‫وزارت معارف‬

‫کتاب معلم‬
‫رهنمای تدریس كيميا‬
‫معينيت انکشاف نصاب تعليمى‪ ،‬تربيه‬
‫معلم و مرکز ساينس‬
‫رياست انکشاف نصاب تعليمي و تاليف‬
‫کتب درسي‬

‫صنف‪12‬‬

‫رهنمای تدریس كيميا ‪ -‬صنف‪12‬‬

‫كيميا‬
‫صنف‪12‬‬
‫مع‬
‫يني‬
‫ت ان‬ ‫ري‬
‫ا‬ ‫ز‬ ‫و‬ ‫ا‬ ‫کش‬ ‫اس‬
‫فن ر‬ ‫ت‬
‫ت‬ ‫انک‬
‫ا‬ ‫م صاب مع‬ ‫شا‬
‫ر‬ ‫ر‬ ‫فن‬
‫تعيل ف‬ ‫صا کز‬
‫ب ت ساي يم‬
‫عليم نس ى‪،‬‬
‫تر يب‬ ‫يو‬
‫ه‬ ‫ت‬
‫معل‬ ‫الي‬
‫مو‬ ‫کت‬
‫ف‬
‫ب‬
‫د‬
‫رس‬
‫ي‬

‫کتاب هاى درســى متعلق بــه وزارت معارف بوده‪،‬‬

‫‪ 1390‬هـ ‪ .‬ش‪.‬‬ ‫خريــد و فروش آن جدا ً ممنوع اســت‪ .‬بــا متخلفين‬
‫برخورد قانونى صورت مى گيرد‪.‬‬
‫‪moe.curriculum@gmail.com‬‬
‫‪ 1392‬هـ ‪ .‬ش‪.‬‬
 ‫وزارت ﻣﻌﺎرف‬
‫ﻣﻌﯿﻨﯿﺖ اﻧﮑﺸﺎف ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ‪ ،‬ﺗﺮﺑﯿﮥ‬
‫ﻣﻌﻠﻢ و ﻣﺮﮐﺰ ﺳﺎﯾﻨﺲ‬
‫رﯾﺎﺳﺖ ﻋﻤﻮﻣﯽ اﻧﮑﺸﺎف ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ‬
‫و ﺗﺄﻟﯿﻒ ﮐﺘﺐ درﺳﯽ‬

‫ﮐﺘﺎب ﻣﻌﻠﻢ‬
‫رﻫﻨﻤﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﯿﻤﯿﺎ‬
‫ﺻﻨﻒ دوازدﻫﻢ‬

‫ﺳﺎل ﭼﺎپ‪1392 :‬ﻫـ‪ .‬ش‪.‬‬

‫اﻟﻒ‬
 ‫ﻣﺆﻟﻒ‪:‬‬
‫‪ -‬ﭘﻮﻫﻨﺪوي دﯾﭙﻠﻮم اﻧﺠﻨﯿﺮ ﻋﺒﺪاﻟﻤﺤﻤﺪ ﻋﺰﯾﺰ‬
‫‪ -‬ﻣﺆﻟﻒ ﻋﺘﯿﻖ اﺣﻤﺪ ﺷﯿﻨﻮاري ﻋﻀﻮ رﯾﺎﺳﺖ اﻧﮑﺸﺎف ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺄﻟﯿﻒ ﮐﺘﺐ درﺳﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺆﻟﻒ ﻣﺤﻤﺪ اﺟﻤﻞ ﻓﯿﺾ ﻋﻀﻮ رﯾﺎﺳﺖ اﻧﮑﺸﺎف ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺄﻟﯿﻒ ﮐﺘﺐ درﺳﯽ‬
‫اﯾﺪﯾﺖ ﻋﻠﻤﯽ و ﻣﺴﻠﮑﯽ‪:‬‬
‫‪ -‬ﭘﻮﻫﻨﺪوي دﯾﭙﻠﻮم اﻧﺠﻨﯿﺮ ﻋﺒﺪاﻟﻤﺤﻤﺪ ﻋﺰﯾﺰ‬

‫اﯾﺪﯾﺖ زﺑﺎﻧﯽ‪:‬‬
‫‪ -‬ﺳﺮﻣﻮﻟﻒ ﺳﯿﺪ ﻣﺤﻤﻮد ﭘﺎﯾﻤﻨﺎري‬

‫ﮐﻤﯿﺘﮥ دﯾﻨﯽ‪ ،‬ﺳﯿﺎﺳﯽ و ﻓﺮﻫﻨﮕﯽ‪:‬‬

‫‪ -‬ﺣﺒﯿﺐ اﷲ راﺣﻞ ﻣﺸﺎور وزارت ﻣﻌﺎرف در رﯾﺎﺳﺖ اﻧﮑﺸﺎف ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺆﻟﻒ ﻓﯿﻀﺎن اﷲ » زرﺑﺨﺶ« ﻋﻀﻮ ﻋﻠﻤﯽ دﯾﭙﺎرﺗﻤﻨﺖ ﻋﻠﻮم دﯾﻨﯽ‪.‬‬

‫ﮐﻤﯿﺘﮥ ﻧﻈﺎرت‪:‬‬
‫‪ -‬دﮐﺘﻮر اﺳﺪ اﷲ ﻣﺤﻘﻖ ﻣﻌﯿﻦ ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ‪ ،‬ﺗﺮﺑﯿﮥ ﻣﻌﻠﻢ وﻣﺮﮐﺰ ﺳﺎﯾﻨﺲ‬
‫‪ -‬دﮐﺘﻮر ﺷﯿﺮ ﻋﻠﯽ ﻇﺮﯾﻔﯽ ﻣﺴﺆول ﭘﺮوژة اﻧﮑﺸﺎف ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﻌﺎون ﺳﺮﻣﺆﻟﻒ ﻋﺒﺪاﻟﻈﺎﻫﺮ ﮔﻠﺴﺘﺎﻧﯽ رﺋﯿﺲ ﻋﻤﻮﻣﯽ اﻧﮑﺸﺎف ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺄﻟﯿﻒ ﮐﺘﺐ درﺳﯽ‬

‫ﮐﻤﭙﻮز‪ :‬ﭘﻮﻫﻨﺪوي دﯾﭙﻠﻮم اﻧﺠﻨﯿﺮ ﻋﺒﺪاﻟﻤﺤﻤﺪ ﻋﺰﯾﺰ‬

‫ﻃﺮح و دﯾﺰاﯾﻦ‪:‬‬
‫‪ -‬ﺣﻤﯿﺪ ﮐﺮﯾﻤﻰ)ﺳﻨﺠﺪ دره ﯾﯽ(‬
‫‪ -‬ﺗﻨﻈﯿﻢ اﻣﻮر ﭼﺎپ‪ :‬ﻣﺤﻤﺪ ﮐﺒﯿﺮ ﺣﻘﻤﻞ رﺋﯿﺲ ﻧﺸﺮات و اﻃﻼﻋﺎت وزارت ﻣﻌﺎرف‬

‫ب‬
‫ج‬
 ‫ﺳﺮود ﻣﻠﯽ‬
‫دا ﻋـــــــﺰت د ﻫــــــــــﺮ اﻓﻐـــــــﺎن دى‬ ‫دا وﻃــــــــــﻦ اﻓﻐﺎﻧــــــــــﺴﺘـــﺎن دى‬

‫ﻫـــــﺮ ﺑﭽـــــﻰ ﻳـــــ‪ ３‬ﻗﻬﺮﻣــــــــﺎن دى‬ ‫ﮐــــﻮر د ﺳــــﻮﻟ‪ ３‬ﮐــــﻮر د ﺗــــﻮرې‬

‫د ﺑﻠﻮ＇ــــــــــــــــــــﻮ د ازﺑﮑـــــــــــــــــــــﻮ‬ ‫دا وﻃــــــﻦ د ！ﻮﻟــــــﻮ ﮐـــــــﻮر دى‬

‫د ﺗﺮﮐﻤﻨـــــــــــــــــــﻮ د ﺗﺎﺟﮑـــــــــــــــــــﻮ‬ ‫د ﭘـــــــــــ‪＋‬ﺘــــﻮن او ﻫـــــــــــﺰاره وو‬

‫ﭘﺎﻣ‪５‬ــــــــــــــﺮﻳﺎن‪ ،‬ﻧﻮرﺳﺘﺎﻧﻴــــــــــــــــﺎن‬ ‫ورﺳــــــﺮه ﻋــــــﺮب‪－ ،‬ﻮﺟــــــــﺮ دي‬

‫ﻫــــﻢ اﻳﻤـــــــﺎق‪ ،‬ﻫــــﻢ ﭘــــﺸـﻪ ﻳــــﺎن‬ ‫ﺑﺮاﻫـــــــﻮي دي‪ ،‬ﻗﺰﻟﺒـــــــﺎش دي‬

‫ﻟﮑـــــــﻪ ﻟﻤـــــــﺮ ﭘـــــﺮ ﺷـــــﻨﻪ آﺳﻤــــــﺎن‬ ‫دا ﻫﻴــــــــﻮاد ﺑـــــﻪ ﺗـــــﻞ ‪＄‬ﻠﻴـــــ‪８‬ي‬

‫ﻟﮑـــــــــــــــﻪ زړه وي ﺟــــــــــــــﺎوﻳﺪان‬ ‫ﭘـــــﻪ ﺳﻴﻨـــــــﻪ ﮐـــــ‪ ３‬د آﺳﻴــــــــﺎ ﺑـــــﻪ‬

‫واﻳــــﻮ اﷲ اﮐﺒــــﺮ واﻳــــﻮ اﷲ اﮐﺒــــﺮ‬ ‫ﻧـــــﻮم د ﺣـــــﻖ ﻣـــــﻮدى رﻫﺒــــــــﺮ‬

‫د‬
 ‫ﺑﺴﻢ اﷲ اﻟﺮﺣﻤﻦ اﻟﺮﺣﯿﻢ‬
‫ﭘﯿﺎم وزﯾﺮ ﻣﻌﺎرف‬
‫اﺳﺘﺎدان و ﻣﻌﻠﻤﺎن ﻣﺤﺘﺮم‪،‬‬
‫ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﻪ اﺳﺎس ﺗﻮﺳﻌﻪ و اﻧﮑﺸﺎف ﻫﺮ ﮐﺸﻮر را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽدﻫﺪ و ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ ﯾﮑﯽ از ﻋﻨﺎﺻﺮ ﺑﻨﯿﺎدي ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﻪ ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ ﮐﻪ‬
‫ﻣﻄﺎﺑﻖ اﻧﮑﺸﺎﻓﺎت ﻋﻠﻤﯽ و ﻧﯿﺎزﻣﻨﺪيﻫﺎي ﺟﺎﻣﻌﻪ وﺿﻊ ﻣﯽﮔﺮدد‪ ،‬واﺿﺢ اﺳﺖ ﮐﻪ اﻧﮑﺸﺎﻓﺎت ﻋﻠﻤﯽ و ﺿﺮورتﻫﺎي ﺟﺎﻣﻌﻪ ﻫﻤﻮاره در‬
‫ﺣﺎل ﺗَﻄَﻮ‪‬ر ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ؛ ﺑﻨﺎ ‪‬ء ﻻزم اﺳﺖ ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ ﻧﯿﺰ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻋﻠﻤﯽ و دﻗﯿﻖ ﻣﻄﺎﺑﻖ اﯾﺠﺎﺑﺎت ﻋﺼﺮ و زﻣﺎن اﻧﮑﺸﺎف ﻧﻤﺎﯾﺪ‪ .‬اﻟﺒﺘﻪ‬
‫ﻧﺒﺎﯾﺪ ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ ﺗﺎﺑﻊ ﺗﻐﯿﯿﺮات ﺳﯿﺎﺳﯽ‪ ،‬ﻧﻈﺮﯾﺎت و ﺗﻤﺎﯾﻼت اﺷﺨﺎص ﮔﺮدد‪.‬‬
‫ﮐﺘﺎب رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ ﮐﻪ اﻣﺮوز در دﺳﺘﺮس ﺷﻤﺎ ﻗﺮار دارد ﺑﻨﺎﺑﺮ ﻫﻤﯿﻦ ﻣﺸﺨﺼﺎت ﺗﻬﯿﻪ و ﺗﺮﺗﯿﺐ ﮔﺮدﯾﺪه و ﺑﺎ ﺗﮑﯿﻪ ﺑﺮ ﻣﯿﺘﻮدﻫﺎي ﺟﺪﯾﺪ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‪ ،‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖﻫﺎ و ﻣﻮاد ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ ﻧﯿﺰ در آن اﺿﺎﻓﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ ﯾﻘﯿﻨﺎً ﺑﺮاي ﻓﻌﺎل ﻧﮕﺎه داﺷﺘﻦ ﺷﺎﮔﺮدان در ﻋﻤﻠﯿﮥ ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻔﯿﺪ و‬
‫ﻣﺆﺛﺮ ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫اﻣﯿﺪوارم ﻣﺤﺘﻮﯾﺎت اﯾﻦ ﮐﺘﺎب ﮐﻪ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از روشﻫﺎي آﻣﻮزش ﻓﻌﺎل ﺗﺄﻟﯿﻒ و ﺗﺪوﯾﻦ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ ،‬ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎدة ﺷﻤﺎ اﺳﺘﺎدان‬
‫ﻋﺰﯾﺰ ﻗﺮار ﮔﯿﺮد‪ .‬ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻓﺮﺻﺖ از اوﻟﯿﺎي ﻣﺤﺘﺮم ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻘﺎﺿﺎ ﺑﻌﻤﻞ ﻣﯽآﯾﺪ ﺗﺎ در ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﮥ ﺑﺎ ﮐﯿﻔﯿﺖ دﺧﺘﺮان و ﭘﺴﺮان‬
‫ﺧﻮد ﻫﻤﮑﺎري ﻣﺘﺪاوم ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪ ،‬ﺗﺎ ﺑﻪ اﯾﻦ وﺳﯿﻠﻪ اﻫﺪاف و آروزﻫﺎي ﻧﻈﺎم ﻣﻌﺎرف ﺑﺮ آورده ﮔﺮدد و ﻧﺘﺎﯾﺞ و دﺳﺖ آوردﻫﺎي ﺧﻮﺑﯽ‬
‫ﺑﺮاي ﻧﺴﻞ ﺟﻮان و ﮐﺸﻮر ﻣﺎ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫اﺳﺘﺎدان و ﻣﻌﻠﻤﺎن ﮔﺮاﻧﻘﺪر ﻣﺎ در ﺗﻄﺒﯿﻖ ﻣﺆﺛﺮ ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ رﺳﺎﻟﺖ و ﻣﺴﺆوﻟﯿﺖ ﺑﺰرگ دارﻧﺪ‪.‬‬
‫وزارت ﻣﻌﺎرف ﻫﻤﻮاره ﺗﻼش ﻣﯽﻧﻤﺎﯾﺪ ﺗﺎ ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ ﻣﻌﺎرف ﻣﻄﺎﺑﻖ اﺳﺎﺳﺎت و ارزﺷﻬﺎي دﯾﻦ ﻣﺒﯿﻦ اﺳﻼم‪ ،‬ﻧﯿﺎزﻣﻨﺪيﻫﺎي ﺟﺎﻣﻌﻪ‬
‫و ﻣﻨﺎﻓﻊ ﻣﻠﯽ و وﻃﻨﺪوﺳﺘﯽ ﺑﺎ ﻣﻌﯿﺎرﻫﺎي ﺟﺪﯾﺪ ﻋﻠﻤﯽ ﺳﺎﯾﻨﺲ و ﺗﮑﻨﺎﻟﻮژي اﻧﮑﺸﺎف ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﻧﯿﻞ ﺑﻪ اﯾﻦ ﻣﺄﻣﻮل ﺑﺰرگ ﻣﻠﯽ از ﺗﻤﺎم ﺷﺨﺼﯿﺖﻫﺎي ﻋﻠﻤﯽ‪ ،‬داﻧﺸﻤﻨﺪان ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﮥ ﮐﺸﻮر و اوﻟﯿﺎي ﻣﺤﺘﺮم ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻤﻨﺎ‬
‫دارم‪ ،‬ﺗﺎ ﺑﺎ اراﺋﮥ ﻧﻈﺮﯾﺎت و ﭘﯿﺸﻨﻬﺎدات رﻫﻨﻤﻮدي و ﺳﻮدﻣﻨﺪ ﺧﻮﯾﺶ ﻣﺆﻟﻔﺎن ﻣﺎ را در ﺑﻬﺒﻮدﺑﺨﺸﯽ ﺑﯿﺸﺘﺮ از ﭘﯿﺶ ﺗﺄﻟﯿﻒ ﮐﺘﺐ درﺳﯽ و‬
‫رﻫﻨﻤﺎﻫﺎي ﻣﻌﻠﻤﺎن ﯾﺎري ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫از ﻫﻤﮥ داﻧﺸﻤﻨﺪاﻧﯽ ﮐﻪ در ﺗﻬﯿﻪ و ﺗﺮﺗﯿﺐ اﯾﻦ ﮐﺘﺎب ﺳﻬﻢ ﮔﺮﻓﺘﻪ اﻧﺪ‪ ،‬و ﻧﯿﺰ از ﻣﺆﺳﺴﺎت ﻣﺤﺘﺮم ﻣﻠﯽ و ﺑﯿﻦ اﻟﻤﻠﻠﯽ و ﺳﺎﯾﺮ‬
‫ﮐﺸﻮرﻫﺎي دوﺳﺖ ﮐﻪ در ﺗﻬﯿﻪ و ﺗﺮﺗﯿﺐ ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ ﺟﺪﯾﺪ‪ ،‬ﻃﺒﻊ و ﺗﻮزﯾﻊ ﮐﺘﺐ درﺳﯽ و رﻫﻨﻤﺎﻫﺎي ﻣﻌﻠﻤﺎن زﻣﯿﻨﻪ‬
‫ﺳﺎزي و ﯾﺎ ﻫﻤﮑﺎريﻫﺎي ﻣﺎدي ﯾﺎ ﻣﻌﻨﻮي ﻧﻤﻮده اﻧﺪ ﺻﻤﯿﻤﺎﻧﻪ اﻇﻬﺎر اﻣﺘﻨﺎن و ﻗﺪرداﻧﯽ ﻧﻤﻮده ﺗﺪاوم ﻫﻤﮑﺎريﻫﺎي ﺷﺎن را‬
‫آرزو ﻣﯽﻧﻤﺎﯾﻢ‪.‬‬

‫و ﻣﻦ اﷲ اﻟﺘﻮﻓﯿﻖ‬

‫ﻓﺎروق »وردك«‬
‫وزﯾﺮ ﻣﻌﺎرف ﺟﻤﻬﻮري اﺳﻼﻣﯽ اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن‬

‫ه‬
 ‫ﻓﻬﺮﺳﺖ‬
‫ﻋﻨﻮان‪ .......................................................................................................................................‬ﺻﻔﺤﻪ‬
‫رﻫﻨﻤﻮد ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‪1 ............................................................................................................... :‬‬
‫رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ ﭼﯿﺴﺖ؟ ‪2 ...........................................................................................................................‬‬
‫ﭘﺎﻟﯿﺴﯽ ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺮﺑﯿﺘﯽ ﻣﻌﺎرف اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن ‪3 .......................................................................................................‬‬
‫اﻫﺪاف ﻋﻤﻮﻣﯽ ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﻪ در اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن ‪4 ......................................................................................................‬‬
‫اﺳﺘﺮاﺗﯿﮋي ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‪8 ..........................................................................................................................‬‬
‫اﻫﻤﯿﺖ و ﺿﺮورت ارزﯾﺎﺑﯽ در اﻣﺮ آﻣﻮزش ‪10 ...................................................................................................‬‬
‫اﻧﻮاع ارزﯾﺎﺑﯽ ‪10 ...................................................................................................................................‬‬
‫وﺳﯿﻠﻪ ﻫﺎ و ﻋﻨﺎﺻﺮ اﺳﺎﺳﯽ ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻀﻤﻮن ‪12 ...................................................................................................‬‬
‫رﻫﻨﻤﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻀﻤﻮن ‪13 ......................................................................................................................‬‬
‫ﻓﺼﻞ اول ‪14 ....................................................................................................................‬‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ‪ :‬ﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ در ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ‪14 .................................................................‬‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ و ﺳﻮﯾﻪ ﻫﺎي اﻧﺮژﯾﮑﯽ ﮐﺎرﺑﻦ ‪17 ............................................................................................‬‬
‫وﻻﻧﺲ ﮐﺎرﺑﻦ وﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ ‪20 ................................................................................................................‬‬
‫ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ ‪22 ..................................................................................................................................‬‬
‫‪3‬‬
‫‪ - sp‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ ‪27 ........................................................................................................................‬‬
‫‪2‬‬
‫‪ - sp‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﺷﻦ ‪30 .........................................................................................................................‬‬
‫‪ - sp‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪاﯾﺰﯾﺸﻦ ‪33 .........................................................................................................................‬‬
‫ﻓﺼﻞ دوم ‪36 ...................................................................................................................‬‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪:‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ و ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎ ‪36 .....................................................................‬‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ‪40 ..............................................................................................................................‬‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ‪43 .............................................................................................................................‬‬
‫ﻃﺮز ﻧﻮﺷﺘﻦ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎ‪45 .........................................................................................................................‬‬
‫‪47 ........................................................................... )ُ----‬‬
‫ُ‬ ‫دو ‪ ،‬ﺳﻪ ‪ ---‬ﺳﺎﺣﮥ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ )ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺧﻄﯽ ‪ ،‬ﺳﻪ ﺿﻠﻌﯽ‬
‫ﭼﻬﺎرﺳﺎﺣﮥ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ )ﺳﺎﺧﺘﺎر ﭼﻬﺎروﺟﻬﯽ( ‪49 ..................................................................................................‬‬
‫ﻃﺮﯾﻘﮥ ﺳﺎده ﺳﺎﺧﺘﻦ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ و اﯾﺰوﻣﯿﺮي ‪53 ......................................................................................‬‬
‫ﻓﺼﻞ ﺳﻮم ‪58 ...................................................................................................................‬‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪:‬ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ‪58 ........................................................................‬‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻋﻤﻮﻣﯽ و ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ‪62 ................................................................................................‬‬
‫ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي در ﻫﺎﯾﺪرو ﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ‪65 ....................................................................................................‬‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي و ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ‪ ،‬ﻣﺸﺨﺼﺎت ﺑﻌﻀﯽ از ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي)ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪68 ............................. (...‬‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺑﺎ ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ‪ ،‬ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ و اﯾﺘﺮي ‪71 .................................................................‬‬
‫ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي اﻣﯿﻨﻬﺎ ‪ ،‬ﺳﻠﻔﺎﯾﺪ ﻫﺎ ‪ ،‬اﯾﺴﺘﺮﻫﺎ ‪74 .............................................................................................. ...‬‬

‫و‬
‫ﻓﺼﻞ ﭼﻬﺎرم ‪76 .................................................................................................................‬‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ وﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ‪76 ................................................................................‬‬
‫اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ واﯾﺰوﻣﯿﺮي اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ‪79 ......................................................................................................................‬‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﻧﻬﺎﺑﻪ اﺳﺎس ﻗﻮاﻋﺪ )‪ ،(IUPAC‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﺷﺘﻘﺎﻗﯽ و ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‪83 ......................................................‬‬
‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي و اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ‪86 .........................................................................................................‬‬
‫ﻣﯿﺘﺎن ‪ ،‬ﺧﻮاص و اﺳﺘﺤﺼﺎل آن ‪89 ...............................................................................................................‬‬
‫ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎن ﻫﺎ ‪ ،‬ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي آﻧﻬﺎ ‪93 ..................................................................................‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ‪ ، ،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري ‪ ،‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي ‪95 .................................................................................... 69‬‬
‫ﻓﺼﻞ ﭘﻨﺠﻢ ‪98 ...................................................................................................................‬‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ و اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ ‪98 .....................................................................................‬‬
‫اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ ‪ ،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ‪ ،‬ﻧﺎم ﮔﺬاري و اﯾﺰوﻣﯿﺮي ‪101...............................................................................................‬‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ ‪104..........................................................................................................‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ ‪،‬ﺑﻌﻀﯽ از اﻟﮑﯿﻨﻬﺎي ﻣﻬﻢ‪106.................................................................................................‬‬
‫اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ‪ ،‬ﻧﺎم ﮔﺬاري و اﯾﺰوﻣﯿﺮي ‪110................................................................................................‬‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ ‪118.........................................................................................................‬‬
‫اﺳﯿﺘﻠﯿﻦ‪ ،‬اﺳﺘﺤﺼﺎل اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ‪ ،‬ﺧﻼﺻﮥ ﻓﺼﻞ و ﺗﻤﺮﯾﻦ ﻓﺼﻞ ‪121.................................................................................‬‬
‫ﻓﺼﻞ‪ :‬ﺷﺸﻢ ‪124 .................................................................................................................‬‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ ‪124 .................................................................................‬‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺑﻨﺰﯾﻦ ‪128................................................................................................................................‬‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ ‪130...............................................................................................................‬‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ )ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺟﻤﻌﯽ و ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ( ‪133......................................................................‬‬
‫ﻧﺎﯾﺘﺮﯾﺸﻦ ‪ ،‬ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ ‪----‬اروﻣﺎﺗﻬﺎ ‪135.........................................................................................................‬‬
‫ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ واﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ ‪138..............................................................................................................................‬‬
‫ﻓﺼﻞ ﻫﻔﺘﻢ ‪141 .................................................................................................................‬‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ‪141 ......................................................................................‬‬
‫اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ و ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻧﻬﺎ ‪144............................................................................................................‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ‪147....................................................................................................................‬‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ‪150..............................................................................................................‬‬
‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ‪152...........................................................................................................‬‬
‫اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ ‪156.......................................................................................................................‬‬
‫ﻓﺼﻞ ﻫﺸﺘﻢ ‪158 ................................................................................................................‬‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ‪158 ............................................................................................‬‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪162...................................................................................................................‬‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪ ،‬ﺧﻮاص وﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪166...............................................................................‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪169.............................................................................................................................‬‬

‫ز‬
‫ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل ﯾﺎ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ‪،‬اﯾﺘﺎﻧﻮل ‪171..............................................................................................................‬‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﭼﻨﺪﯾﻦ ﻗﯿﻤﺘﻪ ‪174.......................................................................................................................‬‬
‫اﯾﺘﺮﻫﺎ ‪177..........................................................................................................................................‬‬
‫ﻓﺼﻞ ﻧﻬﻢ ‪180 ...................................................................................................................‬‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ و ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ‪180 ...............................................................................‬‬
‫اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ‪،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري ‪184.........................................................................................................................‬‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‪ ،‬ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ‪188..............................................................................................‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ‪ ،‬ﺑﻌﻀﯽ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ ‪193............................................................................................‬‬
‫ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ‪ ،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري و ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ ‪195.......................................................................................................‬‬
‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ‪ ،‬اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ‪ ،‬ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎي ﻣﻬﻢ ‪198......................................................................................‬‬
‫ﻓﺼﻞ دﻫﻢ ‪201 .................................................................................................................‬‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎي ﻋﻀﻮي‪201 ...................................................................................‬‬
‫ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ‪ ،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﺳﯿﺪﻫﺎ ‪204.....................................................................................................‬‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ ‪،‬ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ﻋﻀﻮي‪208......................................................................................‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ ‪211...........................................................................................................................‬‬
‫ﺑﻌﻀﯽ از ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ ) ﻓﺎرﻣﯿﮏ اﺳﯿﺪ و اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ( ‪213.......................................................................‬‬
‫اﮔﺰاﻟﯿﮏ اﺳﯿﺪ‪ ،‬ﻣﺎﻟﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ ‪ ،‬ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ ‪216........................................................................................‬‬
‫ﻓﺼﻞ ﯾﺎزدﻫﻢ ‪219 ..............................................................................................................‬‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ‪219 ...............................................................................................‬‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن وﺻﻨﻒ ﺑﻨﺪي اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ‪223..............................................................................................................‬‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ‪225.............................................................................................................................‬‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ‪227..........................................................................................................‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ‪ ،‬اﻣﯿﻦ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ ‪229...........................................................................................................‬‬
‫اﻣﺎﯾﺪﻫﺎ‪231.........................................................................................................................................‬‬
‫ﻓﺼﻞ دوازدﻫﻢ ‪234 ...........................................................................................................‬‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ ‪234 ...............................................................................‬‬
‫ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ ‪ ،‬ﻗﻨﺪﻫﺎ ‪،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن و ﻧﺎﻣﮕﺬاري ‪238.............................................................................‬‬
‫ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ ‪240................................................................................................................‬‬
‫اﺳﮑﻠﯿﺖ ﺑﻨﺪ ي ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ‪242...............................................................................................................‬‬
‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ‪246.............................................................................................................‬‬
‫داي ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ‪249................................................................................................................................‬‬
‫ﭘﻮﻟﯽ ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ‪،‬ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ ‪ ،‬اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ ‪252.....................................................................................................‬‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪﻫﺎ و ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ ‪256..........................................................................................‬‬
‫ﺗﺒﺪﯾﻞ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ‪ ،‬دي اوﮐﺴﯽ راﯾﺒﻮﻧﻮﮐﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ ‪258.............................................................................‬‬

‫ح‬
‫ﻓﺼﻞ‪ :‬ﺳﯿﺰدﻫﻢ ‪262 ............................................................................................................‬‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ‪262 .............................................................................‬‬
‫ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﺟﻤﻌﯽ ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ‪،‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ‪267..................................................................................................‬‬
‫اﺷﮑﺎل ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ و ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي اﺗﺼﺎﻟﯽ ‪269........................................................................................‬‬
‫ﭘﻮﻟﯽ ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﺷﺪه ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺴﺘﺮ ‪272.....................................................................................‬‬
‫ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ‪ ،‬ﺳﺎﯾﻨﺲ‪ ،‬ﺗﮑﻨﺎﻟﻮﺟﯽ واﺟﺘﻤﺎع ‪275................................................................................................‬‬
‫آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ‪ ،‬آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻫﻮا و ﺑﺎراﻧﻬﺎي ﺗﯿﺰاﺑﯽ ‪278......................................................................‬‬

‫ط‬
 ‫رﻫﻨﻤﻮد ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻣﻌﻠﻤﺎن ﮔﺮاﻣﯽ‪ :‬اﯾﻦ ﻗﺴﻤﺖ ﮐﺘﺎب ﺷﺎﻣﻞ اﺻﻄﻼﺣﺎت و ﻣﻄﺎﻟﺐ ﻣﻬﻤﯽ اﺳﺖ ﮐﻪ داﻧﺴﺘﻦ آﻧﻬﺎ ﺑﺮاي ﺷﻤﺎ‬
‫ﺿﺮوري ﭘﻨﺪاﺷﺘﻪ ﻣﯿﺸﻮد‪.‬‬
‫‪ -‬ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ ﭼﯿﺴﺖ؟‬
‫دراﯾﻦ ﺑﺎره ﮐﻪ ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ ﭼﯿﺴﺖ؟ ﻧﻈﺮﯾﺎت ﻣﺨﺘﻠﻒ وﺟﻮد دارد‪ ،‬ﯾﮏ ﻋﺪه آﻧﺮا ﻣﻔﺮدات درﺳﯽ ﻣﯽ داﻧﻨﺪ و ﻋﺪة دﯾﮕﺮ‬
‫ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪ .‬ﺑﺮﺧﯽ ازﻋﻠﻤﺎي ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﻪ ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ را ﺟﺪاﮔﺎﻧﻪ ﺗﻌﺮﯾﻒ ﻧﻤﻮده اﻧﺪ؛ ﺑﻄﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ رﻫﻨﻤﻮدﯾﺴﺖ ﮐﻪ ﻫﻤﻪ ﻓﻌﺎﻟﯿﺘﻬﺎي ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺮﺑﯿﺘﯽ درآن ﺷﺎﻣﻞ ﺑﻮده و ﺑﻪ دﺳﺖ آوردن آﻧﻬﺎ ﻫﺪف‬
‫ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ ﻋﺒﺎرت از ﺗﻤﺎم داﻧﺶ ﻫﺎ‪،‬ﻣﻬﺎرت ﻫﺎ‪ ،‬و ذﻫﻨﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﻌﯿﯿﻦ ﺷﺪة اﺳﺖ ﮐﻪ ﯾﮏ ﻧﻬﺎد ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ‪ ،‬آﻣﻮزش را‬
‫ﺑﺮاي ﺷﺎﮔﺮدان در ﻧﻈﺮ ﻣﯽ ﮔﯿﺮد‪ .‬ﯾﺎ ﺑﻪ ﻋﺒﺎرت دﯾﮕﺮ‪ ،‬ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ ﺗﻤﺎم آﻣﻮﺧﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﭘﺮوﮔﺮام ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺮﺑﯿﺘﯽ ﯾﮏ‬
‫ﻧﻬﺎد ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ اﺳﺖ‪،‬ﮐﻪ ﺷﺎﻣﻞ ﮐﺘﺐ درﺳﯽ‪،‬ﮐﺘﺐ ﻣﻤﺪ درﺳﯽ‪ ،‬رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ‪ ،‬ﺗﺠﺎرب وﮐﺎرﻫﺎي ﻋﻤﻠﯽ)ﭘﻼن ﺷﺪه( ﺑﺮاي‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان ﻣﯽ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫آﻧﭽﻪ اﻣﺮوز ﺗﻮﺟﻪ ﻣﺘﺨﺼﺼﺎن ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﻪ را ﺑﻪ ﺧﻮد ﻣﻌﻄﻮف ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﭘﺎﺳﺦ ﺑﻪ اﯾﻦ ﺳﺆال اﺳﺖ ﮐﻪ دﺳﺖ اﻧﺪرﮐﺎران‬
‫ﺗﻬﯿﮥ ﻣﻔﺮدات و ﻣﺆﻟﻔﺎن ﮐﺘﺐ درﺳﯽ ﭼﻪ ﭼﯿﺰﻫﺎي را ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از روش ﻫﺎﯾﯽ ﻣﺸﺨﺺ ﺑﺎﯾﺪ ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﯿﺎﻣﻮزاﻧﻨﺪ ﮐﻪ‬
‫در زﻧﺪه ﮔﯽ ﺣﺎل و آﯾﻨﺪة ﺷﺎن ﻣﻔﯿﺪ ﺑﺎﺷﺪ؟‬
‫ﻫﻤﮕﺎن اﺗ ﻔﺎق ﻧﻈﺮ دارﻧﺪ ﮐﻪ ﺷﺎﮔﺮدان در ﺷﺮاﯾﻂ ﻣﺘﻔﺎوت رﺷﺪ ﻣﯽ ﮐﻨﻨﺪ و در آﯾﻨﺪه ﺑﺎ ﻣﺴﺎﯾﻞ ﺟﺪﯾﺪي رو ﺑﻪ رو ﺧﻮاﻫﻨﺪ‬
‫ﺷﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ دﻟﯿﻞ در ﺑﺴﯿﺎري از ﻣﻮارد‪ ،‬ﺗﺸﺨﯿﺺ اﯾﻦ ﮐﻪ آﻣﻮﺧﺘﻦ ﭼﻪ ﭼﯿﺰي ﺑﻪ آﻧﻬﺎ ﺿﺮوري اﺳﺖ و آﻣﻮﺧﺘﻦ ﭼﻪ‬
‫ﭼﯿﺰ ﺿﺮوري ﻧﻤﯽ ﺑﺎﺷﺪ و ﻧﯿﺰ ﻣﺆﺛﺮ ﺗﺮﯾﻦ روش آﻣﻮﺧﺘﻦ ﮐﺪام اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﺴﯿﺎر ﻣﺸﮑﻞ ﻣﯽ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫از ﻃﺮف دﯾﮕﺮ دورة ﺟﻮاﻧﯽ ﺑﺎ ﺧﺼﻮﺻﯿﺎﺗﯽ ﭼﻮن ﺗﺼﻤﯿﻢ ﮔﯿﺮي ﻣﺴﺘﻘﻞ‪ ،‬ﻣﺴﺆﻟﯿﺖ ﭘﺬﯾﺮي ‪ ،‬آﯾﻨﺪه ﻧﮕﺮي و ﺑﺎز اﻧﺪﯾﺸﯽ‬
‫در ﻣﺴﺎﯾﻞ از ﺳﺎﯾﺮ دوره ﻫﺎي زﻧﺪه ﮔﯽ ﻣﺘﻤﺎﯾﺰ ﻣﯽ ﮔﺮدد‪ ،‬ﺟﻮان ﺑﺮاي ﺗﻌﺎﻣﻞ درﺳﺖ ﺑﺎ ﺟﺎﻣﻌﻪ و ورود ﺑﻪ دﻧﯿﺎي ﺑﺰرﮔﺎن‬
‫ﻧﯿﺎزﻣﻨﺪ ﮐﺴﺐ ﻣﻬﺎرت ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻔﯽ ﻣﯽ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺑﺎﯾﺪ ﺑﺪاﻧﺪ ﮐﻪ ﻧﯿﺎزﻫﺎي ﺟﺎﻣﻌﻪ ﯾﯽ ﮐﻪ در آن زﻧﺪه ﮔﯽ ﻣﯿﮑﻨﺪ ازﭼﻪ ﻗﺮار‬
‫اﺳﺖ و ﮐﺴﺐ ﻋﻠﻢ وداﻧﺶ و ﻣﻬﺎرﺗﻬﺎي ﻋﻠﻤﯽ ﭼﻘﺪر ﺑﺮاﯾﺶ ﺿﺮوري اﺳﺖ؟ او ﻧﯿﺎز دارد ﺑﺪاﻧﺪ ﮐﻪ ﮐﯿﺴﺖ؟ ﭼﮕﻮﻧﻪ ﺑﺎ‬
‫ﺣﻮادث ﻣﯽ ﺑﯿﻨﺪ؟ ﭼﮕﻮﻧﻪ ﺣﻘﺎﯾﻖ را درك ﻣﯽ ﮐﻨﺪ؟ ﭼﮕﻮﻧﻪ اﻧﺘﺨﺎب ﻣﯽ ﮐﻨﺪ؟ و ﭼﮕﻮﻧﻪ ﻋﻤﻞ ﻣﯽ ﮐﻨﺪ؟ وي ﻧﯿﺎزﻣﻨﺪ‬
‫ﻋﻠﻤﯽ اﺳﺖ ﮐﻪ او را ﺗﺸﻮﯾﻖ ﺑﻪ اﻧﺪﯾﺸﯿﺪن‪ ،‬ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ و ﺗﺤﻘﯿﻖ در زﻧﺪه ﮔﯽ اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﻣﻄﺎﻟﺐ ﻓﻮق‪ ،‬در ﺗﻬﯿﻪ ﻣﻔﺮدات درﺳﯽ )ﮐﯿﻤﯿﺎ(در ﺣﺎﻟﯿﮑﻪ ﺑﺎ ﻧﯿﺎزﻫﺎي ﻋﻠﻤﯽ ﻣﺮﺗﺒﻂ اﺳﺖ ﺑﺮ روش ﻫﺎي‬
‫ﺟﺪﯾﺪ آﻣﻮﺧﺘﻦ ﺑﯿﺸﺘﺮ ﺗﺎﮐﯿﺪ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ﺗﺎ آﻣﻮﺧﺘﻦ داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎ ﺑﻪ ﺷﯿﻮه ﻫﺎي ﻗﺪﯾﻢ ‪ ،‬آﻣﻮﺧﺘﻦ روش ﻫﺎﯾﯽ ﮐﻪ ﺑﺮ‬
‫روﺣﯿﮥ ﻓﻌﺎل و ﻣﺸﺎرﮐﺘﯽ‪ ،‬اﺑﺘﮑﺎر و اﻧﺘﻘﺎدات ﺗﺄﮐﯿﺪ ﻣﯽ ﮔﺮدد‪.‬‬
‫در روش ﻓﻌﺎل و ﻣﺸﺎرﮐﺘﯽ ﯾﺎ آﻣﻮزش ﻓﻌﺎل )‪ (Active Learning Method‬ﻣﻌﻠﻢ ﻧﻘﺶ ﻣﻬﻤﯽ در ﭘﺮوﺳﮥ ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺑﻪ ﻋﻬﺪه دارد‪ ،‬در اﯾﻦ ﻧﻘﺶ‪ ،‬وﻇﯿﻔﮥ ﻣﻌﻠﻢ ﺑﻪ اﻧﺘﻘﺎل اﻃﻼﻋﺎت ﺧﻼﺻﻪ ﻧﻤﯽ ﺷﻮد‪ ،‬او ﺗﺠﺎرب ﯾﺎدﮔﯿﺮي را ﻣﻨﺤﺼﺮ ﺑﻪ ﮔﻮش‬
‫ﮐﺮدن و ﺣﻔﻆ ﮐﺮدن ﻣﻄﺎﻟﺐ ﻧﻤﯽ ﭘﻨﺪارد‪.‬‬
‫در اﯾﻦ ﻧﻘﺶ ﻣﻌﻠﻢ ‪ ،‬رﻫﻨﻤﺎ و ﺗﺴﻬﯿﻞ ﮐﻨﻨﺪة ﺷﺮاﯾﻂ ﻣﻄﻠﻮب ﯾﺎدﮔﯿﺮي اﺳﺖ و ﺑﻪ ﺟﺎي اﻧﺘﻘﺎل ﯾﮏ ﺟﺎﻧﺒﮥ ﻣﻄﺎﻟﺐ‪ ،‬ﺑﺮ‬
‫روش ﯾﺎدﮔﯿﺮي‪ ،‬ﮐﺴﺐ ﺗﺠﺮﺑﻪ و ﺣﻞ ﻣﺴﺄﻟﻪ ﺗﺄﮐﯿﺪ ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪ .‬ﯾﮑﯽ از اﻫﺪاف اﺻﻠﯽ ﺗﻬﯿﮥ ﮐﺘﺎب رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ ﻧﯿﺰ اراﺋﻪ‬
‫اﺳﺘﺮاﺗﯿﮋي ﻫﺎﯾﯽ ﺑﺮاي آﻣﻮﺧﺘﻦ اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪1‬‬
‫از اﻫﺪاف و دﻻﯾﻞ دﯾﮕﺮ ﺗﺄﻟﯿﻒ اﯾﻦ ﮐﺘﺎب )رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ( ﺗﻮﺿﯿﺢ اﻫﺪاف‪ ،‬اﺻﻮل اﻧﺘﺨﺎب و ﺳﺎزﻣﺎﻧﺪﻫﯽ ﻣﺤﺘﻮا)ﻣﺘﻦ( و‬
‫اﺳﺘﺮاﺗﯿﮋي ﻫﺎ ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﺘﺎب)ﮐﯿﻤﯿﺎ( ﺻﻨﻒ )‪ (12‬اﺳﺖ‪.‬‬
‫از آﻧﺠﺎﯾﮑﻪ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ﮐﯿﻤﯿﺎ ﺻﻨﻒ دوازدﻫﻢ ﺑﺎ ﺷﯿﻮة ﺟﺪﯾﺪ ﺑﺮاي آﻣﻮزش ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻬﯿﻪ ﮔﺮدﯾﺪه و در آن اﻣﮑﺎن‬
‫ﺑﯿﺸﺘﺮ ﺗﺠﺎرب ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺑﺮاي ﺷﺎﮔﺮدان ﻓﺮاﻫﻢ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‪ ،‬ﺗﺪوﯾﻦ ﮐﺘﺎب رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ اﻣﺮ ﺿﺮوري ﭘﻨﺪاﺷﺘﻪ ﻣﯿﺸﻮد‪.‬‬
‫اﻟﺒﺘﻪ اذﻋﺎن دارﯾﻢ ﮐﻪ ﺗﺪرﯾﺲ و آﻣﻮزش ﮐﺎر اﺑﺘﮑﺎري و ﺗﺠﺮﺑﯽ اﺳﺖ و ﻣﻌﻠﻤﺎن ﻣﺒﺘﮑﺮ و ﻧﻮ آور در اﯾﻦ ﻋﺮﺻﻪ دﺳﺖ ﺑﻪ‬
‫ﻧﻮآوري ﻣﯿﺰﻧﻨﺪ؛ وﻟﯽ ﻧﺒﺎﯾﺪ ﻓﺮاﻣﻮش ﮐﺮد ﮐﻪ در اﻧﺘﺨﺎب اﺳﺘﺮاﺗﯿﮋي ﻫﺎي آﻣﻮزش‪ ،‬ﻣﺘﻨﺎﺳﺐ ﺑﻪ اﺻﻮل ﻫﻤﺎﻫﻨﮕﯽ ﺑﺎ‬
‫اﻫﺪاف‪ ،‬اﺳﺘﺮاﺗﯿﮋي ﻫﺎي ارزﯾﺎﺑﯽ‪ ،‬اﻣﮑﺎن ﻣﺸﺎرﮐﺖ ﺷﺎﮔﺮدان و اﺻﻮل دﯾﮕﺮي ﮐﻪ ﻋﻠﻮم روان ﺷﻨﺎﺳﯽ‪ ،‬روان ﺷﻨﺎﺳﯽ‬
‫ﺗﺮﺑﯿﺘﯽ و روان ﺷﻨﺎﺳﯽ ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﭘﯿﺸﺮوي ﻣﺎ ﻗﺮار ﻣﯽ دﻫﻨﺪ ﺑﺎﯾﺪ ﺗﻮﺟﻪ دﻗﯿﻖ ﺻﻮرت ﺑﮕﯿﺮد‪ .‬اﯾﻨﮑﻪ ﺑﺮ اﺳﺎس ﮐﺪام‬
‫اﺻﻮل‪ ،‬ﻣﺤﺘﻮا اﻧﺘﺨﺎب ﺷﻮد؟ اﺻﻮل ﺳﺎزﻣﺎﻧﺪﻫﯽ ﻣﺤﺘﻮا ﮐﺪام ﻫﺎ اﻧﺪ؟ اﺳﺘﺮاﺗﯿﮋي ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ارزﯾﺎﺑﯽ ﭼﯿﺴﺖ و ﭼﻪ‬
‫اﻫﻤﯿﺖ دارﻧﺪ؟ و ﺑﺎﻵﺧﺮه اﺳﺘﺨﺮاج ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ ﮐﻠﯿﺪي ﭼﮕﻮﻧﻪ ﺻﻮرت ﻣﯽ ﮔﯿﺮد‪ ،‬دراﯾﻦ ﮐﺘﺎب رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ ﺗﻮﺿﯿﺢ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬

‫رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ ﭼﯿﺴﺖ؟‬

‫رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ ﮐﺘﺎﺑﯿﺴﺖ ﮐﻪ ﺑﻪ ﻣﻌﻠﻢ ﮐﻤﮏ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ ﺗﺎ در ﺟﺮﯾﺎن ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ و ﯾﺎﯾﮏ دوره ﮐﻤﮑﯽ و ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ‬
‫ﭘﻼن ﺗﺪرﯾﺲ ﺧﻮد را آﻣﺎده ﺳﺎزد‪ .‬در رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ اﻫﺪاف ﻋﻤﻮﻣﯽ و ﺧﺼﻮﺻﯽ ﻫﺮ درس‪ ،‬وﺳﺎﯾﻞ ﺗﺪرﯾﺲ‪ ،‬اﺳﺘﺮاﺗﯿﮋي‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‪ ،‬اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه در ﺷﺎﮔﺮدان‪ ،‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺘﻬﺎي ﻣﻌﻠﻢ و ﺷﺎﮔﺮدان‪ ،‬ﺑﺨﺶ ﺗﺤﮑﯿﻢ آﻣﻮزش ﺷﺎﮔﺮدان و ارزﯾﺎﺑﯽ‪ ،‬ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ‪ ،‬ﺗﺸﺮﯾﺢ و ﻣﻌﺮﻓﯽ ﺑﺨﺸﻬﺎي ﻣﺸﮑﻞ درس‪ ،‬ﻃﺮق ﺣﻞ ﺑﻌﻀﯽ ﻓﻌﺎﻟﯿﺘﻬﺎي ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪ ،‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اﺿﺎﻓﯽ و ﻣﺄﺧﺬ‬
‫ﺑﯿﺸﺘﺮ ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ ﮔﻨﺠﺎﻧﯿﺪه ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ ﺑﺮاي اﯾﻦ ﻣﻨﻈﻮر ﺗﻬﯿﻪ ﻣﯿﮕﺮدد ﺗﺎ ﻣﻌﻠﻢ را ﺑﺎ آﻣﺎده ﺳﺎﺧﺘﻦ ﭘﻼن‬
‫درﺳﯽ و ﺑﺎ اﻫﺪاف ﻋﻤﻮﻣﯽ ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﻪ در ﯾﮏ ﻣﺮﺣﻠﮥ آﻣﻮزش آﺷﻨﺎ ﺳﺎزد‪ ،‬ﺑﻪ ﻣﻌﻠﻢ ﮐﻤﮏ ﻧﻤﺎﯾﺪ ﺗﺎ ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و‬
‫ﻣﻮﺿﻮﻋﺎت ﻫﺮ درس را درﯾﺎﻓﺘﻪ‪ ،‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اﺿﺎﻓﯽ را ﻣﻬﯿﺎ ﻧﻤﺎﯾﺪ رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ راه را ﺑﺮاي ﺗﺪرﯾﺲ ﻫﻤﮕﻮن و ﯾﮑﺴﺎن‬
‫ﮐﺘﺎب درﺳﯽ در ﺗﻤﺎم ﻣﮑﺎﺗﺐ‪ ،‬اﻋﻢ از ﻣﺮﮐﺰ و وﻻﯾﺎت و ﻣﻨﺎﻃﻖ دور دﺳﺖ ﮐﺸﻮر ﻫﻤﻮار ﻣﯽ ﺳﺎزد‪ .‬ﺑﻪ اﯾﻦ ﮔﻮﻧﻪ ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﻣﻀﺎﻣﯿﻦ در ﻃﻮل ﻣﺪت ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ )ﺳﺎل ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ( در ﺗﻤﺎم ﻣﮑﺎﺗﺐ اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن ﯾﮑﺴﺎن ﺻﻮرت ﮔﺮﻓﺘﻪ و ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ﺑﺎﯾﺪ‬
‫ﺗﺎ آﺧﺮﯾﻦ درس ﺗﺪرﯾﺲ ﮔﺮدد‪ .‬رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ اﯾﻦ اﻣﺮ را ﺗﻀﻤﯿﻦ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ ﮐﻪ ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ ﮔﻮﻧﻪ اﯾﮑﻪ در ﻣﮑﺎﺗﺐ ﻣﺮﮐﺰ‬
‫ﮐﺎﺑﻞ و ﯾﺎ در ﺳﺎﯾﺮ وﻻﯾﺎت ﺑﺰرگ ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد در ﻣﮑﺎﺗﺐ وﻟﺴﻮاﻟﯿﻬﺎ و ﻗﺮﯾﻪ ﻫﺎي دور دﺳﺖ ﻫﻢ ﺻﻮرت ﮔﺮﻓﺘﻪ و راه‬
‫ﺑﺮاي رﺷﺪ ﻣﻌﺎرف ﻣﺘﻮازن و ﻫﻤﺴﺎن در ﺗﻤﺎم ﮐﺸﻮر ﺑﺎز ﻣﯿﺸﻮد‪.‬‬

‫‪2‬‬
 ‫ﭘﺎﻟﯿﺴﯽ ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺮﺑﯿﺘﯽ ﻣﻌﺎرف اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن‬
‫ﺑﺮ ﻣﺒﻨﺎي اﺣﮑﺎم ﻣﻨﺪرج در ﻣﻮاد ﺷﺎﻧﺰدﻫﻢ‪ ،‬ﭼﻬﻞ و ﺳﻮم‪ ،‬ﭼﻬﻞ و ﭼﻬﺎرم‪ ،‬ﭼﻬﻞ و ﭘﻨﺠﻢ‪ ،‬ﭼﻬﻞ و ﺷﺸﻢ و ﭼﻬﻞ و ﻫﻔﺘﻢ‬
‫ﻗﺎﻧﻮن اﺳﺎﺳﯽ ﺟﻤﻬﻮري اﺳﻼﻣﯽ اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن و ﺑﺮ اﺳﺎس ﻣﺎده ﻫﺎي ﺷﺸﻢ و ﻫﻔﺘﻢ و ﺳﺎﯾﺮ اﺣﮑﺎم ﻗﺎﻧﻮن ﻣﻌﺎرف اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن‪،‬‬
‫و ﺑﺎ در ﻧﻈﺮداﺷﺖ ﺿﺮورﺗﻬﺎ‪ ،‬واﻗﻌﯿﺘﻬﺎ و ﻧﯿﺎزﻣﻨﺪﯾﻬﺎي ﻣﻌﻨﻮي و ﻣﺎدي ﮐﺸﻮر و ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﺗﻌﯿﻦ ﺧﻄﻮط اﺳﺎﺳﯽ ﻧﻈﺎم‬
‫ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﻪ اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن‪ ،‬ﭘﺎﻟﯿﺴﯽ ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺮﺑﯿﺘﯽ ﻣﻌﺎرف ﺟﻤﻬﻮري اﺳﻼﻣﯽ اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن را ﻣﻮاد آﺗﯽ ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯿﺴﺎزد‪:‬‬
‫‪ .1‬آﻣﺎده ﺳﺎﺧﺘﻦ زﻣﯿﻨﻪ ﻫﺎي ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﮥ ﻣﻌﯿﺎري ﺑﺮاي اﻃﻔﺎل‪ ،‬ﻧﻮﺟﻮاﻧﺎن و ﺟﻮاﻧﺎن ﮐﺸﻮر اﻋﻢ از ذﮐﻮر و اﻧﺎث ﺑﺎ‬
‫ﻋﻘﯿﺪة راﺳﺦ و روﺣﯿﮥ ﺧﺪا ﭘﺮﺳﺘﯽ‪ ،‬ﭘﺎﺑﻨﺪي ﺑﻪ ﺗﻄﺒﯿﻖ اﺣﮑﺎم و ارزﺷﻬﺎي اﺳﻼﻣﯽ‪ ،‬وﻃﻦ دوﺳﺘﯽ‪ ،‬ﺗﺤﮑﯿﻢ وﺣﺪت ﻣﻠﯽ‪،‬‬
‫زﯾﺴﺖ ﺑﺎﻫﻤﯽ و ﺑﺸﺮدوﺳﺘﯽ‪.‬‬
‫‪ .2‬ﺗﻘﻮﯾﺖ روﺣﯿﮥ دﻓﺎع از اﺳﺘﻘﻼل‪ ،‬ﺣﺎﮐﻤﯿﺖ ﻣﻠﯽ‪ ،‬ﺗﻤﺎﻣﯿﺖ ارﺿﯽ‪ ،‬اﺧﻮت اﺳﻼﻣﯽ‪ ،‬ﻫﻤﺒﺴﺘﮕﯽ ﻣﻠﯽ‪ ،‬ﺻﻠﺢ دوﺳﺘﯽ‪،‬‬
‫ﻏﻨﺎي ﻓﺮﻫﻨﮕﯽ‪ ،‬و ﻧﻔﯽ ﮐﻠﯿﻪ اﺷﮑﺎل و اﻧﻮاع ﺗﺒﻌﯿﺾ و ﺧﺸﻮﻧﺖ‪.‬‬
‫‪ .3‬اﺣﯿﺎء‪ ،‬ﺑﺎزﺳﺎزي‪ ،‬اﻧﮑﺸﺎف و ﺗﺠﻬﯿﺰ ﻣﺆﺳﺴﺎت ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺮﺑﯿﺘﯽ‪.‬‬
‫اﻧﮑﺸﺎف ﺳﯿﺴﺘﻢ ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺮﺑﯿﺘﯽ ﮐﺸﻮر ﻫﻤﮕﺎم ﺑﺎ ﺗﺤﻮﻻت ﻣﺜﺒﺖ ﻋﻠﻤﯽ در ﺟﻬﺎن‪.‬‬ ‫‪.4‬‬
‫اﺳﺘﻔﺎده و ﺑﻬﺮه ﮔﯿﺮي از ﺗﺠﺎرب ﻣﻄﻠﻮب و ﻣﻮﻓﻖ ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺮﺑﯿﺘﯽ ﺳﺎﯾﺮ ﮐﺸﻮرﻫﺎ‪.‬‬ ‫‪.5‬‬
‫‪ .6‬ﻓﺮاﻫﻢ ﺳﺎﺧﺘﻦ ﺗﻌﻠﯿﻤﺎت اﺑﺘﺪاﯾﯽ و ﻣﺘﻮﺳﻄﻪ )‪ (9-1‬اﺟﺒﺎري و راﯾﮕﺎن ﺑﺮاي ﻫﻤﻪ ﺑﺪون در ﻧﻈﺮداﺷﺖ ﺟﻨﺲ‪ ،‬ﻗﻮم‪،‬‬
‫زﺑﺎن‪ ،‬ﻣﺬﻫﺐ‪ ،‬ﻧﮋاد و ﻣﻮﻗﻒ اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ‪.‬‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ در ﻣﮑﺎﺗﺐ )رﺳﻤﯽ و ﺧﺼﻮﺻﯽ( ﺑﻪ زﺑﺎن ﻫﺎﯾﯽ ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد ﮐﻪ در ﻗﺎﻧﻮن اﺳﺎﺳﯽ ﮐﺸﻮر ﺗﺴﺠﯿﻞ ﺷﺪه‬ ‫‪.7‬‬
‫اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ .8‬ﻣﻄﺎﺑﻖ ﺑﺎ ﺗﻌﻠﯿﻤﺎت دﯾﻦ ﻣﻘﺪس اﺳﻼم‪ ،‬ارزﺷﻬﺎي ﻗﺎﻧﻮن اﺳﺎﺳﯽ ﺟﻤﻬﻮري اﺳﻼﻣﯽ اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن‪ ،‬ﻋﺮف و ﻋﻨﻌﻨﺎت‬
‫ﭘﺴﻨﺪﯾﺪة ﺟﺎﻣﻌﮥ اﻓﻐﺎﻧﯽ و ﺑﺎ در ﻧﻈﺮداﺷﺖ اﺻﻮل ﭘﯿﺪاﮔﻮژﯾﮏ و ﺗﺠﺎرب ﻋﻤﻠﯽ و ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﺑﻬﺒﻮد ﮐﯿﻔﯽ ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﻪ‪،‬‬
‫ﺳﯿﺴﺘﻢ ﻣﻌﺎرف اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن ﺑﺮ اﺻﻞ ﺟﺪاﯾﯽ ﭘﺴﺮان و دﺧﺘﺮان اﺳﺘﻮار اﺳﺖ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮﯾﻦ‪ ،‬ﺗﻌﻠﯿﻢ ﻣﺨﺘﻠﻂ ﺑﻌﺪ از ﺻﻨﻒ ﺳﻮم‬
‫ﻣﺮﺣﻠﮥ اﺑﺘﺪاﯾﯽ در ﻫﯿﭻ ﻣﺆﺳﺴﮥ آﻣﻮزﺷﯽ اﻋﻢ از ﻣﮑﺎﺗﺐ دوﻟﺘﯽ و ﺧﺼﻮﺻﯽ‪ ،‬ﮐﻮرﺳﻬﺎ‪ ،‬ﮐﻠﭙﻬﺎي ورزﺷﯽ و ﻏﯿﺮه ﻣﺠﺎز‬
‫ﻧﻤﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪ .9‬ﺗﺪرﯾﺲ زﺑﺎن ﻫﺎي ﺳﻮم )در ﻣﻄﺎﺑﻘﺖ ﺑﺎ ﻣﺎدة ‪ 16‬ﻗﺎﻧﻮن اﺳﺎﺳﯽ( ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﯾﮏ ﻣﻀﻤﻮن در ﻣﻨﺎﻃﻖ ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ‪.‬‬
‫‪ .10‬ﻓﺮاﻫﻢ ﻧﻤﻮدن زﻣﯿﻨﻪ ﻫﺎي ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﻪ ﺑﺮاي ﺷﺎﮔﺮدان داراي ﻧﯿﺎزﻣﻨﺪﯾﻬﺎي ﺧﺎص‪ ،‬ﺑﯿﺠﺎﺷﺪه ﮔﺎن داﺧﻠﯽ و‬
‫ﻣﻬﺎﺟﺮﯾﻦ‪.‬‬
‫‪ .11‬ﺗﻮﺳﻌﮥ ﻣﺪارس دﯾﻨﯽ‪ ،‬ﻣﮑﺎﺗﺐ ﺗﻌﻠﯿﻤﺎت ﻋﻤﻮﻣﯽ‪ ،‬ﺣﺮﻓﻮي و ﻣﺴﻠﮑﯽ‪ ،‬و ﻣﺆﺳﺴﺎت ﺗﺮﺑﯿﮥ ﻣﻌﻠﻢ و ﻋﺼﺮي ﺳﺎﺧﺘﻦ آﻧﻬﺎ‪.‬‬
‫‪ .12‬ارﺗﻘﺎي ﺳﻮﯾﮥ ﻋﻠﻤﯽ و ﻣﺴﻠﮑﯽ ﻣﻌﻠﻤﺎن‪.‬‬
‫‪ .13‬ﺑﻬﺒﻮد ﺑﺨﺸﯿﺪن وﺿﻊ ﻣﻌﯿﺸﺘﯽ ﻣﻌﻠﻤﺎن‪.‬‬
‫‪ .14‬ﻣﺒﺎرزه ﺑﺮاي ﻣﺤﻮ ﺑﯿﺴﻮادي و ﺗﻮﺳﻌﮥ ﻣﮑﺎﺗﺐ ﺳﻮاد ﺣﯿﺎﺗﯽ و ﻣﺘﻤﻢ ﮐﺎرﮔﺮي )ذﮐﻮر و اﻧﺎث(‪.‬‬
‫‪ .15‬ﺣﻤﺎﯾﺖ از ﺳﻬﻢ ﮔﯿﺮي ﺑﯽ ﻏﺮﺿﺎﻧﻪ و ﺑﺸﺮدوﺳﺘﺎﻧﮥ ﮐﺸﻮرﻫﺎ‪ ،‬ﻣﺆﺳﺴﺎت ﺑﯿﻦ اﻟﻤﻠﻠﯽ‪ ،‬ﻣﺆﺳﺴﺎت ﻏﯿﺮ دوﻟﺘﯽ‪ ،‬و‬
‫اﺷﺨﺎص در اﺣﯿﺎء و ﺑﺎزﺳﺎزي‪ ،‬ﺗﺠﻬﯿﺰ و ارﺗﻘﺎي ﻇﺮﻓﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﺴﻠﮑﯽ‪ ،‬ﺗﺨﺼﺼﯽ و اداري ﻣﻌﺎرف در ﭼﻮﮐﺎت ﻗﻮاﻧﯿﻦ ﻧﺎﻓﺬة‬
‫ﮐﺸﻮر‪.‬‬
‫‪ .16‬ﺗﻘﻮﯾﺖ ﺳﯿﺴﺘﻢ ﻣﻌﺎرف ﻣﺘﻮازن و ﺗﻮزﯾﻊ ﻋﺎدﻻﻧﮥ اﻣﮑﺎﻧﺎت ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺮﺑﯿﺘﯽ در ﻣﺮﮐﺰ و وﻻﯾﺎت ﮐﺸﻮر‪.‬‬
‫‪ .17‬آﺷﻨﺎ ﺳﺎﺧﺘﻦ ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺎ اﺿﺮار ﭘﺪﯾﺪه ﻫﺎي ﺷﻮم؛ ﭼﻮن ﺧﺸﻮﻧﺖ‪ ،‬ﺗﺒﻌﯿﺾ‪ ،‬ﺟﻨﮕﻬﺎي ﺧﺎﻧﻤﺎن ﺳﻮز‪ ،‬ﻣﻮاد ﻣﺨﺪر‪،‬‬
‫ﻣﺴﮑﺮات‪ ،‬و ﻣﻔﺎﺳﺪ اﺧﻼﻗﯽ‪.‬‬
‫‪3‬‬
‫‪ .18‬رﻫﻨﻤﺎﯾﯽ ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﻪ ارزﺷﻬﺎي ﭘﺴﻨﺪﯾﺪه؛ ﭼﻮن آزادي‪ ،‬ﺻﻠﺢ‪ ،‬ﻫﻤﺰﯾﺴﺘﯽ ﻣﺴﺎﻟﻤﺖ آﻣﯿﺰ‪ ،‬ﺷﻮرا و دﯾﻤﻮﮐﺮاﺳﯽ‪،‬‬
‫رﻋﺎﯾﺖ ﺣﻘﻮق ﺑﺸﺮ و ﺣﻔﺎﻇﺖ از ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ .19‬ﺗﻮﺟﻪ ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ ﺑﻪ ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﮥ ﻧﺴﻮان ﻣﻄﺎﺑﻖ ﺑﻪ اﺣﮑﺎم و ارزﺷﻬﺎي اﺳﻼﻣﯽ و رﻋﺎﯾﺖ ﺗﻮازن ﻣﯿﺎن ﻣﮑﺎﺗﺐ‬
‫دﺧﺘﺮان و ﭘﺴﺮان‪.‬‬
‫‪ .20‬ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﺗﻌﻠﯿﻤﺎت ﺧﺎص )ﺗﯿﺰﻫﻮﺷﺎن‪ ،‬ﻧﺎﺑﯿﻨﺎﯾﺎن‪ ،‬ﻧﺎﺷﻨﻮاﯾﺎن و دارﻧﺪه ﮔﺎن ﻋﻘﺐ ﻣﺎﻧﺪه ﮔﯽ ﻫﺎي ذﻫﻨﯽ( و آﻏﺎز ﺗﺪاﺑﯿﺮ‬
‫ﻣﺆﺛﺮ ﺑﺮاي ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﮥ آﻧﻬﺎ‪.‬‬
‫‪ .21‬ﻣﺮاﻗﺒﺖ و ﻧﻈﺎرت از ﺗﻄﺒﯿﻖ ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ ﻣﻌﺎرف ﺟﻤﻬﻮري اﺳﻼﻣﯽ اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن‪ ،‬ﺗﺪرﯾﺲ و اﺳﺘﻔﺎده از ﻣﻮاد‬
‫آﻣﻮزﺷﯽ در ﻣﮑﺎﺗﺐ )رﺳﻤﯽ و ﺧﺼﻮﺻﯽ( در ﭼﻮﮐﺎت ﻗﻮاﻧﯿﻦ ﻧﺎﻓﺬة ﮐﺸﻮر‪.‬‬
‫‪ .22‬زﻣﯿﻨﻪ ﺳﺎزي ﺑﺮاي رﺷﺪ ورزش) ﺳﭙﻮرت و ﺗﺮﺑﯿﺖ ﺑﺪﻧﯽ(‪.‬‬
‫‪ .23‬ﺗﺤﮑﯿﻢ رواﺑﻂ و اﯾﺠﺎد ﻫﻤﺎﻫﻨﮕﯽ ﺑﯿﺸﺘﺮ ﻣﯿﺎن رﯾﺎﺳﺖ اﻧﮑﺸﺎف ﻧﺼﺎب ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و رﯾﺎﺳﺖ ﻫﺎي ﺗﺮﺑﯿﮥ ﻣﻌﻠﻢ‪ ،‬ﻣﺮﮐﺰ‬
‫ﺳﺎﯾﻨﺲ و ﺑﺎ ﭘﻮﻫﻨﺘﻮن ﻫﺎي ذﯾﺮﺑﻂ درﮐﺸﻮر ﺟﻬﺖ ﺗﺒﺎدل اﻧﺪوﺧﺘﻪ ﻫﺎي ﻋﻠﻤﯽ و ﺗﺠﺎرب ﻣﺴﻠﮑﯽ‪.‬‬

‫ﺑﺎﺗﻄﺒﯿﻖ اﯾﻦ ﭘﺎﻟﯿﺴﯽ در ﻣﻌﺎرف ﮐﺸﻮر ﺑﻪ ﯾﺎري ﺧﺪاوﻧﺪ ﻣﺘﻌﺎل)ﺟﻞ ﺟﻼﻟﻪ( ﺑﻪ ﻧﺘﺎﯾﺞ ﻋﻤﺪة ذﯾﻞ دﺳﺖ‬
‫ﺧﻮاﻫﯿﻢ ﯾﺎﻓﺖ‪:‬‬
‫ﺗﺮﺑﯿﮥ اوﻻد ﮐﺸﻮر ﺑﺎ روﺣﯿﮥ اﺳﻼﻣﯽ‪ ،‬ﮐﺴﺐ رﺿﺎي اﷲ)ﺟﻞ ﺟﻼﻟﻪ( واﯾﺠﺎد ﯾﮏ ﺟﺎﻣﻌﮥ ﺳﻌﺎدﺗﻤﻨﺪ و ﻣﺮﻓﻪ‬ ‫‪-‬‬
‫ﺣﻔﻆ ﻫﻮﯾﺖ ﻣﻠﯽ‬ ‫‪-‬‬
‫ﺗﺮﺑﯿﮥ ﺳﺎﻟﻢ اوﻻد وﻃﻦ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ اﻧﺴﺎن ﻫﺎي ﻣﺴﻠﻤﺎن‪ ،‬وﻃﻨﺪوﺳﺖ‪ ،‬ﻣﻔﯿﺪ‪ ،‬ﻣﺘﻌﻬﺪ و ﻣﺘﻤﺪن‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﻓﺮاﮔﯿﺮي ﻋﻠﻢ‪ ،‬ﮐﺴﺐ ﻣﻬﺎرﺗﻬﺎ و ﻃﺮز ﺗﻔﮑﺮ ﺳﺎﻟﻢ ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﺗﻄﺎﺑﻖ ﻣﻮﻓﻘﺎﻧﻪ ﺑﺎ ﻣﻌﯿﺎر ﻫﺎي ﻋﻠﻤﯽ ﺟﺎﻣﻌﻪ و‬ ‫‪-‬‬
‫ﺟﻬﺎن‪.‬‬
‫‪ -‬ارﺗﻘﺎي ﺳﻄﺢ داﻧﺶ ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﮐﺴﺐ ﻗﺎﺑﻠﯿﺖ و ورود ﻣﺆﻓﻘﺎﻧﻪ ﺑﻪ ﺑﺎزار ﮐﺎر و ﺗﻌﻠﯿﻤﺎت ﻣﺴﻠﮑﯽ در‬
‫ﻣﺆﺳﺴﺎت ﺗﺤﺼﯿﻼت ﻋﺎﻟﯽ ﮐﺸﻮر‪.‬‬

‫اﻫﺪاف ﻋﻤﻮﻣﯽ ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﻪ در اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن‬

‫ﺑﺮ ﻣﺒﻨﺎي اﺣﮑﺎم ﻗﺎﻧﻮن اﺳﺎﺳﯽ ﺟﻤﻬﻮري اﺳﻼﻣﯽ اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن‪ ،‬ﻗﺎﻧﻮن و ﭘﺎﻟﯿﺴﯽ ﻣﻌﺎرف‪ ،‬و ﺑﺎ درﻧﻈﺮداﺷﺖ ﺿﺮورﺗﻬﺎ و‬
‫واﻗﻌﯿﺘﻬﺎي ﺟﺎﻣﻌﮥ اﻓﻐﺎﻧﯽ‪ ،‬ﻧﻈﺎم ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﮥ ﮐﺸﻮر ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﮥ ﺳﺎﻟﻢ ﺷﺎﮔﺮدان اﻫﺪاف ذﯾﻞ را دﻧﺒﺎل‬
‫ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ‪:‬‬

‫اﻟﻒ‪ :‬اﻫﺪاف ﻋﻘﯿﺪﺗﯽ و اﺧﻼﻗﯽ‬

‫‪ .1‬ﺗﻘﻮﯾﮥ اﯾﻤﺎن و اﻋﺘﻘﺎد ﺑﻪ ارﮐﺎن‪ ،‬اﺳﺎﺳﺎت و ارزﺷﻬﺎي دﯾﻦ ﻣﻘﺪس اﺳﻼم‪ ،‬ﺗﻮﺳﻌﮥ ﺑﯿﻨﺶ اﺳﻼﻣﯽ ﻋﺎري از اﻓﺮاط و‬
‫ﺗﻔﺮﯾﻂ ﻣﺒﺘﻨﯽ ﺑﺮ ﺗﻌﺎﻟﯿﻢ ﻗﺮآﻧﯽ و ﺳﻨﻦ ﺣﻀﺮت ﭘﯿﺎﻣﺒﺮ )ﺻﻠﯽ اﷲ ﻋﻠﯿﻪ و ﺳﻠﻢ(‪.‬‬
‫‪ .2‬ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ ﺧﻮدﺷﻨﺎﺳﯽ ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﺧﺪاﺷﻨﺎﺳﯽ‪.‬‬
‫‪ .3‬ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ اﻋﺘﻤﺎد ﺑﻪ ﻧﻔﺲ و اﻟﺘﺰام ﺑﻪ ﺳﺠﺎﯾﺎي اﺧﻼﻗﯽ‪.‬‬
‫‪ .4‬ﺗﻘﻮﯾﻪ و ﭘﺮورش روﺣﯿﮥ ﻧﻈﻢ و دﺳﭙﻠﯿﻦ ﭘﺬﯾﺮي و رﻋﺎﯾﺖ اﺣﮑﺎم و ارزﺷﻬﺎي ﻗﺎﻧﻮﻧﯽ‪.‬‬
‫‪ .5‬ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ ﻣﺴﺌﻮوﻟﯿﺖ ﭘﺬﯾﺮي در ﺑﺮاﺑﺮ ارزﺷﻬﺎي دﯾﻨﯽ‪ ،‬اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ‪ ،‬ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺮﺑﯿﺘﯽ‪.‬‬

‫‪4‬‬
 ‫ب‪ :‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ و ﺗﺮﺑﯿﺘﯽ‬
‫‪ .1‬ﮐﺴﺐ و ﺗﻘﻮﯾﮥ ﻣﻬﺎرﺗﻬﺎي آﻣﻮزﺷﯽ؛ از ﻗﺒﯿﻞ‪ :‬ﺷﻨﯿﺪن‪ ،‬ﺳﺨﻦ ﮔﻔﺘﻦ‪ ،‬ﺧﻮاﻧﺪن‪ ،‬ﻧﻮﺷﺘﻦ‪ ،‬ﺑﻪ ﮐﺎر ﺑﺮدن اﻋﺪاد و ﺣﺴﻦ‬
‫ﺧﻂ در زﺑﺎﻧﻬﺎي رﺳﻤﯽ و ﺧﺎرﺟﯽ‪.‬‬
‫‪ .2‬آﻣﻮزش ﻋﻠﻮم‪ ،‬ﻓﻨﻮن‪ ،‬ﺗﮑﻨﺎﻟﻮژي ﻣﻌﺎﺻﺮ و ﮐﺴﺐ ﻣﻬﺎرﺗﻬﺎي ﻓﺮدي و اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ ﻣﻮرد ﻧﯿﺎز‪.‬‬
‫‪ .3‬اﻧﮑﺸﺎف اﺳﺘﻌﺪاد ﻫﺎ ﺑﺮاي ﺧﻮد آﻣﻮزي و ﺧﻮد ارزﯾﺎﺑﯽ در ﭘﺮوﺳﻪ ﻫﺎي آﻣﻮزش‪.‬‬
‫‪ .4‬رﺷﺪ و ﺗﻘﻮﯾﮥ ﻗﺎﺑﻠﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﻔﮑﺮ‪ ،‬ﺗﻌﻤﻖ‪ ،‬ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ‪ ،‬ﺗﺤﻘﯿﻖ‪ ،‬ﺗﺸﺨﯿﺺ و اﺑﺘﮑﺎر در زﻣﯿﻨﻪ ﻫﺎي ﻋﻠﻤﯽ‪ ،‬ادﺑﯽ‪ ،‬ﻓﺮﻫﻨﮕﯽ و‬
‫ﻓﻨﯽ‪.‬‬
‫‪ .5‬ﮐﺴﺐ ﻣﻬﺎرت ﺟﻬﺖ ﺣﻞ ﻣﻌﻀﻼت و ﭘﺮاﺑﻠﻢ ﻫﺎي ﻓﺮدي و اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ‪.‬‬
‫ج‪ :‬اﻫﺪاف ﻓﺮﻫﻨﮕﯽ‪ ،‬ادﺑﯽ و ﻫﻨﺮي‬
‫‪ .1‬رﺷﺪ اﺳﺘﻌﺪاد ﻫﺎي ﻓﻄﺮي ﺷﺎﮔﺮدان در ﻋﺮﺻﻪ ﻫﺎي ﻓﺮﻫﻨﮓ‪ ،‬ادب و ﻫﻨﺮ ﺳﺎﻟﻢ و ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ ﺷﻨﺎﺧﺖ و ارﺟﮕﺬاري‬
‫ﺑﻪ ﻣﯿﺮاث ﻫﺎ و ﮔﻨﺠﯿﻨﻪ ﻫﺎي ﺗﺎرﯾﺨﯽ‪ ،‬ﻓﺮﻫﻨﮕﯽ و ادﺑﯽ‪.‬‬
‫‪ .2‬ﻣﻌﺮﻓﺖ ﺑﺎ ﺗﺎرﯾﺦ‪ ،‬ادب و ﻓﺮﻫﻨﮓ اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن‪ ،‬ﺗﻤﺪن اﺳﻼﻣﯽ‪ ،‬و ﻓﺮﻫﻨﮓ ﮐﺸﻮر ﻫﺎي دﯾﮕﺮ‪.‬‬
‫‪ .3‬ﺣﻔﻆ اﺻﺎﻟﺖ و اﻧﮑﺸﺎف ﻓﺮﻫﻨﮓ‪ ،‬ﻫﻨﺮﻫﺎي ﻣﻠﯽ‪ ،‬آداب و ﺳﻨﻦ ﭘﺴﻨﺪﯾﺪة ﺳﺎﻟﻢ ﺟﺎﻣﻌﮥ اﻓﻐﺎﻧﯽ‪.‬‬
‫‪ .4‬اﻧﮑﺸﺎف ﻣﻬﺎرﺗﻬﺎي ادﺑﯽ و ﻫﻨﺮي از ﻃﺮﯾﻖ ﺗﻤﺮﯾﻦ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي اﻧﻔﺮادي و ﺟﻤﻌﯽ‪.‬‬

‫د‪ :‬اﻫﺪاف ﻣﺪﻧﯽ و اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ‬

‫‪ .1‬ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ اﺳﺘﻘﻼل و آزادﯾﺨﻮاﻫﯽ‪ ،‬ﺣﻔﺎﻇﺖ از ارزﺷﻬﺎي اﺳﻼﻣﯽ‪ ،‬ﻧﻮاﻣﯿﺲ ﻣﻠﯽ و ﺗﺤﮑﯿﻢ ﺑﻨﯿﺎد رواﺑﻂ ﺧﺎﻧﻮاده ﺑﺮ‬
‫ﭘﺎﯾﮥ ﻋﺪاﻟﺖ و رﻋﺎﯾﺖ ﺣﻘﻮق اﻓﺮاد‪.‬‬
‫‪ .2‬ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ اﺧﻮت اﺳﻼﻣﯽ‪ ،‬ﺗﻌﺎون‪ ،‬ﺻﻠﺢ‪ ،‬ﻋﺪاﻟﺖ اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ‪ ،‬ﻫﻤﺒﺴﺘﮕﯽ ﻣﻠﯽ و ﺑﯿﻦ اﻟﻤﻠﻠﯽ‪.‬‬
‫‪ .3‬اﻧﮑﺸﺎف ﺣﺲ ﺧﯿﺮﺧﻮاﻫﯽ و ارﺗﻘﺎي ﻓﻀﺎﯾﻞ اﺧﻼﻗﯽ‪ ،‬ﺿﺪﯾﺖ ﺑﺎ ﺧﺸﻮﻧﺖ‪ ،‬ﺟﻨﮓ ﻫﺎي ﻧﺎﻣﺸﺮوع‪ ،‬و ﻣﺒﺎرزه ﺑﺎ ﻣﻮاد‬
‫ﻣﺨﺪر‪ ،‬ﻣﺴﮑﺮات و ﻣﻔﺎﺳﺪ اﺧﻼﻗﯽ و اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ‪.‬‬
‫‪ .4‬ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ اﺣﺘﺮام ﺑﻪ ﻗﺎﻧﻮن و رﻋﺎﯾﺖ آن و ﺣﻤﺎﯾﺖ از ﺣﻘﻮق ﻗﺎﻧﻮﻧﯽ ﻫﻤﻪ اﺗﺒﺎع ﮐﺸﻮر ﺑﺪون در ﻧﻈﺮداﺷﺖ ﺟﻨﺲ‪،‬‬
‫ﺳﻦ‪ ،‬ﻣﻮﻗﻒ اﻗﺘﺼﺎدي‪ ،‬اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ و واﺑﺴﺘﮕﯽ ﺳﯿﺎﺳﯽ‪.‬‬
‫‪ .5‬اﻧﮑﺸﺎف روﺣﯿﮥ ﮔﺬﺷﺖ‪ ،‬ﻓﺪاﮐﺎري و اﯾﺜﺎر در رواﺑﻂ ﺟﻤﻌﯽ و ﻣﻘﺪم ﺷﻤﺮدن ﻣﻨﺎﻓﻊ اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ ﺑﺮ ﻣﻨﺎﻓﻊ ﻓﺮدي‪.‬‬
‫‪ .6‬ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ اﻧﺘﻘﺎد و اﻧﺘﻘﺎد ﭘﺬﯾﺮي‪ ،‬ﺣﻮﺻﻠﻪ ﻣﻨﺪي و اﺣﺘﺮام ﺑﻪ آراي دﯾﮕﺮان‪.‬‬
‫‪ .7‬رﺷﺪ و اﻧﮑﺸﺎف روﺣﯿﮥ اﺣﺘﺮام ﺑﻪ ﮐﺮاﻣﺖ اﻧﺴﺎﻧﯽ‪ ،‬ﺣﻔﻆ ﺣﺮﻣﺖ اﺷﺨﺎص‪ ،‬و رﻋﺎﯾﺖ آداب ﻣﻌﺎﺷﺮت و ﺣﻘﻮق ﺑﺸﺮ در‬
‫رواﺑﻂ اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ‪.‬‬
‫‪ .8‬ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ ﺣﻞ اﺧﺘﻼﻓﺎت و ﺑﺮﺧﻮرد ﻫﺎ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺴﺎﻟﻤﺖ آﻣﯿﺰ و ﺳﺎزﻧﺪه‪.‬‬
‫‪ .9‬ﺗﻘﻮﯾﮥ ﻓﺮﻫﻨﮓ ﺗﺤﻤﻞ ﭘﺬﯾﺮي‪.‬‬
‫‪ .10‬ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ اﺳﺘﻔﺎده از ﺗﺠﺎرب و دﺳﺖ آورد ﻫﺎي ﻣﺜﺒﺖ ﻋﻠﻤﯽ و ﺗﺨﻨﯿﮑﯽ ﺟﺎﻣﻌﮥ ﺑﺸﺮي‪.‬‬
‫‪ .11‬ﺗﻘﻮﯾﻪ و اﻧﮑﺸﺎف روﺣﯿﮥ ﻧﻔﯽ ﻫﺮ ﻧﻮع ﺗﺒﻌﯿﺾ‪.‬‬
‫‪ .12‬رﺷﺪ روﺣﯿﮥ اﺣﺘﺮام ﺑﻪ ﻣﻘﺎم اﻧﺴﺎﻧﯽ زن و ﺣﻤﺎﯾﺖ از زﻧﺎن‪.‬‬
‫‪ .13‬ﺗﻘﻮﯾﺖ روﺣﯿﮥ رﻋﺎﯾﺖ ﺣﻘﻮق واﻟﺪﯾﻦ‪ ،‬ﺑﺰرﮔﺎن‪ ،‬ﻫﻤﺴﺎﯾﮕﺎن‪ ،‬ﺷﻬﺮوﻧﺪان و ﺳﺎﯾﺮ اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ‪.‬‬
‫‪ .14‬رﺷﺪ روﺣﯿﮥ ﺣﻔﺎﻇﺖ از ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ و ﺳﺮﺳﺒﺰي‪ ،‬ﺗﺮﺣﻢ ﺑﺮ ﺣﯿﻮاﻧﺎت و ﺣﻤﺎﯾﺖ از ﺣﯿﺎت ﻃﺒﯿﻌﯽ و ﻧﺒﺎﺗﺎت‪.‬‬

‫‪5‬‬
‫‪ .15‬ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ ﺣﻔﺎﻇﺖ از ﻣﻨﺎﺑﻊ آﺑﯽ‪ ،‬ﻋﺪم اﺳﺮاف در اﺳﺘﻔﺎده از آب و ﺟﻠﻮﮔﯿﺮي از ﻣﻠﻮث ﺳﺎﺧﺘﻦ درﯾﺎ‪ ،‬ﺟﻮي‪ ،‬ﮐﺎرﯾﺰ‬
‫و ﭼﺎه ﻫﺎ‪.‬‬

‫ﻫـ‪ :‬اﻫﺪاف اﻗﺘﺼﺎدي‬

‫‪ .1‬درك ﻧﻘﺶ ﻣﻬﻢ اﻗﺘﺼﺎد در زﻧﺪه ﮔﯽ اﻧﺴﺎﻧﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ اﻧﮑﺸﺎف و رﺷﺪ اﻗﺘﺼﺎدي ﺟﺎﻣﻌﻪ و ارﺗﺒﺎط ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي‬
‫اﻗﺘﺼﺎدي ﺑﺎ اﻗﺘﺼﺎد ﺧﺎﻧﻮاده و ﺳﻠﻮك ﻓﺮدي‪.‬‬
‫‪ .2‬درك ارزش و اﻫﻤﯿﺖ ﮐﺎر و ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ اﺷﺘﻐﺎل در ﻣﺸﺎﻏﻞ ﻣﻔﯿﺪ ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﻓﻘﺮ زداﯾﯽ‪.‬‬
‫‪ .3‬اﯾﺠﺎد و ﺗﻘﻮﯾﺖ روﺣﯿﮥ ﺻﺮﻓﻪ ﺟﻮﯾﯽ‪ ،‬ﻗﻨﺎﻋﺖ‪ ،‬و ﭘﺮﻫﯿﺰ از اﺳﺮاف و ﺗﺠﻤﻠﮕﺮاﯾﯽ‪.‬‬
‫‪ .4‬ﺷﻨﺎﺧﺖ ﻣﻨﺎﺑﻊ اﻗﺘﺼﺎدي ﮐﺸﻮر و ﺷﯿﻮه ﻫﺎي ﻣﻨﺎﺳﺐ اﺳﺘﺨﺮاج و اﺳﺘﻔﺎده از آﻧﻬﺎ و ﭘﺮورش روﺣﯿﮥ ﺣﺮاﺳﺖ از اﻣﻮال‪،‬‬
‫ﺛﺮوت و ﺳﺮﻣﺎﯾﻪ ﻫﺎي ﻣﻠﯽ‪.‬‬
‫‪ .5‬ﺷﻨﺎﺳﺎﯾﯽ ﺣﺮﻓﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ و ﻣﺸﺎﻏﻞ ﺗﻮﻟﯿﺪي‪ ،‬ﺗﻮأم ﺑﺎ ﭘﯿﺸﺮﻓﺖ ﺗﮑﻨﺎﻟﻮژي‪ ،‬اﺣﯿﺎ و ﺗﺮوﯾﺞ ﺻﻨﺎﯾﻊ دﺳﺘﯽ و ﻣﺤﻠﯽ‬
‫ﺟﻬﺖ اﻓﺰاﯾﺶ درآﻣﺪ ﻣﻠﯽ و رﻓﻊ ﺑﯿﮑﺎري و واﺑﺴﺘﮕﯽ اﻗﺘﺼﺎدي‪.‬‬
‫‪ .6‬ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ رﻋﺎﯾﺖ اﺻﻮل اﺧﻼﻗﯽ در ﻣﻌﺎﻣﻼت و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي اﻗﺘﺼﺎدي و ﻣﺒﺎرزه ﻋﻠﯿﻪ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي اﻗﺘﺼﺎدي‬
‫ﻧﺎﻣﺸﺮوع‪.‬‬
‫‪ .7‬ﺗﺸﻮﯾﻖ در ﻓﺮاﮔﯿﺮي ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺣﺮﻓﻪ ﯾﯽ‪.‬‬
‫‪ .8‬ﺑﻠﻨﺪ ﺑﺮدن ﺳﻄﺢ آﮔﺎﻫﯽ ﺷﺎﮔﺮدان در راﺑﻄﻪ ﺑﺎ ﻋﺮﺿﻪ و ﺗﻘﺎﺿﺎ‪.‬‬
‫‪ .9‬ﺗﺮوﯾﺞ اﺻﻞ اﻧﺼﺎف‪ ،‬اﺧﻼق ﮐﺎر و رﻋﺎﯾﺖ ﻗﺎﻧﻮن ﮐﺎر ﻣﯿﺎن اﺳﺘﺨﺪام ﮐﻨﻨﺪه و اﺳﺘﺨﺪام ﺷﻮﻧﺪه‪.‬‬

‫و‪ :‬اﻫﺪاف ﺻﺤﯽ‬

‫‪ .1‬درك اﻫﻤﯿﺖ ﺣﻔﻆ اﻟﺼﺤﻪ و ﺗﺮوﯾﺞ ﺷﯿﻮه ﻫﺎي ﺳﺎﻟﻢ زﻧﺪه ﮔﯽ ﺟﻬﺖ ﺳﻼﻣﺖ رواﻧﯽ و ﺟﺴﻤﯽ اﻓﺮاد‪.‬‬
‫‪ .2‬اﻧﮑﺸﺎف روﺣﯿﮥ رﻋﺎﯾﺖ ﺣﻔﻆ اﻟﺼﺤﮥ ﻋﻤﻮﻣﯽ و ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ .3‬آﺷﻨﺎﯾﯽ ﺑﺎ داﻧﺶ اﺳﺎﺳﯽ ﺻﺤﯽ و اﻧﮑﺸﺎف ﻣﻬﺎرﺗﻬﺎي ﻻزم ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ وﻗﺎﯾﻪ در ﻣﻘﺎﺑﻞ اﻣﺮاض‪.‬‬
‫‪ .4‬ﺗﺄﻣﯿﻦ ﺳﻼﻣﺖ ﺟﺴﻤﯽ و رواﻧﯽ از ﻃﺮﯾﻖ ﻓﺮاﻫﻢ ﺳﺎﺧﺘﻦ ﻓﺮﺻﺖ ﻫﺎ و وﺳﺎﯾﻞ ﻻزم و زﻣﯿﻨﻪ ﺳﺎزي ﺑﺮاي ﻣﻬﯿﺎ ﺳﺎﺧﺘﻦ‬
‫ﺳﺎﺣﺎت ﻣﻨﺎﺳﺐ ﺟﻬﺖ ﺗﺮﺑﯿﺖ ﺑﺪﻧﯽ و ورزش و ﺳﺮﺳﺒﺰي ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ .5‬ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﺻﺤﺖ ﻃﻔﻞ و ﻣﺎدر و ﺣﻤﺎﯾﺖ از آﻧﻬﺎ‬

