estructura quimica y el nombre del producto de partida, asi como
el de los productos obtenidos, indique usted si entre los productos obtenidos de la halogenacién
existe Ta presencia de algiin carbon épticamente activo y mediante estructuras de Newman
describa sus enantiémeros R y S.
2.- Por otro lado si toma uno de los dos productos obtenidos en la pregunta no. 1, y lo somete a
una serie de reacciones para certificar su composicion, siguiendo la siguiente secuencia; escriba
usted las estructuras y los nombres de los compuestos que corresponden a cada una de
las literales que representaran a los compuestos obtenidos para cada caso.
: wacoren,| nants 0
Isomero mas _} at nog 3504
NN abundante Caliente INOS
co ‘e
3.- El otro isémero halogenado, se sometié a otra serie de reacciones, asi que seria bueno
indique las estructuras de las literales que representan a cada compuesto obtenido en la
siguiente secuencia.
My
‘Ni-Raney
ISOMERO MENOS Butinuro de potasio
ABUNDANTE, H
Th
4.- De la Ultima secuencia realice usted el andlisis conformacional del compuesto “B”, a
través del eje de los carbones €2—Cs, de la cadena lateral, muestre sus estructuras y el nivel
energético de cada uno de los conférmeros.
combustion
5.- Escriba el mecanismo de reaccién detallado de la siguiente reaccién, asi como el efecto
inductivo, del sustituyente presente en el benceno para la siguiente reaccién.
$03H
180, / 50,505
Tiempo de examen 90 min.
No se permite hacer consuitas.E. T. S. Quimica de los Hidrocarburos. Fecha:
Nombre del Alumno;
Examen
1.- Empleando solamente un halogenuro de alquilo de 6 atomos de carbono, muestre usted la
estructura y el nombre del halogenuro por usted seleccionado, la secuencia, reactivos e
intermediarios, que se requieren para la obtencién del 1, 4 diciclobutil, butano. Mediante un
procedimiento de Corey-House.
2.- Cuando se hace reaccionar propiliden-ciclohexano con N-bromo succinimida se obtienen dos
compuestos, muestre usted las estructuras quimicas de los compuestos y posteriormente
someta cada uno de ellos a una reaccién con NaOH en medio etilico y muestre las nuevas
estructuras de los compuestos que se generaron.
3.-Escriba usted la estructura quimica y el nombre correcto de las literales que se muestran en
la siguiente secuencia.
vie Bry/(1 mol)» Isopropil acetilure de sodio_ yy
aren
4.- Escriba Ud. el mecanismo de reaccién detallado y los productos a obtener en la siguiente
reaccién.
oO
Fe/Ch
5.- Partiendo del producto que Ud. Decida, muestre los reactivos que juzgue convenientes 0
adecuados y describa la ruta de sintesis para obtener el siguiente compuesto, a partir de
benceno.
a
; SOsH
Tiempo para el examen: 90 min
No se permiten consultas,E.T-S: Quimica de los Hidrocarburo, Fecha:
Nombre del Alumno:
L- La halogenacién con bromo y luz del 4-butil-1,2-dimetil-ciclopentano, genera varios compuestos halog:
Muestre usted al menos los dos mas abundantes y los dos menos abundantes de todos los posibles 2 obte
Muestre su estructura quimica y nombre quimico correcto para cada uno de ellos.
3. Tome el producto obtenido de fa reaccién de Corey- House y realice el andlisis conformacional 2
carbones 4 y 5 de la cadena que une a los anillos, mostrando sus diferentes conformeros asi como su nivel ene:
para cada uno de ellos. Por otro lado, considere si dicho hidrocarburo muestra algtin carbono épticaments act
ser positiva su respuesta muestre mediante proyecciones de Newman sus isémeros R y S.
4.- Muestre el efecto inductivo del grupo suifanilo en el anillo del benceno, muestre sus hibridos de resonancia pa
conocer la orientacién preferencial y describa el mecanismo de reaccién detallado de la reaccién de nitracién oe
Acido sulfanilico.
5,- Mediante sintesis sencillas y empleando benceno como materia prima, describa los pases de la sintesis para la
obtencién de trifenil metano.E.T.S: Quimica de los Hidrocarburos,
Nombre del Alumno:
1.- La halogenacién con bromo y luz del 4-butil-1,2-dimetil-iclopentano, genera varios compuestas hal
Muestre usted al menos los dos més abundantes y las dos menos abundantes de todos los posibies 3 0
Muestre su estructura quimica y nombre quimico carrecto para cada uno de ellos.
2. Be los cuatro compuestos quimices halogenados de la pregunta no. 1, tome los que crea
obtencién del 1,8-di(3,4-dimetil-ciciopentil) octano, y muestre usted su sintesis mediante una rea:
House, indicando la ruta con los intermediarios de la reacci6n. (estructuras quimicas y nombres)
3.- Tome el producto obtenido de la reaccién de Corey- House y realice el anélisis conformacional 3 +
carbones 4 y 5 de la cadena que une a los anillos, mostrando sus diferentes conformercs asi como su nly
para cada uno de ellos. Por otro lado, considere si dicho hidrocarburo muestra algtin carbono
ser positiva su respuesta muestre mediante proyecciones de Newman sus isémeros Ry S.
ticamen
4.- Muestre el efecto inductivo del grupo sulfanilo en el aniilo del benceno, muestre sus hibridos d2 resonuncia ¢:
conocer la orientacién preferencial y describa el mecanismo de reaccién detallado de fa r
4cido sulfanilico.
5.- Mediante sintesis sencilias y empleando henceno como materia prima, describa los pasos de [=
cbtencién de trifenil metano.
so pats la resoiueén. 30min,