‫اﻫﺪاف دورة ﺛﺎﻧﻮي) ﺻﻨﻒ ‪ 10‬اﻟﯽ‪( 12‬‬

‫‪ -‬ﺗﻘﻮﯾﺖ دﺳﺘﺎوردﻫﺎي ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ و ﺗﺮﺑﯿﺘﯽ دوره ﻫﺎي ﮔﺬﺷﺘﻪ و آﻣﺎده ﮔﯽ ﺑﺮاي ﺗﺤﺼﯿﻼت ﻋﺎﻟﯽ‪.‬‬
‫‪ -‬رﺷﺪ و ﺗﻮﺳﻌﮥ ﺑﯿﺸﺘﺮ ﻗﻮة ﺗﻔﮑﺮ‪ ،‬ﺗﻌﻤﻖ و ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت در ﻣﺴﺎﯾﻞ دﯾﻨﯽ‪ ،‬ﻣﺒﺎﻧﯽ اﻋﺘﻘﺎدي و آﺷﻨﺎﯾﯽ ﻣﺰﯾﺪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺎ‬
‫ﺗﻌﻠﯿﻤﺎت دﯾﻦ اﺳﻼم ﻣﻨﺤﯿﺚ ﻧﻈﺎم زﻧﺪه ﮔﯽ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺗﺰﮐﯿﮥ ﻧﻔﺲ و رﺷﺪ ﻓﻀﺎﯾﻞ اﺧﻼﻗﯽ ﺑﺮ اﺳﺎس اﯾﻤﺎن ﺑﻪ ﺧﺪاوﻧﺪ )ﺟﻞ ﺟﻼ ﻟﻪ( و ارﺷﺎدات اﺳﻼﻣﯽ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺗﻘﻮﯾﺖ روﺣﯿﮥ ﻓﺮاﮔﯿﺮي ﺗﻌﻠﯿﻢ و ﺗﺮﺑﯿﻪ در ﺷﺎﮔﺮدان و ﻓﺮاﻫﻢ ﺳﺎﺧﺘﻦ زﻣﯿﻨﻪ ﻫﺎي ﻣﻨﺎﺳﺐ ﺑﺮاي آﻧﺎن‪.‬‬
‫‪ -‬ﺳﻌﯽ و ﺗﻼش ﺟﻬﺖ ﺷﻨﺎﺧﺖ اﺳﺮار ﺟﻬﺎن و ﻗﻮاﻧﯿﻦ ﻣﻮﺟﻮد در ﻃﺒﯿﻌﺖ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻋﻠﻮم و ﺗﺠﺎرب ﺑﺸﺮي و‬
‫ﺗﮑﻨﺎﻟﻮژي ﭘﯿﺸﺮﻓﺘﻪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻓﺮاﮔﯿﺮي ﻣﺰﯾﺪ زﺑﺎﻧﻬﺎي رﺳﻤﯽ و ﻣﺎدري‪ ،‬ﺗﻮﺳﻌﮥ داﻧﺶ ادﺑﯽ ﺷﺎﮔﺮدان و آﻣﻮزش زﺑﺎﻧﻬﺎي ﺧﺎرﺟﯽ‪.‬‬
‫‪6‬‬
 ‫‪ -‬آﻣﻮزش ﻋﻠﻮم و ﻓﻨﻮن ﻣﻮرد ﻧﯿﺎز و ﮐﺴﺐ ﻣﻬﺎرﺗﻬﺎي ﻓﺮدي و اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﺮﻓﺖ ﻣﺰﯾﺪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺎ ﻫﻨﺮ و اﺳﺘﻔﺎدة ﻣﻌﻘﻮل از آن ﻣﻄﺎﺑﻖ ﺑﻪ ارزﺷﻬﺎي اﺳﻼﻣﯽ و ﻣﻘﺘﻀﯿﺎت ﻣﺜﺒﺖ ﻓﺮﻫﻨﮓ ﻣﻠﯽ‪.‬‬
‫‪ -‬رﺷﺪ روﺣﯿﮥ ﺣﻔﻆ ﻣﯿﺮاﺛﻬﺎي ادﺑﯽ‪ ،‬ﻓﺮﻫﻨﮕﯽ‪ ،‬ﻫﻨﺮي و ﺗﺎرﯾﺨﯽ ﮐﺸﻮر‪.‬‬
‫‪ -‬اﻧﮑﺸﺎف روﺣﯿﮥ ﺗﻌﺎون و ﻋﻼﻗﮥ ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﻪ رﻗﺎﺑﺖ ﻫﺎي ﺳﺎﻟﻢ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺗﻘﻮﯾﺖ روﺣﯿﮥ ﺣﻔﺎﻇﺖ از ﻧﻮاﻣﯿﺲ ﻣﻠﯽ و ﺗﺤﮑﯿﻢ ﺑﻨﯿﺎد رواﺑﻂ ﺧﺎﻧﻮاده ﺑﺮ ﭘﺎﯾﮥ ﺣﻘﻮق و اﺧﻼق اﺳﻼﻣﯽ‪.‬‬
‫‪ -‬اﻧﮑﺸﺎف ﺣﺲ ﺧﯿﺮﺧﻮاﻫﯽ و ارﺗﻘﺎي ﻓﻀﺎﯾﻞ اﺧﻼﻗﯽ‪ ،‬ﺻﻠﺢ ﺧﻮاﻫﯽ‪ ،‬ﺿﺪﯾﺖ ﺑﺎ ﺧﺸﻮﻧﺖ و ﺟﻨﮕﻬﺎي ﻧﺎﻣﺸﺮوع‪ ،‬ﻣﺒﺎرزه‬
‫ﺑﺎ ﻣﻮاد ﻣﺨﺪر‪ ،‬ﻣﺸﺮوﺑﺎت اﻟﮑﻠﯽ و ﻣﻔﺎﺳﺪ اﺧﻼﻗﯽ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺗﻘﻮﯾﺖ روﺣﯿﮥ ﻣﺴﺆوﻟﯿﺖ ﭘﺬﯾﺮي و اﻫﺘﻤﺎم ﺑﻪ اﻣﻮر ﺧﺎﻧﻮاده ﮔﯽ و اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ و ﻣﺸﺎرﮐﺖ در ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي اﺳﻼﻣﯽ‪،‬‬
‫ﻓﺮﻫﻨﮕﯽ و اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺗﻘﻮﯾﺖ روﺣﯿﮥ ﮔﺬﺷﺖ‪ ،‬ﻓﺪاﮐﺎري و اﯾﺜﺎر در رواﺑﻂ ﺟﻤﻌﯽ و ﻣﻘﺪم ﺷﻤﺮدن ﻣﻨﺎﻓﻊ اﺟﺘﻤﺎﻋﯽ ﺑﺮ ﻣﻨﺎﻓﻊ ﻓﺮدي‪.‬‬
‫‪ -‬آﻣﺎده ﺳﺎﺧﺘﻦ ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺮاي زﻧﺪه ﮔﯽ آﯾﻨﺪه‪ ،‬و آﮔﺎﻫﯽ آﻧﺎن از اﻫﻤﯿﺖ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺧﺎﻧﻮاده و اﺣﮑﺎم ﺷﺮﻋﯽ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ‬
‫آن‪.‬‬
‫‪ -‬ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ اﻫﻤﯿﺖ اﻗﺘﺼﺎد و رﺷﺪ ﺳﺎﻟﻢ آن ﺑﻪ ﻋﻨﻮان وﺳﯿﻠﻪ‪ ،‬ﺟﻬﺖ رﺳﯿﺪن ﺑﻪ رﻓﺎه و ﺗﮑﺎﻣﻞ ﻣﻌﻨﻮي ﺷﺎﮔﺮدان‪.‬‬
‫‪ -‬اﻧﮑﺸﺎف ﻣﻬﺎرﺗﻬﺎي ﺳﻨﺠﺶ ﺧﻮدي در ﭘﺮوﺳﻪ ﻫﺎي آﻣﻮزﺷﯽ و ﭘﺮورﺷﯽ‪.‬‬
‫‪ -‬رﺷﺪ ﻋﻼﻗﮥ ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﻪ ورزش و ﻣﻮاﻇﺒﺖ از ﺻﺤﺖ ﺟﺴﻤﯽ و رواﻧﯽ آﻧﻬﺎ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺣﻤﺎﯾﺖ از ﺷﺎﮔﺮدان در ﺑﺮاﺑﺮ ﺗﻬﺎﺟﻢ ﻓﺮﻫﻨﮕﯽ و رﻫﻨﻤﺎﯾﯽ آﻧﻬﺎ در اﺟﺘﻨﺎب از ﺗﻘﻠﯿﺪﻫﺎي ﺑﯿﺠﺎ و ﺗﻘﻮﯾﮥ روﺣﯿﮥ اﺳﺘﻔﺎده‬
‫از ﺗﮑﻨﺎﻟﻮﺟﯽ و ﭘﯿﺸﺮﻓﺖ ﻫﺎي ﻣﺜﺒﺖ ﻋﺼﺮ ﺑﺎ ﺣﻔﻆ اﺻﺎﻟﺖ و ﻫﻮﯾﺖ اﺳﻼﻣﯽ و اﻓﻐﺎﻧﯽ در آﻧﺎن‪.‬‬
‫‪ -‬ﺗﻮﺳﻌﮥ ﻓﺮﻫﻨﮓ ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ و ﮐﺘﺎﺑﺨﻮاﻧﯽ‪.‬‬

‫‪7‬‬
 ‫اﺳﺘﺮاﺗﯿﮋي ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ﺑﺮ ﻣﺒﻨﺎي اﺻﻮل ﺗﺪرﯾﺲ ﻓﻌﺎل و ﻣﺸﺎرﮐﺘﯽ ﺗﺪوﯾﻦ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ ،‬از اﯾﻦ رو در ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ﺑﺎﯾﺪ از‬
‫روش ﻫﺎي ﻓﻌﺎل و ﻣﺸﺎرﮐﺘﯽ از ﺟﻤﻠﻪ روش ﻣﻨﺎﻇﺮه )‪ (Argument‬روش ﺳﺆال و ﺟﻮاب ‪ ،‬روش ﻟﮑﭽﺮ ﯾﺎ ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ‬
‫)‪ (Lecture‬ﻣﺒﺎﺣﺜﻪ ﺗﯿﻤﯽ و ﮔﺮوﻫﯽ)‪ ، (Group discussion‬روش اﯾﻔﺎي ﻧﻘﺶ )‪ (Role playing‬روش ﺳﯿﺮ‬
‫ﻋﻠﻤﯽ‪ ،‬روش ﺑﺎرش ﻣﻐﺰي ﯾﺎ ﻓﮑﺮي)‪ (Brain storming‬اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد‪ ،‬اﺳﺘﻔﺎده از روش ﭘﺮوژه ﯾﯽ ) ‪The project‬‬
‫‪ (Method‬را ﻧﯿﺰ ﺑﺎﯾﺪ ﺑﻪ اﯾﻦ ﻣﺠﻤﻮﻋﻪ اﻓﺰود‪.‬‬
‫ﺑﺎﯾﺪ ﺗﻮﺟﻪ داﺷﺖ ﮐﻪ ﺗﺪرﯾﺲ‪ ،‬ﮐﺎر اﺑﺘﮑﺎري و ﺗﺠﺮﺑﯽ اﺳﺖ و ﻧﻤﯽ ﺗﻮان ﺑﻪ ﺻﻮرت ﮐﻠﯽ روش ﻣﻌﯿﻨﯽ را ﺑﺮاي‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ ﯾﮏ درس ﯾﺎ ﮐﺘﺎب ﭘﯿﺸﻨﻬﺎد ﮐﺮد زﯾﺮا ﺑﺎ وﺟﻮد ﺷﺮاﯾﻂ و اﻣﮑﺎﻧﺎت در ﻣﻨﺎﻃﻖ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﮐﺸﻮر‪ ،‬ﻫﺮ ﻣﮑﺘﺐ و ﺻﻨﻒ‬
‫ﺷﺮاﯾﻂ ﺧﺎص ﺧﻮد را دارد؛ اﻣﺎ اﯾﻦ ﺑﻪ ﻣﻌﻨﺎي آن ﻧﯿﺴﺖ ﮐﻪ ﻧﺘﻮان ﯾﮏ ﺟﻬﺖ ﮐﻠﯽ ) ﮐﻪ ﻫﻤﺎن اﺳﺘﻔﺎده از اﺳﺘﺮاﺗﯿﮋي‬
‫ﻫﺎي ﻓﻌﺎل ﺗﺪرﯾﺲ اﺳﺖ( را ﭘﯿﺸﻨﻬﺎد ﯾﺎ دﻧﺒﺎل ﻧﻤﻮد ‪.‬‬
‫اﺟﺰاي اﺻﻠﯽ درس‬
‫ﻫﺮ درس از اﺟﺰاي ذﯾﻞ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺷﺪه اﺳﺖ‪:‬‬
‫ﻋﻨﻮان ‪ ،‬ﻣﻘﺪﻣﻪ‪ ،‬ﻣﺘﻦ‪ ،‬ﺗﺼﻮﯾﺮ‪ ،‬ﻧﻘﺸﻪ ‪ ،‬ﺷﮑﻞ ‪ ،‬ﻋﻨﻮان ﻓﺮﻋﯽ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ورودي‪ ،‬ﻣﯿﺎﻧﯽ و ﭘﺎﯾﺎﻧﯽ‪ ،‬ﺑﻪ ﺑﻌﻀﯽ از آﻧﻬﺎ در‬
‫ذﯾﻞ اﺷﺎره ﻣﯽ ﺷﻮد‪:‬‬
‫ﻋﻨﻮان درس‬
‫ﻋﻨﻮان ﻣﻮﺟﺐ آﻣﺎده ﮔﯽ ذﻫﻨﯽ در ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺮاي ورود ﺑﻪ درس ﺷﺪه و از ﻋﻨﻮان درس ﻣﯽ ﺗﻮان ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﯾﮏ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻧﯿﺰ اﺳﺘﻔﺎده ﮐﺮد‪.‬‬
‫ﺗﺼﻮﯾﺮ‪ ،‬ﻧﻘﺸﻪ و ﺷﮑﻞ‬
‫در ﻫﺮ درس‪ ،‬ﺗﺼﺎوﯾﺮ و ﻧﻘﺸﻪ ﻫﺎ اراﺋ ﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﺎ ﻣﺘﻦ ﻣﻄﺎﺑﻘﺖ داﺷﺘﻪ و ﻧﻪ ﺗﻨﻬﺎ ﺑﺮ ﺟﺎذﺑﻪ ﮐﺘﺎب ﻣﯿﺎﻓﺰاﯾﺪ ﺑﻠﮑﻪ ﮐﺎر‬
‫ﮐﺮد اﻧﮕﯿﺰه ﯾﯽ ﻫﻢ دارد‪.‬‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ورودي‬
‫ﻫﺮ درس ﺑﺎ ﯾﮏ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ آﻏﺎز ﻣﯽ ﺷﻮد ﮐﻪ در ﺟﺮﯾﺎن اﻧﺠﺎم دادن آ ن‪ ،‬ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﺎ ﺳﻬﻤﮕﯿﺮي و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﺷﺎﮔﺮدان آﻏﺎز‬
‫ﻣﯽ ﺷﻮد‪ ،‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ اﻣﺮي ﻧﯿﺴﺖ ﮐﻪ ﻣﺠﺰا از ﻣﺘﻦ در ﻧﻈﺮ ﮔﺮﻓﺘﻪ ﺷﻮد و ﯾﺎ ﻣﺘﻦ ﻣﺤﺘﻮا ﺑﺼﻮرت ﺟﺪاﮔﺎﻧﻪ ﺗﺪرﯾﺲ ﺷﻮد‪.‬‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ وﺳﻄﯽ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ دوﻣﯽ ﮐﻪ در ﻫﺮ درس ﺗﻬﯿﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ ،‬ﮔﺎه ﻧﻘﺸﯽ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ اول )ورودي ( درس را دارد؛ ﯾﻌﻨﯽ ﺑﺮاي‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﺘﻦ ﺑﻌﺪ از آن ﺑﺎﯾﺪ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﮔﯿﺮد و ﮔﺎﻫﯽ ﻫﻢ ﻧﻘﺶ ﺗﺤﮑﯿﻢ و ﺗﻌﻤﯿﻖ ﻣﻄﺎﻟﺐ ﻗﺒﻠﯽ را دارد‪.‬‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﭘﺎﯾﺎﻧﯽ‬
‫در ﭘﺎﯾﺎن ﻫﺮ درس‪ ،‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺘﯽ ﻃﺮاﺣﯽ ﺷﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺗﻌﻤﯿﻖ ﻣﺤﺘﻮاي درس ﮐﻤﮏ ﻣﯽ ﮐﻨﺪ و از ﻃﺮﯾﻖ آن ﻣﯿﺘﻮان‬
‫درس را ﻫﻢ ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﺮد‪.‬‬
‫اﺳﺘﺨﺮاج ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ ﮐﻠﯿﺪي )‪(Key concepts‬‬
‫اﺑﺘﺪا ﺑﺎﯾﺪ در ﺑﺎرة ﻣﻌﻨﯽ و ﻣﻔﻬﻮم »ﻣﻔﻬﻮم ﮐﻠﯿﺪي« ﻣﻄﺎﻟﺒﯽ اراﺋﻪ ﮐﻨﯿﻢ‪ :‬ﻫﺮ درس داراي ﻫﺪف ﯾﺎ اﻫﺪاف داﻧﺸﯽ اﺳﺖ‪،‬‬
‫اﯾﻦ ﻫﺪف ﯾﺎ اﻫﺪاف ﺑﺮاي آﻣﻮﺧﺘﻦ ﯾﮏ ﯾﺎ ﭼﻨﺪ ﻣﻔﻬﻮم ﺗﻬﯿﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ اﯾﻦ ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ ﻋﺒﺎرت از ﻫﻤﺎن ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ ﮐﻠﯿﺪي‬
‫ﻣﺘﻦ اﻧﺪ‪.‬‬

‫‪8‬‬
‫ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ اﯾﻦ ﻣﻘﺪﻣﻪ‪ ،‬ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ ﮐﻠﯿﺪي) اﯾﺪه ﻫﺎي اﺻﻠﯽ ( را ﻣﯽ ﺗﻮان اﺑﺰاري ﺑﺮاي ارزﯾﺎﺑﯽ ﻣﺤﺴﻮب ﻧﻤﻮد؛ زﯾﺮا اﻧﺠﺎم‬
‫دادن اﯾﻦ ﻋﻤﻞ ﺗﻮﺳﻂ ﻓﺮاﮔﯿﺮﻧﺪه‪ ،‬ﺑﻪ ﻣﻌﻨﺎي آن اﺳﺖ ﮐﻪ وي ﺑﻪ ﻣﺮﺣﻠﻪ اول ﻓﻬﻢ رﺳﯿﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ اﻫﻤﯿﺖ ﻣﻬﺎرت در ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ و آﻣﻮﺧﺘﻦ ﻣﺘﻮن ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﯽ ﺗﻮان ))اﺳﺘﺨﺮاج ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ ﮐﻠﯿﺪي(( را در ﻣﺮاﺣﻞ‬
‫آﻣﻮزش و ارزﯾﺎﺑﯽ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﯾﮏ ﻣﻬﺎرت ﻋﻤﺪه در ﻧﻈﺮ ﮔﺮﻓﺖ ﮐﻪ اﯾﺠﺎد و ﺗﻘﻮﯾﺖ آن در ﺷﺎﮔﺮدان ﯾﮏ ﻫﺪف ﺑﻪ ﺷﻤﺎر‬
‫ﻣﯿﺮود‪.‬‬

‫ﺧﻼﺻﻪ ﮐﺮدن درس‬

‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ))ﺧﻼﺻﻪ ﮐﺮدن (( ﻫﻢ ﺑﺮاي ارزﯾﺎﺑﯽ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﯽ ﮔﯿﺮد و ﻫﻢ ﺧﻮد ﯾﮏ ﻣﻬﺎرت اﺳﺎﺳﯽ اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﺎﯾﺪ‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان آن را ﻓﺮاﮔﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺗﻮاﻧﺎﯾﯽ»ﺧﻼﺻﻪ ﮐﺮدن« ﯾﮑﯽ از ﻣﻬﻤﺘﺮﯾﻦ ﻣﻬﺎرت ﻫﺎي ﺗﻔﮑﺮ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﺎ ﺧﻼﺻﻪ ﮐﺮدن ﻣﯿﺘﻮان اﻃﻼﻋﺎت وﺳﯿﻊ را در ﻗﺎﻟﺐ‬
‫ﻧﺴﺨﮥ ﮐﻮﺗﺎه ﺗﺮ ﺑﯿﺎن ﮐﺮد ﺗﺎ ﻫﺪف ﻣﺘﻦ ﺑﻪ راﺣﺘﯽ ﻓﻬﻤﯿﺪه ﺷﻮد ‪ .‬ﺧﻼﺻﻪ ﻋﺒﺎرت از ﺟﻤﻼت ﮐﻮﺗﺎه اﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ‬
‫اﺻﻠﯽ ﯾﮏ ﻗﺴﻤﺖ را ﺑﻪ ﻣﺎ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪ .‬ﺧﻼﺻﻪ ﺷﺎﻣﻞ ﺗﻤﺎم ﺟﺰﯾﯿﺎت در ﯾﮏ ﺑﺎزﮔﻮﯾﯽ ﻧﯿﺴﺖ‪ .‬ﺟﻮﻫﺮ ﺧﻼﺻﻪ ‪ ،‬ﻣﺨﺘﺼﺮ ﺑﻮدن‬
‫آن اﺳﺖ ‪.‬‬
‫ﺗﻔﺎوت »ﺧﻼﺻﻪ ﮐﺮدن« ﺑﺎ »اﺳﺘﺨﺮاج ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ ﮐﻠﯿﺪي« در اﯾﻦ اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺟﺎي ﻓﻬﺮﺳﺖ ﮐﺮدن ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ اﺻﻠﯽ‪ ،‬ﺗﻼش‬
‫ﻣﯽ ﺷﻮد ﺗﺎ ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ دوﺑﺎره ﺑﺎ ﻫﻢ ﺗﺮﮐﯿﺐ ﺷﻮﻧﺪ ﺗﺎ ﻣﺘﻦ ﺟﺪﯾﺪي ﺗﻮﻟﯿﺪ ﮔﺮدد‪.‬‬
‫ﺗﻮﺻﯿﻪ ﻫﺎي ﺑﺮاي ﺧﻼﺻﻪ ﮐﺮدن‬
‫‪ -١‬ﻣﻄﻠﺒﯽ را ﮐﻪ ﻣﯿﺨﻮاﻫﯿﺪ ﺧﻼﺻﻪ ﮐﻨﯿﺪ‪ ،‬ﺗﻼش ﮐﻨﯿﺪ ﺑﺪون ﻧﻮﺷﺘﻦ و ﯾﺎدداﺷﺖ ﮐﺮدن ﺑﻔﻬﻤﯿﺪ‪.‬‬
‫‪ -٢‬زﯾﺮ ﮐﻠﻤﺎت و ﻋﺒﺎراﺗﯽ ﮐﻪ ﻓﮑﺮ ﻣﯽ ﮐﻨﯿﺪ ﻣﻬﻢ اﻧﺪ‪ ،‬ﺧﻂ ﺑﮑﺸﯿﺪ‪ .‬ﺑﺎ اﯾﻦ ﮐﺎر‪ ،‬اﻃﻼﻋﺎت ﮐﻢ ﻓﺎﯾﺪه ﺗﺮ ﺣﺬف ﻣﯿﺸﻮد‪.‬‬
‫‪ -٣‬ﺧﻼﺻﻪ را ﺑﺎ ﮐﻠﻤﺎت ﺧﻮد ﺗﺎن ﺑﻨﻮﺳﯿﺪ‪ .‬از ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻣﺘﻦ اﺻﻠﯽ ﭘﯿﺮوي ﮐﻨﯿﺪ‪ ،‬ﺗﺎ ﻣﻄﻤﯿﻦ ﺷﻮﯾﺪ ﮐﻪ ﻋﻘﺎﯾﺪ ﺷﺨﺼﯽ‬
‫ﺧﻮد را در ﺧﻼﺻﻪ وارد ﻧﻪ ﮐﺮده اﯾﺪ؛ زﯾﺮا ﻋﻘﺎﯾﺪ ﺷﺨﺼﯽ را ﻧﺒﺎﯾﺪ در ﻋﺒﺎرات ﺧﻼﺻﻪ وارد ﮐﺮد ‪ .‬ﻫﺮ ﮐﻠﻤﻪ و ﻋﺒﺎرﺗﯽ ﮐﻪ‬
‫در ﺧﻼﺻﻪ ﺑﻪ ﮐﺎر ﻣﯿﺮود ﺑﺎﯾﺪ ﻣﺴﺘﻨﺪ ﺑﻪ ﻣﺘﻦ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺧﻼﺻﻪ ﺷﻤﺎ ﺑﺎﯾﺪ ‪ ٢٠ -١۵‬ﻓﯿﺼﺪ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪ -۴‬ﺑﻌﺪ از اﺗﻤﺎم ﺧﻼﺻﻪ ﺑﺮاي اﻃﻤﯿﻨﺎن ﺑﻪ ﻣﻘﺎﯾﺴﻪ آن ﺑﺎ ﻣﺘﻦ اﺻﻠﯽ ﺑﭙﺮدازﯾﺪ‪.‬‬
‫ارزﯾﺎﺑﯽ )‪(Evolution‬‬
‫ارزﯾﺎﺑﯽ ﻋﺒﺎرت از ﭘﺮوﺳﮥ ﻣﻨﻈﻢ ﺑﺮاي ﺗﻌﯿﯿﻦ و ﺗﺸﺨﯿﺺ ﻣﯿﺰان ﭘﯿﺸﺮﻓﺖ ﯾﺎدﮔﯿﺮﻧﺪه در رﺳﯿﺪن ﺑﻪ ﻫﺪف ﻫﺎي آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻣﻨﻈﻮر از ﭘﺮوﺳﻪ ﻣﻨﻈﻢ اﯾﻦ اﺳﺖ ﮐﻪ ارزﯾﺎﺑﯽ ﺑﺎﯾﺪ ﻃﺒﻖ ﺑﺮﻧﺎﻣﻪ و ﻣﻨﻈﻢ اﻧﺠﺎم ﺷﻮد‪ ،‬از اﯾﻦ رو ﻣﺸﺎﻫﺪات ﺑﯽ ﻧﻈﻢ و‬
‫ﺗﺮﺗﯿﺐ از رﻓﺘﺎر ﺷﺎﮔﺮدان را ﻧﻤﯽ ﺗﻮان ارزﯾﺎﺑﯽ ﮔﻔﺖ‪ .‬در ﺿﻤﻦ ﮐﺎر ﺑﺮد))ﻫﺪف ﻫﺎي آﻣﻮزﺷﯽ(( ﺑﺮاي اﯾﻦ اﺳﺖ ﮐﻪ در‬
‫ارزﯾﺎﺑﯽ ﺑﺎﯾﺪ ﻫﺪف ﻫﺎي آﻣﻮزﺷﯽ از ﭘﯿﺶ ﻣﺸﺨﺺ ﺷﺪه ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺮ اﯾﻦ اﺳﺎس‪ ،‬ارزﯾﺎﺑﯽ آﻣﻮزﺷﯽ ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﺗﺸﺨﯿﺺ و ﮐﻤﮏ ﺑﻪ اﻋﺘﻼي وﺿﻊ ﺗﺪرﯾﺲ‪ ،‬ﮐﻤﮏ ﺑﻪ ﺗﺼﻤﯿﻢ ﮔﯿﺮي‬
‫ﻣﺴﺌﻮﻻن در ﻣﻮرد ﻣﻌﻠﻤﺎن‪ ،‬ﮐﻤﮏ ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان و ﺗﺪارك ﺿﻮاﺑﻄﯽ در ﻣﻮرد ﺗﺤﻘﯿﻖ در زﻣﯿﻨﮥ ﺗﺪرﯾﺲ‪ ،‬ﺻﻮرت ﻣﯽ ﮔﯿﺮد‪.‬‬
‫روش ﻫﺎي اﺳﺎﺳﯽ در ارزﯾﺎﺑﯽ ﺑﺎﯾﺪ ﺑﻪ ﮔﻮﻧﻪ ﯾﯽ ﺑﺎﺷﺪ ﮐﻪ ﻣﺘﻮﺟﻪ ﻫﺪف ﻫﺎي دورة ﺗﺤﺼﯿﻠﯽ ﺑﻮده و ﻧﺘﺎﯾﺞ آن ﺑﻪ‬
‫رﻫﻨﻤﺎﯾﯽ و اﻧﮕﯿﺰه دادن ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان و ﻣﻌﻠﻤﺎن ﻣﻨﺠﺮ ﺷﻮد‪ ،‬ﻫﻤﭽﻨﯿﻦ ارزﯾﺎﺑﯽ ﺑﺎﯾﺪ ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﻫﺪف ﻫﺎ‪ ،‬روش ﻫﺎي‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ و ﻋﻨﺎﺻﺮ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﻀﻤﻮن درﺳﯽ ﺻﻮرت ﮔﯿﺮد‪.‬‬

‫‪9‬‬
‫ارزﯾﺎﺑﯽ ﺑﺮاي اﺻﻼح ﭘﺮوﺳﮥ آﻣﻮزش ﺑﻮده و داوري ارزﯾﺎﺑﯽ در ﻣﻮرد ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺎﯾﺪ ﺑﺮ اﺳﺎس اﻃﻼﻋﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ ﺷﺎﻣﻞ‬
‫ﻋﻤﻠﮑﺮد‪ ،‬رﻓﺘﺎر و ﺷﺨﺼﯿﺖ آﻧﻬﺎ ﺑﺎﺷﺪ ﻧﻪ ﻓﻘﻂ ﺑﺮ اﺳﺎس ﻧﻤﺮات اﻣﺘﺤﺎﻧﺎت‪.‬‬
‫از ﺟﺎﻧﺐ دﯾﮕﺮ ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺎﯾﺪ در اﻣﺮ ارزﯾﺎﺑﯽ دﺧﺎﻟﺖ داده ﺷﻮﻧﺪ ﺗﺎ ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ ﺧﻮد را ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﻨﺪ‪ .‬ﺑﺎﻻﺧﺮه اﯾﻦ ﮐﻪ ﺷﺮاﯾﻂ‬
‫اﻣﯿﺪ ﺑﺨﺶ ﺑﺮاي ارزﯾﺎﺑﯽ ﺑﺎﯾﺪ ﻣﻮرد ﺗﻮﺟﻪ ﻗﺮار ﮔﯿﺮد‪.‬‬
‫اﻫﻤﯿﺖ و ﺿﺮورت ارزﯾﺎﺑﯽ در اﻣﺮ آﻣﻮزش‬
‫ارزﯾﺎﺑﯽ در آﻣﻮزش دو ﻓﺎﯾﺪة اﺳﺎﺳﯽ دارد‪:‬‬
‫‪ -1‬اﮔﺎه ﺷﺪن ﺷﺎﮔﺮد از ﻣﯿﺰان ﻣﺆﻓﻘﯿﺖ و ﭘﯿﺸﺮﻓﺖ ﻋﻠﻤﯽ ﺧﻮد‪.‬‬
‫‪ -2‬آﮔﺎه ﺷﺪن ﻣﻌﻠﻢ از ﻣﯿﺰان ﻣﻮﻓﻘﯿﺖ ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻀﻤﻮن درﺳﯽ‪.‬‬
‫آﮔﺎﻫﯽ ﺷﺎﮔﺮد از ﻣﯿﺰان ﻣﺆﻓﻘﯿﺖ ﺧﻮد ﺳﺒﺐ ﻣﯽ ﺷﻮد ﺗﺎ ﺷﺎﮔﺮد ﺑﺎ آﮔﺎﻫﯽ و ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺸﺨﺺ در ﺑﺎرة ﭘﯿﺸﺮﻓﺖ ﺧﻮد‬
‫ﻗﻀﺎوت ﮐﻨﺪ و ﺑﺮاي ﯾﺎدﮔﯿﺮي و ﮐﺴﺐ ﻣﻮﻓﻘﯿﺖ ﺑﯿﺸﺘﺮ اﺣﺴﺎس ﻣﺴﺌﻮﻟﯿﺖ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪ .‬ﺷﺎﮔﺮد ﻧﻘﺎط ﺿﻌﻒ ﺧﻮد را ﺑﭙﺬﯾﺮد و‬
‫ﺑﺮاي ﺟﺒﺮان آن ﺗﻼش ﮐﻨﺪ‪ ،‬اﮔﺮ ارزﯾﺎﺑﯽ ﺑﺎ ﺣﺴﻦ ﻧﯿﺖ و ﺑﻪ درﺳﺘﯽ اﻧﺠﺎم ﺷﻮد اﻋﺘﻤﺎد ﺑﻪ ﻧﻔﺲ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻘﻮﯾﺖ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫آﮔﺎه ﺷﺪن ﻣﻌﻠﻢ از ﻣﯿﺰان ﻣﺆﻓﻘﯿﺖ ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻀﻤﻮن ‪ ،‬ﻣﻮﺟﺐ ﻣﯽ ﺷﻮد ﺗﺎ ﻣﻌﻠﻢ ﺑﺎ ﺑﺮرﺳﯽ و ﺗﺤﻠﯿﻞ اﻃﻼﻋﺎت ﺑﻪ دﺳﺖ‬
‫آﻣﺪه‪ ،‬از ﻧﻘﺎط ﺿﻌﻒ و ﻗﻮت ﻣﻀﻤﻮن درﺳﯽ و ﺷﯿﻮة ﺗﺪرﯾﺲ ﺧﻮﯾﺶ آﮔﺎه ﺷﻮد‪ .‬ﺑﺮاي اﺻﻼح آن اﻗﺪام ﮐﻨﺪ و ﺗﻮاﻧﺎﯾﯽ ﻓﻦ‬
‫ﻣﻌﻠﻤﯽ در زﻣﯿﻨﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ آﻣﻮزﺷﯽ و ﻃﺮاﺣﯽ ﺷﯿﻮه ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ ﺗﺪرﯾﺞ در آن اﻓﺰاﯾﺶ ﯾﺎﺑﺪ‪.‬‬

‫اﻧﻮاع ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫ﺑﺎ ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ زﻣﺎن ارزﯾﺎﺑﯽ و ﻫﺪف آن‪ ،‬ارزﯾﺎﺑﯽ را ﻣﯽ ﺗﻮان ﺑﻪ ﺳﻪ دﺳﺘﮥ ﺗﺸﺨﯿﺼﯽ‪ ،‬ﻣﺴﺘﻤﺮي‪ ،‬وﭘﺎﯾﺎﻧﯽ ﺗﻘﺴﯿﻢ ﮐﺮد‪:‬‬
‫اﻟﻒ‪ -‬ارزﯾﺎﺑﯽ ﺗﺸﺨﯿﺼﯽ‪ :‬ﺑﻪ ﻣﻨﻈﻮر ﺗﺸﺨﯿﺺ آﻣﻮﺧﺘﻪ ﻫﺎ و ﻣﻬﺎرت ﻫﺎي ورودي ﺷﺎﮔﺮدان در ﺷﺮوع ﻫﺮ ﻣﺮﺣﻠﮥ‬
‫ﺟﺪﯾﺪ آﻣﻮزش اﻧﺠﺎم ﻣﯽ ﺷﻮد‪.‬‬
‫ب‪ -‬ارزﯾﺎﺑﯽ ﻣﺴﺘﻤﺮ‪ :‬ﻋﺒﺎرت از ارزﯾﺎﺑﯽ ﻣﻨﻈﻢ و ﻣﺴﺘﻤﺮ اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﯿﺺ آﻣﻮﺧﺘﻪ ﻫﺎي ﺷﺎﮔﺮد در ﭘﺎﯾﺎن ﻫﺮ‬
‫ﻓﺼﻞ ﯾﺎ درس در ﻃﻮل ﺳﺎل ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ‪ ،‬اﻧﺠﺎم ﻣﯽ ﺷﻮد‪.‬‬
‫ج‪ -‬ارزﯾﺎﺑﯽ ﭘﺎﯾﺎﻧﯽ‪ :‬در ﭘﺎﯾﺎن ﻫﺮ ﺻﻨﻒ ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﯿﺺ آﻣﻮﺧﺘﻪ ﻫﺎي ﺷﺎﮔﺮد از ﮐﻞ ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ﻣﻄﺎﻟﺐ ﮐﻠﯽ و ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﻫﺎي آﻣﻮﺧﺘﻪ ﺷﺪه ﺗﻮﺳﻂ ﺷﺎﮔﺮد در ﯾﮏ ﺳﺎل ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ اﻧﺠﺎم ﻣﯽ ﺷﻮد‪.‬‬
‫ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي اﺳﺘﺮاﺗﯿﮋي ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ)اﺳﺘﺮاﺗﯿﮋي ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ( از زواﯾﺎي ﮔﻮﻧﺎﮔﻮن ﻗﺎﺑﻞ ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي اﺳﺖ و ﺗﺎ ﮐﻨﻮن ﺗﻘﺴﯿﻢ ﺑﻨﺪي ﻫﺎي‬
‫ﻣﺘﻔﺎوﺗﯽ اراﺋﻪ ﺷﺪه ﮐﻪ ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ذﯾﻞ ﯾﮑﯽ از آﻧﻬﺎ اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪ -1‬روش ﺗﺪرﯾﺲ ﻋﻨﻌﻨﻮي ﯾﺎ ﻏﯿﺮ رﺳﻤﯽ‪ ،‬ﮐﻪ در ﻣﺴﺎﺟﺪ و ﻣﺪارس ﻏﯿﺮ رﺳﻤﯽ ﺻﻮرت ﻣﯽ ﮔﯿﺮد‪.‬‬
‫‪ -2‬روش ﻫﺎي ﺟﺪﯾﺪ ﺗﺪرﯾﺲ‪.‬‬
‫‪ -3‬روش ﻟﮑﭽﺮ )ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ ﯾﺎ ﺳﺨﻨﺮاﻧﯽ(‬
‫‪ -4‬روش ﻃﻮﻓﺎن ﻣﻐﺰي ﯾﺎ ﻓﮑﺮي‬
‫‪-5‬روش اﮐﺘﺸﺎﻓﯽ‬
‫‪-6‬روش ﺣﻞ ﻣﺴﺄﻟﻪ‬
‫‪-7‬روش ﺳﺆال و ﺟﻮاب‬

‫‪10‬‬
 ‫‪-8‬روش اﻧﻔﺮادي‬
‫‪-9‬روش ﻣﺒﺎﺣﺜﻪ ﯾﯽ‬
‫‪-10‬روش ﭘﺮوژه ﯾﯽ‬
‫‪-11‬روش ﮔﺮوﻫﯽ )ﮔﺮوﭘﯽ(‬
‫‪-12‬روش ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‬
‫‪-13‬روش اﯾﻔﺎي ﻧﻘﺶ‬
‫‪-14‬روش اﺳﺘﻘﺮاﯾﯽ‬
‫‪-15‬روش آزﻣﺎﯾﺸﯽ‬
‫‪-16‬روش ﻗﺼﻪ ﮔﻮﯾﯽ‬
‫‪ -17‬روش ﺗﻠﻔﯿﻘﯽ)از ﭼﻨﺪ‪ ،‬روش اﺳﺘﻔﺎده ﮐﺮدن در ﯾﮏ درس( ﮐﻪ ﯾﮏ ﻣﯿﺘﻮد ﻣﻬﻢ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﺮاي آﺷﻨﺎﯾﯽ ﺑﯿﺸﺘﺮ‬
‫ﺧﻮاﻧﻨﺪه ﮔﺎن ﺗﻘﺴﯿﻢ ﺑﻨﺪي دﯾﮕﺮي ﺑﻪ ﺷﺮح ذﯾﻞ اراﺋﻪ ﻣﯽ ﺷﻮد‪.‬‬

‫‪ -1‬روش ﻫﺎي ﻓﻌﺎل و دو ﺟﺎﻧﺒﻪ‬

‫ﺗﻌﺪادي از روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‪ ،‬ﻣﻌﻠﻢ و ﺷﺎﮔﺮدان را ﺑﻪ ﻧﺤﻮ ﻣﻄﻠﻮب ﻓﻌﺎل ﻣﯽ ﺳﺎزد و ﯾﺎد دادن و ﯾﺎد ﮔﺮﻓﺘﻦ ﺑﺎ‬
‫ارﺗﺒﺎﻃﺎت دو ﺟﺎﻧﺒﻪ ﺻﻮرت ﻣﯽ ﮔﯿﺮد‪ .‬در اﯾﻦ روش ﻫﺎ ﻣﻄﺎﻟﺐ و ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ ﺑﺎ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻌﻠﻢ و ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺸﻒ ﻣﯽ‬
‫ﺷﻮد و ﻫﺮ ﯾﮏ از روش ﻫﺎي اﻧﺘﺨﺎﺑﯽ‪ ،‬ﻣﺤﻮر ﺗﺪرﯾﺲ ﻗﺮار ﻣﯽ ﮔﯿﺮد‪ .‬ﺑﺮ ﻋﻼوه ﻣﻤﮑﻦ اﺳﺖ در درون آﻧﻬﺎ ﻧﯿﺰ از ﯾﮏ ﯾﺎ‬
‫ﭼﻨﺪ روش ﺟﺰﺋﯽ اﺳﺘﻔﺎده ﺷﻮد‪ .‬اﯾﻦ روش ﻫﺎ ﻣﺮاﺣﻠﯽ دارﻧﺪ و در آﻧﻬﺎ‪ ،‬ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻣﻨﻈﻢ ﺷﺮوع ﻣﯽ ﺷﻮد و ﺗﺎ‬
‫درﯾﺎﻓﺖ ﻣﻔﻬﻮم اداﻣﻪ ﻣﯽ ﯾﺎﺑﺪ‪ ،‬از ﻣﯿﺎن اﯾﻦ روش ﻫﺎ ﻣﯽ ﺗﻮان ﺑﻪ روش اﺳﺘﻘﺮارﯾﯽ‪ ،‬ﺣﻞ ﻣﺴﺌﻠﻪ ‪ ،‬اﯾﻔﺎي ﻧﻘﺶ‪ ،‬روش‬
‫آزﻣﺎﯾﺸﯽ و ﻏﯿﺮه اﺷﺎره ﻧﻤﻮد‪.‬‬

‫‪ -2‬روش ﻫﺎي ﻣﺸﺎرﮐﺘﯽ‬

‫روش ﻣﺸﺎرﮐﺘﯽ‪ ،‬از ﻧﻈﺮ ﻓﻌﺎل ﺑﻮدن ﺟﺮﯾﺎن آﻣﻮزش‪ ،‬از ﻧﻮع روش ﻫﺎي ﻓﻌﺎل ﺑﻪ ﺣﺴﺎب ﻣﯽ آﯾﺪ‪ .‬وﻟﯽ ﭼﯿﺰي ﮐﻪ‬
‫روش ﻫﺎي ﻣﺸﺎرﮐﺘﯽ را از روش ﻫﺎي ﻓﻌﺎل ﻣﺘﻤﺎﯾﺰ ﻣﯽ ﺳﺎزد‪ ،‬ﻣﺴﺌﻠﻪ ﻫﻤﮑﺎري و ﻫﻢ ﻓﮑﺮي ﭼﻨﺪ ﺷﺎﮔﺮد در راه رﺳﯿﺪن‬
‫ﺑﻪ ﻫﺪف اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﻣﮑﺎن دارد روش ﻓﻌﺎل آﻣﻮزش ﺑﯿﻦ ﻣﻌﻠﻢ و ﺷﺎﮔﺮد ﺻﻮرت ﮔﯿﺮد وﻟﯽ روش ﻣﺸﺎرﮐﺘﯽ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﮔﺮوﭘﯽ اﺳﺖ و در‬
‫آن ﻣﻨﺎﻓﻊ ﺗﯿﻢ ﯾﺎ ﮔﺮوه اﻫﻤﯿﺖ زﯾﺎدي دارد‪ .‬ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺗﻌﺎوﻧﯽ ﺣﺎﺻﻞ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﺸﺎرﮐﺘﯽ ﻣﯽ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪11‬‬
 ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﻏﯿﺮ ﻓﻌﺎل و ﯾﮏ ﺟﺎﻧﺒﻪ‬
‫ﺗﻌﺪاد دﯾﮕﺮي از روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬روش ﻟﮑﭽﺮ ﺷﺎﮔﺮدان را ﻣﻨﻔﻌﻞ و ﻣﻌﻠﻤﺎن را ﻓﻌﺎل ﻣﯿﮑﻨﺪ؛ زﯾﺮا‬
‫اﻃﻼﻋﺎت ﺑﻪ ﺻﻮرت ﯾﮏ ﺟﺎﻧﺒﻪ داده ﻣﯽ ﺷﻮد‪ .‬از اﯾﻨﮑﻪ اﯾﻦ روش ﻫﺎ اﮐﺘﺸﺎﻓﯽ ﻧﯿﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﻧﻤﯽ ﺗﻮان از آﻧﻬﺎ ﺑﻪ ﺗﻨﻬﺎﯾﯽ در‬
‫ﻋﻤﻠﯿﻪ ﺗﺪرﯾﺲ اﺳﺘﻔﺎده ﮐﺮد‪.‬‬

‫وﺳﯿﻠﻪ ﻫﺎ و ﻋﻨﺎﺻﺮ اﺳﺎﺳﯽ ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻀﻤﻮن‬

‫‪ -1‬ﻣﻮاد و وﺳﺎﯾﻞ ﻣﻤﺪ درﺳﯽ ﻣﻮر ﻧﯿﺎز‬
‫ﺗﺨﺘﮥ ﺳﯿﺎه‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ‪ ،‬ﻣﺎرﮐﺮ‪ ،‬ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪ ،‬ﮐﺘﺎب رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ‪ ،‬روز ﻧﺎﻣﻪ ﻫﺎ ﻣﺠﻼت‪ ،‬ﭼﺎرﺗﻬﺎي آﻣﻮزﺷﯽ‪ ،‬ﻓﻠﺶ‬
‫ﮐﺎرﺗﻬﺎ‪ ،‬اﻧﻮاع ﻧﻘﺸﻪ ﻫﺎي ﺟﻐﺮاﻓﯿﺎﯾﯽ‪ ،‬ﮐﺎﻣﭙﯿﻮﺗﺮ‪ ،‬اﻧﺘﺮﻧﺖ‪ ،‬اﻧﻮاع ﺳﻼﯾﺪﻫﺎ‪ ،‬ﺗﺼﺎوﯾﺮ‪ ،‬ﻓﻠﻢ ﻫﺎ‪ ،‬اﻃﻠﺲ ﻫﺎي ﺗﺎرﯾﺨﯽ‪ ،‬ﻣﺪل ﮐﺮة‬
‫زﻣﯿﻦ‪ ،‬ﮔﺮاف ﻫﺎ‪،‬ﺟﺪول ﻣﻨﺪﻟﯿﻒ‪ ،‬ﺷﺠﺮه ﻫﺎي ﺳﻠﺴﻠﻪ ﻫﺎي ﺗﺎرﯾﺨﯽ‪ ،‬ﻓﻠﻢ ﻫﺎي ﻣﺴﺘﻨﺪ ﺗﺎرﯾﺨﯽ و داﺳﺘﺎﻧﯽ در راﺑﻄﻪ ﺑﻪ‬
‫ﻣﻮﺿﻮع‪ ،‬ﻋﮑﺲ ﻫﺎ‪ ،‬ﻧﻘﺎﺷﯽ ﻫﺎ‪ ،‬اﺷﮑﺎل و ﺗﺼﺎوﯾﺮ از ﺷﺨﺼﯿﺖ ﻫﺎي ﻋﻠﻤﯽ و ﺗﺎرﯾﺨﯽ‪ ،‬ﻣﻨﺎﺑﻊ و ﮐﺘﺐ ﻣﻌﺘﺒﺮ‪ ،‬اﻟﺒﻮم‬
‫ﻣﺴﮑﻮﮐﺎت‪ ،‬ﭘﻮل ﮐﺎﻏﺬي و ﻓﻠﺰي و ﻏﯿﺮه از ﺟﻤﻠﮥ ﻣﻮارد و وﺳﺎﯾﻞ ﻣﻤﺪ درﺳﯽ ﺑﺸﻤﺎر ﻣﯽ روﻧﺪ‪.‬‬

‫‪ -2‬اﻧﺘﻈﺎرات از ﻣﻌﻠﻢ‬
‫اﻟﻒ‪ -‬ﺻﻼﺣﯿﺖ ﻫﺎي ﻋﻤﻮﻣﯽ‬
‫داﺷﺘﻦ ﺷﻬﺎدﺗﻨﺎﻣﻪ ﻟﯿﺴﺎ ﻧﺲ ﯾﺎ اﻗﻼً ﻓﻮق ﺑﮑﻠﻮرﯾﺎ ﺑﺎ ﺗﺠﺮﺑﮥ ﻣﻌﻠﻤﯽ‪ ،‬آﺷﻨﺎﯾﯽ ﺑﺎ آﺧﺮﯾﻦ اﻃﻼﻋﺎت و دﺳﺖ آوردﻫﺎي‬
‫ﻋﻠﻤﯽ ﻣﻀﻤﻮن‪ ،‬آﺷﻨﺎﯾﯽ ﺑﺎ ﺧﺼﻮﺻﯿﺎت ﺳﻨﯽ و ذﻫﻨﯽ ﺷﺎﮔﺮدان‪ ،‬آﺷﻨﺎﯾﯽ ﺑﺎ روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻓﻌﺎل و ﻣﺸﺎرﮐﺘﯽ و ﺷﯿﻮه‬
‫ﻫﺎي ارزﯾﺎﺑﯽ از داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺷﺎﮔﺮدان‪ ،‬ﻋﻼﻗﻪ ﻣﻨﺪي ﺑﻪ ﺷﻐﻞ ﻣﻌﻠﻤﯽ و داﺷﺘﻦ ﺻﻼﺣﯿﺖ ﻫﺎي اﺧﻼﻗﯽ‪.‬‬
‫ب‪ -‬ﺻﻼﺣﯿﺖ ﻫﺎي اﺧﺘﺼﺎﺻﯽ وﻣﺴﻠﮑﯽ‬
‫‪ -‬ﺗﻮاﻧﺎﯾﯽ در ﻃﺮاﺣﯽ ﭘﻼن درﺳﯽ ﺑﺮاي دروس ﻣﺨﺘﻠﻒ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺗﻮاﻧﺎﯾﯽ ادارة ﺻﻨﻒ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺗﻮاﻧﺎﯾﯽ اﺳﺘﻔﺎده از ﻣﻮاد و وﺳﺎﯾﻞ ﻣﻤﺪ درﺳﯽ‪.‬‬
‫‪ -3‬اﻧﺘﻈﺎرات از ﻣﮑﺘﺐ‬
‫‪ -‬ﻓﺮاﻫﻢ ﮐﺮدن ﺷﺮاﯾﻂ ﺑﺮاي اﺟﺮاي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻀﻤﻮن )ﺗﻬﯿﻪ ﮐﺘﺐ درﺳﯽ‪ ،‬رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ و ﻟﻮازم ﻣﻤﺪ درﺳﯽ(‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺮ ﻗﺮاري ار ﺗﺒﺎط ﻣﻨﻈﻢ ﺑﺎ واﻟﺪﯾﻦ ﺷﺎﮔﺮدان‪.‬‬
‫‪ -‬ﺗﻮﺟﻪ ﺑﻪ ﻣﺼﻮﺑﺎت وزارت ﻣﻌﺎرف در اﺟﺮاي ﺑﺮﻧﺎﻣﮥ زﻣﺎﻧﯽ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻧﻈﺎرت ﺑﺮ ﻋﻤﻠﮑﺮد ﻣﻌﻠﻤﺎن در ﺻﻨﻒ و رﻫﻨﻤﺎﯾﯽ ﻣﻌﻠﻤﺎن‪.‬‬
‫‪ -‬اﯾﺠﺎد ﮐﺘﺎﺑﺨﺎﻧﻪ در ﻣﮑﺘﺐ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺗﻬﯿﻪ ﮐﺘﺎب ﻫﺎي ﻣﻮرد ﻧﯿﺎز ﻣﻌﻠﻤﺎن و ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺎ ﻫﻤﮑﺎري ﺧﺎﻧﻮاده ﻫﺎ‪.‬‬
‫‪ -4‬اﻧﺘﻈﺎرات از واﻟﺪﯾﻦ ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫‪ -‬ﺑﺮﻗﺮاري ارﺗﺒﺎط ﺑﺎ ﻣﻌﻠﻤﯿﻦ اﻃﻔﺎل ﺧﻮد در ﻣﻮرد وﺿﻌﯿﺖ ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ ﺷﺎﮔﺮدان‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ ﺧﺒﺮ ﺑﻮدن از ﭘﯿﺸﺮﻓﺖ درﺳﯽ ﺷﺎﮔﺮدان‪.‬‬
‫‪ -‬ﻫﻤﮑﺎري ﻣﺘﺪاوم ﺑﺎ ﻣﮑﺘﺐ‪.‬‬

‫‪12‬‬
 ‫رﻫﻨﻤﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻀﻤﻮن‬

‫در ﻣﺒﺎﺣﺚ ﻗﺒﻠﯽ اﯾﻦ رﻫﻨﻤﺎ‪ ،‬ﺷﻤﺎ ﻣﻌﻠﻤﺎن ﻣﺤﺘﺮم ﺑﺎ ﻣﻘﺪﻣﺎت و ﮐﻠﯿﺎت ﻣﻀﻤﻮن درﺳﯽ‪ ،‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و روش‬
‫ﻫﺎي ارزﯾﺎﺑﯽ آﺷﻨﺎ ﺷﺪﯾﺪ‪ .‬در اﯾﻦ ﻓﺼﻞ ﺑﺎ ﭘﻼن ﺳﺎﻻﻧﮥ ﺗﺪرﯾﺲ و روش ﺗﺪرﯾﺲ ﻫﺮ درس آﺷﻨﺎ ﺧﻮاﻫﯿﺪ ﺷﺪ‪.‬‬

‫ﭘﻼن ﺳﺎﻻﻧﮥ ﺗﺪرﯾﺲ‬

‫ﭘﻼن ﺳﺎﻻﻧﮥ ﺗﺪرﯾﺲ‪ ،‬ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ ﻣﺤﺘﻮاي ﯾﮏ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ در ﻃﻮل ﯾﮏ ﺳﺎل ﭼﮕﻮﻧﻪ ﺗﻘﺴﯿﻢ ﺑﻨﺪي ﺷﻮد‪ .‬در‬
‫ﮐﺸﻮر ﻣﺎ ﺷﺮوع ﺳﺎل ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ ﺑﺮاي وﻻﯾﺎت ﺳﺮد ﺳﯿﺮ و ﮔﺮم ﺳﯿﺮ ﻓﺮق ﻣﯽ ﮐﻨﺪ‪ .‬در وﻻﯾﺎت ﮔﺮﻣﺴﯿﺮ ﺳﺎل ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ از اول‬
‫ﺧﺰان ﺷﺮوع ﻣﯽ ﺷﻮد و دو ﻫﻔﺘﮥ ﻣﺎه ﺟﺪي ﺑﻪ اﻣﺘﺤﺎن اﺧﺘﺼﺎص داده ﺷﺪه و در ﻫﻔﺘﮥ آﺧﺮ ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﻪ رﺧﺼﺘﯽ ﻣﯽ‬
‫روﻧﺪ‪ .‬در ﭘﺎﯾﺎن ﻣﺎه ﻓﺼﻞ ﺑﻬﺎر ﯾﻌﻨﯽ ﺟﻮزا دو ﻫﻔﺘﮥ اول ﺑﻪ اﻣﺘﺤﺎن اﺧﺘﺼﺎص داده ﺷﺪه و ﺷﺎﮔﺮدان در دو ﻫﻔﺘﻪ آﺧﺮ ﺑﻪ‬
‫رﺧﺼﺘﯽ اﺧﯿﺮ ﺳﺎل ﻣﯿﺮوﻧﺪ ‪.‬‬
‫در وﻻﯾﺎت ﺳﺮدﺳﯿﺮ‪ ،‬ﺳﺎل ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ از دوم ﻣﺎه ﺣﻤﻞ آﻏﺎز ﻣﯽ ﺷﻮد‪ .‬اﻣﺘﺤﺎن ﭼﻬﺎر ﻧﯿﻢ ﻣﺎﻫﻪ در دو ﻫﻔﺘﻪ آﺧﺮ ﻣﺎه‬
‫ﺳﺮﻃﺎن آﻏﺎز ﻣﯽ ﺷﻮد‪ .‬ﺷﺎﮔﺮدان در دو ﻫﻔﺘﮥ اول ﻣﺎه اﺳﺪ ﭘﺲ از اﻣﺘﺤﺎن ﺑﻪ رﺧﺼﺘﯽ ﻣﯿﺮوﻧﺪ‪ .‬اﻣﺘﺤﺎن ﭘﺎﯾﺎن ﺳﺎل‬
‫ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ در دو ﻫﻔﺘﮥ ﻣﺎه ﻗﻮس ﺷﺮوع ﻣﯽ ﺷﻮد و ﭘﺲ از آن ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﻪ رﺧﺼﺘﯽ زﻣﺴﺘﺎﻧﯽ ﻣﯿﺮوﻧﺪ‪ .‬ﻃﻮل ﺳﺎل ﺗﻌﻠﯿﻤﯽ‬
‫در ﻣﺠﻤﻮع ‪ 28‬ﻫﻔﺘﻪ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﺮاي ﺗﻨﻈﯿﻢ ﭘﻼن ﺳﺎﻻﻧﻪ ﺗﻌﺪاد ﺻﻔﺤﺎت ﮐﺘﺎب درﺳﯽ را ﺑﺮ ﻋﺪد‪ 28‬ﺗﻘﺴﯿﻢ ﻣﯽ ﮐﻨﯿﻢ‪ .‬ﻋﺪد‬
‫ﺑﺪﺳﺖ آﻣﺪه ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ در ﻫﻔﺘﻪ ﭼﻪ ﺗﻌﺪاد ﺻﻔﺤﻪ از ﮐﺘﺎب درﺳﯽ را ﺑﺎﯾﺪ ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﻨﯿﺪ‪.‬‬
‫ﭘﻼن روزاﻧﮥ ﻫﺮ درس ﺷﺎﻣﻞ اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ ﻫﺮ درس‪ ،‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ روش ﻫﺎي ارزﯾﺎﺑﯽ‪ ،‬ﻟﻮازم ﺗﺪرﯾﺲ‪ ،‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ)اﻧﺠﺎم ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ ﻣﺎﻧﻨﺪ؛ اداي اﻟﺴﻼم ﻋﻠﯿﮑﻢ‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪ ،‬ﺣﺎﺿﺮي ﮔﺮﻓﺘﻦ‪ ،‬ﺳﻮال ﻧﻤﻮدن از‬
‫درس ﻗﺒﻠﯽ اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ ،‬اراﺋﻪ درس ﺟﺪﯾﺪ و ارزﯾﺎﺑﯽ از اﻧﺪوﺧﺘﻪ ﻫﺎي ﺷﺎﮔﺮدان(‪ ،‬ﭘﺎﺳﺦ ﺑﻪ ﺳﻮال ﻫﺎي ﻣﺘﻦ درس و‬
‫ﭘﺎﯾﺎن درس و ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اﺿﺎﻓﯽ ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻤﺎن ﻣﺤﺘﺮم اﺳﺖ ﮐﻪ آن را ﺑﻪ دﻗﺖ ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ و ﺑﺎ ﺟﺪﯾﺖ و دﻟﺴﻮزي‪ ،‬آﮔﺎﻧﻪ و‬
‫ﻣﺪﺑﺮاﻧﻪ ﻫﻨﮕﺎم ﺗﺪرﯾﺲ ﺷﺎﮔﺮدان ﺧﻮﯾﺶ ﺗﺎ ﺣﺪ ﻣﻤﮑﻦ ﺗﻄﺒﯿﻖ و ﻋﻤﻠﯽ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬

‫‪13‬‬
 ‫ﻓﺼﻞ اول‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ‪ :‬ﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ در ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي‬
‫‪ -1‬زﻣﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ) ‪ 8‬ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ (‬

‫ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ درس‬ ‫ﺷﻤﺎره‬

‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ و ﺳﻮﯾﻪ ﻫﺎي‬ ‫‪1‬‬
‫اﻧﺮژﯾﮑﯽ ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫وﻻﻧﺲ ﮐﺎرﺑﻦ وﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ‬ ‫‪2‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ھﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ‬ ‫‪3‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫‪ sp 3‬ھﺎﯾﺒﺮﯾﺪ‬ ‫‪4‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫‪ sp2‬ھﺎﯾﺒﺮﯾﺪ‬ ‫‪5‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫‪ sp‬ھﺎﯾﺒﺮﯾﺪ‬ ‫‪6‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻼﺻﮥ ﻓﺼﻞ‬ ‫‪7‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺗﻤﺮﯾﻦ ﻓﺼﻞ‬ ‫‪8‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ ﻓﺼﻞ‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ در ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﮐﺎرﺑﻦ‪ ،‬ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ودﯾﮕﺮ ﻋﻨﺎﺻﺮ ﺑﻪ اﺳﺎس رواﺑﻂ ﺑﺎﻫﻢ ﻣﺘﻮﺻﻞ ﮔﺮدﯾﺪه‪،‬‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺟﺪﯾﺪ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ و درﻣﻮرد آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ ﺑﯿﻦ ﺧﻮد واﺗﻮم ﻫﺎي ﻋﻨﺎﺻﺮ ﻣﺨﺘﻠﻒ راﺑﻄﻪ ﺑﺮﻗﺮارﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ اﺳﺎس رواﺑﻂ اﺗﻮﻣﯽ ﺑﯿﻦ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ‪ ،‬ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ وﻋﻨﺎﺻﺮ دﯾﮕﺮ‪ ،‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺨﺘﻠﻒ را ﺑﺸﻨﺎﺳﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -3‬ﺟﻮاب ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬
‫‪ - 1‬اﻟﻒ‬
‫‪ -2‬ب‬
‫ج‬ ‫‪-3‬‬
‫د‬ ‫‪-4‬‬
‫اﻟﻒ‬ ‫‪-5‬‬
‫‪ -6‬اﻟﻒ‬
‫د‬ ‫‪-7‬‬
‫اﻟﻒ‬ ‫‪-8‬‬

‫‪14‬‬
 ‫‪ -9‬اﻟﻒ‬
‫‪ – 10‬ج‬
‫‪ -11‬ب‬
‫ﺟﻮاب ﻫﺎي ﺳﺆاﻻت ﺗﺸﺮﯾﺤﯽ‬
‫‪ -1‬ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﺑﺎ ﺳﺎﺧﺘﺎر ‪ CH3‬و ‪ C 2 H 5‬ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮي ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده ﻧﻤﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ ﮐﻪ دراﯾﻦ ﺳﺎﺧﺘﺎرﻫﺎ ﯾﮏ اﻟﮑﺘﺮون اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫ﻃﺎﻗﻪ ﺑﺎﻗﯿﻤﺎﻧﺪه و اوﮐﺘﯿﺖ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﭘﻮره ﻧﻤﯽ ﺑﺎﺷﺪ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﻣﯿﻞ دارد ﺗﺎ ﯾﮏ اﻟﮑﺘﺮون دﯾﮕﺮ را ﺟﺬب و اوﮐﺘﯿﺖ ﺧﻮد را‬
‫ﭘﻮره ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪ -2‬در اﺳﮑﻠﯿﺖ ﮐﺎرﺑﻨﯽ ‪ C - C = C - C º C‬ﺑﻪ ﺗﻌﺪاد ﺷﺶ اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺗﺮﮐﯿﺐ ﺷﺪه و ﻣﺮﮐﺐ داراي ﻓﻮرﻣﻮل‬
‫ذﯾﻞ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪:‬‬
‫‪CH 3 - CH = CH - C º CH‬‬
‫‪2 - pentene - 4 - yne‬‬
‫‪-3‬‬

‫‪-4‬‬

‫‪-5‬‬

‫‪ -6‬در ﻣﺮﮐﺐ ‪ CCl4‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ‪ sp‬ﺑﻮده و ﻧﻮع راﺑﻄﮥ ﺳﮕﻤﺎ ) ‪ (s‬ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ﮐﻪ از ﺗﺪاﺧﻞ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ اورﺑﯿﺘﺎل‬
‫‪3‬‬

‫‪3‬‬
‫‪ sp‬اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ واﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﻠﻮرﯾﻦ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬زاوﯾﮥ وﻻﻧﺴﯽ رواﺑﻂ آﻧﻬﺎ ‪ 109‬درﺟﻪ و‪ 28‬دﻗﯿﻘﻪ اﺳﺖ ‪:‬‬

‫‪15‬‬
 ‫‪-7‬‬

‫‪108 °‬‬
‫‪s‬‬ ‫‪s‬‬
‫‪H - Ba - H‬‬

‫‪-8‬‬

‫‪-9‬‬

‫‪-10‬‬

‫ج‬ ‫ب‬ ‫اﻟﻒ‪:‬‬

‫ج‪ 9:‬راﺑﻄﮥ ﺳﮕﻤﺎ ‪p 2‬‬ ‫ب‪ 12:‬راﺑﻄﮥ ﺳﮕﻤﺎ ‪p 2‬‬ ‫اﻟﻒ‪ 6:‬راﺑﻄﮥ ﺳﮕﻤﺎ ‪p 2‬‬

‫‪16‬‬
 ‫درس اول ‪:‬‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪2 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ و ﺳﻮﯾﻪ ﻫﺎي اﻧﺮژﯾﮑﯽ ﮐﺎرﺑﻦ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﮐﺎرﺑﻦ وﻣﻮﻗﻌﯿﺖ آن درﺟﺪول ﻣﻨﺪﻟﯿﻒ‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ واﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي وﻻﻧﺴﯽ آﻧﺮا ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﮐﺎرﺑﻦ ﺑﻨﺎﺑﺮ داﺷﺘﻦ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ وﻣﻮﻗﻌﯿﺖ ﺧﻮد‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫درﺟﺪول ﻣﻨﺪﻟﯿﻒ‪ ،‬داراي وﻻﻧﺲ ﭼﻬﺎر ﺑﻮده و ﭼﻬﺎر راﺑﻄﻪ را ﺑﺎ دﯾﮕﺮ‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫اﺗﻮﻣﻬﺎ ﺑﺮﻗﺮار ﮐﺮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﺎرﺑﻦ ﺑﻮده ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‪.‬‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن ﺑﻪ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﭼﺮا ﺑﺎ ﻋﻼوه ﻧﻤﻮدن اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ‪ ،‬رﻧﮓ ﺑﺎدﻧﺠﺎن‬
‫روﻣﯽ ﺳﺒﺰ ﺑﻪ ﺳﺮخ ﺗﻐﯿﯿﺮ ﻣﯿﮑﻨﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را ﺑﺎﻻي ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫آن را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ و ﺳﻮﯾﻪ ﻫﺎي اﻧﺮژﯾﮑﯽ‬
‫ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ و رواﺑﻂ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن‬
‫اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ و ﺳﻮﯾﻪ ﻫﺎي اﻧﺮژﯾﮑﯽ ﮐﺎرﺑﻦ اراﯾﻪ‬ ‫ﮐﺎرﺑﻦ را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ و رواﺑﻂ ﮐﺎرﺑﻦ را ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪،‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﯾﺎدداﺷﺖ ﮐﺮده و ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و‬
‫ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪17‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‬
‫‪ -8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻋﻤﻮﻣﯽ‬
‫ﺑﺮاي اﯾﻨﮑﻪ ﮐﯿﻤﯿﺎي ﻋﻀﻮي ﺑﻪ ﺻﻮرت درﺳﺖ آن داﻧﺴﺘﻪ ﺷﻮد ‪ ،‬ﻻزم اﺳﺖ ﺗﺎ در ﻣﻮرد اﺗﻮم وﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ آن‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻣﺨﺘﺼﺮاراﺋﻪ ﮔﺮدد‪.‬‬
‫اﺗﻮم ﻫﺎي ﻋﻨﺎﺻﺮ ﻓﻮق اﻟﻌﺎده ﮐﻮﭼﮏ اﻧﺪ ‪ .‬اﺗﻮم در ﻣﻘﺎﺑﻞ ﺗﻮپ ﺗﯿﻨﺲ ﺑﻪ ﻫﻤﺎن اﻧﺪازه ﮐﻮﭼﮏ اﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﻮپ ﺗﯿﻨﺲ‬
‫در ﻣﻘﺎﺑﻞ زﻣﯿﻦ ﮐﻮﭼﮏ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ؛ ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ ﺗﻨﺎﺳﺐ ﻫﺴﺘﻪ درﻣﻘﺎﺑﻞ اﺗﻮم ) ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ ﺗﻮپ ﺗﯿﻨﺲ در ﻣﻘﺎﺑﻞ زﻣﯿﻦ (‬
‫‪4 3 æ4 3ö‬‬
‫ﮐﻮﭼﮏ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ .‬ﺷﻌﺎع اﺗﻮم در ﺣﺪود ‪ 10 -8 cm‬ﺑﻮده و ﺷﻌﺎع ﻫﺴﺘﻪ را ﻣﯿﺘﻮان از راﺑﻄﮥ ﺣﺠﻢ ‪pR = ç pR ÷ A‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪è3‬‬ ‫‪ø‬‬
‫‪1‬‬
‫ﮐﻪ راﺑﻄﮥ ﻧﯿ ﻤﻪ ﻧﻈﺮي ﺗﺠﺮﺑﯽ ‪ R = A .R0‬را اراﺋﻪ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ‪ ،‬ﺑﻪ دﺳﺖ آورد؛ دراﯾﻦ ﻣﻌﺎدﻟﻪ ‪ R0‬واﺣﺪ ﺷﻌﺎع ﻫﺴﺘﻪ و ﯾﺎ‬
‫‪3‬‬

‫ﺷﻌﺎع ﯾﮏ ﭘﺮوﺗﻮن و ﯾﮏ ﻧﯿﻮﺗﺮون ‪ A ،‬ﻧﻤﺒﺮ ﮐﺘﻠﻪ ﻫﺴﺘﻪ ﻣﻮرد ﻧﻈﺮ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ R0 ،‬ﻣﻌﺎدل ‪ 1 .33 .10 -13 cm‬ﺑﻮده ﮐﻪ آن را‬
‫ﯾﮏ ﻓﺮﻣﯽ )‪ (formi‬ﻗﺒﻮل ﻧﻤﻮده اﻧﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل‪ :‬ﺷﻌﺎع و ﺣﺠﻢ ﻫﺴﺘﮥ ﻣﺲ را ﺑﻪ ﻧﺴﺒﺖ ﺣﺠﻢ اﺗﻮم و ﺣﺠﻢ ﻫﺴﺘﻪ ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪ ،‬ﻧﻮﮐﻠﯿﻮن ﻣﺲ ‪ 63‬اﺳﺖ‬
‫و ‪ R0 = 1,33.10 -13 cm‬ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫‪R = R0 .3 A = 1,33.10 -13.3 63 = 1,33.10 -13 cm.3,98‬‬
‫‪R = 5,3.10 -13 cm‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪V = pR 3 = .3,14(5,32.10 -13 cm)3 = 6,3.10 -37 cm 3‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪-37‬‬
‫‪VCu = 6,3.10 cm3‬‬
‫ﭼﻮن ﺣﺠﻢ اﺗﻮم ﻣﺲ ﻣﺴﺎوي ‪ 1,1.10-23 cm3‬اﺳﺖ ؛ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﻧﺴﺒﺖ ﺣﺠﻢ اﺗﻮم ﺑﺮ ﺣﺠﻢ ﻫﺴﺘﻪ ﻗﺮار ذﯾﻞ ﺑﻪ دﺳﺖ‬
‫ﻣﯿﺂﯾﺪ‪:‬‬
‫‪VCu‬‬ ‫‪1,1.10 -23 cm 3‬‬
‫=‬ ‫‪-37‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪= 2.1015‬‬
‫‪V Nuclion 6,3.10 cm‬‬
‫ﭘﺲ ﻧﺴﺒﺖ ﺣﺠﻢ اﺗﻮم وﻫﺴﺘﻪ ‪ 2.1015‬اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل ‪ - :‬ﮐﺜﺎﻓﺖ ﭘﺮوﺗﻮن و ﻧﯿﻮﺗﺮون را ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ - :‬ﭼﻮن ‪ 1mol‬ﯾﺎ ﯾﮏ اﺗﻮم‪ -‬ﮔﺮام ﭘﺮوﺗﻮن ﯾﺎ ﻧﯿﻮﺗﺮون ﺑﻪ اﻧﺪازةﻋﺪد اوﮔﺪرو اﯾﻦ ذرات را دارا اﺳﺖ و از‬
‫ﻃﺮف دﯾﮕﺮ ﺷﻌﺎع آﻧﻬﺎ ‪ 1,33.10 -13 cm‬اﺳﺖ ‪ ،‬ﭘﺲ ﺣﺠﻢ آن ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ ‪:‬‬
‫‪4‬‬
‫‪VP = Vn = pR 3‬‬
‫‪3‬‬
‫‪4‬‬
‫‪VP = Vn = .3,14(1,33.10-13 cm) 3 = 1.10-38 cm3‬‬
‫‪3‬‬

‫‪18‬‬
 ‫‪m‬‬
‫= ‪ D‬اﺳﺖ ؛ ﭘﺲ ﻧﻮﺷﺘﻪ ﮐﺮده ﻣﯽ ﺗﻮاﻧﯿﻢ ﮐﻪ‪:‬‬ ‫ازﯾﻨﮑﻪ‬
‫‪V‬‬
‫‪1g × 1 p‬‬ ‫‪g‬‬
‫‪D p = Dn‬‬ ‫‪-38‬‬
‫‪= 1.66 × 10 +14‬‬
‫‪6.02 × 10 × 10 cm‬‬
‫‪23‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪cm 3‬‬
‫از ﻣﺤﺎﺳﺒﮥ ﻓﻮق ﻧﺘﯿﺠﻪ ﮔﯿﺮي ﻣﯿﺸﻮد ﮐﻪ ‪ 1cm 3‬ﭘﺮوﺗﻮن و ﯾﺎ ﻧﯿﻮﺗﺮون ‪ 1.66 × 10-14 g‬ﮐﺘﻠﻪ دارد ‪.‬ﮐﻤﯿﺖ ﻓﻮق ﺑﻪ اﻧﺪازة‬
‫‪1g‬‬
‫‪،‬ﺻﺨﺮه و ﺳﻨﮓ‬ ‫ﺑﺰرگ اﺳﺖ ﮐﻪ ﮔﻨﺠﺎﯾﺶ آن در ﺣﺠﻢ زﻣﯿﻦ ﻏﯿﺮ ﻣﻤﮑﻦ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮﯾﮑﻪ ﮐﺜﺎﻓﺖ آب‬
‫‪cm3‬‬
‫‪g‬‬ ‫‪7 - 8 g 3g‬‬ ‫‪2g‬‬
‫و ﻓﻠﺰات ﺳﻨﮕﯿﻦ ﮔﺮوپ ﭘﻼ ﺗﯿﻦ ‪ 22,5 3‬اﺳﺖ؛ ﺑﺪ ﯾﻦ ﻣﻠﺤﻮظ زﻣﺎﻧﯿﮑﻪ ﻋﻠﻤﺎي ﻧﺠﻮم‬ ‫‪3‬‬
‫‪ 3- 3‬و‬
‫‪cm‬‬ ‫‪cm‬‬ ‫‪cm‬‬ ‫‪cm‬‬
‫‪g‬‬
‫ﺷﻨﺎﺳﯽ ﮐﺜﺎﻓﺖ ﺳﯿﺎره ﮔﺎن ﻧﯿﻮﺗﺮوﻧﯽ را ﻣﺴﺎوي ‪ 1012 3‬ﺗﺜﺒﯿﺖ ﻧﻤﻮدﻧﺪ‪ ،‬ﻋﻠﻤﺎ و داﻧﺸﻤﻨﺪان ﻣﺤﺎﺳﺒﺎت آﻧﻬﺎ را ﻏﻠﻂ و‬
‫‪cm‬‬
‫ﻏﯿﺮ ﻣﻤﮑﻦ ﺗﺼﻮر ﻣﯿﮑﺮدﻧﺪ ؛ ﺑﺎﻻﺧﺮه در ﺳﺎل ﻫﺎي ‪ 1227-1922‬ﺑﺎ ﺗﮑﻤﯿﻞ ﻓﺰﯾﮏ ﻣﯿﺨﺎﻧﯿﮏ و ﮐﻮاﻧﺘﺎﯾﯽ اﯾﻦ ﻣﻌﻤﺎ‬
‫ﺣﻞ ﮔﺮدﯾﺪ وداﻧﺸﻤﻨﺪان ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﺳﺘﺎره ﮔﺎن ﻧﯿﻮﺗﺮوﻧﯽ وﮐﺜﺎﻓﺖ آﻧﻬﺎ را ﺑﻪ ﮐﻤﯿﺖ ﻓﻮق ﻗﺒﻮل ﻧﻤﻮده اﻧﺪ؛ در ﺣﻘﯿﻘﺖ‬
‫اﯾﻦ ﺳﺘﺎره ﮔﺎن ازاﺗﺤﺎد ﻧﯿﻮﺗﺮون ﻫﺎﯾﮑﻪ ﻓﻮق اﻟﻌﺎده ﻧﺰدﯾﮏ ﺑﺎﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﻗﺮاردارﻧﺪ‪ ،‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ‪ ،‬ﺣﺠﻢ اﯾﻦ‬
‫ﺳﺘﺎره ﮔﺎن ﻣﯿﻠﯿﻮﻧﻬﺎ ﻣﺮﺗﺒﻪ ﮐﻮﭼﮑﺘﺮ از زﻣﯿﻦ ﺑﻮده؛ اﻣﺎ ﮐﺘﻠﻪ و وزن ﺷﺎن ﭘﺎﻧﺰده ﻫﺰار ﻣﺮﺗﺒﻪ ﺑﺰرﮔﺘﺮ از آن زﻣﯿﻦ اﺳﺖ ‪.‬‬
‫) ﮐﺘﻠﮥ اﯾﻦ ﺳﺘﺎره ﮔﺎن ﺑﯿﺸﺘﺮ از ¼ ﺣﺼﻪ ﮐﺘﻠﮥ آ ﻓﺘﺎب اﺳﺖ‪(.‬‬

‫‪19‬‬
 ‫در س دوم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪ 4 :‬اﻟﯽ ‪7‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫وﻻﻧﺲ ﮐﺎرﺑﻦ وﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬

‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬

‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد وﻻﻧﺲ ﮐﺎرﺑﻦ واﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي وﻻﻧﺴﯽ آن ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﮐﻨﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﮐﺎرﺑﻦ ﺑﻨﺎﺑﺮ داﺷﺘﻦ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ وﻣﻮﻗﻌﯿﺖ ﺧﻮد‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫درﺟﺪول ﻣﻨﺪﻟﯿﻒ داراي وﻻﻧﺲ ‪ 4‬ﺑﻮده و ﭼﻬﺎر راﺑﻄﻪ را ﺑﺎ دﯾﮕﺮ اﺗﻮﻣﻬﺎ ﺑﺮﻗﺮار‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﮐﺮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻗﺎدر ﺑﻪ درﯾﺎﻓﺖ وﻻﻧﺲ ورواﺑﻂ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ در ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‪.‬‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬آﯾﺎ ﻋﻠﺖ زﯾﺎد ﺑﻮدن ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﺎرﺑﻦ را ﻣﯿﺪاﻧﯿﺪ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ وﻻﻧﺲ ﮐﺎرﺑﻦ وﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ و رواﺑﻂ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ وﻻﻧﺲ وﺗﺸﮑﯿﻞ‬
‫رواﺑﻂ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و‬ ‫ﮐﺎرﺑﻦ را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‬
‫ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪20‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ‪:‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻟﯿﻮﯾﺲ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي زﯾﺮ را ﺗﺮﺳﯿﻢ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪:‬‬
‫ب‪ -‬ﮐﺎرﺑﻦ ﺗﺘﺮا ﮐﻠﻮراﯾﺪ ج – اﻣﻮﻧﯿﺎ‬ ‫اﻟﻒ – ﮐﺎرﺑﻦ داي اﮐﺴﺎﯾﺪ‬
‫ﺟﻮاب ‪:‬‬

‫ج‪-‬‬ ‫ب‪-‬‬ ‫اﻟﻒ ‪-‬‬

‫‪ -8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬

‫رواﺑﻂ دراﻟﻮﺗﺮوﭘﯽ ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ﺑﻪ اﺷﮑﺎل ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻪ ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻣﯿﺮﺳﺪ‪ ،‬دراﻟﻤﺎس ﻫﺮاﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﺑﺎ ﭼﻬﺎر اﺗﻮم دﯾﮕﺮﺗﻮﺳﻂ‬
‫راﺑﻄﻪ ﻫﺎي ﺳﮕﻤﺎ ﻣﺘﻮﺻﻞ ﮔﺮدﯾﺪه وﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آن ﭼﻬﺎر وﺟﻬﯽ ﻣﻨﻈﻢ اﺳﺖ ‪ .‬اﻟﻤﺎس ﺳﺨﺖ ﺗﺮﯾﻦ ﺑﻠﻮر اﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﺎﺣﺎل‬
‫ﺷﻨﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬اﯾﻦ اﻟﻮﺗﺮوﭘﯽ ﮐﺎرﺑﻦ ﻋﺎﯾﻖ ﺑﺮق ﺑﻮده وﺑﺮﻋﮑﺲ ﻫﺪاﯾﺖ ﺣﺮارﺗﯽ آن ﺑﻠﻨﺪ اﺳﺖ ﮐﻪ ‪ 5‬ﺑﺮاﺑﺮ ﻣﺲ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫در ﮔﺮاﻓﯿﺖ اﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻦ در ﺳﻄﺢ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺷﺶ وﺟﻬﯽ ﻣﻨﻈﻢ ﺑﺎ ﯾﮏ دﯾﮕﺮﻣﺘﻮﺻﻞ ﺑﻮده ‪ ،‬ﻃﻮل راﺑﻄﻪ آن‬
‫‪ 1,42o A‬ﺑﯿﻦ دواﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ اﺳﺖ ‪ .‬ﺳﻄﻮح اﺗﻮم ﻫﺎ ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ﻓﺎﺻﻠﻪ ‪ 3.4 o A‬ﺗـﻮﺳﻂ ﻗـﻮة واﻧﺪر‪ -‬واﻟﺲ ‪Vander‬‬
‫) ‪ ( waals‬ﺑﺎﻻي ﯾﮏ دﯾﮕﺮﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻪ‪ ،‬ﻧﺴﺒﺖ ﺿﻌﯿﻒ ﺑﻮدن اﯾﻦ ﻗﻮه ﺳﻄﻮح ﺑﺎﻻي درﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﻟﻐﺰش دارﻧﺪ ‪،‬‬
‫وﺿﻌﯿﺖ اﺗﻮم ﻫﺎ دردوﺳﻄﺢ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﻧﺒﻮده و ﺑﺎ ﺳﻄﺢ ﺳﻮﻣﯽ ﻣﺸﺎﺑﻪ اﺳﺖ‪.‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪:‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻓﻀﺎي ﮐﺮاﻓﯿﺖ‬

‫ﮐﯿﻠﺒﺮت ﻧﯿﻮﺗﻦ ﻟﯿﻮﯾﺲ )‪ 1875‬ﺗﺎ ‪1946‬م ( در وﯾﻤﻮت ﻣﺎﺳﺎﭼﻮﺳﺖ اﻣﺮﯾﮑﺎ ﭼﺸﻢ ﺑﻪ ﺟﻬﺎن ﮐﺸﻮد ‪ ،‬در ﺳﺎل‬
‫‪1899‬م از ﭘﻮﻫﻨﺘﻮن ﻫﺎرواردﺑﻪ درﺟﮥ دوﮐﺘﻮرا ﻓﺎرغ ﮔﺮدﯾﺪ ‪ ،‬درﺳﺎﻟﻬﺎي ‪ 1905‬ﺗﺎ ‪ 1912‬م ﺑﻪ ﺣﯿﺚ اﺳﺘﺎد در اﻧﺴﺘﯿﺘﻮت‬
‫ﺗﮑﻨﺎﻟﻮﺟﯽ ﻣﺎﺳﺎﭼﻮﺳﺖ اﯾﻔﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﻧﻤﻮد و ﻣﺘﺒﺎﻗﯽ ﻋﻤﺮ ﺧﻮدرا در ﭘﻮﻫﻨﺘﻮن ﮐﺎﻟﯿﻔﻮرﻧﯿﺎ از ‪ 1912‬اﻟﯽ‪ 1946‬ﻣﺴﭙﺮي‬
‫ﮐﺮد‪ ،‬ﻣﻮﺻﻮف آب ﺳﻨﮕﯿﻦ ‪ D2O‬را درﺑﯿﻦ آب ﻫﺎ ﻣﺸﺨﺺ ﺳﺎﺧﺖ ﮐﻪ در ﺗﺮﮐﯿﺐ اﯾﻦ ﻧﻮع آب اﯾﺰوﺗﻮپ ﺳﻨﮕﯿﻦ‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﯾﻌﻨﯽ دﯾﺘﯿﺮﯾﻢ ﺷﺎﻣﻞ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪21‬‬
 ‫در س ﺳﻮم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ‪ 8 :‬اﻟﯽ ‪9‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬

‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ‬

‫ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ اﺗﻮﻣﻬﺎ از ﺟﻤﻠﻪ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﮐﻨﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي ﭼﻬﺎرﮔﺎﻧﮥ ﮐﺎرﺑﻦ در اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي آن ﻫﻢ ارزش‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﻧﺒﻮده؛ ازاﯾﻦ ﺳﺒﺐ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ آﻧﻬﺎ ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﺣﺎﻟﺖ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ در ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‪.‬‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬
‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬
‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬اﮔﺮ ﮐﺸﻤﺶ را ﺑﺎ ﻧﺨﻮد ﻣﺨﻠﻮط ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ﮐﺪام‬
‫ﻧﻮع ﻣﺨﻠﻮط ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را درﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﻋﻨﺎﺻﺮ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫ازﺟﻤﻠﻪ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ وﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ ﮐﺎرﺑﻦ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ ﭼﮕﻮﻧﮕﯽ آﻧﺮا وﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ و دﯾﮕﺮ ﻋﻨﺎﺻﺮ اراﯾﻪ‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ وﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪22‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ -8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ ) ‪ ( Hybridization‬اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﺗﻮﻣﯽ‬
‫‪ : Hybridization‬ﮐﻠﻤﻪ ‪ Hybrid‬درﯾﻮﻧﺎﻧﯽ ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ اﺧﺘﻼط ﺧﻮن ﺑﻮده ‪ ،‬ﯾﻌﻨﯽ ﻧﺴﻠﯽ ﮐﻪ ازدوﻧﺴﻞ ﻣﺨﺘﻠﻒ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪه ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬دراﯾﻨﺠﺎ ﻧﯿﺰ ﻣﻔﻬﻮم اﻣﺘﺰاج وﯾﺎ اﺧﺘﻼط را ﻣﯿﺮﺳﺎﻧﺪ ﮐﻪ ﻣﻨﻈﻮر ازاﺧﺘﻼط دووﯾﺎ ﭼﻨﺪﯾﻦ اورﺑﯿﺘﺎل اﺗﻮﻣﯽ‬
‫ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻮده ﮐﻪ دو وﯾﺎ ﭼﻨﺪﯾﻦ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪي ﺟﺪﯾﺪ را ﺑﻪ ﻣﯿﺎن ﻣﯿﺂورد ‪.‬‬
‫اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي وﻻﻧﺴﯽ اﺗﻮم ﻫﺎي ﻋﻨﺎﺻﺮ ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﯽ ﺗﻮاﻧﺪ دراورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﺳﻮﯾﻪ ﻫﺎي ‪...... f , d , p , s‬ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﺪ‬
‫ﮐﻪ دراﯾﻦ ﺻﻮرت ﺗﻤﺎم اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ذﮐﺮﺷﺪه از ﻟﺤﺎظ اﻧﺮژي ﻫﻢ ارزش ﻧﺒﻮده و رواﺑﻂ آﻧﻬﺎ ﻧﯿﺰ ﻫﻢ ارزش ﻧﻤﯽ ﺑﺎﺷﺪ ‪.‬‬
‫ﻻﮐﻦ ﺗﺠﺮﺑﻪ ﺑﻪ اﺛﺒﺎت رﺳﺎﻧﯿﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي دارﻧﺪة اﺗﻮم ﻣﺮﮐﺰي ﺑﺎ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ وﻻﻧﺴﯽ‬
‫) ‪ ( ....,f, d , p , s‬راﺑﻄﻪ ﻫﺎ ﻫﻢ ارزش ﻣﯽ ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪ .‬اﯾﻦ ﻣﻄﻠﺐ ﺗﻮﺳﻂ ﻋﻠﻤﺎ ﻫﺮﯾﮏ ‪ Cleyster‬و ‪ Puling‬ﺗﻮﺿﯿﺢ‬
‫ﮔﺮدﯾﺪ‪،‬ﻋﻠﻤﺎي ﻣﺬﮐﻮر اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ اﻧﺪ ‪ :‬آن ﻋﺪه از اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﮐﻪ ازﻟﺤﺎظ اﻧﺮژي اﺧﺘﻼف زﯾﺎدي ﻧﺪاﺷﺘﻪ ودرﻋﯿﻦ‬
‫ﻗﺸﺮ اﺻﻠﯽ واﻗﺸﺎر اﺧﯿﺮ اﺗﻮم ﻗﺮارداﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪ ،‬ﺑﺎ ﻫﻢ ‪ Hybridization‬ﻧﻤﻮده ﺑﻪ ﺗﻌﺪاد اوﻟﯽ ﺧﻮد اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي‬
‫ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﺷﺪه را ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﯿﺪ ‪،‬اﯾﻦ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎ درﯾﮏ ﺳﻄﺢ اﻧﺮژي ﻗﺮاردارﻧﺪ وﻋﯿﻦ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﺑﺮ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ را دارا‬
‫ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ ‪ .‬اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺬﮐﻮر ﺑﻪ ﺳﻤﺖ ﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﻪ ﮐﺶ ﺷﺪه وﺗﺪاﺧﻞ آﻧﻬﺎ اﻋﻈﻤﯽ ﺑﻮده و زﻣﯿﻨﮥ ﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ‬
‫ﻣﺴﺎﻋﺪ ﻣﯿﮕﺮدد ‪ .‬درﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﯾﺰﯾﺸﻦ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﺗﻮﻣﯽ ﯾﮏ ﻣﻘﺪار اﻧﺮژي ﺑﻪ ﻣﺼﺮف رﺳﯿﺪه ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎ ﺑﯽ‬
‫ﺛﺒﺎت ﺑﻪ ﻧﻈﺮﻣﯿﺮﺳﻨﺪ ؛ اﻣﺎ دراﺛﻨﺎي ﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﮥ اﻧﺮژي را ازدﺳﺖ داده ﺛﺒﺎت ﻻزﻣﻪ را ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﯿﺘﻮد ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎ و رواﺑﻂ ﮐﯿﻤﯿﺎوي‬
‫ﻣﯿﺘﻮد رواﺑﻂ ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺑﻪ ﭘﯿﻤﺎﻧﮥ زﯾﺎد درﮐﯿﻤﯿﺎ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮارﻣﯿﮕﯿﺮد؛ دراﯾﻦ ﻣﯿﺘﻮد ﺗﺼﻮر ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ‬
‫ازرواﺑﻂ دو ﻣﺮﮐﺰي دواﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ و اﻟﮑﺘﺮون ﻫﺎي ﮐﻪ ﺳﺒﺐ ﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﮥ ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﺑﯿﻦ‬
‫دو اﺗﻮم ﻗﺮار ﻣﯿﮕﯿﺮد‪ .‬دراﮐﺜﺮ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﻣﯿﺘﻮد رواﺑﻂ وﻻﻧﺴﯽ ﻗﺎﺑﻞ اﺳﺘﻌﻤﺎل ﺑﻮده ؛ اﻣﺎ درﺑﻌﻀﯽ از ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ اﯾﻦ ﻣﯿﺘﻮد‬
‫ﻗﺎﺑﻞ ﺗﻄﺒﯿﻖ ﻧﻤﯽ ﺑﺎﺷﺪ وﻧﺘﺎﯾﺞ ﺣﺎﺻﻞ از آن ﺧﻼف ﻧﺘﺎﯾﺞ ﺣﺎﺻﻞ از ﺗﺠﺎرب اﺳﺖ ‪.‬‬
‫ﻃﻮرﯾﮑﻪ ﺗﺠﺎرب ﻧﺸﺎن داده اﺳﺖ‪ ،‬درﺑﻌﻀﯽ ﺣﺎﻻت درﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﻪ ﻫﺎ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي ﺟﻔﺘﻪ رول ﻧﺪاﺷﺘﻪ ﺑﻠﮑﻪ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي‬
‫‪+‬‬
‫ﻃﺎﻗﻪ ﺳﻬﯿﻢ ﻣﯽ ﺑﺎﺷﻨﺪ ؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬درآﯾﻮن ‪ H 2‬راﺑﻄﮥ ﺗﻮﺳﻂ ﯾﮏ اﻟﮑﺘﺮون ﺗﺸﮑﯿﻞ وﺑﺮﻗﺮار ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‪ .‬درﻣﻮﻗﻊ‬
‫ﺗﺸﮑﯿﻞ اﯾﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل از اﺗﻮم ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪ روﺟﻦ وآﯾﻮن ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ‪ 255 K Joul‬اﻧﺮژي آزاد ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ؛ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ‬
‫راﺑﻄﻪ ﻓﻮق اﻟﻌﺎده ﻣﺴﺘﺤﮑﻢ اﺳﺖ ‪.‬‬
‫در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ‪ O2‬ﯾﮏ راﺑﻄﮥ ﺳﮕﻤﺎ ) ‪ (s‬وﯾﮏ راﺑﻄﮥ ) ‪ ( p‬ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده وﺗﻤﺎم اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎ دراﯾﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺟﻮره ﺑﻮده ‪ ،‬ﺑﻨﺎً‬
‫اﯾﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل د ﯾﯿﺎﻣﮕﻨﯿﺘﺒﮏ ﺑﻮده ؛ اﻣﺎ ﻧﺘﺎﯾﺞ ﺗﺠﺮﺑﯽ ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ از ﻟﺤﺎظ اﻧﺮژي اﺻﻼً ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ‪ O2‬داراي راﺑﻄﮥ‬
‫دوﮔﺎﻧﻪ ﻧﺒﻮده وﻫﻢ اﯾﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل دﯾﯿﺎﻣﮕﻨﯿﺘﯿﮏ)‪ (Diamagnetic‬ﻧﯿﺴﺖ؛ ) ﻫﺮﮔﺎه اﺗﻮم ﻫﺎي ﻣﻮاد داراي اﻟﮑﺘﺮون ﻫﺎي‬
‫ﻃﺎﻗﻪ ﻧﺒﺎﺷﺪ وداراي ﻣﺆﻣﻨﺖ ﻣﻘﻨﺎﻃﯿﺴﯽ ﺛﺎﺑﺖ ﺑﺎﺷﺪ ؛ﺑﻪ ﻧﺎم » ‪ « Diamagnetic‬ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮد ؛ﺑﺮ ﻋﮑﺲ اﮔﺮ ﻣﻮاد و اﺗﻮم‬

‫‪23‬‬
‫آﻧﻬﺎ اﻋﻈﻤﯽ ﺑﺎﺷﺪ وﻣﺆﻣﻨﺖ ﻣﻘﻨﺎﻃﯿﺴﯽ را دارا‬ ‫ﻫﺎي آﻧﻬﺎ داراي اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي ﻃﺎﻗﻪ ﺑﺎﺷﺪ ‪،‬ﻗﯿﻤﺖ ﻫﺎي ﻋﺪدي ‪Spin‬‬
‫ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻨﺎم ‪ Paramagnetic‬ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ ‪ ( .‬ﺑﻠﮑﻪ ﭘﺎراﻣﮕﻨﯿﺘﯿﮏ) ‪ (Paramagnetic‬اﺳﺖ ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ‪O2‬‬
‫ﺑﺎﯾﺪ داراي دو اﻟﮑﺘﺮون ﻃﺎﻗﻪ ﺑﺎﺷﺪ ‪ .‬ﻣﯿﺘﻮد رواﺑ ﻂ ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﯾﻦ ﺣﻘﯿﻘﺖ را ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﺮده ﻧﻤﯿﺘﻮاﻧﺪ‪،‬ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﻨﺪة ﻣﯿﺘﻮد‬
‫رواﺑﻂ ﮐﯿﻤﯿﺎوي‪ ،‬اﺳﺎس ﻣﯿﺨﺎﻧﯿﮏ ﮐﻮاﻧﺖ اﺳﺖ ؛ اﻣﺎ اﯾﻦ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻣﯿﺘﻮد رواﺑﻂ وﻻﻧﺴﯽ ﻣﻐﻠﻖ اﺳﺖ ‪ .‬در ﻣﯿﺘﻮد‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اورﺑﯿﺘﺎل ﺗﻤﺎم اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل را درﺑﺎﻻي اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﺗﺼﻮر ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﯿﺪ ﮐﻪ ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﻨﺪه آن‬
‫ﺗﻮاﺑﻊ ﻣﻮﺟﯽ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي ﺟﺪاﮔﺎﻧﻪ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪ .‬در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎ ﺑﺎﻻي اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﻌﯿﻦ ﻗﺮارداﺷﺘﻪ ﮐﻪ ﺗﻮﺿﯿﺢ‬
‫ﮐﻨﻨﺪه آن ﺗﺎﺑﻊ ﻣﻮﺟﯽ ‪ Y‬اﺳﺖ ‪.‬‬
‫اﻧﻮاع ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎ‬
‫ﻫﺮﮔﺎه اﻟﮑﺘﺮون ﯾﮏ اﺗﻮم درﺳﺎﺣﻪ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ اﺗﻮم دﯾﮕﺮ ﻧﺰدﯾﮏ ﮔﺮدد‪ ،‬دراﯾﻦ ﺻﻮرت ﺗﻐﯿﯿﺮاﺗﯽ درﭼﮕﻮﻧﮕﯽ ﺣﺮﮐﺖ‬
‫وﺗﺎﺑﻊ ﻣﻮﺟﯽ اﻟﮑﺘﺮون روﻧﻤﺎ ﻣﯿﮕﺮدد ‪ ،‬ﺗﺎﺑﻊ ﻣﻮﺟﯽ وﯾﺎ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺗﻮﻟﯿﺪ ﺷﺪه؛ اﻣﺎ ﻧﺎﻣﻌﻠﻮم‬
‫ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ ،‬ﭼﻨﺪﯾﻦ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﺗﻌﯿﯿﻦ ﻧﻮﻋﯿﺖ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﺑﺎ درﻧﻈﺮ داﺷﺖ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﺗﻮﻣﯽ ﻣﺸﺨﺺ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﻏﻠﺒ ًﺎ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ را از ﮐﻤﺒﻨﯿﺸﻦ) ‪ ( Combination‬ﺧﻄﯽ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﺗﻮﻣﯽ ﺑﺪﺳﺖ ﻣﯿﺎورﻧﺪ‪ .‬ﺳﺎده‬
‫ﺗﺮﯾﻦ ﺷﮑﻞ ﮔﺮاﻓﯿﮑﯽ اورﺑﯿﺘﺎل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ را ﻣﻨﺤﯿﺚ ﺗﺮﮐﯿﺐ ) ‪ ( Combination‬واﺗﺤﺎد ﺧﻄﯽ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﺗﻮﻣﯽ‬
‫ﻣﯿﺘﻮان از ﺟﻤﻊ ﻧﻤﻮدن وﯾﺎ ﺗﻔﺮﯾﻖ ﺗﺎﺑﻊ ﻣﻮﺟﯽ ﻗﺮارﺷﮑﻞ ﻫﺎي ذﯾﻞ ﺑﺪﺳﺖ آورد‪:‬‬

‫‪y 1AS +y 1BS‬‬

‫‪y 1AS - y 1BS‬‬

‫ﺗﻮﺿﯿﺢ ﺷﮑﻞ‪ :‬ﭘﻮﺷﺶ ﺗﺎﺑﻊ ﻣﻮﺟﯽ اﺗﻮم ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ در ﺟﻤﻊ ﻧﻤﻮدن ) ﺷﮑﻞ ‪ ( a‬وﺗﻔﺮﯾﻖ ﻧﻤﻮدن ) ﺷﮑﻞ ‪ ( b‬اﯾﻦ‬
‫ﺗﺎﺑﻊ ﻫﺎ‬

‫ﺷﮑﻞ‪ ( a ) :‬ﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﮥ ) ‪ ( s‬ارﺗﺒﺎﻃﯽ‪ ( b ) ،‬و اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ) ‪ (c ) s a ( Anti bonding‬از اﺗﻮم ﻫﺎي‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﺗﻮﻣﯽ ‪1s‬‬
‫ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺑﻌﻀﯽ از اورﺑﯿﺘﺎل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ را ﻗﺮارﺷﮑﻞ ﻓﻮق ﻣﻮرد ﺑﺮرﺳﯽ ﻗﺮارﻣﯿﺪﻫﯿﻢ‪ ،‬ﺗﻮاﺑﻊ ﻣﻮﺟﯽ وﯾﺎ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي‬

‫‪24‬‬
 ‫‪ 1S‬اﺗﻮم ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ دواﺗﺤﺎد ﺧـــﻄﯽ را ﮐﻪ ﯾﮑﯽ آن ازﺟﻤﻊ ﻧﻤﻮدن ) ﺷﮑﻞ ‪ ( a‬ودﯾﮕﺮاز ﺗﻔﺮﯾﻖ ﻧﻤﻮدن‬
‫) ﺷﮑﻞ ‪ ( b‬ﺗﻮاﺑﻊ ﻣﻮﺟﯽ ﺑﺎ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ ‪ .‬درﺟﻤﻊ ﻧﻤﻮدن ﺗﻮاﺑﻊ ﻣﻮﺟﯽ درﺳﺎﺣ ﮥ‬
‫ﭘﻮﺷﺶ ﯾﺎﺗﺪاﺧﻞ ﮐﺜﺎﻓﺖ اﺑﺮ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﻣﺘﻨﺎﺳﺐ ﺑﻪ ‪y 2‬ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﮐﺜﺎﻓﺖ درﺳﺎﺣﮥ ﺑﯿﻦ ﻫﺴﺘﻪ ﻫﺎي اﺗﻮﻣﯽ ﺑﯿﺸﺘﺮ ﺑﻮده‬
‫وﭼﺎرج ﻣﻨﻔﯽ اﺿﺎﻓﯽ دراﯾﻦ ﺳﺎﺣﻪ ﺑﻪ وﺟﻮد ﻣﯿﺂﯾﺪ ﮐﻪ ﻫﺴﺘﻪ ﻫﺎي اﺗﻮم ﻫﺎ را ﺑﻪ ﻃﺮف ﺧﻮد ﮐﺶ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﯿﺪ )ﻗﺮارﺷﮑﻞ‬
‫ذﯾﻞ( ﮐﻪ ﺑﻨﺎم ﺑﺎﻧﺪﻧﮓ اورﺑﯿﺘﺎل ) ‪ ( Bonding Orbital‬ﯾﺎ اورﺑﯿﺘﺎل راﺑﻄﻮي ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮد ‪ .‬اﮔﺮ ﺗﻮاﺑﻊ ﻣﻮﺟﯽ از ﻫﻢ ﺗﻔﺮﯾﻖ‬
‫ﮔﺮدد ‪ ،‬دراﯾﻨﺼﻮرت اﺑﺮ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ از ﺳﺎﺣﻪ ﮐﻪ ﺑﯿﻦ اﺗﻮم ﻫﺎ ﻗﺮاردارﻧﺪ ‪ ،‬دﻓﻊ ﺷﺪه و اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﺷﺪه‬
‫دو اﺗﻮم را ﺑﺎ ﻫـﻢ ارﺗﺒﺎط داده ﻧﺘﻮاﻧﺴـــــــﺘﻪ؛ از اﯾﻦ ﺳــــﺒﺐ آن را ﺑﻨﺎم اﻧﺘﯽ ﺑﺎﻧﺪﻧﮓ اورﺑـــــﯿﺘﺎل‬
‫)‪ ( Anti Bonding Orbital‬ﯾﺎد ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ ﺑﺘﺮﺗﯿﺐ ‪ s -Bonding‬و * ‪ -Anti bonding s‬ﻧﺸﺎن داده‬
‫ﻣﯿﺸﻮد ‪ .‬از آن ﺟﺎﯾﯿﮑﻪ ‪ S‬اورﺑﯿﺘﺎل اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺗﻨﻬﺎ راﺑﻄﮥ ‪ s‬را ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ‪ ،‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪه ﺑﻪ ﻧﺎم ‪ s a1S -O‬و ‪ s b1S -O‬ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ ‪.‬‬
‫اﻧﺮژي ﻋﻤﻮﻣﯽ ﭘﻮﺗﻨﺴﯿﺎل اﻟﮑﺘﺮون ﻫﺎ در اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ارﺗﺒﺎﻃﯽ) ‪ ( Bonding Orbital‬ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اورﺑﯿﺘﺎل‬
‫اﺗﻮﻣﯽ ﮐﻤﺘﺮ ﺑﻮده؛ اﻣﺎ در اورﺑﯿﺘﺎل ﻏﯿﺮارﺗﺒﺎﻃﯽ )‪ ( Anti bonding‬ﺑﺮﻋﮑﺲ زﯾﺎدﺗﺮ اﺳﺖ ‪ .‬اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﮐﻪ در اورﺑﯿﺘﺎل‬
‫ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ارﺗﺒﺎﻃﯽ ﻗﺮار دارﻧﺪ ‪ ،‬راﺑﻄﻪ ﺑﯿﻦ اﺗﻮم ﻫﺎرا ﺗﺄﻣﯿﻦ ﻧﻤﻮده و ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﺎ ﺛﺒﺎت را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ ‪ .‬ﺑﺮﺧﻼف‬
‫اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﮐﻪ در اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻏﯿﺮ ارﺗﺒﺎﻃﯽ ﻗﺮاردارد ‪ ،‬ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎرا ﺑﯽ ﺛﺒﺎت ﺳﺎﺧﺘﻪ وراﺑﻄﻪ ﺑﯿﻦ اﺗﻮم ﻫﺎرا در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل‬
‫ﺿﻌﯿﻒ ﻣﯿﺴﺎزد ‪.‬‬
‫اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ از ‪ 2P‬اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﺗﻮﻣﯽ ﮐﻪ داراي ﻋﯿﻦ ﺗﻨﺎﻇﺮ ﻣﺤﻮري ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﻧﯿﺰ ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯿﺂﯾﺪ ‪s ،‬‬
‫ﮐﻪ ﻣﻄﺎﺑﻖ ﺑﻪ‬
‫اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ارﺗﺒﺎﻃﯽ وﻏﯿﺮ ارﺗﺒﺎﻃﯽ ﮐﻪ از ‪ 2p‬اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﺗﻮﻣﯽ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ‪ ،‬ﺑﺎﻻي ﻣﺤﻮر ‪E X‬‬

‫‪ p ، s‬اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ‪ Bonding‬و ‪Anti bonding‬‬ ‫‪s‬و‬ ‫ﺷﮑﻞ ‪ a‬ﻗﺮار ﻣﯿﮕﯿﺮﻧﺪ ‪ ،‬ﺑﺘﺮﺗﯿﺐ ﺗﻮﺳـــﻂ‬
‫‪b2 P‬‬ ‫‪a2 P‬‬
‫‪x‬‬ ‫‪x‬‬
‫‪ p‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪ .‬در‬ ‫‪p‬و‬ ‫‪ ( p‬ﻧﺸﺎن داده ﻣﯿﺸﻮد و ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ آن اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي‬ ‫‪ p‬و)‬
‫‪a2 P‬‬ ‫‪a2P‬‬ ‫‪b2 P‬‬ ‫‪a2 P‬‬
‫‪y‬‬ ‫‪y‬‬ ‫‪z‬‬ ‫‪z‬‬
‫اﺷﮑﺎل ذﯾﻞ درﻗﺴﻤﺖ ﻓﻮﻗﺎﻧﯽ د ﯾﺎﮔﺮام اﻧﺮژي ﻧﺴﺒﺘﯽ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﮐﻪ از ‪ 2p‬اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﺗﻮﻣﯽ ﺗﺸﮑﯿﻞ‬
‫ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‪ ،‬ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪه اﺳﺖ‪:‬‬

‫‪25‬‬
 ‫‪.‬‬
‫ﺷﮑﻞ‪ :‬ﺗﻐﯿﯿﺮ اﻧﺮژﯾﮑﯽ اورﺑﯿﺘﺎل اﺗﻮﻣﯽ درﻣﻮﻗﻊ ﺗﺸﮑﯿﻞ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ‪ s a‬و ‪s b‬‬

‫ﺗﻮﺿﯿﺢ ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﺣﺎﻻت ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺗﺸﮑﯿﻞ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﺑﺎﻧﺪﻧﮓ‬

‫اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ از اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﺗﻮﻣﯽ داراي ﻣﺸﺨﺼﺎت ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﻧﺪ و اﯾﻦ درﺻﻮرﺗﯽ‬
‫اﻣﮑﺎن ﭘﺬﯾﺮ اﺳﺖ ﮐﻪ اﯾﻦ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎ داراي ﺗﻨﺎﻇﺮ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﻧﻈﺮ ﺑﻪ ﻣﺤﻮر راﺑﻂ ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪ .‬اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﮐﻪ از‪S‬‬
‫و‪ Px‬اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﺗﻮﻣﯽ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﺸـــــﻮﻧﺪ ‪ ،‬ﻧﯿﺰ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ‪.‬‬
‫ﺗﻌﺪاد اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻣﺴﺎوي ﺑﻪ ﻣﺠﻤﻮﻋﻪ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﺗﻮﻣﯽ اﻧﺪ ﮐﻪ در ﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺳﻬﻢ ﻣﯿﮕﯿﺮﻧﺪ‬
‫وﺗﻌﺪاد رواﺑﻂ در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﺴﺎوي ﺑﻪ ﻣﺠﻤﻮﻋﻪ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي ﺑﺎﻧﺪﻧﮓ ﻣﻨﻔﯽ ﻣﺠــــــــــﻤﻮﻋﻪ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي آﻧﺘﯽ ﺑﺎﻧﺪﻧﮓ‬
‫ﺗﻘﺴﯿﻢ ﺑﺮدو اﺳﺖ ‪:‬‬

‫‪Sd‬‬ ‫‪- Sd‬‬

‫= ﺗﻌﺪاد رواﺑﻂ درﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ‬ ‫‪Elctron‬‬ ‫‪Elctron‬‬
‫‪2‬‬

‫‪26‬‬
 ‫در س ﭼﻬﺎرم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪ 9 :‬اﻟﯽ ‪11‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫‪ - sp‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ‬
‫‪3‬‬
‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ‪ - sp 3‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﮐﻨﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي ﭼﻬﺎرﮔﺎﻧﮥ ﮐﺎرﺑﻦ در اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ‪- sp‬‬
‫‪3‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ آن ﻫﻢ ارزش ﺑﻮده؛ وﻋﯿﻦ راﺑﻄﻪ را ﺑﺮﻗﺮار ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﺜﺒﯿﺖ ﺣﺎﻟﺖ ‪ - sp 3‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ در ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‪.‬‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬زﻣﺎن‬
‫ﺑﻪ‬ ‫دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬اﮔﺮ ﯾﮏ ﮐﯿﻠﻮﮔﺮام ﮐﺸﻤﺶ را ﺑﺎ ﺳﻪ ﮐﯿﻠﻮﮔﺮام ﻧﺨﻮد دﻗﯿﻘﻪ‬
‫‪5‬‬ ‫ﻣﺨﻠﻮط ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ﺳﻬﻢ ﻧﺨﻮد وﮐﺸﻤﺶ دراﯾﻦ ﻣﺨﻠﻮط ﭼﻘﺪر ﺧﻮاﻫﺪ‬
‫ﺑﻮد؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را ﯾﺎدداﺷﺖ‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ‪ - sp 3‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺮﯾﺸﻦ اﺗﻮﻣﻬﺎي و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻋﻨﺎﺻﺮ ازﺟﻤﻠﻪ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ وﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ‪ - sp 3‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ‬
‫ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ و وﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ و دﯾﮕﺮ ﻋﻨﺎﺻﺮ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬‬
‫ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫ﭼﮕﻮﻧﮕﯽ آﻧﺮا ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ را‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪ .‬اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪27‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ -8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫‪SP3‬ھﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ ‪ :‬اﯾﻦ ﻧﻮع ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﯾﺰﯾﺸﻦ را اﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﺎ رﺑﻦ درﻫﺎ ﯾﺪ روﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎ ي ﻣﺸﺒﻮع دارا ﺑﻮده وﻃﻮري‬
‫اﺳﺖ ﮐﻪ ﯾﮏ اور ﺑﯿﺘﺎل ‪ S‬ﺑﺎﺳﻪ اورﺑﯿﺘﺎل ‪ P‬درﻧﺘﯿﺠﻪ ﺟﺬب اﻧﺮژي ﺑﺎﻫﻢ ﻣﺨﺘﻠﻂ ﮔﺮدﯾﺪه وﭼﻬﺎراورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﺷﺪه‬
‫‪ SP3‬را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽ دﻫﻨﺪ ﮐﻪ ﻣﻮاﺟﻪ ﺑﻪ رأس ﺗﺘﺮاﻫﺎﯾﺪرال ﺑﻮده وزاوﯾﻪ ﺑﯿﻦ آﻧﻬﺎ ‪ 109,5‬درﺟﻪ اﺳﺖ ‪ .‬اﯾﻦ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ‬
‫ﯾﺰﯾﺸﻦ را ﻣﯿﺘﻮان در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ‪ CF4 , CH4‬وﻏﯿﺮه ﻣﻼﺣﻈﻪ ﮐﺮد ‪ .‬ﺳﻬﻢ ‪ S‬در ‪ (1/4 ) SP3‬وﺳﻬﻢ ‪ P‬درآن )‬
‫‪:‬‬ ‫‪ ( 3/4‬اﺳﺖ‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ھﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪. Sp3‬‬

‫درﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﯾﺰﯾﺸﻦ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻧﯿﻤﻪ ﭘﺮﺷﺪه وﯾﺎ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﭘﺮﺷﺪه ﻣﮑﻤﻞ ﺳﻬﻢ داﺷﺘﻪ ‪ ،‬ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اورﺑﯿﺘﺎل راﺗﺸﮑﯿﻞ‬
‫ﻣﯿﺪﻫﺪ ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل ‪ :‬در اﺗﻮم ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ‪ 2P‬ﺑﺎداﺷﺘﻦ ﯾﮏ – ﯾﮏ اﻟﮑﺘﺮون و ‪ 2S‬ﺑﺎ داﺷﺘﻦ دو‬
‫اﻟﮑﺘﺮون ﺳﻬﻢ ﮔﺮﻓﺘﻪ اﻧﺪ ‪ .‬در ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﯾﺰﯾﺸﻦ ﻧﻪ ﺗﻨﻬﺎ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ‪ S‬و ‪ P‬ﺳﻬﻢ ﮔﺮﻓﺘﻪ؛ ﺑﻠﮑﻪ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ‪ f , d‬ﻧﯿﺰ‬
‫ﺳﻬﯿﻢ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ ‪ .‬درﺟﺪول ذﯾﻞ اﺷﮑﺎل ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ وآﯾﻮن ﻫﺎي ﮐﻪ از اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﺧﺎﻟﺺ و اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي‬
‫ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﺷﺪه ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ ‪ ،‬اراﺋﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪:‬‬

‫‪28‬‬
29
 ‫در س ﭘﻨﺠﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪ 11 :‬اﻟﯽ ‪13‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫‪ - sp‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﺷﻦ‬
‫‪2‬‬
‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ‬
‫ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ‪ - sp‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﮐﻨﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪2‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﺳﻪ اﻟﮑﺘﺮون ﮐﺎرﺑﻦ در اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ‪ - sp‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ آن ﻫﻢ‬
‫‪2‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ارزش ﺑﻮده؛ وﻋﯿﻦ راﺑﻄﻪ را ﺑﺮﻗﺮار ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﺜﺒﯿﺖ ﺣﺎﻟﺖ ‪ - sp2‬ﻫﺎﺑﯿﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ در ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‪.‬‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬زﻣﺎن ﺑﻪ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫و آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬اﮔﺮ ﯾﮏ ﮐﯿﻠﻮﮔﺮام ﮐﺸﻤﺶ را ﺑﺎ دوﮐﯿﻠﻮﮔﺮام ﻧﺨﻮد‬
‫ﻣﺨﻠﻮط ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ﺳﻬﻢ ﻧﺨﻮدوﮐﺸﻤﺶ دراﯾﻦ ﻣﺨﻠﻮط ﭼﻘﺪر ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را روي ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ‪ - sp2‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺮﯾﺸﻦ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻋﻨﺎﺻﺮ ازﺟﻤﻠﻪ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ وﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ‪ - sp2‬ﻫﺎﺑﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ‬
‫وﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ و دﯾﮕﺮ ﻋﻨﺎﺻﺮ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬‬ ‫ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم‬
‫دﻫﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪30‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ -8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫‪ - sp2‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺮﯾﺸﻦ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫ﮔﺮﭼﻪ ﻣﺘﺪاول ﺗﺮﯾﻦ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﻋﺒﺎرت از ‪ sp3‬اﺳﺖ؛ ﻻﮐﻦ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪ sp2‬را ﻧﯿﺰ داراﺑﻮده ﮐﻪ آن را‬
‫ﻣﯿﺘﻮان دراﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﻣﻼﺣﻈﻪ ﮐﺮد ‪،‬اﯾﻦ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﯾﺸﻦ ‪ 100‬ﺳﺎل ﻗﺒﻞ ﺑﻪ ﻣﻼﺣﻈﻪ رﺳﯿﺪه اﺳﺖ ‪ .‬در اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ دو اﺗﻮم‬
‫ﮐﺎرﺑﻦ ﭼﻬﺎر اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي وﻻﻧﺴﯽ ﺧﻮد را ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﺮده و راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ را ﺑﺎﻫﻢ ﺑﺮﻗﺮار ﻧﻤﻮده و ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﺴﻄﺢ را ﺗﺸﮑﯿﻞ‬
‫داده اﺳﺖ ﮐﻪ زاوﯾﮥ رواﺑﻂ در آن ‪ 120‬درﺟﻪ اﺳﺖ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﻧﻤﺎي رواﺑﻂ دراﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ‪ ،‬زاوﯾﻪ و ﻃﻮل رواﺑﻂ آن‬

‫در ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪ sp2‬ﯾﮏ اورﺑﯿﺘﺎل ‪ s‬ودو اورﺑﯿﺘﺎل ‪ p‬اﺗﻮﻣﻬﺎ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ ﮔﺮدﯾﺪه و درﻧﺘﯿﺠﻪ ﺳﻪ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﺷﺪة ‪sp2‬‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬دراﯾﻦ ﺻﻮرت ﯾﮏ اورﺑﯿﺘﺎل ‪ p‬ﺑﺎﻻي ﺳﻄﺢ آن ﻋﻤﻮد ﺑﺎﻗﯽ ﻣﯿﻤﺎﻧﺪ ‪ .‬زاوﯾﮥ وﻻﻧﺴﯽ ﺑﯿﻦ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي‬
‫ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪ 120 sp2‬درﺟﻪ اﺳﺖ‪.‬‬
‫زﻣﺎﻧﯽ ﮐﻪ دوﮐﺎرﺑﻦ دارﻧﺪة ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪ sp2‬ﺑﺎ ﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﻧﺰدﯾﮏ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪ ،‬ﺑﺎﻫﻤﺪﯾﮕﺮ ﺗﺪاﺧﻞ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ ﻧﻤﻮده‪،‬راﺑﻄﮥ ‪s‬‬
‫ﻧﯿﺰ ﺑﺎ وﺿﻌﯿﺖ ﻫﻨﺪﺳﯽ ﻣﻨﺎﺳﺐ ﺑﺎ ﻫﻢ ﺗﺪاﺧﻞ ﺟﺎﻧﺒﯽ‬ ‫ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ‪ ،‬ﻫﻤﺰﻣﺎن ﺑﻪ آن اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻏﯿﺮ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﺷﺪة ‪p‬‬

‫ﻧﻤﻮده و راﺑﻄﮥ ‪ p‬را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ ﮐﻪ اﺑﺮ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ‪ p‬ﺑﻪ دوﺳﻤﺖ ﺧﻄﯽ ﻗﺮار دارد ﮐﻪ ﻫﺴﺘﮥ دواﺗﻮم ﻣﺮﺗﺒﻂ ﺷﺪه را‬
‫وﺻﻞ ﻣﯿﺴﺎزﻧﺪ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ ﻣﺘﺸﮑﻞ از ﯾﮏ راﺑﻄﮥ ‪s‬‬
‫وﯾﮏ راﺑﻄﮥ ‪ p‬ﺑﻮده وﭼﻬﺎر اﻟﮑﺘﺮون در ﺗﺸﮑﯿﻞ آن ﺳﻬﯿﻢ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪ .‬اﺷﮑﺎل ﻓﻮق را ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪.‬‬

‫‪S -Orbital‬‬

‫‪31‬‬
32
 ‫در س ﺷﺸﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪ 13 :‬اﻟﯽ ‪14‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫‪ -‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪاﯾﺰﯾﺸﻦ‬ ‫‪sp‬‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ‪ - sp‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪاﯾﺰﯾﺸﻦ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ دو اﻟﮑﺘﺮون ﮐﺎرﺑﻦ در اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ‪ - sp‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪاﯾﺰﯾﺸﻦ آن‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻫﻢ ارزش ﺑﻮده وﻋﯿﻦ راﺑﻄﻪ را ﺑﺮﻗﺮار ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﺜﺒﯿﺖ ﺣﺎﻟﺖ ‪ - sp‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪاﯾﺰﯾﺸﻦ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ در ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‪.‬‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ‬ ‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب ) ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و آﻣﻮزش ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن‬
‫ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬اﮔﺮ ﯾﮏ ﮐﯿﻠﻮﮔﺮام ﮐﺸﻤﺶ را ﺑﺎ ﯾﮏ ﮐﯿﻠﻮﮔﺮام‬
‫ﻧﺨﻮد ﻣﺨﻠﻮط ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ﺳﻬﻢ ﻧﺨﻮد وﮐﺸﻤﺶ دراﯾﻦ ﻣﺨﻠﻮط ﭼﻘﺪر‬
‫ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ‪ - sp‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪاﯾﺮﯾﺸﻦ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﻋﻨﺎﺻﺮ ازﺟﻤﻠﻪ ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻫﺎﺑﺮﯾﺪﯾﺰﯾﺸﻦ‬ ‫‪sp‬‬ ‫اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ وﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ‬
‫وﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ و دﯾﮕﺮ ﻋﻨﺎﺻﺮ اراﯾﻪ‬ ‫اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ و ﭼﮕﻮﻧﮕﯽ آﻧﺮا ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪ - sp -‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪاﯾﺰﯾﺸﻦ و ﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ ﮐﺎرﺑﻦ را ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺑﻪ ﺣﺎﻓﻈﻪ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫درﻓﺎﻣﯿﻞ اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ ﻣﺸﺨﺺ و آﻧﺮا ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ‪ -‬ﺣﺎﻟﺖ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ در ﻓﺎﻣﯿﻞ‬
‫اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ درﯾﺎﻓﺖ وﺗﻮﺿﯿﺢ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ وﺧﻮد‬ ‫ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬
‫ﻧﯿﺰ ﻋﻤﻠﯽ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪33‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ -8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻋﻼوه از ﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﮥ ﺳﺎده و دوﮔﺎﻧﻪ ﮐﻪ ﺑﻪ اﺳﺎس دو وﭼﻬﺎر ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎ ﺑﺮﻗﺮار ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ ‪ ،‬راﺑﻄﮥ ﺳﻪ ﮔﺎﻧﻪ ﺑﯿﻦ‬
‫اﺗﻮﻣﻬﺎي ﻋﻨﺎﺻﺮ ﻧﯿﺰ ﺑﺮﻗﺮار ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ درآن ﺳﻪ ﺟﻮره وﯾﺎ ﺷﺶ اﻟﮑﺘﺮون ﺳﻬﯿﻢ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺑﺮاي ﺗﻮﺿﯿﺢ اﯾﻦ ﻣﻄﻠﺐ‬
‫آﻧﺮا ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻢ ‪:‬‬ ‫‪sp‬‬ ‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ وﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ‬
‫‪sp‬‬ ‫ﺑﺎ ﻫﻢ اﻣﺘــــﺰاج ﻧﻤﻮده‪ ،‬درﻧﺘﯿﺠﻪ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ‬ ‫‪ s‬وﯾﮏ اورﺑﯿﺘﺎل ‪p‬‬ ‫‪ sp‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪ :‬دراﯾﻦ ﻧﻮع ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﯾﮏ اورﺑـــــﯿﺘﺎل‬
‫) ‪ ( sp hybrid‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ زاوﯾﻪ وﻻﻧﺴﯽ رواﺑﻂ ‪180‬درﺟﻪ ﺑﻮده‪ ،‬ﻣﺜﺎل آن را ﻣﯿﺘﻮان ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪ SP‬ﻋﻨﺎﺻﺮ ‪Hg‬‬
‫‪ ,Cd ,Be‬درﻣﺮﮐﺒﺎت ﻫﻠﻮﭼﻨﯿﺪ ﻫﺎ اراﺋﻪ ﮐﺮد‪ .‬ﻧﺘﺎﯾﺞ ﺗﺠﺮﺑﯽ ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ ‪ Hg ,Cd ,Zn ,Be‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪SP‬‬
‫‪1‬‬
‫رادرﻫﻠﻮﭼﻨﯿﺪ ﻫﺎ دارا ﺑﻮده ﻣﺮﮐﺒﺎت آﻧﻬﺎ داراي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻫﻨﺪﺳﯽ ﺧﻄﯽ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ﺳﻬﻢ ‪S‬و‪ P‬ﻫﺮ ﯾﮏ ‪ 2‬اﺳﺖ ‪:‬‬

‫‪S -Orbital‬‬

‫ﺷﮑﻞ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪: Sp‬‬

‫ﻫﺎﺑﯿﺮﯾﺪ‬ ‫‪sp‬‬ ‫زﻣﺎﻧﯿﮑﻪ دو اﺗﻮ ﮐﺎرﺑﻦ ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ‪ - sp‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﺑﺎ ﻫﻢ ﻧﺰدﯾﮏ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ ‪ ،‬از ﺗﺪاﺧﻞ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي‬
‫ﻏﯿﺮ ﻫﺎﺑﺮﯾﺪ ﺷﺪة آﻧﻬﺎ دو راﺑﻄﮥ ‪ π‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ‪ ،‬زاوﯾﮥ وﻻﻧﺴﯽ‬ ‫‪ π‬واز ﺗﺪاﺧﻞ ﺟﺎﻧﺒﯽ دواورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ‪p‬‬ ‫آﻧﻬﺎ راﺑﻄﮥ‬
‫_‬
‫ﺑﯿﻦ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ‪ 180 sp hybride‬درﺟﻪ ﺑﻮده و در ﯾﮏ ﺧﻂ واﻗﻊ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﻄﻠﺐ را در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ‬
‫ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻢ ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﻣﺮﮐﺐ اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ و ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻟﯿﻮﯾﺲ آن‬

‫‪34‬‬
 (C H) ‫( و ﮐﺎرﺑﻦ – ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ‬C C ) ‫ ﻣﻘﺎﯾﺴﮥ ﻣﺸﺨﺼﺎت رواﺑﻂ ﮐﺎرﺑﻦ – ﮐﺎرﺑﻦ‬: ‫ﺟﺪول‬
‫ﻃﻮل راﺑﻄﻪ‬ ‫اﻧﺮژي راﺑﻄﻮي‬ ‫راﺑﻄﻪ‬ ‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ‬
kcal/ mol kj / mol

110 pm 105 438 C sp 3 - C sp 3 CH4

154 pm 90 376 C sp 3 - C sp 3 CH 3 - CH 3
110 pm 100 420 C sp 3 - H s
C sp 2 = C sp 2
133 pm 146 611 CH2 = CH2
C -Hs
107.6 pm 106 611244 sp 2
C sp º Csp
120 pm 200 835 CH º CH
C -Hs
106 pm 132 552 sp

35
 ‫ﻓﺼﻞ دوم‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪:‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ و ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎ‬
‫ﻣﻀﻤﻮن ‪:‬ﮐﯿﻤﯿﺎ ي ﻋﻀﻮي‬
‫‪ -‬زﻣﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ) ‪7‬ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ (‬
‫ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ درس‬ ‫ﺷﻤﺎره‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ‬ ‫‪1‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ‬ ‫‪2‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻃﺮز ﻧﻮﺷﺘﻦ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎ‬ ‫‪3‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫دوﺳﺎﺣﮥ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ )ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺧﻄﯽ(‬ ‫‪4‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﭼﻬﺎرﺳﺎﺣﮥ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ )ﺳﺎﺧﺘﺎر‬ ‫‪5‬‬
‫ﭼﻬﺎروﺟﻬﯽ(‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻃﺮﯾﻘﮥ ﺳﺎده ﺳﺎﺧﺘﻦ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي‬ ‫‪6‬‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ و اﯾﺰوﻣﯿﺮي‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻼﺻﮥ ﻓﺼﻞ و ﺗﻤﺮﯾﻦ ﻓﺼﻞ‬ ‫‪7‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ ﻓﺼﻞ‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ در ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﮐﺎرﺑﻦ و ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺑﻪ اﺳﺎس رواﺑﻂ ﺑﺎﻫﻢ ﻣﺘﺼﻞ ﮔﺮدﯾﺪه وﻣﺮﮐﺒﺎت ﺟﺪﯾﺪ‬
‫را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪ ،‬درﻣﻮرد آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ ﺑﯿﻦ ﺧﻮد واﺗﻮم ﻫﺎي ﻋﻨﺎﺻﺮ دﯾﮕﺮ راﺑﻄﻪ ﺑﺮﻗﺮارﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ اﺳﺎس رواﺑﻂ اﺗﻮﻣﯽ ﺑﯿﻦ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ‪ ،‬ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ وﻋﻨﺎﺻﺮ دﯾﮕﺮ‪ ،‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺨﺘﻠﻒ را از ﻫﻢ ﻓﺮق ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -2‬ﺟﻮاب ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬
‫‪ -6،‬ب ‪ -7 ،‬ب ‪ -8 ،‬د ‪ – 9 ،‬ج‪ -10‬ج‬ ‫‪ -1‬ج ‪ -2 ،‬ج ‪ -3 ،‬د ‪ -4 ،‬د ‪ -5 ،‬ج‬
‫ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﺗﺸﺮﯾﺤﯽ‬
‫‪ -1‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻣﺮﮐﺒﺎت را ﺑﻪ زﺑﺎن ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﻌﺮﻓﯽ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ ‪ .‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻧﻪ ﺗﻨﻬﺎ ﻧﻮع اﺗﻮﻣﻬﺎ را در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻧﺸﺎن داده‬
‫؛ﺑﻠﮑﻪ ﺗﻌﺪاد واﻧﻮاع اﺗﻮم ﻫﺎ را ﻧﯿﺰ ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪.‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ را ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻪ اﺳﺎس اﻧﺎﻟﯿﺰﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺗﻌﯿﯿﻦ ﻧﻤﻮد‪ .‬ﻧﻮع دﯾﮕﺮي‬
‫از ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻋﺒﺎرت از ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎده ﺗﺠﺮﺑﯽ اﺳﺖ ‪ ،‬دراﯾﻦ ﻓﻮرﻣﻮل ﺗﻌﺪاد ﻧﺴﺒﺘﯽ اﺗﻮم ﻫﺎي ﻋﻨﺎﺻﺮ ﻣﺨﺘﻠﻒ در‬
‫ﯾﮏ ﻣﺮﮐﺐ ﻧﺸﺎن داده ﻣﯿﺸﻮد‪).‬ﮐﻠﻤﻪ ﺗﺠﺮﺑﯽ دراﯾﻦ ﺟﺎ ﺑﻪ اﯾﻦ ﻣﻌﻨﯽ اﺳﺖ ﮐﻪ ﻓﻮرﻣﻮل اراﺋﻪ ﺷﺪه ﺗﻨﻬﺎ ﺑﻪ اﺳﺎس ﻣﺸﺎﻫﺪه و‬
‫اﻧﺪازه ﮔﯿﺮي؛ ﯾﻌﻨﯽ ﺗﺤﻠﯿﻞ ﺗﻮﺻﯿﻔﯽ وﻣﻘﺪاري ﻣﺸﺨﺺ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ(‪ .‬ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﮔﻠﻮﮐﻮز داراي ‪ 6‬اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ‪ 12 ،‬اﺗﻮم‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ و ‪ 6‬اﺗﻮم آﮐﺴﯿﺠﻦ ﺑﻮده و ﻓﻮرﻣﻮل ﺗﺠﺮﺑﯽ آن ‪ CH 2O‬اﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﻨﻬﺎ ﻧﺴﺒﺖ اﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻦ‪ ،‬اﺗﻮم ﻫﺎي‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ و اﺗﻮم ﻫﺎي آﮐﺴﯿﺠﻦ را در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﮔﻠﻮﮐﻮز ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ‪ .‬ﭼﻮن اﯾﻦ ﻧﺴﺒﺖ ﻫﺎ ﻫﻤﻮاره ﺳﺎده ﺗﺮﯾﻦ ﺷﮑﻞ ﯾﮏ‬

‫‪36‬‬
‫ در ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﮔﻠﻮﮐﻮز‬.‫ ازﯾﻦ ﺳﺒﺐ اﯾﻦ ﻓﻮرﻣﻮل را ﺑﻪ ﻧﺎم ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎده ﻧﯿﺰ ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‬، ‫ﻣﺎده را آﺷﮑﺎر ﻣﯿﺴﺎزد‬
:‫ﺑﻪ ﭼﻨﺪﯾﻦ ﺷﮑﻞ ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪه اﺳﺖ‬

m = 013g , mO = 0.3g - 0.14 g = 0.16 g

com 2
mO =? , nC == 0.12 g ¸12 g / mol = 0.01mol ¸ 0.01mol =1
2
mC = 0.12 g , nH 2 = 0.02 g ¸1g / mol = 0.02mol ¸0.01mol = 2
-2
m H = 0.02 g , nO2 = 0.16 g ¸16mol = 0.01¸ 0.01mol =1
2
formol = ? O = 1, H = 2 ,C = 1
CH O
2
-3
M = 180amu
M( ) n = 180amu
CH 2 O
(30amu )n = 180
180
n= =6
30
(CH O)6 = C H O
2 6 12 6

-4

M = 176 amu
W % O = 36 %
2
W % C = 55 %
W % H = 9%
176 36 63 .4 g
m = = 63 .4 g nO = = 4 .05 mol ¸ 4 .05 mol = 1
O2 100 16 g / mol
176 55 97 g
mC = = 97 g nC = = 8 .mol ¸ 4 .05 mol = 2
100 12 g / mol
176 9 16 .2 g
mH 2 = = 16 .2 g nH = = 16 .2 mol ¸ 4 .05 mol = 4
100 1g / mol
176
C 2 H 4O M (C 2 H 4 O ) n, ( 44 ) × n = 176 , n = =4
44
C 8 H 16 O4

37
‫‪ – 5‬در ﺗﺮﮐﯿﺐ ﯾﮏ ﻣﺮﮐﺐ ﻋﻀﻮي ﺻﺮف ﮐﺎرﺑﻦ وﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ ‪ 1.5‬ﮔﺮام ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ و‪ 9‬ﮔﺮام ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫از اﻧﺎﻟﯿﺰ آن ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪه اﺳﺖ ‪ ،‬ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ آن ‪ 210‬ﺑﻮده ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ آن را درﯾﺎﻓﺖ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬

‫‪Mcom = 210 g / mol‬‬

‫‪9g‬‬
‫‪mC = 9 g‬‬ ‫= ‪nC‬‬ ‫‪= 0 . 75 mol ¸ 0 . 75 mol = 1‬‬
‫‪12 g / mol‬‬
‫‪1,5 g‬‬
‫‪mH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪= 1,5 gg‬‬ ‫‪nH‬‬ ‫=‬ ‫‪= 1 . 5 mol ¸ 0 . 75 mol = 2‬‬
‫‪1 g / mol‬‬
‫‪210‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫= ‪M ( CH 2 ) n = 210 , n‬‬ ‫‪= 15‬‬
‫‪14‬‬
‫‪C 15 H 30‬‬

‫‪-6‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫\‬ ‫\‬
‫‪CH - CH - CH = CH - CH - CH‬‬ ‫‪C = CH‬‬ ‫‪C = CH - CH 2 - CH 3‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪/‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪/‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪3 - hexene 1,2 - dibromoethene‬‬ ‫‪1,1 - di chloro - 1 - butene‬‬

‫‪ -7‬ﻣﺮﮐﺒﯽ داراي ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ‪ C6 H14‬داراي ﮐﺪام اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎ اﺳﺖ؟ ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺗﻤﺎﻣﯽ اﯾﺰوﻣﯿﺮي‬
‫ﻫﺎي آن را ﺗﺤﺮﯾﺮدارﯾﺪ ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬

‫‪1 - CH - CH - CH - CH - CH - CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪2 - CH - CH - CH - CH - CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫|‬
‫‪CH 3‬‬

‫‪CH 3‬‬
‫|‬
‫‪3 - CH - C - CH - CH‬‬ ‫‪4 - CH - CH - CH - CH - CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3 ،‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪5 - CH - CH - CH - CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪3‬‬
‫|‬
‫‪CH 3 CH 3‬‬

‫‪ -8‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻓﻀﺎﯾﯽ ﯾﺎ ﻫﻨﺪﺳﯽ ) ‪( Stereo isomeris‬‬

‫‪ Stereo‬ﮐﻠﻤﻪ ﯾﻮﻧﺎﻧﯽ ﺑﻮده ﮐﻪ ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﺟﺎﻣﺪ واﺟﺴﺎم ﺳﺨﺖ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ‪ Stereo isomeris‬ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ‬
‫اﺳﺖ ﮐﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻓﻀﺎﯾﯽ ﻣﺴﺘﺤﮑﻢ را دارا ﺑﻮده و ﺷﮑﻞ ﻫﻨﺪﺳﯽ آن درﻓﻀـــﺎ ﺗﻐﯿﯿﺮ ﻧﻤﯿﮑﻨﺪ‪.‬‬

‫‪38‬‬
 ‫اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ ﺑﺎ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎ اﯾﺰوﻣﯿﺮ ﺑﻮده واﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ ﺑﺎ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ اﯾﺰوﻣﯿﺮ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫ﻣﺮﮐﺐ داراي ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ ‪ C3 H 6‬ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ ‪،‬ﭘﺮوﭘﯿﻦ ﺑﺎﺷﺪ وﯾﺎاﯾﻨﮑﻪ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ ﭘﺮوﭘﺎن ﺑﻮده ﺑﺎﺷﺪ ‪:‬‬
‫‪H2C‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪CH 3 - CH = CH 2‬‬
‫‪1 - propene‬‬
‫‪CH 2‬‬

‫‪Cyclo propane‬‬
‫‪ -9‬ﺗﻤﺎﻣﯽ اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎي ﻣﻤﮑﻨﮥ ﻣﺮﮐﺐ ‪ C4H8O‬را ﺑﺎ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ واﺳﮑﻠﯿﺘﯽ ﺷﺎن ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫‪CH - CH = C - CH ،‬‬ ‫‪CH = CH - O - CH - CH ، CH = CH - CH - CH OH‬‬
‫‪3‬‬ ‫|| ‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬
‫‪CH 2 = CH - CH 2 - O - CH 3‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪CH - CH - CH - C - H‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪CH 3‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪CH 2 CH - OH‬‬
‫‪CH 2 - CH - OH‬‬
‫‪CH 2 - CH 2‬‬
‫‪CH 2 - CH 2‬‬
‫‪CH 2 - CH 2‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪39‬‬
 ‫در س اول‬

‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪19 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬

‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬

‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﮐﻨﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻣﺮﮐﺒﺎت در ﺗﺤﺮﯾﺮ درﺳﺖ وﺳﺎدة‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﻌﺎدﻻت ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﮐﻤﮏ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﺸﺨﯿﺺ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت در ﮐﯿﻤﯿﺎ ﺑﺎﺷﻨﺪ وﻣﻌﺎدﻻت ﮐﯿﻤﯿﺎوي‬
‫را ﺗﺤﺮﯾﺮﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ H 2O :‬ﮐﺪام ﻧﻮع ﻣﺎده اﺳﺖ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻓﻮرﻣﻮل واﻧﻮاع‬ ‫اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ و ﭼﮕﻮﻧﮕﯽ آﻧﺮا ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬اﻧﻮاع ﻓﻮرﻣﻮل و ﺗﺤﺮﯾﺮ آن را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان آن اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪40‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫‪-1‬‬
‫‪mC = 6 g‬‬ ‫‪, n = m ¸ M = 6 g ¸ 12 g / mol = 0.5mol‬‬
‫‪m H = 1.2 g , n = m ¸ M = 1.2 g ¸ 1g / mol = 1.2mol‬‬
‫‪Formol = ? C = 0.5mol ¸ 0.5mol = 1‬‬
‫‪m H = 1.2 g , H = 1.2mol ¸ 0.5mol = 2.4‬‬
‫‪M = 72‬‬
‫‪C = 1× 2 = 2‬‬
‫‪H = 2. 4 × 2 = 5‬‬
‫‪C2 H 5‬‬
‫‪M C 2 H 5 = 72‬‬
‫‪(C2 H 5 )n = 72 ,‬‬ ‫‪(12 × 2 + 1 × 5)n = 72‬‬
‫‪72‬‬
‫‪29n = 72‬‬ ‫=‪, n‬‬ ‫‪= 2.48‬‬
‫‪29‬‬
‫‪(C2 H 5 )n = (C2 H 5 )2.48 = C5 H12‬‬
‫‪C5 H12‬‬
‫ﺟﻮاب ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﺗﻌﺪاد ﮐﺎرﺑﻦ )‪ (n‬ﻫﺮ‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪10‬‬
‫اﻟﮑﺎن‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ‬ ‫‪C5 H12‬‬ ‫‪C6 H14‬‬ ‫‪C7 H16‬‬ ‫‪C8 H18‬‬ ‫‪C9 H20‬‬ ‫‪C10 H 22‬‬

‫‪ -8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬

‫ﺻﻌﻮد درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن ﻣﺤﻠﻮل ﻫﺎ‬
‫ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﺗﺮﻣﻮدﯾﻨﺎﻣﮑﯽ ﺛﺒﻮت ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﻐﯿﯿﺮ درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن ﻣﺤﻠﻮل ﻫﺎ ﻣﺴﺘﻘﯿﻤﺎ ﻣﺘﻨﺎﺳﺐ ﺑﻪ ﻏﻠﻈﺖ ﻣﻮﻻري وﯾﺎ‬
‫ﻣﻮﻻﻟﯽ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﺎ ﻣﯽ ﺑﺎﺷﺪ‪:‬‬
‫‪DTb = EC M ü‬‬
‫‪ý‬‬
‫‪DTb = EC m þ‬‬
‫‪ìDTb = iEC M ü‬‬
‫‪í‬‬ ‫‪ý‬‬ ‫ﺑﺮاي ﻣﺤﻠﻮل ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻟﯿﺖ‬
‫‪îDTb = iECm þ‬‬
‫ﻣﺜﺎل ‪ :‬ﻣﺤﻠﻮل دوﻣﻮﻟﺮ ﮔﻠﻮﮐﻮز ﺑﻪ ﮐﺪام درﺟﮥ ﺣﺮارت ﻏﻠﯿﺎن ﺧﻮاﻫﺪ ﮐﺮد ؟ ﺛ ﺎﺑﺖ اﯾﺒﻠﯿﻮﺳﮑﻮﭘﯿﮏ آب ﻣﺴﺎوي ﺑﻪ‬
‫‪L×o C‬‬
‫اﺳﺖ ‪ .‬درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن آب ‪ 100‬درﺟﻪ اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪0 . 52‬‬
‫‪mol‬‬

‫‪41‬‬
 ‫ﺣﻞ ‪:‬‬
‫‪DTb = EC M‬‬
‫‪0.52 L×o C mol‬‬
‫= ‪DTb‬‬ ‫‪×2‬‬ ‫‪= 1.04 0 C‬‬
‫‪mol‬‬ ‫‪L‬‬
‫‪DTb = 1.04 o C‬‬
‫‪DTb = T2 - T1‬‬
‫‪T2 = DTb + T 1 = 1.04 o C + 100 o C = 101.04 o C‬‬
‫ﺗﻨﺰﯾﻞ درﺟﮥ اﻧﺠﻤﺎد ﻣﺤﻠﻮل ﻫﺎ‬
‫ﺑﻪ اﺳﺎس ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﺗﺮﻣﻮدﯾﻨﺎﻣﯿﮏ در ﯾﺎﻓﺖ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﻐﯿﯿﺮ درﺟﮥاﻧﺠﻤﺎد ﻣﺤﻠﻮل ﻣﺴﺘﻘﯿﻤﺎ ﻣﺘﻨﺎﺳﺐ ﺑﻪ ﻏﻠﻈﺖ‬
‫ﻣﻮﻻري وﯾﺎ ﻣﻮﻻﻟﯽ ﻣﺤﻠﻮل ﻫﺎ ﻣﯽ ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﯾﻌﻨﯽ ‪:‬‬
‫‪DT f = KC M‬‬
‫‪DT f = KC m‬‬
‫‪DT f = iKC M‬‬
‫‪DT f = iKC m‬‬
‫در ﻣﻌﺎدﻻت ﻓﻮق ‪E‬ﺛﺎﺑﺖ اﯾﺒﻠﯿﻮﺳﮑﻮﭘﯿﮏ ﺑﻮده و ‪K‬ﺛﺎﺑﺖ ﮐﺮﯾﻮﺳﮑﻮﭘﯿﮏ را اﻓﺎده ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﯾﻌﻨﯽ ﺛﻮاﺑﺖ درﺟﮥ‬
‫ﻏﻠﯿﺎن و اﻧﺠﻤﺎد ﻣﯽ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل‪ :‬ﻣﺤﻠﻮل دوﻣﻮﻟﺮﮔﻠﻮﮐﻮز ﺑﻪ ﮐﺪام درﺟﮥ ﺣﺮارت ﻏﻠﯿﺎن ﺧﻮاﻫﺪ ﮐﺮد ؟ﺛﺎﺑﺖ اﯾﺒﻠﯿﻮﺳﮑﻮﭘﯿﮏ آب ﻣﺴﺎوي‬
‫‪L×o C‬‬
‫اﺳﺖ ‪.‬‬ ‫‪0 . 52‬‬ ‫ﺑﻪ‬
‫‪mol‬‬
‫ﺟﺪول ‪:‬ﺛﻮاﺑﺖ ‪ E‬و ‪ K‬ﺑﻌﻀﯽ از ﻣﺤﻠﻞ ﻫﺎ‬
‫درﺟﮥ اﻧﺠﻤﺎد‬ ‫‪0‬‬
‫درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن )‪C‬‬ ‫)‪K f (0 C‬‬ ‫) ‪Eb ( 0 C‬‬ ‫ﻣﺤﻠﻞ‬

‫‪0‬‬ ‫‪100‬‬ ‫‪1.86‬‬ ‫‪0.51‬‬ ‫آب‬

‫‪-22.99‬‬ ‫‪76.5‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪5.03‬‬ ‫‪CCl4‬‬
‫‪-63.5‬‬ ‫‪61.2‬‬ ‫‪4.70‬‬ ‫‪3.63‬‬ ‫‪CHCl3‬‬
‫‪5.5‬‬ ‫‪80.1‬‬ ‫‪5.12‬‬ ‫‪2.53‬‬ ‫‪C6 H 6‬‬
‫‪-111.5‬‬ ‫‪46.2‬‬ ‫‪3.83‬‬ ‫‪2.34‬‬ ‫‪CS2‬‬
‫‪-116.2‬‬ ‫‪34.5‬‬ ‫‪1.79‬‬ ‫‪2.02‬‬
‫‪179.8‬‬ ‫‪208.0‬‬ ‫‪40‬‬ ‫‪5.95‬‬ ‫‪C4 H16O‬‬
‫ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي اﯾﺒﻠﯿﻮﺳﮑﻮﭘﯿﮏ و ﮐﺮﯾﻮﺳﮑﻮﭘﯿﮏ ﻣﯽ ﺗﻮان ﮐﺘﻠﻪ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻣﺎده ﻣﻨﺤﻠﻪ را درﯾﺎﻓﺖ ﮐﺮد‪.‬‬
‫= ‪ C m‬اﺳﺖ ؛ﭘﺲ‪:‬‬ ‫‪m .1000 g .molal‬‬
‫‪M .m‬‬ ‫ﻃﻮري ﮐﻪ ‪ ΔT f = KCm :‬ﺑﻮده و‬

‫‪DT f = K × m.1000‬‬ ‫‪g . molal‬‬

‫‪m. M‬‬

‫=‪M‬‬ ‫‪k . m.1000 g .molal‬‬

‫‪DT f .m‬‬

‫‪42‬‬
 ‫در س دوم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪22 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬

‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬

‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﻮده و ﻧﻮﺷﺘﻦ درﺳﺖ‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫آﻧﻬﺎ را ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﺮﮐﺒﺎت در ﻣﻮرد ﻃﺮز اﺗﺼﺎل‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫اﺗﻮﻣﻬﺎوﺗﻌﺪاد رواﺑﻂ آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﺸﺨﯿﺺ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن‬
‫ﺑﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬
‫ﮐﺪام ﻧﻮع ﻓﻮرﻣﻮل اﺳﺖ ؟‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪:‬‬
‫‪5‬‬

‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬

‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي‬ ‫ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ و ﭼﮕﻮﻧﮕﯽ آﻧﺮا ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬اﻧﻮاع ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ را ﺗﺤﺮﯾﺮ وآن را ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ واﻧﻮاع آﻧﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و‬
‫ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ وﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫را اﻧﺠﺎم دﻫﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪43‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ -8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ )ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي اﺿﺎﻓﯽ(‬
‫ﺷﮑﻞ ﻫﻨﺪﺳﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ﺗﺄﺛﯿﺮ زﯾﺎدي را درﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﮐﯿﻤﯿﺎوي آﻧﻬﺎ دارا اﺳﺖ ‪،‬اﯾﻦ واﻗﻌﯿﺖ ﺑﻪ ﻃﻮر ﺧﺎص ﺑﺎ راﺑﻄﻪ‬
‫ﻫﺎي ﻣﻄﺎﺑﻘﺖ دارد ﮐﻪ درﻣﻮاد ﺣﯿﺎﺗﯽ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ‪ .‬از ﺑﯿﻦ ﺻﺪ ﻫﺎ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﮐﻪ در ﻣﺎﯾﻌﺎت ﻣﻮاد ﺣﯿﺎﺗﯽ ﻣﻮﺟﻮد‬
‫اﺳﺖ‪ ،‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﻨﻨﺪه ﻫﺎي ﻣﻨﺎﺳﺐ ﺑﺎﯾﺪ ﯾﮏ دﯾﮕﺮ را درﯾﺎﻓﺖ و ﺑﺎ ﻫﻢ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﻨﻨﺪ‪ ،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﯾﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﻃﻮري‬
‫اﺳﺖ ﮐﻪ ﻗﺴﻤﺖ ﻣﻨﺎﺳﺐ آﻧﻬﺎ ﺑﺎ ﻫﻢ دﯾﮕﺮ ﻧﺰدﯾﮏ ﺷﺪه و ﺗﻌﺎﻣﻞ را اﻧﺠﺎم ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪ .‬اﻧﺘﻘﺎل ﭘﯿﻐﺎم ﻫﺎي ﻋﺼﺒﯽ در ﻃﻮل‬
‫ﺳﯿﻨﺎﭘﺲ ﻫﺎ )‪) (Synaps‬ﻓﻀﺎي ﺑﯿﻦ دوﺣﺠﺮة ﻋﺼﺒﯽ(‪ ،‬ﻣﺜﺎﻟﯽ از ارﺗﺒﺎط ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﺳﺖ ﮐﻪ در ﺑﺪن اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ‬
‫روﻧﻤﺎﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬دردﯾﮕﺮ ﺣﯿﻮاﻧﺎت و ﻧﺒﺎﺗﺎت ﻧﯿﺰ رواﺑﻂ ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬ﻣﻮرﭼﻪ ﻫﺎ از ﺧﻮد رد ﭘﺎي‬
‫ﮐﯿﻤﯿﺎﯾﯽ ﺑﻪ ﺟﺎ ﮔﺬاﺷﺘﻪ و ﺑﻪ اﺳﺎس آن ﻣﻮرﭼﻪ ﻫﺎي دﯾﮕﺮ ﺑﻪ ﺳﺎده ﮔﯽ ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ ﺗﺎ ﻣﻨﺒﻊ ﻏﺬاﯾﯽ را درﯾﺎﻓﺖ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪﮐﻪ‬
‫ﻣﻮرﭼﻪ ﻫﺎي اوﻟﯽ آﻧﺮا درﯾﺎﻓﺖ ﻧﻤﻮده اﻧﺪ؛ ﻫﻤﭽﻨﺎن ﻣﻮرﭼﻪ ﻫﺎ ﺑﺎ آزاد ﺳﺎﺧﺘﻦ ﻣﻮاد ﮐﯿﻤﯿﺎﯾﯽ ﻣﻮرﭼﻪ ﻫﺎي دﯾﮕﺮ را از‬
‫ﺧﻄﺮﻫﺎ در ﻣﺴﯿﺮ راه ﻧﺠﺎت ﻣﯿﺪﻫﺪ‪ .‬در ﻫﻤﭽﻮ ﺣﺎﻻت ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ اﻧﺘﻘﺎل دﻫﻨﺪة ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺑﻮده و ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻣﻨﺎﺳﺐ را‬
‫اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪ .‬ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﭘﯿﻐﺎم دﻫﻨﺪةﻣﻨﺎﺳﺐ ﺑﻮده ﮐﻪ ﭘﯿﻐﺎم را ﺑﯿﻦ اﻋﻀﺎي ﻣﻮﺟﻮدات ﺣﯿﻪ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﯾﮏ ﺳﺎن وﯾﺎ‬
‫ﻣﺘﻔﺎوت ﻣﻨﺘﻘﻞ ﻣﯿﺴﺎزد ‪.‬ﭘﯿﻌﺎم دﻫﻨﺪة ﺷﯿﻤﯿﺎﯾﯽ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﺜﺎل آﻧﻬﺎ ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪ -1‬آﻻﻣﻮن‪ :‬ﻧﻮع ﭘﯿﻐﺎم دﻫﻨﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﮐﻨﻨﺪة ﺧﻮد ﻃﻮري ﻗﺪرت ﻣﯿﺪﻫﺪ ﺗﺎ ﺑﺎ ﻣﺤﯿﻂ ﻣﺎﺣﻮل ﺧﻮد ﺗﻮاﻓﻖ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪ .‬اﮐﺜﺮ ﻧﺒﺎﺗﺎت ﻣﻮاد ﮐﯿﻤﯿﺎوي را ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ ﮐﻪ ﺑﺪ ﻣﺰه ﺑﻮده و از ﺧﻄﺮ دﯾﮕﺮ ﻣﻮﺟﻮدات ﺣﯿﻪ ﺧﻮد را‬
‫ﻧﺠﺎت ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬ﻧﯿﮑﻮﺗﯿﻦ ﮐﻪ در ﺗﻨﺒﺎﮐﻮ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﺎﻋﺚ آن ﺷﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ ﺣﯿﻮاﻧﺎت ﺑﻨﺎﺑﺮ ﻃﻌﻢ ﺗﻠﺦ آن‬
‫از ﺧﻮردن ﺗﻨﺒﺎﮐﻮ ﺧﻮدداري ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻧﺒﺎﺗﺎت و ﺣﯿﻮاﻧﺎت ﻧﻪ ﺗﻨﻬﺎ از آﻻﻣﻮن ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﺎدة دﻓﺎﻋﯽ اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ؛ ﺑﻠﮑﻪ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﻮاد ﺟﺬب ﮐﻨﻨﺪه ﻧﯿﺰ اﺳﺘﻔﺎده‬
‫ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬ﮔﻠﻬﺎ ﺑﺎ اﻧﺘﺸﺎر ﻣﻮاد ﻋﻄﺮي زﻧﺒﻮر ﻫﺎي ﻋﺴﻞ را ﺑﻪ ﻃﺮف ﺧﻮد ﻣﯿﮑﺸﺎﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -2‬ﮐﺎﯾﺮﻣﻮن ‪ :‬اﯾﻦ ﻧﻮع ﭘﯿﻐﺎم رﺳﺎﻧﻬﺎ ﭘﯿﺎم ﻫﺎي ﻣﻔﯿﺪ وﻣﺜﺒﺖ را ﺑﻪ ﮔﯿﺮﻧﺪه اﻧﺘﻘﺎل ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪ .‬اﮐﺜﺮ ﺣﯿﻮاﻧﺎت ﺷﮑﺎري ﻣﺤﻞ‬
‫ﺷﮑﺎر ﺧﻮد را ﺑﻪ ﮐﻤﮏ ﮐﺎﯾﺮون درﯾﺎﻓﺖ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪﮐﻪ از ﺷﮑﺎر) ﺑﻮي( ﻣﻨﺘﺸﺮ ﻣﯿﮕﺮدد؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬از ﭘﻮﺳﺖ ﺳﯿﺐ ﻣﺎدة‬
‫ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺗﺮﺷﺢ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﺗﻮﺟﻪ ﻻروا ي ﺑﻌﻀﯽ ﺣﺸﺮه را ﺑﻪ ﺧﻮد ﺟﻠﺐ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -3‬ﻓﺎرﻣﻮن ‪ :‬ﻧﻮع ﭘﯿﺎم دﻫﻨﺪة اﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﻨﻬﺎ اﻋﻀﺎي ﮔﯿﺮﻧﺪه ﻣﺘﻌﻠﻖ ﺑﻪ ﯾﮏ ﺟﻨﺲ از ﻧﺒﺎت وﯾﺎ ﺣﯿﻮان را ﺗﺤﺮﯾﮏ‬
‫ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ ﻣﺜﺎل آﻧﻬﺎ را ﻣﯿﺘﻮان ﻫﺎرﻣﻮﻧﻬﺎي ﺟﻨﺴﯽ ﺣﺸﺮات اراﺋﻪ ﮐﺮد‪ ،‬اﯾﻦ ﭘﯿﺎم دﻫﻨﺪه ﻫﺎ در ﺟﻨﺲ ﻣﺬﮐﺮ ودر ﺑﻌﻀﯽ‬
‫دﯾﮕﺮ درﺟﻨﺲ ﻣﺆﻧﺚ ﺗﻮﻟﯿﺪ و در ﻫﻮا ﭘﺮاﮔﻨﺪه ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪ ،‬وﺳﺒﺐ ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ ﺗﺎ ﺟﻨﺲ ﻣﺨﺎﻟﻒ ﺑﻪ ﺳﻤﺖ ﺣﺸﺮة ﭘﺨﺶ ﮐﻨﻨﺪه‬
‫آن ﺣﺮﮐﺖ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪ .‬در ﺣﺎل ﺣﺎﺿﺮ داﻧﺸﻤﻨﺪان در ﻣﻮرد ﻫﺎرﻣﻮن ﻫﺎي ﺣﺸﺮاﺗﯽ ﺗﺤﻘﯿﻖ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ﺗﺎ ﭼﮕﻮﻧﻪ ﮔﯽ آﻧﻬﺎرا‬
‫درﯾﺎﻓﺖ و روش ﻫﺎي ﺟﺪﯾﺪي را ﺑﺮاي ﮐﻨﺘﺮول ﺣﺸﺮات ﺗﻌﯿﯿﻦ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬

‫‪44‬‬
 ‫در س ﺳﻮم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪23 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﻃﺮز ﻧﻮﺷﺘﻦ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬

‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬

‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ و ﺗﺤﺮﯾﺮ‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫درﺳﺖ آﻧﻬﺎ را ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻃﺮز‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫اﺗﺼﺎل اﺗﻮﻣﻬﺎوﺗﻌﺪاد رواﺑﻂ آﻧﻬﺎ اﺳﺖ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ درﺳﺖ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن‬
‫ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮐﺪام ﻧﻮع ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ را ﺑﻪ‬
‫ﻣﺮﮐﺐ ‪ C4 H10‬ﺗﺤﺮﯾﺮﮐﺮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﯿﻢ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮز ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮز ﺗﺤﺮﯾﺮ‬ ‫ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ و ﭼﮕﻮﻧﮕﯽ آﻧﺮا ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻃﺮز ﺗﺤﺮﯾﺮ اﻧﻮاع ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ را ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ واﻧﻮاع آﻧﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺣﺎﻓﻈﻪ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ ‪.‬‬ ‫ﺗﺤﺮﯾﺮ وآن را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪45‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ ‪.‬‬
‫‪ -8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺐ ﮔﺮاﻣﯽ !ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ اﯾﻦ درس را ﺗﻮﺳﻂ ﺧﻮد ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﮔﺮوﭘﯽ ﻋﻤﻠﯽ ﻧﻤﻮده ‪ ،‬ﻣﺸﺎﻫﺪات و ﻧﺘﯿﺠﮥ‬
‫ﮐﺎر ﻫﺮ ﮔﺮوپ را ﺑﻪ ﺗﻤﺎﻣﯽ ﺷﺎﮔﺮدان ﺻﻨﻒ ﺗﻮﺳﻂ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪة ﮔﺮوپ اراﺋﻪ ﮐﻨﯿﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ‪ : Molecule‬ﮐﻮﭼﮑﺘﺮﯾﻦ ذرة ﯾﮏ ﻣﺮﮐﺐ را ﮐﻪ ﺧﺎﺻﯿﺖ ﻫﻤﺎن ﻣﺮﮐﺐ را دارا و از ﻟﺤﺎظ ﭼﺎرج ﺑﺮﻗﯽ ﺧﻨﺜﯽ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻧﺎم ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ .‬ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮي از ﻟﺤﺎظ ﭼﺎرج ﺑﺮﻗﯽ ﺧﻨﺜﯽ اﻧﺪ ﮐﻪ‬
‫ﻣﺠﻤﻮﻋﻪ اﻟﺠﺒﺮي ﻧﻤﺒﺮ ﻫﺎي اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ اﺗﻮم ﻫﺎي ﻋﻨﺎﺻﺮ ﻣﺘﺸﮑﻠﻪ آﻧﻬﺎ ﻣﺴﺎوي ﺑﻪ ﺻﻔﺮ اﺳﺖ‪.‬‬

‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﯿﻤﯿﺎوي را ﺗﻮﺳﻂ ﻓﻮرﻣﻮل اﻓﺎده ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪ ،‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎ ﻋﺒﺎرت از ﺷﮑﻞ اﺗﺤﺎدي ﺳﻤﺒﻮل ﻫﺎي‬
‫اﺗﻮم ﻫﺎي ﻋﻨﺎﺻﺮ ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﻪ ﻧﺴﺒﺖ ﻫﺎي ﻣﻌﯿﻦ اﺗﻮﻣﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﺮﮐﺒﺎت را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده اﻧﺪ‪ ،‬ﻧﺴﺒﺖ اﺗﻮﻣﯽ‬
‫ﻋﻨﺎﺻﺮ ﻣﺘﺸﮑﻠﻪ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﯿﻤﯿﺎوي را ﺗﻮﺳﻂ اﻋﺪاد ‪ 2,3,4,5‬و ﻏﯿﺮه ﻧﺸﺎن ﻣﯽ دﻫﻨﺪ و اﯾﻦ اﻋﺪاد در ﻗﺴﻤﺖ‬
‫ﭘﺎﯾﯿﻦ ﭘﯿﺸﺮوي ﺳﻤﺒﻮل اﺗﻮم ﻫﻤﺎن ﻋﻨﺼﺮ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﻧﺴﺒﺖ اﺗﻮﻣﯽ ﺷﺎن در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﺮﮐﺐ ﻣﻄﻠﻮب ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫ﻃﺮز ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻃﻮري اﺳﺖ ﮐﻪ اوﻻ ً از ﻃﺮف ﭼﭗ ﺑﻪ ﻃﺮف راﺳﺖ ﺳﻤﺒﻮل‬
‫ﻋﻨﺎﺻﺮي ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ﻧﻤﺒﺮ اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ ﻣﺜﺒﺖ ﮐﻮﭼﮏ ﺑﻪ ﺗﻌﻘﯿﺐ آن ﺳﻤﺒﻮل ﻋﻨﺎﺻﺮ ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ﻧﻤﺒﺮ اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ ﻣﺜﺒﺖ ﺑﺰرگ‬
‫) در ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﺪ (‪ .‬و در اﺧﯿﺮ ﺳﻤﺒﻮل ﻋﻨﺎﺻﺮي ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ﻧﻤﺒﺮ اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ ﻣﻨﻔﯽ ﺗﺤﺮﯾﺮ و ﻧﺴﺒﺖ اﺗﻮﻣﯽ آﻧﻬﺎ‬
‫ﺑﻪ ارﻗﺎم در ﻗﺴﻤﺖ ﭘﺎﯾﯿﻦ ﭘﯿﺸﺮوي ﺳﻤﺒﻮل ﺷﺎن ﻗﺮار داده ﻣﯽ ﺷﻮد ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬اﮔﺮ در ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﯾﮏ ﻣﺮﮐﺐ‬
‫دو اﺗﻮم ﭘﻮﺗﺎﺷﯿﻢ ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ﻧﻤﺒﺮ اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ اﺗﻮﻣﯽ ﻣﺜﺒﺖ ﯾﮏ‪ ،‬دو اﺗﻮم ﺳﻠﻔﺮ ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ﻧﻤﺒﺮ اﮐﺴﯿﺪﻧﺸﻦ اﺗﻮﻣﯽ ﻣﺜﺒﺖ ‪6‬‬
‫و ‪ 7‬اﺗﻮم آﮐﺴﯿﺠﻦ ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ﻧﻤﺒﺮ اﮐﺴﯿﺪﻧﺸﻦ اﺗﻮﻣﯽ ﻣﻨﻔﯽ ‪ ، 2‬ﺷﺎﻣﻞ ﺑﺎﺷﺪ ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ آن ﻗﺮار ذﯾﻞ ﺗﺤﺮﯾﺮ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫ﺳﻤﺒﻮل‬ ‫ﻧﻤﺒﺮ اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ‬ ‫ﺗﻌﺪاد اﺗﻮم‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل‬

‫ﻫﺎ‬
‫‪K‬‬ ‫‪+1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪K 2+1 S 2+6 O7-2‬‬
‫‪S‬‬ ‫‪+6‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪-2‬‬ ‫‪7‬‬
‫اﮔﺮ ﻋﺪدي ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺿﺮﯾﺐ ﺑﻪ ﻃﺮف ﭼﭗ ﻓﻮرﻣﻮل ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮔﺮدﯾﺪه ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﻋﺪد ﺗﻌﺪاد ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي‬
‫ﻃﻮر ﻣﺜﺎلً‪: 10H 2 SO4 :‬‬ ‫ﻣﺮﮐﺐ ﻣﻄﻠﻮب را اﻓﺎده ﻧﻤﻮده و ﺑﻪ ﻧﺎم ﺿﺮﯾﺐ ‪ Stichiometry‬ﯾﺎد ﻣﯽ ﺷﻮد؛ ﺑﻪ‬
‫در اﯾﻦ ﺟﺎ ﻋﺪد ‪ 10‬ﺗﻌﺪاد ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ‪ H 2 SO4‬ﺗﯿﺰآب ﮔﻮﮔﺮد را اﻓﺎده ﻣﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫‪46‬‬
 ‫در س ﭼﻬﺎرم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪26 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫دو ‪ ،‬ﺳﻪ ‪ ---‬ﺳﺎﺣﮥ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ )ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺧﻄﯽ ‪ ،‬ﺳﻪ ﺿﻠﻌﯽ‪)ُُ----‬‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﻧﻮﺷﺘﻦ درﺳﺖ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ و ﺑﺎ‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫درﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺣﻪ ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﺷﮑﻞ ﻓﻀﺎﯾﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ را ﺗﺮﺳﯿﻢ ﻧﻤﻮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ وﻓﻀﺎﯾﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ﺳﺎﺣﻪ ﻫﺎي‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ اﺗﻮم ﻣﺮﮐﺰي ‪ ،‬ﻃﺮز اﺗﺼﺎل اﺗﻮﻣﻬﺎوﺗﻌﺪاد رواﺑﻂ آﻧﻬﺎ رول اﺳﺎﺳﯽ دارﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ درﺳﺖ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ و ﻓﻀﺎﯾﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮐﺪام ﻧﻮع ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻓﻀﺎﯾﯽ را‬
‫ﺑﻪ ﻣﺮﮐﺐ ‪ C4 H10‬ﺗﺤﺮﯾﺮﮐﺮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﯿﻢ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس رادر ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮز ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫وﻓﻀﺎﯾﯽ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ ﺣﺎﺻﻞ و ﭼﮕﻮﻧﮕﯽ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮز ﺗﺤﺮﯾﺮ‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ واﻧﻮاع آﻧﻬﺎ اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬‬ ‫آﻧﺮا ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻃﺮز ﺗﺤﺮﯾﺮ اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﯾﺎدداﺷﺖ و ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮداﺷﺖ ﺳﺎﺣﻪ ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ ﺑﺎدر ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺣﮥ‬
‫ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ اﺗﻮم ﻣﺮﮐﺰي در ﻣﻮرد ﺗﺤﺮﯾﺮ‬ ‫ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪47‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫درﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ ‪.‬‬
‫‪ -8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﺧﻄﯽ ) ﯾﮏ ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮون ﻫﺎي آزاد (‬
‫ﮐﺪام ﻧﻮع ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎرا ﺑﻪ ﻧﺎم ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﺧﻄﯽ ﯾﺎد ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ؟ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﺧﻄﯽ ﭼﻪ ﻣﻔﻬﻮم را اراﺋﻪ ﻣﯿﺪارد ؟‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﮔﺎزي ﺑﯿﺮﯾﻠﯿﻢ ﮐﻠﻮراﯾﺪ ) ‪ (BeCl2‬ﺧﻄﯽ اﺳﺖ ‪ .‬ﺑﯿﺮﯾﻠﯿﻢ در ﮔﺮوپ )‪ (II‬اﺻﻠﯽ ﻗﺮار داﺷﺘﻪ ودر ﻗﺸﺮ وﻻﻧﺴﯽ‬
‫آن دو اﻟﮑﺘﺮون ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ دو راﺑﻄﮥ ﮐﻮوﻻﻧﺖ را ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﺪ ‪.‬ﺗﻨﻈﯿﻢ ﺧﻄﯽ اﺗﻮم ﻫﺎ در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ‬
‫ﺗﺠﺮﯾﺪ اﻋﻈﻤﯽ دو ﺟﻮرة اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ را از ﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﺗﺄﻣﯿﻦ ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺧﻄﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﯿﺮﯾﻠﯿﻢ ﮐﻠﻮراﯾﺪ‬

‫ﻣﺜﺎل دﯾﮕﺮ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﺧﻄﯽ ﻋﺒﺎرت از ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﺳﺘﻠﯿﻦ ‪ ،‬ﮐﺎرﺑﻦ داي اﮐﺴﺎﯾﺪ و ﻏﯿﺮه ﺑﻮده ﮐﻪ اﺷﮑﺎل آﻧﻬﺎ ﻗﺮار‬
‫ذﯾﻞ اﺳﺖ ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪:‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺧﻄﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ‬

‫درﺗﯿﻮري ﺳﮋوﯾﮏ وﭘﺎوﻟﯽ اراﺋﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ ﺟﻮره ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﻣﻀﺮوب رواﺑﻂ )راﺑﻄﻪ ﻫﺎي آزاد ( ﻧﯿﺰ ﻗﺴﻤﺘﯽ‬
‫از ﻓﻀﺎ را اﺷﻐﺎل ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﻃﻮري ﮐﻪ اﯾﻦ ﻧﻮع ﻓﻀﺎ را ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮون ﻫﺎي رواﺑﻂ ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻧﯿﺰ اﺷﻐﺎل ﻣﯽ ﮐﻨﺪ ‪.‬‬
‫اﺷﮑﺎل ﻓﻮق را ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﻣﺴﻄﺢ ) ﺳﻪ ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ (‬
‫درﯾﻦ ﻧﻮع ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﺳﻪ ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮون ﻫﺎ در ﯾﮏ ﺳﻄﺢ واﻗﻊ ﺑﻮده و ﺑﻪ رأس ﻫﺎي ﻣﺜﻠﺚ ﺳﻤﺖ دﻫﯽ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ‪.‬‬
‫اﮔﺮ ﺑﻪ اﻃﺮاف اﺗﻮم ﻣﺮﮐﺰي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺳﻪ ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮون ﻗﺮار داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬درﯾﻦ ﺻﻮرت رواﺑﻂ در ﯾﮏ‬
‫ﺳﻄﺢ ﻗﺮار داﺷﺘﻪ وزاوﯾﻪ ﺑﯿﻦ آﻧﻬﺎ ‪ 120‬درﺟﻪ ﺑﻮده و ﺳﻪ اﺗﻮم در رأ س ﻣﺜﻠﺚ ﺑﻪ اﻃﺮاف اﺗﻮم ﻣﺮﮐﺰي ﻗﺮار دارﻧﺪ ‪،‬‬
‫ﭼﻨﯿﻦ ﻧﻮع ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﻣﺴﺘﻮي ﻣﺜﻠﺜﺎﺗﯽ ﯾﺎد ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ‪ ،‬ﻣﺜﺎل اﯾﻦ ﻧﻮع ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎرا ﻣﯿﺘﻮان ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ‪ BF3‬اراﺋﻪ ﮐﺮد ‪ .‬اﺷﮑﺎل ذﯾﻞ را ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪:‬‬

‫‪48‬‬
 ‫در س ﭘﻨﺠﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪27 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﭼﻬﺎرﺳﺎﺣﮥ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ )ﺳﺎﺧﺘﺎر ﭼﻬﺎروﺟﻬﯽ(‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬در ﻣﻮردﺗﺤﺮﯾﺮ درﺳﺖ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﺑﺎ درﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﭼﻬﺎر ﺳﺎﺣﻪ‬
‫اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ و ﺷﮑﻞ ﻓﻀﺎﯾﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﮐﺴﺐ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ درﺗﺤﺮﯾﺮ ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ وﻓﻀﺎﯾﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ﭼﻬﺎرﺳﺎﺣﻪ‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ اﺗﻮم ﻣﺮﮐﺰي ‪ ،‬ﻃﺮز اﺗﺼﺎل اﺗﻮﻣﻬﺎوﺗﻌﺪاد رواﺑﻂ آﻧﻬﺎ رول اﺳﺎﺳﯽ دارﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ درﺳﺖ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ و ﻓﻀﺎﯾﯽ ﺑﺎ درﻧﻈﺮداﺷﺖ ﭼﻬﺎر‬
‫ﺳﺎﺣﻪ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ اﺗﻮم ﻣﺮﮐﺰي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬ ‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب ) ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮐﺪام ﻧﻮع ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ را ﺑﻪ‬
‫ﻣﺮﮐﺐ ‪ C2 H 4‬ﺗﺤﺮﯾﺮﮐﺮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﯿﻢ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮز ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ وﻓﻀﺎﯾﯽ ﺑﺎدر آن را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﭼﻬﺎر ﺳﺎﺣﮥ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ اﺗﻮم ﻣﺮﮐﺰي ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮز ﺗﺤﺮﯾﺮ‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﺑﺎدر ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﭼﻬﺎر‬ ‫ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ ﺣﺎﺻﻞ و ﭼﮕﻮﻧﮕﯽ آﻧﺮا ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻃﺮز ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮداﺷﺖ ﺳﺎﺣﮥ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ اﺗﻮم ﻣﺮﮐﺰي اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬‬
‫ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﭼﻬﺎرﺳﺎﺣﻪ ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪49‬‬
 ‫‪ -7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﻮال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ -8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ )ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي اﺿﺎﻓﯽ(‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﭼﻬﺎر ﺳﻄﺤﯽ ) ﭼﻬﺎر ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮون (‬
‫در ﺑﺎرة ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﺧﻄﯽ وﻣﺴﻄﺢ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﻮدﯾﺪ ‪ ،‬ﭼﻪ ﻓﮑﺮ ﻣﯿﮑﻨﯿﺪ ﮐﻪ آﯾﺎ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﭼﻬﺎر ﺳﻄﺤﯽ‬
‫ﻧﯿﺰ ﻣﻮﺟﻮد ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ؟ درﯾﻦ ﻧﻮع ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ اﺗﻮم ﻣﺮﮐﺰي ﮐﺪام ﻧﻮع ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ را دارا ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ؟‬
‫در ﻣﺎ ﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﭼﻬﺎر وﺟﻬﯽ ‪ ،‬ﭼﻬﺎر ﺟﻮرة اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﺑﻪ رأس ﻫﺎي ﭼﻬﺎر ﺳﻄﺤﯽ ﺳﻤﺖ دﻫﯽ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ‪.‬‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ‪ H 2 O ، NH 3 ، CH 4‬وآﯾﻮن ‪ NH4+‬داراي ﭼﻬﺎر ﺟﻮرة اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﺑﻪ دور اﺗﻮم ﻣﺮﮐﺰي ﺧﻮد‬
‫ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﺟﻮره ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻣﺴﺘﻘﻞ از ﻫﻢ دﯾﮕﺮ ﯾﺎ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺟﻮره ﻫﺎي آزاد وﯾﺎ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺟﻮره ﻫﺎي‬
‫اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ در ﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ ﻣﻮﺟﻮد اﻧﺪ ‪ .‬ﺑﯿﻦ اﯾﻦ ﺟﻮره ﻫﺎ ﻗﻮة دﻓﻊ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ؛ ﺑﺮاي اﯾﻨﮑﻪ اﯾﻦ ﻗﻮة دﻓﻊ اﺻﻐﺮي‬
‫ﺑﻮده ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ آﻧﻬﺎ ﻃﻮري ﺗﻨﻈﯿﻢ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ ﮐﻪ زاوﯾﻪ ﺑﯿﻦ آﻧﻬﺎ ﺑﺰرگ ﺑﻮده واﺗﻮم ﻫﺎ ي ﻣﺮﺗﺒﻂ ﺷﺪه‬
‫ﺑﺎ اﺗﻮم ﻣﺮﮐﺰي از ﻫﻢ دور ﻗﺮار ﻣﯿﮕﯿﺮﻧﺪ ‪ .‬ﺟﻮره ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﻨﺪة رواﺑﻂ و ﺟﻮره ﻫﺎي آزاد اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ در‬
‫رأس ﻫﺎي ﭼﻬﺎر ﺳﻄﺤﯽ ﺗﻮﺟﻪ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ‪ ،‬ﺷﮑﻞ ﻓﻮق را ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪.‬‬
‫در ﺗﻤﺎم ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ‪ ،‬اﺗﻮم ﻫﺎ در رأس ﭼﻬﺎر ﺳﻄﺤﯽ ﻗﺮار ﻧﻤﯽ ﮔﯿﺮد ‪ .‬در ‪ CH 4‬و ‪ NH4+‬اﺗﻮم ﻫﺎ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﭼﻬﺎر‬
‫ﺳﻄﺤﯽ را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده ‪ ،‬اﻣﺎ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ‪ NH 3‬ﺷﮑﻞ ﺗﺮاي ﮔﻮﻧﺎل ﭘﯿﺮاﻣﯿﺪ را دارا اﺳﺖ ‪ .‬ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل آب ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن زاوﯾﻪ‬
‫ﯾﯽ را دارا ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪ .‬در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ‪ CH 4‬و ‪ NH4+‬ﺗﻤﺎﻣﯽ رواﺑﻂ ﺑﯿﻦ اﺗﻮم ﻫﺎ ﯾﮏ ﺳﺎن اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻋﻼوه از رواﺑﻂ ﮐﻮوﻻﻧﺴﯽ ‪ ،‬رواﺑﻂ دﯾﮕﺮي ﻧﯿﺰ ﺑﯿﻦ اﺗﻮم ﻫﺎ در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﻪ ﻧﺎم رواﺑ ﻂ‬
‫ﮐﻮاردﯾﻨﯿﺸﻦ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد ‪ ،‬اﯾﻦ رواﺑﻂ ﺑﺎ رواﺑﻂ ﮐﻮﻻﻧﺴﯽ ﻓﺮﻗﯽ ﻧﺪاﺷﺘﻪ وﻋﯿﻦ ارزش را دارا اﺳﺖ ‪ .‬درﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﮐﻪ‬
‫رواﺑﻂ ﮐﻮاردﯾﻨﯿﺸﻦ ﺑﯿﻦ اﺗﻮم ﻫﺎي آن ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ‪ ،‬ﻫﻤﭽﻮ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﭼﻬﺎر ﺳﻄﺤﯽ را دارا ﺑﻮده و زاوﯾ ﮥ‬
‫‪109.5‬درﺟﻪ زاوﯾﮥ ﺗﺘﺮا ﻫﺎﯾﺪرال وﻻﻧﺴﯽ اﺳﺖ ‪ .‬در اﻣﻮﻧﯿﺎ زاوﯾﻪ ﺑﯿﻦ رواﺑﻂ‬ ‫رواﺑﻂ اﺗﻮم ﻫﺎ در ﻫﻤﭽﻮ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ‬
‫ﻣﺴﺎوي ﺑﻪ ‪ 107‬درﺟﻪ ودر آب ‪ 104.5‬درﺟﻪ اﺳﺖ ‪ .‬ﺑﺮاي اﯾﻦ ﻧﻮع ﺗﻔﺎوت ﺧﺎرج از اﻧﺘﻈﺎر ﻧﻈﺮﯾﮥ زواﯾﺎي وﻻﻧﺴﯽ ‪،‬‬
‫ﻋﻠﻤﺎ ﻫﺮﯾﮏ ژﯾﻠﯿﺴﭙﯽ ) ‪ (Jillespi‬و ﻧﺎﯾﻬﻮﻟﻢ ) ‪ (niholm‬ﺗﯿﻮري دﻓﻊ ﺟﻮره ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ وﻻﻧﺲ را ﭘﯿﺸﻨﻬﺎد‬
‫ﮐﺮد ؛ ﭼﻮن ﺟﻮره ﻫﺎي آزاد اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ اﺗﻮم ﻫﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮون ﻫﺎي ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﻨﺪة راﺑﻂ ﺑﻪ ﻫﺴﺘﻪ ﻧﺰدﯾﮏ‬
‫اﺳﺖ ‪ ،‬ازاﯾﻦ ﺳﺒﺐ اﯾﻦ ﺟﻮره ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻗﻮي ﺗﻮﺳﻂ ﺟﻮره ﻫﺎي دﯾﮕﺮ دﻓﻊ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬‬
‫دﻓﻊ ﺑﯿﻦ ﺟﻮره ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﻗﺮار ﺳﻠﺴﻠﮥ ذﯾﻞ ﺗﻐﯿﯿﺮ ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪:‬‬
‫ﺟﻮرة راﺑﻄﻪ ﯾﯽ ‪ /‬ﺟﻮرة راﺑﻄﻪ ﯾﯽ > ﺟﻮرة راﺑﻄﻪ ﯾﯽ ‪ /‬ﺟﻮرة آزاد > ﺟﻮرة آزاد‪/‬ﺟﻮرةآزاد‬
‫ﻗﻮة دﻓﻊ ﺑﯿﻦ ﺟﻮره ﻫﺎي آزاد اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ وﺟﻮره ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ رواﺑﻂ در اﻣﻮﻧﯿﺎ ‪ NH 3‬ﺳﺒﺐ ﻣﯽ ﺷﻮد ﺗﺎ زاوﯾﮥ ‪a‬‬
‫ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ زاوﯾﮥ ﭼﻬﺎر ﺳﻄﺤﯽ ) ‪109.5‬درﺟﻪ( ﺑﺰرگ ﺑﻮده و زاوﯾﮥ ‪ b‬ﮐﻮﭼﮑﺘﺮ از زاوﯾﮥ ﭼﻬﺎر ﺳﻄﺤﯽ ﺑﺎﺷﺪ ‪ .‬اﺷﮑﺎل‬
‫ذﯾﻞ را ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪.‬‬

‫‪50‬‬
‫ب ‪ -‬ﺗﺮﺗﯿﺐ ﺟﻮره‬ ‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬اﻟﻒ – رواﺑﻂ ﮐﯿﻤﯿﺎوي در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ‪ H 2 O ، NH 3 ، CH 4‬وآﯾﻮن ‪NH4+‬‬
‫ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ وﻻﻧﺴﯽ در ﭼﻬﺎر ﺳﻄﺤﯽ‬
‫ﻣﻄﺎﺑﻖ ﺑﻪ ﺗﻮﺿﺤﺎت ﻓﻮق ‪ ،‬در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل آب زاوﯾﻪ ﻫﺎي ‪ g‬و ‪ f‬ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ‪109.5‬درﺟﻪ ﺑﺰرگ ﺗﺮ ﺑﻮده و زاوﯾﮥ ‪ f‬ﺑﯿﻦ‬
‫رواﺑﻂ ‪ H - O - H‬ﻣﺴﺎوي ﺑﻪ ‪ 104.5 0‬اﺳﺖ ‪.‬‬

‫ﮐﺪام ﻗﻮه ﻫﺎ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ را ﺑﯿﻦ ﻫﻢ ﻣﺮﺗﺒﻂ ﻣﯿﺴﺎزد؟‬

‫در دروس ﻗﺒﻠﯽ آﻣﻮﺧﺘﯿﺪ ﮐﻪ در ﻣﻮﻗﻊ ﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ ﮐﻮﻻﻧﺴﯽ ﻗﻮه ﻫﺎي ﺟﺎذﺑﮥ ﻗﻮي ﺑﯿﻦ ﻫﺴﺘﮥ ﯾﮏ اﺗﻮم و‬

‫‪51‬‬
‫اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي اﺗﻮم دﯾﮕﺮ ﻋﺎﻣﻞ اﺻﻠﯽ ﻧﺰدﯾﮏ ﺷﺪن اﺗﻮﻣﻬﺎ ﺑﺎﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﻣﯿﮕﺮدد ‪،‬ﭼﻮن در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ؛ﯾﻌﻨﯽ ﻣﺠﻤﻮﻋﮥ از‬
‫اﺗﻮﻣﻬﺎي وﺻﻞ ﺷﺪه ﻗﻮه ﺑﯿﻦ ﻫﺴﺘﮥ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﯾﮏ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل و اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل دﯾﮕﺮ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ‪ ،‬ﻣﻤﮑﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل‬
‫ﻫﺎ ﯾﮏ دﯾﮕﺮ را ﺟﺬب ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ‪ ،‬ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ اﯾﻦ ﻗﻮه ﻫﺎ ﺑﺎﻋﺚ ﻧﺰدﯾﮏ ﺑﻮدن ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ﺷﺪه ودر ﭘﻬﻠﻮي ﯾﮏ دﯾﮕﺮ‬
‫ﻗﺮار ﻣﯿﺪاﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪ .‬ﭼﻮن ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ ﻣﻮاد ﺑﻪ ﻗﺪرت ﻗﻮة ﺟﺎذﺑﮥ ذرات آﻧﻬﺎ راﺑﻄﻪ دارد ﮐﻪ دراﺟﺴﺎم ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ‬
‫ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻗﻮة ﺟﺬب ﺑﯿﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ﺑﻮده ؛ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﺑﺎ درك ﻋﻮاﻣﻞ ﻣﺆﺛﺮ در اﻓﺰاﯾﺶ ﻗﻮة ﺟﺬب ﺑﯿﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ‪،‬ﺗﻔﺎوت‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ ﻣﻮاد را آﺷﮑﺎر ﻣﯿﺴﺎزد‪.‬‬
‫ﺗﻮزﯾﻊ ﻏﯿﺮ ﻣﺘﺠﺎﻧﺲ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎ ﺑﺎﻻي اﺗﻮﻣﻬﺎ ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﻨﺪة ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ‪ ،‬ﻗﻮه ﻫﺎي ﺑﯿﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ را ﺑﯿﺸﺘﺮ ﻣﯿﺴﺎزد‪ ،‬ﻃﻮرﯾﮑﻪ‬
‫ﻣﯿﺪاﻧﯿﺪ‪،‬در رواﺑﻂ ﻗﻄﺒﯽ ﺑﺮﺧﻼف رواﺑﻂ ﻏﯿﺮ ﻓﻄﺒﯽ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎ در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل دو اﺗﻮﻣﯽ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻣﺘﺠﺎﻧﺲ ﺗﻘﺴﯿﻢ ﻧﻪ‬
‫ﺷﺪه؛ﺑﻠﮑﻪ زﯾﺎد ﺗﺮ ﺑﺎﻻي اﺗﻮم اﻟﮑﺘﺮوﻧﯿﮕﺎﺗﯿﻒ ﻣﺘﻤﺮﮐﺰ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪،‬اﯾﻦ ﺗﻮزﯾﻊ ﻏﯿﺮ ﻣﺘﺠﺎﻧﺲ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎ ﺑﯿﻦ اﺗﻮﻣﻬﺎدر ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل‬
‫ﻫﺎي دواﺗﻮﻣﯽ ﺳﺒﺐ ﻗﻄﺒﯿﺖ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﺷﺪه واﯾﻦ ﻧﻮع ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ را ﻗﻄﺒﯽ ﻣﯿﻨﺎﻣﻨﺪ‪ ،‬درﺑﯿﻦ ﻫﻤﭽﻮ ﻣﺎﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﻗﻄﺐ ﻫﺎي‬
‫ﻣﺜﺒﺖ وﻣﻨﻔﯽ اﯾﺠﺎد ﺷﺪه و ﻗﻮة ﺟﺬب آﻧﻬﺎ را زﯾﺎد ﺗﺮ ﺳﺎﺧﺘﻪ‪ ،‬در ﺣﺎﻟﯿﮑﻪ ﺑﯿﻦ اﺗﻮم ﻫﺎي ﻫﻤﻨﻮع در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ؛ﺑﻪ ﻃﻮر‬
‫ﻣﺜﺎل‪:‬در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ‪ I 2‬ﮐﻪ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﻏﯿﺮ ﻗﻄﺒﯽ اﺳﺖ ‪ ،‬ﻗﻮة ﺟﺎذﺑﻪ ﺿﻌﯿﻒ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي ﭼﻨﺪ اﺗﻮﻣﯽ ﺑﻨﺎﺑﺮ ﻗﻄﺒﯿﺖ رواﺑﻂ و ﺟﻬﺖ ﮔﯿﺮي اﺗﻮﻣﻬﺎ در ﻓﻀﺎ )ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ( ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ ﻗﻄﺒﯽ و ﯾﺎ ﻏﯿﺮ‬
‫ﻗﻄﺒﯽ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬

‫‪52‬‬
 ‫در س ﺷﺸﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪31 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﻃﺮﯾﻘﮥ ﺳﺎده ﺳﺎﺧﺘﻦ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ و اﯾﺰوﻣﯿﺮي‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬

‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬

‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ را ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺳﺎده وﻣﺨﺘﺼﺮ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻧﻤﻮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ وﻓﻀﺎﯾﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺳﺎده وﮐﻮﺗﺎ‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻧﯿﺰ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﺷﺪه ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ درﺳﺖ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺳﺎده و ﮐﻮﺗﺎ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮐﺪام ﻧﻮع ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ را ﺑﻪ‬
‫ﻣﺮﮐﺐ ‪ C5 H12‬ﺗﺤﺮﯾﺮﮐﺮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﯿﻢ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮز ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﺳﺎده را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮز ﺗﺤﺮﯾﺮ‬ ‫واﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﺳﺎده و اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎ اراﯾﻪ‬ ‫ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﻪ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﺣﻞ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬

‫‪53‬‬
 ‫‪C 4 H14 -1‬‬

‫‪CH 3CH 2 CH 2 CH3 ، CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH3 ،‬‬

‫‪CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3‬‬

‫‪CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3‬‬

‫‪CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH = CH 2‬‬
‫‪CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CHCH2‬‬

‫‪CH 3CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3‬‬

‫‪-2‬‬

‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬

‫اﯾﺰوﻣﯿﺮي‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ داراي ﻋﯿﻦ ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ ﺑﻮده؛ اﻣﺎ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﻣﺸﺮح ﯾﺎ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ آﻧﻬﺎ ازﻫﻢ ﻓﺮق داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﯾﻌﻨﯽ‬
‫ﻃﺮز رواﺑﻂ اﺗﻮم ﻫﺎي ﻋﻨﺎﺻﺮ ﻣﺘﺸﮑﻠﮥ ﻣﺮﮐﺒﺎت در ﻣﺎﻟﯿــــــــﮑﻮل آﻧﻬﺎ ﻓﺮق و ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ آﻧﻬﺎ ﻧﯿﺰ ازﻫﻢ ﺗﻔﺎوت‬
‫داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﺑﻪ ﻧﺎم اﯾﺰوﻣﯿﺮ) ‪ ( Isomer‬ﯾﮏ د ﯾﮕﺮ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬‬

‫‪54‬‬
‫اﯾﺰوﻣﯿﺮي اﻟﮑﺎن ﻫﺎ از ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﯿﻮﺗﺎن آﻏﺎز ﯾﺎﻓﺘﻪ ﮐﻪ ﺑﯿﻮﺗﺎن داراي دو اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﺑﻮده و ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي آن ﻗﺮارذﯾﻞ‬
‫اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪CH3‬‬
‫|‬ ‫‪CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 3‬‬
‫‪CH 3 CH -CH 3‬‬
‫‪n - Butane‬‬
‫‪2 - methyl propane‬‬
‫ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻋﻤﻮم ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ داراي ﻋﯿﻦ ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ؛ اﻣﺎ ﺷﮑﻞ ﻓﻀﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي آﻧﻬﺎ ﺑﺎ ﻫﻢ دﯾﮕﺮ ﻣﺸﺎﺑﻪ‬
‫ﻧﺒﺎﺷﺪ‪،‬آﻧﻬﺎ را اﯾﺰوﻣﯿﺮ ﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﻣﯿﮕﻮﯾﻨﺪ‪ .‬ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﯾﺰوﻣﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت از ﻫﻢ د ﯾﮕﺮ ﻓﺮق دارد؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل ‪:‬‬
‫ﻧﻘﻄﻪ ﻏﻠﯿﺎن ﻧﺎرﻣﻞ ﺑﯿﻮﺗﺎن ) ‪ (-0.50 C‬وﮐﺜﺎﻓﺖ آن ‪ 6.601g /cm 3‬ﺑﻮده؛درﺣﺎﻟﯿﮑﻪ ﻧﻘﻄﻪ ﻏﻠﯿﺎن اﯾﺰوﺑﯿﻮﺗﺎن‬
‫‪ - 11.60 C‬وﮐﺜﺎﻓﺖ آن ﻣﺴﺎوي ﺑﻪ ‪ 0.54g /cm3‬اﺳﺖ‪ .‬دراﻟﮑﺎن ﻫﺎي زﻧﺠﯿﺮي ﺗﻌﺪاد اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎ ﺑﺎ اﻓﺰاﯾﺶ ﺗﻌﺪاد‬

‫ﮐﺎرﺑﻦ ) ‪ ( n‬درﻣﺎﻟﯿﮑﻮل زﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل ‪ :‬ﺑﯿﻮﺗﺎن داراي دو اﯾﺰوﻣﯿﺮي‪ ،‬ﭘﻨﺘﺎن ‪ 3‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﮕﺰان ‪5‬‬

‫اﯾﺰوﻣﯿﺮي اوﮐﺘﺎن ‪ 18‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي‪ ،‬د ﯾﮑﺎن ‪ 75‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي ‪ (n = 20) Eicosane‬ﺳﻪ ﺻﺪ ﺷﺼﺖ وﺷﺶ ﻫﺰار و‬
‫ﺗﺘﺮاﮐﻮﻧﺘﺎن )‪ (n = 40‬داراي ‪ 16 × 10‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي اﺳﺖ ‪.‬‬
‫‪13‬‬

‫درﺷﮑﻞ ذﯾﻞ ﺑﻪ ﮐﻤﮏ ﻣﻮدل ﭼﻮﺑﯽ ﺑﺎز ‪ ،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻓﻀﺎي دواﯾﺰوﻣﯿﺮي ﺑﯿﻮﺗﺎن اراﺋﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ‪:‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻓﻀﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﯿﻮﺗﺎن ‪ ،‬اﻟﻒ – ﻧﺎرﻣﻞ ﺑﯿﻮﺗﺎن ‪ ،‬ب– اﯾﺰوﺑﯿﻮﺗﺎن‬

‫اﯾﺰوﻣﯿﺮي اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ‬
‫اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ درﺟﻨﺐ اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ‪ ،‬داراي اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻧﻈﺮﺑﻪ ﻣﻮﻗﻌﯿﺖ راﺑﻄﻪ دوﮔﺎﻧﻪ ﻧﯿﺰ ﺑﻮده و اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻓﻀﺎﯾﯽ را‬
‫ﻼ ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻢ‪:‬‬
‫ﻧﯿﺰ دارا اﻧﺪ ﮐﻪ ﻫﺮﯾﮏ را ذﯾ ً‬

‫اﻟــــــﻒ ‪ :‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ و ﻣﻮﻗﻌﯿﺖ راﺑﻂ دوﮔﺎﻧﻪ ‪ :‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ذﯾﻞ را درﻧﻈـﺮ ﺑﮕﯿﺮﯾﺪ‪:‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪C H3 - C H2 - C H = C H2‬‬ ‫‪1 - Butane‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪.‬‬ ‫‪C H3 - C H = C H - C H3‬‬ ‫‪2 - Butane‬‬

‫‪55‬‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ ﻫﺮدو ﻣﺮﮐﺐ ﻓﻮق ‪ C 4 H 8‬ﺑﻮده ؛ اﻣﺎ ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻫﺮدو ﻣﺮﮐﺐ ازﻫﻢ ﻣﺘﻔﺎوت ﺑﻮده ‪،‬‬
‫ﻣﻮﻗﻌﯿﺖ راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ دراﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت از ﻫﻢ ﻓﺮق دارد ‪،‬اﯾﻦ اﯾﺰوﻣﯿﺮي را ﺑﻪ ﻧﺎم اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ازﻟﺤﺎظ ﻣﻮﻗﻌﯿﺖ‬
‫راﺑﻂ دوﮔﺎﻧﻪ ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ ‪.‬‬
‫ب – اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻓﻀﺎﯾﯽ ) ‪( Stereo isomeris‬‬
‫‪ Stereo‬ﮐﻠﻤﻪ ﯾﻮﻧﺎﻧﯽ ﺑﻮده ﮐﻪ ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﺟﺎﻣﺪ واﺟﺴﺎم ﺳﺨﺖ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ‪Stereo isomeris‬ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ اﺳﺖ ﮐﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻓﻀﺎﯾﯽ ﻣﺴﺘﺤﮑﻢ را دارا ﺑﻮده و ﺷﮑﻞ ﻫﻨﺪﺳﯽ آن درﻓﻀـﺎ ﺗﻐﯿﯿﺮ ﻧﻤﯿﮑﻨﺪ‪.‬؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫ﻣﺮﮐﺐ ‪ 2 - Butene‬را درﻧﻈﺮﻣﯿﮕﯿﺮﯾﻢ و ﺑﻪ واﺳﻄﮥ ﻣﻮدل ﻫﺎي ﭼﻮﺑﯽ اﺷﮑﺎل ﻣﻤﮑﻨﻪ آﻧﺮا ﻋﯿﺎر ﻣﯿﺴﺎزﯾﻢ ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ‬
‫ﻗﺮار ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ دوﺣﺎﻟﺖ اﯾﺰوﻣﯿﺮي را ﺧﻮاﻫﺪ داﺷﺖ؛ ﻃﻮرﯾﮑﻪ ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻣﯿﮕﺮدد ‪ ،‬ﻣﺤﻞ اﺳﺘﻘﺮار ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ‬
‫ﻼ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻮده و در ﺣﺮارت ﻋﺎدي اﻧﺮژي ﺣﺮﮐﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﻌﻮﯾﺾ و‬
‫درﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﺮﮐﺐ ‪ 2 - Butene‬ﮐﺎﻣ ً‬
‫ﭼﺮﺧﺶ رادﯾﮑﺎل ﻫﺎي ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ درآن ﻧﻤﯿﺒﺎﺷﺪ؛ زﯾﺮا اﻧﺮژي راﺑﻄﮥ ‪ p‬ﻣﺎﻧﻊ درﻣﻘﺎﺑﻞ ﺗﻌﻮﯾﺾ وﭼﺮﺧﺶ رادﯾﮑﺎل ﻫﺎي‬
‫ﻣﺬﮐﻮر ﻣﯿﮕﺮدد و ﻏﺮض ازﺑﯿﻦ ﺑﺮدن اﯾﻦ ﻣﺎﻧﻊ اﻧﺮژﯾﮑﯽ ﺑﺎﯾﺪ اﻧﺮژي ﻓﻌﺎل ﺳﺎزي ) ‪ ( activation Energy‬ﻣﻮﺟﻮد‬
‫ﺑﺎﺷﺪ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ درﺣﺮارت ﻋﺎدي ﻣﯿﺘﻮان اﯾﻦ دوﻧﻮع اﯾﺰوﻣﯿﺮ را از ﻫﻢ دﯾﮕﺮ ﺟﺪا ﺳﺎﺧﺖ زﯾﺮا ﻧﻘﻄﻪ ﻏﻠﯿﺎن آﻧﻬﺎ‬
‫ازﻫﻤﺪﯾﮕﺮﻓﺮق دارد‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬دو ﺳﺎ ﺧﺘﻤﺎن ﻓﻀﺎﯾﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ‪: 2 - Butene‬‬

‫‪ -1‬ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻗﺪﯾﻤﯽ ﻧﺎم ﮔﺬاري ﺑﻪ ﻧﺎم ﻫﺎي ‪ Cis‬و ‪ Trams‬ﮐﻪ ﺗﻨﻬﺎ درﻣﻮرد اﯾﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﺧﺎص؛ ﯾﻌﻨﯽ ‪2-Butene‬‬
‫واﺷﮑﺎل ﻣﺸﺎﺑﻪ ﻫﻨﺪ ﺳﯽ آن ﺻﺪق ﻧﻤﻮده اﺳﺖ ‪ ،‬ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ‪:‬‬
‫ﯾﮏ ﺧﻂ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ را از ﻣﺮﮐﺰ دواﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﺑﺎ راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ آﻧﻬﺎ رﺳﻢ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ‪ ،‬اﮔﺮ ﻫﺮدوﮔﺮوپ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ ﺑﻪ ﯾﮏ ﻃﺮف‬
‫ﺧﻂ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ ﯾﻌﻨﯽ درﯾﮏ ﻣﺴﺘﻮي ﻗﺮار ﮔﯿﺮﻧﺪ ‪ ،‬اﯾﻦ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن را ﺑﻪ ﻧﺎم ‪ Cis‬ﯾﺎد ﻧﻤﻮده و اﮔﺮ ﯾﮑﯽ آن در ﺑﺎﻻ ودﯾﮕﺮ‬
‫آن درﭘﺎﺋﯿﻦ ﺧﻂ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ ﯾﻌﻨﯽ دردو ﻣﺴﺘﻮي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻗﺮار داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ ﺑﻪ ﻧﺎم اﯾﺰوﻣﯿﺮي ‪ Trans‬ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫‪ -2‬روش ﺟﺪﯾﺪي ﮐﻪ ﺑﺮاي اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎي ﻓﻀﺎﯾﯽ ﺑﻪ ﮐﺎر ﺑﺮده ﻣﯿﺸﻮد ‪ ،‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎي ﻣﺬﮐﻮر را ﺑﻪ ﺣﺮوف ‪ Z‬و ‪E‬‬
‫ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯿﺴﺎزﻧﺪ ‪ ،‬ﭼﻨﯿﻦ روش اﯾﺰوﻣﯿﺮي اول را ﮐﻪ ﻫﺮ دوﮔﺮوپ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ آن در ﯾﮏ ﻃﺮف ﺧﻂ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ ﻗﺮار داﺷﺘﻪ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬اﯾﻦ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن را ‪ Z‬ﮔﻮﯾﻨﺪ ) ‪ Z‬ﮐﻠﻤﻪ آﻟﻤﺎﻧﯽ‪ Zusammen‬ﺑﻮده ﮐﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﺑﺎﻫﻢ اﺳﺖ ( اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﮐﻪ‬

‫‪56‬‬
‫دوﮔﺮوپ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ ﺑﻪ دوﺳﻤﺖ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺧﻂ ﯾﻌﻨﯽ درﺳﻄﻮح ﻣﺨﺘﻠﻒ و ﺑﺎ ﺟﻬﺖ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﺎﻫﻢ ﻗﺮار داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ ﺑﻪ ‪E‬‬
‫ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯿﮕﺮدد‪ E ) .‬ازﮐﻠﻤﻪ آﻟﻤﺎﻧﯽ ‪ Entgegen‬ﮔﺮﻓﺘﻪ ﺷﺪه ﮐﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﻣﺨﺎﻟﻒ ﺑﺎﻫﻢ دﯾﮕﺮ را دارد ( ؛ ﺑﻪ‬
‫ﻃﻮرﻣﺜﺎل ‪:‬‬

‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ‪( Cls ) Z‬‬ ‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ‪ ) E‬ﺗﺮاﻧﺲ (‬

‫‪(Z ) 2 - butene‬‬ ‫‪(E ) 2 - butene‬‬

‫‪57‬‬
 ‫ﻓﺼﻞ ﺳﻮم‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪:‬ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي‬
‫ﻣﻀﻤﻮن ‪:‬ﮐﯿﻤﯿﺎ ي ﻋﻀﻮي‬
‫‪ -1‬زﻣﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ) ‪ 6‬ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ (‬

‫ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ درس‬ ‫ﺷﻤﺎره‬

‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻋﻤﻮﻣﯽ و ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي‬ ‫‪1‬‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي در ﻫﺎﯾﺪرو ﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ‬ ‫‪2‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي و ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ‪،‬‬ ‫‪3‬‬
‫ﻣﺸﺨﺼﺎت ﺑﻌﻀﯽ از ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ‬
‫ﯾﯽ)ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪(...‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺑﺎ ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ‬ ‫‪4‬‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ‪ ،‬ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ و اﯾﺘﺮي‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي اﯾﺘﺮﻫﺎ ‪ ،‬اﻣﯿﻨﻬﺎ ‪ ،‬ﺳﻠﻔﺎﯾﺪ ﻫﺎ ‪،‬‬ ‫‪5‬‬
‫اﯾﺴﺘﺮﻫﺎ ‪...‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻼﺻﮥ ﻓﺼﻞ و ﺗﻤﺮﯾﻦ ﻓﺼﻞ‬ ‫‪6‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ ﻓﺼﻞ‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻋﺒﺎرت از ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ و ﻣﺸﺘﻘﺎت آﻧﻬﺎ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ در ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻋﻼوه از ﮐﺎرﺑﻦ و ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ‪ ،‬ﻋﻨﺎﺻﺮ دﯾﮕﺮ از ﻗﺒﯿﻞ آﮐﺴﯿﺠﻦ ‪،‬‬
‫ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ ‪،‬ﺳﻠﻔﺮ ‪ ،‬ﻓﺎﺳﻔﻮرس ‪ ،‬ﻫﻠﻮﺟﻨﻬﺎ وﻏﯿﺮه ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎ رﺑﻨﻬﺎ و ﻣﺸﺘﻘﺎت آن ﻫﺎرا ﺑﺸﻨﺎﺳﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -3‬ﺟﻮاب ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬
‫ب ‪ -6 ،‬ج ‪ -7 ،‬ب ‪ -8 ،‬د ‪ -9 ،‬ج ‪ -10 ،‬اﻟﻒ‬ ‫‪ -2 ،‬ج ‪ -3 ،‬اﻟﻒ ‪ -4 ،‬ج ‪-5 ،‬‬ ‫د‬ ‫‪-1‬‬
‫‪ -11‬ج ‪ -12 ،‬ج ‪ -13 ،‬اﻟﻒ ‪ -14 ،‬اﻟﻒ‬
‫ﺟﻮاﺑﺎت ﺳﺆاﻻت ﺗﺸﺮﯾﺤﯽ‬
‫‪ -1‬در ﻣﻮرد ﺳﻠﺴﻠﮥ ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻣﺨﺘﺼﺮ اراﺋﻪ ﺑﺪارﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ ﺑﻪ اﻧﺪازة ﯾﮏ ﮔﺮوپ ﻣﺘﻠﯿﻦ )‪ (-CH2 -‬از ﻫﻢ ﻓﺮق داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ ﺑﻪ ﻧﺎم ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ )‪ (Homologe‬ﯾﮏ‬
‫دﯾﮕﺮ ﯾﺎد ﻣﯽ ﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺳﻠﺴﻠﻪ ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ در اﻟﮑﺎن ﻫﺎ‪ ،‬اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ‪ ،‬و اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده‪ ،‬ﻃﻮري ﮐﻪ در ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ اﻟﮑﺎن ﻫﺎ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﯿﺸﻮد‪ ،‬ﻣﺮﮐﺐ اﯾﺘﺎن از ﻣﺮﮐﺐ ﻗﺒﻠﯽ ﺧﻮد ﻣﯿﺘﺎن ﺑﻪ اﻧﺪازة ﯾﮏ )‪ (-CH2 -‬ﻓﺮق دارد‪ ،‬ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ‬

‫‪58‬‬
‫ﺗﺮﺗﯿﺐ ﭘﺮوﭘﺎن ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﯾﺘﺎن و ﺑﯿﻮﺗﺎن ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﭘﺮوﭘﺎن ﺑﻪ اﻧﺪازة ﯾﮏ ﮔﺮوپ ﻣﺘﻠﯿﻦ )‪ (-CH2 -‬ﺑﺰرگ اﺳﺖ‪ .‬اﯾﻦ ﺳﻠﺴﻠﻪ‬
‫را ﺑﻪ ﻧﺎم ﺳﻠﺴﻠﮥ ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ )‪ (Homologe‬ﯾﺎد ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺟﺪول ‪ :‬ﺳﻠﺴﻠﮥ ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬
‫ﻧﺎم ﻣﺮﮐﺐ‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺮﮐﺐ‬
‫‪Methane‬‬ ‫‪CH4‬‬
‫‪Ethane‬‬ ‫‪CH3 - CH3‬‬
‫‪Propane‬‬ ‫‪CH3 - CH2 - CH3‬‬
‫‪Butane‬‬ ‫‪CH3 - CH2 - CH2 - CH3‬‬
‫‪Pentane‬‬ ‫‪CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3‬‬
‫‪Hexane‬‬ ‫‪CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3‬‬
‫‪Heptane‬‬ ‫‪CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3‬‬
‫‪ - -2‬ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ را ﻣﺨﺘﺼﺮ ًا ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي و ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ‬
‫اﮔﺮ ﯾﮏ وﯾﺎ ﭼﻨﺪﯾﻦ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﺑﻪ ﮔﺮوﭘﻬﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ )‪ (Functiona l groups‬ﻣﺸﺨﺺ‬
‫ﺗﻌﻮﯾﺾ ﮔﺮدد‪ ،‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﺑﻪ ﻧﺎم ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎ ﯾﺎد ﻣﯽ ﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ )‪ (Functiona l groups‬ﻋﺒﺎرت از اﺗﻮﻣﻬﺎو ﯾﺎ ﮔﺮوﭘﯽ از اﺗﻮﻣﻬﺎ درﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ‬
‫ﺑﻮده ﮐﻪ داراي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﻌﯿﻦ و ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ و ﺑﺎﻋﺚ ﺗﺒﺎرز ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي و ﻓﺰﯾﮑﯽ ﻣﺸﺨﺺ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي‬
‫ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪ .‬ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎي دارﻧﺪه ﻋﯿﻦ ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ داراي ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﯾﮑﺴﺎن اﻧﺪ‪:‬‬
‫ﺟﺪول )‪ (3- 3‬ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ‬
‫ﮔﺮوپ ﮔﺮوپ‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل ﻋﻤﻮﻣﯽ ﻧﺎم‬ ‫ﻣﺮﮐﺐ‬ ‫ﻧﺎم ﻣﺮﮐﺐ‬
‫وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ‬ ‫وﻇﯿﻔﻮي‬ ‫ﻣﺮﮐﺐ‬
‫)‪(-F - Cl - Br - I‬‬ ‫ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ‬
‫‪R -X‬‬ ‫‪CH 3 - X‬‬ ‫‪MethylChlo ride‬‬
‫)‪(Halyds‬‬

‫‪- OH‬‬ ‫‪Hydroxyl‬‬ ‫‪R - OH‬‬ ‫‪CH 3 - CH 2 - OH‬‬ ‫‪Ethanol‬‬

‫‪Aldihydes‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪Pr opanal‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪CH 3 - CH 2 - C - H‬‬
‫‪R- C -H‬‬
‫‪//‬‬ ‫‪Carbonyl‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪- C -‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪//‬‬
‫‪R- C -R‬‬ ‫‪Pr opanon‬‬
‫‪CH 3 - C -CH 3‬‬
‫‪Ketones‬‬

‫‪ -3‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﻋﻤﻮﻣﯽ ذﯾﻞ را ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻧﻤﻮده و ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﮐﺪام ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺗﻌﻠﻖ دارﻧﺪ؟‬
‫‪O‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫‪//‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪//‬‬
‫‪R -O -R‬‬ ‫‪R - OH‬‬ ‫‪R - C - NH 2‬‬ ‫‪R - C - OH‬‬ ‫‪R - C -O-R‬‬

‫اﻟﮑﻮل و اﯾﺘﺮ‬ ‫اﻣﯿﻨﻮ اﺳﯿﺪ‪،‬‬ ‫ﺗﯿﺰاب‪،‬‬ ‫اﯾﺴﺘﺮ‪،‬‬

‫‪59‬‬
 ‫‪ -4‬ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ را ﻣﺨﺘﺼﺮ ًا ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ‬
‫ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﻣﺘﺸﮑﻞ از ﯾﮏ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ و ﯾﮏ اﺗﻮم اﮐﺴﯿﺠﻦ اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﯿﻦ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ و اﮐﺴﯿﺠﻦ راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ ﺑﺮ‬
‫ﻗﺮار ﻣﯽ ﺑﺎﺷﺪ‪..‬‬
‫راﺑﻄﮥ ﺑﯿﻦ اﺗﻮم اﮐﺴﯿﺠﻦ – ﮐﺎرﺑﻦ در ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ دوﮔﺎﻧﻪ ﺑﻮده ﮐﻪ ﯾﮏ راﺑﻄﮥ آن ﺳﮕﻤﺎ ) ‪ (s‬و د ﯾﮕﺮ آن ﭘﺎي‬
‫) ‪ ( π‬اﺳﺖ‪ .‬زاوﯾﮥ رواﺑﻂ ﺑﯿﻦ آﻧﻬﺎ ‪ 120o‬ﻣﯽ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﻃﻮل راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ ‪ 1.24o A‬اﺳﺖ‪ .‬اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ در ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ‬
‫داراي ﻫﯿﺒﺮﯾﺪ ‪ SP 2‬ﺑﻮده و ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آن ﻣﺴﻄﺢ اﺳﺖ ﮐﻪ اﺷﮑﺎل ذﯾﻞ اﯾﻦ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن را ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﻓﻮرﻣﻮل وﻣﻮدل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ‬

‫راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ ‪ C = O‬ﺑﺮ ﺧﻼف ‪ C = C‬ﺑﻨﺎﺑﺮ ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﻋﻨﺼﺮ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯿﮕﺎﺗﯿﻒ اﮐﺴﯿﺠﻦ ﮐﻪ ﮐﺜﺎﻓﺖ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ راﺑﻄﮥ ‪π‬‬
‫را ﺑﻪ ﻃﺮف ﺧﻮد ﮐﺶ ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪ ،‬ﻓﻮق اﻟﻌﺎده ﻗﻄﺒﯽ ﻣﯽ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﻗﻄﺒﯿﺖ ﺑﺎﻻي ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﺮﮐﺒﺎت‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ )اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ و ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ( ﺗﺎﺛﯿﺮ وارد ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ و اﮐﺜﺮ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎو ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ در آب ﺑﻪ ﺧﻮﺑﯽ ﺣﻞ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‬
‫‪ -5‬درﺑﺎرة ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻻزﻣﻪ اراﺋﻪ ﺑﺪارﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ )‪ (Carboxyli c Group‬و ﻣﺮﮐﺒﺎت آن‬
‫ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ ﺑﻪ ﻧﺎم ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ﯾﺎد ﻣﯽ ﺷﻮد ﮐﻪ ﻓﻮرﻣﻮل آن ‪ - COOH‬ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ آن ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ‪:‬‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل‬

‫‪O‬‬
‫‪//‬‬
‫‪- C -O - H‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﻣﻮدل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﺣﺎوي ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ‬

‫‪-COOH‬‬ ‫ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ﻣﺘﺸﮑﻞ از ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ و ﯾﮏ ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ ﺑﻮده ﮐﻪ اﮐﺜﺮ ًا ﺑﻪ ﺷﮑﻞ‬
‫ﺗﺤﺮﯾﺮﻣﯿﮕﺮدد ؛ اﻣﺎ راﺑـﻄﻪ ﺑﯿﻦ ‪ O - O‬ﻫﺮﮔﺰﻣﻮﺟﻮد ﻧﻤﯿــــــﺒﺎﺷﺪ‪ .‬اﯾﻦ ﮔﺮوپ ﻣﯿــــــــــــﺘﻮاﻧﺪ ) ‪(Proton - Donator‬‬

‫‪60‬‬
‫ﺑﻪ ﻧﺎم ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻼت ﻣﺒﺪل ﮔﺮدد‪ .‬در اﯾﻦ آﯾﻮن ﻫﺮ دو اﺗﻮم اﮐﺴﯿﺠﻦ ﻋﯿﻦ‬ ‫‪- COO -‬‬ ‫ﭘﺮوﺗﻮن دﻫﻨﺪه ﻋﻤﻞ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ و ﺑﻪ آﯾﻮن‬
‫ارزش رادارا اﻧﺪ‪ ،‬زﯾﺮا اﻟﮑﺘﺮون ‪ π‬در آن در ﺣﺎﻟﺖ رﯾﺰوﻧﺎﻧﺲ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪:‬‬
‫‪1‬‬
‫‪-‬‬
‫‪2‬‬
‫‪1‬‬
‫‪-‬‬
‫‪2‬‬
‫ﺗﻤﺎم ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ داراي ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ در ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﺎﻟﯿﮑــــــﻮﻟﯽ ﺧﻮد ﺑﺎﺷﻨـــــﺪ‪،‬ﺑﻪ ﻧﺎم ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬
‫ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺸﺨﺼﺎت راﺑﻄﻪ ﯾﯽ در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪﻫﺎ ﮐﻪ ذﯾﻼً ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ اﺗﻮم ﻫﺎي اﮐﺴﯿﺠﻦ ‪،‬‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ و ﮐﺎرﺑﻦ ﺑﺎاﻟﮑﺘﺮوﻧﯿﮕﺎﺗﯿﻮﯾﺘﯽ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل آن را ﻗﻄﺒﯽ ﻣﯿﺴﺎزد‪.‬‬

‫‪61‬‬
 ‫در س اول‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪ 37 :‬اﻟﯽ ‪39‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻋﻤﻮﻣﯽ و ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬اﻧﻮاع و اﻗﺴﺎم ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي و ﻣﺸﺘﻘﺎت آﻧﻬﺎرا داﻧﺴﺘﻪ و ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺑﻪ ﮐﻼس ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي را ﺑﻪ ﮐﻼس ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ آﻧﻬﺎ ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬آﯾﺎ اﻟﮑﻮل وﯾﺎ اﺳﯿﺘﻮن ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي اﻧﺪ ؟‬
‫ﭼﺮا ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي‬ ‫ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‬
‫‪ -‬ﭼﺎرت ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي را ﺑﻪ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و‬
‫ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪62‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﺻﻔﺤﮥ ‪ 39‬ﮐﺘﺎب درﺳﯽ را ﻣﯿﺘﻮان ﭼﻨﯿﻦ ﺣﻞ ﮐﺮد ‪:‬‬
‫ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﻪ اﻧﺪازة ﯾﮏ ﮔﺮوپ ﻣﺘﻠﯿﻦ ) ‪( - CH 2‬‬ ‫‪ C5 H12 , C4 H10 , C3 H8 ....‬ﮐﻼس اﻟﯿﻔﺎﺗﯿﮏ و ﺳﻠﺴﺴﻠﮥ‬
‫از ﻫﻢ ﻓﺮق دارﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻫﺘﺮوﺳﮑﻠﯿﮑﻬﺎاﻧﺪ‬ ‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ‪ C5 H10, C4 H8 , C3H6....‬اﻟﮑﯿﻨﻬﺎﺑﻮده و ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ ﺗﺮﺗﯿﺐ‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺗﻌﺮﯾﻒ اﺻﻄﻼﺣﺎت‬
‫‪ :Acyclic -1‬اﺳﮑﻠﯿﮏ ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ زﻧﺠﯿﺮ ﺑﺎز اﺳﺖ )ﻏﯿﺮ ﺣﻠﻘﻮي(‪.‬‬
‫‪ :Cyclic – 2‬ﺳﮑﻠﯿﮏ ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﺣﻠﻘﻪ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫‪ :Arene -3‬ارﯾﻦ ازدوﮐﻠﻤﻪ اروﻣﺎﺗﯿﮏ )‪ (Aromatic‬و اﻟﮑﯿﻦ)‪ (Alkene‬ﮔﺮﻓﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ )‪ (Ar‬آن از‬
‫اروﻣﺎﺗﯿﮏ و)‪ (ene‬آن ﭘﺴﻮﻧﺪ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﮐﻪ ﺗﻌﺪاد آﻧﻬﺎ ﺑﯿﺸﺘﺮ از ‪ 20‬ﻣﯿﻠﯿﻮن ﺑﺎﻟﻎ ﻣﯿﮕﺮدد‪،‬ﺑﻪ اﺳﺎس ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن زﻧﺠﯿﺮي»اﺳﮑﻠﯿﺖ ﮐﺎرﺑﻨﯽ«و ﯾﺎ ﺑﻪ‬
‫اﺳﺎس ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي را ﻧﻈﺮ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﺳﮑﻠﯿﺖ ﮐﺎرﺑﻨﯽ ﺑﻪ دودﺳﺘﻪ ﺗﻘﺴﯿﻢ ﻧﻤﻮده اﻧﺪ ﮐﻪ ﻋﺒﺎرت از ‪ acyclic‬و ‪cyclic‬‬
‫اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ -1‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻏﯿﺮ ﺣﻠﻘﻮي ﯾﺎ رﻧﺠﯿﺮي ‪:‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت داراي زﻧﺠﯿﺮ ﺑﺎز ﺑﻮده و اﺳﺎس ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ را‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﺗﺸﮑﯿﻞ داده اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي اﻟﯿﻔﺎﺗﯿﮏ‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺗﻨﻬﺎ از اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ وﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ و ﺑﻪ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﻣﺸﺒﻮع‬
‫)‪ ، (Alkanes‬ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻮع ﻓﺎﻣﯿﻞ اﻟﮑﯿﻦ )‪ (Alkenes‬و ﻓﺎﻣﯿﻞ اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ )‪ (Alkynes‬ﺗﻘﺴﯿﻢ ﺷﺪه اﻧﺪ ﮐﻪ ﻣﺜﺎل آﻧﻬﺎ‬
‫ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH3 CH3‬‬
‫|‬

‫‪CH3 CH C ≡CH‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬

‫‪،‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫=‬ ‫‪C‬‬ ‫‪- CH = CH‬‬ ‫‪CH - CH - CH - CH‬‬
‫‪3_ methyl_ 1_ butyne‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2 ،‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪2 - methyl 1,3 - butadiene‬‬ ‫‪2,3 - dim ethylbutan e‬‬
‫‪ -2‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺣﻠﻘﻪ ﯾﯽ)‪( cyclic‬‬
‫اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت داراي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﺴﺘﻪ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺣﻠﻘﻪ ﺑﻮده و ﻧﻈﺮ ﺑﻪ ﻧﻮﻋﯿﺖ اﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﻪ آﻧﻬﺎ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ ‪ ،‬ﺑﻪ‬
‫‪ Carbocyclic‬و ‪ Hetrocyclic‬ﺗﻘﺴﯿﻢ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ‪ : Carbocyclic‬ﺣﻠﻘﻪ ﻫﺎي اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺗﻨﻬﺎ از اﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ و ﻧﻈﺮ ﺑﻪ ﺗﻔﺎوت‬
‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺷﺎن ﺑﻪ دو دﺳﺘﻪ ﺗﻘﺴﯿﻢ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ ﮐﻪ ﻋﺒﺎرت از ‪ Alicycyclic‬و ‪ Aromatic‬ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬

‫‪63‬‬
 ‫اﺳﺎس اروﻣﺎت ﻫﺎ را ﺣﻠﻘﮥ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺗﺸﮑﯿﻞ داده ﮐﻪ ﺳﺎده ﺗﺮﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ اﯾﻦ ﺧﺎﻧﺪان ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫اﻟﯿﺴﮑﻠﯿﮏ ﻫﺎ )‪ ( Alicycyclic‬ﺑﻪ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ‪ .‬ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ﺗﻘﺴﯿﻢ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ ‪.‬‬
‫اوﻟﯿﻦ ﻣﺮﮐﺐ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎي ‪،‬ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ ﭘﺮوﭘﺎن ﺑﻮده و ﺗﻌﺪاد اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ در ﺣﻠﻘﮥ اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺳﻪ اﺗﻮم ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ﮔﺮوﭘﯽ از اﻟﯿﺴﮑﻠﯿﮏ ﻫﺎي ﻫﻢ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﻌﺪاد اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ آﻧﻬﺎ ﺑﯿﺸﺘﺮ از‪ 30‬ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﯿﺮﺳﺪ‪ .‬ﺑﻌﻀﯽ از‬
‫اﻟﯿﺴﮑﻠﯿﮏ ﻫﺎ ﻗﺮار ذﯾﻞ اﻧﺪ‪:‬‬

‫ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎي اروﻣﺎﺗﯿﮏ ‪:‬اﯾﻦ ﻧﻮع ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ در ﺗﺮﮐﯿﺐ ﺧﻮد داراي ﺣﻠﻘﻪ ﻫﺎي ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺑﻮده ﮐﻪ ﻣﺜﺎل‬
‫آﻧﻬﺎ را ﻣﯿﺘﻮان ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ و اﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ اراﯾﻪ ﮐﺮد ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت از ﺗﺮاﮐﻢ ﭼﻨﺪﯾﻦ ﺣﻠﻘﮥ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺷﺪه اﻧﺪ‪:‬‬

‫‪anthracene‬‬ ‫‪Benzene‬‬ ‫‪NaPhthalene‬‬ ‫‪Phenanthre ne‬‬

‫‪ Hetrocyclic‬ﻫﺘﺮوﺳﮑﻠﯿﮏ ﻫﺎ‪:‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻼوه از اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ در ﺣﻠﻘﮥ ﺧﻮد داراي ﯾﮏ ﯾﺎﭼﻨﺪﯾﻦ اﺗﻮﻣﻬﺎي‬
‫ﺑﯿﮕﺎﻧﻪ از ﻗﺒﯿﻞ آﮐﺴﯿﺠﻦ ‪ ،‬ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ ‪،‬ﺳﻠﻔﺮ وﻏﯿﺮه ﻧﯿﺰ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻫﺘﺮوﺳﮑﻠﯿﮏ ﻫﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺸﺒﻮع وﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻮع ﺑﻮده و ﯾﺎ اﯾﻨﮑﻪ اروﻣﺎﺗﯿﮏ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﺗﻤﺎم ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي را ﻣﯿﺘﻮان‬
‫ﻣﺸﺘﻖ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﮐﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ در ﻓﻮق ذﮐﺮ اﻧﺪ ‪ ،‬ﺗﺼﻮر ﮐﺮد؛زﯾﺮا ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي را ﻣﯽ ﺗﻮان از ﻃﺮﯾﻖ‬
‫ﺗﻌﻮﯾﺾ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﻫﺎ ﺗﻮﺳﻂ ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﺑﻪ دﺳﺖ آورد‪.‬‬

‫‪64‬‬
 ‫در س دوم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪ 39 :‬اﻟﯽ ‪42‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي در ﻫﺎﯾﺪرو ﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﮔﺮوﭘﻬﺎي وﻇﯿﻔﻮي را در اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ داراي اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﮔﺮوپ ﻫﺎ‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ را ﺑﻪ اﺳﺎس ﮔﺮوﭘﻬﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﮐﺮده‬
‫ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﻓﺮق ﺑﯿﻦ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ و اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ ﭼﯿﺴﺖ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را ﺑﺎﻻي ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫وﺳﻠﺴﻠﮥ ﻫﻮﻣﻮﻟﻮﮔﯽ ﺷﺎن ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﮔﺮوپ ﻫﺎي‬
‫وﻇﯿﻔﻮي ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ وﺳﻠﺴﻠﮥ ﻫﻮﻣﻮﻟﻮﮔﯽ آﻧﻬﺎ‬ ‫اراﺋﻪ ﮐﻨﻨﺪ‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬
‫وﺳﻠﺴﻠﮥ ﻫﻮﻣﻮﻟﻮﮔﯽ آﻧﻬﺎ را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪65‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﺻﻔﺤﮥ ‪ 40‬ﮐﺘﺎب درﺳﯽ را ﻣﯿﺘﻮان ﭼﻨﯿﻦ ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﺮد‪:‬‬
‫از ﻫﻢ ﻓﺮق داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ ﺑﻪ ﻧﺎم ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ ﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﯾﺎد‬ ‫ﻣﺘﻠﯿﻦ ) ‪( - CH 2‬‬ ‫ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﮐﻪ ﺑﻪ اﻧﺪازة ﯾﮏ ﮔﺮوپ‬
‫‪C8 H14 ، C6 H 10 , C5 H 8 , C4 H 6 C3 H 4 , C2 H 2 , C6 H12C5 H10 , C4 H8 , C3 H 6 , C2 H 4‬‬ ‫ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫وﻏﯿﺮه ‪،‬ﺳﻠﺴﻠﮥ ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ ﺑﻮده ازﻣﺮﮐﺐ اوﻟﯽ از ﻣﺮﮐﺐ دوﻣﯽ ﺑﻪ اﻧﺪازة ‪ - CH 2‬ﻓﺮق دارﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺗﻌﺮﯾﻒ اﺻﻄﻼﺣﺎت‬
‫‪ :( Functional groups)-1‬ﻋﺒﺎرت از اﺗﻮﻣﻬﺎ وﯾﺎ ﮔﺮوﭘﯽ از اﺗﻮﻣﻬﺎدر ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎ ﺑﻮده ﮐﻪ‬
‫داراي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﻌﯿﯿﻦ ﺑﻮده وﺑﺎﻋﺚ ﺗﺒﺎرز ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي و ﻓﺰﯾﮑﯽ ﻣﻌﯿﯿﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬‬
‫‪:Poly Functional groups– 2‬ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ در آﻧﻬﺎ ﭼﻨﺪﯾﻦ ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ اﯾﻦ اﺻﻄﻼح‬
‫ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ :HomoFunctional groups -3‬ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ در آﻧﻬﺎ ﭼﻨﺪﯾﻦ ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي ﻣﺸﺎﺑﻪ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ اﯾﻦ‬
‫اﺻﻄﻼح ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪: HetroFunctional groups-3‬ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ از ﭼﻨﺪﯾﻦ ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪ ،‬ﺑﻪ اﯾﻦ‬
‫ﻧﺎم ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ : Radical -4‬ذراﺗﯽ ﮐﻪ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي ﻃﺎﻗﻪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻧﺎم رادﯾﮑﺎل ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﻋﺒﺎرت از ﻣﻌﺎوﺿﻪ ﻫﺎي ﻏﯿﺮ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﯽ ﺑﻮده و ﺗﻌﻠﻘﺎت ﻣﺮﮐﺒﺎت را ﺑﻪ ﺻﻨﻒ ﻫﺎي ﻣﻌﯿﻦ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﻫﻢ ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﺮﮐﺒﺎت را ﺑﺮ ﻣﻼ ﻣﯿﺴﺎزﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺑﻪ اﺳﺎس ﺧﻮاص ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ را ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻪ ﭼﻨﺪﯾﻦ ﺻﻨﻒ ﻗﺮار ذﯾﻞ ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﮐﺮد‪:‬‬

‫‪66‬‬
 ‫ﻧﺎم‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل‬ ‫ﺷﻤﺎره‬
Halides R - Hal 1
Alcohol R-O- H 2
Etheres R - O - R¢ 3
Mercaptane R-S -H 4
Thioeter R-S -R 5
Alkylhydrosulphonate R - SO3 H 6
A min es R - NH 2 , R2 NH , R3 N 7
Aldyhides R - CHO 8
Nitrocompounds R - NO2 9
ketones R - CO - R¢ 10
Organicacide R - COOH 11
Esteres
O
|| 12
R -C-R¢

Amides
O
|| 13
R - C - NH
2
etc etc 14

‫ در ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ‬،‫ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد‬Monofunctional group ‫ ﺑﻪ ﻧﺎم‬، ‫ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ داراي ﯾﮏ ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي ﺑﺎﺷﻨﺪ‬
‫ اﮔﺮ ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي‬.‫ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‬Poly functional group ‫ ﺑﻪ ﻧﺎم‬، ‫داراي ﭼﻨﺪﯾﻦ ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي ﺑﺎﺷﻨﺪ‬
‫ در ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ ﮔﺮوپ‬، ‫ ﯾﺎد ﺷﺪه‬Hetro functional group ‫ ﺑﻪ ﻧﺎم‬، ‫ﻣﺨﺘﻠﻒ در ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﻨﺪ‬
:‫ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‬Homo functional group ‫ ﺑﻪ ﻧﺎم‬،‫ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﻫﻤﻨﻮع ﺑﺎﺷﻨﺪ‬
:Monofunctional group
C6 H 5 - COONa C2 H 5 - Cl C 2 H 5 - OH
sodiumbenzoate Ethyl chlorid ethanol
: Poly functional group
HOOCCH 2 COOH C3 H 5 (OH ) 3 CHI 3
Malonicacide 1, 2,3 - propanetriol Iodomethane
:Hetro functional group
H 2 N - CH 2 - COOH
A min oacetic acide

67
 ‫در س ﺳﻮم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ‪ 42 :‬اﻟﯽ ‪43‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي و ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ‪ ،‬ﻣﺸﺨﺼﺎت ﺑﻌﻀﯽ از‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي)ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪(...‬‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬ﮔﺮوﭘﻬﺎي وﻇﯿﻔﻮي را ﺑﺎ ﻣﺸﺨﺼﺎت آﻧﻬﺎ آﻣﻮﺧﺘﻪ و ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ آﻧﻬﺎ را در‬
‫اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﺻﻨﻒ ﻫﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي را ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯿﺴﺎزﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي را ﺑﻪ اﺳﺎس ﮔﺮوﭘﻬﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﮐﺮده‬
‫ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬آﯾﺎ ﺑﻪ ﻧﺎم ﮐﻠﻮروﻓﺎرم و اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل آﺷﻨﺎﯾﯽ‬
‫دارﯾﺪ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي اﻟﮑﺎﯾﻞ وﻫﻼﯾﺪﻫﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ وﮔﺮوپ وﻃﯿﻔﻮي ﺷﺎن ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﮔﺮوپ ﻫﺎي‬
‫وﻇﯿﻔﻮي اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ و ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ ﻣﺮﺑﻮط‬ ‫ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺪ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎو ﻏﯿﺮه اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و‬
‫ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﻫﺎ‪،‬اﻟﮑﻮل ﻫﺎ وﻏﯿﺮه را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪68‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﺑﻪ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ذﯾﻞ دﻗﺖ ﮐﺮده ﻧﻮع اﻟﮑﻮل اوﻟﯽ‪ ،‬دوﻣﯽ و ﺳﻮﻣﯽ را در آﻧﻬﺎ ﺗﺸﺨﯿﺺ ﻧﻤﻮده و ﻫﻢ ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ ﮐﻪ‬
‫اﻟﮑﻮل ﭼﻬﺎرﻣﯽ و ﺑﺎﻻﺗﺮ از آن ﻧﯿﺰ ﻣﻮﺟﻮد ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد و ﯾﺎ ﺧﯿﺮ؟‬
‫‪CH 3 - CH2 -OH,CH 3 - C(CH3 ) 2 - OH,CH(CH3 ) 2 -OH,CH 3 - OH‬‬
‫ﺟﻮاب‪:‬‬
‫‪CH - CH - OH, CH - C(CH ) - OH, CH(CH ) - OH, CH - OH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3 2‬‬ ‫‪3 2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪prymary alcohol‬‬ ‫‪Tetiary alcohol‬‬ ‫‪Secondary alcohol‬‬ ‫‪primary alcohol‬‬

‫ﭼﻮن اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ داراي ﭼﻬﺎر اﻟﮑﺘﺮون وﻻﻧﺴﯽ ﺑﻮده و در اﻟﮑﻮل ﺳﻮﻣﯽ ﻫﺮ ﭼﻬﺎر اﻟﮑﺘﺮون و ﻻﻧﺴﯽ آن در ﺗﺸﮑﯿﻞ‬
‫راﺑﻄﻪ ﻣﺼﺮوف اﻧﺪ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ اﻟﮑﺘﺮون ﭘﻨﺠﻢ دراﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﻮﺟﻮد ﻧﻪ ﺑﻮده و اﻟﮑﻮل ﭼﻬﺎرﻣﯽ ﻫﻢ ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ‬
‫اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ داراي ﻓﻮرﻣﻮل ﻋﻤﻮﻣﯽ ‪ R-X‬ﺑﻮده ﮐﻪ در اﯾﻦ ﻓﻮرﻣﻮل ‪ R‬ﺑﻘﯿﮥ اﻟﮑﺎﯾﻞ و ﯾﺎ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﺗﻌﻮﯾﺾ ﺷﺪه‬
‫اﺳﺖ‪ ،‬ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺧﺎص در اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ اﺗﻮم ﻫﻠﻮﺟﻦ اﺳﺖ‪ ،‬اﺗﻮم وﯾﺎ ﮔﺮوﭘﯽ از اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﯾﮏ‬
‫ﻣﺮﮐﺐ ﻋﻀﻮي را ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯿﺴﺎزد و ﺧﻮاص آﻧﻬﺎ را ﺗﻌﯿﯿ ﻦ ﻣﯿﮑﻨﺪ ‪ ،‬ﺑﻪ ﻧﺎم ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬در اﻟﮑﺎﯾﻞ‬
‫ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي اﺗﻮم ﻫﺎي ﻫﻠﻮﺟﻦ ﺑﻮده و ﻧﺒﺎﯾﺪ ﻓﺮاﻣﻮش ﮐﻨﯿﻢ ﮐﻪ ﯾﮏ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ داراي ﯾﮏ ﮔﺮوپ‬
‫اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻣﺘﻮﺻﻞ ﺑﻪ اﯾﻦ ﮔﺮوپ اﺳﺖ؛ در ﺷﺮاﯾﻂ ﻣﻨﺎﺳﺐ ﻗﺴﻤﺖ اﻟﮑﺎﯾﻞ اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺗﻌﺎﻣﻞ را اﻧﺠﺎم ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ؛ اﻣﺎ ﺗﻌﺎﻣﻞ‬
‫ﺧﺎص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ اﺗﻮم ﻫﻠﻮﺟﻦ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻗﺴﻤﺖ ﻋﻤﺪة ﮐﯿﻤﯿﺎي ﻋﻀﻮي را ﻣﺮﮐﺒﺎت دارﻧﺪة ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﺗﺸﮑﯿﻞ داده اﺳﺖ‪ .‬ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ داراي ﭼﻨﺪﯾﻦ‬
‫ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺧﻮاص اﯾﻦ ﻧﻮع ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺨﻠﻮﻃﯽ از ﺧﻮاص ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﺷﺎﻣﻞ درﻣﺮﮐﺐ‬
‫ﻣﻄﻠﻮب ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪ .‬اﮔﺮ ﻣﺮﮐﺒﯽ را داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﯿﻢ ﮐﻪ از ﭼﻨﺪﯾﻦ ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ داراي‬
‫ﺧﻮاص ﻣﺮﮐﺐ از ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﺷﺎﻣﻞ ﺧﻮد را دارا اﺳﺖ ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬ﻣﺮﮐﺒﯽ ﮐﻪ داراي ﮔﺮوپ ﻫﺎي‬
‫وﻇﯿﻔﻮي ‪ X,OH‬ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﻫﻢ ﺧﺎﺻﯿﺖ ﻫﻼﯾﺪ و ﻫﻢ ﺧﺎﺻﯿﺖ اﻟﮑﻮل را دارا اﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﺸﺎﺑﻪ اﻟﮑﻮل و ﻫﻼﯾﺪ را‬
‫اﻧﺠﺎم داده ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ؛ﻻﮐﻦ ﺗﺄﺛﯿﺮ آﻧﻬﺎ ﺧﻮاص ﯾﮏ دﯾﮕﺮ را ﮐﻤﯽ ﺗﻐﯿﯿﺮ داده ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ‪،‬درك اﯾﻦ ﺗﻐﯿﯿﺮ از اﻫﻤﯿﺖ ﺧﺎص‬
‫ﺑﺮﺧﻮردار اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ و ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي آﻧﻬﺎ‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﻋﻤﻮﻣﯽ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪ R-OH‬اﺳﺖ ﮐﻪ در اﯾﻦ ﻓﻮرﻣﻮل ‪ R‬ﺑﻘﯿﮥ اﻟﮑﺎﯾﻞ و ﯾﺎ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻘﯿﻪ‬
‫ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ داراي ﮐﺎرﺑﻦ اوﻟﯽ ‪،‬دوﻣﯽ وﯾﺎ ﺳﻮﻣﯽ ﺑﺎﺷﻨﺪ و ﻫﻢ ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ اروﻣﺎﺗﯿﮏ وﯾﺎ اﻟﯿﻔﺎﺗﯿﮏ ‪ ....‬ﺑﻮده ﺑﺎﺷﺪ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬‬

‫‪69‬‬
 ‫‪OH‬‬
‫|‬
‫‪CH 2 - CH 2‬‬ ‫‪CH 3 - C - CH 3‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪CH‬‬ ‫‪= CH - CH - OH‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪2 - Chloro ethanol‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪3 - propenol‬‬ ‫‪، 2 - methyl - 2 - propanol‬‬
‫‪EthyleneCh lorohydrin‬‬ ‫‪Allylalcoh ol‬‬ ‫‪tetr - Butylalcoh ol‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH OH‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪CH - CH - CH 2‬‬
‫‪2‬‬
‫‪1,2,3 - propanetri ol‬‬
‫‪Glycerol‬‬
‫ﺗﻤﺎﻣﯽ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ دارﻧﺪة ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ ﺑﻮده ﮐﻪ اﯾﻦ ﮔﺮوپ ﺑﺮاي ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺬﮐﻮر ﺧﻮاص ﺧﺎﺻﯽ ﺑﺨﺸﯿﺪه اﺳﺖ‪،‬‬
‫ﻧﻮﻋﯿﺖ ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎ در ﺧﻮاص اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﺗﺄﺛﯿﺮ ﺑﺮازﻧﺪه را دارا اﺳﺖ‪) ،‬ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ در آﻧﻬﺎ ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ ﺑﻪ ﺑﻘﯿﮥ‬
‫اروﻣﺎﺗﯿﮏ راﺑﻄﮥ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ دارد ‪،‬ﺧﺎﺻﯿﺖ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ را دارا ﻧﻤﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺑﻪ ﻧﺎم ﻓﯿﻨﻮل ﻧﺎﻣﯿﺪه ﻣﯿﺸﻮد وآن ﻗﺪر ﺑﺎ‬
‫اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺗﻔﺎوت دارﻧﺪ ﮐﻪ در ﻓﺼﻞ ﺟﺪاﮔﺎﻧﻪ از اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ ﻣﯿﮕﺮدد‪(.‬‬
‫ﺧﻮاص اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ در ﺗﺮﮐﯿﺐ آﻧﻬﺎ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﺎ داﻧﺴﺘﻦ ﺧﻮاص اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﻣﯿﺘﻮان ﺧﻮاص آن‬
‫ﻋﺪه ﻣﺮﮐﺒﺎت را ﺑﺪاﻧﯿﻢ ﮐﻪ ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ در آﻧﻬﺎ ﺷﺎﻣﻞ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺗﻌﺎﻣﻼت اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﻣﺮﺑﻮط ﻗﻄﻊ راﺑﻄﻪ ﺑﯿﻦ‬
‫اﺗﻮﻣﻬﺎي آﻧﻬﺎ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪:‬راﺑﻄﮥ ‪ R - OH‬ﺑﺎ ﺗﺠﺮﯾﺪ ‪ - OH‬ﯾﺎ ﻗﻄﻊ راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ و آﮐﺴﯿﺠﻦ ﮔﺮوپ ‪ O - H‬و ﯾﺎ ﺑﻪ‬
‫ﺗﺠﺮﯾﺪ ‪ H‬از اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻣﻨﺠﺮ و ﺗﻌﻮﯾﺾ آﻧﻬﺎ ﺻﻮرت ﮔﺮﻓﺘﻪ ﮐﻪ راﺑﻄﻪ دوﮔﺎﻧﻪ ﺑﯿﻦ دوﮐﺎرﺑﻦ ﺑﺮ ﻗﺮار ﻣﯿﮕﺮدد ‪ .‬ﺑﻌﻀﯽ از‬
‫اﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪ -1‬ﺗﻌﺎﻣﻞ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﺑﺎ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ‬
‫¾ ‪R - OH + HX‬‬
‫‪¾® R - X + H 2 O‬‬
‫ﻧﻮت ‪:‬ﺗﻌﺎﻣﻞ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﺑﺎ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﻗﺮار ذﯾﻞ ﺿﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد‪:‬‬

‫> ‪HI > HBr > HCl‬‬

‫ﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫‪NaBr, H 2 SO 4‬‬
‫)‪CH 3 - CH - CH 3 + HBr(con‬‬ ‫¾ ¾ ¾¾¾‬ ‫‪¾ ¾ ® CH 3 - CH - CH 3‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪OH‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪ -2‬دي ﻫﺎﯾﺪرﯾﺸﻦ اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ‪:‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫‪acide‬‬ ‫\‬ ‫‪/‬‬
‫¾ ¾¾ ‪- C- C-‬‬ ‫‪¾® - C = C+ H O‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫‪/‬‬ ‫\‬ ‫‪2‬‬
‫‪H OH‬‬

‫‪ -3‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﺾ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪:‬‬

‫¾ ‪2R - O - H + 2Me‬‬
‫‪¾® 2R - O - Me + H 2‬‬ ‫‪Me = Na, K , Mg, Al,...etc‬‬

‫‪70‬‬
 ‫در س ﭼﻬﺎرم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪44 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺑﺎ ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ‪ ،‬ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫و اﯾﺘﺮي‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﮔﺮوﭘﻬﺎي وﻇﯿﻔﻮي را ﺑﺎ ﻣﺸﺨﺼﺎت آﻧﻬﺎ آﻣﻮﺧﺘﻪ و اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻣﺮﺑﻮط آﻧﻬﺎ را ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ وﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎدارﻧﺪة ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ‪،‬ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎ دارﻧﺪة ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ و اﯾﺘﺮﻫﺎ دارﻧﺪة ﮔﺮوپ اﯾﺘﺮي‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﺑﻪ اﺳﺎس ﮔﺮوﭘﻬﺎي وﻇﯿﻔﻮي اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ‪ ،‬ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ‪،‬ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎ و اﯾﺘﺮﻫﺎ را ازﻫﻢ‬
‫ﺗﻤﯿﺰ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬اﻟﮑﻮل و اﯾﺘﺮ از ﻫﻢ ﭼﻪ ﻓﺮق دارﻧﺪ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﮔﺮوﭘﻬﺎي وﻇﯿﻔﻮي اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ‪،‬ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫وﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎ واﯾﺘﺮﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﮔﺮوپ ﻫﺎي‬
‫وﻇﯿﻔﻮي اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ‪،‬ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ‪،‬ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎ و اﯾﺘﺮﻫﺎ اراﯾﻪ‬ ‫ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﮔﺮوپ ﻫﺎي اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ‪ ،‬ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ و اﯾﺘﺮﻫﺎ را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪71‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫درﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺗﻌﺮﯾﻒ اﺻﻄﻼﺣﺎت‬
‫‪– 1‬رﯾﺰوﻧﺎﻧﺲ )‪ :(Rezonance‬ﻣﻮﻗﻌﯿﺖ ﻣﺨﺘﻠﻒ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي وﻻﻧﺴﯽ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﻋﻨﺎﺻﺮﮐﯿﻤﯿﺎوي رادرﯾﮏ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل‬
‫ﺑﻪ ﻧﺎم رﯾﺰوﻧﺎﻧﺲ ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬

‫‪(-‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪//‬‬
‫)‪-‬‬ ‫ﮐﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ داراي ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ در ﻃﺒﯿﻌﺖ ﻓﺮاوان اﺳﺖ‪ ،‬ﻣﻮاد ﻓﻌﺎل وﻣﻬﻢ ﺑﯿﺎﻟﻮژﯾﮑﯽ ﻣﺘﺸﮑﻞ ازﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ‬
‫اﻧﺪ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل ‪ :‬دواﻫﺎي ﻣﺴﮑﻦ ﻧﯿﺰ از ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ دار ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺑﻨﺎﺑﺮ اﺗﺼﺎل اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎ ‪ ،‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ دار ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ؛ ﻻﮐﻦ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﮐﯿﻤﯿﺎي ﺗﻤﺎﻣﯽ اﯾﻦ‬
‫‪O‬‬
‫‪ ( -‬ﻣﺘﻮﺻﻞ ﺑﻪ ﮔﺮوپ دﯾﮕﺮي‬ ‫‪C‬‬
‫‪//‬‬
‫)‪-‬‬ ‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺑﻪ ﻃﻮر ﺗﻘﺮﯾﺒﯽ ﻣﺸﺎﺑﻪ اﺳﺖ‪ .‬ﺗﻤﺎم اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت داراي ﮔﺮوپ اﺳﺎﯾﻞ‬
‫اﻧﺪ‪ ،‬در ﺟﺪول ذﯾﻞ ﺑﻌﻀﯽ از ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ دار ذﮐﺮ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‪:‬‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ ﭘﺴﻮﻧﺪ‬ ‫ﻧﺎم‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ ﭘﺴﻮﻧﺪ‬ ‫ﻧﺎم‬
‫‪vate‬‬ ‫‪//‬‬
‫‪O‬‬
‫اﯾﺴﺘﺮ‬ ‫‪yl‬‬ ‫‪//‬‬
‫‪O‬‬
‫اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ‬
‫‪R‬‬ ‫‪-C‬‬ ‫‪- O - R¢‬‬ ‫‪R-‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪-H‬‬

‫ﻧﺪارد‬ ‫ﻟﮑﺘﻮن‬ ‫‪one‬‬ ‫‪//‬‬

‫‪O‬‬
‫ﮐﯿﺘﻮن‬
‫‪R‬‬ ‫‪-C‬‬ ‫‪-R‬‬
‫)اﯾﺴﺘﺮ ﺣﻠﻘﻮي(‬

‫اﻣﺎﯾﺪ‬ ‫‪//‬‬
‫‪O‬‬
‫|‬ ‫اﻣﺎﯾﺪ‬ ‫‪Oic acide‬‬ ‫‪//‬‬
‫‪O‬‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿ‬
‫‪R‬‬ ‫‪-C‬‬ ‫‪- N-‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪-C‬‬ ‫‪-O - H‬‬
‫ك اﺳﯿﺪ‬
‫ﻧﺪارد‬ ‫ﻟﮑﺘﺎم‬ ‫‪Yl‬‬ ‫‪//‬‬
‫‪O‬‬
‫اﺳﯿﺪ ﻫﻼﯾﺪ‬
‫‪Halide‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪-C‬‬ ‫‪- X‬‬
‫)اﻣﯿﺪﻫﺎي‬
‫ﺣﻠﻘﻮي (‬
‫‪Oic‬‬ ‫‪//‬‬
‫‪O‬‬
‫‪//‬‬
‫‪O‬‬
‫اﺳﯿﺪ‬
‫‪anhydride‬‬ ‫‪R -C - O -C - R¢‬‬
‫اﻧﻬﺎﯾﺪراﯾﺪ‬

‫ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي اﯾﺘﺮﻫﺎ)‪(-O-‬‬

‫‪R - O - R , Ar - O - R , Ar - O - Ar‬‬ ‫ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي در اﯾﺘﺮﻫﺎ ‪ -O-‬ﺑﻮده و ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﻋﻤﻮﻣﯽ آﻧﻬﺎ ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ‪ Ar )،‬ﺑﻘﯿﮥﻓﯿﻨﻮل و دﯾﮕﺮ ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎي اروﻣﺎﺗﯿﮏ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ (.‬اﺗﻮم آﮐﺴﯿﺠﻦ در اﯾﺘﺮﻫﺎ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪ sp3‬را دارا اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﭼﻮن زاوﯾﮥ رواﺑﻂ ‪ 180 ، C - O - C‬درﺟﻪ ﻧﺒﻮده ﻣﻮﻣﻨﺖ داي ﭘﻮل دو راﺑﻄﻪ ﯾﮏ دﯾﮕﺮ را ﺧﻨﺜﯽ ﻧﻪ ﮐﺮده و اﯾﺘﺮ ﻫﺎ‬

‫‪72‬‬
‫داراي داﯾﭙﻮل ﻣﻮﻣﻨﺖ ﮐﻮﭼﮏ اﻧﺪ‪،‬ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ زاوﯾﮥ رواﺑﻂ ﮔﺮوپ اﯾﺘﺮﻫﺎ را ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪) :‬داي ﭘﻮل ﻣﻮﻣﻨﺖ داي‬
‫اﯾﺘﺎﯾﻞ اﯾﺘﺮ ‪ 1.18 D‬اﺳﺖ(‬

‫اﯾﻦ ﻗﻄﺒﯿﺖ ﺿﻌﯿﻒ ﺗﺄﺛﯿﺮ ﻗﺎﺑﻞ ﻣﻼﺣﻈﮥ ﺑﺎﻻي درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن واﻧﺠﻤﺎد اﯾﺘﺮﻫﺎ دارا ﻧﻤﯿﺒﺎﺷﺪ‪ ،‬اﯾﺘﺮﻫﺎ واﻟﮑﺎﻧﻬﺎي دارﻧﺪة ﻋﯿﻦ‬
‫ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﺗﻘﺮﯾﺒﺎ" ﻋﯿﻦ درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن را دارا اﻧﺪ؛ اﻣﺎﻧﻘﻄﮥ ﺟﻮش اﯾﺘﺮ ﻫﺎ ﻧﻈﺮ ﺑﻪ ﻧﻘﻄﮥ ﺟﻮش اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺷﺎن‬
‫ﮐﻤﺘﺮ اﺳﺖ؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬ﻧﻘﻄﮥ ﻏﻠﯿﺎن ﻧﺎرﻣﻞ ﻫﭙﺘﺎن ‪ 98 o C‬ﺑﻮده ‪ ،‬درﺣﺎﻟﯿﮑﻪ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ ﭘﻨﺘﺎﯾﻞ اﯾﺘﺮ ‪ 100 o C‬اﺳﺖ و از ﻧﺎرﻣﻞ‬
‫ﻫﮕﺰاﯾﻞ اﻟﮑﻮل ‪ 157 o C‬اﺳﺖ‪ .‬ﻋﻠﺖ آن ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﺑﯿﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ﺑﻮده و اﯾﻦ راﺑﻄﻪ‬
‫در اﯾﺘﺮ ﻫﺎ ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن اﯾﺘﺮ ﻫﺎ ﭘﺎﯾﯿﻦ از اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ اﺳﺖ‪ .‬ﺟﺪول ذﯾﻞ درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن اﯾﺘﺮ ﻫﺎ و‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎرا ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻣﻘﺎﯾﺴﻪ وي ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪:‬‬
‫اﯾﺘﺮ‬ ‫ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ‬ ‫درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن اﯾﺘﺮ‬ ‫درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ‬
‫‪CH3OCH3‬‬ ‫‪CH3CH 2 CH3‬‬ ‫‪- 25 o C‬‬
‫‪- 45 o C‬‬
‫‪CH3 CH 2 OCH2 CH3‬‬ ‫‪CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3‬‬ ‫‪- 34 .6 o C‬‬ ‫‪36 o C‬‬

‫‪65 o C‬‬ ‫‪49 o C‬‬

‫‪OCH 3‬‬ ‫‪185 o C‬‬ ‫‪136 o C‬‬

‫‪CH 2 CH 3‬‬

‫‪73‬‬
 ‫در س ﭘﻨﺠﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪46 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي اﻣﯿﻨﻬﺎ ‪ ،‬ﺳﻠﻔﺎﯾﺪ ﻫﺎ ‪ ،‬اﯾﺴﺘﺮﻫﺎ ‪...‬‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﮔﺮوﭘﻬﺎي وﻇﯿﻔﻮي ‪ ،‬اﻣﯿﻨﻬﺎ ‪ ،‬ﺳﻠﻔﺎﯾﺪﻫﺎ و اﯾﺴﺘﺮﻫﺎ را ﺑﺎ ﻣﺸﺨﺼﺎت‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫آﻧﻬﺎ آﻣﻮﺧﺘﻪ و اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻣ ﺮﺑﻮط آﻧﻬﺎ را ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻣﯿﻨﻬﺎ‪ ،‬ﺳﻠﻔﺎﯾﺪﻫﺎ و اﯾﺴﺘﺮﻫﺎ دارﻧﺪة ﮔﺮوپ ﺧﺎص ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﺑﻪ اﺳﺎس ﮔﺮوﭘﻬﺎي وﻇﯿﻔﻮي ‪ ،‬اﻣﯿﻨﻬﺎ‪ ،‬اﻣﺎﯾﺪﻫﺎ ‪،‬ﺳﻠﻔﺎﯾﺪﻫﺎ و اﯾﺴﺘﺮﻫﺎ را ازﻫﻢ‬
‫ﺗﻤﯿﺰ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬آﯾﺎ ﮐﺪام ﻣﺎدة ﻋﻀﻮي را ﻣﯿﺸﻨﺎﺳﯿﺪ ﮐﻪ در آن‬
‫ﺑﻘﯿﮥ ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ دار ﺷﺎﻣﻞ ﺑﺎﺷﻨﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را ﺑﺎﻻي ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﮔﺮوﭘﻬﺎي وﻇﯿﻔﻮي اﯾﺘﺮﻫﺎ‪،‬اﻣﯿﻨﻬﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﮔﺮوپ ﻫﺎي‬ ‫‪،‬ﺳﻠﻔﺎﯾﺪﻫﺎ و اﯾﺴﺘﺮﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﮔﺮوپ ﻫﺎي اﯾﺘﺮﻫﺎ ‪ ،‬اﻣﯿﻨﻬﺎ وﻇﯿﻔﻮي اﯾﺘﺮﻫﺎ ‪ ،‬اﻣﯿﻨﻬﺎ ‪،‬ﺳﻠﻔﺎﯾﺪﻫﺎ و اﯾﺴﺘﺮﻫﺎ اراﯾﻪ‬
‫‪،‬ﺳﻠﻔﺎﯾﺪﻫﺎ و اﯾﺴﺘﺮﻫﺎ را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪74‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان را ﺑﻪ ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﻣﻨﺎﺳﺐ ﺗﻘﺴــــﯿﻢ ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﻫﺮ ﮔﺮوپ ﺧﻤﯿﺮة ﮐﺎﻏﺬ‪ ،‬ﺳﺮش ﮐﺎﻫﯽ را ﺑﺎ دﯾﮕﺮ ﻣﻮاد ﻣﻮرد‬
‫ﺿﺮورت ﺗﻬﯿﻪ ﻧﻤﻮده و از آﻧﻬﺎ ﻣﻮدل ﻫﺎي اﯾﺘﺮ ﻫﺎ‪ ،‬اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ‪ ،‬ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ و اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را آﻣﺎده ﺳﺎﺧﺘﻪ و در ﺑﺎرة آن‬
‫ﻧﻤﺎﯾﻨﺪة ﻫﺮ ﮔﺮوپ در ﺻﻨﻒ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت اراﺋﻪ ﻧﻤﺎﯾﺪ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان را ﺑﻪ ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﻣﻨﺎﺳﺐ ﺗﻘﺴﯿﻢ ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﻫﺮ ﮔﺮوپ ﻣﻮدل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﯾﺴﺘﺮ را از ﭼﻮب‪ ،‬ﮔﻞ رس و ﯾﺎ ﮐﺎﻏﺬ‬
‫ﻋﯿﺎر ﺳﺎﺧﺘﻪ و راﺟﻊ ﺑﻪ ﻋﻤﻞ ﮐﺮد ﺷﺎن ﻧﻤﺎﯾﻨﺪة ﮔﺮوپ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻻزﻣﻪ ﺑﺪﻫﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺟﻮاب‪ :‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎ را ﺷﺎﮔﺮدان ﻋﻤﻼ" ﺧﻮدﺷﺎن اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺗﻌﺮﯾﻒ اﺻﻄﻼﺣﺎت‬
‫‪ – 1‬ﭘﯿﻮﺗﺮﺳﯿﻦ ) ‪ : ( Putrescine‬ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﺗﻌﻔﻦ ﺑﻮده اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ -2‬ﮐﺪاوﯾﺮﯾﻦ ) ‪ :( Cadaverine‬ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﺗﻌﻔﻦ ﺟﺴﺪ ﺑﻮده ﮐﻪ دﻗﯿﻘ ًﺎ از ﺗﻌﻔﻦ اﺟﺴﺎد ﻣﺮده ﮔﺮﻓﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ دار ﻣﻮﺟﻮدات ﺣﯿﻪ ﮐﻪ در آﻧﻬﺎ ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﮔﺮوﭘﻬﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺷﺎﻣﻞ ﺑﻮده و از‬
‫ﺟﻤﻠﻪ ﯾﮑﯽ ﻫﻢ ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ ﯾﺎ اﻣﯿﻨﻮ )‪ (-NH2 ,-NH-)(a mino or a mine‬ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ﻧﻈﺮ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ ‪ ،‬ﻣﺮﮐﺒﺎت آن ﺑﻪ اﻣﯿﻦ اوﻟﯽ)‪،(primary amine‬دوﻣﯽ)‪(secondary amine‬و‬
‫ﺳﻮﻣﯽ)‪ (tertiary amine‬ﺗﻘﺴﯿﻢ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ ﮐﻪ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﻋﻤﻮﻣﯽ آﻧﻬﺎ ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪R - N - R‬‬
‫|‬
‫‪R‬‬ ‫‪R - NH - R‬‬ ‫‪R - NH‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪secondarya‬‬ ‫‪mine‬‬
‫‪secondary amine‬‬ ‫‪، primary‬‬ ‫‪amine‬‬

‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ‬

‫اﺗﻮم ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ در ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ داراي ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪ sp‬ﺑﺎ ﯾﮏ ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮون آزاد ﺑﻮده ‪ ،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻓﻀﺎﯾﯽ ﺳﻪ ﮐﻨﺠﯽ‬
‫‪3‬‬

‫ﻫﺮﻣﯽ را دارا اﺳﺖ‪ .‬اﮔﺮ دراﻣﯿﻦ ﻫﺎي دوﻣﯽ ﻫﺮدوﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻮده و ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ ﺗﺮﺗﯿﺐ اﮔﺮ ﺳﻪ ﺑﻘﯿﻪ از ﻟﺤﺎظ ﺗﺮﮐﯿﺐ‬
‫ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬داراي ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي اوﭘﺘﯿﮑﯽ ﺑﻮده ودر اﻣﯿﻨﻬﺎي دوﻣﯽ ﺷﮑﻞ آﯾﯿﻨﻪ ﯾﯽ آﻧﻬﺎ ﺑﻪ ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻣﯿﺮﺳﺪ‪:‬‬

‫‪75‬‬
 ‫ﻓﺼﻞ ﭼﻬﺎرم‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ وﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬
‫ﻣﻀﻤﻮن ‪:‬ﮐﯿﻤﯿﺎ ي ﻋﻀﻮي‬
‫‪ -1‬زﻣﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ) ‪ 6‬ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ (‬
‫ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ درس‬ ‫ﺷﻤﺎره‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ واﯾﺰوﻣﯿﺮي اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬ ‫‪1‬‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﻧﻬﺎﺑﻪ اﺳﺎس ﻗﻮاﻋﺪ )‪ ،(IUPAC‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫‪2‬‬
‫اﺷﺘﻘﺎﻗﯽ و ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي و اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬ ‫‪3‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻣﯿﺘﺎن ‪ ،‬ﺧﻮاص و اﺳﺘﺤﺼﺎل آن‬ ‫‪4‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎن ﻫﺎ ‪ ،‬ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي آﻧﻬﺎ‬ ‫‪5‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ‪،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري ‪ ،‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي و ﺧﻼﺻﮥ ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫‪6‬‬
‫ﻓﺼﻞ و ﺗﻤﺮﯾﻦ ﻓﺼﻞ‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ ﻓﺼﻞ‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ وﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎ از ﺟﻤﻠﮥ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ وﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﻣﺸﺒﻮع اﻧﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ وﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺗﻤﯿﺰ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -3‬ﺟﻮاب ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬
‫‪-10‬‬ ‫‪ -9‬ج‬ ‫‪ -8‬د‬ ‫‪ -5‬ج‪ -6‬ج ‪ -7‬اﻟﻒ‬ ‫‪ -4‬ج‬ ‫‪ -2‬ب ‪ - 3‬اﻟﻒ‬ ‫‪ -1‬ب‬
‫اﻟﻒ‬
‫ﺟﻮاﺑﺎت ﺳﺆاﻻت ﺗﺸﺮﯾﺤﯽ‬
‫‪ -1‬اﻟﻒ‪ -‬ﭘﺎراﻓﯿﻨﻬﺎ )‪:(Paraffins‬ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﮐﻢ ﻣﯿﻞ ﺑﻮده ‪ ،‬ﭼﻮن ﺗﻤﺎﻣﯽ رواﺑﻂ در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﯾﮕﺎﻧﻪ وﻧﻮع ﺳﮕﻤﺎ‬
‫اﻧﺪ؛ ازاﯾﻦ ﺳﺒﺐ ﺗﻨﻬﺎ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ را اﻧﺠﺎم داده و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﮐﻤﺘﺮ ﺑﻮده ؛ ﻟﺬا آﻧﻬﺎرا ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﺎراﻓﯿﻦ ﻫﺎ‬
‫)‪ (Paraffins‬ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ ‪.‬‬
‫از ﻫﻤﺪﯾﮕﺮ ﺗﻔﺎوت داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪ ،‬ﺑﻪ‬ ‫) ‪( - CH 2‬‬
‫ب‪ -‬ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ )‪: (homolog‬ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ ﺑﻪ اﻧﺪازة ﯾﮏ ﮔﺮوپ ﻣﺘﯿﻠﯿﻦ‬
‫ﻧﺎم ﻫﻮﻣﻮﻟﻮگ ﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ج‪ -‬اﯾﺰوﻣﯿﺮ )‪ : (Isomer‬ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ داراي ﻋﯿﻦ ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ و ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ ﺑﻮده ﺑﺎﺷﻨﺪ؛ اﻣﺎ ﻃﺮز رواﺑﻂ اﺗﻮﻣﻬﺎ در‬
‫ﻣﺎﻟﮑﻮل ﺷﺎن از ﻫﻢ ﻓﺮق داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻧﺎم اﯾﺰوﻣﯿﺮ ﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬‬

‫‪76‬‬
‫د‪ -‬اﯾﺰوﻟﻮگ )‪ :(Isomolog‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺨﺘﻠﻔﯽ ﮐﻪ ﻋﯿﻦ ﺗﻌﺪاد اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ را داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻧﺎم اﯾﺰوﻟﻮگ ﯾﮏ‬
‫دﯾﮕﺮ ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‬
‫‪ – 2‬در ﺳﻠﺴﻠﮥ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎي ﻣﺸﺒﻮع ﺑﺎ ازدﯾﺎد ﺗﻌﺪاد اﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ آﻧﻬﺎ ﺗﻐﯿﯿﺮ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ؛ﻃﻮرﯾﮑﻪ‬
‫درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن آن ﺗﺰاﯾﺪ ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﻮده ؛زﯾﺮا ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ آﻧﻬﺎ ﺑﺰرگ ﺷﺪه وﻗﻮة ﺟﺬب ﺑﯿﻦ ﻣﺎﻟﮑﻮﻟﻬﺎ زﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬

‫‪ - 3‬اﻟﻒ ‪ C 7 H14 -‬ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻮع ‪ ،‬ب ‪ C12 H 26 -‬ﻣﺸﺒﻮع ‪ ،‬ج ‪ C10 H 20 -‬ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻮع‬
‫د‪ C 24 H 50 -‬ﻣﺸﺒﻮع‬
‫‪ -4‬ﻣﺸﺨﺺ ﻧﻤﻮدن اﯾﺰوﻣﯿﺰي ﻫﺎ ‪:‬‬
‫‪CH3‬‬
‫|‬
‫‪ CH3 - C -CH3‬ﺳﻪ اﯾﺰوﻣﯿﺮي‪ CH3 - CH -CH 3 ،‬دو اﯾﺰوﻣﯿﺮي‪ CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 ،‬ﺳﻪ‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫اﯾﺰوﻣﯿﺮي ‪ CH 3 - CH - CH 3 ،‬دو اﯾﺰوﻣﯿﺮي‬

‫|‬
‫‪CH3‬‬
‫‪C H 2 -CH-CH 3‬‬
‫| ‪ ،‬ب‪ -‬ﺑﻪ ﻧﺎم ‪ 1 - ethyl - 2 - Iaopropylbutane‬ﻣﺮﮐﺐ ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬ ‫|‬ ‫‪ – 5‬اﻟﻒ‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪1,2 - dichloropropane‬‬
‫ج ‪ 1,3 - diethyl nonatane -‬ﺑﻪ اﯾﻦ ﻧﺎم ﻣﺮﮐﺐ ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪C H 2 C HCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫د‪-‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪1 - bromo 3 - chloro decane‬‬
‫‪ - 6‬ﮐﺜﺎﻓﺖ ﯾﮏ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻣﺸﺒﻮع ‪ 2.59 g / L‬اﺳﺖ ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻣﺎدة ﻣﺬﮐﻮر را ﺑﺎ ﻓﻮرﻣﻮل آن در ﯾﺎﻓﺖ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪.‬‬

‫‪M‬‬
‫‪D = 2.59 g / L‬‬ ‫= ‪,D‬‬
‫‪V‬‬
‫?= ‪M‬‬ ‫‪, M = D × V = 2.59 g / L × 22.4 L = 58 g‬‬
‫‪M CnH 2 n+ 2 = 58‬‬ ‫‪, C H‬‬
‫‪n 2n + 2‬‬
‫‪14n = 58 - 2‬‬ ‫‪, n = 56 ¸ 14 = 4‬‬
‫‪Cn H 2n+ 2 = C 4 H 10‬‬
‫‪ – 7‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮﭘﺮوﭘﺎن را ﺗﺤﺮﯾﺮ و اﻧﻮاع ﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎي آﻧﺮا ﻣﺸﺨﺺ ﺳﺎﺧﺘﻪ ‪ ،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪.‬‬

‫‪ – 8‬ﻧﺎم آﯾﻮﭘﮏ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎ‪:‬‬

‫‪77‬‬
 ‫‪ -9‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻓﻀﺎﯾﯽ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ي ذﯾﻞ را ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ ‪.‬‬
‫اﻟﻒ‪-‬‬

‫ب‪-‬‬

‫د‪-‬‬ ‫ج‪-‬‬
‫ﻧﻮت ‪:‬ﻣﺮﮐﺐ ‪ Cis 1,3 diethyl cyclobutan e‬ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪ ،‬ﻏﻠﻂ اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪78‬‬
 ‫در س اول‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪ 51 :‬اﻟﯽ ‪53‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ واﯾﺰوﻣﯿﺮي اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﻣﺸﺒﻮع و ﺧﻮاص آﻧﻬﺎرا داﻧﺴﺘﻪ و ﻫﻢ ﻣﺸﺨﺼﺎت‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫اﯾﺰوﻣﯿﺮآﻧﻬﺎ راﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ داراي ﻣﺸﺨﺼﺎت ﺧﺎص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد اﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﺧﻮاص اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را داﻧﺴﺘﻪ واﯾﺰوﻣﯿﺮﻫﺎي آﻧﻬﺎ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﺣﺮارت زﯾﺎد ﮔﺎز ﻣﺎﯾﻊ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺳﻮﺧﺘﻦ ﮐﺪام‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت اﺳﺖ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ واﯾﺰوﻣﯿﺮي آﻧﻬﺎﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ و‬ ‫ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‬
‫‪ -‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﭼﻨﺪ ﻣﺮﮐﺐ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را ﺧﻮد وﺗﻮﺳﻂ اﯾﺰوﻣﯿﺮي آﻧﻬﺎ اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و‬
‫ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ اﯾﺰوﻣﯿﺮ ﯾﮏ ﻣﺮﮐﺐ اﻟﮑﺎن را ﺗﺤﺮﯾﺮ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪79‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺗﻌﺮﯾﻒ اﺻﻄﻼﺣﺎت‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫ﭼﺮﺧﺶ آزاد درﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ‬
‫ﭼﺮﺧﺶ آزاد ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺷﺮاﯾﻄﯽ را اﯾﺠﺎد ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﭘﺎﯾﯿﻦ ﺗﺮﯾﻦ ﺳﻄﺢ اﻧﺮژﯾﮑﯽ‬
‫را داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺑﺮاي درك اﯾﻦ ﻣﺴﺌﺎﻟﻪ ‪ ،‬ﺳﺎده ﺗﺮﯾﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﯾﻌﻨﯽ اﯾﺘـﺎن ) ‪( CH - CH‬را درﻧﻈﺮ ﻣﯿﮕﯿﺮﯾﻢ )ﺑﻪ ﮐﻤﮏ‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫ﻣﻮد ل ﭼﻮﺑﯽ ﺷﮑﻞ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل را ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ ﻣﺮاﺟﻌﻪ ﮔﺮدد( و ﺑﻪ راﺑﻄﮥ ﮐﺎرﺑﻦ – ﮐﺎرﺑﻦ ﻧﺎﻇﺮ ﻣﯿﺒﺎﺷﯿﻢ ‪ ،‬راﺑﻄﻪ‬
‫ﺑﯿﻦ دو اﺗﻮم ﺑﺎﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﻃﻮري اﺳﺖ ﮐﻪ آزاداﻧﻪ ﺑﻪ دور ﻣﺤﻮر دواﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﺣﺮﮐﺖ ﮐﺮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ‪ ،‬ﺑﻪ اﯾﻦ ﻣﻌﻨﯽ ﮐﻪ‬
‫ﻫﯿﭻ وﺿﻌﯿﺖ اﺳﺘﺜﻨﺎﯾﯽ ﺑﺮاي ﮔﺮوپ ‪ - CH‬دوﻣﯽ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ‪ - CH‬اوﻟﯽ ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ ‪.‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪H H‬‬
‫ﭼﺮﺧﺶ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‬ ‫| |‬ ‫ﻫﺮﯾﮏ ازاﯾﻦ دوﮔﺮوپ ‪ - CH‬ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ آزاداﻧﻪ ﺑﻪ دورﻣﺤﻮرراﺑﻄﮥ‬
‫‪H-C-C-H‬‬ ‫‪3‬‬
‫| |‬
‫‪H H‬‬
‫ﻧﺘﯿﺠﻪ‬
‫درﺗﻤﺎم اﻟﮑﺎن ﻫﺎ ﭼﺮﺧﺶ آزاد ﺑﻪ دور ﻣﺤﻮر راﺑﻄﮥ ‪ C - C‬ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده ‪ ،‬درﺷﮑﻞ ذﯾﻞ اﯾﻦ ﺧﺎﺻﯿﺖ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ‬
‫درﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﺮﮐﺐ ﺑﯿﻮﺗﺎن ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪه اﺳﺖ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﭼﺮﺧﺶ آزاد ﺑﻪ دور ﻣﺤﻮر ‪ C - C‬ﺷﮑﻞ دو ﮔﺎﻧﻪ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﯿﻮﺗﺎن‬

‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫اﯾﻦ دوﺷﮑﻞ ﻃﻮري ﺗﺮﺳﯿﻢ ﺷﺪه اﻧﺪ ﮐﻪ زاوﯾﻪ ﺑﯿﻦ دواﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ‪109‬درﺟﻪ ﺑﻮده و ﻃﻮري ﮐﻪ دﯾﺪه ﻣﯿﺸﻮد ﭼﺮﺧﺶ‬
‫آزاد ﺑﻪ دور راﺑﻄﻪ ﮐﺎرﺑﻦ – ﮐﺎرﺑﻦ‪ ،‬درﮐﺎرﺑﻦ ‪ 2‬و ‪ 3‬ﻧﯿﺰ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ و ﺑﺎ ﯾﮏ دور ﻣﮑﻤﻞ ﺑﻪ دور ﻣﺤﻮر ‪C‬‬
‫ﻣﺠﻤﻮﻋﮥ ‪ C2-C3‬ازﺷﮑﻞ ﻃﺮف ﭼﭗ ﺑﻪ ﻃﺮف راﺳﺖ ﻣﯿﺮﺳﯿﻢ ) ﺑﺪون آﻧﮑﻪ زاوﯾﻪ ‪ 109 o‬ﭼﻬﺎروﺟﻬﯽ ﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎ ﺗﻐﯿﯿﺮ‬

‫‪80‬‬
‫ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ( ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺗﻮﺿﯿﺢ ﺷﮑﻞ ﻓﻀﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ دوﺑﺎره ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﯾﺘﺎن را درﻧﻈﺮ ﻣﯿﮕﯿﺮﯾﻢ ‪،‬ﭼﺮﺧﺶ آزاد درﮔﺮوپ‬
‫ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ ) ‪ (-CH‬ﺣﻮل ﻣﺤﻮر ‪ C - C‬ﮐﻪ درﺷﮑﻞ ﻓﻮق ﺑﻪ ﻧﻤﺎﯾﺶ ﮔﺬاﺷﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ ،‬ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺧﻮﺑﯽ‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬

‫ﻣﯿﺘﻮان ﻧﺎﻇﺮ آن ﺑﺎﺷﯿﻢ ‪.‬‬

‫ﺑﻪ دوﻃﺮﯾﻘﻪ ﻣﯿﺘﻮان ﭼﺮﺧﺶ آزاد ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل را ﻣﺸﺨﺺ ﮐﺮد ‪ :‬درﺷﮑﻞ )اﻟﻒ( اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ‪ C‬ﺑﻪ ﻧﺎﻇﺮ ﻧﺰدﯾﮏ‬
‫‪1‬‬

‫ﻗﺮارداﺷﺘﻪ و ﻃﻮري اﺳﺖ ﮐﻪ اﺗﻮم ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﮐﺎرﺑﻦ )‪ (1‬ﻣﻘﺎﺑﻞ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻦ )‪ (2‬ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻪ اﺳﺖ ‪،‬‬
‫در ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ داﯾﺮه ﺻﺮف ﮐﺎرﺑﻦ )‪ (1‬و ﺳﻪ اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻣﺮﺗﺒﻂ ﺑﻪ آن دﯾﺪه ﻣﯿﺸﻮد‪ ) .‬اﻟﺒﺘﻪ ﺑﺮاي ﺗﺸﺨﯿﺺ اﺗﻮم‬
‫ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﮐﺎرﺑﻦ )‪ (2‬آﻧﻬﺎ را از ﻣﺤﻞ اﺻﻠﯽ آﻧﻬﺎ ﮐﻤﯽ ﺗﻐﯿﯿﺮ داده اﻧﺪ‪ ، ( .‬اﯾﻦ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن را اﺷﮑﺎل ﻣﺘﻘﺎﺑﻞ )‬
‫‪ ( Eclipse conformation‬ﻣﯿﻨﺎﻣﻨﺪ ‪ .‬ﺑﻪ ﻃﺮف ﭼﭗ ﻫﻤﯿﻦ ﺷﮑﻞ‪ ،‬ﻃﺮزﺗﺮﺳﯿﻢ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﻧﯿﻮﻣﻦ ) ‪( Newman‬‬
‫ﯾﺎد ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ‪ ،‬ﺗﻤﺎم رواﺑﻂ ‪ C - H‬ﺑﯿﻦ ﻫﻢ ﺑﻪ ‪ 120‬درﺟﻪ ﻗﺮار دارﻧﺪ ‪ .‬درﺷﮑﻞ )‪ (b‬ﮐﺎرﺑﻦ) ‪ ( 2‬و ﺳﻪ اﺗﻮم‬
‫‪o‬‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ آن را ﺑﻪ ) ‪ ( 180‬زاوﯾﻪ ﺑﻪ دور ﻣﺤﻮر ) ‪ ( C1– C2‬ﭼﺮﺧﺶ داده ‪ ،‬دراﯾﻦ ﺻﻮرت ﮐﺎﻧﻔﺎرﻣﯿﺮ ﻫﺎ ﺑﻪ‬
‫ﺷﮑﻞ ﻧﺎﻣﺘﻘﺎﺑﻞ ﯾﺎ ﻣﺘﻮاﻓﻘﻪ)‪ (Staggered‬ﻗﺮار ﻣﯿﮕﺮد‪.:‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﮐﺎﻧﻔﺎرﻣﯿﺸﻦ اﯾﺘﺎن ) اﻟﻒ‪ ,‬ب (‬

‫ﺑﺮاي اﯾﺘﺎن وﯾﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎت دﯾﮕﺮ اﻟﮑﺎن ﻫﺎ ﺗﻌﺪاد زﯾﺎدي از ﮐﺎﻧﻔﺎرﻣﯿﺮﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﻣﮑﺎن ﭘﺬﯾﺮ اﺳﺖ و ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ ﻣﻮﺟﻮد‬
‫ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﺷﺶ ﮐﺎﻧﻔﺎرﻣﯿﺮآن ﮐﻪ ﺑﻌﺪ ازﻫﺮ ‪ 60o‬زاوﯾﻪ دوران اﯾﺠﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪ ،‬ﻗﺎﺑﻞ اﻫﻤﯿﺖ اﺳﺖ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ زاوﯾﮥ دوران ﺑﺮاي‬
‫‪o‬‬
‫ﮐﺎﻧﻔﺎرﻣﯿﺘﺮ ‪ 60‬ﻗﺒﻮل ﺷﺪه اﺳﺖ ‪.‬‬
‫ﺑﺮﺧﻮرد ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﺑﺎ ﯾﮑﺪﯾﮕﺮ ﺑﻪ ﻃﻮر داﯾﻤﯽ وﺿﯿﻌﺖ ﻗﺮارﮔﺮﻓﺘﻦ ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ راﺑﻂ ‪ C – C‬را‬
‫ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﯾﮑﺪﯾﮕﺮ ﺗﻐﯿﯿﺮ ﻣﯿﺪﻫﺪ ‪ .‬درﺷﮑﻞ ذﯾﻞ ‪ a‬و ‪ b‬زاوﯾﻪ ‪ q‬ﻧﺸﺎن دﻫﻨﺪة ﮐﺎﻧﻔﺎرﻣﯿﺮﻫﺎي ﻣﻤﮑﻨﻪ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪ .‬ﺑﺮاي‬
‫ﭼﺮﺧﺶ آزاد ﮐﻪ درآن زاوﯾﮥ رواﺑﻂ ‪ q = 420 o ، q = 0‬وﯾﺎ ‪ q = 360 o‬ﺑﺎﺷﺪ‪ C - H ،‬ﮐﺎﻧﻔﺎرﻣﯿﺮ ﻣﺘﻮاﻓﻘﻪ ﺷﺪه را‬
‫ﭘﯿﺪا ﻣﯿﮑﻨﺪ وﺗﻤﺎم رواﺑﻂ ‪ C - H‬ﮐﺎرﺑﻦ )‪ (2‬درﻣﻘﺎﺑﻞ ﮐﺎرﺑﻦ )‪ (1‬ﻗﺮار دارﻧﺪ ‪ ،‬اﯾﻦ ﺳﻪ ﻧﻮع ﮐﺎﻧﻔﺎرﻣﯿﺮ را ﺑﻪ ﻧﺎم‬
‫)‪ (Staggered Confarmetion‬ﻣﺘﻮاﻓﻘﻪ ﯾﺎد ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﯿﺪ ‪:‬‬

‫‪81‬‬
‫ﺷﮑﻞ ‪ – a :‬ﮐﺎﻧﻔﺎرﻣﯿﺮﻫﺎي درﺣﺎﻟﺖ ﻣﺪاﻓﻌﻪ )‪ - b ،(Eclepcede‬ﮐﺎﻧﻔﺎرﻣﯿﺮﻫﺎي درﺣﺎﻟﺖ ﻣﺘﻮاﻓﻘﻪ‬
‫)‪.(Staggered conformer‬‬
‫ﭼﺮﺧﺶ آزاد و وﺿﯿﻌﺖ اﻧﺮژي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ‬
‫ﺑﯿﻦ اﺗﻮم ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎ ﻗﻮة داﻓﻌﮥ اﻟﮑﺘﺮوﺳﺘﺎﺗﯿﮑﯽ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪ ،‬اﻧﺮژي ﺣﺎﺻﻞ از اﯾﻦ داﻓﻌﻪ ﺑﯿﻦ‬
‫دوﮔﺮوپ ‪ - CH 3‬زﻣﺎﻧﯽ ﮐﻤﺘﺮﯾﻦ ﮐﻤﯿﺖ را دارا اﺳﺖ ﮐﻪ ﻓﺎﺻﻠﻪ ﺑﯿﻦ اﺗﻮم ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ دوﮔﺮوپ زﯾﺎد ﺗﺮﺑﺎﺷﺪ؛‬
‫ﺑﻨﺎﺑﺮ اﯾﻦ زﻣﺎﻧﯿﮑﻪ ﮐﻤﯿﺖ درﺟﮥ ‪ q‬ﺑﺴﯿﺎرﮐﻢ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬دﻓﻊ اﺗﻮم ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻣﺮﺗﺒﻂ ﺷﺪه ﺑﻪ ﮔﺮوپ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ ) ‪ (C1‬ﺑﺎﻻي‬
‫‪o‬‬
‫ﮔﺮوپ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ ﮐﺎرﺑﻦ )‪ (2‬زﯾﺎد ﺑﻮده ‪ ،‬ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﯽ ﺛﺒﺎت ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪ .‬درﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ ﻣﻘﺪار درﺟﮥ زاوﯾﻪ ‪ q‬ﻣﺴﺎوي ﺑﻪ ‪60‬‬
‫ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻗﻮه داﻓﻌﻪ ﮐﻮﻟﻤﺐ ﮐﻤﺘﺮ ﺑﻮده و ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﺎﺛﺒﺎت اﺳﺖ‪ .‬ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ ﮔﺮاف ﺗﻐﯿﯿﺮات اﻧﺮژي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل را درﺳﻪ‬
‫ﺣﺎﻟﺖ »ﺣﺪ اﮐﺜﺮ ‪،‬ﺣﺪ اﻗﻞ و وﺳﻂ« دوران ﺑﻪ ﮐﻤﮏ ﻣﻨﺤﻨﯽ ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ‪ .‬ﻗﺎﺑﻞ ﯾﺎد آوري اﺳﺖ اﯾﻨﮑﻪ ‪ :‬اﺣﺘﻤﺎل‬
‫ﮐﺎﻧﻔﺎرﻣﯿﺮ ‪ Staggered‬ﮔﺮوپ ﻫﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻫﻢ ﺑﯿﺸﺘﺮ از ﮐﺎﻧﻔﺎرﻣﯿﺮ‪ Eclipcede‬اﺳﺖ ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ‪ :‬ﮔﺮاف ﺗﻐﯿﯿﺮات اﻧﺮژي و ﻣﻨﺤﻨﯽ آن درﺣﺎﻟﺖ ﮐﺎﻧﻔﺎرﻣﯿﺮ ﻫﺎ‬

‫‪82‬‬
 ‫در س دوم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪ 53 :‬اﻟﯽ ‪56‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﻧﻬﺎﺑﻪ اﺳﺎس ﻗﻮاﻋﺪ )‪ ،(IUPAC‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﺷﺘﻘﺎﻗﯽ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫و ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻫﺎ را ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﺷﺪه و ﺧﻮاص‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻓﺰﯾﮑﯽ ﺧﺎﺻﯽ را دارا اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺨﺘﻠﻒ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﺮده و ﺧﻮاص آﻧﻬﺎ را ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮔﺎز ﭘﮑﻨﯿﮏ ﻣﺨﻠﻮط ﮐﺪام ﮔﺎزات اﺳﺖ؟‬

‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬

‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت داده وﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ آﻧﻬﺎ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻧﺎﻣﮕﺬاري‬ ‫ﻣﺨﺘﻠﻒ‬
‫اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب‬ ‫راﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﻨﺪ‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را ﻧﺎم ﮔﺬاري و ﺑﻪ ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ در ﻣﻮرد ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬ ‫ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬
‫اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺧﻮد ﻧﯿﺰ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل را‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻃﺮح و ﺣﻞ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﺪ‪.‬‬

‫‪83‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﮑﺮ ﮐﻨﯿﺪ‬
‫ﮐﺪام ﯾﮑﯽ از اﻟﮑﺎﻧﻬﺎي ﻧﺎرﻣﻞ زﻧﺠﯿﺮي ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ داراي ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ ذﯾﻞ ﺑﻪ زودي ذوب ﻣﯿﮕﺮدد؟‬
‫‪ C 45 H 92‬و ‪C 32 H 66‬‬
‫ﺟﻮاب ‪ :‬ﻣﺮﮐﺐ ‪ C 32 H 66‬ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻣﺮﮐﺐ ‪ C45 H 92‬ﺑﻪ زودي ذوب ﻣﯿﮕﺮدد؛ زﯾﺮا ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ آن ﮐﻮﭼﮏ‬
‫اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺣﻞ ﮐﻨﯿﺪ‬
‫اﺷﮑﺎل ذﯾﻞ را ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻧﻤﻮده ﺑﮕﻮﯾﯿﺪ ﮐﻪ ﮐﺪام اﻟﮑﺎن ﺳﺮﯾﻊ ﺗﺮ از دﯾﮕﺮ ﺑﻪ ﮐﺘﺎﻟﯽ ﻣﯿﺮﯾﺰﻧﺪ؟‬

‫‪C16H 34‬‬ ‫ب – ﺳﺮﻋﺖ ﺣﺮﮐﺖ‬ ‫‪C12H 26‬‬

‫ﺷﮑﻞ ) ‪ ( ٥ – 4‬اﻟﻒ – ﺳﺮﻋﺖ ﺣﺮﮐﺖ‬

‫ﺟﻮاب ‪ :‬ﻟﺰوﺟﯿﺖ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎي ﻣﺎﯾﻊ ﺑﺎ ازدﯾﺎد ﺗﻌﺪاد اﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻦ آﻧﻬﺎ )ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻧﺴﺒﺘﯽ( زﯾﺎدﺗﺮ ﻣﯿﮕﺮدد؛‬
‫ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ‪ C16H 34‬داراي ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﮐﻮﭼﮏ ﺑﻮده؛ ﺑﻨﺎﺑﺰ اﯾﻦ ﺣﺮﮐﺖ ﺳﺮﯾﻊ دارد‬ ‫‪C12H 26‬‬ ‫ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ در ﺷﮑﻞ اﻟﻒ‬
‫و زود ﺗﺮ ﺑﻪ ﮐﺘﺎﻟﯽ ﻣﯿﺮﯾﺰد‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ )ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي اﺿﺎﻓﯽ(‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬
‫ﻫﺮاﻟﮑﺎن ﺗﻘﺮﯾﺒﺎ" داراي ﺗﻌﺪاد ﻣﻌﯿﻦ اﯾﺰوﻣﯿﺮ ﺑﻮده؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﻫﺮ اﯾﺰوﻣﯿﺮ داراي ﻧﺎم ﺟﺪاﮔﺎﻧﻪ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﯿﻮﺗﺎن داراي ﻧﺎرﻣﻞ‬
‫ﺑﯿﻮﺗﺎن واﯾﺰوﺑﯿﻮﺗﺎن و ﭘﻨﺘﺎن داراي ﻧﺎرﻣﻞ ﭘﻨﺘﺎن‪ ،‬اﯾﺰوﭘﻨﺘﺎن و ﻧﯿﻮﭘﻨﺘﺎن اﺳﺖ؛ اﻣﺎ ﻫﮑﺰان ﺑﻪ ﺗﻌﺪاد ﭘﻨﺞ اﯾﺰوﻣﯿﺮي‪ ،‬ﻫﭙﺘﺎن‬
‫داراي ﻧﻪ اﯾﺰﻣﯿﺮ و اوﮐﺘﺎن داراي ﻫﻔﺘﺎدوﭘﻨﺞ اﯾﺰوﻣﯿﺮي اﺳﺖ‪ ،‬اراﯾﮥ ﭘﯿﺸﻮﻧﺪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﺮاي ﻫﺮﯾﮏ از اﯾﺰوﻣﯿﺮﻫﺎ ﮐﺎر‬
‫ﻣﺸﮑﻞ ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد؛ زﯾﺮا ﺣﻔﻆ اﯾﻦ ﭘﯿﺸﻮﻧﺪﻫﺎ ﻣﺸﮑﻞ اﺳﺖ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﺑﺎﯾﺪ ﯾﮏ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﺳﯿﺴﺘﻤﺎﺗﯿﮏ اراﯾﻪ ﮔﺮدد‪.‬‬
‫ﺑﺎ ﭘﯿﺸﺮﻓﺖ وﺗﻮﺳﻌﮥ ﮐﯿﻤﯿﺎي ﻋﻀﻮي ‪،‬روﺷﻬﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻧﺎﻣﮕﺬاري اراﯾﻪ ﺷﺪ ﮐﻪ ﺑﺎﯾﺪ ﺑﻨﺎﺑﺮ ﺿﺮورت ﻣﺒﺮم ﻧﺎﻣﮕﺬاري‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي را ﺑﻪ ﺳﯿﺴﺘﻢ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اراﯾﻪ ﮐﺮد؛ ﻻزم اﺳﺖ از ﻫﻤﻪ اوﻟﺘﺮ ﻧﺎم رادﯾﮑﺎﻟﻬﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي را‬
‫ﺑﺪاﻧﯿﻢ‪:‬‬

‫در ﮐﯿﻤﯿﺎي ﻏﯿﺮ ﻋﻀﻮي ﺑﺮاي ﺑﻌﻀﯽ از آﯾﻮﻧﻬﺎ ﻧﺎم ﻣﺸﺨﺼﯽ اراﯾﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬ﻧﺎم آﯾﻮن ‪Nitrate ، NO3‬‬
‫‪-‬‬

‫‪+‬‬ ‫‪2-‬‬
‫‪ ، Sulphate ، SO4 ،‬ﻧﺎم اﯾﻮن ‪ Amonium، NH4‬وﻏﯿﺮه اﺳﺖ‪ .‬آن ﻋﺪه از ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎي ﻋﻀﻮي ﮐﻪ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﯾﮏ‬
‫واﺣﺪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﺸﺨﺺ ﺷﺪه ‪،‬ﯾﮏ ﯾﺎﭼﻨﺪﯾﻦ اﻟﮑﺘﺮون ﻃﺎﻗﻪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪،‬ﺑﻪ ﻧﺎم رادﯾﮑﺎل )‪ (Radical‬ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‬
‫ﮐﻪ ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﻓﻌﺎل ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫رادﯾﮑﺎﻟﻬﺎي ﯾﮏ وﻻﻧﺴﮥ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﻃﻮري ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ ﮐﻪ ﭘﺴﻮﻧﺪ ‪ ane‬اﻟﮑﺎن ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﭘﺴﻮﻧﺪ ‪ yl‬ﺗﻌﻮﯾﺾ‬

‫‪84‬‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪،‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻋﻤﻮﻣﯽ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﺎ ‪ Cn H 2n+1‬ﺑﻮده ؛زﯾﺮا ﻓﻮرﻣﻮل ﻋﻤﻮﻣﯽ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎي ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ ‪ Cn H 2n+2‬اﺳﺖ‪.‬‬
‫رادﯾﮑﺎﻟﻬﺎ ﻧﯿﺰ داراي اﯾﺰوﻣﯿﺮ ﺑﻮده ﮐﻪ ﭘﺮوﭘﺎﯾﻞ داراي اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻧﺎرﻣﻞ ﭘﺮوﭘﺎﯾﻞ و اﯾﺮوﭘﺮوﭘﺎﯾﻞ ﺑﻮده ﮐﻪ ﻓﻮرﻣﻮل آﻧﻬﺎ‬
‫ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ ‪:‬‬
‫|‬
‫‪CH 3 - CH - CH 3‬‬ ‫‪- CH 2 - CH 2 - CH 3‬‬
‫‪Iso propyl‬‬ ‫‪n - propyl‬‬
‫ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ ﺗﺮﺗﯿﺐ ﻣﺮﮐﺐ ﺑﯿﻮﺗﺎن داراي ﭼﻬﺎر ﻧﻮع رادﯾﮑﻞ ﯾﮏ وﻻﻧﺴﻪ ﺑﻮده ﮐﻪ دوﻧﻮع رادﯾﮑﺎل آن از ﻧﺎرﻣﻞ ﺑﯿﻮﺗﺎن و‬
‫دو ﻧﻮع دﯾﮕﺮ آن از از اﯾﺰوﺑﯿﻮﺗﺎن اﺷﺘﻘﺎق ﻣﯿﯿﺎﺑﺪﮐﻪ ﻧﺎﻣﻬﺎي ﺷﺎن ﻗﺮار ذﯾﻞ اﻧﺪ‪:‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫|‬
‫|‬ ‫‪CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 -‬‬ ‫‪CH 3 - CH 2 - CH - CH 3‬‬
‫‪CH - CH - CH -‬‬ ‫‪n - butyl‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪secandry butyl‬‬
‫‪Iso butyl‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫|‬
‫‪CH - C -‬‬
‫‪3‬‬
‫|‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪Tertiary butyl‬‬
‫ﺑﻌﺪ از ﺑﯿﻮﺗﺎﯾﻞ ﺗﻌﺪاد اﯾﺰوﻣﯿﺮ ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎي ﻣﺸﺘﻖ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ آن ﻗﺪر زﯾﺎد اﺳﺖ ﮐﻪ ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻧﻬﺎ ﺑﻪ وﺳﯿﻠﮥ ﭘﯿﺸﻮﻧﺪﻫﺎي‬
‫ﻣﺨﺘﻠﻒ ‪ ،‬ﻋﻤﻠﯽ ﻧﻤﯿﺸﻮد‪.‬ﮔﺮﭼﻪ اﯾﻦ ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﺎي ﻣﺤﺪود اﺳﺖ؛ اﻣﺎ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﺎي دارﻧﺪة ﺗﻌﺪاد اﺗﻮﻣﻬﺎي‬
‫ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﻨﺸﻌﺐ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﮥ ﻓﻮق ﻣﻌﻤﻮل اﺳﺖ ‪.‬‬
‫ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﺎ ‪ ،‬اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻪ ﺳﺎده ﮔﯽ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﺮد‪.‬‬
‫ﻧﻮت‪ :‬رادﯾﮑﺎﻟﻬﺎي ﮐﻪ داراي دواﻟﮑﺘﺮون ﻃﺎﻗﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ واﯾﻦ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎ در ﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪ ،‬در‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻧﻬﺎ ﭘﺴﻮﻧﺪ ‪ ane‬ﻧﺎم اﻟﮑﺎن ﻣﺮﺑﻮﻃﮥ آﻧﻬﺎ ﺑﻪ ‪ ylene‬واﮔﺮ ﻫﺮدو اﻟﮑﺘﺮون درﻋﯿﻦ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﻗﺮار داﺷﺘﻪ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ ‪،‬ﺑﻪ ‪ yldene‬ﺗﻌﻮﯾﺾ ﻣﯿﮕﺮدد؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫‪/‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪- CH 2 - CH 2 -‬‬
‫‪3‬‬ ‫\‬ ‫‪Ethylene‬‬
‫‪Ethyldene‬‬

‫‪85‬‬
 ‫در س ﺳﻮم‬
‫‪57‬‬ ‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪:‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي و اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﺧﻮاص اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را داﻧﺴﺘﻪ و ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي اﺳﺘﺤﺼﺎل آﻧﻬﺎ را ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ داراي ﺧﻮاص ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻮده و ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻟﮑﺎﻧﻬﺎرا ﻧﻈﺮ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﺷﺎن ازﻫﻢ ﻓﺮق و اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻧﻤﻮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬آﯾﺎ ﮐﺪام ﻣﺎدة ﺧﺎﻣﻮش ﮐﻨﻨﺪة آﺗﺶ را‬
‫ﻣﯿﺸﻨﺎﺳﯿﺪ؟ ﻧﺎم ﺑﺒﺮﯾﺪ‪.‬‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را ﺑﺎﻻي ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص و اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص و اﺳﺘﺤﺼﺎل‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﺧﻮاص واﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد‬
‫ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎدرﻧﻈﺮداﺷﺖ ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ ‪ ،‬درﻣﻮرد‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ وﺧﻮاص آﻧﻬﺎ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﺧﻮد اراﯾﻪ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﺪ‪.‬‬

‫‪86‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﮐﺪام ﻫﻼﯾﺪ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺑﺎ ﺳﻮدﯾﻢ ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ﺷﻮد ﺗﺎ ﻫﮕﺰان ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدد ؟‬
‫اﮔﺮ ‪ 2 - iodo butane‬ﺑﺎ ﺳﻮدﯾﻢ ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ﺷﻮد ‪ ،‬ﮐﺪام اﻟﮑﺎن ﺣﺎﺻﻞ ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ؟ ﻣﻌﺎدﻟﮥ ﺗﻌﺎﻣﻞ آن را ﺗﺤﺮﯾﺮ‬
‫دارﯾﺪ‪.‬‬
‫‪2CH - CH - CH - Cl + 2Na ¾¾® CH - CH - CH - CH - CH - CH + 2NaCl‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫ﺟﻮاب‪:‬‬
‫‪Propylchloride‬‬ ‫‪Hexane‬‬
‫‪I‬‬ ‫‪CH 3 CH 3‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫_‬ ‫_‬ ‫_‬
‫‪2CH CH CH CH + 2Na‬‬ ‫_‬ ‫_‬ ‫_‬
‫‪→ CH CH CH CH _ CH _ CH + 2NaI‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﺑﻪ اﺳﺎس ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮔﺮﯾﻨﺎرد ﻣﺮﮐﺒﺎت زﯾﺮ را اﺳﺘﺤﺼ ﺎل وﻣﻌﺎدﻟﻪ ﮐﯿﻤﯿﺎوي آﻧﻬﺎ را ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ ‪:‬‬
‫ﺟﻮاب ‪:‬‬
‫‪a ) C 3H 8‬‬ ‫‪, b) CH 3 - CH - CH 3‬‬
‫|‬
‫‪CH 3‬‬

‫‪a) CH‬‬ ‫‪- Cl + CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪- Cl ¾¾® C H + 2NaCl‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3 8‬‬
‫‪b) CH‬‬ ‫‪- Cl + CH‬‬ ‫‪- C H - CH ¾¾® CH - CH - CH + 2NaCl‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪3‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬

‫ﺧﻮاص اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬
‫ﻃﻮرﯾﮑﻪ در ﮐﺘﺎب درﺳﯽ اراﺋﻪ ﮔﺮدﯾﺪ‪ ،‬اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﺎراﻓﯿﻦ )‪ (Paraffins‬ﻧﯿﺰ ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪﮐﻪ از اﺻﻄﻼح‪،‬‬
‫‪ parum affinis‬ﻻﺗﯿﻦ ﮔﺮﻓﺘﻪ ﺷﺪه و ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﮐﻢ ﻣﯿﻞ اﺳﺖ‪.‬اﯾﻦ ﻧﺎم ﻧﻤﺎﯾﺎن ﮔﺮ ﺧﻮاص آﻧﻬﺎ اﺳﺖ؛ زﯾﺮا ﻣﯿﻞ ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ‬
‫ﮐﻤﺘﺮ را دارا اﻧﺪو در اﮐﺜﺮ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﮐﯿﻤﯿﺎوي را از ﺧﻮد ﻧﺸﺎن ﻧﻤﯿﺪﻫﻨﺪ و ﺧﻨﺜﯽ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ؛ ﻣﮕﺮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬
‫ﺑﺎ آﮐﺴﯿﺠﻦ ‪،‬ﮐﻠﻮرﯾﻦ وﺑﻌﻀﯽ ﻣﻮاد دﯾﮕﺮ در ﺷﺮاﯾﻂ ﻣﻨﺎﺳﺐ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺨﺘﻠﻒ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺑﺎ ﮐﻠﻮرﯾﻦ در ﺻﻮرﺗﯽ اﻣﮑﺎن ﭘﺬﯾﺮ اﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﺨﻠﻮط آﻧﻬﺎ در ﻣﻌﺮض ﺷﻌﺎع ﺑﻨﻔﺶ آﻓﺘﺎب ) ‪ (hn‬ﻗﺮار‬
‫ﮔﯿﺮد‪،‬در اﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺗﻮﺳﻂ اﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﻠﻮرﯾﻦ ﺗﻌﻮﯾﺾ ﻣﯿﮕﺮددوﻣﺨﻠﻮط اﮐﺎﯾﻞ‬
‫ﮐﻠﻮراﯾﺪ ﻫﺎ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬ﻣﯿﺘﺎن ﺑﺎ ﮐﻠﻮرﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده و ﻣﺨﻠﻮﻃﯽ از ‪ CHCl3 , CH 2Cl2 , CH 3Cl‬و‬
‫‪ CCl4‬را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪:‬‬

‫‪87‬‬
 ‫‪CH + Cl ¾¾® CH Cl + HCl‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3 3‬‬
‫‪CH 3Cl +Cl 2 ¾¾® CH 2Cl 2 + HCl‬‬

‫‪CH 2Cl 2 +Cl 2 ¾¾® CHCl 3 + HCl‬‬

‫‪CHCl + Cl ¾¾® CCl + HCl‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬
‫ﺣﺮارت ذوﺑﺎن وﻏﻠﯿﺎن اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺑﺎ اﻓﺰاﯾﺶ ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﺷﺎن ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﻨﻈﻢ زﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد؛ ﻗﻮة ﺿﻌﯿﻒ ﮐﺸﺶ واﻧﺪر‬
‫واﻟﺲ ﺑﯿﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺑﻪ ﻓﺎﺻﻠﮥ ﻧﺰدﯾﮏ ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮي ﻋﻤﻞ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ ﮐﻪ ﺗﻮزﯾﻊ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎ در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺑﻪ‬
‫ﺷﮑﻞ ﻏﯿﺮ ﻣﺘﺠﺎﻧﺲ ﺗﻘﺴﯿﻢ ﺷﺪه ‪ ،‬ﯾﮏ ﺳﻤﺖ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل آﻧﻬﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﺳﻤﺖ دﯾﮕﺮ آن داراي اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي اﺿﺎﻓﯽ ﺑﯿﺸﺘﺮ‬
‫ﺑﻮده وﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن دو ﻗﻄﺒﯽ ﻟﺤﻈﻪ ﯾ ﯽ را ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن دوﻗﻄﺒﯽ ﯾﮏ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺳﺒﺐ اﯾﺠﺎد‬
‫ﻣﺎﻟﮑﻮل دوﻗﻄﺒﯽ ﻣﺠﺎور ﮔﺮدﯾﺪه و در ﻧﺘﯿﺠﻪ ﻗﻮة ﺟﺬب ﺑﯿﻦ دوﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﻪ ﻣﯿﺎن آﻣﺪه آﻧﻬﺎ ﯾﮕﺪﯾﮕﺮ را ﺟﺬب ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫داي ﭘﻮل ﻣﻮﻣﻨﺖ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ﻣﺪت ﭘﺎﯾﺶ ﮐﻤﺘﺮ را دارا اﻧﺪ وﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻣﺴﻠﺴﻞ در ﺗﻐﯿﯿﺮ اﻧﺪ؛ اﻣﺎ ﺗﺄﺛﯿﺮات ﻣﺠﻤﻮﻋﯽ آﻧﻬﺎ‬
‫ﺑﺎﻋﺚ ﺗﺸﮑﯿﻞ اﺟﺴﺎم ﺑﺰرگ ﺑﻪ ﺣﺎﻟﺖ ﻣﺎﯾﻊ وﯾﺎ ﺟﺎﻣﺪ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬در ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ اﻧﺮژي ﮐﺎﻓﯽ ﻏﺮض ﻏﻠﺒﻪ ﺑﻪ ﻗﻮه ﯾﯽ واﻧﺪر‬
‫واﻟﺲ ﺑﻪ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ داده ﺷﻮد ‪ ،‬ﺟﺴﻢ ﺟﺎﻣﺪ آﻧﻬﺎ ذوب وﻣﺎﯾﻊ اﯾﺸﺎن ﻏﻠﯿﺎن ﻣﯿﮑﻨﺪ‪.‬ﭼﻮن ﻗﻮة واﻧﺪر واﻟﺲ ﺑﺎازدﯾﺎد ﮐﺘﻠﮥ‬
‫ﻣﺎﻟﮑﻮﻟﯽ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺑﯿﺸﺘﺮ ﮔﺮدﯾﺪه ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮ ﻫﻤﯿﻦ ﻋﻠﺖ اﺳﺖ ﮐﻪ درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن وذوﺑﺎن آﻧﻬﺎ ﻧﯿﺰ زﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫ﺑﺎ ازدﯾﺎد اﻧﺸﻌﺎﺑﺎت در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﻗﻮة واﻧﺪر واﻟﺲ ﺿﻌﯿﻒ ﮔﺮدﯾﺪه ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن و ذوﺑﺎن آﻧﻬﺎ ﮐﻢ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬ﻧﺎرﻣﻞ ﭘﻨﺘﺎن ‪ 36.1o C‬ﻏﻠﯿﺎن ﻧﻤﻮده ‪ ،‬درﺣﺎﻟﯿﮑﻪ اﯾﺰوﭘﻨﺘﺎن )‪ (2-methyl butane‬ﺑﻪ‬
‫ﺣﺮارت ‪ 27.85o C‬ﻏﻠﯿﺎن ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ .‬ﻧﯿﻮﭘﻨﺘﺎن )‪ (2,2-dimethylpropane‬ﺑﻪ ﺣﺮارت ‪ 9.5o C‬ﻏﻠﯿﺎن ﻣﯿﮑﻨﺪ ‪.‬ﻧﺎرﻣﻞ‬
‫اوﮐﺘﺎن ﺑﻪ ‪ 125.7 o C‬ﻏﻠﯿﺎن ﻧﻤﻮده در ﺣﺎﻟﯿﮑﮫ اﯾﺰواوﮐﺘﺎن )‪ (2,2,4-tri methylpentane‬ﺑﮫ ‪ 99.3o C‬ﻏﻠﯿﺎن‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ در اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﻫﺎي ﻣﻨﺸﻌﺐ ﺑﻪ ﻃﻮر ﺗﻘﺮﯾﺒﯽ ﮐﺮه ﯾﯽ ﺑﻮده‪ ،‬ﺳﻄﺢ ﺗﻤﺎس ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ وﻗﻮة واﻧﺪر واﻟﺲ‬
‫ﺿﻌﯿﻒ ﺑﻮده؛ در ﺣﺎﻟﯿﮑﻪ ﻣﺎﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ي اﻟﮑﺎﻧﻬﺎي ﻏﯿﺮﻣﻨﺸﻌﺐ داراي ﺳﻄﺢ ﻫﻤﻮار ﺑﻮده و ﻗﻮة واﻧﺪر واﻟﺲ ﺑﯿﻦ‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي ﺷﺎن زﯾﺎد اﺳﺖ ﮐﻪ درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن آﻧﻬﺎ ﺑﻠﻨﺪ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺎﻟﯿﮑﻠﻮﻟﻬﺎي ﻣﻨﺸﻌﺐ و ﻏﯿﺮ ﻣﻨﺸﻌﺐ‬

‫‪88‬‬
 ‫در س ﭼﻬﺎرم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ‪60 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﻣﯿﺘﺎن ‪ ،‬ﺧﻮاص و اﺳﺘﺤﺼﺎل آن‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬ﻣﯿﺘﺎن را ﺑﺎ ﺧﻮاص و اﺳﺘﺤﺼﺎل و دﯾﮕﺮ ﻣﺸﺨﺼﺎت آﻣﻮﺧﺘﻪ و ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل آﻧﺮا ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﻣﯿﺘﺎن داراي ﺧﻮاص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد ﺑﻮده و ﻣﺮﮐﺐ اول‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﺳﻠﺴﻠﮥ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﯿﺘﺎن را ﺷﻨﺎﺧﺘﻪ و ﻃﺮﯾﻘﮥ ﺑﻪ دﺳﺖ آوردن آﻧﺮا ﺑﻪ ﯾﺎد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﭼﺮا درﺑﻌﻀﯽ اوﻗﺎت در ﻣﻌﺎدن زﻏﺎل ﺳﻨﮓ‬
‫اﻧﻔﺠﺎر ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻣﯿﺘﺎن ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﺋﻪ ﻧﻤﻮده ‪ ،‬ﺧﻮاص ‪ ،‬را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص‪،‬‬ ‫اﺳﺘﺤﺼﺎل و اﺳﺘﻌﻤﺎل آﻧﺮا ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ ﭼﻨﺪ ﻣﻌﺎدﻟﻪ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻣﯿﺘﺎن را ﺗﻮﺿﯿﺢ اﺳﺘﺤﺼﺎل و اﺳﺘﻌﻤﺎل ﻣﯿﺘﺎن اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ‬
‫ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﺎدﻻت اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻣﯿﺘﺎن راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ ﺗﻮﺿﯿﺢ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎداﺷﺖ و ﺧﻮد ﻧﯿﺰ ﭼﻨﺪ ﻣﻌﺎدﻟﻪ راﺗﺤﺮﯾﺮ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪89‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫‪ - 1‬ﮐﺜﺎﻓﺖ ﻣﺨﺼﻮﺻﮥ ﯾﮏ اﻟﮑﺎن ‪ 1.52‬اﺳﺖ ‪ ،‬ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ و ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ آن را درﯾﺎﻓﺖ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪.‬‬
‫‪ - 2‬ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﯾﮏ اﻟﮑﺎن ‪ 62‬اﺳﺖ ‪ ،‬ﮐﺜﺎﻓﺖ ﻣﺨﺼﻮﺻﮥ آن را درﯾﺎﻓﺖ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪.‬‬
‫‪Mx‬‬
‫‪P = 1.52‬‬ ‫=‪, P‬‬
‫‪Ma‬‬
‫?= ‪M‬‬ ‫‪Mx = P × Mair = 1.52 × 29 = 44‬‬
‫‪Cn H 2n + 2‬‬ ‫ﺣﻞ ‪= 44 Þ 12n + 2n = 44 - 2 Þ 14n = 42 : 1‬‬
‫‪42‬‬
‫=‪n‬‬ ‫‪=3‬‬ ‫‪Þn=3‬‬ ‫‪Þ C n H 2 n +2‬‬
‫‪14‬‬
‫‪C3 H 8‬‬
‫ﺣﻞ ‪: 2‬‬
‫‪Mx 62‬‬
‫?=‪P‬‬ ‫= ‪, V‬‬ ‫=‬ ‫‪= 2.14‬‬
‫‪Ma 29‬‬
‫‪M = 62‬‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻣﯿﺘﺎن‬
‫ﻣﻮاد ﻣﻮرد ﺿﺮورت‪ :‬ﺗﺴﺖ ﺗﯿﻮب دوﻋﺪد ‪ ،‬ﺳﺘﯿﻨﺪ ﻫﻤﺮاه ﮔﯿﺮا دوﻋﺪد ‪ ،‬ﻧﻞ زاﻧﻮﺧﻢ ‪ ،‬ﮐﺎرك ﺳﻮراخ دار ‪ ،‬ﺗﺸﺖ‬
‫ﭘﺮ از آب ‪ ،‬ﻣﻨﺒﻊ ﺣﺮارت ‪ ،‬ﺳﻮدا‪ -‬ﻻﯾﻢ ) ﻣﺨﻠﻮط ﺳﻮدﯾﻢ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﺎﯾﺪ و ﮐﻠﺴﯿﻢ اﮐﺴﺎﯾﺪ ( وﺳﻮدﯾﻢ اﺳﯿﺘﺎت‬
‫ﻃﺮزاﻟﻌﻤﻞ ‪ :‬ﻗﺮار ﺷﮑﻞ )‪( 7- 4‬ﻣﻘﺪار ﺳﻮدﯾﻢ اﺳﯿﺘﺎت را ﺑﺎ ﺳﻮدا‪ -‬ﻻﯾﻢ در ﯾﮏ ﺗﺴﺖ ﺗﯿﻮب اﻧﺪاﺧﺘﻪ‪ ،‬دﻫﻦ ﺗﺴﺖ‬
‫ﺗﯿﻮب را ﺑﺎﮐﺎرك ﺳﻮراخ دار ﺑﺴﺘﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪ ،‬از ﺳﻮراخ ﮐﺎرك ﯾﮏ ﻧﻞ زاﻧﻮﺧﻢ را ﺑﻪ ﺗﺴﺖ ﺗﯿﻮب دﯾﮕﺮ ﮐﻪ در ﺗﺸﺖ ﭘﺮ‬
‫از آب ﺳﺮﭼﭙﻪ ﻗﺮار دارد ‪ ،‬داﺧﻞ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ؛ ﺳﭙﺲ ﻣﺤﺘﻮﯾﺎت داﺧﻞ ﺗﺴﺖ ﺗﯿﻮب را ﺣﺮارت دﻫﯿﺪ ‪ ،‬ﺗﻐﯿﯿﺮات وﺗﻌﺎﻣﻼﺗﯽ را‬
‫ﮐﻪ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﯿﮑﻨﯿﺪ ‪ ،‬ﺗﺤﺮﯾﺮ داﺷﺘﻪ ‪ ،‬ﻣﻌﺎدﻟﮥ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﺤﺘﻮﯾﺎت ﺗﺴﺖ ﺗﯿﻮب را ﺗﺤﺮﯾﺮ و ﺑﮕﻮﯾﺪ ﮐﻪ ﮔﺎز ﺟﻤﻊ ﺷﺪه در‬
‫ﺗﺴﺖ ﺗﯿﻮب ﺳﺮﭼﭙﻪ در ﺗﺸﺖ ﭘﺮ از آب ﮐﺪام ﮔﺎز ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد؟‬

‫ﺷﮑﻞ )‪ (7- 4‬دﺳﺘﮕﺎه اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻣﯿﺘﺎن‬

‫‪90‬‬
 ‫‪CH 3 - COONa ¾NaOH‬‬ ‫ﺟﻮاب‪¾® CH 4 + Na2 CO3 :‬‬
‫‪¾¾+CaO‬‬
‫¾‬
‫ﮔﺎز ﺟﻤﻊ ﺷﺪه در ﺗﺴﺖ ﺗﯿﻮب ﺳﺮﭼﭙﮥﺗﺸﺖ ﭘﺮ از آب ‪،‬ﮔﺎز ﻣﯿﺘﺎن ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺗﻌﺮﯾﻒ اﺻﻄﻼﺣﺎت‬
‫) ‪(Firedamp‬ﻓﺎﯾﺮدﻣﭗ‪ :‬ﺑﺨﺎر آﺗﺸﺰا را ﺑﻪ ﻧﺎم ﻓﺎﯾﺮدﻣﭗ ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫ﻣﯿﺘﺎن و ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آن‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﯿﺘﺎن ﻣﺘﺸﮑﻞ از ﯾﮏ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ و ﭼﻬﺎر اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺑﻮده ﮐﻪ ﻫﺮ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ داراي ﭼﻬﺎر راﺑﻄﮥ‬
‫اﺷﺘﺮاﮐﯽ و ﻫﺮ اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ داراي ﯾﮏ راﺑﻄﮥ اﺷﺘﺮاﮐﯽ درﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﯿﺘﺎن اﺳﺖ ‪ ،‬اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ دراﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ‬
‫ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪ sp3‬را داراﺑﻮده و ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﯿﺘﺎن ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺗﺘﺮا ﻫﺎﯾﺪرال ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﯿﺘﺎن داراي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻫﻨﺪ ﺳﯽ ﭼﻬﺎروﺟﻬﯽ‬
‫ﺑﻮده و راﺑﻄﮥ ‪ C-H‬درآﻧﻬﺎ در ﻧﺘﯿﺠﮥ ﺗﺪاﺧﻞ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ اورﺑﯿﺘﺎل ‪ sp3‬ﻫﺎ ﯾﺒﺮﯾﺪ ﮐﺎرﺑﻦ و ‪ s‬اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺑﺮﻗﺮار‬
‫ﮔﺮدﯾﺪه و ﻧﻮع راﺑﻄﻪ ﻣﺴﺘﺤﮑﻢ ‪ s‬ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪:‬‬

‫ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻣﯿﺘﺎن ﻧﻮع ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ و ﺗﺠﺰﯾﻪ ﯾﯽ ﺑﻮده ‪ ،‬و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﮐﯿﻤﯿﺎوي آن ﺑﯿﺸﺘﺮ اﺳﺖ ‪ ،‬ﺗﺤﺖ ﺷﺮاﯾﻂ ﺷﺪﯾﺪ‬

‫‪91‬‬
 ‫اﻣﮑﺎن ﺗﻌﺎﻣﻞ آن ﻣﯿﺴﺮ اﺳﺖ‪ ،‬دراﯾﻦ ﺟﺎ اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ و ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ ﻣﯿﺘﺎن را ﯾﺎد آور ﻣﯿﺸﻮﯾﻢ‪:‬‬
‫‪ -1‬اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ ﻣﯿﺘﺎن‬
‫¾ ‪CH 4 + 2O2‬‬
‫‪¾®CO2 + H 2O + 213kjoul / mol‬‬
‫‪o‬‬
‫‪6CH 4 + O2 ¾1500‬‬
‫¾¾‬ ‫‪C‬‬
‫‪® CH º CH + CO + 3H 2‬‬

‫‪ -2‬ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ ﻣﯿﺘﺎن‬
‫¾ ‪CH 4 + X 2‬‬
‫‪¾® CH 3 X + HX‬‬
‫¾ ‪CH 3 X + X 2‬‬
‫®¾‬‫‪2‬‬
‫‪CH 2 X 2 + HX‬‬
‫¾ ‪CH 2 X 2 + X 2‬‬
‫‪¾® CHX 3 + HX‬‬
‫¾ ‪CHX 3 + X 2‬‬
‫‪¾® CX 4 + HX‬‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻣﯿﺘﺎن ﺑﺎ ﻫﻠﻮﺟﻨﻬﺎ ﻗﺮار ﺳﻠﺴﻠﮥ ذﯾﻞ ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد‪:‬‬
‫‪F2 > Cl2 > Br2 > I 2‬‬
‫ﻣﯿﺘﺎن ﺑﻪ ﺣﺮارت ‪ - 183o C‬ذوب ﺷﺪه و ﺑﻪ ﺣﺮارت ‪ - 161.5o C‬ﻏﻠﯿﺎن ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ و در ﺷﺮاﯾﻂ ﻋﺎدي ﺣﺎﻟﺖ ﮔﺎز را‬
‫دارا ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ﻣﯿﺘﺎن ﺑﻪ اﺳﺎس ﮔﻨﺪه ﺷﺪن اﺟﺴﺎد ﻣﻮﺟﻮدات ﺣﯿﻪ اﻋﻢ از ﺣﯿﻮاﻧﺎت وﻧﺒﺎﺗﺎت در اﺛﺮ ﮔﺬﺷﺖ زﻣﺎن ﺣﺎﺻﻞ ﮔﺮدﯾﺪ ه‬
‫اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪92‬‬
 ‫در س ﭘﻨﺠﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪62 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎن ﻫﺎ‪ ،‬ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي آﻧﻬﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎن ﻫﺎ و ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي آﻧﻬﺎ‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ﻋﻼوه از اﺳﮑﻠﯿﺖ زﻧﺠﯿﺮي‪ ،‬اﺳﮑﻠﯿﺖ‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﺣﻠﻘﻮي را ﻧﯿﺰ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را اﺳﺘﺤﺼﺎل و ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار داده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬آﯾﺎ در ﻧﻔﺖ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‬
‫وﯾﺎﺧﯿﺮ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را ﺑﺎﻻي ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﭘﯿﺪاﯾﺶ‪ ،‬ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﭘﯿﺪاﯾﺶ‪ ،‬ﺧﻮاص‬
‫ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎ اراﯾﻪ‬ ‫اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﻧﻮاع وﭘﯿﺪاﯾﺶ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ وﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل اﻧﻮاع وﭘﯿﺪاﯾﺶ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ اراﯾﻪ‬ ‫اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪ .‬ﻣﯿﮑﻨﺪ ﺑﺎﯾﺪ ﺷﺎﮔﺮدان آﻧﺮا ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪93‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫درﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫ﺑﯿﺶ از ﯾﮏ ﻗﺮن ﻣﯿﺸﻮد ﮐﻪ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺣﻠﻘﻪ ﯾﯽ ﺷﻨﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ اﯾﻨﻬﺎ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎن )‪ (cycloalkane‬ﯾﺎ‬
‫اﻟﯿﺴﮑﻠﯿﮏ )‪ (Alicyclic Compound‬ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪ ،‬ﭼﻮن ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﻣﺘﺸﮑﻞ ازﺣﻠﻘﮥ دارﻧﺪة ‪ - CH‬ﺑﻮده‬
‫‪2‬‬
‫؛ازاﯾﻦ ﺳﺒﺐ ﻓﻮرﻣﻮل ﻋﻤﻮﻣﯽ آﻧﻬﺎ ) ‪ (CH‬اﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﻮﺳﻂ ﭼﻨﺪ ﺿﻠﻌﯽ ﻫﺎي ﻣﻨﻈﻢ ﻧﻤﺎﯾﺶ داده ﻣﯿﺸﻮد‪:‬‬
‫‪2 n‬‬

‫ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻟﯿﺴﮑﻠﯿﮏ ﺑﺎ ﺣﻠﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ در ﻃﺒﯿﻌﺖ زﯾﺎد ﺑﻮده اﺳﺖ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬ﮐﺮﯾﺴﺎﻧﯿﺘﻤﮏ اﺳﯿﺪ‬
‫)‪ (Chrysanthemic acide‬ﺣﻠﻘﻪ ﺳﻪ ﻋﻀﻮي)ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ ﭘﺮوﭘﺎن( اﺳﺖ‪ .‬اﯾﺴﺘﺮ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﮐﺮﯾﺴﺎﻧﯿﺘﻤﮏ ﺑﻪ ﺑﻪ ﻃﻮر‬
‫ﻃﺒﯿﻌﯽ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان اﺟﺰاي ﻓﻌﺎل ﺣﺸﺮه ﮐﺶ در ﮔﻞ ﻫﺎي ﮐﺮﯾﺴﻤﺎﻧﺘﻤﻮم )‪ (Chrysanthemum flowers‬ﻣﻮﺟﻮد‬
‫اﺳﺖ‪:‬‬

‫‪(Chrysanthemic acide‬‬
‫ﭘﺮوﺳﺘﺎﮔﻼﻧﺪﯾﻦ ﻫﺎ )‪ (Prostaglandins‬در ﺗﺮﮐﯿﺐ ﺧﻮد ﺣﻠﻘﮥ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ ﭘﻨﺘﺎن را دارا اﻧﺪ ‪،‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت در اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻓﺰﯾﻮﻟﻮﺟﯿﮏ ﻫﺎرﻣﻮﻧﯽ داﺷﺘﻪ ﮐﻪ ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻪ ﺗﺠﻤﻊ ﭘﻼﮐﺘﻬﺎي ﺧﻮن وﺑﺎ ازدﯾﺎد ﺗﺮﺷﺤﺎت ﺷﯿﺮة ﻣﻌﺪه اﺷﺎره ﮐﺮد‪:‬‬

‫‪Prostaglandin‬‬
‫اﺳﺘﺮوﯾﯿﺪﻫﺎ ؛ از ﻗﺒﯿﻞ ﮐﻮرﺗﯿﺰون داراي ﭼﻬﺎر ﺣﻠﻘﮥ ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ ﯾﮏ دﯾﮕﺮ اﻧﺪ‪ ،‬ﺳﻪ ﺣﻠﻘﮥ ﺷﺶ ﺗﺎﯾﯽ )ﺳﺎﯾﮑﻠﻮﻫﮑﺰان (و‬
‫( درآن ﺷﺎﻣﻞ اﺳﺖ‪:‬‬ ‫ﯾﮏ ﺣﻠﻘﮥ ﭘﻨﺞ ﺿﻠﻌﯽ )ﺳﺎﯾﮑﻠﻮﭘﻨﺘﺎن‬

‫ﮐﻮرﺗﯿﺰون‬

‫‪94‬‬
 ‫درس ﺷﺸﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب‪67 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ‪ ، ،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري ‪ ،‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي ‪69‬‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ و ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي آﻧﻬﺎ‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ﻋﻼوه از اﺳﮑﻠﯿﺖ زﻧﺠﯿﺮي‪ ،‬اﺳﮑﻠﯿﺖ‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﺣﻠﻘﻮي را ﻧﯿﺰ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري ‪ ،‬اﺳﺘﺤﺼﺎل و ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار داده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ در ﮐﺪام ﻣﻮاد ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ؟‬

‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬

‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫اﺳﺘﻌﻤﺎل آن را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬ ‫و‬ ‫ﺧﻮاص‪،‬اﺳﺘﺤﺼﺎل‬ ‫ﺑﻪ‬ ‫‪ -‬راﺟﻊ‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص‪،‬‬ ‫ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﻧﻮاع وﭘﯿﺪاﯾﺶ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را اﺳﺘﺤﺼﺎل و اﺳﺘﻌﻤﺎل ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎ اراﯾﻪ‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫اﻧﻮاع وﭘﯿﺪاﯾﺶ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ اراﯾﻪ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﺑﺎﯾﺪ ﺷﺎﮔﺮدان آﻧﺮا ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت‬
‫ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﺪ‪.‬‬

‫‪95‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫در ذﯾﻞ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺷﺮﻃﯽ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺗﺤﺮﯾﺮﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ‪ ،‬ﺷﻤﺎ ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺸﺮح آﻧﻬﺎ را ﺗﺤﺮﯾﺮ وﻧﺎﻣﮕﺬاري‬
‫ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪:‬‬

‫ﺣﻞ‪:‬‬

‫‪Ethyll Cyclo pen tan e‬‬

‫‪Cyclo Oc tan e‬‬
‫‪Cis dim ethyl Cyclo propane‬‬
‫‪Trans dim ethyl Cyclo bu tan e‬‬ ‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ وﻓﻀﺎﯾﯽ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎي ذﯾﻞ را ﺗﺤﺮﯾﺮ وﻧﺎم ﮔﺬاري ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪:‬‬
‫‪Di ethylcyclopentane , Dichlorocyclo butane, trimethyl cyclo hexane‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬

‫‪96‬‬
 ‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬
‫ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﻧﻬﺎي دارﻧﺪة ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎ ﻃﺒﻖ ﻗﻮاﻋﺪ ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد‪ ،‬در اﯾﻦ ﻣﻮرد دوﻗﺎﻋﺪه ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪ -1‬ﻣﺮﮐﺐ اﺻﻠﯽ ﻣﻄﻠﻮب را درﯾﺎﻓﺖ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪ ،‬آن ﻋﺒﺎرت از ﻣﺮﮐﺒﯽ اﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﻌﺪاد اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ آن زﯾﺎد ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬اﯾﻦ‬
‫ﻣﺮﮐﺐ ﻣﻄﻠﻮب ﻣﻤﮑﻦ رادﯾﮑﺎل ﻧﺼﺐ ﺷﺪه در ﺣﻠﻘﻪ ﮐﺎرﺑﻨﯽ و ﯾﺎ ﺧﻮد ﺣﻠﻘﻪ ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬درﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ ﺗﻌﺪاد اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫ﺣﻠﻘﻪ و رادﯾﮑﺎل ﻧﺼﺐ ﺷﺪه ﺑﻪ آن ﻣﺴﺎوي وﯾﺎ ﺑﺰرگ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري آن ﺑﻪ اﺳﺎس ﺣﻠﻘﻪ ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد‪ ،‬اﮔﺮ‬
‫ﺗﻌﺪاد اﺗﻮﻣﻬﺎي ﯾﮑﯽ از زﻧﺠﯿﺮ ﻫﺎي رادﯾﮑﺎﻟﯽ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﺗﻌﺪاد اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ﺣﻠﻘﻪ ﺑﯿﺸﺘﺮ ﺑﺎﺷﺪ؛ دراﯾﻦ ﺻﻮرت ﺣﻠﻘﻪ ﺑﻪ‬
‫ﺣﯿﺚ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮاﻟﮑﺎﯾﻞ و زﻧﺠﯿﺮ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﺮﮐﺐ اﺳﺎﺳﯽ اﻧﺘﺨﺎب ﺷﺪه وﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﯿﮕﺮدد؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫‪- CH 2 CH 2 CH 2 CH 3‬‬ ‫‪- CH 3‬‬
‫‪1 - cyclopropy l bu tan e‬‬ ‫‪1 - methyl cyclopen tan e‬‬

‫‪ -2‬ﺗﻌﺪاد ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎ ‪:‬اﮔﺮ ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎي ﻧﺼﺐ ﺷﺪه در ﺣﻠﻘﻪ ﻫﺎ ي ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ زﯾﺎد واﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﺎ ﯾﺎ ﻫﻠﻮﺟﻨﻬﺎ ﺑﻮده ﺑﺎﺷﺪ ‪،‬‬
‫ﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﺣﻠﻘﻪ ﮐﻪ ﺑﻪ آن ﺑﻘﯿﻪ وﺻﻞ اﺳﺖ ‪ ،‬ﻧﻤﺒﺮ ﮔﺬاري ﺷﺪه و ﻧﻤﺒﺮ ﮔﺬاري ﺻﻮرت ﮔﯿﺮد ﮐﻪ ﺑﻘﯿﮥ ﺑﻌﺪي ﻧﯿﺰ‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫ﮐﻮﭼﮑﺘﺮﯾﻦ ﻧﻤﺒﺮ ﮐﺎرﺑﻦ را داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪6‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪5‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪4‬‬
‫‪1,5 - dim ethyl cyclohexane‬‬
‫‪1,3 - dim ethyl cyclohexane‬‬
‫ﻧﺎدرﺳﺖ‬
‫درﺳﺖ‬

‫ﻧﻮت ‪ :‬اﮔﺮ دوﮔﺮوپ اﻟﮑﺎﯾﻞ در ﺣﻠﻘﻪ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬در اﯾﻦ ﺻﻮرت ﻧﻤﺒﺮ ﮔﺬاري اﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ﺣﻠﻘﻪ ﻫﺎ از ﻫﻤﺎن‬
‫ﺑﻘﯿﻪ ﻋﻤﻠﯽ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﻧﺎم ﻫﺎي آﻧﻬﺎ در اﻟﻔﺒﺎي اﻧﮕﻠﯿﺴﯽ ﻣﻘﺪم ﺑﺎﺷﺪ ‪:‬‬
‫‪2 - CH 3‬‬ ‫‪2- CH‬‬
‫‪3‬‬
‫‪-1 CH 2 - CH 3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪- CH 2 - CH 3‬‬
‫‪3‬‬
‫‪1‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬

‫) ﻧﺎدرﺳﺖ ( ‪2-methyl-‬‬ ‫‪)1-methyl-2-ethylcyclopentane‬درﺳﺖ(‬

‫‪1-ethyl-cyclopentane‬‬

‫‪97‬‬
 ‫ﻓﺼﻞ ﭘﻨﺠﻢ‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ و اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ‬
‫‪ -1‬زﻣﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ) ‪ 6‬ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ (‬

‫ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ درس‬ ‫ﺷﻤﺎره‬

‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ ‪ ،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ‪ ،‬ﻧﺎم ﮔﺬاري و اﯾﺰوﻣﯿﺮي‬ ‫‪1‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ‬ ‫‪2‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ ‪،‬ﺑﻌﻀﯽ از اﻟﮑﯿﻨﻬﺎي ﻣﻬﻢ‬ ‫‪3‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن‪ ،‬ﻧﺎم ﮔﺬاري و اﯾﺰوﻣﯿﺮي‬ ‫‪4‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ‬ ‫‪5‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﺳﯿﺘﻠﯿﻦ‪ ،‬اﺳﺘﺤﺼﺎل اﺳﯿﺘﻠﯿﻦ‪ ،‬ﺧﻼﺻﮥ ﻓﺼﻞ و ﺗﻤﺮﯾﻦ ﻓﺼﻞ‬ ‫‪6‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ ﻓﺼﻞ‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﯿﻦ ﻧﻬﺎ واﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ از ﺟﻤﻠﮥ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ و اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻮع اﻧﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎو اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ را از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ازﺟﻤﻠﻪ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﻓﺮق ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -3‬ﺟﻮاب ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬
‫‪ -10‬ج‬ ‫‪ -9‬اﻟﻒ‬ ‫‪ -8‬د‬ ‫‪ -7‬اﻟﻒ‬ ‫‪ -6‬اﻟﻒ‬ ‫‪ -5‬ب‬ ‫‪ -4‬ب‬ ‫‪ -3‬ب‬ ‫‪ -2‬اﻟﻒ‬ ‫‪ -1‬ج‬
‫‪ -15‬اﻟﻒ‬ ‫‪ -14‬ب‬ ‫‪ -13‬ب‬ ‫‪ -12‬د‬ ‫‪ -11‬ج‬
‫ﺟﻮاﺑﺎت ﺳﺆاﻻت ﺗﺸﺮﯾﺤﯽ‬
‫‪-1‬‬
‫‪mCnH 2n-2 = 0.63g‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪mC = 0,63g - 0.07 g = 0.56‬‬
‫‪mH = 0.07 g‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪nC = 0.56 g ¸ 12 g / mol = 0.047 mol‬‬
‫? = ‪Farmol‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪nH = 0.07 g ¸ 1g / mol = 0.07mol‬‬
‫‪nC = 0.047mol ¸ 0.047mol = 1 × 4 = 4‬‬
‫‪nH = = 0.07mol ¸ 0.046mol = 1.5 × 4 = 6‬‬
‫‪C = 4H = 6‬‬
‫‪C4 H 6‬‬
‫‪-2‬‬

‫‪98‬‬
 CH º CH , CH º C - CH - CH CH = CH , CH = C H - CH - CH
2 3 2 2 2 2 3
1 - ethyne 1 - butyne 1 - ethene 1 - butene -3
CH º C - CH - C H CH 2 = C H - CH - C H 2
| | 2 | |
Br Br Br Br
1 3, 4 - dibromo - 1 - butene
3, 4 - dibromo - 1 - butene

C 3H 7
|
CH º C - C - CH - CH
| 2 3
C 3H 7
3 - propyl - 3,-ethyl - 1 - hexen
-4

C) Br Br
a) C H = CH , b ) CH - C = C - CH - CH
| | 3 | | 2 3
Cl Cl CH 3 CH 3
1, 2 - dichloro ethene 2 , 2 - dim ethyl - 2 - pentene
CH 2 = C H - CH - C H 2
| |
Br Br
3 , 4 - dibromo - 1 - butene

e ) CH - CH = CH - C H - CH , f) CH - CH - C º C - CH
3 | 3 3 2 3
CH 3
4 - methyl - 3 - pentene 2 - pentyne
g ) CH = C - CH - CH - CH
| | 2 3
C 2 H 5 Cl
3 - chloro - 2 - ethyl - 1 - pentene
h) CH = CH - CH = CH - CH
2 3
1, 3 - pentadiene

-5

CH = C = CH + HCl ¾¾® CH = CCl - CH

2 2 2 3
CH - C = CH - CH - CH + HBr ¾
¾® CH - CBr - CH - CH - CH
3 | 2 3 3 | 2 2 3
CH 3 CH 3

99
 ‫¾ ‪CH - C = CH - CH + HI‬‬
‫‪¾® CH - C I - CH - CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪3‬‬ ‫| ‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪Cl‬‬
‫‪OH‬‬
‫|‬
‫¾ ‪CH - CH - CH = C - CH - CH - CH + H O‬‬
‫‪¾® CH - CH - CH - C - CH - CH - CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪ -6‬ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ‬
‫اﺗﻮم ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ درﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ وﻣﺸﺘﻘﺎت ﻣﻮﻧﻮ اﻟﮑﺎﯾﻞ آن )‪ (CH º C - R‬ﻗﺪرت ﺗﻌﻮﯾﺾ ﺑﺎ ﻓﻠﺰات را دارا‬
‫اﻧﺪ ‪ .‬ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ وﻣﺸﺘﻘﺎت ﻣﻮﻧﻮ اﻟﮑﺎﯾﻞ آن )‪ (CH º C - R‬در ﺗﺤﺖ ﺗﺄﺛﯿﺮ ﻗﻠﻮي ﻫﺎي ﻗﻮي ﯾﻌﻨﯽ اﻣﺎﯾﺪﻫﺎي‬
‫ﻓﻠﺰات اﻟﻘﻠﯽ در اﻣﻮﻧﯿﺎي ﻣﺎﯾﻊ ﺑﻪ ﻓﻠﺰات اﻟﻘﻠﯽ ﺗﻌﻮﯾﺾ ﮔﺮدﯾﺪه واﺳﯿﺘﻼﯾﺪ ) ‪ (acetylide‬ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﺸﻮد ‪:‬‬
‫‪δ+ δ-‬‬
‫‪R - C º C H + NaNH ¾¾® R - C º CNa + NH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫در ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻓﻮق اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﺗﯿﺰاب ﻋﻤﻞ ﻧﻤﻮده و ﺑﺎ اﻟﻘﻠﯽ ﻫﺎي ﻗﻮي ﭘﺮوﺗﻮن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫اﺳﯿﺘﻼﯾﺪ ﻫﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻧﻤﮏ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺑﻮده وﺗﻮﺳﻂ آب در ﻣﻌﺮض ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ ﻗﺮار ﻣﯿﮕﯿﺮد‪ .‬ﺧﺎﺻﯿﺖ ﺗﯿﺰاﺑﯽ اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ‬
‫آب ﺿﻌﯿﻒ ﺑﻮده ؛ اﻣﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﯾﺘﻠﯿﻦ واﯾﺘﺎن ﺑﯿﺸﺘﺮ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪ .‬ﻣﻌﺮف ﮔﺮﯾﻨﺎرد )‪ (R - MgX‬ﺑﺎ اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده‬
‫ﻣﮕﻨﯿﺰﯾﻢ اﺳﯿﺘﯿﻼﯾﺪ ﻫﺎ راﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪:‬‬

‫‪CH º C - R + CH3 - MgI ¾¾® R - C º C - MgI + CH‬‬

‫‪4‬‬
‫‪ -7‬ﮐﺪام ﯾﮑﯽ از ﻣﺮﮐﺒﺎت ذﯾﻞ اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﺳﯿﺲ وﺗﺮاﻧﺲ را دارا ﺑﻮده؟ آن را ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ ‪.‬‬

‫‪100‬‬
 ‫در س اول‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎﺑﺪرﺳﯽ ‪71 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ ‪ ،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ‪ ،‬ﻧﺎم ﮔﺬاري و اﯾﺰوﻣﯿﺮي‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﻏﯿﺮﻣﺸﺒﻮع و ﺧﻮاص آﻧﻬﺎرا داﻧﺴﺘﻪ و ﻫﻢ ﻣﺸﺨﺼﺎت‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫اﯾﺰوﻣﯿﺮآﻧﻬﺎ راﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ داراي ﻣﺸﺨﺼﺎت ﺧﺎص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد اﻧﺪ و‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫اﯾﻦ ﺧﻮاص ﻧﺎﺷﯽ از ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ در آﻧﻬﺎ اﺳﺖ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺧﻮاص اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ‪،‬آﻧﻬﺎ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‬
‫واﯾﺰوﻣﯿﺮﻫﺎي آﻧﻬﺎ را ﺗﺤﺮﯾﺮﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن ﺑﻪ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬؟ اﯾﺘﯿﻦ و اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ از ﻫﻢ ﭼﻪ ﻓﺮق دارد؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ‪،‬ﺧﻮاص واﯾﺰوﻣﯿﺮي اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن‪،‬ﺧﻮاص‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﻨﺪ‬
‫‪ -‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﭼﻨﺪ ﻣﺮﮐﺐ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ را ﺧﻮد وﺗﻮﺳﻂ واﯾﺰوﻣﯿﺮي اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده‬
‫و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ اﯾﺰوﻣﯿﺮ ﯾﮏ ﻣﺮﮐﺐ اﻟﮑﯿﻦ را ﺗﺤﺮﯾﺮ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪101‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺗﻮﻟﯿﺪ ﺻﻨﻌﺘﯽ و ﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ‬
‫دو ﻣﺮﮐﺐ ﻣﻬﻢ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ﻋﺒﺎرت از اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ و ﭘﺮوﭘﯿﻦ اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺻﻨﻌﺘﯽ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪ ،‬در اﻣﺮﯾﮑﺎ ﺳﺎﻻﻧﻪ ‪26‬‬

‫ﻣﯿﻠﯿﻮن ﺗﻦ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ و ‪ 14‬ﻣﯿﻠﯿﻮن ﺗﻦ ﭘﺮوﭘﻠﯿﻦ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﮕﺮددﮐﻪ ﺑﺮاي ﺗﻬﯿﮥ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻨﻬﺎ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ ﭘﺮوﭘﻠﯿﻨﻬﺎ ‪،‬اﺳﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ ‪،‬‬
‫اﺳﺘﯿﻼﯾﺪ ﻫﺎ ‪،‬اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﮔﻼﯾﮑﻮل و دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺑﻪ ﮐﺎرﻣﯿﺮود‪ .‬ﺟﺪول ذﯾﻞ ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ را ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ از اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ و‬
‫ﭘﺮوﭘﻠﯿﻦ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪:‬‬
‫ﺟﺪول ‪ :‬ﺑﻌﻀﯽ از ﻣﺜﺎل ﻫﺎي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﺟﻤﻌﯽ و ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ ﻫﺎي آﻧﻬﺎ ‪:‬‬
‫ﻧﺎم وﻓﻮرﻣﻮل ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ‬ ‫ﻧﺎم ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ‬ ‫ﮐﺎرﺑﺮد‬
‫‪CH2 = CH2‬‬ ‫‪- (CH 2 - CH 2 )n -‬‬ ‫‪،‬ﺑﻮﺗﻠﻬﺎي ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ‬ ‫ﭘﺎﯾﭗ‬
‫‪Ethylene‬‬ ‫ﭘﻼﺳﺘﯿﮑﯽ‬
‫‪CH 2 = CH - CH 3‬‬ ‫‪æ‬‬
‫‪ç‬‬
‫‪ö‬‬
‫÷‬ ‫ﭘﻮﻟﯽ ﭘﺮوﭘﻠﯿﻦ‬ ‫ﻓﺮﺷﻬﺎ‪،‬ﺑﻮﺗﻠﻬﺎي‪-‬‬
‫‪propylene‬‬ ‫‪ç‬‬ ‫÷‬
‫÷ ‪- ç CH 2 - CH 2 -‬‬ ‫‪-‬‬ ‫ﭘﻼﺳﺘﯿﮑﯽ‬
‫| ‪ç‬‬ ‫÷‬
‫‪ç CH‬‬ ‫÷‬
‫‪è‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪ø‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪CH 2 = CHCl‬‬ ‫‪æ‬‬ ‫‪ö‬‬ ‫وﯾﻨﺎﯾﻞ‬ ‫ﭘﺎﯾﭗ‪،‬ﺳﯿﺮاﻣﮏ‪ ،‬ﻓﺮش ﭘﻮﻟﯽ‬
‫‪ç‬‬ ‫÷‬
‫‪Venylchlor ide‬‬
‫‪- ç CH2 -CH ÷ -‬‬ ‫ﮐﻠﻮراﯾﺪ‬ ‫اﻃﺎق ‪ ،‬ﻟﺒﺎس‬
‫‪ç‬‬ ‫|‬ ‫÷‬
‫‪ç‬‬ ‫÷‬
‫‪è‬‬ ‫‪Cl øn‬‬
‫= ‪CH‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪æ‬‬ ‫‪ö‬‬ ‫اﮐﺮﯾﻞ‬ ‫ﭘﻮﻟﯽ‬ ‫ﻗﺎﻟﯿﻦ ودﺳﺘﮕﺎه‬
‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪ç‬‬ ‫÷‬
‫‪CN‬‬ ‫‪ç - CH -‬‬ ‫÷ ‪CH -‬‬ ‫ﻧﺎﯾﺘﺮﯾﻞ‬ ‫ﺑﺎﻓﻨﺪه ﮔﯽ‬
‫‪ç‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫÷‬
‫‪Acryln ytryl‬‬ ‫‪ç‬‬ ‫‪CN ÷ø n‬‬ ‫)‪(PAN‬‬
‫‪è‬‬

‫‪CF2 = CF2‬‬ ‫‪- (CF2 -CF2 ) -‬‬ ‫ﭘﻮﻟﯽ ﺗﺘﺮا ﻓﻠﻮرو‬ ‫ﭘﻮﺷﺶ ﻧﺎﺳﻮز‬
‫‪n‬‬
‫اﯾﺘﻠﯿﻦ‪ ،‬ﭘﺮوﭘﻠﯿﻦ و ﺑﯿﻮﺗﯿﻦ را درﺻﻨﻌﺖ ﺑﻪ اﺳﺎس ﺗﻌﺎﻣﻼت اﻧﺸﻘﺎق ﺣﺮارﺗﯽ ﮔﺎز ﻃﺒﯿﻌﯽ )اﻟﮑﺎﻧﻬﺎي داراي ﮐﺎرﺑﻦ ﯾﮏ اﻟﯽ‬
‫ده ﮐﺎرﺑﻦ ﺗﻬﯿﻪ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪:‬‬

‫‪ CH 3 (CH2) n CH 3 ¾¾® CH 2 = CH 2 + H 2 +CH 4 + CH 3 - CH = CH 2 + CH 3 CH 2CH = CH 2‬ﻃﺮﯾ‬

‫‪n =0-6‬‬
‫ﻗﮥ ﮐﺮﮐﻨﮓ ﺣﺮارﺗﯽ در ﺳﺎل ‪ 1912‬ﺑﻪ ﻣﯿﺎن آﻣﺪ ﮐﻪ در ﺣﺮارت ‪ 900o C‬و ﻋﺪم ﮐﺘﻠﺴﺖ ﺑﻪ اﻧﺠﺎم رﺳﯿﺪه اﺳﺖ‪.‬ﺗﻌﺎﻣﻞ‬
‫ﮐﺮﮐﻨﮓ ﺑﻪ ﻣﯿﺨﺎﻧﯿﮑﯿﺖ رادﯾﮑﺎﻟﯽ ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد و ﻣﺤﺼﻮﻻت ﻣﺨﺘﻠﻒ را ﺑﻪ وﺟﻮد ﻣﯽ آورد ‪.‬‬
‫ﺟﻬﺖ ﮔﯿﺮي اﻓﺰاﯾﺶ اﻟﮑﺘﺮوﻓﯿﻠﯽ در اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ و ﻗﺎﻋﺪة ﻣﺎرﮐﻮف ﻧﯿﮑﻮف ‪:‬‬
‫اﮔﺮ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎي ﻣﻨﺸﻌﺐ ﺑﺎ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ و ﯾﺎ دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ﺷﻮد ‪ ،‬ﺑﻪ ﻋﻮض اﯾﻨﮑﻪ ﻣﺨﻠﻮط ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ‬

‫‪102‬‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﮔﺮدد‪ ،‬ﺻﺮف ﯾﮏ ﻧﻮع ﻣﺸﺘﻘﺎت اﻟﮑﺎن ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬اﮔﺮ ‪ 2 - methyl propene‬ﺑﺎ ‪HCl‬‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ﺷﻮد‪ ،‬ﻋﻼوه از ‪ 2 - chloro- 2 - methyl propane‬ﺑﺎﯾﺪ ‪ 1 - chloro- 2 - methyl propane‬ﻫﻢ ﺑﻪ‬
‫دﺳﺖ آﯾﺪ؛ اﻣﺎ ﭼﻨﯿﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺻﻮرت ﻧﻪ ﮔﺮﻓﺘﻪ اﺳﺖ‪ .‬اﯾﻦ ﻧﻮع ﺗﻌﺎﻣﻼﺗﯽ ﮐﻪ درﯾﮑﯽ از دوﺣﺎﻟﺖ ﻫﺎ ﺑﻪ وﻗﻮع ﻣﯿﭙﯿﻮﻧﺪد‪ ،‬ﺑﻪ‬
‫ﻧﺎم ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺳﻤﺖ ﺧﺎص )‪ (Regiospecific‬ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪:‬‬

‫وﻻدﯾﻤﯿﺮ ﻣﺎرﮐﻮف ﻧﯿﮑﻮف )‪ (Markovnicove‬ﮐﯿﻤﯿﺎ دان روﺳﯽ در ﻧﺘﯿﺠﮥ ﺗﺤﻘﯿﻘﺎت زﯾﺎد ﻗﺎﻋﺪة را و ﺿﻊ ﮐﺮدﮐﻪ‬
‫ﺑﻪ ﻧﺎم ﻗﺎﻋﺪة ﻣﺎرﮐﻮف ﻧﯿﮑﻮف )‪ (Markovnicove’srule‬ﻣﺸﻬﻮر اﺳﺖ‪:‬‬
‫در ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻫﻼﯾﺪ واﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ‪ ،‬اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ ﺑﺎﻻي اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻨﯽ دارﻧﺪة راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ‬
‫ﻧﺼﺐ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﺑﯿﺸﺘﺮﯾﻦ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻗﺒﻠﯽ را داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪:‬‬

‫وﻻدﯾﻤﯿﺮ واﺳﯿﻠﻮ ﯾﭻ ﻣﺎرﮐﻮف ﻧﯿﮑﻮف )‪ (1838 - 1904) (Vladimirvassilyevich Markovnicove‬در‬

‫روﺳﯿﻪ ﺑﻪ دﻧﯿﺎ آﻣﺪ‪ ،‬دوﮐﺘﻮراي ﺧﻮد را از ﭘﻮﻫﻨﺘﻮن ﮐﺎزن ﺗﺤﺖ رﻫﻨﻤﺎي ﺑﻮﺗﻠﯿﺮوف ﮔﺮﻓﺖ و در ﭘﻮﻫﻨﺘﻮن ﮐﺎزن ‪ ،‬ادﯾﺴﻪ‬
‫و ﻣﺴﮑﻮ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ اﺳﺘﺎد ﺗﺎ ﺳﺎل ‪ 1898‬اﯾﻔﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﻧﻤﻮد ‪ ،‬ﻋﻼوه ﺑﺮ ﺗﺤﻘﯿﻘﺎت زﯾﺎد ﻣﯿﺨﺎﻧﯿﮑﺖ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺟﻤﻌﯽ را‬
‫ﺗﺤﻘﯿﻖ ﮐﺮد و اوﻟﯿﻦ ﻋﺎﻟﻤﯽ اﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﺮﮐﺐ ﭼﻬﺎر ﺣﻠﻘﻪ ﯾﯽ را ﺗﺮﮐﯿﺐ ﮐﺮد‪.‬‬

‫‪103‬‬
 ‫در س دوم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪74 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ را ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ داراي ﺧﻮاص ﺧﺎص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﺑﺎدر ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺧﻮاص اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ‪ ،‬آﻧﻬﺎرا از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺗﻤﯿﺰ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮔﺎز ﭘﮑﻨﯿﮏ ﻣﺨﻠﻮط ﮐﺪام ﮔﺎزات اﺳﺖ؟‬

‫زﻣﺎن ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬

‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت داده و ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي آﻧﻬﺎر ﺑﺎ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‬
‫وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ راﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و‬ ‫اﺟﺮاي ﭼﻨﺪ ﺗﻌﺎﻣﻞ روﺷﻦ ﺳﺎزد‪.‬‬
‫ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪-‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺗﻌﺎﻣﻼﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ اﻧﺠﺎم ﻣﯿﺪﻫﺪ ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫و ﺧﻮد ﻧﯿﺰ ﭼﻨﺪ ﺗﻌﺎﻣﻞ را اﻧﺠﺎم دﻫﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪104‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﻣﺤﺼﻮﻻت ﺗﻌﺎﻣﻼت اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ ﻣﺤﺘﺎﻃﺎﻧﮥ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎي ذﯾﻞ را ﺗﻮﺳﻂ اﮐﺴﯿﺪاﻧﺖ ﻫﺎي ﻗﻮي ﺗﻮﺳﻂ ﻣﻌﺎدﻻت ﮐﯿﻤﯿﺎوي‬
‫ﺗﻮﺿﯿﺢ ﺑﺪارﯾﺪ ‪:‬‬
‫)‪(O‬‬
‫¾¾ ‪CH - CH - CH = CH - CH‬‬‫‪¾® CH - CH - COOH + CH - COOH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫)‪(O‬‬
‫¾¾ ‪CH - CH = CH - CH - CH‬‬‫‪¾® CH - COOH + CH - CH - COOH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫)‪(O‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪- CH = CH‬‬ ‫‪¾ ¾¾® CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪- COOH + CO‬‬ ‫‪+H O‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺗﻌﺮﯾﻒ اﺻﻄﻼﺣﺎت‬
‫‪ : Electrophilic‬ذرات اﻟﮑﺘﺮون دوﺳﺖ را ﺑﻪ ﻧﺎم ‪ Electrophilic‬ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪:Halogenation‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻫﻠﻮﺟﻦ ﻫﺎ راﺑﺎ ﻣﻮاد ‪Halogenation‬ﮔﻮﯾﻨﺪ وﻣﺮﮐﺒﺎت ﺣﺎﺻﻠﻪ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ‬
‫ﯾﺎدﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺟﻤﻌﯽ ﺑﯿﺎﻟﻮﺟﯿﮑﯽ اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ‬
‫ﮐﯿﻤﯿﺎي ﺣﯿﺎﺗﯽ ﺑﺮاي ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ زﯾﺎد ﺟﺎﻟﺐ ﺑﻮده ‪ ،‬ﺳﺎده ﺗﺮﯾﻦ ﻣﻮﺟﻮد ﺣﯿﮥ ﯾﮏ ﺣﺠﺮه وي ﻫﻢ ﻗﺎدر ﺑﻪ اﻧﺠﺎم ﺗﻌﺎﻣﻼت‬
‫ﻋﻀﻮي ﭘﯿﭽﯿﺪه ﺗﺮ اﺳﺖ ﮐﻪ ﻓﻬﻢ درﺳﺖ و ﮐﺎﻣﻞ آن ﺑﻪ ﯾﮏ ﮐﯿﻤﯿﺎدان ﻧﯿﺰ ﻣﺸﮑﻞ اﺳﺖ‪ .‬ﺗﻤﺎﻣﯽ اﺻﻮل وﻗﻮاﻧﯿﻨﯽ ﮐﻪ در‬
‫آزﻣﺎﯾﺸﺎت ﻻﺑﺮاﺗﻮاري در ﮐﯿﻤﯿﺎ ﺣﮑﻢ ﻓﺮﻣﺎﯾﯽ دارد ‪ ،‬در ﮐﯿﻤﯿﺎي ﺣﯿﺎﺗﯽ ﻧﯿﺰ ﺣﮑﻢ ﻓﺮﻣﺎ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ﮐﯿﻤﯿﺎي ﻋﻀﻮي ﺣﯿﺎﺗﯽ در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﯽ ﺑﻪ داﺧﻞ ﺣﺠﺮه ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد؛اﻣﺎ درﻣﺤﻠﻮل ﻫﺎي ﻋﻀﻮي ﺻﻮرت ﻧﻤﯿﮕﯿﺮدو‬
‫ﻣﺴﺘﻠﺰم ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ اﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎ )‪(Enzymes‬ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﮐﺘﻠﺴﺖ اﻧﺪ‪ .‬ﺑﻌﻀﯽ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺑﯿﻮﺷﯿﻤﯿﮑﯽ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻋﺎدي‬
‫ﮐﯿﻤﯿﺎوي در ﻻﺑﺮاﺗﻮارﻫﺎ ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺟﻤﻌﯽ ﺑﯿﺎﻟﻮﺟﯿﮑﯽ زﯾﺎد اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ﺑﻪ ﻣﻼﺣﻈﻪ رﺳﯿﺪه اﺳﺖ؛‬
‫ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬اﮔﺮ در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ اﻧﺰاﯾﻢ ﻓﻮﻣﺎراز ﺑﺎﻻي ﻓﻮﻣﺎرﯾﮏ اﺳﯿﺪ آب ﻋﻼوه ﮔﺮدد‪،‬ﻣﺎﻟﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻓﻮق دورة ﺳﺘﺮﯾﮏ اﺳﯿﺪ )‪ (Citric acide cycle‬ﮐﻪ در ﺑﺪن ﺑﺮاي اﺣﺘﺮاق ﻣﻮاد ﻏﺬاﯾﯽ و ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻏﺬا ﺑﻪ ﮐﺎر‬
‫ﻣﯿﺮود‪،‬در ﯾﮏ ﻣﺮﺣﻠﻪ اﻧﺠﺎم ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬ﺗﻌﺎﻣﻼت ﮐﺘﻠﺴﺘﯽ ﺗﻮﺳﻂ اﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎ از ﻟﺤﺎط ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺑﻬﺘﺮ از ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻣﺸﺎﺑﻪ‬
‫آزﻣﺎﯾﺸﯽ ﻻﺑﺮاﺗﻮاري اﺳﺖ ؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪:‬اﻧﺰاﯾﻢ ﻓﻮﻣﺎراز ﮐﺪام ﺗﺄﺛﯿﺮي ﺑﺎﻻي ﻣﺎﻟﻮﺋﮏ اﺳﯿﺪ ﮐﻪ از اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﺳﯿﺰ ﻓﻮﻣﺎ‬
‫رﯾﮏ اﺳﯿﺪ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﻧﺪارد ؛ اﻣﺎ ﺑﺎ اﯾﻦ ﻫﻢ ﻣﺤﺼﻮﻻت ﺑﻨﯿﺎدي ﺑﯿﻮﻟﻮﺟﯿﮑﯽ و ﻻﺑﺮاﺗﻮاري ﯾﮑﺴﺎن ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬

‫‪105‬‬
 ‫در س ﺳﻮم‬

‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪77 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ ‪،‬ﺑﻌﻀﯽ از اﻟﮑﯿﻨﻬﺎي ﻣﻬﻢ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ را داﻧﺴﺘﻪ و ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ آﻧﻬﺎ را ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬اﻟﮑﯿﻨﻬﺎرا ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ و اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻧﻤﻮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬آﯾﺎ ﮐﺪام ﻣﺎدة ﺧﺎﻣﻮش ﮐﻨﻨﺪة آﺗﺶ را‬
‫ﻣﯿﺸﻨﺎﺳﯿﺪ ؟ ﻧﺎم ﺑﺒﺮﯾﺪ‪.‬‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ اﺳﺘﺤﺼﺎل‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎاراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ را ﺗﻮﺿﯿﺢ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد‬
‫ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎدرﻧﻈﺮداﺷﺖ ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ ‪،‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫درﻣﻮرد اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ وﺧﻮاص آﻧﻬﺎ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺧﻮد اراﯾﻪ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪106‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟــﯿﺖ‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ‬
‫ﺳﺎﻣﺎن وﻣﻮاد ﺿﺮورت ‪ :‬اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ‪ ،‬ﺗﯿﺰاب ﮔﻮﮔﺮد ‪ ،‬ﺑﺎﻟﻮن ‪،‬ﺳﺘﯿﻨﺪ ﺑﺎ ﮔﯿﺮا ‪ ،‬ﻣﻨﺒﻊ ﺣﺮارت ﺗﺴﺖ ﺗﯿﻮﺑﻬﺎ ‪،‬ﻧﻞ ﻫﺎي‬
‫زاﻧﻮﺧﻢ ‪ ،‬ﺳﻪ ﭘﺎﯾﻪ و ﺗﺸﺖ ﭘﺮ از آب ‪.‬‬
‫ﻃﺮزاﻟﻌﻤﻞ‪ :‬دﺳﺘﮕﺎه را ﻗﺮار ﺷﮑﻞ )‪ (3- 5‬ﻋﯿﺎر ﺳﺎﺧﺘﻪ ‪ ،‬ﯾﮏ ﻣﻮل اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل را ﺑﺎ ﺗﯿﺰاب ﮔﻮﮔﺮد ﻣﺨﻠﻮط ﻧﻤﻮده‬
‫و در ﯾﮏ ﺑﺎﻟﻮن ﻋﻼوه ﮐﻨﯿﺪ ؛ﺳﭙﺲ آن را اﻟﯽ ‪ 150- 1700 C‬ﺣﺮارت دﻫﯿﺪ ‪ ،‬ﻣﺸﺎﻫﺪات ﺧﻮد را در ﮐﺘﺎﺑﭽﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ‬
‫ﻧﻤﻮده و ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت زﯾﺮ ﺟﻮاب دﻫﯿﺪ ‪:‬‬
‫ﺗﯿﺰاب ﮔﻮﮔﺮد دراﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﺪام رول را دارا اﺳﺖ ؟‬ ‫‪-1‬‬
‫ﻣﯿﺨﺎﻧﯿﮑﯿﺖ ﺗﻌﺎﻣﻞ را ﺑﻪ اﺳﺎس ﻣﻌﺎدﻟﮥ ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬ ‫‪-2‬‬

‫ﺷﮑﻞ ) ‪ ( 3 - 5‬دﺳﺘﮕﺎه اﺳﺘﺤﺼﺎل اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ از اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل‬

‫ﺟﻮاب ‪:‬‬
‫‪ -1‬ﺗﯿﺰاب ﮔﻮﮔﺮد در ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻓﻮق رول ﮐﺘﻠﺴﺖ را ﺑﺎزي ﻣﯿﮑﻨﺪ‪.‬‬
‫¾‪CH 3 - CH 2 - OH ¾H‬‬ ‫‪¾® CH 2 = CH 2 + HOH - 2‬‬
‫‪2SO 4‬‬

‫ﺧﻮد را آزﻣﺎﯾﺶ ﮐﻨﯿﺪ‬

‫از ‪ 9.2‬ﮔﺮام اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ‪ ،‬اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﺣﺎﺻﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ‪:‬‬
‫اﻟﻒ – ﭼﻨﺪ ﻣﻮل اﯾﺘﻠﯿﻦ ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪه اﺳﺖ ؟‬
‫ب – ﭼﻨﺪ ﻟﯿﺘﺮ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺑﺮاي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯿﺸﻦ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪه ﺿﺮورت اﺳﺖ؟‬
‫ﺣﻞ‪ :‬اﻟﻒ‪-‬‬

‫‪107‬‬
 ‫_‬ ‫_‬
‫¾‪CH 3 CH 2 OH ¾H‬‬ ‫‪¾® CH 2 = CH 2 + HOH‬‬
‫‪2SO 4‬‬

‫‪28 g 9.2 g‬‬

‫‪46 g‬‬ ‫‪28 g‬‬ ‫= ‪⇒m‬‬ ‫‪= 5.6 g‬‬
‫‪46 g‬‬
‫‪9.2 g‬‬ ‫‪m‬‬
‫‪5.6 g ×1mol‬‬
‫‪1mol __________________ 28 g‬‬ ‫= ‪⇒n‬‬ ‫‪= 0.2mol‬‬
‫‪28 g‬‬
‫‪n‬‬ ‫‪__________________ 5.6 g‬‬
‫_‬
‫ب‬
‫‪4,8 g ×1mol‬‬
‫‪28 g‬‬ ‫‪1molH 2‬‬ ‫=‪⇒ n‬‬ ‫‪= 0.2mol‬‬
‫‪46 g‬‬
‫‪5.6 g‬‬ ‫‪n‬‬
‫_‬
‫¾ ‪CH 2 = CH 2 + H 2‬‬
‫‪¾® CH 3 CH 3‬‬
‫‪22.4 L · 0.2mol‬‬
‫‪1mol‬‬ ‫‪22.4 L‬‬ ‫=‪V‬‬ ‫‪= 4.48L‬‬
‫‪1mol‬‬
‫‪0.2mol‬‬ ‫‪V‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫روش ﻫﺎي اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺗﺠﺰﯾﻮي؛ از ﻗﺒﯿﻞ دي ﻫﺎﯾﺪروﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ و دي ﻫﺎﯾﺪرﯾﺸﻦ‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ دي ﻫﺎﯾﺪرو ﻫﻼﯾﺪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ اﻟﻘﻠﯽ ﻫﺎي ﻗﻮي؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل ‪ KOH :‬وﯾﺎ ‪ NaNH 2‬اﻧﺠﺎم‬
‫ﺷﺪه و اﻟﮑﯿﻦ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻼت دي ﻫﺎﯾﺪروﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﻗﺎﻋﺪة زاﯾﺘﺴﻒ‬
‫ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻓﯿﻠﯿﮏ ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ ﻫﻠﻮ ﺟﻦ را در اﻟﮑﺎﯾ ﻞ ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺪﻫﺎ وﯾﺎ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﺠﺎور آﻧﻬﺎ ﺣﻤﻠﻪ ﮐﻨﺪ ﺗﺎ ‪HX‬‬
‫از آﻧﻬﺎ ﺗﺠﺮﯾﺪ ﮔﺮدد‪:‬‬

‫ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺗﺠﺮﯾﺪي ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ ﻣﻐﻠﻖ ﺗﺮ اﺳﺖ؛ زﯾﺮا ﻣﺴﺎﻟﮥ ﺟﻬﺖ ﮔﯿﺮي ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﻮﺟﻮد ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ؛ ﺑﻪ‬
‫ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬ﺑﺎ ﺣﺬف ‪ HX‬از ﯾﮏ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻣﻨﺸﻌﺐ ﮐﺪام ﻣﺤﺼﻮل ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد؟در ﺣﻘﯿﻘﺖ در ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﺠﺮﯾﺪي‬
‫ﻣﺨﻠﻮﻃﯽ از اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮددﮐﻪ ﯾﮑﯽ آن ﻋﻤﺪه ﺑﻮده و ﭘﯿﺸﺒﯿﻨﯽ آن ﻣﻬﻢ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻃﺒﻖ ﻗﺎﻋﺪة زاﯾﺘﺴﻒ)‪ (Zaitsev,s rule‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﺠﺰﯾﻪ ﯾﯽ در اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎي ﻣﻨﺸﻌﺐ وزﻧﺠﯿﺮ دراز ﻣﻨﺠﺮ ﺑﻪ‬
‫اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎي ﻣﻨﺸﻌﺐ ﺑﺎ ﺛﺒﺎت ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﻃﻮرﯾﮑﻪ اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ از ﻫﻤﺎن ﮐﺎرﺑﻨﯽ ﻣﺠﺎور ﮐﺎرﺑﻦ دارﻧﺪة ﻫﻠﻮﺟﻦ ﺗﺠﺮﯾﺪ‬

‫‪108‬‬
 ‫ﻣﯿﮕﺮددﮐﻪ ﮐﻤﺘﺮﯾﻦ اﺗﻮم ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ را دارا ﺑﺎﺷﻨﺪ؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪:‬‬

‫اﻟﮑﺴﺎﻧﺪرم‪ .‬زاﯾﺘﺴﻒ )‪ (1841 - 1910) (Alexander M.Zaitsev‬در ﺷﻬﺮ ﮐﺎزان روﺳﯿﻪ ﺗﻮﻟﺪ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‬
‫و از ﭘﻮﻫﻨﺘﻮن ﻻﺑﺰﯾﮏ در ﺳﺎل ‪ 1866‬دوﮐﺘﻮرا اﺧﺬ ﻧﻤﻮده اﺳﺖ ‪ ،‬ﻣﻮﺻﻮف در ﭘﻮﻫﻨﺘﻮن ﮐﺎزان و ﮐﯿﻒ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ‬
‫اﺳﺘﺎد اﯾﻔﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﻧﻤﻮده و اﮐﺜﺮ ﺷﺎﮔﺮدان ﻣﻮﺻﻮف ﺑﻪ ﺣﯿﺚ اﺳﺘﺎد در ﭘﻮﻫﻨﺘﻮن ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ روﺳﯿﻪ ﺗﺪرﯾﺲ ﻧﻤﻮده‬
‫اﻧﺪ‪.‬‬

‫‪109‬‬
 ‫در س ﭼﻬﺎرم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪80 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ‪ ،‬ﻧﺎم ﮔﺬاري و اﯾﺰوﻣﯿﺮي‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن‪ ،‬ﺧﻮاص‪ ،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري واﯾﺰوﻣﯿﺮي اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ را آﻣﻮﺧﺘﻪ و‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل آﻧﻬﺎرا ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ داراي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن وﺧﻮاص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد ﺑﻮده و‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت داراي راﺑﻄﮥ ﺳﻪ ﮔﺎﻧﻪ اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ را داﻧﺴﺘﻪ‪،‬آﻧﻬﺎ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري و ﻓﻮرﻣﻮل اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎي‬
‫آﻧﻬﺎ را ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬اﮔﺮ ﺑﺎﻻي ﺳﻨﮓ ﮐﺎرﺑﺎﯾﺪ آب اﻧﺪاﺧﺘﻪ ﺷﻮد‬
‫‪،‬ﮔﺎز ﻣﺘﺼﺎﻋﺪ ﺷﺪه ﮐﺪام ﻧﻮع ﮔﺎز ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ‪،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري و اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎي را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﯾﻪ ﻧﻤﻮده ‪ ،‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن‬
‫‪،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري و اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎي اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬‬ ‫اﯾﺰوﻣﯿﺮي آﻧﻬﺎ را ﺑﻨﻮﯾﺴﯿﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺮﮐﺐ اﻟﮑﺎﯾﻦ را ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻧﻤﻮﻧﻪ ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ اﻟﮑﺎﯾﻦ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري و ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪.‬‬ ‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪110‬‬
 ‫ ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬- 7
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن و ﻣﻮﻗﻌﯿﺖ‬، ‫ ﺑﻮده‬C5H8 , C6H10 ,C7H12 ‫ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ داراي ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﺟﻤﻌﯽ‬
. ‫راﺑﻄﮥ ﺳﻪ ﮔﺎﻧﮥ آﻧﻬﺎ را ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ‬
:‫ﺣﻞ‬
1)CH CH CH CH CH C º CH 1 - Heptyne
3 2 2 2 2
2)CH 3CH 2 CH 2 CH 2 C º CCH 3 2 - heptyne
3)CH 3CH 2 CH 2 C º CCH 2CH 3 3- heptyne \

4)CH º C CH CH 2 CH 2 CH 3 3- mehtyl 1- hexyne

|
CH 3

5)CH º CCH 2 CH 2 CH 2 CH 3 4 - mehtyl 1- hexyne

|
CH 3
6)CH º CCH CH CH CH 5 - methyl 1 - hexyne
2 2 | 3
CH 3
7)CH C º C CH CH CH 4 - methyl 2 - hexyne
3 | 2 3
CH 3

8)CH - C º C CH 2 CH 2 CH 5 - methyl 2 - hexyne

3 3
|
CH 3

CH 3
|
9)CH - C - C ºCCH 2 - CH 2 - methyl 3 - pentyne
3 3

10)CH º C CH CH CH 3,4 - dimethyl 1 - hexyne

| | 3
CH 3
CH 3
CH 3
|
11)CH º C CH CH 2 CH 3,3 - dimethyl 1 - hexyne
| 3
CH 3

111
 CH 3
|
12)CH º C CH 2 CH CH 4,4 - dimethyl 1 - hexyne
| 3

CH 3

CH 3
|
13)CH - C º CH CH CH 4,4 - dimethyl 2 - hexyne
2 | 3

CH 3

14)CH º C CH CH 2 CH 3 - ethyl 1 - pentene

| 3

C2H5

-2
1)CH CH CH CH C º CH 1 - Hexyne
3 2 2 2
2)CH 3CH2CH2CºCCH3 2-hexyne
3)CH3CH2 CºCCH2CH 3 3-hexyne
4)CH 3CH2 CH CºCH 3-methyl 1- pentyne
|
CH 3
4 - methyl 1 - pentene

3, 3 - dim ethyl 1 - butene

-3
CH CH CH C º CH 1 - pentyne
3 2 2
CH CH C º CCH 2 - pentyne
3 2 3
CH 3 CH C º CH 2 - methyl 1- butyne
|
CH
3

112
 ‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
. ‫ را ﺗﺤﺮﯾﺮ وﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﮥ اﺷﺘﻘﺎﻗﯽ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‬C 8 H 14 ‫اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻣﺮﮐﺐ داراي ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ‬
:‫ﺣﻞ‬
C 8 H 14
1) CH º C - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3
1 - Octyne
2) CH 3 - C º C - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3
2 - Octyne
3) CH 3 - CH 2 - C º C - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3
3 - Octyne
4) CH 3 - CH 2 - CH 2 - C º C - CH 2 - CH 2 - CH 3
4 - Octyne
5) CH º C - CH - CH 2 - CH 2 - -CH 2 - CH 3
|
CH 3
3 - methyl - 1 - Heptyne
6) CH º C - CH CH - CH - CH - CH
2 | 2 2 3
CH 3
4 - methyl - 1 - Heptyne
7) CH º C - CH - CH CH - CH - CH
2 2
| 2 3
CH 3
5 - methyl - 1 - Heptyne

2,5 - di methyl - 3 - Hexyne

8) CH º C - CH - CH - CH - CH - CH
2 2 2 | 3
CH 3
6 - methyl - 1 - Heptyne
9) CH - C º C - CH - CH - CH - CH
2 2 | 3
CH 3
6 - methyl - 2 - Heptyne
CH 3
|
10) CH - CH - C º CH - CH - CH
3 2 | 3
CH 3
4,5 - dim ethyl - 3 - Hexyne
CH 3
|
11) CH - CH - C º C - C - CH
3 2 | 3
CH 3
2, 2 - di methyl - 3 - Hexyne
12) CH - CH - C º C - CH - CH
3 | | 3
CH 3 CH 3

113
13) CH - CH - C º C - CH - CH - CH
3 | 2 2 3
CH 3
2 - methyl ,3 - Heptyne
propyl , isopropyl , Acetylene
1 2 3 4
14) C H º C - CH - CH
|
- CH 2 - CH 3
|
CH 3 CH 3

(3,4)di methyl ,1 - Hexyne

15) C º C - C - CH - CH - CH - CH
CH 3 2 2 2 3

(3, ) methyl ,1 - Hexyne

CH 3
|
16) C º C - C - CH - CH - CH
| 2 2 3
CH 3
(3,3)di methyl ,1 - Hexyne
CH 3
|
17) C ºC -CH 2 -CH 2 C -CH 3
|
CH 3

(4,4) di methyl ,1 - Hexyne

18) C º C - CH - CH - CH - CH
2 | | 3
CH 3 CH 3
(4,5)di methyl ,1 - Hexyne
19) C º C - CH - CH 2 - CH - CH
| | 3
CH 3 CH 3
(3,5)di methyl ,1 - Hexyne
20) C - C º CH - CH 2 - CH - CH
| 3
|
CH 3 CH 3
(3,5)di methyl ,2 - Hexyne
CH 3
|
21) CH - C º CH - CH 2 - CH - CH
3 | 3
CH 3
(5,5)di methyl ,2 - Hexyne
22) CH º C - CH - CH 2 - CH - CH
3 | 2 3
CH 2 - CH 3
(3, ) Ethyl ,1 - Hexyne

114
23) CH º C - CH - CH 2 - CH - CH
3 2 3
|
CH 2 - CH 3
(4, ) Ethyl,1 - Hexyne
24) CH - CH - C º C - CH 2 - CH
3 3
| |
CH 3 CH 3
(2,5)di methyl ,1 - Hexyne

CH 3
|
25) CH º CH - C - CH - CH 3
| |
CH 3 CH 3
(3,3,4)tri methyl,1 - Hexyne
CH 3
|
26) CH º CH - CH - C| - CH 3
| CH 3
CH 3
(3,4,4)tri methyl ,1 - Hexyne
:‫ ( ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‬IUPAC ) ‫ ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ داراي ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ذﯾﻞ را ﺑﻪ اﺳﺎس‬- ‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ اﻟﻒ‬
CH º C - CH - CH , CH - C º C - CH
2 3 3 3
CH - C º C - CH - CH - CH , CH3 - C º C - CH - CH
3 2 2 3 | 3
CH 3
:‫ﺣﻞ‬
CH º C - CH - CH , CH - C º C - CH
2 3 3 3
1 - butyne 2 - butyne
CH - C º C - CH - CH - CH , CH - C º C - CH - CH
3 2 2 3 3 | 3
CH 3
2 - hexyne 2 - methyl - 2 - pentyne
:‫ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﻣﺸﺮح ﻣﺮﮐﺒﺎت ذﯾﻞ را ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ‬- ‫ب‬
4,4 dimethyl 1 pentyne b 4 methyl 2 pentyne
c. 3 methyl2 hexene 5 yne d. 3,3 difluoro 1 butyne

115
 ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫‪a) CH º C - CH - CH - CH‬‬ ‫‪b) CH - C º C - CH - CH‬‬
‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪4,4 - dimethyl - 1 - pentyne‬‬ ‫‪4 - methyl - 2 - pentyne‬‬
‫‪F‬‬
‫|‬
‫)‪c‬‬ ‫‪CH = CH - CH - CH - CH º CH‬‬ ‫‪d ) CH º C - C- CH‬‬
‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪3 - methyl - 2 - hexene - 5 - yne‬‬ ‫‪3,3 - difluoro 1 - butyne‬‬

‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬

‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ‬
‫ﭘﺮﻧﺴﯿﭗ ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ ﻣﺎﻧﻨﺪ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ﺑﻮده ‪ ،‬در ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﺷﺘﻘﺎﻗﯽ )‪ (Rational‬ﮔﺮوپ اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻣﺸﺘﻖ اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ‬
‫ﭘﻨﺪاﺷﺘﻪ ﺷﺪه ﮐﻪ ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي ذﯾﻞ ﻣﻄﻠﺐ را واﺿﺢ ﻣﯿﺴﺎزد ‪:‬‬
‫‪CH º C - CH - CH‬‬ ‫‪, CH - C º C - CH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪Ethylacetylene‬‬ ‫‪Dimethyl acetylene‬‬
‫‪CH 3 - C º C - CH 2 - CH 2 - CH 3 , CH 3 - C º C - CH - CH 3‬‬
‫|‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪Methyl propyl acetylene‬‬ ‫‪Methyl isopropyl acetylene‬‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ) ‪ ( IUPAC‬اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻧﺎم ﮔﺬاري اﻟﮑﺎن ﻫﺎ و اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ ﺑﻮده ﮐﻪ ﻣﻮﻗﻌﯿﺖ راﺑﻄﮥ ﺳﻪ ﮔﺎﻧﻪ ﺑﻪ ﻧﻤﺒﺮ‬
‫ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯿﮕﺮدد وﻧﻤﺒﺮ ﮔﺬاري زﻧﺠﯿﺮ اﺳﺎﺳﯽ از آن ﺳﻤﺖ زﻧﺠﯿﺮ ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد ﮐﻪ راﺑﻄﮥ ﺳﻪ ﮔﺎﻧﻪ ﺑﻪ آن‬
‫ﻧﺰدﯾﮏ ﺑﺎﺷﺪ ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2 3‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪CH º C- C - C H 3‬‬ ‫‪, CH 3 - C º C- CH 3‬‬
‫|‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪3 - methyl - 1 - butyne‬‬ ‫‪2 - butyne‬‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ داراي ﺑﯿﺸﺘﺮ از ﯾﮏ راﺑﻄﮥ دو ﮔﺎﻧﻪ وﯾﺎﺳﻪ ﮔﺎﻧﻪ اﻧﺪ‪ ،‬ﺗﻌﺪاد رواﺑﻂ دوﮔﺎﻧﻪ و ﺳﻪ ﮔﺎﻧﻪ ﻫﺮدوﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﻨﺪ‪،‬‬
‫ﺗﻌﺪادآﻧﻬﺎ ﺑﻪ ارﻗﺎم ‪ tetra,tri,di‬وﻏﯿﺮه ﻣﺸﺨﺺ ﺷﺪه واﯾﻦ ارﻗﺎم ﺑﻌﺪ از ﻧﺎم ﺣﺮوﻓﯽ ﺗﻌﺪاد ﮐﺎرﺑﻦ اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻣﻄﻠﻮب‬
‫ذﮐﺮ و ﭘﺴﻮﻧﺪ ‪ yne‬ﺑﻪ آن ﻋﻼوه ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬در ﺻﻮرت ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ و ﺳﻪ ﮔﺎﻧﻪ» ﻫﺮدو« ﻧﻤﺒﺮﮔﺬاري‬
‫ﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي زﻧﺠﯿﺮ اﺳﺎﺳﯽ از ﺳﻤﺘﯽ آﻏﺎز ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ ﺑﻪ آن ﻧﺰدﯾﮏ ﺑﺎﺷﺪ ‪،‬دراﯾﻦ ﺻﻮرت ﭘﺴﻮﻧﺪ ‪ ene‬ﺑﻪ‬
‫ﺗﻌﺪاد ﮐﺎرﻧﻬﺎي زﻧﺠﯿﺮ اﺳﺎﺳﯽ ﻋﻼوه و ﺑﻪ ﺗﻌﻘﯿﺐ آن ﻧﻤﺒﺮﮐﺎرﺑﻦ دارﻧﺪة راﺑﻄﮥ ﺳﻪ ﮔﺎﻧﻪ ﺑﺎ ﭘﺴﻮﻧﺪ‪ yne‬ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻣﯿﮕﺮدد ؛‬
‫ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬‬

‫‪116‬‬
C H º CC H C H C H C H C H = C H , CH - CH - C º CH
8 76 25 24 23 22 1 2 3 2
1 - octene - 7 - yne Ethylacetylene
6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1
C H º C- CH 2 - C H - C H = C H , C H - C º C- C H = C = C H ,
2 2 3 | 2
CH3
1 - hexene- 5 - yne 3 - methyl - 1,2 - hexadiene- 4 - yne

117
 ‫در س ﭘﻨﺠﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪82 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ در اﺳﮑﻠﯿﺖ زﻧﺠﯿﺮي‪ ،‬اﺳﮑﻠﯿﺖ ﺣﻠﻘﻮي‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ راﺑﻄﮥ ﺳﻪ ﮔﺎﻧﻪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ را ﺗﺸﺨﯿﺺ و ﻓﺮق آﻧﻬﺎ را از اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ واﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬در وﻟﺪﻧﮓ ﮐﺎري وﻗﻄﻊ ﻓﻠﺰات از ﮐﺪام ﻣﻮاد‬
‫اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﺸﻮد؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را ﺑﺎﻻي ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ‬ ‫اراﯾﻪ‬ ‫اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ‬ ‫‪ -‬ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﻧﻮاع اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان وﮐﯿﻤﯿﺎوي‬
‫وﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ ‪.‬‬ ‫ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل اﻧﻮاع ﺗﻌﺎﻣﻼت اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ اراﯾﻪ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﺑﺎﯾﺪ ﺷﺎﮔﺮدان آﻧﺮا ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﺪ‪.‬‬

‫‪118‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﻣﻌﺎدﻻت ﺗﻌﺎﻣﻼت زﯾﺮ را ﺗﮑﻤﯿﻞ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪:‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪º CH + NaOH‬‬ ‫‪¾¾ ® - - - - - - + H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪2‬‬

‫‪CH º CH + HCN ¾¾ ® - - - - - -‬‬

‫® ¾¾ ‪CH º CH + HCl‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪º CH + 2Br‬‬ ‫® ¾¾‬

‫‪2‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪º CH + NaOH‬‬ ‫‪¾¾ ® CH‬‬ ‫‪º CNa‬‬ ‫‪+ H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪º CH + HCN‬‬ ‫‪¾¾ ® CH‬‬ ‫‪= CHCN‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪º CH + HCl‬‬ ‫‪¾¾ ® CH‬‬ ‫‪= CHCl‬‬

‫‪2‬‬

‫‪CH º CH + 2Br ¾¾® CHBr - CHBr‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪ -8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ‬
‫‪ -1‬اﮔﺮ داي اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺪﻫﺎي دارﻧﺪة ﻫﻠﻮﺟﻨﻬﺎي اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﺠﺎور دي ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ ﮔﺮدﻧﺪ‪ ،‬اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻣﺮﺑﻮط‬
‫آﻧﻬﺎ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫) ‪2KOH, C H OH(2N2NH 2 ,NH 3‬‬
‫¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾‪R - CH Br - CHBr - R ¾ ¾ ¾ ¾ ¾2¾5‬‬ ‫‪¾ ¾¾® R - C º C - R + 2KBr + 2H O‬‬
‫‪2‬‬

‫‪ -2‬اﮔﺮ ﺑﻘﯿﮥ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﺑﺎ آﯾﻮن اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﺖ ﻧﺼﺐ ﮔﺮدد‪ ،‬اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻣﺮﺑﻮط آن ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪NaNH 2‬‬ ‫‪RCH 2 Br‬‬
‫¾ ¾ ¾ ¾ ‪¾® HC º C - Na +‬‬
‫¾ ¾ ¾ ¾ ‪R - C º CH‬‬ ‫‪¾® R - C º CCH R /‬‬
‫‪2‬‬
‫ﺧﺎﺻﯿﺖ ﺗﯿﺰاﺑﯽ اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ‬
‫ﻋﻤﺪه ﺗﺮﯾﻦ ﺗﻔﺎوت اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ ﺑﺎ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ اﯾﻦ اﺳﺖ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ داراي ﺧﻮاص ﺿﻌﯿﻒ ﺗﯿﺰاﺑﯽ اﻧﺪ ‪ ،‬اﮔﺮ اﻟﻘﻠﯽ ﺑﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎت‬
‫ﯾﮏ ﺗﻌﻮﯾﻀﮥ اﺳﺘﻠﯿﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ﺷﻮﻧﺪ اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ اﻧﺘﻬﺎي آﻧﻬﺎ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﭘﺮوﺗﻮن ﺗﺠﺮﯾﺪ و اﻧﯿﻮن اﺳﯿﺘﯿﻼﯾﺪ‬
‫)‪ (Acet ylide‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫ﻗﺮارﺗﻌﺮﯾﻒ ‪ ، Bronsted‬ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ اﻧﺪﮐﻪ در ﺗﻌﺎﻣﻼت ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﭘﺮوﺗﻮن دﻫﻨﺪه )‪( Proton- donator‬‬
‫ﻋﻤﻞ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ ؛ ﯾﺎ ﺑﻪ ﻋﺒﺎره دﯾﮕﺮ ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ ﻣﻮاد اﻧﺪ ﮐﻪ در ﺗﻌﺎﻣﻼت ﮐﯿﻤﯿﺎوي ) ‪ ( H +‬از دﺳﺖ ﻣﯿﺪﻫﺪ ؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪:‬‬

‫‪HClO4 + LiOH‬‬ ‫®¾¾¾‬ ‫‪LiClO4 + H2O‬‬

‫ﺗﯿﺰاب‬ ‫اﻟﻘﻠﯽ‬ ‫ﻧﻤﮏ‬ ‫اب‬
‫ﻫﺮﻣﺮﮐﺒﯽ ﮐﻪ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻗﺎﺑﻞ ﺗﻌﻮﯾﺾ را ﺑﻪ ﻓﻠﺰات در ﺗﺮﮐﯿﺐ ﺧﻮد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﺗﯿﺰاب اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻪ اﺳﺎس اﻧﺪازه ﮔﯿﺮي‬
‫ﺛﺎﺑﺖ ﺗﻔﮑﯿﮏ ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ و درﯾﺎﻓﺖ ‪ pKa‬ﺧﺎﺻﯿﺖ اﺳﯿﺪي ﻣﻮاد را ﻣﺸﺨﺺ ﮐﺮد‪ :‬ﺟﺪول ذﯾﻞ را ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪:‬‬

‫‪119‬‬
 ‫اﺳﯿﺪ ﻗﻮي‬ ‫‪EN‬‬ ‫‪pKa‬‬ ‫‪Ka‬‬
‫ﻣﺜﺎل‬ ‫ﻧﻮع‬
‫‪2.75‬‬ ‫‪25‬‬
‫‪10 -25‬‬ ‫‪CH º CH‬‬
‫اﻟﮑﺎﯾﻦ‬
‫‪2.60‬‬ ‫‪44‬‬
‫‪10 -44‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪= CH‬‬ ‫اﻟﮑﯿﻦ‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫اﺳﯿﺪ ﺿﻌﯿﻒ‬ ‫‪2.5‬‬ ‫‪60‬‬
‫‪10 -60‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫اﻟﮑﺎن‬
‫‪4‬‬
‫ﭼﺮا ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ داراي ﺧﺎﺻﯿﺖ ﺗﯿﺰاﺑﯽ ﻣﺨﺘﻠﻒ اﻧﺪ؟‬
‫ﭼﻮن ﺳﻬﻢ ‪ s‬در اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﺷﺪة ‪ sp3‬ﻣﺴﺎوي ‪ ، 25%‬در ‪ sp 2‬ﻣﺴﺎوي ﺑﻪ ‪ 33 %‬و در ‪ sp‬ﻣﺴﺎوي ﺑﻪ ‪50 %‬‬
‫اﺳﺖ و از آن ﺟﺎﯾﮑﻪ اورﺑﯿﺘﺎﻟﻬﺎي ‪ s‬ﺑﻪ ﻫﺴﺘﻪ ﻧﺰدﯾﮏ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪،‬اﻧﺮژي ‪ s‬ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ‪ p‬ﮐﻤﺘﺮ اﺳﺖ ؛ ﻣﻨﻔﯿﺖ ﺑﺮﻗﯽ در‬
‫اورﺑﯿﺘﺎل ‪ s‬ﺑﯿﺸﺘﺮ اﺳﺖ و ﭘﺎﯾﺪار اﺳﺖ‪ ،‬از اﯾﻦ ﺳﺒﺐ اﻧﯿﻮن اﺳﯿﺘﻼﯾﺪ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻧﯿﻮن وﯾﻨﺎﯾﻞ ﭘﺎﯾﺪار ﺑﻮده و وﯾﻨﺎﯾﻞ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ‬
‫اﻟﮑﺎﯾﻞ ﭘﺎﯾﺪار اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪120‬‬
 ‫در س ﺷﺸﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪86 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫اﺳﯿﺘﻠﯿﻦ ‪ ،‬اﺳﺘﺤﺼﺎل اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ ‪ ،‬ﺧﻼﺻﮥ ﻓﺼﻞ و ﺗﻤﺮﯾﻦ ﻓﺼﻞ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ و ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي آن ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ اوﻟﯿﻦ ﻣﺮﮐﺐ اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ ﺑﺎ راﺑﻄﮥ ﺳﻪ ﮔﺎﻧﻪ اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ را اﺳﺘﺤﺼﺎل و ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار داده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدل اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﻓﻠﺰات ﺳﺨﺖ را ﺑﻪ ﮐﺪام وﺳﯿﻠﻪ ﻣﯿﺘﻮان ﻗﻄﻊ‬
‫ﮐﺮد ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ‪ ،‬اﺳﺘﺤﺼﺎل و اﺳﺘﻌﻤﺎل اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص‪،‬‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﭘﯿﺪاﯾﺶ اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ را ﺑﻪ اﺳﺘﺤﺼﺎل واﺳﺘﻌﻤﺎل اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬‬
‫ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮔﺎز اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ اراﯾﻪ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﺑﺎﯾﺪ ﺷﺎﮔﺮدان آﻧﺮا ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪121‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ از ﮐﻠﺴﯿﻢ ﮐﺎرﺑﺎﯾﺪ‬
‫ﺳﺎﻣﺎن وﻣﻮاد ﻣﻮرد ﺿﺮورت ‪ :‬ﺳﻨﮓ ﮐﺎرﺑﺎﯾﺪ ‪،‬آب ﻣﻘﻄﺮ ‪ ،‬ﻗﯿﻒ ‪،‬ﻧﻞ زاﻧﻮﺧﻢ ﺷﯿﺸﮥ‪ ،‬ﺗﺴﺖ ﺗﯿﻮب ‪،‬ﺗﺸﺖ ﭘﺮ ازآب ‪،‬‬
‫ﺳﺮﭘﻮش ﮐﺎرﮐﯽ ﺳﻮراخ دار و اﯾﺮﻟﯿﻦ ﻣﺎﯾﺮ ‪.‬‬
‫ﻃﺮزاﻟﻌﻤﻞ ‪ :‬ﯾﮏ ﻣﻘﺪار ﮐﻢ ﮐﻠﺴﯿﻢ ﮐﺎرﺑﺎﯾﺪ را در ﯾﮏ اﯾﺮﻟﯿﻦ ﻣﺎﯾﺮ اﻧﺪاﺧﺘﻪ ‪ ،‬دﻫﻦ آن را ﺗﻮﺳﻂ ﺳﺮﭘﻮش ﮐﺎرﮐﯽ‬
‫ﺳﻮراخ دار ﺑﺴﺘﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ؛ ﺳﭙﺲ از ﺳﻮراخ ﻫﺎي ﺳﺮﭘﻮش ﮐﺎرﮐﯽ ﯾﮏ ﻧﻞ زاﻧﻮﺧﻢ و ﯾﮏ ﻗﯿﻒ را ﺑﻪ داﺧﻞ اﯾﺮﻟﯿﻦ ﻣﺎﯾﺮ‬
‫ﻧﻤﻮده واز ﻃﺮﯾﻖ ﻗﯿﻒ ﺑﺎﻻي ﮐﻠﺴﯿﻢ ﮐﺎرﺑﺎﯾﺪ آب ﺧﺎﻟﺺ ﻋﻼوه ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪ ،‬ﻧﻞ زاﻧﻮﺧﻢ را ﺑﻪ ﺗﺴﺖ ﺗﯿﻮب ﮐﻪ در ﺗﺸﺖ ﭘﺮ از‬
‫آب ﺳﺮﭼﭙﻪ ﻗﺮار دارد ‪ ،‬رﻫﺒﺮي ﻧﻤﻮده ‪ ،‬ﻣﺸﺎﻫﺪات ﺧﻮد را ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ ‪.‬‬

‫ﺷﮑﻞ )‪ ( 3- 5‬دﺳﺘﮕﺎه اﺳﺘﺤﺼﺎل اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ از ﮐﻠﺴﯿﻢ ﮐﺎرﺑﺎﯾﺪ‬

‫ﺣﻞ‪ :‬در اﺟﺮاي ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻓﻮق دﯾﺪه ﻣﯿﺸﻮد ﮐﻪ ﺳﻨﮓ ﮐﻠﺴﯿﻢ ﮐﺎرﺑﺎﯾﺪ ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ ﮔﺮدﯾﺪه ﻗﺮار ﻣﻌﺎدﻟﮥ ذﯾﻞ اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ‬
‫ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪CaC‬‬ ‫)‪+ 2H O ¾¾® CH º CH + Ca(OH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻏﻠﯿﺎن ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬ ‫‪- 83 o C‬‬ ‫اوﻟﯿﻦ ﻣﺮﮐﺐ ﺳﻠﺴﻠﮥ اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ اﺳﺖ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ ﺑﻪ ﺣﺮارت‬
‫اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻧﮑﻞ ﺑﺎ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺟﻤﻌﯽ را اﻧﺠﺎم داده ‪ ،‬ﺑﻪ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ وﺑﺎﻻﺧﺮه ﺑﻪ اﯾﺘﺎن ﻣﺒﺪل‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪Ni‬‬
‫®¾¾ ‪CH º CH + H‬‬ ‫‪¾ CH = CH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪NI‬‬
‫¾¾ ‪CH º CH + 2 H‬‬ ‫‪¾® CH - CH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ ﺑﺎ ﻫﻠﻮﺟﻨﻬﺎ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺪ ﻫﺎ واﯾﺘﺎﯾﻞ ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺪ ﻫﺎ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪:‬‬

‫‪122‬‬
‫‪CH º CH + Br ¾¾® CHBr = CHBr‬‬
‫‪2‬‬
‫‪CH º CH + 2Br ¾¾® CHBr - CHBr‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫اﺳﺘﯿﻠﯿﻦ ﺑﺎ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﮐﻠﻮراﯾﺪ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ‪،‬وﯾﻨﺎﯾﻞ ﮐﻠﻮراﯾﺪ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ ‪ ،‬از ﭘﻮﻟﯽ ﻣﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ وﯾﻨﺎﯾﻞ ﮐﻠﻮراﯾﺪ‬
‫ﭘﻮﻟﯽ وﯾﻨﺎﯾﻞ ﮐﻠﻮراﯾﺪ)‪ (PVC)(Polyvinyl chloride‬ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪H Cl‬‬
‫) ‪HgSO (H 2SO 4‬‬ ‫\‬ ‫‪/‬‬ ‫|‬ ‫|‬
‫¾ ¾‪nCH º CH + nHCl ¾¾ ¾ ¾4‬‬ ‫¾¾‬‫= ‪¾® n C‬‬ ‫‪C ¾¾® -C = C -‬‬
‫‪/‬‬ ‫\‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H n‬‬
‫‪PVC‬‬
‫اﺳﯿﺘﻠﯿﻦ ﺑﺎ آب ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ‪ ،‬در ﻧﺘﯿﺠﻪ اﺳﯿﺖ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪ ،‬دراﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﯿﺰاب ﮔﻮﮔﺮد و‬
‫ﻣﺮﮐﯿﻮري)‪( 11‬ﺳﻠﻔﯿﺖ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﮐﺘﻠﺴﺖ اﺳﺘﻌﻤﺎل ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪O‬‬
‫) ‪HgSO (H 2SO 4‬‬ ‫\‬ ‫‪/‬‬ ‫‪//‬‬
‫¾ ¾‪CH º CH + H O ¾¾ ¾ ¾4‬‬ ‫‪¾ ¾® C = C ¾¾® CH - C - H‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪/‬‬ ‫\‬ ‫‪3‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫اﮔﺮ اﺳﺘﯿﻠﯿﻦ ﺑﺎ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺳﯿﺎﻧﺎﯾﺪ ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ﺷﻮد ‪ ،‬وﯾﻨﺎﯾﻞ ﺳﯿﺎﻧﺎﯾﺪ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪H‬‬
‫‪o‬‬
‫) ‪CuCl (80 C‬‬ ‫|‬
‫‪CH º CH + H - C º N ¾¾ ¾ 2¾ ¾ ¾¾® CH = C - C º N‬‬
‫‪2‬‬
‫)‪acrylonitrile(vinylcyanide‬‬
‫ﻣﺨﻠﻮط ﮔﺮدد‪ ،‬ﻫﺮدو اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ آن ﺑﻪ ﻓﻠﺰات ﺗﻌﻮﯾﺾ و‬ ‫‪AgNO‬‬ ‫‪3‬‬
‫ﯾﺎ‬ ‫‪C u Cl‬‬ ‫زﻣﺎﻧﯿﮑﻪ اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل اﻣﻮﻧﯿﺎﯾﯽ‬
‫‪2 2‬‬
‫ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﺳﯿﺘﻼﯾﺪ ﻫﺎ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪NH 3‬‬
‫¾ ¾¾ ‪CH º CH + 2CuCl‬‬ ‫‪¾® Cu - C º C - Cu + HCl‬‬
‫) ‪copperacetylide( red - brown‬‬
‫‪NH 3‬‬
‫¾ ¾¾ ‪CH º CH + 2 AgNO3‬‬ ‫‪¾® Ag - C º C - Ag + HNO‬‬
‫‪3‬‬
‫) ‪Selveracetylide( white‬‬

‫‪123‬‬
 ‫ﻓﺼﻞ‪ :‬ﺷﺸﻢ‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ‬
‫ﻣﻀﻤﻮن ‪:‬ﮐﯿﻤﯿﺎ ي ﻋﻀﻮي‬
‫‪ -1‬زﻣﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ) ‪ 6‬ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ (‬
‫ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺷﻤﺎره ﻋﻨﺎوﯾﻦ درس‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺑﻨﺰﯾﻦ‬ ‫‪1‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ‬ ‫‪2‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ )ﺗﻌﺎﻣﻼت‬ ‫‪3‬‬
‫ﺟﻤﻌﯽ‪،‬ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ(‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻧﺎﯾﺘﺮﯾﺸﻦ ‪ ،‬ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ ‪----‬اروﻣﺎﺗﻬﺎ‬ ‫‪4‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ واﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ‬ ‫‪5‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻼﺻﮥ ﻓﺼﻞ و ﺗﻤﺮﯾﻦ ﻓﺼﻞ‬ ‫‪6‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ ﻓﺼﻞ‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ اروﻣﺎت ﻫﺎ ﻧﯿﺰ از ﺟﻤﻠﮥ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ اروﻣﺎﺗﻬﺎ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﺣﻠﻘﻪ وي و داراي ﮐﺮﮐﺘﺮ اروﻣﺎت اﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ را از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺗﻤﯿﺰ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪ -3‬ﺟﻮاب ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬
‫ج‬ ‫‪-1‬‬
‫د‬ ‫‪-2‬‬
‫ج‬ ‫‪-3‬‬
‫ج‬ ‫‪-4‬‬
‫اﻟﻒ‬ ‫‪-5‬‬
‫ب‬ ‫‪-6‬‬
‫ج‬ ‫‪-7‬‬
‫د‬ ‫‪-8‬‬
‫اﻟﻒ‬ ‫‪-9‬‬
‫د‬ ‫‪-10‬‬
‫ﺟﻮاﺑﺎت ﺳﺆاﻻت ﺗﺸﺮﯾﺤﯽ‬
‫‪ -1‬اﻧﮑﺸﺎف ﻧﻈﺮﯾﺎت اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ و ﻧﻈﺮﯾﺎت ﻣﯿﺨﺎﻧﯿﮏ ﮐﻮاﻧﺖ راﺟﻊ ﺑﻪ رواﺑﻂ ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻣﮑﺎن ﺗﻮﺿﯿﺢ ﺧﺼﻮﺻﯿﺎت ﻣﺮﮐﺒﺎت‬
‫اروﻣﺎﺗﯿﮑﯽ را ﻣﯿﺴﺮ ﺳﺎﺧﺖ‪ ،‬اﻧﺮژي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﻨﺰﯾﻦ را ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺗﻌﯿﯿﻦ ﮐﺮد ‪ ،‬ﻧﺘﺎﯾﺞ آﻧﻬﺎ ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺣﻘﯿﻘﯽ ﺑﻨﺰﯾﻦ داراي اﻧﺮژي ﮐﻤﺘﺮ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ ﻫﮕﺰا ﺗﺮاﯾﻦ اﺳﺖ ﮐﻪ رواﺑﻂ آن ﻧﺸﺎن داده اﺳﺖ ‪ .‬ﮔﺮﻣﺎي‬

‫‪124‬‬
‫اﺣﺘﺮاق ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ ﻫﮕﺰا ﺗﺮاﯾﻦ ‪ 3453kjoul/mol‬اﺳﺖ ؛ اﻣﺎﮔﺮﻣﺎي اﺣﺘﺮاق ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑــﻨﺰﯾﻦ ﮐﻪ ﺗﺠﺮﺑﻪ ﻧﺸـﺎن داده‬
‫اﺳﺖ ‪ 2303kjoul/mol ،‬ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪ .‬ﻫﺎﯾﺪروﺟـﻨﯿﺸﻦ ﺳﺎﯾﮑﻠﻮﻫﮑﺰﯾﻦ ﺑﺎ آزاد ﺷﺪن اﻧﺮژي ﺻﻮرت ﮔﺮﻓﺘﻪ ‪ ،‬در ﺣﺎﻟﯽ ﮐﻪ‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯿﺸﻦ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺑﺎ ﺟﺬب اﻧﺮژي ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد ‪.‬‬
‫ﻃﻮل رواﺑﻂ در ﺑﻨﺰﯾﻦ ‪ 140‬ﭘﯿﮑﺎﻣﺘﺮ وﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آن داراي رواﺑﻂ درﺣﺎﻟﺖ رﯾﺰوﻧﺎﻧﺲ اﺳﺖ ﮐﻪ در ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫را اﺷﻐﺎل ﻧﻤﻮده‪ ،‬اﺳﮑﻠﯿﺖ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي رواﺑﻄﮥ ‪s‬‬ ‫‪p‬‬ ‫درﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺷﺶ اﻟﮑﺘﺮون اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي‬
‫اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي اﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ﺑﺎﯾﮏ دﯾﮕﺮ و ﺑﺎ اﺗﻮم ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه‬ ‫ﺗﺪاﺧﻞ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ ‪sp2 - hybrid‬‬ ‫ﮐﻪ از‬
‫اﺳﺖ‪ ،‬ﻧﯿﺰ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪ ،‬ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ ﻃﻮل راﺑﻄﻪ ﻫﺎ و زواﯾﺎي رواﺑﻂ را در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﻨﺰﯾﻦ اراﺋﻪ ﻣﯿﺪارد‪:‬‬

‫)اﻟﻒ(‬
‫) ب(‬ ‫ﺷﮑﻞ‪ :‬ﻃﻮل وزاواﯾﺎي رواﺑﻂ ‪ ،‬ب ‪ -‬ﻧﻤﺎﯾﺶ اورﺑﯿﺘﺎل ﻫﺎي ‪ p‬در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﻨﺰﯾﻦ‬
‫‪ -2‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ذﯾﻞ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪:‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪NH2‬‬

‫‪Hydroxy benzen‬‬ ‫‪Methyl benzen‬‬

‫‪A min o benzen‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪NO2‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪NO2‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪NO2‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪Ortho dichloro benzen‬‬ ‫‪1 - methyl 2, 4,5 - trichloro benzen‬‬ ‫‪Paramethyl hydroxo benzen‬‬

‫‪125‬‬
 OH
:‫ ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ‬-3
c) b) OH a) NO2

Cl
Cl Nitro benzen
Parachlorophenol metachlorophenol NO 2
CH 3
C6 H 5 - Br d) CH 3 CH 2 -

1 - bromo 2 - methyl phenylcyclo hexane O - ethyl Nitro benzen

CH
C H -4
3 CH 8 10
CH 3
3
CH CH CH
3 2 3
CH
3
M _ dimthyl benzen O diethylbe nzen
CH
3 Ethyl benzen
P di mthyl benzen
–5
2C 6 H 6 + 15O 2 ¾
¾® 12CO 2 + 6 H 2 O + E
C 6 H 5 CH 3 + 9O2 ¾
¾® 7CO2 + 4 H 2 O + E
C10 H 8 + 12O2 ¾
¾®10CO2 + 4 H 2 O + E
2C14 H 10 + 33O2 ¾
¾® 28CO 2 + 10 H 2 O + E
‫ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺑﺮوﻣﯿﻨﯿﺸﻦ و اﻟﮑﺎﯾﻠﯿﺸﻦ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻧﻮع ﺗﻌﺎﻣﻼت رﯾﺪوﮐﺲ اﺳﺖ؛ زﯾﺮا در ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﻠﻮرﯾﻦ ارﺟﺎع‬-6
‫در اﻟﮑﺎﯾﻠﯿﺸﻦ اروﻣﺎت ﻫﺎ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ارﺟﺎع وﮐﺎرﺑﻦ ﺣﻠﻘﻪ ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻨﯽ اروﻣﺎت ﻫﺎ‬.‫و ﮐﺎرﺑﻦ ﺣﻠﻘﮥ ﺑﻨﺰﯾﻦ اﮐﺴﯿﺪي ﻣﯿﮕﺮدد‬
.‫اﮐﺴﯿﺪي ﻣﯿﮕﺮدد‬
C6 H 6 + 3 H 2 ¾
¾® C 6 H 12
3 × 22.4 L × 15.6 g
78 g - 3 × 22.4 L , X = = 13.44 L -7
78 g
15.6 g - x

C6 H 6 + R - H ¾
¾® C6 H 5 - R
78 g × 26.5 g
19.5 g - 26.5 g , X = = 106 g
19.5 g
78 g - x -8
MC6 H 5 - C n H 2 n+1 = 106
28
77 + 12n + 1 × 2n + 1 = 106 n= = 2Þn =2
14
14n = 106 - 78 = 28
126
C6 H 5Cn H 2n+1
C6 H 5 - C 2 H 5
-9
Al O3
C H + C H Cl ¾¾2¾¾ ® C H - C H + HCl
6 6 4 9 6 5 4 9
Al2O3
C H + C H Cl ¾¾ ¾¾® C H - C H + HCl
6 6 2 3 6 5 2 3
– 10
Al O3
C H COONa + NaOH ¾¾2¾¾ ® C H + Na CO
6 5 6 6 2 3
40 g × 23.4 g
144 g 40 g - 78 g Þ m =
78 g
m - 23.4 g Þ m = 12 g
m × 1000mL × molar 12 g × 1000 mL × molar
CM = = = 0.4molar
M ×V 40 g × 750 mL

127
 ‫در س اول‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪93 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺑﻨﺰﯾﻦ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺑﻨﺰﯾﻦ را ﺑﺎ ﺗﻤﺎم ﻣﺨﺘﺼﺎت آن ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﺑﻨﺰﯾﻦ داراي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن و ﻣﺸﺨﺼﺎت ﺧﺎص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﺧﻮد اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺑﻨﺰﯾﻦ و ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﯿﻮﮐﻞ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺑﻨﺰﯾﻦ و‬
‫ﻣﺸﺘﻘﺎت آﻧﻬﺎ را ﻣﺸﺨﺺ ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬در ﻣﺨﻠﻮط ﺗﯿﻞ ﺳﻮﺧﺖ ﻃﯿﺎره ﮐﺪام ﻣﺮﮐﺐ‬
‫ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺑﻨﺰﯾﻦ‬ ‫اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻧﻈﺮﯾﺎت ﻋﻠﻤﺎ را درﻣﻮرد ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺧﻮد اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻧﻄﺮﯾﺎت ﻋﻠﻤﺎ را در ﻣﻮرد ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل‬ ‫ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻣﻘﺎﯾﺴﻪ واز آن ﻧﺘﯿﺠﻪ ﮔﯿﺮي ﮐﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪128‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﮔﺮ ﭼﻪ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﯾﮏ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻮع ﺑﻮده ؛ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺑﺎ ﺛﺒﺎت ﻣﯿﺒﺎﺷﺪو ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ را اﻧﭽﺎم‬
‫داده ﻧﻤﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬ﺳﺎﯾﮑﻠﻮ ﻫﮕﺰﯾﻦ ﺑﺎ ﺑﺮوﻣﯿﻦ ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده و ‪1,2 - dibromo cyclo benzen‬‬

‫ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺟﻤﻌﯽ را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده؛ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺑﻪ آﻫﺴﺘﻪ ﮔﯽ ﺑﺎ ﺑﺮوﻣﯿﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ‪ ،‬درﻧﺘﯿﺠﻪ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻫﺎي ﺣﻠﻘﮥ‬
‫ﺑﻨﺰﯾﻦ را ﺗﻌﻮﯾﺾ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪:‬‬

‫دﻟﯿﻞ ﻣﺎﻫﯿﺖ ﻏﯿﺮ ﻋﺎدي ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻃﻮري اﺳﺖ ﮐﻪ ﻫﺮ ﺷﺶ راﺑﻄﮥ ﮐﺎرﺑﻦ – ﮐﺎرﺑﻦ ﻋﯿﻦ ﻃﻮل ) ‪ (139 pm‬را دارا اﻧﺪ ﺣﺪ‬
‫وﺳﻂ ﻃﻮل راﺑﻄﮥ ﺳﺎده )‪ (154 pm‬و دوﮔﺎﻧﻪ )‪ (134 pm‬اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻋﻼوه ﺑﺮاﯾﻦ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﭘﻮﺗﻨﺴﯿﺎل اﻟﮑﺘﺮوﺳﺘﺎﺗﯿﮑﯽ ﻗﺮار ذﯾﻞ ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ ﮐﺜﺎﻓﺖ اﺑﺮ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﻫﺮ ﺷﺶ راﺑﻄﮥ ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫– ﮐﺎرﺑﻦ ﯾﮏ ﺳﺎن اﻧﺪ ‪:‬‬

‫ﺣﺎﻟﺖ رﯾﺰوﻧﺎﻧﺲ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي ﭘﺎي ) ‪ (p‬در ﺣﻠﻘﮥ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺑﺎﻋﺚ ﭘﺎﯾﺪاري ﺣﻠﻘﮥ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺷﺪه ؛ ﻃﻮرﯾﮑﻪ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي‬
‫) ‪ (p‬در ﺷﺶ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ در ﺣﺎﻟﺖ ﮔﺮدش ﺑﻮده وﺑﻪ ﺷﮑﻞ اﺑﺮ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ ﺑﺎﻻي ﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﺣﻠﻘﮥ ﺑﻨﺰﯾﻦ در ﺧﺎل‬
‫دﯾﻠﻮﮐﺎﻟﯿﺰﯾﺸﻦ اﻧﺪ ‪:‬‬

‫‪129‬‬
 ‫در س دوم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪96 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ را ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ داراي ﻧﺎﻣﻬﺎي ﻣﻌﻤﻮﻟﯽ و آﯾﻮﭘﮏ‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫اﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﺑﺎدر ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺑﻨﺰﯾﻦ ‪ ،‬ﻧﺎم ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ را از ﻫﻢ ﺗﻤﯿﺰ و‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬در ﺑﺎدام ﺗﻠﺦ ﮐﺪام ﻣﺮﮐﺐ اروﻣﺎت ﻣﻮﺟﻮد‬
‫اﺳﺖ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻓﻦ ﻧﺎﻣﮕﺬاري اروﻣﺎت ﻫﺎ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫داده و و ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻧﻬﺎ را ﺗﻮﺳﻂ ﯾﮏ ﻣﺜﺎل ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻧﺎﻣﮕﺬاري‬
‫اروﻣﺎﺗﻬﺎ اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد‬ ‫روﺷﻦ ﺳﺎزد‪.‬‬
‫ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي ﻧﺎﻣﮕﺬاري را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺧﻮد ﻧﯿﺰ ﭼﻨﺪ ﻣﺮﮐﺐ اروﻣﺎﺗﯿﮏ را‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﻨﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪130‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆاﻻت ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اروﻣﺎﺗﻬﺎ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻧﺎﻣﻬﺎي ﻣﺮوﺟﻪ وﻣﻌﻤﻮﻟﯽ ﺑﯿﺸﺘﺮ را دارا ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﮔﺮﭼﻪ اﯾﻦ ﻧﻮع‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻫﺎ زﯾﺎد ﺗﺮ ﺗﻮﺻﯿﻪ ﻧﻤﯿﮕﺮدد ؛اﻣﺎ ﺳﯿﺴﺘﻢ آﯾﻮﭘﮏ آﻧﺮا ﺟﺎﯾﺰ ﻣﯿﺪاﻧﺪ ‪.‬در ﺟﺪول ذﯾﻞ ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ ﺑﺎ‬
‫ﻧﺎﻣﻬﺎي ﻣﺮوﺟﮥ ﺷﺎن ﺗﺤ ﺮﯾﺮ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‪:‬‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل‬ ‫ﻧﺎم ﻣﺮﮐﺐ اروﻣﺎﺗﯿﮏ‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل‬ ‫ﻧﺎم ﻣﺮﮐﺐ اروﻣﺎﺗﯿﮏ‬
‫ﺗﻮﻟﻮﯾﻦ) ‪( pb 111 o C‬‬ ‫ﺑﻨﺰاﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ‬

‫) ‪( pb178 o C‬‬

‫ﻓﯿﻨﻮل‬ ‫ﺑﻨﺰوﺋﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬

‫) ‪( mp 34 o C‬‬ ‫) ‪( mp 12 o C‬‬

‫اﻧﯿﻠﯿﻦ‬ ‫ﺑﻨﺰ ﻧﯿﺘﺮﯾﻞ‬

‫) ‪( pb184 o C‬‬ ‫) ‪( pb191 o C‬‬

‫اﺳﺘﻮﻓﻨﻮن‬ ‫اورﺗﻮ زاﯾﻠﯿﻦ‬

‫) ‪( mp 21 o C‬‬ ‫) ‪( pb144 o C‬‬

‫ﮐﻮﻣﯿﻦ‬ ‫ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ‬

‫) ‪( pb152 o C‬‬ ‫) ‪9 pb145 o C‬‬

‫ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺑﻪ ﺗﻮﻟﻮﯾﻦ و ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯽ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺑﻪ ﻓﯿﻨﻮل ﻣﺸﻬﻮر ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ .‬ﻣﺸﺘﻘﺎت ﯾﮏ ﺗﻌﻮﯾﻀﮥ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ دﯾﮕﺮ‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﺑﻪ ﻃﻮر ﺳﯿﺴﺘﻤﺎﺗﯿﮏ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﺷﺪه و ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻧﺎم اﺻﻠﯽ آﻧﻬﺎ اﺳ ﺖ ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل ‪:‬‬

‫اروﻣﺎﺗﻬﺎي ﮐﻪ داراي اﻟﮑﺎﯾﻞ دارﻧﺪة ﺷﺶ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ وﯾﺎ ﮐﻤﺘﺮ ازآن ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪ ،‬اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻧﺎﻣﯿﺪه ﺷﺪه ‪ ،‬ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺑﻨﺰﯾﻦ‬
‫داراي ﺑﻘﯿﮥ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ ‪.‬اﮔﺮﺗﻌﺪاد ﮐﺎرﺑﻦ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﺑﯿﺸﺘﺮ از ﺷﺶ اﺗﻮم ﺑﺎﺷﺪ ‪،‬ﺑﻪ ﺑﻘﯿﮥ ‪ Phenyl‬و اﻟﮑﺎن‬

‫‪131‬‬
 ‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬‬

‫‪Phenyl heptane‬‬ ‫‪Phenyl Octane‬‬

‫اروﻣﺎت ﻫﺎي ﮐﻪ داراي دو ﺑﻘﯿﻪ ﺑﻮده ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪ ،‬در ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻧﻬﺎ ار ﭘﯿﺸﻮﻧﺪ ﻫﺎي اورﺗﻮو ) ‪ ( Ortho‬ﻣﯿﺘﺎ )‪ (Meta‬و‬
‫ﭘﺎرا )‪ (Para‬اﺳﺘﻔﺎده ﺑﻪ ﻋﻤﻞ ﻣﯿﺂﯾﺪ‪:‬‬

‫‪ Pheno‬ﮐﻠﻤﮥ ﯾﻮﻧﺎﻧﯽ) ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﻣﻦ ﻧﻮر را آورده ام( ﮔﺮﻓﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ واﯾﻦ ﻣﻮﺿﻮع را اﻓﺎده ﻣﯿﮑﻨﺪ ﮐﻪ ﺑﻨﺰﯾﻦ در‬
‫در ﭼﺮاغ ﻫﺎي ﮔﺎز روﺷﻨﺎﯾﯽ ﺟﺎده ﻫﺎي ﻟﻨﺪن ﺗﻮﺳﻂ ﻣﺎﯾﮑﻞ‬ ‫از ﺑﻘﺎﯾﺎي روﻏﻦ ﺑﺎﻗﯽ ﻣﺎﻧﺪه‬ ‫ﺳﺎل ‪1825‬‬
‫ﻓﺎرادي)‪ (Michael Farady‬ﮐﺸﻒ ﺷﺪه اﺳﺖ ‪.‬‬
‫ﻣﺎﯾﮑﻞ ﻓﺎرادي)‪ (Michael Farady‬ﻋﺎﻟﻢ اﻧﮕﻠﯿﺴﯽ ﮐﻪ در ﺳﺎﻟﻬﺎي )‪1791‬ﺗﺎ‪ ( 1867‬زﻧﺪه ﮔﯽ داﺷﺖ وﭘﺴﺮ ﯾﮏ‬
‫آﻫﻨﮕﺮ )ﻧﻌﻠﺒﻨﺪ( ﺑﻮد‪ ،‬درﻣﮑﺘﺐ ﺗﺤﺼﯿﻞ ﻧﻪ ﮐﺮده ﺑﻮد؛اﻣﺎ ﯾﮏ ﻋﺎﻟﻢ ﺑﺰرگ ﻗﺮن ‪19‬ﺑﻪ ﺷﻤﺎر ﻣﯿﺮود ‪،‬ﻣﻮﺻﻮف در‬
‫ﺟﻮاﻧﯽ دﺳﺘﯿﺎر ﻫﻤﻔﺮي داوي )‪ (Hamphry Davy‬در اﻧﺴﺘﯿﺘﯿﻮت ﺳﻠﻄﻨﺘﯽ ﺑﻮد ﮐﻪ در ﻫﻤﯿﻦ دوره ﻋﻠﻢ ﮐﯿﻤﯿﺎ را‬
‫آﻣﻮﺧﺖ و در ﺳﺎل ‪ 1920‬ﮐﯿﻤﯿﺎ را ﺑﻪ اﻧﺪازة ﮐﯿﻤﯿﺎ داﻧﺎن ﻋﺼﺮ ﺧﻮد ﻣﯿﺪاﻧﺴﺖ ‪،‬در ﺳﺎل ‪ 1825‬رﯾﺲ ﻫﻤﯿﻦ‬
‫اﻧﺴﯿﺘﯿﺘﻮت ﺷﺪ و در ﺳﺎل‪ 1833‬اﺳﺘﺎد ﺷﺪ‪ ،‬درﻣﻮرد ﺑﺮق و ﻣﻘﻨﺎﻃﯿﺲ ﻧﯿﺰ ﺗﺤﻘﯿﻖ ﻧﻤﻮده اﺳﺖ‪.‬‬

‫را ﺑﻪ ﻧﺎم ﺑﻘﯿﮥ ﺑﻨﺰﯾﻞ ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪C 6 H 5 CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪-‬‬ ‫ﺑﺎﯾﺪ ﮔﻔﺖ ﮐﻪ‬

‫‪132‬‬
 ‫در س ﺳﻮم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪97 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ )ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺟﻤﻌﯽ و ﺗﻌﺎﻣﻼت‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ(‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺟﻤﻌﯽ و ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ اروﻣﺎت ﻫﺎرا ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ و‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺨﺘﻠﻒ را ﺑﺎ اروﻣﺎﺗﻬﺎ ﺗﻌﺎﻣﻞ دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اروﻣﺎت ﻫﺎ ﺑﻪ ﻧﺪرت ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺟﻤﻌﯽ و زﯾﺎد ﺗﺮ ﺗﻌﺎﻣﻼت‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ را اﻧﺠﺎم داده ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺨﺘﻠﻒ را از اروﻣﺎت ﻫﺎ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺟﻤﻌﯽ‬ ‫‪-‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل و ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ را ﺑﻪ دﺳﺖ ﺑﯿﺎورﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﻧﺎﯾﺘﺮوﮔﻠﯿﺴﺮﯾﻦ ﮐﺪام ﻣﺮﮐﺒﺎت اﺳﺖ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺟﻤﻌﯽ و ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺗﻌﺎﻣﻼت‬ ‫اروﻣﺎت ﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺟﻤﻌﯽ وﺗﻌﻮﯾﻀﯽ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ و ﺟﻤﻌﯽ اروﻣﺎت ﻫﺎ را ﮐﻪ ﺑﺎ ﻣﺜﺎﻟﻬﺎ اراﯾﻪ‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫اروﻣﺎﺗﻬﺎ را ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪133‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫اﻟﮑﺎﯾﻠﯿﺸﻦ اروﻣﺎﺗﻬﺎ )ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻓﺮﯾﺪل ﮐﺮﻓﺘﺲ(‬
‫ﯾﮑﯽ از ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺑﺴﯿﺎر ﻣﻔﯿﺪ اروﻣﺎﺗﻬﺎ اﻟﮑﺎﯾﻠﯿﺸﻦ )‪ (alkylation‬اﺳﺖ ‪ ،‬ﺷﺎرل ﻓﺮﯾﺪل )‪ (Charles friedel‬در‬
‫ﺳﺎل‪ 1877‬اراﯾﻪ ﻧﻤﻮد ﮐﻪ ﺣﻠﻘﻪ ﻫﺎي ﺑﻨﺰﯾﻦ در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﮐﻠﻮراﯾﺪ و ﮐﺘﻠﺴﺖ اﻟﻤﻮﻧﯿﻢ ﮐﻠﻮراﯾﺪ ‪،‬اﻟﮑﺎﯾﻠﯿﺸﻦ‬
‫‪CH3‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫ﻣﯿﮕﺮدد؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل ‪:‬‬
‫|‬ ‫‪AlCl3‬‬ ‫|‬
‫¾¾¾¾ ‪+ CH CH CH‬‬ ‫®‬ ‫‪CH CH + HCl‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬

‫ﺗﻌﺎﻣﻞ اﻟﮑﺎﯾﻠﯿﺸﻦ ﻓﺮﯾﺪل ﮐﺮﻓﺘﺲ ﻧﻮع ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ اروﻣﺎﺗﯿﮑﯽ اﺳﺖ ﮐﻪ در آن ﺑﻘﯿﮥ اﻟﮑﺘﺮوﻓﯿﻞ‬

‫اﻟﮑﺎﯾﻞ ) ‪ ( R‬ﻣﻮﺟﻮدﺑﻮده واﻟﻤﻮﻧﯿﻢ ﮐﻠﻮراﯾﺪ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻋﻤﻞ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬

‫‪+‬‬

‫ﮔﺮﭼﻪ ﺗﻌﺎﻣﻞ اﻟﮑﺎﯾﻠﯿﺸﻦ اروﻣﺎﺗﻬﺎي ﻓﺮﯾﺪل ﮐﺮﻓﺘﺲ در ﺳﻨﺘﯿﺰ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﺑﻨﺰﯾﻦ از اﻫﻤﯿﺖ زﯾﺎدي ﺑﺮﺧﻮردار اﺳﺖ؛‬
‫ﻣﺤﺪودﯾﺖ ﻫﺎي ﻧﯿﺰ در آن ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ ﯾﮑﯽ از اﯾﻦ ﻣﺤﺪودﯾﺖ ﻫﺎ ﻋﺒﺎرت از ﮐﺎرﺑﺮد ﺻﺮف اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ‬
‫اﺳﺖ‪ .‬اﻟﮑﺎل ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﺑﺎ اروﻣﺎﺗﻬﺎ ﺑﻪ ﺳﺎده ﮔﯽ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ‪ ،‬در ﺣﺎﻟﯿﮑﻪ اراﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ و ﯾﺎ اﻟﮑﯿﻨﯿﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﺳﺎده‬
‫ﮔﯽ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﺮده ﻧﺘﻮاﻧﺴﺘﻪ ؛زﯾﺮا ﮐﺮب اراﯾﻞ وﮐﺮب وﯾﻨﺎﯾﻞ ﻫﺎ داراي اﻧﺮژي ﺑﯿﺸﺘﺮ ﺑﻮده و در ﺷﺮاﯾﻂ ﻓﺮﯾﺪل ﮐﺮﻓﺖ‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﺮده ﻧﻤﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ‪:‬‬

‫‪CH 3‬‬
‫‪+‬‬
‫‪¾® CH CH 3 + AlCl 4-‬‬
‫¾ ‪CH CH 3 + AlCl 3‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫|‬
‫‪CH CH‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪3‬‬
‫®¾¾ ¾ ¾¾ ‪+ CH CH CH + AlCl -‬‬
‫®¾ ¾ ¾‬
‫‪H‬‬ ‫‪AlCl‬‬
‫‪-‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪4‬‬
‫|‬
‫‪CH CH‬‬
‫‪3‬‬
‫‪+ H Cl + AlCl‬‬ ‫‪3‬‬

‫ﻓﺮﯾﺪل ﮐﺮﻓﺘﺲ )‪1832‬ﺗﺎ ‪ ( 1899‬در ﻓﺮاﻧﺴﻪ ﺑﻪ دﻧﯿﺎ آﻣﺪ و در ﭘﻮﻫﻨﺘﻮن ﺳﻮرﺑﻦ در ﭘﺎرﯾﺲ در رﺷﺘﮥ ﮐﯿﻤﯿﺎ ﺗﺤﺼﯿﻞ‬
‫ﮐﺮد ‪ ،‬ﻣﻮﺻﻮف اوﻟﯿﻦ داﻧﺸﻤﻨﺪي اﺳﺖ ﮐﻪ درﻣﻮرد اﻟﻤﺎس ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ﺗﺤﻘﯿﻖ ﮐﺮد‪ .‬ﻋﺎﻟﻢ ﻣﺬﮐﻮر در ﺳﺎل ‪ 1884‬اﻟﯽ‬
‫‪ 1899‬اﺳﺘﺎد ﮐﯿﻤﯿﺎ در ﭘﻮﻫﻨﺘﻮن ﺳﻮرﺑﻦ ﭘﺎرﯾﺲ ﺑﻮد‪.‬‬

‫‪134‬‬
 ‫در س ﭼﻬﺎرم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪98 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﻧﺎﯾﺘﺮﯾﺸﻦ ‪ ،‬ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ ‪----‬اروﻣﺎﺗﻬﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﻃﺮز ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﺎﯾﺘﺮﯾﺸﻦ ‪ ،‬ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ و ﻏﯿﺮة اروﻣﺎت ﻫﺎ را ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﯾﻦ ﻫﺎ داراي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن وﺧﻮاص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد ﺑﻮده و‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت داراي راﺑﻄﮥ ﺳﻪ ﮔﺎﻧﻪ اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ را داﻧﺴﺘﻪ ‪،‬آﻧﻬﺎ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري و ﻓﻮرﻣﻮل اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎي‬
‫آﻧﻬﺎ را ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن ﺑﻪ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮐﺪام ﻣﻮاد ﻣﻨﻔﻠﻘﻪ را ﻣﯿﺸﻨﺎﺳﯿﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را ﺑﺎﻻي ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻧﺎﯾﺘﺮﯾﺸﻦ ‪،‬ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ اروﻣﺎﺗﻬﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و درﻣﻮرد ﺗﻌﻮﯾﺾ ﮐﻨﻨﺪه ﻫﺎ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻧﺎﯾﺘﺮﯾﺸﻦ‪،‬‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ آﻧﻬﺎ را ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ اروﻣﺎﺗﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ وﻧﻤﻮده‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت داده ‪ ،‬ﻣﯿﺨﺎﻧﯿﮑﯿﺖ‬
‫و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫ﺑﻨﻮﯾﺴﯿﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪﻣﺮﮐﺐ ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻨﯽ و ﻫﻠﻮﺟﻨﯽ اروﻣﺎت ﻫﺎ را ‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺸﺘﻖ اروﻣﺎت ﻫﺎرا اﺳﺘﺤﺼﺎل و ﺗﻮﺿﯿﺢ‬
‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬ ‫اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﺪ‪.‬‬

‫‪135‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫در ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ اروﻣﺎﺗﻬﺎ ﺗﻮﺿﯿﺢ ﺷﺪه اﺳﺖ ‪،‬دراﯾﻦ ﺟﺎ ﺑﻌﻀﯽ از ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ را ﻧﯿﺰ ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ‬
‫ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻢ ‪:‬‬
‫ﺑﺮوﻣﯿﻨﯿﺸﻦ اروﻣﺎت ﻫﺎ‬
‫ﺣﻠﻘﮥ ﺑﻨﺮﯾﻦ ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ﺷﺶ اﻟﮑﺘﺮون ‪ p‬در ﯾﮏ ﺳﯿﺴﺘﻢ ﺣﻠﻘﻮي ﻣﺰدوج ‪ ،‬ﻣﺮﮐﺰ ﮐﺜﺎﻓﺖ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎ اﺳﺖ ؛ ﻋﻼو ه ﺑﺮاﯾﻦ‬
‫اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي ‪ p‬ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻧﺴﺒﺖ اﺳﺘﻘﺮار ﺷﺎن در ﻓﻀﺎي ﺑﺎﻻ وﭘﺎﯾﯿﻦ ﺣﻠﻘﻪ ‪،‬ﮐﺪام ﻣﺎﻧﻌﯽ ﺑﺮاي ﺣﻤﻠﻪ ﮐﻨﻨﺪة اﻟﮑﺘﺮوﻓﯿﻞ‬
‫ﻣﻮﺟﻮد ﻧﻤﯿﺒﺎﺷﺪ ‪ ،‬در ﺗﻌﺎﻣﻼت ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺑﻨﺰﯾﻦ وﻣﺮﮐﺒﺎت آن اﻟﮑﺘﺮون دﻫﻨﺪه ﻋﻤﻞ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮاص ﺗﯿﺰاب ﻟﯿﻮﯾﺲ را‬
‫دارا اﺳﺖ ؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل ‪ :‬ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺑﺎ ‪ Br2‬درﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ‪ FeBr 3‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ‪ ،‬ﻣﺮﮐﺐ ﺑﺮوﻣﻮﺑﻨﺰﯾﻦ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‬
‫ﺷﯿﻤﺎي ذﯾﻞ ﺑﻌﻀﯽ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺑﻨﺰﯾﻦ را ﺑﺎ ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎي اﻟﮑﺘﺮوﻓﯿﻠﯿﮏ ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪:‬‬

‫اﮔﺮ ‪ HCl‬ﺑﺎ اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ﺷﻮد ‪ H ،‬آن اﻟﮑﺘﺮوﻓﯿﻞ ﻋﻤﻞ ﻧﻤﻮده ‪ ،‬ﺑﻪ اورﺑﯿﺘﺎل ‪ p‬راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ ﻧﺰدﯾﮏ ﺷﺪه‬
‫‪+‬‬

‫و ﺑﺎ ﯾﮑﯽ از اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ راﺑﻄﻪ ﺑﺮﻗﺮار ﻧﻤﻮده و ﮐﺎرﺑﻦ دﯾﮕﺮ آن ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﮐﺮب ﮐﺘﯿﻮن ﺗﺒﺎرز ﯾﺎﻓﺘﻪ ؛ در ﻣﺮﺣﻠﮥ‬
‫ﺑﻌﺪي آﯾﻮن ‪ Cl -‬ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻧﻮﮐﻠﯿﻮﻓﯿﻞ ﺣﻤﻠﻪ ﻧﻤﻮده و ﻣﺤﺼﻮﻻت ﺟﻤﻌﯽ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪:‬‬

‫ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ اﻟﮑﺘﺮوﻓﯿﻠﯽ اروﻣﺎﺗﻬﺎ ﻧﯿﺰ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﻓﻮق اﻧﺠﺎم ﻣﯿﮕﺮدد؛ اﻣﺎ ﺗﻔﺎوت ﺑﯿﻦ آﻧﻬﺎ ﻧﯿﺰ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﯾﮑﯽ‬
‫از ﺗﻔﺎوت ﻣﯿﻞ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺣﻠﻘﮥ اروﻣﺎﺗﯿﮏ ﺑﻪ ﻣﺎدة اﻟﮑﺘﺮوﻓﯿﻞ اﺳﺖ‪ ،‬ﺣﻠﻘﮥ اروﻣﺎﺗﯿﮏ ﻫﺎ ﻣﯿﻞ ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ را ﺑﺎ اﻟﮑﺘﺮوﻓﯿﻞ ﻫﺎ‬

‫‪136‬‬
 ‫‪-‬‬
‫ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ﮐﻤﺘﺮ دارا اﺳﺖ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل ‪ Cl :‬درﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ‪ CH 2Cl2‬ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﺑﺎ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ؛ اﻣﺎ در‬
‫ﺣﺮارت اﻃﺎق ﺑﺎ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﺮده ﻧﻪ ﺗﻮاﻧﺴﺘﻪ ودر ﺑﺮوﻣﯿﻨﯿﺸﻦ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺑﺎﯾﺪ ﮐﺘﻠﺴﺖ ‪ FeBr 3‬ﺿﺮور اﺳﺖ‪ ،‬ﮐﺘﻠﺴﺖ ‪Br2‬‬
‫‪+‬‬
‫ﺗﺒﺪﯾﻞ ﻧﻤﻮده‪ Br ،‬ﺑﺎ ﺣﻠﻘﮥ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده و ﺑﺮوﻣﯿﻦ ﺑﻪ ﺗﻌﺎﻣﻞ اﻟﮑﺘﺮوﻓﻠﯿﮏ آﻣﺪه ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬ ‫‪FeBr 4- Br +‬‬ ‫را ﺑﻪ‬
‫‪d-‬‬ ‫‪d+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬
‫¾ ‪Br - Br‬‬
‫‪¾® Br3 Fe ...... Br‬‬
‫دراﯾﻦ ﺻﻮرت ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ‪ Br2‬ﻗﻄﺒﯽ ﺷﺪه و ﺑﻪ آﻫﺴﺘﻪ ﮔﯽ ﻣﻮرد ﺣﻤﻠﮥ ﺳﯿﺴﺘﻢ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي ‪ p‬ﺣﻠﻘﮥ اروﻣﺎﺗﯿﮏ ﻗﺮار‬
‫ﻣﯿﮕﯿﺮد و در ﯾﮏ ﻣﺮﺣﻠﮥ ﻣﺤﺪود ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﮐﺮب ﮐﺘﯿﻮن ﻏﯿﺮ اروﻣﺎﺗﯿﮏ را ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ؛ﭼﻮن ﮐﺮب ﮐﺘﯿﻮن ﺣﺎﺻﻞ‬
‫ﺷﺪه اﻟﮑﺎداﯾﻦ ﺑﻮده و ﺳﻪ ﺷﮑﻞ رﯾﺰوﻧﺎﻧﺲ را دارا اﺳﺖ ‪:‬‬

‫ﺗﻔﺎوت دوم ﺑﯿﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺟﻤﻌﯽ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ و ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ اروﻣﺎﺗﻬﺎ ﺑﻌﺪ از ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺣﺪ اوﺳﻂ ﮐﺮب ﮐﺘﯿﻮن ﺑﺮوز ﻣﯿﮑﻨﺪ؛‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﻃﻮرﯾﮑﻪ ﺑﻪ ﻋﻮض ﻧﺼﺐ ‪ Br‬و ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺟﻤﻌﯽ ‪،‬ﺣﺪ وﺳﻂ ﮐﺮب ﮐﺘﯿﻮﻧﯽ ﺑﺎ ﺗﺠﺮﯾﺪ ‪ H‬از ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫‪+‬‬
‫دارﻧﺪة ﺑﺮوﻣﯿﻦ ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬ﺗﻮﺟﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ﮐﻪ در ﻣﺮﺣﻠﮥ ﺣﺬف ‪ H‬آن ﭼﻪ ﮐﻪ در ﻣﺮﺣﻠﮥ دوم‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ رخ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪ ،‬ﻣﺸﺎﺑﻪ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ﮐﻪ ﻣﯿﺨﺎﻧﯿﮑﯿﺖ آ ن ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ‪:‬‬

‫ﻋﻼوه از ﺗﻌﺎﻣﻞ اﻟﮑﺘﺮوﻓﯿﻠﯽ ﺑﺮوﻣﯿﻨﯿﺸﻦ اروﻣﺎت ﻫﺎ ‪ ،‬ﺗﻌﺎﻣﻼت دﯾﮕﺮ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ اﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ را اروﻣﺎت ﻫﺎ ﺑﺎ ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎي‬
‫اﻟﮑﺘﺮوﻓﯿﻞ ﻧﯿﺰ از ﺧﻮ دﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ در ﮐﺘﺎب درﺳﯽ از آﻧﻬﺎ ﺗﺬﮐﺮ ﺑﻪ ﻋﻤﻞ آﻣﺪه اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪137‬‬
 ‫در س ﭘﻨﺠﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪100 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ واﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ واﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ و ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ و اﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ اﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﺳﺘﺤﺼﺎل و ﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ واﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ را ﯾﺎد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫ﺑﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪:‬ﻏﺮض از ﺑﯿﻦ ﺑﺮدن ﮐﻮﯾﻪ از ﮐﺪام ﻣﻮاد اﺳﺘﻔﺎده‬
‫‪5‬‬ ‫ﻣﯿﺸﻮد؟‬
‫زﻣﺎن‬
‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﺑﻪ‬ ‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ و اﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ وﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣــﺎﺗﯽ را ﮐــﻪ ﻣﻌﻠــﻢ راﺟــﻊ ﺑــﻪ ﺧــﻮاص ﻓﺰﯾﮑــﯽ‬ ‫ﮐﯿﻤﯿﺎوي آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﺧﻮاص ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ واﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ را وﮐﯿﻤﯿـﺎوي ﻧﻔﺘــﺎﻟﯿﻦ واﻧﺘﺮاﺳــﯿﻦ اراﯾــﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷــﺖ‬
‫وﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل ﻫﺎي را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﺑﺎﯾﺪ ﺷﺎﮔﺮدان‬ ‫‪-‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫آﻧﺮا ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ‬
‫را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪138‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫‪ -1‬ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ ‪ :‬ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ ﻣﺘﺸﮑﻞ از دوﺣﻠﻘﮥ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻃﻮري ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ دوﮐﺎرﺑﻦ ﺑﯿﻦ ﻫﺮدو ﺣﻠﻘﻪ ﻣﺸﺘﺮك‬
‫‪ 80 o C‬ﺑﻮده و ﺑﻪ ‪ 218o C‬ﻏﻠﯿﺎن ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ .‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﮐﺮﺳﺘﺎﻟﻬﺎي رﻧﮕﻪ ﻣﻮﺟﻮد‬ ‫ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ .‬درﺟﮥ ذوﺑﺎن ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ‬
‫ﺑﻮده وﺧﺎﺻﯿﺖ ﺗﺼﻌﯿﺪ را دارا اﺳﺖ‪ .‬ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ در آب ﺣﻞ ﻧﻪ ﺷﺪه؛اﻣﺎ در ﻣﺤﻠﻞ ﻫﺎي ﻋﻀﻮي ﺧﻮب ﺗﺮ ﺣﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬اﯾﻦ‬
‫ﻣﺮﮐﺐ را ﻏﺮض از ﺑﯿﻦ ﺑﺮدن ﻻرواي ﮐﻮﯾﻪ ﺑﻪ ﮐﺎر ﻣﯿﺒﺮﻧﺪ‪ .‬ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ ‪ %5‬ﻗﻄﺮان زﻏﺎل ﺳﻨﮓ را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده اﺳﺖ‪.‬ﺧﻮاص‬
‫ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﺑﻨﺰﯾﻦ اﺳﺖ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺑﻨﺰﯾﻦ در ﻣﻘﺎﺑﻞ اﮐﺴﯿﺪي ﮐﻨﻨﺪه ﻫﺎي ﻋﺎدي از ﻗﺒﯿﻞ ﭘﻮﺗﺎﺷﯿﻢ‬
‫ﭘﺮﻣﻨﮕﻨﺎت از ﺧﻮد ﻣﻘﺎوﻣﺖ ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ؛اﻣﺎ ﺑﻪ ﺣﺮارت ﺑﻠﻨﺪ و ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ وﻧﺎدﯾﻢ ﭘﻨﺘﺎ اﮐﺴﺎﯾﺪ ‪،‬ﺗﻮﺳﻂ آﮐﺴﯿﺠﻦ‬
‫اﮐﺴﯿﺪي ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬دراﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﯾﮑﯽ از ﺣﻠﻘﻪ ﻫﺎي ﻧﻔﺘﺎﻟﯿﻦ ازﺑﯿﻦ رﻓﺘﻪ و ﺣﻠﻘﮥ اوﻟﯽ ﺑﺪون ﺗﻐﯿﯿﺮ ﺑﺎﻗﯽ ﻣﯿﻤﺎﻧﺪ‪:‬‬

‫‪9‬‬ ‫‪o‬‬
‫¾‪+ O2 ¾V‬‬ ‫¾¾‬ ‫®¾‬
‫) ‪2 O5 ( 400 C‬‬

‫‪2‬‬

‫ﻃﻮرﯾﮑﻪ دﯾﺪه ﻣﯿﺸﻮد ﻣﺤﺼﻮل اﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻓﺘﺎﻟﯿﮏ اﻧﻬﺎﯾﺪراﯾﺪ اﺳﺖ ﮐﻪ در ﺻﻨﻌﺖ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﺑﻪ ﺧﺼﻮص در ﺗﻮﻟﯿﺪ ﭘﻮﻟﯽ‬
‫اﯾﺴﺘﺮ ﻫﺎ ﺑﻪ ﮐﺎر ﻣﯿﺮود‪.‬‬
‫‪ -2‬اﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ ‪ :‬اﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ داراي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺧﺎص ﺑﻮده و از ﺣﻠﻘﮥ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻃﻮري ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ دو ﺿﻠﻊ ﻣﺸﺘﺮك‬
‫ﺑﯿﻦ آﻧﻬﺎ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ و ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺧﻄﯽ را داراﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪ .‬درﺟﮥ ذوﺑﺎن اﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ ‪ 218o C‬اﺳﺖ‪ .‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ داراي‬
‫ﮐﺮﺳﺘﺎل ﻫﺎي رﻧﮕﻪ ﺑﻮده و در رﻧﮓ آﻣﯿﺰي از آن اﺳﺘﻔﺎده ﺑﻪ ﻋﻤﻞ ﻣﯿﺂورﻧﺪ ‪.‬ﭘﻄﺮول ﮐﻪ ﻣﺨﻠﻮط ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﺑﻮده و‬
‫از ﭘﻄﺮوﻟﯿﻢ ﺧﺎم ﺣﺎﺻﻞ و ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﻮاد ﺳﻮﺧﺖ د ر ﻣﻮﺗﺮﻫﺎ ﺑﻪ ﮐﺎرﻣﯿﺮود‪ ،‬ﻧﯿﺰ داراي ﻣﻘﺪار ﮐﻢ اﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ را دارا اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﺻﻄﻼح ﮔﺎﺳﻮﻟﯿﻦ ﺑﻪ ﻣﻮاد اﻃﻼق ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ داراي اﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻣﺤﻠﻮل اﺳﺖ ‪.‬‬
‫اﮐﺜﺮ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﺷﺎﻣﻞ ﭘﺘﺮوﻟﯿﻢ ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻟﯿﻔﺎﺗﯿﮏ اﻧﺪ‪،‬ﺑﻌﻀﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ داراي ‪ 6‬اﻟﯽ ‪ 12‬اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ را‬
‫دارااﻧﺪ ﮐﻪ اروﻣﺎﺗﻬﺎ ﻧﯿﺰ درآن ﺷﺎﻣﻞ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ .‬ﮔﺎﺳﻮﻟﯿﻦ ﻧﯿﺰ از ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ و دﯾﮑﺮ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي اﻟﯿﻔﺎﺗﯿﮏ‬
‫ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﺸﺘﻘﺎت آﻧﻬﺎ ﻧﯿﺰ ﺷﺎﻣﻞ اﻧﺪ وآﻧﻬﺎ ﻋﺒﺎرت از اﯾﺘﺮﻫﺎ ‪،‬اﻣﯿﻨﻬﺎ و ﺳﻠﻔﻮ اﮐﺴﯿﺪ ﻫﺎ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﻓﻮرﻣﻮل‬
‫اﻧﺘﺮاﺳﯿﻦ ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ‪:‬‬

‫ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﺳﺮﻃﺎن زا‬

‫ﻋﺪة از ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﻮاد ﺗﻮﻟﯿﺪ ﮐﻨﻨﺪة ﺳﺮﻃﺎن ﺷﻨﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ ،‬در اﯾﻦ اواﺧﺮ ﺗﻌﺪاد آﻧﻬﺎ رو ﺑﻪ اﻓﺰاﯾﺶ اﻧﺪ‪،‬‬
‫در ﺣﺎل ﺣﺎﺿﺮ ﻣﻌﻠﻮم ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ ﺳﺮﻃﺎن ﯾﮏ ﻣﺮض ﻣﺤﯿﻄﯽ اﺳﺖ وازﻣﺤﻞ زﯾﺴﺖ اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ ﻧﺎﺷﯽ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫ﺑﺎدور ﮐﺮدن ﻣﻮاد ﺳﺮﻃﺎن زا از ﻣﺤﻼت وﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ ‪ ،‬ﻣﯿﺘﻮان ﻣﺒﺘﻼ ﺷﺪن ﺑﻪ ﻣﺮض ﺳﺮﻃﺎن را ﻧﯿﺰ ﮐﺎﻫﺶ داد‪.‬‬
‫ﺑﻌﻀﯽ از ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ ﭼﻨﺪﯾﻦ ﺣﻠﻘﻮي ﺳﺒﺐ اﻣﺮاض ﺳﺮﻃﺎﻧﯽ ﻣﯿﮕﺮددﮐﻪ ﻣﺜﺎل آﻧﻬﺎ را ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻨﺰوﭘﺮﯾﻦ ﻧﺎم ﺑﺮد‪:‬‬

‫‪139‬‬
 ‫)‪(pyrene a Benzo‬‬

‫ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﺳﺮﻃﺎن زا ﻣﺤﺼﻮل ﻣﻮاد ﺳﻮﺧﺘﯽ ﻧﺎﻗﺺ ﻋﻀﻮي ار ﻗﺒﯿﻞ زﻏﺎل ﺳﻨﮓ ‪،‬ﻧﻔﺖ ‪ ،‬ﺗﻨﺒﺎﮐﻮ وﻏﯿﺮه اﺳﺖ‪.‬؛‬
‫ازاﯾﻦ ﺳﺒﺐ در ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ زﯾﺎد ﭘﺮاﮔﻨﺪه ﺷﺪه ‪ ،‬وﺳﺒﺐ اﯾﺠﺎد ﻣﺮض ﺳﺮﻃﺎن در اﻧﺴﺎن ﻫﺎ ﻣﯿﮕﺮدد ‪ .‬ﺗﺤﻘﯿﻘﺎت ﻧﺸﺎن‬
‫ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ ﻣﻮاد ﺳﺮﻃﺎن زا اﮐﺜﺮا" ﻣﺮﮐﺒﺎت اروﻣﺎﺗﯿﮏ ﭼﻨﺪ ﺣﻠﻘﻪ ﯾﯽ اﻧﺪ‪.‬‬
‫زﻣﺎﻧﯿﮑﻪ ﯾﮏ ﺟﺴﻢ ﺧﺎرﺟﯽ داﺧﻞ ﺑﺪن اﻧﺴﺎن ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﺑﺪن ﺳﻌﯽ ﻣﯿﮑﻨﺪ ﺗﺎ آﻧﺮا ﺧﺎرج ﺳﺎزد‪،‬اﮔﺮ اﻧﺤﻼﻟﯿﺖ ﺟﺴﻢ ﮐﻢ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ ‪،‬ﺑﺪن اﺑﺘﺪا آن را ﺑﻪ ﻣﻮاد ﻣﻨﺤﻞ در آب ﺗﺒﺪﯾﻞ ﻧﻤﻮده و ﺳﭙﺲ ﺑﻪ دﻓﻊ آن ﻣﯿﭙﺮدازد‪ ،‬دراﯾﻦ ﺻﻮرت اﻣﮑﺎن آن‬
‫ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﺎﻣﭙﻠﮑﺲ ﻋﻨﺎﺻﺮ اﻧﺘﻘﺎﻟﯽ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺷﺪه و اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺘﺎﺑﻮﻟﯿﺰم ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي اروﻣﺎﺗﯿﮏ‬
‫ﭼﻨﺪ ﺣﻠﻘﻪ ﯾﯽ ﺳﺮﻃﺎن زا ي واﻗﻌﯽ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬

‫‪140‬‬
 ‫ﻓﺼﻞ ﻫﻔﺘﻢ‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ‬
‫ﻣﻀﻤﻮن ‪:‬ﮐﯿﻤﯿﺎ ي ﻋﻀﻮي‬
‫‪ -1‬زﻣﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ) ‪ 6‬ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ (‬

‫ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺷﻤﺎره ﻋﻨﺎوﯾﻦ درس‬

‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ و ﻧﺎﻣﮕﺬاري‬ ‫‪١‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪٢‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪٣‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪٤‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ‬ ‫‪٥‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻼﺻﮥ ﻓﺼﻞ و ﺗﻤﺮﯾﻦ ﻓﺼﻞ‬ ‫‪٦‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ ﻓﺼﻞ‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻫﻠﻮﺟﻨﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ را ﻋﻨﺼﺮ ﻫﻠﻮﺟﻦ ﺧﻮاص ﺧﺎﺻﯽ ﺑﺨﺸﯿﺪه اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻫﻠﻮﺟﻦ دار را از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺗﻤﯿﺰ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪ -3‬ﺟﻮاب ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬
‫ج ‪ -5 ،‬ج ‪ - 6 ،‬اﻟﻒ ‪ -7 ،‬د‬ ‫اﻟﻒ ‪ -3 ،‬ج ‪-4 ،‬‬ ‫‪-2 ،‬‬ ‫ب‬ ‫‪-1‬‬
‫‪ -10‬ب‬ ‫ب‪،‬‬ ‫ج ‪-9 ،‬‬ ‫‪-8‬‬
‫ﺟﻮاﺑﺎت ﺳﺆاﻻت ﺗﺸﺮﯾﺤﯽ‬
‫ﺣﻞ ﺳﻮال اول ‪:‬‬
‫‪Cl CH3‬‬ ‫‪Br‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪b)CH CH CH CH CH‬‬ ‫‪a)CH CH CH CH CH‬‬
‫‪3 2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3 2 2‬‬ ‫‪3‬‬
‫_‬ ‫_ _‬
‫‪2 methyl 3 chloro pen tan e 2 - bromo pen tan e‬‬
‫‪Cl Cl‬‬
‫| |‬ ‫‪Cl CH3‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪d )CH CH CH CH CH‬‬
‫‪3 2‬‬ ‫‪3 c)CH CH CH CH CH Cl‬‬
‫‪3 2‬‬ ‫‪2‬‬
‫_‬
‫‪2,3 dichloropen tan e‬‬ ‫‪1,3 - dichloro- 2 - methylpentan e‬‬
‫ﺣﻞ ﺳﺆال دوم ‪:‬‬
‫‪CH CH CH Cl + NaOH¾¾®CH CH CH OH + NaCl‬‬
‫‪3 2 2‬‬ ‫‪3 2 2‬‬

‫‪141‬‬
 ‫‪ -3‬ﺣﻞ ﺳﺆال ﺳﻮم ‪:‬‬

‫‪a ) RX + Mg‬‬ ‫‪→R‬‬ ‫‪Mg‬‬ ‫‪X‬‬

‫‪b ) CH _ Br + H O‬‬ ‫‪→ CH _ OH + HBr‬‬

‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪c ) CH‬‬ ‫‪= CH + HI‬‬ ‫‪→ CH _ CH I‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪dehydroha log enation‬‬
‫‪d ) CH _ CH _ CH Br‬‬ ‫‪→ CH‬‬
‫‪CH = CH + HBr‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫)‪KOH (alcoholic‬‬
‫‪e) CH - CH - CH - CH Br ¾¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾¾® CH - CH - CH - CH OH + KBr‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪ -4‬ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ ‪ 1- chloropropane‬ﺑﺎ ‪ NaOH‬ﮐﺪام ﻣﺎده ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ؟‬

‫ﺷﯿﻮة ﺣﻞ‪:‬ﻫﺮ دو ﻣﺎدة ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﻨﻨﺪه را ﺗﺤﺮﯾﺮ و ﻣﻮاد ﻧﻮﮐﻠﯿﻮﻓﯿﻞ را در آن )ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ ( OH - :‬و ﮔﺮوپ ﺑﺎﻗﯿﻤﺎﻧﺪ )ﺑﻪ‬
‫ﻃﻮرﻣﺜﺎل ‪ ( Cl - :‬ﻣﺸﺨﺺ ﺳﺎزﯾﺪ ‪ .‬ﮔﺮوپ ‪ Cl -‬را ﺗﻮﺳﻂ ﮔﺮوپ ‪ OH -‬ﺗﻌﻮﯾﺾ ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﻣﻌﺎدﻟﮥ ﻣﮑﻤﻞ آﻧﺮا ﺗﺤﺮﯾﺮدارﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ ﺳﺆال ﭼﻬﺎرم ‪:‬‬

‫¾‪CH CH CH Cl + NaOH‬‬ ‫‪¾®CH CH CH OH + NaCl‬‬

‫‪3 2 2‬‬ ‫‪3 2 2‬‬
‫در ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻓﻮق ﮔﺮوپ ‪ OH -‬ﺑﻨﺎﺑﺮ ﺧﺎﺻﯿﺖ اﻟﮑﺘﺮوﻓﯿﻠﯽ ﺑﯿﺸﺘﺮ ﺧﻮد ﻧﻈﺮ ﺑﻪ ‪ ، Cl -‬آﯾﻮن ‪ Cl‬را ﺗﻌﻮﯾﺾ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪-‬‬

‫را اﻧﺠﺎد داده اﺳﺖ ‪ ،‬ﺑﻪ ﻧﻈﺮ‬ ‫‪SN 2‬‬ ‫‪ -5‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ‪ 1 - bromopentane‬و ‪ 2 - chloropropane‬ﺑﺎ ‪ OH -‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ‬
‫ﺷﻤﺎ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ ‪ S N 2‬ﮐﺪام ﯾﮑﯽ از ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺪﮐﻮر ﺳﺮﯾﻊ ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ؟‬
‫ﻗﺮار ﺳﻠﺴﻠﮥ ذﯾﻞ ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد‪:‬‬ ‫‪SN 2‬‬ ‫ﺟﻮاب ﺳﺆال ﭘﻨﺠﻢ‪ :‬ﭼﻮن ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ‬
‫ازدﯾﺎد ﺳﺮﻋﺖ ﺗﻌﺎﻣﻞ ‪S N 2‬‬
‫‪CH 3 Br , CH 3 CH 2 Br , (CH 3 ) 2 CHBr , (CH 3 ) 3 CBr‬‬
‫ازدﯾﺎد ﺳﺮﻋﺖ ﺗﻌﺎﻣﻞ ‪S N 1‬‬

‫را ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ اﻧﺠﺎم‬ ‫‪SN 2‬‬ ‫ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ ‪ 1 - bromopentane‬ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ‪ 2 - chloropropane‬ﺑﺎ ‪ OH -‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ‬
‫ﻣﯿﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫را ﻋﻤﻠﯽ ﺧﻮاﻫﺪ‬ ‫‪SN 2‬‬ ‫‪ -6‬ﮐﺪام ﯾﮑﯽ از ﺟﻮره اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎي ذﯾﻞ ﺑﻪ ﺧﻮﺑﯽ وﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﺑﺎ ‪ OH -‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ‬
‫ﮐﺮد ‪:‬‬
‫‪(C6 H5 - CH2 )Brbenzylbromide‬‬ ‫‪ 1 - bromobenze n‬ﯾﺎ‬
‫ﻗﺮار ﺳﻠﺴﻠﮥ ذﯾﻞ ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد‪:‬‬ ‫‪SN 2‬‬ ‫ﺣﻞ‪ :‬ﭼﻮن ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ‬
‫ازدﯾﺎد ﺳﺮﻋﺖ ﺗﻌﺎﻣﻞ ‪S N 2‬‬
‫‪CH 3 Br , CH 3 CH 2 Br , (CH 3 ) 2 CHBr , (CH 3 ) 3 CBr‬‬
‫ازدﯾﺎد ﺳﺮﻋﺖ ﺗﻌﺎﻣﻞ ‪S N 1‬‬

‫‪142‬‬
‫را ﺑﻪ‬ SN 2 ‫ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ‬OH - ‫( ﺑﺎ‬benzylbromide )C6 H 5 CH 2 Br ‫ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ‬Bromobenzen ‫ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ‬
.‫ﺳﺮﻋﺖ اﻧﺠﺎم ﻣﯿﺪﻫﺪ‬
.‫را ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ اﻧﺠﺎم ﻣﯿﺪﻫﺪ‬ SN 2 ‫ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ‬OH - ‫( ﺑﺎ‬CH 3 ) 3 CCl ‫ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ‬CH 3 Cl ‫ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ ﺗﺮﺗﯿﺐ ﻣﺮﮐﺐ‬
: ‫ﺣﻞ ﺳﺆال ﻫﻔﺘﻢ‬
CH 3 CH 3
| |
CH CH C CH CH CH CH CH + HBr ¾
¾® CH CH C CH CH CH CH CH + H O
3 2 | 2 2 2 2 3 3 2 | 2 2 2 2 3 2
OH Br
‫ﺟﻮاب ﺳﺆال ﻫﺸﺘﻢ‬
CH 3CH 2 CH 2 CH 2 Cl + NaOH ¾
¾® CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 - OH + NaCl
( CH 3 ) 2 CHCH2 CH 2 OH + HCN ¾
¾® ( CH 3 ) 2 CHCH2 CH 2 CN + H 2 O
‫ﺣﻞ ﺳﺆال ﻧﻬﻢ‬
Br I
| |
CH CH CH CH + LiI ¾
¾® CH CH CH CH + LiBr
3 2 3 3 2 3
CH 3 CH 3
| |
CH 3 CH CH 2 Cl + HS - ¾¾® CH 3 CH CH 2 SH + Cl -

: ‫ﺟﻮاب ﺳﺆال دﻫﻢ‬

Br
|
CH CH CH C CH 2 CH 3 (b , CH CH CH CH CH - CH (a
3 | 2 3 2 | | | 3
|
CH 3 CH 2 - CH 3 CH 3 Cl Cl

CH 3 I CH 3
| | |
CH CH 3C CH C CH 3 (c
3
| |
CH 3 CH 3

143
 ‫در س اول‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪107 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ و ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻧﻬﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻫﻠﻮﺟﻨﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎي ﻣﺸﺒﻮع‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﺑﻮده و ﺷﯿﻮة ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻧﻬﺎي ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﻣﺸﺨﺼﺎت ﺧﺎص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد را دارا‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪه را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬ ‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ‬

‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬

‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬آﯾﺎ در ﻣﻮرد ﮐﻠﻮروﻓﺎرم ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت داراﯾﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن و ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن‬ ‫ﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺿﺎﻓﯽ ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ وﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬‬
‫ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫را اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺐ را ﮐﻪ‬ ‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫درﻣﻮرد ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﯾﺎدداﺷﺖ وﺧﻮد ﻧﯿﺰ ﭼﻨﺪ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺮﮐﺐ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪144‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻣﺸﻖ وﺗﻤﺮﯾﻦ ﮐﻨﯿﺪ‬
‫‪ -1‬اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎي ذﯾﻞ را ﺑﻪ اﺳﺎس رادﯾﮑﺎﻟﯽ و آﯾﻮﭘﮏ ﻧﺎﻣﮕﺪاري ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪:‬‬
‫‪CH - CH - CH - I , CH - C H - CH‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪C H - C H- C H‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫| ‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫| ‪| 2‬‬ ‫‪| 2‬‬
‫‪I‬‬ ‫‪Cl‬‬ ‫‪OH Br‬‬
‫‪1- Iodo propane‬‬ ‫‪2- Iodo Pr opane‬‬ ‫‪1-bromo -3-chloro - 2- hydroxo propane‬‬
‫)‪( propyliodide‬‬ ‫)‪( IsopropylIodide‬‬

‫‪C H 2 -CH 2Cl‬‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪I‬‬ ‫|‬
‫|‬ ‫|‬ ‫‪CH‬‬
‫‪BrCH2 -CH 2 -CH 2 - C -CH 2Br‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪CH 3 -C H -‬‬ ‫‪-CH 2 -CH 3‬‬
‫|‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪1,5 - dibromo - 2,2 - dim ethylpen tan e‬‬ ‫‪1 - chloro - 4 - iodo - 3 - ethylpen tan e‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪CH 3 CH 3‬‬ ‫‪Br‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪CH - C H - CH - C H - C H - CH - CH , CH - C H - CH - C H - C H - CH - CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫| ‪3‬‬ ‫| ‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪2 - bromo - 4,5 - dim ethyl hep tan e‬‬ ‫‪3 - bromo - 4,6 - dim ethylhep tan e‬‬
‫ﺣﻞ ﺳﺆال دوم ‪:‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪Br‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪CH - C H - C - CH - CH - CH , CH -‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪- CH - CH - C H‬‬
‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3CH CH 3‬‬ ‫‪Brl‬‬

‫‪1,1 - dibromo - 4,5 - di methyl hexane‬‬

‫‪2 chloro‬‬ ‫‪3,3 dim ethylhexan e‬‬

‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬

‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺪﻫﺎ ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎي ﻣﺮﺑﻮﻃﮥ ﺷﺎن ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد ﮐﻪ اﺗﻮﻣﻬﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺷﺎن‬
‫ﺗﻮﺳﻂ ﻫﻠﻮﺟﻦ ﺗﻌﻮﯾﺾ ﺷﺪه ﺑﺎﺷﺪو ﺑﺎدرﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﻪ ﻗﺎﻋﺪة ذﯾﻞ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﺷﺎن ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد‪:‬‬
‫‪ -1‬ﻃﻮﯾﻞ ﺗﺮﯾﻦ زﻧﺠﯿﺮ ﮐﺎرﺑﻨﯽ را ﺑﻪ ﺣﯿﺚ زﻧﺠﯿﺮ اﺳﺎﺳﯽ اﻧﺘﺨﺎب ﻣﯿﮕﺮدد؛در ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ داراي راﺑﻄﮥ‬
‫دوﮔﺎﻧﻪ و ﯾﺎ ﺳﻪ ﮔﺎﻧﻪ ﺑﺎﺷﺪ ؛ دراﯾﻦ ﺻﻮرت راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ وﯾﺎ ﺳﻪ ﮔﺎﻧﻪ ﻫﻢ ﺑﺎﯾﺪ ﺷﺎﻣﻞ ﻫﻤﯿﻦ زﻧﺠﯿﺮ اﺳﺎﺳﯽ ﮔﺮدد‪.‬‬
‫‪ -2‬ﻧﻤﺒﺮ ﮔﺬاري زﻧﺠﯿﺮ اﺳﺎﺳﯽ از اﻧﺠﺎﻣﯽ ﻋﻤﻠﯽ ﻣﯿﮕﺮددﮐﻪ ﺗﻌﻮﯾﺾ ﺑﻪ آن ﻧﺰدﯾﮏ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺻﺮف ﻧﻈﺮ از ﺑﻘﯿﻪ ﮐﻪ‬
‫ﻫﻠﻮﺟﻦ ﺑﺎﺷﺪ وﯾﺎاﯾﻨﮑﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﺑﻮده ﺑﺎﺷﺪ؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪:‬‬

‫‪145‬‬
 ‫‪CH3‬‬
‫|‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪C H - CH - C H - C H - C H - C H - C H‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH3 Br‬‬
‫‪2,4-dim ethyl-5-bromohep tan e‬‬

‫اﻟﻒ ‪ -‬در ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ ﭼﻨﺪﯾﻦ اﺗﻮم ﻋﯿﻦ ﻫﻼﯾﺪ در ﻣﺮﮐﺐ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﺗﻌﺪاد آﻧﻬﺎ ﺑﻪ ‪tri ,di‬و ﻏﯿﺮه ﻣﺸﺤﺺ ﺷﺪه و‬
‫اﯾﻦ ارﻗﺎم ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﭘﯿﺸﻮﻧﺪ در ﻧﺎم ﻫﻼﯾﺪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪Cl‬‬
‫|‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪- CH - C H‬‬ ‫‪- C H- C H - C H - CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪Cl Cl‬‬
‫‪2,4,5 - trichloro heptane‬‬

‫ب‪ - -‬در ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ ﭼﻨﺪﯾﻦ اﺗﻮم ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ در ﻣﺮﮐﺐ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻧﺎم آﻧﻬﺎ ﺑﻪ اﺳﺎ س ﺗﻘﺪم ﺣﺮف‬
‫اول ﻧﺎم آﻧﻬﺎ ﺑﻪ اﺳﺎس اﻟﻔﺒﺎي اﻧﮕﻠﺴﯽ در ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪Br‬‬
‫|‬
‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪- CH - C H‬‬ ‫‪- C H- C H - CH - CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪I‬‬
‫‪,4 - bromo - 4 - Chloro - 5 - Iodoheptan e‬‬

‫‪ -3‬در ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﻗﺎﻋﺪة دوم ﻧﻤﺒﺮ ﮔﺬاري ﮔﺮدﯾﺪه ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬درﯾﻦ ﺻﻮرت ﻧﺎم ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎ ﺑﻪ‬
‫اﺳﺎس ﺗﻘﺪم ﺣﺮوف ﻧﺎم ﻻﺗﯿﻦ آﻧﻬﺎ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻣﯿﮕﺮدد؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫|‬
‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪- CH - C H‬‬ ‫‪- CH2- C H -CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪3‬‬
‫‪Br‬‬
‫‪2 - bromo - 5 - methyl hexane‬‬
‫‪5 - bromo - 2 - methyl hexane‬‬ ‫) ‪( No‬‬

‫ﻧﺎم ﮔﺬاري اﺷﺘﻘﺎﻗﯽ ﯾﺎ رادﯾﮑﺎﻟﯽ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ ﻃﻮري ﮐﻪ اﺑﺘﺪا ﻧﺎم رادﯾﮑﺎل اﻟﮑﺎﯾﻞ ذﮐﺮ ﺷﺪه وﺑﻪ ﺗﻌﻘﯿﺐ آن ﻫﻠﻮﺟﻦ‬
‫ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺻﻔﺖ ﺑﺎ ﭘﺴﻮﻧﺪ ‪ ide‬ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻣﯿﮕﺮدد؛ ﺑﻄﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪- C - CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪,‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪= CH - CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪- Br‬‬

‫‪Cl‬‬ ‫‪Allyl bromide‬‬

‫‪methyl propanyl Chloride‬‬ ‫‪propenyl‬‬ ‫‪chloride‬‬
‫) ‪( Isobutyl Chloride‬‬

‫‪146‬‬
 ‫در س دوم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪109 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﺷﯿﻮه ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ را ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ را ﺑﻪ ﺷﯿﻮه ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻪ دﺳﺖ آورده‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﯿﺘﻮاﻧﯿﻢ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ را ﺑﻪ ﺷﯿﻮه ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻪ دﺳﺖ آورده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮐﺎرﺑﻦ ﺗﺘﺮا ﮐﻠﻮراﯾﺪ ﯾﻌﻨﯽ ﻣﺎدة ﺿﺪ آﺗﺶ‬
‫راﭼﻄﻮر ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯿﺂورﻧﺪ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻓﻦ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﯾﻞ‬ ‫ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت داده و ﺑﺎ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل روﺷﻦ ﺳﺎزد‪.‬‬
‫ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب‬ ‫‪-‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺧﻮد ﻧﯿﺰ ﭼﻨﺪ ﻣﺮﮐﺐ‬
‫آﻧﻬﺎ را اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮐﻨﻨﺪ‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪147‬‬
 ‫ ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬- 7
: ‫ﻣﺸﻖ وﺗﻤﺮﯾﻦ ﮐﻨﯿﺪ‬
:‫ ﺗﮑﻤﯿﻞ وﺗﻮزﯾﻦ ﻣﻌﺎدﻻت‬-1
1 - CH 3 - CH 2 - CH = CH 2 + HI ¾
¾® CH 3 - CH 2 - CHI - CH 3
2 - CH 2 = CHCl + HI ¾
¾® CH 3 - CHICl
CH 3
CH 3 CH 3
| |
3 - CH 3 - C = CH 2 + HBr ¾
¾® 3 - CH 3 - C - CH 3
|
Br
4 - CH - C H - CH + NaI ¾
¾®CH - C H - CH + NaCl
3 | 3 3 |
Cl I
HCl+ ZnCl2
5- CH3 -CH2 -CH2 -OH ¾¾¾¾¾¾ ®CH3 -CH2 -CH2 -Cl + H 2O
heat

CH3 CH3
| |
‫ ﻏﻠﯿﻆ‬HCl
6- CH3 - C -CH3 ¾¾¾¾¾¾® CH3 - C -CH3 + H2O
| ‫اﺗﺎق‬ ‫ﺣﺮارت‬ |
OH Cl
:‫ ﺗﻤﺎﻣﯽ ﻣﺮاﺣﻞ ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ ﻣﯿﺘﺎن را ﺑﻨﻮﯾﺴﯿﺪ‬- 2
CH 4 + Cl 2 ¾¾
¾® CH 3 Cl + HCl
‫ﻧﻮر‬

CH 3 Cl + Cl2 ¾‫ﻧﻮر‬
¾¾® CH 2 Cl 2 + HCl
CH 2 Cl2 + Cl 2 ¾‫ﻧﻮر‬
¾¾® CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl 2 ¾‫ﻧﻮر‬
¾¾® CCl4 + HCl
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫ اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ در ﻃﺒﯿﻌﺖ ﻣﻮﺟﻮد‬،‫ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ را ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻋﻤﻮم ازاﻟﮑﻮل ﻫﺎ ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯽ آورﻧﺪ‬-1
:‫اﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﯿﺘﻮان از آﻧﻬﺎ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ را ﺑﻪ دﺳﺖ آورد‬

R - OH ¾ ¾ ¾¾® R - X + H 2 O
HX or PX 3

:‫ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‬
CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH ¾con
¾ HBr
¾ (¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾¾® CH 3 - CH 2 - CH 2 - Br + H 2 O
NaBr orH 2 SO 4 and heat )

n - Pr opylalcoho l n - propyl bromide

: ‫ ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬-2
X
R - H ¾¾
¾
2
® R - X + HX
:‫ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‬

148
 ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫|‬ ‫‪D‬‬ ‫|‬
‫‪CH 3 - C -CH 3 +Cl2 ¾¾® CH 3 - C -CH 2 -Cl + HCl‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪ -3‬از ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺟﻤﻌﯽ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ﺑﺎ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﻧﯿﺰ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫®¾¾ ‪- C = C -‬‬
‫‪HX‬‬
‫‪- C| - C| -‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪H‬‬

‫ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫\‬ ‫‪/‬‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪C = C + HBr ¾¾ ® H - C - C - Br‬‬
‫‪/‬‬ ‫\‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪ -4‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺟﻤﻌﯽ اﻟﮑﺎﯾﻨﻬﺎ ﺑﺎ ﻫﻠﻮﺟﻨﻬﺎ‪:‬‬
‫‪X X‬‬
‫‪2X‬‬ ‫| |‬
‫¾¾¾ ‪- C º C -‬‬ ‫‪2® - C - C -‬‬
‫| |‬
‫‪X X‬‬
‫ﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫‪Cl Cl‬‬
‫‪2Cl 2‬‬ ‫|‬ ‫|‬
‫¾ ¾ ¾ ‪H -C ºC -H‬‬ ‫‪¾® H - C - C -H‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪Cl Cl‬‬

‫‪ -5‬از ﺗﻌﻮﯾﺾ ﯾﮏ ﻫﻼﯾﺪ ﺗﻮﺳﻂ ﻫﻼﯾﺪ دﯾﮕﺮ ﻣﯿﺘﻮان اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻣﻄﻠﻮب را ﺑﻪ دﺳﺖ آورد‪:‬‬

‫‪R - X + I ¾¾® R - I + IX‬‬

‫‪2‬‬
‫در ﻻﺑﺮاﺗﻮارﻫﺎ ‪،‬اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﻣﻮاد ﻣﻌﻤﻮﻟﯽ ﺑﺮاي اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪،‬زﻣﺎﻧﯿﮑﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ ﺗﺸﮑﯿﻞ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﻋﻤﻠﯿﮥ ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻟﯿﻔﺎﺗﯿﮏ دﯾﮕ ﺮ اﻣﮑﺎن ﭘﺬﯾﺮ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬ﺗﻌﺎﻣﻞ اﻟﮑﻮل واﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ را ﻗﺮار ذﯾﻞ‬
‫ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ﮐﻪ اﻟﯿﻔﺎﺗﯿﮏ ﻫﺎ از آن ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪R‬‬
‫‪1‬‬
‫‪- X + R - OH ¾ ¾ ® R - OH + R - X‬‬
‫‪1‬‬ ‫ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ‬

‫‪R - X + R - OH ¾ ¾® R - O - R + HX‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫ﻣﺤﺼﻮل ﺗﺠﺮﯾﺪي‪:‬‬
‫‪Mg‬‬
‫‪R - X + R - OH ¾ ¾ ¾® R - R + Mg ( OH ) X‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪1‬‬ ‫ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺑﺎﻓﻠﺰات ‪:‬‬
‫اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ از ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ اﻟﮑﺎن و ﻫﻠﻮﺟﻦ ﺑﻪ ﻣﺸﮑﻞ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد؛ زﯾﺮا ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬

‫‪149‬‬
 ‫در س ﺳﻮم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪111 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﺑﯿﺂﻣﻮزﻧﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ داراي ﺧﻮاص ﺧﺎﺻﯽ ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ را ﺑﻪ اﺳﺎس ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ ﺑﺎ دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﻘﺎﯾﺴﻪ واز آﻧﻬﺎ‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﺗﻤﯿﺰ ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن ﺑﻪ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﻓﺮق ﺑﯿﻦ ﮐﻠﻮروﻓﺎرم و ﻣﯿﺘﺎن ﭼﯿﺴﺖ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ‬ ‫)آﻣﻮزش‬ ‫ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را ﯾﺎدداﺷﺖ و‬
‫ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬ ‫دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﺎﯾﻞ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ‬
‫اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -‬ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ ‪ -‬ﺑﺎدرﻧﻈﺮداﺷﺖ ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﺋﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ‪ ،‬درﻣﻮرد ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‬
‫اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ را ﭼﻨﺪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﺷﺎﮔﺮدان ﻧﯿﺰ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﺋﻪ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم‬
‫دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال‬
‫ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪150‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ‬
‫ﭼﻮن اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ داراي ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﺑﻠﻨﺪ اﻧﺪ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮ اﯾﻦ درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن آﻧﻬﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻟﮑﺎن اﯾﺰوﻟﻮگ ﺷﺎن ﺑﻠﻨﺪ‬
‫ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪،‬ﺑﺎ ازدﯾﺎد ﯾﮏ ﮔﺮوپ ﻣﯿﺘﯿﻠﯿﻦ و ﮐﺘﻠﮥ اﺗﻮﻣﯽ ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺪ ﻫﺎ درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ ﻧﯿﺰ ﺑﻠﻨﺪ ﻣﯿﺮود‪ ،‬در اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ‬
‫ﺑﺎ ازدﯾﺎد اﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻦ درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن ‪ 20‬اﻟﯽ ‪ 30‬درﺟﻪ ﺑﻠﻨﺪ ﻣﯿﺮود ‪ ،‬اﻧﺸﻌﺎب در اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﺑﺎﻋﺚ ﭘﺎﯾﯿﻦ آﻣﺪن‬
‫درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫ﺑﺎوﺟﻮدﯾﮑﻪ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ ﻗﻄﺒﯽ اﺳﺖ ؛ اﻣﺎ اﻧﺤﻼﻟﯿﺖ آﻧﻬﺎ در آب ﮐﻤﺘﺮ اﺳﺖ ؛زﯾﺮا ﻧﻤﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ ﺑﺎ آب راﺑﻄﮥ‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﺑﺮﻗﺮار ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪ .‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت در ﻣﺤﻠﻞ ﻫﺎي ﻋﻀﻮي ﺧﻮب ﺣﻞ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻟﮑﺎﯾﻞ آﯾﻮداﯾﺪ ‪ ،‬اﻟﮑﺎﯾﻞ ﺑﺮوﻣﺎﯾﺪ و اﻟﮑﺎﯾﻞ ﭘﻮﻟﯽ ﮐﻠﻮراﯾﺪ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ آب داراي ﮐﺜﺎﻓﺖ ﺑﯿﺸﺘﺮ اﻧﺪ‪ .‬ﻗﻄﺒﯿﺖ ﮐﻢ‬
‫اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺑﺎﻋﺚ آن ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ﺗﺎ ﻣﺤﻠﻞ ﺧﻮب ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻗﻄﺒﯽ ﻫﻢ ﻧﺒﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﺟﺪول ذﯾﻞ ﺑﻌﻀﯽ از ﺧﻮاص ﻫﺎي‬
‫ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ را ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪:‬‬
‫ﮐﻠﻮراﯾﺪ‬ ‫ﺑﺮوﻣﺎﯾﺪ‬ ‫آﯾﻮداﯾﺪ‬
‫ﻧﺎم‬ ‫درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن‬ ‫ﮐﺜﺎﻓﺖ‬ ‫درﺟﮥ‬ ‫ﮐﺜﺎﻓﺖ‬ ‫درﺟﮥ‬ ‫ﮐﺜﺎﻓﺖ‬
‫ﻏﻠﯿﺎن‬
‫‪o‬‬ ‫‪o‬‬
‫ﺑﻪ ‪C‬‬ ‫ﻏﻠﯿﺎن ‪C‬‬

‫‪Methyl‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪43‬‬ ‫‪2.297‬‬

‫‪- 24 o C‬‬
‫‪Ethyl‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪38‬‬ ‫‪1.440‬‬ ‫‪72‬‬ ‫‪1.933‬‬
‫‪12.5‬‬
‫‪Pr opyl‬‬ ‫‪0.890‬‬ ‫‪71‬‬ ‫‪1.335‬‬ ‫‪102‬‬ ‫‪1.747‬‬
‫‪47‬‬
‫‪Butyl‬‬ ‫‪0.884‬‬ ‫‪102‬‬ ‫‪1.276‬‬ ‫‪130‬‬ ‫‪1.617‬‬
‫‪78.5‬‬
‫‪Pentyl‬‬ ‫‪0.883‬‬ ‫‪130‬‬ ‫‪1.223‬‬ ‫‪157‬‬ ‫‪1.517‬‬
‫‪108‬‬
‫‪Hexyl‬‬ ‫‪0.882‬‬ ‫‪156‬‬ ‫‪1.173‬‬ ‫‪180‬‬ ‫‪1.441‬‬
‫‪134‬‬
‫‪Heptyl‬‬ ‫‪0.880‬‬ ‫‪180‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪204‬‬ ‫‪1.401‬‬
‫‪160‬‬
‫‪Octyl‬‬ ‫‪0.879‬‬ ‫‪202‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪225.5‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪185‬‬
‫‪Isopropyl‬‬ ‫‪36.5‬‬ ‫‪0.859‬‬ ‫‪60‬‬ ‫‪1.1310‬‬ ‫‪89.5‬‬ ‫‪1.705‬‬

‫‪Isobutyl‬‬ ‫‪69‬‬ ‫‪0.875‬‬ ‫‪91‬‬ ‫‪1.261‬‬ ‫‪120‬‬ ‫‪1.605‬‬

‫‪Secbutyl‬‬ ‫‪68‬‬ ‫‪0.871‬‬ ‫‪91‬‬ ‫‪1.258‬‬ ‫‪119‬‬ ‫‪1.595‬‬

‫‪151‬‬
 ‫در س ﭼﻬﺎرم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪111 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎﯾﯽ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ را ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ ﻧﻈﺮ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺷﺎن داراي ﺧﻮاص‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد اﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺧﻮاص ﺷﺎن از ﻫﻢ ﺗﻤﯿﺰ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮐﺪام ﻣﺎده را در ﺧﺎﻣﻮش ﮐﺮدن آﺗﺶ ﺑﻪ ﮐﺎر‬
‫ﻣﯿﺒﺮﻧﺪ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي‬ ‫اراﯾﻪ و ﻣﯿﺨﺎﻧﯿﮑﯿﺖ ﺗﻌﺎﻣﻞ آﻧﻬﺎ را ﺑﻨﻮﯾﺴﯿﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪﯾﻦ ﻣﺸﺘﻖ ﻫﻠﻮﺟﻨﯽ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي را اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و ﻧﻤﻮده‬
‫و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺸﺘﻖ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ را اﺳﺘﺤﺼﺎل و‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪152‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﺗﮑﻤﯿﻞ ﻣﻌﺎدﻻت ﺗﻌﺎﻣﻼت‪:‬‬
‫‪Cl‬‬ ‫‪MgCl‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪1 - CH CH CH CH 3 ¾Mg‬‬ ‫‪¾® CH CH‬‬ ‫¾‪CH CH 3 ¾H‬‬
‫¾‬
‫‪2O‬‬
‫‪® CH CH CH CH 3 + Mg(OH)Cl‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪2 - CH3 - CH2 - CH2 Cl ¾¾¾¾¾® CH3 CH2 CH OH + KCl‬‬
‫)‪KOH(alcoholic‬‬
‫‪2‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪MgBr‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫¾ ‪3 - CH 3 - CH- CH3 + Mg‬‬
‫‪¾® CH 3 - CH - CH3‬‬
‫¾ ‪4 - CH3 Br + NaO - CH2 - CH 3‬‬
‫‪¾® CH3 - O - CH 2 - CH 3 + NaBr‬‬
‫¾ ‪5 - CH3 - Cl + CH 3 - CH 2 - OH‬‬
‫‪¾® +CH 3 - CH 2 - O - CH3 + HCl‬‬

‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬

‫ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ رادﯾﮑﺎﻟﻬﺎي اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ‬
‫ﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﺑﺮاي اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎ ﻃﺮﯾﻘﮥ ﻣﻨﺎﺳﺐ ﻧﯿﺴﺖ ؛زﯾﺮا ﻣﺨﻠﻮط ﻣﺤﺼﻮﻻت ﺣﺎﺻﻞ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬ﮐﻠﻮرﯾﻨﺸﻦ ﻣﯿﺘﺎن در ﻣﺮﺣﻠﮥ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮐﻠﻮرو ﻣﯿﺘﺎن ﻣﺘﻮﻗﻒ ﻧﻤﯿﮕﺮدد؛ ﺑﻠﮑﻪ ﺗﻌﺎﻣﻞ اداﻣﻪ ﭘﯿﺪا ﻧﻤﻮده‬
‫و درﻧﺘﯿﺠﻪ ﻣﺨﻠﻮﻃﯽ از ﮐﻠﻮروﻣﯿﺘﺎن ‪،‬داي ﮐﻠﻮروﻣﯿﺘﺎن ‪،‬ﺗﺮاي ﮐﻠﻮروﻣﯿﺘﺎن و ﺗﺘﺮاﮐﻠﻮروﻣﯿﺘﺎن ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫®¾¾ ‪ Cl - Cl‬ﻣﺮﺣﻠﮥ آﻏﺎز‬
‫‪hn‬‬
‫· ‪2Cl‬‬
‫¾ · ‪CH 4 + Cl‬‬
‫®¾‬
‫‪1‬‬
‫‪CH 3 · + HCl‬‬
‫ﻣﺮاﺣﻞ ﭘﯿﺸﺮﻓﺖ‬
‫¾ ‪CH 3 · +Cl 2‬‬
‫®¾‬
‫‪2‬‬
‫· ‪CH 3 Cl + Cl‬‬
‫¾ ‪CH 3 · + · CH 3‬‬
‫‪¾®CH 3 - CH 3‬‬
‫ﻣﺮاﺣﻞ ﺧﺘﻢ‬
‫¾ · ‪CH 3 + Cl‬‬
‫‪¾®CH 3 Cl‬‬
‫¾ · ‪Cl · +Cl‬‬
‫‪¾®Cl 2‬‬

‫ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻋﻤﻮﻣﯽ‬ ‫‪CH 4 + Cl 2‬‬

‫‪hv‬‬
‫‪→ CH 3Cl + HCl‬‬

‫دراﯾﻦ ﻧﻮع ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺳﻪ ﻣﺮﺣﻠﮥ ﮐﻠﯿﺪي ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ ﻋﺒﺎرت از ﻣﺮﺣﻠﮥ آﻏﺎز ‪،‬ﻣﺮاﺣﻞ ﭘﯿﺸﺮﻓﺖ و ﻣﺮﺣﻠﮥ ﺧﺘﻢ‬
‫ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ .‬ﻣﺮاﺣﻞ ﭘﯿﺸﺮﻓﺖ دوران ﺗﮑﺮاري ﺑﻮده ﮐﻪ در آﻧﻬﺎ · ‪ Cl‬ﻋﺎﻣﻞ ﺗﻌﺎﻣﻞ در ﻣﺮﺣﻠﮥ اول وﻣﺤﺼﻮل در ﻣﺮﺣﻠﮥ دوم‬
‫ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﺎﻣﻞ در ﻣﺮﺣﻠﮥ اول اﺳﺖ ﮐﻪ ﻋﺎﻣﻞ ﺗﻌﺎﻣﻞ در ﻣﺮﺣﻠﮥ دوم اﻧﺪ‪ ).‬اﻟﺒﺘﻪ در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﻧﻮر اﯾﻦ‬ ‫و · ‪CH3‬‬ ‫ﺑﻮده‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد‪:(.‬‬
‫ﻧﻮر¾ ‪CH 4 + Cl 2‬‬
‫¾‬‫‪¾® CH 3Cl + HCl‬‬
‫ﻧﻮر¾ ‪CH 3Cl + Cl 2‬‬
‫¾‬‫‪¾® CH 2 Cl2 + HCl‬‬
‫ﻧﻮر¾ ‪CH 2 Cl2 + Cl 2‬‬
‫¾‬‫‪¾® CHCl3 + HCl‬‬
‫ﻧﻮر¾ ‪CHCl3 + Cl 2‬‬
‫¾‬‫‪¾® CCl4 + HCl‬‬
‫وﺿﯿﻌﺖ ﮐﻠﻮرﯾﻨﯿﺸﻦ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎي داراي ﺑﯿﺸﺘﺮ از ﯾﮏ ﻧﻮع ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ زﯾﺎدﺗﺮ ﻣﻐﻠﻖ ﺑﻮده ؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬ازﮐﻠﻮرﯾﻨﯿﺸﻦ‬
‫ﺑﯿﻮﺗﺎن ﻣﺤﺼﻮل‬
‫دو ﻣﻮﻧﻮﮐﻠﻮراﯾﺪوﻧﻪ ‪ ،‬داي ﮐﻠﻮراﯾﺪ ‪،‬ﺗﺮاي ﮐﻠﻮراﯾﺪ و ﻏﯿﺮه ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ ﻣﻮﻧﻮ ﮐﻠﻮراﯾﺪ ﻫﺎي ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪه ‪،‬‬

‫‪153‬‬
 ‫‪ 30‬ﻓﯿﺼﺪ ‪ 2-chloro butane‬اﺳﺖ‪.‬‬ ‫ﺗﻘﺮﯾﺒﺎ"‪ 70‬ﻓﯿﺼﺪ ‪ 1- chloro butane‬و‬
‫‪Cl‬‬
‫‪hv‬‬ ‫|‬
‫‪CH CH CH CH + Cl ¾ ¾® CH CH CH CH Cl + CH CH CH CH + .......‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪70 %‬‬ ‫‪30 %‬‬
‫ﺑﺎ در ﻧﻈﺮداﺷﺖ اﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﯿﺘﻮان ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ آن را ﮐﻪ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺗﺮﺗﯿﺐ ﺗﻌﺎﻣﻼت اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺗﻮﻣﻬﺎي‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﺑﻮده و ﺗﻮﺳﻂ ﮐﻠﻮرﯾﻦ ﺗﻌﻮﯾﺾ ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬اﻧﺠﺎم داد ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬ﮐﻠﻮرﯾﻨﯿﺸﻦ ﺑﯿﻮﺗﺎن را در‬
‫ﻧﻈﺮﻣﯿﮕﯿﺮﯾﻢ ‪ ،‬ﺑﯿﻮﺗﺎن داراي ﺷﺶ اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻧﻮع اول ) ‪ (CH 3‬ﺑﻮده و ﭼﻬﺎر اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻧﻮع دوم‬
‫)‪ (-CH2 -‬ﻫﻢ ﻗﯿﻤﺖ اﻧﺪ‪،‬اﯾﻦ واﻗﯿﻌﺖ ﺗﺠﺮﺑﯽ ﮐﻪ از ﮐﻠﻮرﯾﻨﯿﺸﻦ ﺑﯿﻮﺗﺎن‪ 30 ،‬ﻓﯿﺼﺪ ﻣﺤﺼﻮل ‪1-chloro butane‬‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﺑﻪ اﯾﻦ ﻣﻌﻨﯽ اﺳﺖ ﮐﻪ ﻫﺮﯾﮏ از ﺷﺶ اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻧﻮع اول ‪ 30% ¸ 6 = 5%‬ﻣﺤﺼﻮل را ﺗﻮﻟﯿﺪ‬
‫ﮐﺮده اﺳﺖ؛ ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ ﺗﺮﺗﯿﺐ ‪ 70%‬ﻓﯿﺼﺪ ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻋﺒﺎرت از‬
‫‪ 2-chloro butane‬اﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻫﺮﯾﮏ از ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﻬﺎي ﻧﻮع دوﻣﯽ در آن ‪ 70% ¸ 4 = 17.5%‬اﺳﺖ ؛‬
‫ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ اﺣﺘﻤﺎل ﺗﻌﺎﻣﻞ ﯾﮏ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻧﻮع دوم ‪17.5% ¸ 5% = 3.5%‬ﻣﻌﺎدل ﯾﮏ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻧﻮع اول اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻧﺘﯿﺠﮥ ﻫﺬا ﺑﺮاي ﮐﻠﻮرﯾﻨﯿﺸﻦ ‪ 2-methyl propyl‬ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ ﻫﺮ ﯾﮏ از ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻫﺎي ﻧﻮع اول‬
‫‪ 65%¸ 9% = 7.2%‬ﻣﺤﺼﻮل را ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ؛ درﺣﺎﻟﯿﮑﻪ ﺗﻨﻬﺎ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻧﻮع ﺳﻮم )‪، ( R3CH‬ﻋﺎﻣﻞ ﺗﻮﻟﯿﺪ‪35‬ﻓﯿﺼﺪ‬
‫ازﻣﺠﻤﻮع ﺗﻮﻟﯿﺪ اﺳﺖ ؛ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻧﻮع ﺳﻮم در ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﻠﻮرﯾﻨﯿﺸﻦ ‪ 35% ¸ 7.2% = 5%‬ﻣﻌﺎدل‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻧﻮع اول اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪R -C-H‬‬ ‫<‬ ‫<‪R -C-H‬‬ ‫‪R -C-H‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪1 .0‬‬ ‫‪3 .5‬‬ ‫‪5 .0‬‬

‫ازدﯾﺎد ﻣﯿﻞ ﺗﻌﺎﻣﻞ‬

‫ﻋﻠﺖ اﺳﺎﺳﯽ ازدﯾﺎد ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﻠﻮرﯾﻨﯿﺸﻦ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﻗﺮار رادﯾﮑﺎﻟﻬﺎي ﻓﻮق را ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻪ اﺳﺎس ازدﯾﺎد اﻧﺮژي راﺑﻄﻪ ﯾﯽ ﻗﺮار‬
‫ﺟﺪول ذﯾﻞ ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﺮد‪:‬‬

‫‪154‬‬
 ‫راﺑﻄﻪ‬ ‫اﻧﺮژي‬ ‫راﺑﻄﻪ‬ ‫اﻧﺮژي‬ ‫راﺑﻄﻪ‬ ‫اﻧﺮژي‬
‫راﺑﻄﻮي‬ ‫راﺑﻄﻮي‬ ‫راﺑﻄﻮي‬
‫‪kj / mol‬‬ ‫‪kj / mol‬‬ ‫‪kj / mol‬‬

‫‪H -H‬‬ ‫‪436‬‬ ‫‪(CH 3 )3 C - Br‬‬ ‫‪263‬‬ ‫‪CH 3 - CH 3‬‬ ‫‪376‬‬

‫‪H -F‬‬ ‫‪570‬‬ ‫‪(CH 3 ) 3 C - I‬‬ ‫‪209‬‬ ‫‪C 2 H 5 CH 3‬‬ ‫‪355‬‬

‫‪H - Cl‬‬ ‫‪432‬‬ ‫‪H 2 C = CH - H‬‬ ‫‪444‬‬ ‫‪(CH 3 )2 CH 2CH 3‬‬ ‫‪351‬‬

‫‪H - Br‬‬ ‫‪366‬‬ ‫‪H 2 C = CH - Cl‬‬ ‫‪368‬‬ ‫‪( CH 3 ) 3 CCH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪339‬‬
‫‪H 2 C = CHCH 2 - H‬‬ ‫‪406‬‬
‫‪H -I‬‬ ‫‪298‬‬ ‫‪361‬‬ ‫‪H 2 C = CH - CH 3‬‬

‫‪H 2C = CHCH 2 - Cl‬‬ ‫‪H C = CH - CH - CH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪Cl - Cl‬‬ ‫‪243‬‬ ‫‪289‬‬ ‫‪310‬‬

‫‪Br- Br‬‬ ‫‪193‬‬ ‫‪(CH 3 ) 3 C - H‬‬ ‫‪390‬‬ ‫‪CH2 = CH2‬‬ ‫‪611‬‬

‫‪(CH 3 ) 2 CH 2 - H‬‬
‫‪(CH 3 ) 2 CH - H‬‬ ‫‪401‬‬ ‫‪420‬‬

‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻧﻮع دوم‬ ‫‪C-H‬‬ ‫ﺿﻌﯿﻒ ﺗﺮ از راﺑﻄﮥ‬ ‫ﺳﻮم ) ‪(390kjoul / mol‬‬ ‫ﻃﻮرﯾﮑﻪ دﯾﺪه ﻣﯿﺸﻮد‪ ،‬راﺑﻄﮥ ‪ C - H‬ﻧﻮع‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻧﻮع اول ) ‪ (420 kjoul / mol‬اﺳﺖ‬ ‫‪C-H‬‬ ‫اﺳﺖ ﮐﻪ آﻧﻬﻢ ﺑﻪ ﻧﻮﺑﮥ ﺧﻮد ﺿﻌﯿﻒ ﺗﺮ از راﺑﻄﮥ‬ ‫)‪(401Kj / mol‬‬

‫؛ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ رادﯾﮑﺎل ﻧﻮع ﺳﻮم ﭘﺎﯾﺪار ﺗﺮ از ﻧﻮع اول ودوم اﺳﺖ‪:‬‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫·‪R - C‬‬ ‫<‬ ‫<·‪R - C‬‬ ‫·‪R - C‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪1 .0‬‬ ‫‪3 .5‬‬ ‫‪5 .0‬‬

‫‪155‬‬
 ‫در س ﭘﻨﺠﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪114 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎي ﻣﻬﻢ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﻬﻢ ﺣﯿﺎﺗﯽ اﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎي ﻣﻬﻢ را در ﺣﯿﺎت روزﻣﺮه ﺧﻮد اﺳﺘﺤﺼﺎل و ﻣﻮرد‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫اﺳﺘﻌﻤﺎل آﻧﻬﺎ را ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪:‬ﻏﺮض ﺑﯽ ﻫﻮﺷﯽ در ﺳﺎﺑﻖ از ﮐﺪام ﻣﻮاد‬
‫اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﺸﺪ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ ‪،‬ﺧﻮاص را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‬
‫وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ اراﯾﻪ‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﺧﻮاص اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻫﺎي ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ وﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل ﻫﺎي را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﺷﺎﮔﺮدان آﻧﺮا‬ ‫ﻣﻬﻢ را ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪156‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫وﯾﻨﺎﯾﻞ ﮐﻠﻮراﯾﺪ )‪(VinylChloride‬‬
‫‪ - 13.9‬اﺳﺖ ‪ ،‬ﮔﺎز ﻣﺬﮐﻮر را در ﺑﺎﻟﻮن ﻫﺎي ﻓﻮﻻدي ﺗﺤﺖ‬
‫‪0‬‬
‫‪C‬‬ ‫وﯾﻨﺎﯾﻞ ﮐﻠﻮراﯾﺪ ﯾﮏ ﮔﺎز ﺑﯿﺮﻧﮓ ﺑﻮده ‪،‬ﻧﻘﻄﮥ ﻏﻠﯿﺎن آن‬

‫ﻓﺸﺎر ﻧﮕﻬﺪاري ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ ﻣﻬﻢ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﭘﻮﻟﯽ وﯾﻨﺎﯾﻞ ﮐﻠﻮراﯾﺪ ﺑﻪ ﺷﻤﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﺻﻨﻌﺖ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار‬
‫زﯾﺎد اﺳﺘﻌﻤﺎل ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﻣﺎدة ﺧﺎم آﻧﺮا اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ و ﯾﺎ اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪ .‬ازﮐﻠﻮرﯾﻨﯿﺸﻦ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ داي ﮐﻠﻮرو اﯾﺘﺎن‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮددﮐﻪ اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ را در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﻣﺤﻠﻮل اﻟﮑﻮﻟﯽ اﻟﻘﻠﯽ ﻫﺎ دي ﻫﺎﯾﺪروﻫﻠﻮﺟﻨﯿﺸﻦ ﻧﻤﻮده ‪،‬وﯾﻨﺎﯾﻞ‬
‫ﮐﻠﻮراﯾﺪ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪Cl 2‬‬ ‫‪KOH + CH 3OH‬‬
‫¾¾ ¾ ‪CH 2 =CH 2‬‬ ‫¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ‪® CH 2Cl -CH 2 Cl‬‬ ‫¾‬
‫‪¾® CH 2 =CHCl‬‬
‫‪- HCl‬‬

‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻓﻠﻮرﯾﻦ دار‬

‫ﺑﻪ ‪98 C‬‬
‫‪0‬‬
‫ﮐﺎرﺑﻦ ﻓﻠﻮراﯾﺪﻫﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻟﮑﺎن ﻫﺎي اﯾﺰوﻟﻮگ ﺷﺎن داراي درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن ﭘﺎﯾﯿﻦ ﺗﺮ اﻧﺪ؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪:‬ﻧﺎرﻣﻞ ﻫﭙﺘﺎن‬
‫ﻏﻠﯿﺎن ﻧﻤﻮده؛ درﺣﺎﻟﯿﮑﻪ ﭘﺮ ﻓﻠﻮروﻫﭙﺘﺎن در ‪ 82 C‬ﻏﻠﯿﺎن ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ .‬اﺗﻮﻣﻬﺎي ﻓﻠﻮرﯾﻦ ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ اﺗﻮﻣﻬﺎي دﯾﮕﺮ ﻫﻠﻮﺟﻦ ﻫﺎ را‬
‫‪0‬‬

‫اﺳﺘﺤﮑﺎم ﻣﯽ ﺑﺨﺸﺪ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬درﻣﺮﮐﺐ داي ﻓﻠﻮرو داي ﮐﻠﻮرو ﻣﯿﺘﺎن ‪ ،‬ﮐﻠﻮرﯾﻦ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﯽ ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ ﻧﻤﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫ﭼﻮن اﻟﮑﺘﺮوﻧﯿﮕﺎﺗﯿﻮﺗﯽ ﻓﻠﻮرﯾﻦ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ آﮐﺴﯿ ﺠﻦ ﺑﯿﺸﺘﺮ اﺳﺖ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﮐﺎرﺑﻦ ﻓﻠﻮراﯾﺪﻫﺎ ﺑﻪ آﺳﺎﻧﯽ اﮐﺴﯿﺪي ﻧﻤﯿﮕﺮدﻧﺪ‬
‫ﺗﺠﺰﯾﻪ ﮐﺮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ‪ .‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﺎﻟﯽ ﭘﺮ ﻓﻠﻮراﯾﺪﻫﺎ داراي ﺛﺒﺎت‬ ‫ﺣﺮارت ‪400 0 C‬‬ ‫‪ .‬ﻣﺬاﺑﮥ اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت را ﺳﻮدﯾﻢ ﻓﻠﺰي ﺑﻪ‬
‫ﺑﯿﺸﺘﺮ ﺑﻮده ﮐﻪ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ ﻓﻠﺰات ﻧﺠﯿﺐ اﺳﺖ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻧﻔﻼﻗﯽ ﻫﻢ ﻧﻤﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪ .‬اﺗﻮﻣﻬﺎي ﻓﻠﻮرﯾﻦ در اﯾﻦ ﻧﻮع ﻣﺮﮐﺒﺎت‬
‫اﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻦ را ﭘﻮﺷﺎﻧﺪه واز ﻧﺰدﯾﮏ ﺷﺪن دﯾﮕﺮ ﻣﻮاد ﺟﻠﻮ ﮔﯿﺮي ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫داي ﮐﻠﻮرو داي ﻓﻠﻮرو ﻣﯿﺘﺎن‬
‫اﺳﺖ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ ﺑﻪ ﭘﯿﻤﺎﻧﮥ وﺳﯿﻊ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﺎدة‬ ‫‪- 30 0 C‬‬ ‫داي ﮐﻠﻮرو داي ﻓﻠﻮرو ﻣﯿﺘﺎن ﮔﺎزﺑﯿﺮﻧﮓ ﺑﻮده ‪،‬ﻧﻘﻄﮥ ﻏﻠﯿﺎن آن‬

‫ﺳﺮد ﮐﻨﻨﺪة دﺳﺘﮕﺎه ﻫﺎي ﺳﺮد ﺳﺎزي ﮐﻪ ﺣﺮارت ﺑﺴﯿﺎر ﭘﺎﯾﯿﻦ را اﯾﺠﺎد ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﮐﺎر ﻣﯿﺮود‪ .‬ازاﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ در ﯾﺨﭽﺎﻟﻬﺎ‬
‫و ﻣﺒﺮد ﻫﻮا)‪ (airconditioners‬اﺳﺘﻌﻤﺎل ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫داي ﮐﻠﻮرو داي ﻓﻠﻮرو ﻣﯿﺘﺎن ﮐﻪ ﺑﻪ ﻧﺎم ﻓﺮﯾﻮن )‪ (Freon‬ﻧﯿﺰ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﺤﻠﻞ ‪) Propellanr‬ﻣﺤﻠﻠﯽ ﮐﻪ‬
‫ﺑﻪ آﺳﺎﻧﯽ ﺑﻪ ﺟﻮش ﻣﯿﺂﯾﺪ ( ﺑﻪ ﮐﺎر ﻣﯿﺮود‪.‬‬
‫و‬ ‫ﻣﯿﺘﺎن‬ ‫ﻓﻠﻮرو‬ ‫داي‬ ‫ﺑ ﺮوﻣﻮ‬ ‫ﻓﻠﻮروﻣﯿﺘﺎن‪،‬داي‬ ‫ﺗﺮاي‬ ‫ﺑﺮوﻣﻮ‬ ‫‪:‬‬ ‫ﻗﺒﯿﻞ‬ ‫از‬ ‫دﯾﮕﺮ‬ ‫ﻣﺮﮐﺒﺎت‬
‫‪، 1,2 - dibromotetra floro ethane‬ﻧﻮع ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ اﻧﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﺎﯾﻌﺎت ﺧﺎﻣﻮش ﮐﻨﻨﺪة ﺷﻌﻠﮥ آﺗﺶ و ﺑﺮاي‬
‫ﭘﺮﻧﻤﻮدن آﻟﻪ ﻫﺎي ﺿﺪ ﺣﺮﯾﻖ درﻃﯿﺎرات ﺟﯿﺖ وراﮐﯿﺘﻬﺎ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﯿﮕﯿﺮد‪ .‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ‪ CCl‬ﮐﻤﺘﺮ‬
‫‪4‬‬

‫زﻫﺮي ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ ‪.‬‬

‫‪157‬‬
 ‫ﻓﺼﻞ ﻫﺸﺘﻢ‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬اﻟﮑﻮل ﻫﺎ‬
‫‪ - 1‬زﻣﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ) ‪ 6‬ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ (‬

‫ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ درس‬ ‫ﺷﻤﺎره‬

‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ‬ ‫‪1‬‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ‪،‬ﺧﻮاص و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫‪2‬‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ‬ ‫‪3‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل ﯾﺎ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ‪،‬اﯾﺘﺎﻧﻮل‬ ‫‪4‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﭼﻨﺪﯾﻦ ﻗﯿﻤﺘﻪ‬ ‫‪5‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﯾﺘﺮﻫﺎ ‪ ، ---‬ﺧﻼﺻﮥ ﻓﺼﻞ وﺗﻤﺮﯾﻦ‬ ‫‪6‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ اﯾﻦ ﻓﺼﻞ‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﻮل ﻫﺎ و اﯾﺘﺮﻫﺎ ﮐﺪام ﻧﻮع ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ﻣﺸﺘﻘﺎت آﮐﺴﯿﺠﻨﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﺑﻮده و ﺧﻮاص ﺧﺎﺻﯽ را دارا اﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ و اﯾﺘﺮﻫﺎ را ازﻫﻢ ﺗﻔﺮﯾﻖ و آﻧﻬﺎ را از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت آﮐﺴﯿﺠﻨﺪار ﺗﻤﯿﺰ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪ -3‬ﺟﻮاب ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬
‫‪ -6 ،‬اﻟﻒ ‪ -7 ،‬اﻟﻒ ‪ -8 ،‬د ‪ -9،‬د‬ ‫‪-4‬ب ‪ -5 ،‬ب‬ ‫‪ - 3‬اﻟﻒ‬ ‫‪ -2‬ب‬ ‫‪ -1‬ب‬
‫‪ - 16‬ج ‪ -17 ،‬د ‪ -18‬د‬ ‫‪ -10‬اﻟﻒ ‪ -11 ،‬اﻟﻒ ‪ -12 ،‬ب ‪ -13 ،‬ج ‪ -14 ،‬د ‪ -15 ،‬ج‬
‫‪ -19 ،‬اﻟﻒ‬
‫ﺟﻮاﺑﺎت ﺳﺆاﻻت ﺗﺸﺮﯾﺤﯽ‬
‫‪ -1‬ﺗﮑﻤﯿﻞ وﺗﻮزﯾﻦ ﻣﻌﺎدﻻت‪:‬‬
‫¾ ‪a) 2CH 3 - CH 2 - OH + 2 K‬‬
‫‪¾® 2CH 3 - CH 2 - OK + H 2‬‬
‫¾ ‪b)CH 3 - CH 2 - OH + CH 3COOH‬‬
‫‪¾® CH 3 - CH 2 - OOC - CH 3 + H 2O‬‬
‫‪o‬‬
‫¾‪c) 2CH 3 - CH 2 - OH ¾H‬‬ ‫¾¾‬ ‫‪¾® CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3 + H 2O‬‬
‫‪2SO4 (140 C‬‬

‫¾ ‪d ) 2CH 3 - CH 2 - OH + HI‬‬
‫‪¾® 2CH 3 - CH 2 - I + H 2O‬‬
‫‪ -2‬از ‪ 200‬ﮔﺮام ﮐﻠﺴﯿﻢ ﮐﺎرﺑﺎﯾﺪ ‪ 80%‬ﺧﺎﻟﺺ ﭼﻘﺪر اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ﺣﺎﺻﻞ ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ ؟ در ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ درﺗﻌﺎﻣﻞ‬
‫ﻣﺬﮐﻮر ‪ 75%‬ﻣﺤﺼﻮل اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﮐﻠﺴﯿﻢ ﮐﺎرﺑﺎﯾﺪ ‪ 64 g / mol‬و از اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ‪46 g / mol‬‬
‫اﺳﺖ ‪.‬‬

‫‪158‬‬
 : ‫ﺣﻞ‬
200 g • 80
100 _ 80 X1 = = 160 g
100
200 _ x
CaC2 + 2 H 2 O → Ca (OH ) 2 + HC ≡CH
160 g • 26 g
64 g 26 g X2 = = 65 g
64 g
160 g X2
CH ≡CH + H 2 → H 2C = CH 2
65 g • 28 g
26 g 28 g X3 = = 70 g
26 g
65 g X3
CH 2 = CH 2 + H 2 O → H 3C _ CH 2OH
70 g • 46 g
28 g 46 g X4 = = 115 g
28 g
70 g X4
70 • 115 g
100 70 X5 = = 80.5 g
100
115 g X5
:‫ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي اﯾﺘﺮﻫﺎي را ﺗﺤﺮﯾﺮدارﯾﺪ ﮐﻪ ﺑﺎ اﻟﮑﻮل ﻫﺎي ذﯾﻞ اﯾﺰوﻣﯿﺮ ﺑﻮده ﺑﺎﺷﺪ‬- 3
a) CH3 CH 2 OH b) CH2 = CH CH2 OH
c) HOCH 2
a) CH3 - O - CH3 b) CH 2 = CH - O - CH3 :‫ﺣﻞ‬
c) CH 3 - O
: ‫ ﻧﺎم ﺳﯿﺘﻤﺎﺗﯿﮏ وﻣﻌﻤﻮﻟﯽ اﯾﺘﺮ ﻫﺎي ذﯾﻞ را ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ‬-4
a) CH = CH - O - CH = CH c) CH - CH = CH - CH - O - CH - CH
2 2 3 2 | 3
CH 3

CH 3 CH 3 H
| | |
B ) CH - C - O - CH - CH d ) CH - C - O - C - CH
3 2 3 3 | 3
| |
CH 3 CH 3 CH 3

:‫ﺣﻞ‬
a) CH = CH - O - CH = CH c) CH - CH = CH - CH - O - CH - CH
2 2 3 2 | 3
CH 3
Ethenyl oxy ethene ( divinyl ether ) 2 - butenyl oxy isopropane ( butenyl isopropyl ether )

159
 ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪H‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪b ) CH - C - O - CH - CH‬‬ ‫‪d ) CH - C - O - C - CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪3‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫) ‪Ethyl newbutyl ether ( Ethoxy newbu tan e‬‬ ‫) ‪Newbutoxy nwobu tan e ( di newbutyl eter‬‬

‫‪ 0.2mol - -5‬داي اﯾﺘﺎﯾﻞ اﯾﺘﺮ ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﻏﻠﯿﻆ ‪ HBr‬ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ﺷﺪه اﺳﺖ‪ ،‬ﭼﻨﺪ ﮔﺮام اﻟﮑﻮل و ﭼﻨﺪ ﮔﺮام اﯾﺘﺎﯾﻞ‬
‫ﺑﺮوﻣﺎﯾﺪ در اﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺣﺎﺻﻞ ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ؟ ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ‪ 46 g / mol‬اﺳﺖ ‪.‬‬

‫ﺣﻞ‪:‬‬

‫‪a ) CH 3‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫¾ ‪CH 3 + HBr‬‬

‫‪¾® CH 3‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪OH + CH 3‬‬ ‫‪CH 2‬‬ ‫‪Br‬‬
‫‪1mol‬‬ ‫‪1mol‬‬ ‫‪1mol‬‬ ‫‪1mol‬‬
‫‪0 . 2 mol‬‬ ‫‪X1‬‬ ‫‪X2‬‬
‫‪X 1 = 0 . 2 mol‬‬ ‫‪, X 2 = 0 . 2 mol‬‬
‫‪0 .2 mol 46 g‬‬
‫‪1mol C 2 H 5 OH‬‬ ‫‪46 g‬‬ ‫=‪m‬‬ ‫‪= 9 .2 g‬‬
‫‪1mol‬‬
‫‪0 .2 molC 2 H 5 OH‬‬ ‫‪m‬‬
‫‪0 . 2 mol × 109 g‬‬
‫‪1mol -‬‬ ‫‪109 g‬‬ ‫= ‪X2‬‬ ‫‪= 21 . 8 g‬‬
‫‪1mol‬‬
‫‪0 .2 mol‬‬ ‫‪X2‬‬

‫‪-6‬ﮔﻠﺴﺮﯾﻦ ﻣﻬﻢ ﺗﺮﯾﻦ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﭼﻨﺪﯾﻦ ﻗﯿﻤﺘﻪ ﺑﻮده ﮐﻪ در ﺷﺮاﯾﻂ ﻋﺎدي ﺣﺎﻟﺖ ﻣﺎﯾﻊ ﻟﺰوج را دارا ﺑﻮده و ﻃﻌﻢ آن ﺷﯿﺮﯾﻦ‬

‫اﺳﺖ‪ ،‬درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن ﮔﻠﺴﯿﺮﯾﻦ ‪ 17 o C‬و ﻏﻠﯿﺎن آن ‪ 290 o C‬ﺑﻮده ﮐﻪ ﮐﺜﺎﻓﺖ ﻣﺨﺼﻮﺻﮥ آن ‪ 1 .26‬اﺳﺖ ‪ ،‬در آب ﺑﻪ ﻫﺮ‬
‫ﻧﺴﺒﺖ ﺣﻞ ﺷﺪه و ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ در ﺗﻤﺎم ﺷﺤﻤﯿﺎت ﺣﯿﻮاﻧﯽ ‪ ،‬ﺗﯿﻞ ﻫﺎ وروﻏﻦ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪.‬‬

‫از ﮔﻠﺴﺮﯾﻦ در ﺳﺎﺣﺘﻦ ﻣﻮاد آراﯾﺶ ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل ‪ :‬ﻟﺐ ﺳﯿﺮﯾﻦ وﻣﻮاد ﻧﺮم ﮐﻨﻨﺪة ﺟﻠﺪ اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬ﮔﻠﺴﯿﺮﯾﻦ ﯾﮏ‬
‫ﻣﺎدة آب ﺟﺬﺑﺎن )‪(hygroscopic‬ﺑﻮده ﮐﻪ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﺎدة ﻣﺮﻃﻮب ﮐﻨﻨﺪه در ﻣﻮﻗﻊ ﺗﻬﯿﮥ ﻣﺴﺘﺤﻀﺮات دواﯾﯽ و آراﯾﺶ‬
‫وﻫﻢ در ﺻﻨﺎﯾﻊ ﭼﺮم ﮔﺮي وﻧﺴﺎﺟﯽ ﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل دارد‪.‬در ﺻﻨﺎﯾﻊ ﻣﻮاد ﻏﺬاﯾﯽ از آن ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﺎدة ﺷﺮﯾﻦ ﮐﻨﻨﺪة ﻏﺬا‬
‫اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﺸﻮد‪.‬‬

‫از ﻣﺤﻠﻮل‪ ٪50‬اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﮔﻼﯾﻮل ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﺎدة ﺿﺪ ﯾﺦ )‪ (Anti frizzing‬در اﻧﺠﻨﻬﺎي ﻣﻮﺗﺮ ﻫﺎ اﺳﺘﻔﺎده ﺑﻪ ﻋﻤﻞ ﻣﯿﺂورﻧﺪ‬
‫ﮐﻪ ﺑﻪ ‪ _ 34 o C‬ﻣﻨﺠﻤﺪ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬

‫‪92 g ×50 g‬‬

‫‪100 g - 92 g‬‬ ‫=‪, m‬‬ ‫‪= 46 g‬‬
‫‪100 g‬‬ ‫‪ -7‬اﻟﻒ‪-‬‬
‫‪50 g‬‬ ‫‪-m‬‬

‫‪H 2 SO 4‬‬
‫¾ ¾ ¾ ¾ ‪CH - CH - OH‬‬ ‫‪¾® CH = CH + H O‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪46 g‬‬ ‫‪28 g‬‬

‫‪160‬‬
 100 g ×28 g
100 g - 80 g , X = = 35 g
80 g
X - 28

H SO 4
2CH - CH - OH ¾ ¾2¾ ¾
¾® CH CH - O - CH CH + H O
3 2 3 2 2 3 2
46 g × 74 g -‫ب‬
2 × 46 g 74 g ,X = = 37 g
92 g
46 g - X

H SO , K Cr 2 O 7
2 CH - OH ¾ ¾ 2¾ ¾4 ¾ 2¾ ¾ ¾¾ ® Cr 3 + + 2 CHO + 4 H O
3 2 - ‫ اﻟﻒ‬-8
H 2 SO 4 , K 2 Cr 2 O 7
2 CH - OH ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ® Cr 3 + + 2 HCOOH + 2 H O
3 2

OH O
| H SO , KMnO 4 ||
CH CH - CH ¾ ¾2¾ ¾4 ¾ ¾ ¾¾ ® CH - C - CH +H O
3 3 3 3 2 -‫ب‬

161
 ‫در س اول‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ‪120‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ﻣﺸﺘﻘﺎت آﮐﺴﯿﺠﻨﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎي ﺑﻮده و ﺷﯿﻮة‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻧﻬﺎ را ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ﺧﻮاص ﺧﺎص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد را دارا اﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻟﮑﻮل ﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن ﺑﻪ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬در ﺷﺮاب ﮐﺪام ﻣﺎده ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺻﺤﺖ‬
‫ﻣﻀﺮ اﺳﺖ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن و ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن وﻧﺎﻣﮕﺬاري‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺿﺎﻓﯽ ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ را اراﺋﻪ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد‬
‫ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺐ را ﮐﻪ درﻣﻮرد‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ وﺧﻮد ﻧﯿﺰ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﭼﻨﺪ ﻣﺮﮐﺐ اﻟﮑﻮل ﻫﺎ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ وﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪-‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪162‬‬
 ‫ ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬- 7
‫ﻣﺸﻖ وﺗﻤﺮﯾﻦ ﮐﻨﯿﺪ‬
‫ ﻫﺸﺖ ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ را ﺑﻪ آن ﺗﺤﺮﯾﺮدارﯾﺪ‬،‫را در ﻧﻈﺮ داﺷﺘﻪ‬ C 7 H 15 OH ‫اﻟﮑﻮل داراي ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ‬
. ‫ دوﻣﯽ و ﺳﻮﻣﯽ ﻣﺸﺨﺺ ﮔﺮدد‬،‫ﮐﻪ درآن اﻧﻮاع اﻟﮑﻮل اوﻟﯽ‬
C 7 H 15 OH :‫ﺣﻞ‬
OH
|
CH CH CH CH CH CH CH OH , CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 3

OH
|
CH 3CH 2CH 2 CH CH 2 CH CH 3
.‫ ده اﯾﺰوﻣﯿﺮ اﮐﺘﺎﻧﻮل را ﻧﻮﺷﺘﻪ وﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﮥ آﯾﻮﭘﮏ ﻧﺎم ﮔﺬاري ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‬:‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
:‫ﺣﻞ‬
OH
|
CH CH CH CH CH CH CH CH OH , CH CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 3
1 - Octanol 2 - Octanol
CH 3 OH
| |
CH CH CH CH CH CH CH OH , CH CH CH CH CH CH CH CH
3 2 2 2 2 2 3 2 2 2 2 2 3
1 - methyl - 1 - heptanol 3 - octanol
OH CH 3
| |
CH CH CH CH CH CH CH , CH CH CH CH CH C - OH
2 2 2 2 2 3 3 2 2 2 2 |
CH 3
4 - octanol 1,1 - dimethyl - 1 - hexanol

163
 ‫‪OH CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫| |‬ ‫|‬
‫‪CH CH CH CH CH CH CH , CH CH CH CH C CH 2 - OH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫|‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪2 - methyl - 3 - hetanol‬‬ ‫‪2,2 - dimethyl - 1 - hexanol‬‬

‫‪CH CH CH 2 CH C H CH 2 - OH , CH CH CH CH C H CH 2 - OH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫| ‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪2,4 - dimethyl hexane‬‬ ‫‪2,5 - dimethyl hexane‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺗﺸﺨﯿﺺ اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ﺗﻮﺳﻂ ﺳﭙﮑﺘﺮ ﺟﺬ ﺑﯽ ﻣﺎﺗﺤﺖ ﻗﺮﻣﺰ‬
‫ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ ﺳﭙﮑﺘﺮ ﺟﺬ ﺑﯽ ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ) ‪ ( – OH‬و ﺳﭙﮑﺘﺮ ﻣﺠﻤﻮﻋﯽ ﮔﺮوپ ‪ - OH‬ﻣﺮﺗﺒﻂ ﺷﺪه ﺑﻪ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫|‬
‫ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﯿﻨﻮل ) ‪ ( - C- OH‬ﮐﻪ درﻣـﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫـﺎي اﯾﻦ ﮔــﺮوپ ﻣﻮﺟــﻮد اﺳﺖ‪ ،‬ﻣﻬـﻢ اﺳﺖ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫـﺎي‬
‫|‬

‫ﻋﻀـﻮي ﺑﻌﻀﯽ از ﺗﺸﻌﺸﻌﺎت ﺗﺤﺖ ﻗﺮﻣﺰ ﺑﺎ ﻃﻮل ﻣﻮج ﻫﺎي ‪ 2.5‬ﺗﺎ ‪ 25‬ﻣﺎﯾﮑﺮوﻣﺘﺮ را ﺟﺬب ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪ .‬اﻧﺮژي ﺟﺬب‬
‫ﺷﺪه ﺗﻮﺳﻂ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﺎﻋﺚ ﺗﻐﯿﯿﺮات اﺳﺎﺳﯽ در آن ﻫﺎﺷﺪه ؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬اﻫﺘﺰازات را دراﺗﻮم ﻫﺎ درﻧﺎﺣﯿﮥ وﺿﯿﻌﺖ‬
‫ﺗﻌﺎدﻟﯽ آﻧﻬﺎ وارد ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ ‪ ،‬ﻧﻈﺮﺑﻪ ﮐﺘﻠﻪ اﺗﻮم ﻫﺎ و اﺳﺘﺤﮑﺎم رواﺑﻂ‪ ،‬اﻧﺮژي ﺗﺸﻌﺸﻌﺎت ﻻزم ﺑﺮاي ﺑﻪ ﻣﯿﺎن آﻣﺪن ﻫﻤﭽﻮ‬
‫ﺗﻐﯿﯿﺮات ﻣﺘــﻔﺎوت اﺳـﺖ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮﯾﻦ ﻫــﺮﮔــﺮوپ از اﺗﻮم ﻫﺎ د ﺳـﺘﮥ ﻣﺸﺨـﺼﯽ از ﺗﺸﻌﺸﻌﺎت را ﺟـﺬب ﻣﯿﮑـﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫راﺑﻄﮥ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﯿﻨﻮل دﺳﺘﮥ از ﺗﺸﻌﺸﻌﺎت را ﮐﻪ ﻃﻮل ﻣﻮج آﻧﻬﺎ ﺑﯿﻦ ‪ 8‬اﻟﯽ ‪ 10‬ﻣﺎﯾﮑﺮوﻣﺘﺮاﺳﺖ ‪ ،‬ﺟﺬب ﻧﻤﻮده و‬
‫ﺣﺎﻻﻧﮑﻪ راﺑﻄﮥ ‪ - O - H‬ﺗﺸﻌﺸﻌﺎﺗﯽ را ﺟﺬب ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ ﮐﻪ ﻃﻮل ﻣﻮج آﻧﻬﺎ ‪ 3‬ﻣﺎﯾﮑﺮوﻣﺘﺮ ﺑﺎﺷﺪ ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮﯾﻦ ﺳﭙﮑﺘﺮ ﺟﺬﺑﯽ‬
‫ﻣﺎﺗﺤﺖ ﻗﺮﻣﺰ ﺗﻤﺎم ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ در آﻧﻬﺎ ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﻞ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ‪ ،‬داراي دو ﻧﻮار ﻣﺸﺨﺺ ﮐﻨﻨﺪه اﺳﺖ ‪ ،‬اﯾﻦ‬
‫ﺧﺎﺻﯿﺖ ﺧﯿﻠﯽ ﺟﺎﻟﺐ ﺑﻮده ‪ ،‬زﯾﺮا اﻧﺠﺎم وﺑﺪﺳﺖ آوردن ﺳﭙﮑﺘﺮﺟﺬﺑﯽ ﻣﺎﺗﺤﺖ ﻗﺮﻣﺰ ﻣﻮاد ﺗﺤﺖ ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ ﺑﺎ ﭼﻨﺪ ﻗﻄﺮة آن‬
‫و زﻣﺎن ﮐﻤﺘﺮ از ده دﻗﯿﻘﻪ ﻧﯿﺎز اﺳﺖ ‪ .‬ازﯾﻦ ﺳﺒﺐ ﺳﭙﮑﺘﺮ ﻣﻼﺣﻈﻪ ﺷﺪه ﺗﺤﺖ ﻗﺮﻣﺰ وﺳﯿﻠﮥ ﺑﺴﯿﺎر دﻗﯿﻖ و ﺳﺮﯾﻊ ﺑﺮاي‬
‫ﺗﺸﺨﯿﺺ ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪ .‬ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ ﺳﭙﮑﺘﺮ ﺟﺬﺑﯽ‪-1‬‬
‫ﺑﯿﻮﺗﺎﻧﻮل را ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ‪.‬‬

‫‪164‬‬
‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﺳﭙﮑﺘﺮ ﺟﺬﺑﯽ ﻣﺎﺗﺤﺖ ﻗﺮﻣﺰ‪1- butanol .‬‬

‫‪165‬‬
 ‫در س دوم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪123 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪ ،‬ﺧﻮاص وﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪-‬درﻣﻮرد ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﻮل ﻫﺎ داراي ﺧﻮاص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد را دارا اﻧﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻟﮑﻮل ﻫﺎ را ﺑﻪ ﻣﻮاد دﯾﮕﺮ ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻧﻤﻮﻧﻪ ﻫﺎي اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ‪.‬‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬اﺷﺨﺎﺻﯽ ﮐﻪ ﻣﺸﺮوﺑﺎت اﻟﮑﻮﻟﯽ را ﻣﯿﻨﻮﺷﻨﺪ‪،‬‬
‫ﻧﻮﺷﯿﻨﺪن ﻣﺸﺮوﺑﺎت اﻟﮑﻠﯽ ﭼﻪ آﺳﯿﺐ ﻫﺎي ﻣﯽ ﺗﻮاﻧﺪ ﺑﻪ ﺟﺴﻢ و‬
‫ﻋﻘﻞ آﻧﻬﺎ وارد ﮐﻨﺪ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﻮل ﻫﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص اﻟﮑﻮل ﻫﺎ‬ ‫ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت داده و ﺑﺎ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل روﺷﻦ ﺳﺎزد‪.‬‬
‫اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪-‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي ﺧﻮاص اﻟﮑﻮل ﻫﺎ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ اراﺋﻪ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﮐﻨﻨﺪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪166‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ اﯾﻨﮑﻪ ﯾﮏ اﻟﮑﻮل ﻣﺘﺸﮑﻞ از ﺑﻘﯿﮥ ﯾﮏ اﻟﮑﺎن )رادﯾﮑﺎل اﻟﮑﺎﯾﻞ( وﺑﻘﯿﮥ آب )ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪورﮐﺴﯿﻞ(‬
‫اﺳﺖ‪ ،‬درك ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ آن ﺑﻪ آﺳﺎﻧﯽ اﻣﮑﺎن ﭘﺬﯾﺮ اﺳﺖ‪ ،‬از ﺟﻤﻠﮥ اﯾﻦ دوﺟﺰ ﺳﺎزﻧﺪة اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ‪ ،‬ﮔﺮوپ‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ رول اﺳﺎﺳﯽ را در ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ دارا اﺳﺖ و ﮔﺮوپ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﺑﺎ در ﻧﻈﺮداﺷﺖ ﺑﺰرﮔﯽ‬
‫وﮐﻮﭼﮑﯽ ﺷﺎن ﺧﻮاص اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ را ﻧﯿﺰ ﺑﺮﻣﻼ ﻣﯿﺴﺎزد‪ .‬ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ ﺑﻨﺎﺑﺮ ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ اﺗﻮم اﻟﮑﺘﺮوﻧﯿﮕﺎﺗﯿﻒ‬
‫آﮐﺴﯿﺠﻦ ﻗﻄﺒﯽ ﺑﻮده ‪ ،‬ﺑﻨﺎﺑﺮ ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﻫﻤﯿﻦ ﮔﺮوپ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﯿﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ‬
‫ﺑﺮﻗﺮار ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪R - O - - - H - O - R , R - O - - - H - O , A- - - - H - O‬‬
‫در اﯾﻦ ﺟﺎ اﺑﺘﺪا درﻣﻮرد ﻧﻘﻄﮥ ﺟﻮش اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﺋﻪ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬در ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﻋﺎﻣﻞ ﺗﻌﯿﯿﻦ ﮐﻨﻨﺪة ﻧﻘﻄﮥ ﻏﻠﯿﺎن‬
‫ﮐﺘﻠﻪ و ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ اﺳﺖ‪ ،‬اﮔﺮدر ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ اﻧﺸﻌﺎب ﻣﻮﺟﻮد ﻧﺒﺎﺷﺪ ‪ ،‬درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن آﻧﻬﺎ ﺑﻠﻨﺪ‬
‫ﺑﻮده ؛ اﻣﺎ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﻣﻨﺸﻌﺐ داراي ﻧﻘﻄﮥ ﻏﻠﯿﺎن ﭘﺎﺋﯿﻦ اﻧﺪ؛ ﻋﻠﺖ آن اﯾﻨﺴﺖ ﮐﻪ در ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﻣﻨﺸﻌﺐ‬
‫ﻗﻮاي واﻧﺪر واﻟﺲ ﺑﯿﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﺑﻨﺎﺑﺮ ﺳﻄﺢ ﺗﻤﺎس ﮐﻤﺘﺮ ‪ ،‬ﺿﻌﯿﻒ ﺑﻮده ؛ در ﺣﺎﻟﯿﮑﻪ در ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي دارﻧﺪة‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻏﯿﺮ ﻣﻨﺸﻌﺐ اﯾﻦ ﻗﻮه ﺑﻨﺎﺑﺮ ﺳﻄﺢ ﺗﻤﺎس ﺑﯿﺸﺘﺮ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ‪ ،‬ﻗﻮي ﺑﻮده اﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﺠﺮﯾﺪ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي‬
‫ﺷﺎن ﺑﻪ ﺣﺮارت زﯾﺎد اﻣﮑﺎن ﭘﺬﯾﺮ اﺳﺖ‪ .‬ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي دارﻧﺪة ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﺑﺰرگ ﻧﯿﺰ داراي ﻧﻘﻄﮥ ﻏﻠﯿﺎن ﺑﻠﻨﺪ اﻧﺪ‪.‬‬
‫در اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪ ،‬ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ﺑﻪ اﺳﺎس راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﺑﺎ ﻫﻢ ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﮔﺮدﯾﺪه وﺑﺮاي ﻗﻄﻊ راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ اﻧﺮژي‬
‫ﺿﺮوري اﺳﺖ ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﻻزم اﺳﺖ ﺗﺎ ﻏﺮض ﺗﺠﺮﯾﺪ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ و ﺗﺒﺨﯿﺮ آﻧﻬﺎ ﺣﺮارت زﯾﺎد داده ﺷﻮد ؛ازاﯾﻦ‬
‫ﺳﺒﺐ ﺣﺮارت ﻏﻠﯿﺎن اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﺑﯿﺸﺘﺮﺑﻠﻨﺪ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﮔﺮﭼﻪ در اﯾﺘﺮ ﻫﺎ و اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﻧﯿﺰ اﺗﻮم آﮐﺴﺠﻦ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯿﮕﺎﺗﯿﻒ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ؛ اﻣﺎ دراﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺑﺎ‬
‫آﮐﺴﯿﺠﻦ راﺑﻄﻪ ﻧﺪاﺷﺘﻪ و راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﺑﯿﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي آﻧﻬﺎ ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ ؛ﺑﻨﺎﺑﺮآن درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن آﻧﻬﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي اﯾﺰوﻟﻮگ ﺷﺎن ﮐﻤﺘﺮ اﺳﺖ‪.‬ﺧﻮاص اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﺣﻞ ﮐﻨﻨﺪه ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي آﻧﻬﺎ اﺳﺖ؛ازاﯾﻦ ﺳﺒﺐ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ در آب زﯾﺎد ﺗﺮ ﺣﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي دارﻧﺪة ﮐﺘﻠﮥ‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﮐﻮﭼﮏ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي داراي ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﺑﺰرگ در آب زﯾﺎد ﺗﺮ ﺣﻞ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ ؛اﯾﻦ ﻣﻄﻠﺐ در‬
‫ﻣﺤﻠﻞ ﻫﺎي ﻋﻀﻮي ﺑﺮﻋﮑﺲ ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد‪.‬‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي دارﻧﺪة ﭼﻨﺪﯾﻦ ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن ﺑﻠﻨﺪ را دارا ﺑﻮده و درآب زﯾﺎدﺗﺮ ﺣﻞ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ؛ﺑﻪ‬
‫ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪:‬اﯾﺘﻠﯿﻦ ﮔﻼﯾﮑﻮل ﺑﻪ ‪ 197 C‬ﺣﺮارت ﻏﻠﯿﺎن ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﮐﻪ داراي دوﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ اﻧﺪ‪ ،‬در‬
‫‪o‬‬

‫ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ ‪ 1‬داراي ﯾﮏ اﻟﯽ ‪ 7‬اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬در آب ﺑﻪ ﺧﻮﺑﯽ ﺣﻞ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬ﺟﺪول ذﯾﻞ ﺑﻌﻀﯽ ﺧﻮاص ﻫﺎي‬
‫ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ را ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪:‬‬

‫‪167‬‬
‫ﻧﺎم‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل‬ ‫ﻧﻘﻄﮥذو‬ ‫ﮐﺜﺎﻓﺖ ﻧﻘﻄﮥﻏﻠﯿﺎ‬ ‫اﻧﺤﻼﻟﯿﺖ‬
o
C ‫ﺑﺎن ﺑﻪ‬ o
C ‫ﻣﺨﺼﻮﺻﻪ ن ﺑﻪ‬ g / 100gH2O
20o C ‫در‬

CH3OH _ 64.5 0.793

Methanol 97 ¥
CH3CH2 - OH _ 78.5 789
Ethanol 115 ¥

propanol CH 3 CH 2 CH - OH
_
126 97 804
2 ¥
CH 3CH 2CH 2CH 2OH -90 118 810 7.9
bu tan ol

pen tan ol CH 3 (CH 2 )3 CH 2OH -78.5 138 817 2.3

CH 3 (CH 2 ) 4 CH 2OH -52 156.5 819 0.6

Hexanol
Hep tan ol CH 3 (CH 2 ) 5 CH 2OH -34 176 822 0.2
Octyanol CH3 (CH 2 )6 CH 2OH -15 195 825 0.05
Decanol CH3 (CH 2 )8 CH 2OH 6 228 - -
Dodecanol CH 3 (CH 2 )10 CH 2 OH 24 - - -
Tetradecan ol CH 3 (CH 2 )12 CH 2OH 38 - - -
Hexadecanol CH 3 (CH 2 )14 CH 2 OH 49 - - -
Octadecanol CH 3 (CH 2 )16 CH 2 OH 58.5 - - -
Isopropanol OH
|
-86 82.5 0.789 ¥
CH 3 CH CH 3

Isobu tan ol (CH3 ) 2 CH 2CH 2 OH -108 108 0.802 10.0

Secbu tan ol CH 3CH 2CHOHCH3 -114 99.5 0.806 12.5
Tertbu tan ol (CH 3 ) 3 COH 25.5 83 0.789 ¥
Isopen tan ol (CH 3 ) 2 CH 2CH 2CH 2OH -117 132 0.813 2

168
 ‫در س ﺳﻮم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪126 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﻃﺮز اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﻮل ﻫﺎ را ﺑﯿﺂﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﻮل ﻫﺎ را ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻪ دﺳﺖ آورد‪.‬‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ي ﻣﺨﺘﻠﻒ را ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن ﺑﻪ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬آﯾﺎ اﻟﮑﻮل در ﺑﺪن اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﮕﺮدد و ﯾﺎ‬
‫ﺧﯿﺮ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را ﺑﺎﻻي ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﻮل ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﻮل‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻫﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد‬
‫ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫را ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎدرﻧﻈﺮداﺷﺖ ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﺋﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ‪ ،‬در ﻣﻮرد‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل ﭼﻨﺪ اﻟﮑﻮل ﺷﺎﮔﺮدان ﻧﯿﺰ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﺋﻪ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﺪ‪.‬‬

‫‪169‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺻﻨﻌﺘﯽ اﻟﮑﻮل ﻫﺎ‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﻣﻮاد اوﻟﯿﮥ ﺑﺴﯿﺎر ﻣﻬﻢ در ﮐﯿﻤﯿﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻟﯿﻔﺎﺗﯿﮏ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﺮاي ﺗﻬﯿﮥ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﺳﺎده ﮐﻪ اﺳﺎس ﺳﻨﺘﯿﺰ را‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻟﯿﻔﺎﺗﯿﮏ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪ ،‬ﺳﻪ ﻃﺮﯾﻘﮥ ﻣﻬﻢ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ‪ ،‬اﯾﻦ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎ ﺷﺎﻣﻞ اﺳﺘﻔﺎده از ﻧﻔﺖ‪ ،‬ﮔﺎز‬
‫ﻃﺒﯿﻌﯽ‪،‬زﻏﺎل ﺳﻨﮓ و اﻧﺒﺎرﻫﺎي ﺣﯿﺎﺗﯽ اﺳﺖ ‪:‬‬
‫اﻟﻒ – ﻃﺮﯾﻘﮥ ﻫﺎﯾﺪرﯾﺸﻦ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ‪ ،‬ب‪ -‬ﺑﻪ دﺳﺖ آوردن ﻣﺮﮐﺒﺎت اوﮐﺴﻮ از اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ‪ ،‬ج‪ -‬ﺗﺨﻤﺮ ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ‪.‬‬
‫ﻋﻼوه از اﯾﻦ ﺳﻪ روش اﺻﻠﯽ ‪ ،‬روﺷﻬﺎي دﯾﮕﺮي ﻧﯿﺰ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ ﮐﺎرﺑﺮد ﮐﻤﺘﺮ را دارا اﺳﺖ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬از‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﻮﻧﻮ اﮐﺴﺎﯾﺪ و ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻫﺎ‪ ،‬ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯿﺂﯾﺪ‪ .‬ﻣﺨﻠﻮط ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫ﻣﻮﻧﻮاﮐﺴﺎﯾﺪ وﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ را از ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﯿﺘﺎن ﺑﺎ آب و ﯾﺎ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎي ﻋﺎﻟﯽ و ﯾﺎ از زﻏﺎل ﺳﻨﮓ ﺑﻪ ﻓﺸﺎر ﺑﻠﻨﺪ ﺣﺎﺻﻞ‬
‫ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪ .‬از اﯾﻦ روﺷﻬﺎي ذﮐﺮ ﺷﺪه ﯾﮑﯽ آن ﻗﺮار ذﯾﻞ ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫ﺗﺨﻤﺮ ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ‬
‫ﺗﺨﻤﺮ ﻗﻨﺪﻫﺎ ﺗﻮﺳﻂ اﻧﺰاﯾﻢ ﺗﺨﻤﺮﮐﻨﻨﺪه از زﻣﺎﻧﻬﺎي ﻗﺪﯾﻢ ﻣﺮوج اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﻪ وﺳﯿﻠﮥ اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ اﻧﺠﺎم ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ و ﻫﻨﻮز‬
‫ﻫﻢ ﻏﺮض اﺳﺘﺤﺼﺎل اﯾﺘﺎﻧﻮل و دﯾﮕﺮ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﺑﻪ ﮐﺎرﻣﯿﺮود‪ ،‬ﻗﻨﺪﻫﺎ از ﻣﻨﺎﺑﻊ ﻣﺨﺘﻠﻒ از ﻗﺒﯿﻞ‪ :‬ﻧﯿﺸﮑﺮ ‪،‬ﻟﺒﻠﺒﻮ ‪ ،‬ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ وﻏﻠ ﻪ‬
‫ﺟﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد؛ از ﻫﻤﯿﻦ ﺳﺒﺐ ﻧﺎم اﻟﮑﻮل )ﻏﻠﻪ( ﺑﻪ اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت داده ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫در ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ ﻣﻮاد اوﻟﯿﮥ ﺗﺨﻤﺮ ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪،‬ﻋﻼوه ﺑﺮ اﯾﺘﺎﻧﻮل ‪ ،‬ﻣﻘﺪار ﮐﻢ روﻏﻦ ﻓﻮزل) ﻓﻮزل ﮐﻠﻤﮥ آﻟﻤﺎﻧﯽ ﺑﻮده ﮐﻪ‬
‫ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﻣﺎﯾﻊ ﻧﺎﻣﺮﻏﻮب اﺳﺖ(و ﻣﺨﻠﻮﻃﯽ از اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﻧﻮع اول ‪ ،‬زﯾﺎد ﺗﺮ اﯾﺰو ﭘﻨﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل‪ ،‬ﭘﺮوﭘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ‪- ،‬‬
‫‪ methyl -1-butanol‬و اﻣﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫ﮐﺮﮐﻨﮓ‬
‫‪Hydration‬‬
‫ﻧﻔﺖ‬ ‫‪RCHCH‬‬ ‫‪R CH CH‬‬ ‫ارﺟﺎع‬
‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪3‬‬
‫ﮐﺮﮐﻨﮓ‬ ‫‪RCH CH CH OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ﻧﺼﺐ ﻣﺎرﮐﻮف ﻧﯿﮑﻮف‬
‫ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ‬ ‫‪CH (CH ) CH OH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2 n‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪CH = CH‬‬ ‫ﺷﺤﻢ‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي زﻧﺠﯿﺮ دراز‬
‫ﺑﺎ ﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﺟﻔﺖ‬

‫ﺷﯿﺮه‬ ‫ﻧﯿﺸﮑﺮ‬
‫‪CH CH OH‬‬
‫‪3 2‬‬ ‫ﺗﺨﻤﺮ‬
‫ﻗﻨﺪﻫﺎ‬
‫روﻏﻦ ﻓﻮزل‬ ‫ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ‬ ‫ﻏﻠﻪ ﺟﺎت‬
‫ﻣﺨﻠﻮط اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﻧﻮع اول‬

‫‪170‬‬
 ‫در س ﭼﻬﺎرم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪128 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل ﯾﺎ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل‪ ،‬اﯾﺘﺎﻧﻮل‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل و اﯾﺘﺎﻧﻮل ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﮐﺴﺐ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل و اﯾﺘﺎﻧﻮل اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﻣﻬﻢ ﺻﻨﻌﺘﯽ اﻧﺪ و ﺧﻮاص‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد را دارا اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل و اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺧﻮاص ﺷﺎن از ﻫﻢ ﺗﻤﯿﺰ‬
‫واﺳﺘﻌﻤﺎل آﻧﻬﺎرا ﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل واﯾﺘﺎﻧﻮل‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن ﺑﻪ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﻣﺸﺮوﺑﺎت اﻟﮑﻮﻟﯽ ﮐﺪام زﯾﺎن را ﻣﯽ رﺳﺎﻧﺪ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را ﺑﺎﻻي ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل واﯾﺘﺎﻧﻮل ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل‬ ‫اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل واﯾﺘﺎﻧﻮل اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد‬ ‫‪ -‬در ﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل و اﺳﺘﺤﺼﺎل‬
‫ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ ‪.‬‬ ‫واﯾﺘﺎﻧﻮل ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت دﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﺎدﻟﻪ ﻫﺎي اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل واﯾﺘﺎﻧﻮل را‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﺪ‪.‬‬

‫‪171‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل‪ :‬ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل در ﺻﻨﻌﺖ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﮥ ذﯾﻞ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪ -1‬از ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﻮﻧﻮاﮐﺴﺎﯾﺪ و ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﮐﺘﻠﺴﺖ اﮐﺴﺎﯾﺪ ﮐﺮوﻣﯿﻢ و ﺟﺴﺖ ‪ ،‬ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪،‬اﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺑﻪ ﺣﺮارت ‪ 350 0 C‬و ﻓﺸﺎر ‪ 250 kpa‬ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد‪:‬‬

‫‪CO+ 2H2 ¾¾® CH3 -OH‬‬

‫‪ -2‬اﮔﺮ ﻣﯿﺘﺎن در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻫﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻧﮑﻞ وﻣﻨﮕﺎن ﺑﻪ ﻃﻮرﻗﺴﻤﯽ اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ ﮔﺮدﻧﺪ‪ ،‬ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل ﺣﺎﺻﻞ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫‪O + 2CH ¾¾¾® 2CH - OH‬‬

‫‪2‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬
‫دراﯾﻦ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﮐﻨﺘﺮول ﺟﺪي ﺗﺨﻨﯿﮑﯽ ﻻزم اﺳﺖ؛ زﯾﺮا اﻟﮑﻮل ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺷﺪه ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ در اﺛﺮ اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ ﺑﻌﺪي ﺑﻪ ﻓﺎرم‬
‫اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ و ﯾﺎ ﻓﺎرﻣﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻣﺒﺪل ﮔﺮدد‪.‬‬
‫‪ -3‬از ﺗﻘﻄﯿﺮ ﭼﻮب ﺧﺸﮏ ﺗﻮأم ﺑﺎ ﻣﻮاد دﯾﮕﺮ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﺤﺼﻮل ﻓﺮﻋﯽ‪ ،‬ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯽ ﮔﺮدد ) ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﻋﻠﺖ‬
‫اﺳﺖ ﮐﻪ اﯾﻦ اﻟﮑﻮل را ﺑﻪ ﻧﺎم اﻟﮑﻮل ﭼﻮب ﻧﯿﺰ ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ( ‪.‬‬
‫ﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل زﯾﺎد ﺗﺮ در ﺗﻬﯿﮥ ﻓﺎرم اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﺑﻮده وﻋﻼوه ﺑﺮ آن در ﺳﻨﺘﯿﺰ ﻣﻮاد ﻣﯿﺘﻠﯿﻨﯿﺸﻦ ) ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ‬
‫ﮐﻠﻮراﯾﺪ‪،‬داي ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ ﺳﻠﻔﯿﺖ( داي ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻧﯿﻠﯿﻦ و اﺳﺘﺤﺼﺎل اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﺑﻪ ﮐﺎرﻣﯿﺮود‪.‬ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل ﻣﺤﻠﻞ ﺧﻮب ﻣﻮاد‬
‫ﻋﻀﻮي ﺑﻮده و ﯾﮏ ﻣﺮﮐﺐ زﻫﺮي اﺳﺖ ‪ ،‬ﺧﻮردن ﮐﻢ آن ﺳﺒﺐ ﮐﻮري و زﯾﺎد آن ﺳﺒﺐ ﻣﺮگ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل‪ :‬اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل داراي ﺑﻮي ﻣﺸﺨﺺ اﻟﮑﻮﻟﯽ ﺑﻮده وداراي ﻃﻌﻢ ﺳﻮزﻧﺪه اﺳﺖ‪،‬اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ﻋﺎدي‬
‫داراي ‪ 4.5%‬آب اﺳﺖ‪ ،‬اﯾﻦ آب ﺑﻪ واﺳﻄﮥ ﺗﻘﻄﯿﺮ ﺗﺠﺮﯾﺪ ﺷﺪه ﻧﻤﯿﺘﻮاﻧﺪ و اﯾﻦ ﻣﺨﻠﻮط ﺑﻪ ﻧﺎم آزﯾﻮﺗﺮوﭘﯿﮏ‬
‫)‪ (Azeotropic mixure‬ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﻣﺨﻠﻮط ﻣﺬﮐﻮر ﺑﻪ ﺣﺮارت ‪ ) 78.150 C‬ﻓﺸﺎر ﯾﮏ اﺗﻤﻮﺳﻔﯿﺮ( ﻏﻠﯿﺎن‬
‫ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫ﻏﺮض اﺳﺘﺤﺼﺎل اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ﻣﻄﻠﻖ ﻣﯿﺘﻮان آب اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ﻋﺎدي را ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﮥ ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺗﺠﺮﯾﺪ ﮐﺮد‪ ،‬ﻃﻮرﯾﮑﻪ‬
‫اﯾﺘﺎﻧﻮل آب دار را ﺑﺎ ﭼﻮﻧﮥ ﺑﺪون آب وﯾﺎ ﺑﺎ ﻣﺲ ﺳﻠﻔﯿﺖ ﺑﺪون آب ﺟﻮش ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ ‪ .‬در ﺻﻨﻌﺖ اﻟﮑﻮل ﻣﻄﻠﻖ را ﻃﻮري‬
‫ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯿﺂورﻧﺪ ﮐﻪ ﺑﺎﻻي اﻟﮑﻮل ﺗﺼﻔﯿﻪ ﺷﺪه ﺑﻨﺰﯾﻦ را ﻋﻼوه ﻧﻤﻮده وﻣﺨﻠﻮط ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪه را در ﻣﻌﺮض ﺗﻘﻄﯿﺮ ﻗﺮار‬
‫ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ ﮐﻪ در ﻧﺘﯿﺠﻪ ﺗﻘﻄﯿﺮ اﯾﻦ ﻣﺨﻠﻮط اﯾﺰوﺗﺮوپ ﺳﻪ ﮔﺎﻧﮥ ﺑﻨﺰﯾﻦ ‪،‬اﻟﮑﻮل وآب ‪ ،‬اﺑﺘﺪا آب )ﺑﻪ ﺣﺮارت ‪( 64.9 0 C‬‬
‫ﺑﻪ ﺻﻮرت ﮐﺎﻣﻞ ﺗﻘﻄﯿﺮ ﮔﺮدﯾﺪه و ﺑﻌﺪازآن ﺑﻪ ﺣﺮارت ‪ 68.30 C‬ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺗﺠﺮﯾﺪ ﻣﯿﮕﺮدد ودر اﺧﯿﺮ ﺑﻪ ﺣﺮارت ‪78.30 C‬‬

‫اﻟﮑﻮل ﺧﺎﻟﺺ ﺗﺠﺮﯾﺪ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬اﻟﮑﻮل ﻣﻄﻠﻖ ﺑﺮﺧﻼف اﻟﮑﻮل ‪ ، 95 %‬ﺑﻪ ﻫﺮ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﺎ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﻣﺨﻠﻮط ﻣﯿﺸﻮد؛ازاﯾﻦ‬
‫ﺧﺎﺻﯿﺖ آن اﺳﺘﻔﺎده ﺑﻪ ﻋﻤﻞ آﻣﺪه ‪،‬آﻧﺮا ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﺎدة ﺳﻮﺧﺖ در اﻧﺠﻨﻬﺎ و اﺣﺘﺮاق داﺧﻠﯽ آﻧﻬﺎ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار‬
‫ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪.‬‬
‫اﯾﺘﺎﻧﻮل ﻣﺤﻠﻞ ﺧﻮب ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺑﻮده و ﺧﺎﺻﯿﺖ اﻧﺘﯽ ﺳﭙ ﺘﯿﮏ را ﻧﯿﺰ دارا اﺳﺖ ﮐﻪ ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ را ﻣﺤﺎﻓﻈﺖ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪.‬‬

‫‪172‬‬
‫در ﺻﻨﻌﺖ اﯾﺘﺎﻧﻮل را از ﺳﻨﺘﯿﺰ ﺑﻪ دﺳﺖ آوردﻧﺪ وﯾﺎ از ﺗﺨﻤﺮ ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎي ﻣﻐﻠﻖ ﻃﺒﯿﻌﯽ)ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ ‪،‬ﺳﻠﻮﻟﻮز ( آن‬
‫را ﺗﻬﯿﻪ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪.‬در ﻋﺼﺮ ﺣﺎﺿﺮ‪ ،‬اﯾﺘﺎﻧﻮل را از ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯿﺸﻦ اﺳﯿﺖ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ درﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻫﺎ ﺑﻪ دﺳﺖ‬
‫ﻣﯿﺂورﻧﺪ ‪.‬‬
‫ﻃﺮﯾﻘﮥ ﻗﺪﯾﻤﯽ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﯾﺘﺎﻧﻮل ﻋﺒﺎرت از ﺗﺨﻤﺮ اﻟﮑﻮﻟﯽ ﻣﻮاد ﻗﻨﺪي اﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﻬﻢ ﺗﺮﯾﻦ آﻧﻬﺎ ﮔﻠﻮﮐﻮز اﺳﺖ‪ ،‬روش‬
‫اﯾﻦ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻃﻮري اﺳﺖ ﮐﻪ ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ را در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﺧﻤﯿﺮ ﻣﺎﯾﻪ در ﻣﻌﺮض ﺗﺨﻤﺮ ﻗﺮار ﻣﯿﺪﻫﺪ‪ ،‬ﻣﺨﺎﻧﯿﮑﯿﺖ‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﻐﻠﻖ ﺑﻮده وﻣﺠﻤﻮﻋﮥ ﻋﻤﻠﯿﻪ ﻫﺎ ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ‪:‬‬

‫‪C6H12O6 ¾¾¾® 2CH3CH2 -OH+ 2CO2‬‬

‫ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﻮاد اوﻟﯿﮥ از ﺗﻮت ‪،‬اﻧﮕﻮر ‪،‬ﺷﺮﺑﺖ‪ ،‬ﻟﺒﻠﺒﻮ وﻏﯿﺮه اﺳﺘﻔﺎده ﺑﻪ ﻋﻤﻞ ﻣﯿﺂﯾﺪ‪ ،‬ﻣﻮاد ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ دار از ﻗﺒﯿﻞ‪ :‬ﺣﺒﻮﺑﺎت‬

‫‪،‬ﺟﻮاري ‪ ،‬ﮐﭽﺎﻟﻮ وﻏﯿﺮه اﺳﺘﻔﺎده ﺑﻪ ﻋﻤﻞ ﻣﯿﺂﯾﺪ‪ ،‬اﺑﺘﺪا ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ ‪ (C6 H11O5 ) x‬را ﻫﺎﯾﺮوﻟﯿﺰ ﻧﻤﻮده و ﺑﻌﺪ از اﯾﻦ ﻋﻤﻞ‬
‫آﻧﺮا ﺗﺨﻤﺮ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻏﺮض اﺳﺘﺤﺼﺎل اﯾﺘﺎﻧﻮل ﻣﻮرد ﺿﺮورت ﺻﻨﺎﯾﻊ ﺳﻠﻮﻟﻮز را ﺑﻪ ﮐﺎرﻣﯽ ﺑﺮﻧﺪ‪ ،‬ﺑﺮاي اﯾﻦ ﻣﻨﻈﻮر ﻣﻮاد اﺿﺎﻓﯽ ﺻﻨﺎﯾﻊ‬
‫ﭼﻮب )ﭘﺎرﭼﻪ ﻫﺎي ﭼﻮب ‪،‬ﺑﻮرة اره( را ﺗﻮﺳﻂ ﺗﯿﺰاب ﮔﻮﮔﺮد ‪ 5‬ﻓﯿﺼﺪه ﺗﺤﺖ ﻓﺸﺎر ‪ 1000Kpa‬ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‬
‫ﮐﻪ دراﯾﻦ ﺻﻮرت ﮔﻠﻮﮐﻮز ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﻣﺤﺘﻮاي ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ را ﺗﻮﺳﻂ ﭼﻮﻧﮥ آب ﻧﺎرﺳﯿﺪه ﺧﻨﺜﯽ ﻧﻤﻮده)ﺗﯿﺰاب‬
‫ﮔﻮﮔﺮد ﺑﻪ ‪ CaSO 4‬ﺗﺒﺪﯾﻞ ﻣﯿﮕﺮدد( و آن را ﺑﻌﺪ از ﻓﻠﺘﺮ ﻧﻤﻮدن در ﻣﻌﺮض ﺗﺨﻤﺮ ﻗﺮار ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪:‬‬
‫‪Hydrolysis‬‬ ‫‪fermenttation‬‬
‫) ‪(C H O‬‬ ‫‪→ XC H O‬‬ ‫‪→ XC H OH + XCO‬‬
‫‪6 11 5 x‬‬ ‫‪6 12 6‬‬ ‫‪2 5‬‬ ‫‪2‬‬
‫از ﯾﮏ ﺗﻦ ﺑﻮرة ارة ﺧﺸﮏ ﻫﻤﺎن ﻣﻘﺪار اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯿﺂﯾﺪ ﮐﻪ از ﯾﮏ ﺗﻦ ﮐﭽﺎﻟﻮ ﯾﺎ ﺳﻪ ﮐﯿﻠﻮﮔﺮام ﺣﺒﻮﺑﺎت‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫‪ 80 %‬اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ﺑﺮاي ﺿﺮورﯾﺎت ﺗﺨﻨﯿﮑﯽ ﺑﻪ ﻣﺼﺮف ﻣﯿﺮﺳﺪ‪ .‬در ﺻﻨﻌﺖ ﺗﻮﻟﯿﺪ راﺑﺮ از اﯾﺘﺎﻧﻮل زﯾﺎد ﺗﺮ اﺳﺘﻔﺎده ﺑﻪ‬
‫ﻋﻤﻞ ﻣﯿﺂﯾﺪ‪.‬‬
‫اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل را ﮐﻪ در ﺗﺨﻨﯿﮏ ﺑﻪ ﮐﺎرﻣﯿﺒﺮﻧﺪ ‪ ،‬ﺑﺎآن ﻣﻮاد دﯾﮕﺮ ﻣﺨﻠﻮط ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ﺗﺎ ﺧﻮاص آن ﺗﻐﯿﯿﺮ و ﻗﺎﺑﻞ ﻧﻮﺷﯿﺪن‬
‫ﻧﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪173‬‬
 ‫در س ﭘﻨﺠﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪131 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﭼﻨﺪﯾﻦ ﻗﯿﻤﺘﻪ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﭼﻨﺪ ﻗﯿﻤﺘﮥ ﻣﻬﻢ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﮑﻮل ﻫﺎي ﭼﻨﺪ ﻗﯿﻤﺘﻪ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﻬﻢ ﺣﯿﺎﺗﯽ و ﺻﻨﻌﺘﯽ اﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﺳﺘﺤﺼﺎل و ﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﭼﻨﺪﻗﯿﻤﺘﮥ ﻣﻬﻢ را ﯾﺎد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﭼﻨﺪﯾﻦ ﻗﯿﻤﺘﻪ ‪.‬‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﭼﺮاآب اﻧﺘﯽ ﻓﺮﯾﺰ ﻣﻮﺗﺮﻫﺎ در زﻣﺴﺘﺎن ﺑﻪ‬
‫ﺣﺮارت ﺻﻔﺮ درﺟﻪ ﻣﻨﺠﻤﺪ ﻧﻤﯿﮕﺮدد؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ اﻟﮑﻮل ﻫﺎي ﻣﻬﻢ ﭼﻨﺪ ﻗﯿﻤﺘﻪ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫اراﺋﻪ و ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي آﻧﻬﺎ را ﺗﻮﺿﯿﺢ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‬
‫وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﻣﻬﻢ ﭼﻨﺪ ﻗﯿﻤﺘﻪ اراﯾﻪ‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﺧﻮاص اﻟﮑﻮل ﻫﺎي ﻣﻬﻢ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ وﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل ﻫﺎي را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﺷﺎﮔﺮدان آﻧﺮا‬ ‫ﭼﻨﺪ ﻗﯿﻤﺘﻪ را ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪174‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ -8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﭼﻨﺪﯾﻦ ﻗﯿﻤﺘﻪ‪ :‬اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي دو ﻗﯿﻤﺘﻪ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﮔﻼﯾﮑﻮل )‪ (Glycols‬ﯾﺎ داﯾﻮل )‪ (diols‬و اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﺳﻪ‬
‫ﻗﯿﻤﺘﻪ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﮔﻼﯾﺴﯿﺮول )‪ (Glycerols‬وﯾﺎ ﺗﺮاﯾﻮل )‪ (Triols‬ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪ ،‬در ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﯾﻦ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ‪ ،‬ﻣﻮﻗﻌﯿﺖ‬
‫ﮔﺮوﭘﻬﺎي ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ درﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﺮﮐﺐ ﺑﻪ ارﻗﺎم اﻓﺎده ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪OH‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪HOCH CH - CH OH CH CH - CH OH HOCH - CH OH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪Glycerol‬‬ ‫‪Pr opylene glycol‬‬ ‫‪Ethylene glycol‬‬
‫)‪، (1,2,3 - propanetriol) ، (1,2 - propanediol ) ، (1,2 - ethanediol‬‬
‫‪HOCH _ CH - CH OH‬‬ ‫‪HOCH CH - CH OH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2 2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪Trimethylene glycol‬‬ ‫‪Tetra methylene glycol‬‬
‫) ‪(1,3 - propanediol‬‬ ‫)‪، (1,4 - bu tan ediol‬‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﭼﻨﺪﯾﻦ ﻗﯿﻤﺘﻪ در آب ﺑﻪ ﺧﻮﺑﯽ ﺣﻞ ﮔﺮدﯾﺪه ودر ﻣﺤﻠﻞ ﻫﺎي ﻋﻀﻮي ﺣﻞ ﻧﻪ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ ‪ ،‬درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن اﯾﻦ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺑﻠﻨﺪ ﺑﻮده ؛ زﯾﺮا ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي آﻧﻬﺎ ﺑﻪ اﺳﺎس رواﺑﻂ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ‪.‬‬
‫ﮔﻼﯾﮑﻮﻟﻬﺎ ﺑﻪ اﺳﺎس ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﯾﮏ ﻗﯿﻤﺘﻪ ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯿﺂﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﮔﻼﯾﮑﻮل را در ﺻﻨﻌﺖ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ از اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪:‬‬
‫‪1‬‬
‫‪O2 , H 2O‬‬
‫‪CH‬‬ ‫¾ ‪2‬‬
‫¾¾ ‪= CH‬‬ ‫¾¾‬ ‫‪¾® HOCH - CH OH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪Cl2‬‬ ‫‪2 H 2O‬‬
‫‪CH‬‬ ‫¾¾¾ ‪= CH‬‬ ‫¾ ¾¾ ‪® ClCH - CH Cl‬‬ ‫‪¾® HOCH - CH OH + 2 HCl‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪HClO‬‬ ‫) ‪O 2( Ag‬‬
‫¾ ¾ ¾¾ ‪CH Cl - CH OH ¬¾ ¾¾¾ CH = CH‬‬ ‫‪¾® CH - CH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬
‫‪H 2O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪2‬‬
‫‪HOCH - CH OH‬‬
‫‪- HCl‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫ﺧﻮاص اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﮔﻼﯾﮑﻮل ودﯾﮕﺮ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﭼﻨﺪ ﻗﯿﻤﺘﻪ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﯾﮏ ﻗﯿﻤﺘﻪ ﺑﻮده ﮐﻪ در ﺗﻌﺎﻣﻼت ﮐﯿﻤﯿﺎوي‬
‫ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ آﻧﻬﺎ ﺳﻬﻢ ﻓﻌﺎل دارد ‪ .‬ﮔﻼﯾﮑﻮل ﻫﺎ اﻧﺪﯾﮑﺎﺗﻮر ﻫﺎ را ﺗﻐﯿﯿﺮ ﻧﻤﯿﺪﻫﺪ؛ اﻣﺎ ﺧﻮاص ﺗﯿﺰاﺑﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ‬
‫ﮔﻼﯾﮑﻮل ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﯾﺘﺎﻧﻮل ﺑﯿﺸﺘﺮ اﺳﺖ ‪ ،‬ﺑﺎ ازدﯾﺎد ﺗﻌﺪاد ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ﺧﺎﺻﯿﺖ ﺗﯿﺰاﺑﯽ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﭼﻨﺪﯾﻦ‬
‫ﻗﯿﻤﺘﻪ ﻧﯿﺰ زﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬ﻓﻠﺰات و ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﺎﯾﺪ ﻫﺎي ﻓﻠﺰات ﺑﺎ ﮔﻼﯾﮑﻮل ﻫﺎ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﮔﻼﯾﮑﻮﻟﯿﺖ ﻓﻠﺰات ﺗﺸﮑﯿﻞ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﮔﻼﯾﮑﻮل ﺑﺎ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﺎﯾﺪ ﻣﺲ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ‪،‬ﮔﻼﯾﮑﻮﻟﯿﺖ ﻣﺲ را ﮐﻪ رﻧﮓ آﺑﯽ ﺗﯿﺮه‬
‫را دارا وﺷﮑﻞ ﻣﺮﮐﺐ ﮐﺎﻣﭙﻠﮑﺲ رادارد‪ ،‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ‪:‬‬

‫‪175‬‬
‫ﮔﻠﯿﺴﺮﯾﻦ )‪ : (1,2,3 - propanetriol‬ﮔﻠﯿﺴﺮﯾﻦ ﻣﻬﻤﺘﺮﯾﻦ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪة اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﭼﻨﺪﯾﻦ ﻗﯿﻤﺘﻪ ﺑﻮده ﮐﻪ در ﺷﺮاﯾﻂ ﻋﺎدي‬
‫‪0‬‬ ‫‪0‬‬
‫ﻣﺎﯾﻊ ﻟﺰﺟﯽ ﺑﻮده و ﻃﻌﻢ آن ﺷﯿﺮﯾﻦ اﺳﺖ‪،‬درﺟﮥ ذوﺑﺎن ‪17 C‬وﻏﻠﯿﺎن آن ‪ 290 C‬ﺑﻮده وﮐﺜﺎﻓﺖ ﻧﺴﺒﯽ آن ‪ 1.26‬اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ در آب ﺑﻪ ﻫﺮ ﻧﺴﺒﺖ ﺣﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫ﮔﻠﯿﺴﺮﯾﻦ را ﻣﯿﺘﻮان از ﻫﺎﯾﺪرﻟﯿﺰ ﭼﺮﺑﻮ ﺣﯿﻮاﻧﺎت ﺑﻪ دﺳﺖ آورد‪ .‬ﻃﺮﯾﻘﮥ ﺟﺪﯾﺪ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮔﻠﺴﯿﺮﯾﻦ از ﭘﺮوﭘﻠﯿﻦ اﺳﺖ‪،‬‬
‫ﻃﺮﯾﻘﮥ ﺗﺒﺪﯾﻞ ﭘﺮوﭘﻠﯿﻦ ﺑﻪ ﮔﻠﺴﯿﺮﯾﻦ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻮده ﮐﻪ در ذﯾﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫ﺧﻮاص ﮔﻠﯿﺴﺮﯾﻦ ﺑﺎ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﮔﻼﯾﮑﻮل ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻮده ؛ ﯾﻌﻨﯽ ﮔﻠﯿﺴﺮﯾﻦ ﻧﯿﺰ ﺑﺎ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﺎﯾﺪ ﻫﺎي ﻓﻠﺰات ﺳﻨﮕﯿﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ‬
‫ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﮔﯿﻠﯿﺴﺮاﯾﺖ ﻫﺎ)‪ (Glycerates‬را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪ .‬ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ آن ﺑﻪ ﻫﻠﻮﺟﻨﻬﺎ ﺗﻌﻮﯾﺾ‪ ،‬اﯾﺘﺮ‬
‫واﯾﺴﺘﺮ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪ .‬اﯾﺴﺘﺮ ﮔﻠﯿﺴﯿﺮول وﺗﯿﺰاب ﺷﻮره ؛ ﯾﻌﻨﯽ ﮔﻠﯿﺴﺮﯾﻦ ﺗﺮاي ﻧﺎﯾﺘﺮﯾﺖ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﻏﯿﺮ دﻗﯿﻖ آن‬
‫» ﻧﺎﯾﺘﺮوﮔﻠﯿﺴﺮﯾﻦ « ﯾﺎد ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪:‬‬
‫‪CH2 -OH‬‬
‫‪CH2 -ONO2‬‬
‫|‬
‫‪HNO ,H SO‬‬ ‫|‬
‫®¾¾‪CH-OH ¾¾¾¾¾¾3¾¾¾2¾¾¾4‬‬ ‫‪CH-ONO2‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪CH2 -OH‬‬ ‫‪CH2 -ONO2‬‬
‫‪0‬‬
‫ﻣﺮﮐﺐ ﮔﻠﯿﺴﺮﯾﻦ ﺗﺮاي ﻧﺎﯾﺘﺮﯾﺖ ﺑﻪ ﺣﺮارت ﻋﺎدي ﻣﺎﯾﻊ ﺑﻮده‪،‬درﺟﮥ ذوﺑﺎن ‪ 12 C‬آن اﺳﺖ‪ .‬در ﻣﻘﺎﺑﻞ ﺿﺮﺑﻪ ﻫﺎ ﺣﺴﺎس‬
‫ﺑﻮده و ﻣﻨﻔﺠﺮ ﮐﻨﻨﺪه اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪CH 2 - ONO 2‬‬
‫|‬
‫‪CH - ONO 2 ¾¾® 12 CO 2 + 6 N 2 + 10 H 2 O + O 2‬‬
‫|‬
‫‪CH 2 - ONO 2‬‬

‫‪176‬‬
 ‫در س ﺷﺸﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪134 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫اﯾﺘﺮﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد اﯾﺘﺮﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ ﺣﺎﺻﻞ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﯾﺘﺮ ﻫﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﻬﻢ ﺻﻨﻌﺘﯽ اﻧﺪ و ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد را دارا اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﯾﺘﺮ ﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺧﻮاص ﺷﺎن از ﻫﻢ ﺗﻤﯿﺰ واﺳﺘﻌﻤﺎل آﻧﻬﺎرا‬
‫ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي اﯾﺘﺮ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن ﺑﻪ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎد اﻧﮕﯿﺰه‪ :‬درﺳﺎﺑﻖ داي ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﯾﺘﺮ درﮐﺪام ﻋﺮﺻﻪ اﺳﺘﻌﻤﺎل‬
‫ﻣﯿﮕﺮدﯾﺪ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص اﯾﺘﺮﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل و اﺳﺘﺤﺼﺎل اﯾﺘﺮﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص اﯾﺘﺮﻫﺎ‬
‫اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫دﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﺎدﻻت اﺳﺘﺤﺼﺎل اﯾﺘﺮﻫﺎ را ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪177‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن واﻧﺠﻤﺎد ﻣﺮﮐﺒﺎت ذﯾﻞ را ﺗﺮﺗﯿﺐ و ﺑﻪ اﺳﺎس ﺗﺰاﯾﺪ وﺗﻨﻘﯿﺺ ﺗﺮﺗﯿﺐ ﮐﻨﯿﺪ و ﻫﻢ ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ آﻧﻬﺎ را اراﯾﻪ‬
‫ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪:‬‬
‫‪ C 4 H 10 O‬ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ‬ ‫‪ 1. CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - OH‬درﺟﻪ اول‬
‫‪ C 4 H 10 O‬ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ‬ ‫‪ 2. CH 3 - CH 2 - O - CH 2 - CH 3‬درﺟﻪ دوم‬

‫‪ C 4 H 10 O‬ﻓﻮرﻣﻮل‬ ‫درﺟﻪ ﺳﻮم‬

‫ﺟﻤﻌﯽ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫اﮔﺮ ‪ 0.2mol‬داي اﯾﺘﺎﯾﻞ اﯾﺘﺮ ﺑﺎ ﻣﻘﺪارﻣﻌﯿﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﯿﺰاب ﻏﻠﯿﻆ ‪ HBr‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪ ،‬ﭼﻪ ﻣﻘﺪار اﻟﮑﻮل ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ ازآن‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ ؟ )‪(CH3 - CH2 - OH = 46g / mol‬‬

‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫¾ ‪CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 + HBr‬‬
‫‪¾®CH3 - CH2 - OH + CH3 - CH2 - Br‬‬
‫‪0.2mol×1mol‬‬
‫‪1mol‬‬ ‫= ‪1mol n‬‬ ‫‪= 0.2mol‬‬
‫‪1mol‬‬
‫‪0.2mol‬‬ ‫‪n‬‬
‫‪0.2mol× 46g‬‬
‫‪1mol‬‬ ‫‪- 46g‬‬ ‫‪,‬‬ ‫=‪m‬‬ ‫‪= 9.2g‬‬
‫‪1mol‬‬
‫‪0.2mol - m‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫اﯾﺘﺮ ﻫﺎي ﻓﯿﻨﻮل وﻧﻔﺘﻮل‪ :‬ﻋﻼوه از اﯾﺘﺮﻫﺎي زﻧﺠﯿﺮي ‪ ،‬اﯾﺘﺮ ﻫﺎي ﺣﻠﻘﻪ ﯾﯽ ﻧﯿﺰ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ داراي ﺑﻮي‬
‫ﻣﺨﺼﻮص ﺑﻮده ؛ از اﯾﻦ ﺳﺒﺐ آﻧﺮا در ﻋﻄﺮ ﺳﺎزي ﺑﻪ ﮐﺎرﻣﯿﺮود‪ .‬اﯾﺘﺮﻫﺎي ﻓﯿﻨﻮل ﻣﻬﻢ ﻋﺒﺎرت از ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﯾﺘﺮ ﻓﯿﻨﻮل‬
‫)‪ (Anisole‬و اﯾﺘﺎﯾﻞ اﯾﺘﺮ ﻓﯿﻨﻮل )‪ (phenetole‬و ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﺤﻠﻞ در ﺳﻨﺘﯿﺰ رﻧﮓ ﻫﺎ و ادوﯾﻪ ﻫﺎ ﺑﻪ ﮐﺎرﻣﯿﺮود‪:‬‬
‫‪OCH 3‬‬ ‫‪OCH 3‬‬ ‫‪OCH 2CH 3‬‬
‫‪OCH 2CH 3‬‬ ‫‪-O -‬‬
‫‪Diphenylet her‬‬
‫)‪(Anisole‬‬ ‫)‪(phenetole‬‬ ‫) ‪(b. p 259 0 C‬‬
‫‪NewNerolin‬‬ ‫‪Nerolin‬‬
‫) ‪(b. p 1550 C‬‬ ‫) ‪(b. p 1720 C‬‬
‫‪m. p = 37 C‬‬
‫‪0‬‬
‫‪m. p = 72 0 C‬‬
‫‪b. p = 275 C‬‬
‫‪0‬‬
‫‪b. p = 275 0 C‬‬
‫ﮐﻪ داراي زﻧﺠﯿﺮ اﻧﺪ‪ ،‬ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻮع ﺑﻮده ودر ﻃﺒﯿﻌﺖ زﯾﺎد ﯾﺎﻓﺖ ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل ‪:‬‬ ‫اﯾﺘﺮﻫﺎي ﻓﯿﻨﻮل‬
‫اﻧﯿﺘﻮل )‪ (Anethole‬در روﻏﻦ ﺑﺎدﯾﺎن و اﯾﺠﯿﻨﻮل )‪ (Eugenole‬در روﻏﻦ ﻣﯿﺨﮏ ﯾﺎﻓﺖ ﻣﯿﺸﻮد‪:‬‬

‫‪178‬‬
 ‫‪CH 3O‬‬
‫‪CH 3O‬‬ ‫‪CH = CH - CH 3‬‬
‫‪HO -‬‬ ‫‪CH 2CH = CH 2‬‬
‫‪Eegenole‬‬
‫‪Anethole‬‬
‫‪(Tetra‬ﯾﮏ اﯾﺘﺮ ﺣﻠﻘﻪ ﯾﯽ ﺑﻪ ﺣﺎﻟﺖ ﻣﺎﯾﻊ ﺑﻮده ﮐﻪ درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن ‪66 0 C‬‬ ‫ﺗﯿﺘﺮا ﻫﺎﯾﺪرو ﻓﻮران )‪methylene oxide‬‬
‫اﺳﺖ و در آب ﻣﻨﺤﻞ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ؛ اﯾﺘﺮ ﻣﺬﮐﻮر را ﻣﯿﺘﻮان از ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯿﺸﻦ ﻫﺘﺮوﺳﮑﻠﯿﮏ ﭘﻨﺞ ﻋﻀﻮي ﻓﻮران وﯾﺎ از دي‬
‫ﻫﺎﯾﺪرﯾﺸﻦ )‪(1,4-dhhydroxi butane‬ﺑﻪ دﺳﺖ آورد ‪:‬‬
‫‪H2‬‬
‫‪HOCH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2OH‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪- H 2O‬‬
‫‪Furan‬‬ ‫‪TetrahydroFuran‬‬ ‫‪1, 4 _ dihydroxybujane‬‬
‫ﺗﯿﺘﺮا ﻫﺎﯾﺪروﻓﻮران‪ :‬از ﺗﺘﺮا ﻫﺎﯾﺪروﻓﻮران ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﺤﯿﻂ در اﺟﺮاي ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻋﻀﻮي و ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺤﻠﻞ در‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻼت ارﺟﺎﻋﯽ ﮐﻪ ارﺟﺎع ﮐﻨﻨﺪه ﻟﯿﺘﯿﻢ اﻟﻤﻮﻧﯿﻢ ﻫﺎﯾﺪراﯾﺪ ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ ﺗﺮﺗﯿﺐ در ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮔﺮﯾﻨﺎرد‬
‫ﺑﻪ ﻋﻮض داي اﯾﺘﺎﯾﻞ اﯾﺘﺮ ﺑﻪ ﮐﺎر ﺑﺮده ﻣﯿﺸﻮد‪.‬‬
‫‪0‬‬
‫داي اوﮐﺴﺎن )‪ (Dioxane‬ﺣﺎﻟﺖ ﻣﺎﯾﻊ را داراﺑﻮده و درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن آن ‪101.5 C‬و ﮐﺜﺎﻓﺖ ‪ 1.05‬اﺳﺖ‪.‬داي اﮐﺴﺎن‬
‫در آب ‪ ،‬اﯾﺘﺮو ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺣﻞ ﺷﺪه و ﺧﻮد ﻣﺤﻠﻞ ﺧﻮب ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪ .‬داي اوﮐﺴﺎن زﻫﺮي ﺑﻮده و در ﻧﺘﯿﺠﮥ‬
‫ﺣﻔﺎﻇﮥ دواﻣﺪار آن ﺑﻪ ﻣﻮاد اﻧﻔﺠﺎري ﺧﻄﺮﻧﺎك ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬داي اوﮐﺴﺎن را از اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﮔﻼﯾﮑﻮل درﻧﺘﯿﺠﮥ ﻋﻤﻞ‬
‫ﺗﯿﺰاب ﮔﻮﮔﺮد اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪:‬‬

‫¾‪2 HO - CH 2 - CH 2 - OH ¾H‬‬ ‫®¾‬

‫‪2 SO4‬‬
‫‪H 2C - CH 2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O + 2 H 2O‬‬
‫‪H 2C - CH 2‬‬

‫‪179‬‬
 ‫ﻓﺼﻞ ﻧﻬﻢ‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ و ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ‬
‫ﻣﻀﻤﻮن ‪:‬ﮐﯿﻤﯿﺎ ي ﻋﻀﻮي‬
‫‪ -1‬زﻣﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ) ‪ 6‬ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ (‬

‫ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ درس‬ ‫ﺷﻤﺎره‬

‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ‪،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري ٰ‬ ‫‪1‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ ‪ ،‬ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ‬ ‫‪2‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ‪ ،‬ﺑﻌﻀﯽ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ‬ ‫‪3‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ‪،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري و ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‬ ‫‪4‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ و ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎي ﻣﻬﻢ‬ ‫‪5‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻼﺻﮥ ﻓﺼﻞ وﺗﻤﺮﯾﻦ‬ ‫‪6‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ ﻓﺼﻞ‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺎﯾﺪ درﻣﻮرد اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ وﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺑﻪ دﺳﺖ آورﻧﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ وﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ﻧﯿﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت آﮐﺴﯿﺠﻨﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﺑﻮده و ﺧﻮاص ﺧﺎﺻﯽ را دارا‬
‫اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ وﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ را ازﻫﻢ ﺗﻔﺮﯾﻖ و آﻧﻬﺎ را از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت آﮐﺴﯿﺠﻨﺪار ﺗﻤﯿﺰ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -3‬ﺟﻮاب ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬
‫‪ - 3‬ب ‪ -4‬اﻟﻒ ‪ -5 ،‬ب ‪ -6 ،‬ب ‪ -7 ،‬ب ‪ -8 ،‬اﻟﻒ ‪ -9،‬اﻟﻒ‬ ‫‪ -1‬ب ‪ -2‬اﻟﻒ‬
‫‪ -10‬اﻟﻒ ‪ -11 ،‬ب ‪ -12 ،‬ج ‪ -13 ،‬ب ‪ -14 ،‬ج‬
‫ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﺗﺸﺮﯾﺤﯽ‬
‫‪ – 1‬ﺗﮑﻤﯿﻞ ﻣﻌﺎدﻻت ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫||‬ ‫||‬

‫¾¾ ‪5CH 3 -C - H + 2 KMnO4 + 6 HCl‬‬

‫‪¾® 5CH 3 -C - OH + 2MnCl2 + 2 KCl + 3H 2O‬‬
‫ﺳﺮد‬

‫¾ ‪NaCN + H 2 SO4‬‬
‫‪¾® NaHSO4 + HCN‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪CN‬‬
‫‪//‬‬ ‫|‬
‫¾ ‪C 6 H 5 - C - H + HCN‬‬‫‪¾® C 6 H 5 - C - OH‬‬
‫|‬
‫‪H‬‬
‫‪Aldehyde‬‬ ‫‪Aldehyde Cyanohydrine‬‬
‫‪ - 2‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ و ﮐﯿﺘﻮن ﺑﻪ اﺳﺎس ‪: IUPAC‬‬

‫‪180‬‬
 CH 3 O O
CH 3 O | // //
| || -‫ ج‬CH - C H - C - H -‫ ب‬C6 H5 - C - H -‫اﻟﻒ‬
CH - C - C - H 3
3 |
2 - methylpropanal Phenylmethanal
C2H 5
2 - methyl - 2 - phenyl propanal

:‫ – ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎي ذﯾﻞ را ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ‬3

.‫ ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‬3 - penten - 2 - al -‫اﻟﻒ‬
- CHO CH 3 O
| ||
-‫د‬ NO 2 - – ‫ ج‬CH -CH - CH - C - H – ‫ب‬
3 2
4 - Nitrobenz aldyhide
2 - methyl butanal
O
||
Cl C - CH - C - H
3 2
3,3,3 - trichloropropanal
‫ ﻓﻮرﻣــﻮل ﻣــﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ‬،‫ ﺑﺨــﺎرات ﯾــﮏ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾــﺪ ﺗﻌﺎﻣــﻞ ﻧﻤــﻮده اﺳــﺖ‬1.44 g ‫ ﺑــﺎ‬STP ‫ اﮐــﺴﯿﺠﻦ در ﺷــﺮاﯾﻂ‬2.464L -4
(O = 16 g / mol H = 1g/mol ، C = 12g/mol ) ‫اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻣﺬﮐﻮر ﭼﻪ ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد؟‬
: ‫ﺣﻞ‬
22.4 L - 1mol
2.464L × 1.44 g
2.464LO2 - n ,n = = 0.11mol
22.4 L
3n - 1
Cn H 2 n O O2 ¾¾® nCO2 + nH 2O
2
3n - 1
(14n + 16) g aldehyde - molO2
2
1.44 g - 0.11mol
3n - 1
molO2
(14n + 16) g 2
=
1.44 g 0.11mol
n=4
C n H 2 nO Þ C 4 H 8O
‫ ﮐﺪام اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﺑﺎﯾﺪ اﮐﺴﯿﺪي ﮔﺮدﻧﺪ ﺗﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎت ذﯾﻞ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدد ؟‬-5
O
1 ||
CH 3 -OH + O 2 ¾¾® H -C - H + H 2O – ‫اﻟﻒ‬
2
form aldyhide
.‫ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‬2 - methyl - 2 - propanal ‫ ﺑﻪ ﻧﺎم‬-‫ب‬

181
 ‫‪CH 3 O‬‬
‫|| |‬
‫‪CH 3 -CH 2 - C - C -H‬‬
‫|‬ ‫ج‪-‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪2,2 - dimethyl butanal‬‬
‫‪ -6‬ﮐﺪام ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ را ﺑﺮاي ﮐﯿﺘﻮﻧﯽ داراي ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ ‪ C 5 H 10 O‬ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﺮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﯿﻢ ؟آﻧﻬﺎ را رﺳﻢ ﮐﻨﯿﺪ‬
‫ﺟﻮاب ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪CH - CH - C - CH - CH C H O‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3 5 10‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪CH 3 - C - CH 2 - CH 2 - CH 3 C H O‬‬
‫‪5 10‬‬
‫‪ -7‬ﮐﺪام ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ را ﮐﯿﺘﻮن دارا ﺧﻮاﻫـﺪ ﺑـﻮد ؟ درﺻـﻮرﺗﯿﮑﻪ ﺑـﻪ ﻣﻘـﺪار ‪ 0.2mol‬آن ﺑـﺎ ‪ HCN 22.4 L‬ﺗﻌﺎﻣـﻞ‬
‫ﻧﻤﻮده ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫¾ ‪NaCN + H 2 SO4‬‬
‫‪¾® NaHSO 4 + HCN‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪CN‬‬
‫‪//‬‬ ‫|‬
‫‪R - C - H + HCN ¾¾® R - C -OH‬‬
‫|‬
‫‪H‬‬
‫‪×1mol ×22.6 g‬‬
‫‪0.2 mol - 22.6 g‬‬ ‫=‪x‬‬ ‫‪=113 g‬‬
‫‪0.2 mol‬‬
‫‪1mol‬‬ ‫‪-x‬‬
‫‪M =113 g / mol‬‬
‫‪Cn H 2 n + O =135Þ12 n +1×2 n +16 =113 g‬‬
‫‪97‬‬
‫= ‪14n =113-16 = 97 g Þ n‬‬ ‫‪=7‬‬
‫‪14‬‬
‫‪C7 H14O‬‬

‫‪ -8‬اﮔﺮ ‪ 0.2mol‬ﮐﯿﺘﻮن ﺑﺎ ﻣﺮﮐﺐ ‪ NaHSO3‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﮐﯿﺘﻮن ﮐـﺪام ﺧﻮاﻫـﺪ ﺑﻮد؟ﻣﻘـﺪار ﻣﺮﮐـﺐ‬

‫ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪه ‪ 35.2 g‬اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪(O = 16 g / mol‬‬ ‫) ‪H = 1g/mol ، C = 12g/mol‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫¾ ‪NaCN + H 2 SO4‬‬
‫‪¾® NaHSO4 + HCN‬‬
‫‪SO3 Na‬‬
‫‪O‬‬
‫‪//‬‬ ‫|‬
‫‪R - C - R ¢ + NaHSO3 ¾¾® R - C - OH‬‬
‫|‬
‫‪R¢‬‬
‫‪35.2 g ×1mol‬‬
‫‪0.2mol - 35.2 g ,‬‬ ‫=‪x‬‬ ‫‪=176 g / mol‬‬
‫‪0.2mol‬‬
‫‪1mol‬‬ ‫‪- x‬‬
‫‪M =176amu‬‬
‫ﻛﺘﻠﺔ ﻗﺴﻤﺖ ‪ ( NaSO3 )OH‬ﻣﺮﮐﺐ ﺣﺎ‪請‬ﻞ ﺷﺪه ﻋﺒﺎرت اﺳﺖ از‪:‬‬

‫‪182‬‬
‫‪M ( NaSO3 )OH = 23 + 32 + 16 × 3 + 16 + 1 = 120‬‬
‫‪SO3 Na‬‬
‫ﻣﺴﺎوی ﺑﻪ ‪176 g / mol‬اﺳﺖ ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮ اﯾﻦ ا‪－‬ﺮ از ﮐﻤﯿﯿﺖ ﻣﺰﮐﻮر‪ ،‬ﮐﻤﯿﯿﺖ ‪ 120 g / mol‬ﺗﻔﺮﯾـﻖ‬ ‫|‬ ‫اﯾﻦ ﮐﻪ ﮐﺘﻠ‪ ﾢ‬ﻣﺮﮐﺐ‬
‫‪R - C -OH‬‬
‫|‬
‫‪R¢‬‬

‫ﺣﺎ‪請‬ﻞ ﻣﯿﺸﻮد‪:‬‬ ‫|‬

‫‪R -C-‬‬
‫‪－‬ﺮدد‪ ،‬ﮐﺘﻠ‪ ﾢ‬رادﯾﮑﺎل‬
‫|‬
‫‪R¢‬‬

‫‪176 g / mol - 120 g / mol = 56 g / mol‬‬

‫‪Cn H 2 n = 56‬‬
‫‪Cn H 2 n = 56‬‬
‫‪12n + 2n = 56‬‬
‫‪14n = 56‬‬
‫‪56‬‬
‫=‪n‬‬ ‫‪=4‬‬
‫‪14‬‬
‫‪Cn H 2 nO = 56 + 16 = 72‬‬
‫‪C4 H 8 O = 72‬‬

‫‪183‬‬
 ‫در س اول‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪143 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ‪،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ وﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ ﻧﯿﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت آﮐﺴﯿﺠﻨﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎي‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫ﺑﻮده و ﺷﯿﻮة ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻧﻬﺎ را ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﺑﻪ ﺷﯿﻮﻫﺎي ﺧﺎص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد ﻧﺎﻣﮕﺬاري‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ‬ ‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ‬

‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬

‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﺑﻮي ﮔﻠﻬﺎ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﮐﺪام ﻣﺮﮐﺐ اﺳﺖ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن و ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺿﺎﻓﯽ ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ را اراﺋﻪ وﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و‬
‫ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺐ را ﮐﻪ درﻣﻮرد‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺧﻮد ﻧﯿﺰ ﭼﻨﺪ ﻣﺮﮐﺐ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪184‬‬
 ‫ ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬- 7
‫ﺣﻞ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‬
.‫ ﻓﻮرﻣﻮل آﻧﺮا در ﯾﺎﻓﺖ ﮐﻨﯿﺪ‬،‫ ﺣﺠﻢ دارد‬22.4L ‫ اﺳﺖ ﺑﻪ ﺣﺮارت اﻃﺎق ﯾﮏ ﻣﻮل آن‬1.85 g / L ‫ﮐﺜﺎﻓﺖ ﯾﮏ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ‬
(.‫ اﺳﺖ‬16amu ‫ وآﮐﺴﯿﺠﻦ‬12amu ‫ ﮐﺎرﺑﻦ‬، 1amu ‫)ﮐﺘﻠﮥ اﺗﻮﻣﯽ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ‬
‫ﺟﻮاب‬
1.85g × 22.4 L
1.8g - 1L ,X = = 41.44g
1L
X - 22.4 L
Cn H 2n+ O = 41.44
12n + 2n + 16 = 41.44 Þ 14n + 16 = 41.44
14n = 41.44 - 16 , 14n = 25.44
25.44
n= = 1.8 » 2
14
C 2 H 2 × 2O Þ C2 H 4O , CH 3 - CHO
‫ﺧﻮد را آزﻣﺎﯾﺶ ﮐﻨﯿﺪ‬
:‫ ﻣﺮﮐﺒﺎت زﯾﺮ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﻨﯿﺪ‬- 1
CH 3 O O
CH 3 O
|
b - CH 3 - C H - C - H
a - CH 3 - CH 2 - C - CH 2 - C | |
|
c - CH 3 - C - C
OH |
CH 3 H
2 - hydroxypropanal C2 H 5 H
3,3 - methylpen tan al
O 2 - methyl - 2 - ethylpropa nal
d)
- CH 2 - CH 2 - C
H
3 - phenyl propanal
: ‫ ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﺮﮐﺒﺎت‬-2
O
//
- C
\
H
O O
// //
CH - CH - C CH2 - CH - CH - C CH 3
3 | \ | | \
CH3 H
|
OH OH H c - p - methy benzaldehyde
OH
a -iso butanal b - 2,3,4 -trihydroxybutanal

O
// O
d) CH - CH - C //
3 | \ e - CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH - CH - C
Br H | | \
OH OH H
2 - bromopropa nl 2,3, - dihydroxy bu tan al

185
 ‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫\‬
‫ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ‪ C= O‬درﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺧﺎﺻﯽ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده ﮐﻪ ﺑﺮاي ﻫﻤﭽﻮﻣﺮﮐﺒﺎت ﺧﻮاص وﯾﮋه داده اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪/‬‬
‫ﺑﻮده ‪ ،‬از‬ ‫‪d‬‬ ‫و ﯾﮏ راﺑﻄﻪ ﺳﯿﮕﻤﺎ‬ ‫‪p‬‬ ‫راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ اﮐﺴﯿﺠﻦ و ﮐﺎرﺑﻦ در ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﻣﺘﺸﮑﻞ از ﯾﮏ راﺑﻄﻪ‬
‫ﺗﺪاﺧﻞ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ و ﭘﻮﺷﺶ اورﺑﯿﺘﺎل‪ sp2 - hybrid‬اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﺑﺎ ‪ sp2 - hybrid‬اﺗﻮم اﮐﺴﯿﺠﻦ ﺑﻪ ﻣﯿﺎن آﻣﺪه و‬
‫از ﺗﺪاﺧﻞ ﯾﮏ اورﺑﯿﺘﺎل ﻏﯿﺮﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﺷﺪة ‪ 2 p‬ﮐﺎرﺑﻦ و ‪ 2 p‬اورﺑﯿﺘﺎل ﻏﯿﺮﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ﺷﺪة آﮐﺴﯿﺠﻦ ﺣﺎﺻﻞ‬ ‫‪p‬‬ ‫راﺑﻄﻪ‬
‫ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‪ .‬درﺷﮑﻞ ذﯾﻞ ﻣﺸﺨﺼﺎت ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ اراﯾﻪ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ‪.‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﻣﺸﺨﺼﺎت رواﺑﻂ در ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ‬

‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﮐﻪ ﻋﺒﺎرت ازاﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ وﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﺎﻫﻢ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻮده‪ ،‬ﺗﻨﻬﺎ درﺗﻌﺪاد اﺗﻮم ﻫﺎي‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﻣﺘﻮﺻﻞ ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﻦ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ازﻫﻤﺪﯾﮕﺮ ﺗﻔﺎوت دارﻧﺪ ﮐﻪ ﻓﻮرﻣﻮل ﻋﻤﻮﻣﯽ آﻧﻬﺎﻗﺮارذﯾﻞ اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫\‬ ‫\‬
‫‪C =O‬‬ ‫‪C =O‬‬
‫‪/‬‬ ‫‪/‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪R¢‬‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ‬
‫‪-‬‬
‫دراﯾﻦ ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎ ‪ R‬و‪ R‬ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎي ﻋﻀﻮي ﺑﻮده و ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ اﻟﯿﻔﺎﺗﯿﮏ ﯾﺎ اروﻣﺎﺗﯿﮏ ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪.‬‬
‫ﺳﺎده ﺗﺮﯾ ﻦ ﻣﺮﮐﺐ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻓﺎرم اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﯾﺎ ﻣﯿﺘﺎﻧﻞ) ‪ ( HCHO‬ﺑﻮده ﮐﻪ ﻓﺎرﻣﻞ ﻧﯿﺰ ﻧﺎﻣﯿﺪه ﻣﯿﺸﻮد ‪ .‬ﻓﺎرم اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻣﺎﯾﻊ‬
‫اﺳﺖ ﮐﻪ ﻋﻤﻮﻣﺎً ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎآب ﻏﺮض ﻧﮕﻬﺪاري اﺟﺴﺎد ﻣﻮﺟﻮدات ﺣﯿﻪ از آن اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﺸﻮد ‪ ،‬دود ﭼﻮب ﻫﺎ‬
‫ﻧﯿﺰ داراي ﻣﻘﺪار ﻓﺎرم اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ اﺳﺖ و اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ ﮐﺸﻨﺪه ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ .‬ﻓﺎرم اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ و دﯾﮕﺮ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻓﻮرﻣﻮل‬
‫اﻟﮑﻮل ﻫﺎي اوﻟﯽ دو اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﮐﻤﺘﺮ را دارا ﺑﻮده ‪ ،‬ازﯾﻦ ﺳﺒﺐ ﻧﺎم اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ازاﻟﮑﻮل ﻫﺎي ﺑﺪون ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ‬
‫)‪ (Alcohol de hydrogen = Aldehyd‬اﺷﺘﻘﺎق ﯾﺎﻓﺘﻪ اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫|‬ ‫‪//‬‬
‫¾‪R - C- O - H ¾-‬‬
‫‪¾® R - C - H‬‬
‫‪2H‬‬
‫|‬
‫‪H‬‬
‫اﮐﺴﯿﺪ ﯾﺸﻦ اﻟﮑﻮل در ﮐﺒﺪ ﻣﻨﺠﺮ ﺑﻪ ﺗﺸﮑﯿﻞ ا ﺳﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﮔﺮدﯾﺪه و ﺟﺮﯾﺎن آن ﺑﻪ داﺧﻞ ﺧﻮن ﺑﺎﻋﺚ ﺳﺮدردي‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫ﻧﺎم ﺳﯿﺴﺘﻤﺎﺗﯿﮏ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ ﺑﺮ ﻣﺒﻨﺎي ﻧﺎم اﻟﮑﺎن ﻫﺎي اﯾﺰوﻟﻮگ ﺷﺎن اﺳﺘﻮار اﺳﺖ ﮐﻪ از آن اﺷﺘﻘﺎق ﯾﺎﻓﺘﻪ اﺳﺖ و ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﻧﯿﺰ در ﻧﻤﺒﺮﮔﺬاري ﺷﺎﻣﻞ ﮔﺮدﯾﺪه و ﭘﺴﻮﻧﺪ ‪ al‬ﺑﻪ ﻋﻮض ﺣﺮف ‪ e‬ﻧﺎم اﻟﮑﺎن اﯾﺰوﻟﻮگ آﻧﻬﺎ ﺗﺤﺮﯾﺮ‬

‫‪186‬‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد ؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل ‪ :‬اﺳﯿﺖ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ‪ (C H3 - C HO) .‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺸﺘﻖ از اﯾﺘﺎن در ﻧﻈﺮ ﮔﺮﻓﺘﻪ ﺷﺪه و ﻧﺎم‬
‫ﺳﯿﺴﺘﻤﺎﺗﯿﮏ آن ‪ Ethanal‬اﺳﺖ ‪.‬‬
‫زﻣﺎﻧﯿﮑﻪ ﻧﻤﺒﺮ ﮔﺬاري ﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎي زﻧﺠﯿﺮ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﺿﺮور ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﮐﻮﭼﮑﺘﺮﯾﻦ ﻧﻤﺒﺮ را ﺑﺎﯾﺪ ﮐﺎرﺑﻦ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ‬
‫داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل ‪:‬‬

‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪C H 3 - C H 2 - C H 2 - C HO‬‬
‫‪2 - Methyl 1 - Butanal‬‬

‫ﭼﻮن ﻣﺮﮐﺐ اﺧﯿﺮي ﻣﺸﺘﻖ از اﻟﮑﺎن اﺳﺖ ﮐﻪ ﭼﻬﺎر اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ را در زﻧﺠﯿﺮ اﺻﻠﯽ دارا ﺑﻮده و ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ‬
‫) ‪ ( -CHO‬ﮐﺎرﺑﻦ ﺷﻤﺎره اول را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ و ﺑﻘﯿﻪ ) ‪ (-CH3‬در ﮐﺎرﺑﻦ ﺷﻤﺎره ) ‪ ( 2‬ﻧﺼﺐ اﺳﺖ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﻧﺎم‬
‫ﺳﯿﺴﺘﻤﺎﺗﯿﮏ آن‪ 2 - Methyl- 1 - Butanal‬اﺳﺖ ‪.‬‬

‫ﻣﺸﺨﺼﺎت ﺳﭙﮑﺘﺮ ﺟﺬﺑﯽ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ‬

‫ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ ﺗﺸﻌﺸﻌﺎت ﻣﺎﺗﺤﺖ ﻗﺮﻣﺰ را ﺑﺎ ﻃﻮل ﻣﻮج ‪ 8.5‬ﻣﺎﯾﮑﺮوﻣﺘﺮ ﺟــﺬب ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪ .‬ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ ﺳﭙﮑﺘﺮ‬
‫ﺟﺬﺑﯽ ﻣﺎ ﺗﺤﺖ ﻗﺮﻣﺰ ‪ ،‬ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ و ﯾﺎ ﻋﺪم ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ را در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﺑﻪ ﺳﺎده ﮔﯽ ﻣﺸﺨﺺ‬
‫ﻣﯿﺴﺎزد‪ .‬در ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ ﺳﭙﮑﺘﺮ ﺟﺬﺑﯽ ﻣﺎ ﺗﺤﺖ ﻗﺮﻣﺰ ‪ 1 - Butanal‬ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪C H3 - C H2 - C| H - C HO‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬
‫‪1- butanal‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﺳﭙﮑﺘﺮ ﺟﺬﺑﯽ ﻣﺎﺗﺤﺖ ﻗﺮﻣﺰ‪:1-But anal.‬‬

‫‪187‬‬
 ‫در س دوم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪146 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‪ ،‬ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ ﻣﺸﺘﻘﺎت آﮐﺴﯿﺠﻨﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎي ﺑﻮده و‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺧﺎﺻﯽ را دارا اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﺧﻮاص ﺧﺎص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد را دارا اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ ﺗﺸﺨﯿﺺ ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدل ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ و ﻣﻮدل اﯾﺘﺎﻧﻞ‬ ‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ‬

‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬

‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬اﺟﺴﺎدﺣﯿﻮاﻧﺎت را درﺑﯿﻦ ﮐﺪام ﻣﺮﮐﺐ‬
‫ﻧﮕﻬﺪاري ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺿﺎﻓﯽ ﺧﻮاص اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ را اراﯾﻪ وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و‬
‫ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺐ را ﮐﻪ‬ ‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫درﻣﻮرد ﺧﻮاص اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﯾﺎدد اﺷﺖ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪188‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪:‬‬
‫ﯾﮏ ﮔﺮام ﻣﺨﻠﻮط ﮔﻼﯾﮑﻮل و اﺳﯿﺖ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﺑﺎ ﻣﻌﺮف ﺗﻮﻟﯿﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ﮐﻪ ﺑﻪ ﻣﻘـﺪار ‪ 1.08g‬آﯾـﻮن ﻧﻘـﺮه ﺣﺎﺻـﻞ‬
‫ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ‪،‬ﻣﻘﺪار اﺳﯿﺖ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ دراﯾﻦ ﻣﺤﻠﻮل ﭼﻘﺪر ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ؟‬
‫ﺣﻞ ‪:‬‬
‫¾ ‪C H 3 - C HO + HOCH 2 - CH 2OH + Ag ( NH 3 ) + OH -‬‬
‫‪¾® CH 3 - COO -‬‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺟﻤﻌﯽ اﺳﯿﺖ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ را ﺑﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎت ذﯾﻞ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ ‪:‬‬
‫اﻟﻒ‪ -‬آب ‪ ،‬ب – ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ‪ ،‬ج‪ -‬ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ‪ ،‬د – ‪NaHSO3‬‬
‫ﺣﻞ ‪ :‬ﻣﻌﺎدﻟﮥ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﺬﮐﻮر ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪H+‬‬
‫‪C H 3 - C HO + 2 Ag + OH ¾¾® CH - C - O - + 2 Ag + 2H 2O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪3‬‬
‫‪44 g × 1.08 g‬‬
‫‪44 g‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪2 × 108g‬‬ ‫=‪X‬‬ ‫‪= 0.22 g‬‬
‫‪2 ×1089‬‬
‫‪X‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪1.08g‬‬
‫‪100 g × 0.22 g‬‬
‫‪1g Mixture‬‬ ‫‪-‬‬ ‫= ‪0.22 g acetaldehyde X‬‬ ‫‪= 22%‬‬
‫‪1g‬‬
‫‪100 g Mixture - Xg‬‬
‫‪X = 22%‬‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺟﻤﻌﯽ اﺳﯿﺖ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ را ﺑﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎت ذﯾﻞ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ ‪:‬‬
‫اﻟﻒ‪ -‬آب ‪ ،‬ب – ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ‪ ،‬ج‪ -‬ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ‪ ،‬د – ‪NaHSO3‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬اﻟﻒ ‪-‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬
‫|‬
‫‪H+‬‬
‫®¾¾ ‪C H 3 - C HO + HOH‬‬ ‫‪CH - C - OH‬‬
‫‪3‬‬ ‫|‬
‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬
‫ب‪-‬‬

‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬
‫|‬
‫®¾¾ ‪C H 3 - C HO + H 2‬‬
‫‪Ni‬‬
‫‪CH - CH - OH‬‬
‫‪3‬‬

‫‪189‬‬
 ‫ج‪-‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬
‫‪+‬‬
‫|‬
‫®¾¾ ‪C H 3 - C HO + CH 3 - OH‬‬
‫‪H‬‬
‫‪CH -‬‬ ‫‪C - OH‬‬
‫‪3‬‬
‫|‬
‫‪OCH‬‬
‫‪3‬‬
‫د‪-‬‬
‫‪-‬‬
‫‪S O 3 Na +‬‬
‫|‬
‫‪H+‬‬
‫®¾¾ ‪C H 3 - C HO + NaHSO4‬‬ ‫‪CH - C - OH‬‬
‫‪3‬‬
‫|‬
‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ و ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ‬
‫درﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾ ﯽ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ وﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ؛ ﯾﻌﻨﯽ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ راﺑﻄﮥ ﮐﺎرﺑﻦ و آﮐﺴﯿﺠﻦ دوﮔﺎﻧﻪ ﺑﻮده و اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪ sp 2‬را دارا اﺳﺖ ﮐﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺴﻄﺢ را دارا اﺳﺖ‪:‬‬

‫راﺑﻄﮥ ‪ C = O‬ﺑﺮﺧﻼف راﺑﻄﮥ ‪ C = C‬ﺑﻨﺎﺑﺮ ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﻋﻨﺼﺮ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯿﮕﺎﺗﯿﻒ آﮐﺴﯿﺠﻦ ﮐﻪ ﮐﺜﺎﻓﺖ اﺑﺮ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ را ﺑﻪ‬
‫ﻃﺮف ﺧﻮد ﺟﺬب ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬زﯾﺎد ﺗﺮ ﻗﻄﺒﯽ اﺳﺖ؛ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﻗﻄﺒﯽ ﺑﻮده و ﺑﺎﻻي ﺧﻮاص اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ‬
‫وﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ﺗﺄﺛﯿﺮ وارد ﻧﻤﻮده؛ ازاﯾﻦ ﺳﺒﺐ اﮐﺜﺮ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ وﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ درآب ﻣﻨﺤﻞ اﻧﺪ‪ .‬درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ وﮐﯿﺘﻮن‬
‫ﻫﺎي ﮐﻮﭼﮏ در ﻣﻘﺎﯾﺴﮥ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎي اﯾﺰوﻟﻮگ ﺷﺎن ﺑﻠﻨﺪ ﺑﻮده؛اﻣﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي اﯾﺰوﻟﻮگ ﺷﺎن ﮐﻤﺘﺮ‬
‫ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﻄﻠﺐ ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ در ﻣﺮﮐﺒﺎت اوﮐﺴﻮ ﺗﺮاﮐﻢ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ زﯾﺎد اﺳﺖ‪ .‬اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎي ﮐﻮﭼﮏ داراي ﺑﻮي‬
‫ﺗﯿﺰ ﺑﻮده واﮐﺜﺮ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎو ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ داراي ﺑﻮي ﮔﻮارا ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ﮐﻪ ﺑﻮي ﮔﻞ ﻫﺎ را ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﻣﯿﺂورد؛ ازاﯾﻦ رو اﯾﻦ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت را در ﻋﻄﺮ ﺳﺎزي ﺑﻪ ﮐﺎر ﻣﯿﺒﺮﻧﺪ‪ .‬ﺧﻮاص ﺑﻌﻀﯽ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ و ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ در ﺟﺪول ذﯾﻞ درج اﺳﺖ‪:‬‬

‫‪190‬‬
 ‫ﻧﺎم ﻣﺮﮐﺐ‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل‬ ‫‪0‬‬
‫ﻧﻘﻄﮥ ﻏﻠﯿﺎن ‪C‬‬ ‫‪0‬‬
‫ﻧﻘﻄﮥ ذوﺑﺎن ‪C‬‬ ‫ﮐﺜﺎﻓﺖ ﻣﺨﺼﻮﺻﻪ‬

‫‪Formaldyhi de‬‬ ‫‪HCHO‬‬ ‫‪- 92‬‬ ‫‪- 20‬‬ ‫‪0.81‬‬

‫‪Acetaldyhide‬‬ ‫‪CH3CHO‬‬ ‫‪- 121‬‬ ‫‪- 21‬‬ ‫‪0.80‬‬
‫‪propanal‬‬ ‫‪CH3CH 2CHO‬‬ ‫‪- 81‬‬ ‫‪49‬‬ ‫‪0.805‬‬
‫‪CH2 = CHCHO‬‬
‫‪Acrolein‬‬ ‫‪- 87‬‬ ‫‪52‬‬ ‫‪0.84‬‬

‫‪benzaldyhi de‬‬ ‫‪C6 H 5 - CHO‬‬ ‫‪- 26‬‬ ‫‪180‬‬ ‫‪1.05‬‬

‫‪O‬‬
‫‪Acetone‬‬ ‫||‬ ‫‪- 94‬‬ ‫‪56‬‬ ‫‪0.792‬‬
‫‪CH 3 - C - CH 3‬‬
‫‪O‬‬
‫‪Methylethylketone‬‬ ‫||‬ ‫‪- 86‬‬ ‫‪80‬‬ ‫‪0.805‬‬
‫‪CH CH - C - CH‬‬
‫‪3 2‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪Cyclopen tan one‬‬

‫‪=O‬‬ ‫‪- 58‬‬ ‫‪130‬‬ ‫‪0.94‬‬

‫‪Cyclohexan one‬‬ ‫‪=O‬‬ ‫‪40.5‬‬ ‫‪156‬‬ ‫‪0.94‬‬

‫‪O‬‬
‫‪Acetopheno ne‬‬ ‫||‬ ‫‪20‬‬ ‫‪202‬‬ ‫‪1.02‬‬
‫‪C H - C - CH‬‬
‫‪6 5‬‬ ‫‪3‬‬
‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ‪ :‬ﻗﻄﺒﯿﺖ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ را ﺗﻌﺎﻣﻼت آن ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪،‬ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﯾﮑﯽ از ﻓﻌﺎﻟﺘﺮﯾﻦ‬
‫ﮔﺮوﭘﻬﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﺑﻮده ﮐﻪ ﺗﻌﺎﻣﻼت ذﯾﻞ را اﻧﺠﺎم داده ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ‪:‬‬
‫‪ -1‬ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺟﻤﻌﯽ ﺑﻪ اﺳﺎس راﺑﻄﮥ ﺟﻔﺘﻪ ‪.‬‬
‫‪-2‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ آﮐﺴﯿﺠﻦ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﺑﺎ ﮔﺮوﭘﻬﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ دار ‪.‬‬
‫ﺗﺸﺨﯿﺺ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ و ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ ﺗﻮﺳﻂ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﮓ ) ‪ ) ( Fehling‬ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻠﻮي ‪ Cu 2 +‬و آﯾﻮن ﻫﺎي ﺗﺎر ﺗﺎرﯾﺖ (‬
‫اﻣﮑﺎن ﭘﺬﯾﺮ اﺳﺖ و ﻋﻮاﻣﻞ اﮐﺴﯿﺪي ﺷﺪن ﺳﺎدة اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﺑﻪ ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ ﻣﯿــــــﺒﺎﺷﺪ‪ .‬اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﺑﺎ آﯾﻮن ﻣﺲ رﺳﻮب‬
‫ﺳﺮخ رﻧﮓ ‪ CuO‬را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده در ﺣﺎﻟﯿﮑﻪ ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ از ﺧﻮد ﻫﻤﭽﻮ ﺗﻌﺎﻣﻞ را ﻧﺸﺎن ﻧﻤﯿﺪﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫¾ ‪Cu 2 + tar + 2OH - + 2e -‬‬

‫‪¾® ¯ CuO + H 2 O‬‬
‫¾ ‪R - CHO + 3OH -‬‬
‫‪¾® R - OO - + 2H 2 O‬‬
‫¾ ‪2 Cu 2+ tartarate + R - CHO + 5OH -‬‬
‫‪¾® ¯ Cu2 O + R - OO- + 3H 2 O‬‬
‫‪+‬‬
‫اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ در ﻣﺤﻠﻮل اﻣﻮﻧﯿﺎﯾﯽ آﯾﻮن ‪ ) A g‬ﻣﻌﺮف ‪ ( Tollens‬ﻧﻘﺮه را از ﻣﺤﻠﻮل ﺟﺪا ﮐﺮده و ﺗﺮﺳﺐ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ؛ اﻣﺎ‬
‫ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ ﻗﺎدر ﺑﻪ اﻧﺠﺎم ﻫﻤﭽﻮ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﯿﺒﺎﺷﻨﺪ ‪ ،‬ازاﯾﻦ ﻋﻤﻞ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ در ﺟﯿﻮه ﻧﻤﻮدن آﯾﯿﻨﻪ اﺳﺘﻔﺎده ﺑﻪ ﻋﻤﻞ ﻣﯿﺂﯾﺪ‪:‬‬
‫¾ ‪CH 3 - CHO + 2Ag(NH3 ) 2 + + 3OH -‬‬
‫‪¾® CH 3 - COO- + ¯ 2Ag + 2H 2 O + 4NH 3‬‬
‫ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﺑﺎ آﯾﻮن ﻫﺎي ﺳﯿﺎﻧﺎﯾﺪ ﻣﺮﮐﺒﯽ را ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﮑﻨﺪ ﮐﻪ در آن ﻫﻢ ﮔﺮوپ ‪ –OH‬وﻫﻢ ﮔﺮوپ ‪– CN‬‬

‫‪191‬‬
 ‫ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ‪ .‬ﺗﻤﺎم اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﻫﻤﭽﻮ ﻣﺮﮐﺒﺎت را ﺑﺎ ﮔﺮوپ ‪ - CN‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮐﺮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ‪:‬‬
‫¾ ‪CH 3 - CH 2 - CHO + HCN‬‬
‫‪¾® CH 3 - CH 2 - CH - C º N‬‬
‫|‬
‫‪OH‬‬
‫اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ و اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ﺑﺎﻫﻢ درﻣﺤﯿﻂ ﻫﺎﯾﺪروﮐﻠﻮرﯾﮏ اﺳﯿﺪ ﺧﺎﻟﺺ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﻫﯿﻤﯽ اﺳﯿﺘﺎل )‬
‫‪ ( Hemi acetale‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪ Hemi) .‬ﮐﻠﻤﻪ ﯾﻮﻧﺎﻧﯽ ﺑﻮده ﮐﻪ ﻣﻔﻬﻮم ﻧﯿﻤﻪ را ﻣﯿﺮﺳﺎﻧﺪ‪(.‬ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ در آﻧﻬﺎ‬
‫ﯾﮏ راﺑﻄﻪ اﯾﺘﺮي و ﯾﮏ ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﺪ ﺑﻪ ﻧﺎم ‪ Hemi acetals‬ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪//‬‬ ‫|‬
‫¾ ‪CH 3 - C - H + CH 3 - CH 2 - OH + H +‬‬
‫‪¾® CH 3 - C - O - CH 2 - CH 3‬‬
‫|‬
‫‪OH‬‬
‫درﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ اوﻟﯿﻪ داراي ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ ﻧﯿﺰ ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻫﯿﻤﯽ اﺳﯿﺘﺎل ﻣﻤﮑﻦ در داﺧﻞ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل‬
‫ﺻﻮرت ﮔﯿﺮد و ﻣﺮﮐﺐ ﺣﺎﺻﻠﻪ ﻫﯿﻤﯽ اﺳﯿﺘﺎل ﺣﻠﻘﻪ ﯾﯽ ﺑﻮده ﺗﺎ اﺳﺘﺤﮑﺎم ﺑﯿﺸﺘﺮي ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪:‬‬

‫ﻧﻮت‪ :‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺸﺮع ﺳﻮدﯾﻢ ﺗﺎرﺗﺎرﯾﺖ ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ‪:‬‬

‫‪O OH OH O‬‬
‫||‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫||‬
‫‪Na - O - C - C - C - C - O - Na‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪H H‬‬

‫اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ ﻧﻤﮏ اﺳﺖ ﮐﻪ از اﯾﻮن ﺗﺎرﺗﺎرﯾﺖ ﺗﯿﺰاب ﺗﺎرﺗﺎرﯾﮏ اﺳﯿﺪ ﺑﻪ وﺟﻮد آﻣﺪه اﺳﺖ ﻧﺎم آﯾﭙﮏ آن ﻋﺒﺎرت‬
‫از‪ 2,3 - dihydroxy bu tan e dioic acid :‬ﻣﯽ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬ﺗﯿﺰاب ﻣﺬﮐﻮر ﻣﺎدة ﺟﺎﻣﺪ‪ ،‬ﺑﯽ رﻧﮓ و ﺑﯽ ﺑﻮي ﺑﻮده ﮐﻪ ﻃﻤﻊ‬
‫ﺗﯿﺰاب را داراي ﻣﯽ ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬در ﺳﺎﺧﺘﻦ ﻣﻮاد ﮐﯿﻤﯿﺎوي‪ ،‬ﻧﻮﺷﺎﺑﻪ ﻫﺎي ﮔﺎزي‪ ،‬ﺑﯿﮏ ﻧﯿﮏ ﭘﻮدر‪ ،‬ﺳﺮاﻣﮏ ﺳﺎزي‪ ،‬رﻧﮓ‬
‫ﮐﺮدن ﻓﻠﺰات و ﻏﯿﺮه ﺑﮑﺎر ﻣﯽ رود‪.‬‬

‫‪192‬‬
 ‫در س ﺳﻮم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ‪152 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ‪ ،‬ﺑﻌﻀﯽ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎرا آﻣﻮﺧﺘﻪ و ﺑﻌﻀﯽ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ را‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﺑﺸﻨﺎﺳﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ را از ﻣﻨﺎﺑﻊ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻪ دﺳﺖ آورد‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ را ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻪ دﺳﺖ آورده و ﻓﺎرﻣﻞ ‪ ...‬ﺑﺸﻨﺎﺳﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﻣﯿﻮه ﻫﺎي دارﻧﺪة اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮐﺪام ﻣﯿﻮه ﻫﺎ ﺑﯿﺸﺘﺮ داراي اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ اﻧﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ اﺳﺘﺤﺼﺎل‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺿﺎﻓﯽ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﺪﯾﻬﺎ را اراﯾﻪ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺐ را ﮐﻪ درﻣﻮرد‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮﻣﻢ ﻣﺘﻦ درس را ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪193‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ‬
‫اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ از اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ اﻟﮑﻮل ﻫﺎي اوﻟﯽ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪:‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪Oxidation‬‬
‫¾ ¾ ¾ ¾¾ ‪CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH + O 2‬‬‫‪¾® CH 3 - CH 2 - CHO + H 2 O‬‬
‫‪2‬‬
‫درﺻﻨﻌﺖ ﺑﺮاي ﺗﻬﯿﻪ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ از اﮐﺴﯿﺪاﻧﺖ ﻫﺎي ﺿﻌﯿﻒ اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ؛زﯾﺮا ﺑﺎ اﮐﺴﯿﺪاﻧﺖ ﻫﺎي ﻗﻮي ﻣﻤﮑﻦ ﻣﺤﺼﻮﻻت د‬
‫‪0‬‬
‫ﯾﮕﺮي ﺣﺎﺻﻞ ﮔﺮدد‪ .‬ﻏﺮض ﺗﻬﯿﻪ ﻓﺎرم اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ‪ ،‬ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل را در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻧﻘﺮه در ﺣﺮارت ‪ 600 C‬ﺑﺎ اﮐﺴﯿﺠﻦ‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ‪ ،‬در ﻧﺘﯿﺠﻪ ﻓﺎرم اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫)‪600 0 C(Ag‬‬
‫‪2CH 3 - OH + O 2 ¾¾ ¾ ¾ ¾¾® 2HCHO + 2H 2 O‬‬
‫ﺗﺸﺨﯿﺺ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ و ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ ﺗﻮﺳﻂ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﮓ ) ‪ ) ( Fehling‬ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻠﻮي ‪ Cu 2 +‬و آﯾﻮن ﻫﺎي ﺗﺎر ﺗﺎرﯾﺖ (‬
‫اﻣﮑﺎن ﭘﺬﯾﺮ اﺳﺖ و ﻋﻮاﻣﻞ اﮐﺴﯿﺪي ﺷﺪن ﺳﺎدة اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﺑﻪ ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ ﻣﯿــــــﺒﺎﺷﺪ‪ .‬اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﺑﺎ آﯾﻮن ﻣﺲ رﺳﻮب ﺳﺮخ‬
‫رﻧﮓ ‪ CuO‬را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده در ﺣﺎﻟﯿﮑﻪ ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ از ﺧﻮد ﻫﻤﭽﻮ ﺗﻌﺎﻣﻞ را ﻧﺸﺎن ﻧﻤﯿﺪﻫﻨﺪ‪.‬‬
‫¾ ‪Cu 2 + tar + 2OH - + 2e -‬‬
‫‪¾® ¯ CuO + H 2 O‬‬
‫¾ ‪R - CHO + 3OH -‬‬
‫‪¾® R - OO - + 2H 2 O‬‬
‫‪2+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪2 Cu‬‬ ‫¾ ‪tartarate + R - CHO + 5OH‬‬‫‪¾® ¯ Cu2 O + R - OO- + 3H 2 O‬‬
‫‪+‬‬
‫اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ در ﻣﺤﻠﻮل اﻣﻮﻧﯿﺎﯾﯽ آﯾﻮن ‪ ) A g‬ﻣﻌﺮف ‪ ( Tollens‬ﻧﻘﺮه را از ﻣﺤﻠﻮل ﺟﺪا ﮐﺮده و ﺗﺮﺳﺐ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ؛اﻣﺎ ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ‬
‫ﻗﺎدر ﺑﻪ اﻧﺠﺎم ﻫﻤﭽﻮ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﯿﺒﺎﺷﻨﺪ؛ ازاﯾﻦ ﻋﻤﻞ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ در ﺟﯿﻮه ﻧﻤﻮدن آﯾﯿﻨﻪ اﺳﺘﻔﺎده ﺑﻪ ﻋﻤﻞ ﻣﯿﺂﯾﺪ‪:‬‬
‫¾ ‪CH 3 - CHO + 2Ag(NH3 ) 2 + + 3OH -‬‬
‫‪¾® CH 3 - COO- + ¯ 2Ag + 2H 2 O + 4NH 3‬‬
‫ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﺑﺎ آﯾﻮن ﻫﺎي ﺳﯿﺎﻧﺎﯾﺪ ﻣﺮﮐﺒﯽ را ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﮑﻨﺪ ﮐﻪ در آن ﻫﻢ ﮔﺮوپ ‪ –OH‬وﻫﻢ ﮔﺮوپ ‪ – CN‬ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‬
‫‪ .‬ﺗﻤﺎم اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﻫﻤﭽﻮ ﻣﺮﮐﺒﺎت را ﺑﺎ ﮔﺮوپ ‪ - CN‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮐﺮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ؛اﻣﺎ ﯾﮏ ﺗﻌﺪاد ﮐﻢ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﯿﺘﻮن ﻫﻤﭽﻮ ﻣﺮﮐﺒﺎت‬
‫را ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﺪ؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬اﺳﯿﺘﻮن ﺑﺎ آﯾﻮن ﻫﺎي ﺳﯿﺎ ﻧﺎﯾﺪ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﺳﯿﺎﻧﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﻦ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪:‬‬
‫¾ ‪CH 3 - CH 2 - CHO + HCN‬‬
‫‪¾® CH 3 - CH 2 - CH - C º N‬‬
‫|‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH3‬‬
‫|‬
‫‪-‬‬ ‫‪+‬‬
‫¾ ‪CH 3 - CO - CH 3 + CN + H 3O‬‬
‫‪¾® CH 3 - C H - C º N + H 2 O‬‬
‫|‬

‫‪OH‬‬

‫ﺟﺪﯾﺪ ﮔﺮدﯾﺪه ﮐﻪ از ﯾﮏ ﻃﺮف ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﺰرﮐﺘﺮي را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده و ﻫﻢ از‬ ‫ﻋﺎﻣﻞ ﻓﻮق ﻣﻨﺠﺮ ﺑﻪ ﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﮥ ) ‪(C - C‬‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﺗﺸﮑﯿﻞ و ﯾﮏ ﮔﺮوپ ‪ - OH‬ﻧﯿﺰ در آن ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ‪:‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪O‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫‪//‬‬
‫‪CH 3 -‬‬ ‫‪C‬‬ ‫¾ ‪- CH 3 - + H 2O‬‬
‫‪¾® CH 3 - C - C - O - H + NH 3‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪CºN‬‬ ‫‪OH‬‬

‫‪194‬‬
 ‫در س ﭼﻬﺎرم‬
‫‪155‬‬ ‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪:‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ‪ ،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري و ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ‪،‬ﺧﻮاص و ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ داراي ﺧﺎﺻﯿﺖ ﺧﺎص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ را ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ادوﯾﻪ ﻫﺎي ﻏﻠﻄﯽ را ﮐﺪام ﻣﻮا دﺣﻞ ﻣﯿﮑﻨﺪ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس رادر ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ‪ ،‬ﺧﻮاص وﻧﺎﻣﮕﺬاري ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص و‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺿﺎﻓﯽ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ را اراﺋﻪ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎاراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و‬
‫ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﺋﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺐ راﮐﻪ درﻣﻮرد‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري وﺧﻮاص ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮﻣﻤﺘﻦ درس را ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪195‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﻌﻤﻮﻟﯽ ﮐﯿﺘﻮن ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪O CH 3‬‬ ‫||‬ ‫|‬
‫| ||‬ ‫)‪b‬‬ ‫‪CH - C - C - CH‬‬
‫‪a) CH - CH - C - CH - CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪3‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪Ethyl isopropylketone‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪Methyl new butylketone‬‬
‫||‬ ‫‪O‬‬
‫)‪c‬‬ ‫‪- C - CH -‬‬
‫‪2‬‬ ‫||‬
‫)‪d‬‬ ‫‪- C - C H - CH3‬‬
‫‪PhenyltoluenylKetone‬‬ ‫|‬

‫‪CH3‬‬
‫‪PhenylisopropylKetone‬‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪:‬‬ ‫‪IUPAC‬‬ ‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ذﯾﻞ را ﺑﻪ ﺳﯿﺴﺘﻢ‬

‫‪O CH 3‬‬ ‫‪O O‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫||‬ ‫||‬
‫||‬ ‫|‬ ‫‪b - CH 3‬‬ ‫‪O c - CH - C- C- CH‬‬
‫|‬
‫‪d - CH 3 - C- C- CH 3‬‬
‫‪a - CH 3 - C - C H - CH 3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫||‬ ‫|‬
‫‪2,3 - bu tan di one‬‬
‫‪3 - methyl - 2 - bu tan one‬‬ ‫‪O CH 3‬‬
‫‪Methyl cyclohexanone‬‬ ‫‪3,3 - dim ethyl - 2 - bu tan one‬‬
‫‪e-‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪C =O‬‬
‫||‬
‫‪f - CH - C H - C- CH -‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫| ‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪2 - pentanone‬‬
‫‪Br‬‬
‫‪1 - phenyl - 3 - bromo- 2 - butanone‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﺳﯿﺴﺘﻤﺎﺗﯿﮏ ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ ﺑﺎ ﻋﻼوه ﻧﻤﻮدن ﭘﺴﻮﻧﺪ ‪ one‬ﺑﻪ ﻋﻮض ﺣﺮف ‪ e‬ﻧﺎم اﻟﮑﺎن ﻣﺮﺑﻮط اﻧﺠﺎم ﻣﯿﮕﺮدد؛‬
‫ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل ‪ :‬ﻧﺎم اﺳﯿﺘﻮن از ﭘﺮوﭘﺎن اﺷﺘﻘﺎق ﯾﺎﻓﺘﻪ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮآن ﻧﺎم آن ﻋﺒﺎرت از ‪ 2- Propanone :‬اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪CH - C - CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪2 - propanone‬‬

‫زﻣﺎﻧﯿﮑﻪ ﻧﻤﺒﺮ ﮔﺬاري ﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎي زﻧﺠﯿﺮ ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ ﺿﺮور ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﮐﻮﭼﮑﺘﺮﯾﻦ ﻧﻤﺒﺮ را ﺑﺎﯾﺪ ﮐﺎرﺑﻦ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل ‪:‬‬
‫‪CH CH - CH‬‬ ‫‪- C - CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪2 - pen tan one‬‬

‫ﺧﻮاص ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﻨﺪة آن اﺳﺖ ﮐﻪ در ﻣﺒﺤﺚ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ در ﻣﻮردآﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫اراﺋﻪ ﮔﺮدﯾﺪ‪ ،‬دراﯾﻨﺠﺎ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ ﺑﻌﻀﯽ از آﻧﻬﺎ را در ﺟﺪول ذﯾﻞ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ ﺑﻌﻀﯽ ﮐﺘﯿﻮﻧﻬﺎ را اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ ‪:‬‬

‫‪196‬‬
 ‫ﻧﺎم ﻣﺮﮐﺐ‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل‬ 0
C ‫ﻧﻘﻄﮥ ﻏﻠﯿﺎن‬ 0
C ‫ﻧﻘﻄﮥ ذوﺑﺎن‬ ‫ﮐﺜﺎﻓﺖ ﻣﺨﺼﻮﺻﻪ‬
Acetone O - 94 56 0.792
||
CH 3 - C - CH 3
O
Methylethylketone || - 86 80 0.805
CH CH - C - CH
3 2 3
Cyclopen tan one
O - 58 130 0.94
H2C
CH 2
H2C
CH 2

Cyclohexan one O 40.5 156 0.94

H 2C
CH 2
H 2C
CH 2
CH 2

O
Acetopheno ne || 20 202 1.02
C H - C - CH
6 5 3

197
 ‫در س ﭘﻨﺠﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪157 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ‪ ،‬اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ‪ ،‬ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎي ﻣﻬﻢ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي‪ ،‬اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮐﯿﺘﯿﻮﻧﻬﺎ وﮐﯿﺘﯿﻮﻧﻬﺎي ﻣﻬﻢ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ داراي ﺧﺎﺻﯿﺖ ﺧﺎص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﺑﻮده وﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ را ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ ‪ ،‬ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ‪ ،‬ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﯾﮏ ﺗﺠﺮﺑﮥ‬
‫ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‬ ‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬آﯾﺎ اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ﺑﻪ ﮐﺘﯿﻮﻧﻬﺎ ﻣﺒﺪل ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس رادر ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ‪ ،‬ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي وﻧﺎﻣﮕﺬاري را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي‬ ‫آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺿﺎﻓﯽ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ را اراﺋﻪ و ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و‬
‫ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺐ را ﮐﻪ درﻣﻮرد‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري وﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ اراﯾﻪ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدد اﺷﺖ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪198‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل و ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ‬
‫ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ از اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ اﻟﮑﻮل ﻫﺎي دوﻣﯽ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ ‪:‬‬
‫‪OH‬‬
‫|‬
‫‪1‬‬ ‫‪Oxidation‬‬
‫¾ ¾ ¾ ¾¾ ‪CH 3 2 - CH - CH 3 + O 2‬‬ ‫‪¾® CH 3 - CO - CH 3 + H 2 O‬‬
‫‪2‬‬
‫اﮔﺮ اﻟﮑﻮل ﻫﺎي دوﻣﯽ در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ‪ H 2SO 4‬و ﺗﻮﺳﻂ داي ﮐﺮوﻣﺎت ﻫﺎ ) ‪ ( K 2Cr2 O 7‬اﮐﺴﯿﺪ ﯾﺸﻦ ﮔﺮدﻧﺪ‪ .‬ﮐﯿﺘﻮن‬
‫ﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮﻃﮥ آﻧﻬﺎ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪:‬‬
‫‪OH‬‬
‫|‬ ‫‪H SO 4‬‬
‫¾ ¾‪CH 3 - CH 2 - C H - CH 3 + K 2 Cr2 O 7 ¾¾2‬‬ ‫‪¾® CH 3 - CH 2 - CO - CH 3 + H 2O‬‬
‫ﺗﺸﺨﯿﺺ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ و ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ ﺗﻮﺳﻂ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﮓ )‪ )(Fehling‬ﻣﺤﻠﻮل ﻗﻠﻮي ‪ Cu 2 +‬و آﯾﻮن ﻫﺎي ﺗﺎرﺗﺎرﯾﺖ(‬
‫اﻣﮑﺎن ﭘﺬﯾﺮ اﺳﺖ و ﻋﻮاﻣﻞ اﮐﺴﯿﺪي ﺷﺪن ﺳﺎدة اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﺑﻪ ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ .‬اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﺑﺎ آﯾﻮن ﻣﺲ رﺳﻮب‬
‫ﺳﺮخ رﻧﮓ ‪ CuO‬را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده‪ ،‬در ﺣﺎﻟﯿﮑﻪ ﮐﯿﺘﻮن ﻫﺎ از ﺧﻮد ﻫﻤﭽﻮ ﺗﻌﺎﻣﻞ را ﻧﺸﺎن ﻧﻤﯿﺪﻫﻨﺪ‪:‬‬

‫¾ ‪Cu 2 + tar + 2OH - + 2e -‬‬

‫‪¾® ¯ CuO + H 2 O‬‬
‫¾ ‪R - CHO + 3OH -‬‬
‫‪¾® R - OO - + 2H 2 O‬‬
‫¾ ‪2 Cu 2+ tartarate + R - CHO + 5OH -‬‬
‫‪¾® ¯ Cu2 O + R - OO- + 3H 2 O‬‬
‫ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﺑﺎ آﯾﻮن ﻫﺎي ﺳﯿﺎﻧﺎﯾﺪ ﻣﺮﮐﺒﯽ را ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﮑﻨﺪ ﮐﻪ در آن ﻫﻢ ﮔﺮوپ ‪ - OH‬وﻫﻢ‬
‫ﮔﺮوپ ‪ - CN‬ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪ .‬ﺗﻤﺎم اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﻫﻤﭽﻮ ﻣﺮﮐﺒﺎت را ﺑﺎ ﮔﺮوپ ‪ - CN‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮐﺮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ؛ اﻣﺎ ﯾﮏ‬
‫ﺗﻌﺪاد ﮐﻢ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﯿﺘﻮن ﻫﻤﭽﻮ ﻣﺮﮐﺒﺎت را ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﺪ؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬اﺳﯿﺘﻮن ﺑﺎ آﯾﻮن ﻫﺎي ﺳﯿﺎ ﻧﺎﯾﺪ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﺳﯿﺎﻧﻮﻫﺎ ﯾﺪرﯾﻦ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪:‬‬
‫¾ ‪CH 3 - CH 2 - CHO + HCN‬‬
‫‪¾® CH 3 - CH 2 - CH - C º N‬‬
‫|‬
‫‪OH‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫|‬
‫¾ ‪CH 3 - CO - CH 3 + CN - + H 3O +‬‬
‫‪¾® CH 3 - C H - C º N + H 2 O‬‬
‫|‬
‫‪OH‬‬

‫‪199‬‬
‫ﻋﺎﻣﻞ ﻓﻮق ﻣﻨﺠﺮ ﺑﻪ ﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﮥ ) ‪ (C - C‬ﺟﺪﯾﺪ ﮔﺮدﯾﺪه ‪ ،‬از ﯾﮏ ﻃﺮف ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﺰرﮔﺘﺮي را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده و ﻫﻢ از‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺘﺰ اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﯾﮏ ﮔﺮوپ ‪ - OH‬ﻧﯿﺰ در آن ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪:‬‬

‫‪CH‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪3 O‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫‪//‬‬
‫¾ ‪CH 3 - C- CH 3 - + H 2O‬‬
‫‪¾® CH 3 - C- C - O - H + NH 3‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪CºN‬‬ ‫‪OH‬‬

‫ازاوزوﻧﺎﯾﺰﯾﺸﻦ اﻟﮑﯿﻨﻬﺎﯾﮑﻪ داراي ﯾﮏ ﮐﺎرﺑﻦ اﻧﺸﻌﺎﺑﯽ دارﻧﺪة راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪،‬ﮐﯿﺘﻮن ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ را ﻣﯿﺘﻮان از ﻣﺸﺘﻘﺎت ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ ﻫﺎ ﺑﻪ دﺳﺖ آورد؛ ﻃﻮرﯾﮑﻪ اﮔﺮ ﯾﮏ ﮐﻠﻮرﯾﮏ اﺳﯿﺪ ﺑﺎ ﻣﺮﮐﺐ دوﺑﻘﯿﮥ ﯾﯽ‬
‫ﻣﺲ ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ﺷﻮد‪،‬ﮐﯿﺘﻮن ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫||‬ ‫||‬
‫¾ ‪CH (CH ) C - Cl + (CH ) Cu + Li +‬‬
‫‪¾® CH (CH ) C - CH + CuCH + LiCl‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2 4‬‬ ‫‪3 2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2 4‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬
‫ﻧﻮت ‪ :‬ﻗﺎﺑﻞ ﯾﺎد آوري اﺳﺖ اﯾﻨﮑﻪ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻣﺲ دو وﻻﻧﺴﻪ ﺑﺎ اﺳﯿﺪ ﮐﻠﻮراﯾﺪ ﻫﺎ ﺻﻮرت‬
‫ﻣﯿﮕﯿﺮد‪،‬ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪﻫﺎ‪ ،‬اﯾﺴﺘﺮ ﻫﺎ‪ ،‬اﺳﯿﺪ اﻧﻬﺎﯾﺪراﯾﺪ ﻫﺎ و اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﺑﺎ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﻨﻨﺪه ﻫﺎي ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻣﺲ‬
‫دووﻻﻧﺴﻪ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﺮده ﻧﻤﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬

‫‪200‬‬
 ‫ﻓﺼﻞ دﻫﻢ‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎي ﻋﻀﻮي‬
‫ﻣﻀﻤﻮن ‪:‬ﮐﯿﻤﯿﺎ ي ﻋﻀﻮي‬
‫‪ 1‬زﻣﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ) ‪ 6‬ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ (‬

‫ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ درس‬ ‫ﺷﻤﺎره‬

‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ‪ ،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎي ﻋﻀﻮي‬ ‫‪1‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ﻋﻀﻮي ‪،‬ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي‬ ‫‪2‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ‬ ‫‪3‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺑﻌﻀﯽ از ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ ) ﻓﺎرﻣﯿﮏ اﺳﯿﺪ و‬ ‫‪4‬‬
‫اﺳﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ(‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﮔﺰاﻟﯿﮏ اﺳﯿﺪ‪ ،‬ﻣﺎﻟﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ ‪ ،‬ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ‬ ‫‪5‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻼﺻﮥ ﻓﺼﻞ و ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬ ‫‪6‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ ﻓﺼﻞ‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ﻋﻀﻮي ﮐﺪام ﻧﻮع ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪﮐﻪ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ ﻧﯿﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت آﮐﺴﯿﺠﻨﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﺑﻮده و ﺧﻮاص ﺧﺎﺻﯽ را‬ ‫‪-‬‬
‫دارا اﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ را از دﯾﮕﺮ ﻧﻮع ﻣﺮﮐﺒﺎت آﮐﺴﯿﺠﻦ دار ﺗﻤﯿﺰ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪ -3‬ﺟﻮاب ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬
‫‪ -6 ،‬د ‪ -7 ،‬ج ‪ -8 ،‬ج ‪ -9 ،‬ب‬ ‫‪ -4‬ب ‪ -5 ،‬ب‬ ‫‪ -3‬ب‬ ‫‪ -2‬اﻟﻒ‬ ‫‪ -1‬اﻟﻒ‬
‫‪ -10‬د ‪ -11 ،‬ب‬
‫ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﺗﺸﺮﯾﺤﯽ‬
‫ﻧﺎم ‪ ،‬ﻓﻮرﻣﻮل و ﺗﻤﺎم اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ داراي ﻓﻮرﻣﻮل ﺟﻤﻌﯽ ‪ C 5 H 10 O2‬را ﺗﺤﺮﯾﺮدارﯾﺪ‪.‬‬ ‫‪-1‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬ ‫‪O‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪C -OH‬‬ ‫||‬ ‫‪O‬‬
‫||‬
‫|‬ ‫|‬ ‫‪C - OH‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪CH - CH - CH CH‬‬ ‫‪- C - OH‬‬
‫|‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪CH - CH - CH 2‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪- CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪1 - pen tan oicacide‬‬
‫‪3 - methylbu tan oicacide‬‬ ‫‪2 - methylbu tan oicacide‬‬
‫‪ - 2‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻋﻤﻮﻣﯽ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ ﮐﺪام اﺳﺖ ؟ ﻓﺮق ﺑﯿﻦ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫـﺎ ‪ ،‬اﻟﺪﯾﻬﺎﯾـﺪ ﻫـﺎ وﮐﯿﺘـﻮن ﻫـﺎرا‬
‫ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ‪.‬‬

‫‪201‬‬
 ‫‪ -3‬ﻧﺎم ‪ IUPAC‬ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ذﯾﻞ را ﺑﺎ ﻓﻮرﻣﻞ آﻧﻬﺎ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ ‪:‬‬
‫اﻟﻒ‪ Oxalicacide -‬ب‪ Adipicacid e -‬ج ‪Malonicacide -‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫‪C OOH‬‬
‫|‬
‫‪HOOC _ CH 2 _ (CH 2 ) 2 _ CH 2 _ COOH‬‬ ‫‪HOOC _ 2CH 2 _ COOH‬‬
‫‪،‬‬ ‫‪، COOH‬‬
‫‪1,6 _ hexandioic acide‬‬ ‫‪1,3_ propandioic acide‬‬
‫‪Ethandioic acide‬‬
‫‪ -4‬ﻣﻌﺎدﻟﮥ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺑﻨﺰوﺋﯿﮏ اﺳﯿﺪ را ﺑﺎﻣﻮاد ذﯾﻞ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ ‪:‬‬
‫اﻟﻒ‪ Na -‬ب‪ Ca -‬ج‪ CH 3 - OH -‬د‪Br2 -‬‬
‫‪ -5‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﻣﺸﺮح اﺳﯿﺪ ﻫﺎي ﻋﻀﻮي ذﯾﻞ را ﺗﺤﺮدارﯾﺪ ‪:‬‬
‫اﻟﻒ‪ 2 - oxypropanoicacide -‬ب‪2,3 - dim ethylbu tan oicacide -‬‬
‫ج‪2 - a min o - 4 - bromopen tan oicacide -‬‬
‫‪CH 3 _ CH‬‬
‫|‬
‫_‬
‫‪COOH‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪CH _ CH _ CH _ COOH‬‬ ‫اﻟﻒ‪-‬‬
‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫_‬
‫‪2 oxypropanoicacide‬‬
‫‪CH 3 CH 3‬‬

‫‪CH _ CH _ CH 2 _ CH _ COOH‬‬ ‫ج‪-‬‬

‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪Br‬‬ ‫‪NH 2‬‬
‫‪ -6‬اﺳﯿﺪ ﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ ﭼﯿﺴﺖ؟ ﭼﺮا ﺑﻪ اﯾﻦ ﻧﺎم ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ ؟ ﺗﺸﺮﯾﺤﺎت ﻻزﻣﻪ اراﯾﻪ ﺑﺪارﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬ﻣﺮﮐﺐ اﺳﯿﺪ ﺷﺤﻤﯽ ﺑﯿﻮﺗﺎرﯾﮏ اﺳﯿﺪ اﺳﺖ ﮐﻪ داراي ﭼﻬﺎر ﮐﺎرﺑﻦ ﺑﻮده و ﻓﻮرﻣـﻮل آن ) ‪ (C 4 H 7 - COOH‬اﺳـﺖ ‪.‬‬
‫اﺳﯿﺪ ﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ ﺑﻪ اﺳﯿﺪﻫﺎي ﻣﺸﺒﻮع وﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻮ ﺗﻘﺴﯿﻢ ﺷﺪه اﻧﺪ‬
‫‪ -7‬ﮐﺪام ﯾﮑﯽ از ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ذﯾﻞ ﻧﻮع ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎي ﺷﺤﻤﯽ اﻧﺪ؟ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت دﻫﯿﺪ‪.‬‬
‫اﻟﻒ‪ CH 3COOH -‬ب‪ C 2 H 5 COOH -‬ج‪ C3 H 7 COOH -‬د‪C15 H 31COOH -‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ج‪ C3 H 7 COOH -‬و د‪ C15 H 31COOH -‬ﻧﻮع ﺗﯿﺰاب ﺷﺤﻤﯽ اﻧﺪ ؛زﯾﺮا ﺗﻌﺪاد اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل آﻧﻬﺎ ﭼﻬـﺎر‬
‫وﺑﺎﻻ ﺗﺰ از آن اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ -8‬در ﺗﺮﮐﯿﺐ ﺗﯿﺰاب ﯾﮏ اﺳﺎﺳﮥ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ‪ 55.8%‬ﮐﺎرﺑﻦ ‪ 7% ،‬ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ و‪ 37.2%‬آﮐﺴﯿﺠﻦ ﺷـﺎﻣﻞ اﺳـﺖ‪،‬‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل اﯾﻦ ﺗﯿﺰاب را ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬

‫‪nC = m / M = 55.8 g ÷ 12g / mol = 4.65mol‬‬

‫‪nH + m / M = 7 g ÷ 1.0078 g / mol = 7mol‬‬
‫‪،‬‬
‫‪nO + m / M = 37.2 g ÷ 16 g / mol = 2.325mol‬‬

‫‪202‬‬
‫‪C = 4.65mol ÷ 2.325mol = 2 • 2 = 4‬‬
‫‪H = 7 mol ÷ 2.325mol = 3.1 • 2 = 6‬‬
‫‪O = 2.325 ÷ 2,325mol = 1 • 2 = 2‬‬
‫‪C4 H 6O2‬‬ ‫‪CH 2 = CH _ CH 2 _ COOH‬‬
‫‪ -9‬ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ﮐﻪ ﭼﺮا ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ درآب ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ﺑﯿﺸﺘﺮ ﺣﻞ ﻣﯿﮕﺮدد؟‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﭼﻮن درﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎي ﻋﻀﻮي ﺑﯿﻦ دوﻣﺎﻟﯿﮑﻮل آن دو راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﻣﻮﺟـﻮد اﺳـﺖ؛ ﻟـﺬا ﻗـﻮة ﺟـﺬب ﺑـﯿﻦ‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي آﻧﻬﺎ ﺑﻪ ﻣﻘﺎﯾﺴﻪ ﺑﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎت آﮐﺴﯿﺠﻦ دار دﯾﮕﺮ ﮐﻪ داراي ﮐﺘﻠﻪ ﻫﺎي ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬زﯾﺎد ﺗﺮ اﺳـﺖ؛ از اﯾـﻦ ﺳـﺒﺐ‬
‫ﻧﻘﻄﮥ ﻏﻠﯿﺎن ﺷﺎن ﺑﻠﻨﺪﺗﺮ اﺳﺖ‪:‬‬
‫| ‪H - O | × × ×H - O | × × ×H - O‬‬ ‫‪× ×× | O - H × ×× | O - H × ×× | O‬‬ ‫‪O × × × ×H - O‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪R-C‬‬ ‫‪C-R‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪O - H × × × ×O‬‬
‫راﺑﻄﺔ ھﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ در آب‬ ‫راﺑﻄﺔ ھﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ در اﻟﮑﻮل‬ ‫راﺑﻄﺔ ھﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ در ﺗﯿﺰاب ﻋﻀﻮی‬

‫راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﺑﯿﻦ دوﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺗﯿﺰاب راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﺑﯿﻦ ﺗﯿﺰاب و آب‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪:‬‬ ‫‪IUPAC‬‬ ‫‪ - 10‬اﺳﯿﺪ ﻫﺎي ذﯾﻞ را ﺑﻪ اﺳﺎس‬
‫ﺣﻞ‬
‫‪HOOC‬‬ ‫‪CH CH‬‬ ‫‪CH COOH‬‬
‫|‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪CH3CH = CH CH2 COOH‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫ب‪-‬‬ ‫اﻟﻒ ‪-‬‬
‫‪3_ pentenoicacide‬‬
‫_‬ ‫_ _‬
‫‪2 methyl 1,5 pen tan oic acide‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪CH CH = CH COOH‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪CH CH = CH‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬
‫‪3‬‬ ‫|‬
‫‪CN‬‬
‫د‪-‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫ج‪-‬‬
‫_‬ ‫_ _‬
‫‪4 cyano 2 pentenoica cide‬‬ ‫_‬ ‫_ _‬
‫‪4 methyl 2 pentenoic acide‬‬

‫‪203‬‬
 ‫در س اول‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪164 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ‪ ،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﺳﯿﺪﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪-‬ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎ ﻫﺎ ﻧﯿﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت آﮐﺴﯿﺠﻨﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎي ﺑﻮده و ﺷﯿﻮة‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻧﻬﺎ را ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻬﮕﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ﺧﺎﺻﯿﺖ ﺧﺎﺻﯽ را ﺑﻪ ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎ ﺑﺨﺸﯿﺪه‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫وﺑﻪ ﺷﯿﻮه ﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫‪ -‬ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﺳﺮﮐﻪ داراي ﮐﺪام ﻣﻮاد اﺳﺎﺳﯽ اﺳﺖ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس رادر ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ و را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﻨﺪ‪ - .‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﮔﺮوپ‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺿﺎﻓﯽ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎ را اراﺋﻪ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ وﻧﺎﻣﮕﺬاري ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬‬
‫ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺐ را ﯾﺎداﺷﺖ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫وﺧﻮد ﻧﯿﺰ ﻣﺮﮐﺐ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪204‬‬
 ‫ ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬- 7
‫ﻣﺸﻖ وﺗﻤﺮﯾﻦ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‬
: ‫ﺟﻮاﺑﺎت‬
a) CH - CH - CH - COOH
3 2 |
CH 3 b ) Br - CH - C H - COOH
2 |
2 - methyl - 1 - butanoicac id
(α - methyl butaricaci d)
Br
2,3 - dibromo - 1 - propanoic acid
-1
c) CH 2 (CH 2 )3 - COOH (a , b - dibromoace ticachde
| d ) C H - (CH ) - COOH
| 2 2 3
NH 2
CN
5 - aminopenta noic acid 5 - cyanopetno icacide (g - cyano valaricaci d )
(θ - amino valaricaci d)
5 - amino -1- pentanoic acide

-2
CH 3 O CN
O
| || | ||
a) CH - CH - CH - C - OH b) CH 2 - CH - CH 2 - C - OH
3 2 2
2 - methyl bu tanoic acide 5 - a min o pen tan oic acide
OH CH3 O O O
| | || || ||
c)CH 3-CH - CH -C -OH d ) HO - C - CH 2 - CH -CH - C - OH
2 - methyl - 3 - hydroxybu tanoic acid 1,5 - pen tan e dioic acid
Cl CH 3 O O O
| | || || ||
CH 2 - CH - C - OH CH - C - C - OH
3
e)α - methyl - β - chloro propanoicacid f )a - oxypropionic acid
‫ داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬- 8
(C - C ) ‫ ﮐﻪ اﻫــــﺘﺰازات ﮔﺮوپ‬،‫ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ را ﺑﻪ اﺳﺎس اﺳﺘﻌﻤﺎل ﺳﭙﮑﺘﺮﺟﺬﺑﯽ ﻣﺎﺗﺤﺖ ﻗﺮﻣﺰﺗﺸﺨﯿﺺ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‬
‫ ﻣﺎﯾﮑﺮﻣﺘﺮ‬4 ‫ اﻟﯽ‬3 ‫( در ﺣﺪود‬C - H ) ‫ وﺑﺎﻵﺧﺮه‬5.8Pm ‫( در ﺣﺪود‬C = O ) ‫ ﻣﺎﯾﮑﺮوﻣﺘﺮ و‬10 ‫ اﻟﯽ‬8 ‫درﺣﺪود‬
:‫ ﺳﭙﮑﺘﺮ ﺟﺬﺑﯽ ﺑﯿﻮﺗﺎﻧﻮﺋﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻗﺮارذﯾﻞ اﺳﺖ‬. ‫اﺳﺖ‬

205
‫ﻓﯿﺼﺪی اﻧﺘﻘﺎل‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﺳﭙﮑﺘﺮ ﺟﺬﺑﯽ ﻣﺎﺗﺤﺖ ﻗﺮﻣﺰ ﺑﯿﻮﺗﺎﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ‪.‬‬

‫ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻋﻤﻮم اﺳﯿﺪﻫﺎ را از اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﻧﻮع اول و اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪﻫﺎ ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯽ آورﻧﺪ‪ .‬ﻃﻮرﯾﮑﻪ آﻧﻬﺎ را‬
‫ﺗﻮﺳﻂ ‪ KMnO4‬اﮐﺴﯿﺪي ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﺗﯿﺰاب ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﺸﻮد؛ﻫﻢ ﭼﻨﺎن اﮔﺮ اﻟﮑﻮل ﻫﺎي اوﻟﯽ و اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ درﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ‬
‫ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻫﺎﺑﺎ آﮐﺴﯿﺠﻦ ﻫﻮا اﮐﺴﯿﺪي ﮔﺮدد ‪ ،‬ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪ .‬ﺑﻌﻀﯽ اوﻗﺎت ﺑﻘﯿﻪ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ ﻣﺮﮐﺒﺎت را ﻣﯿﺘﻮان‬
‫ﻣﺴﺘﻘﯿﻤ ًﺎ ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﺗﺒﺪﯾﻞ ﮐﺮد ؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل ‪:‬‬
‫)‪Co (III‬ﮐﺘﻠﺴﺖ‬
‫‪CH 3‬‬ ‫¾ ¾ ¾¾ ‪CH 3 + 3O 2‬‬ ‫‪¾® HOOC‬‬ ‫‪COOH + 2H 2O‬‬

‫ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻓﻮق ﺑﻪ ﻧﺎم ‪ Tere Phtalic acid‬ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد و ﻏﺮض ﺗﻬﯿﻪ اﻟﯿﺎف ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ازآن اﺳﺘﻔﺎده‬
‫ﺑﻪ ﻋﻤﻞ ﻣﯽ آﯾﺪ ‪.‬‬
‫درﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ اﺗﻮم آﮐﺴﯿﺠﻦ ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ ﺑﻨﺎﺑﺮ داﺷﺘﻦ اﻟﮑﺘﺮوﻧﯿﮕﺎﺗﯿﻮﺗﯽ ‪ ،‬ﺑﺎ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ راﺑﻄﮥ‬
‫ﺑﺮﻗﺮارﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ وﭼﻮن ﮐﺜﺎﻓﺖ اﺑﺮاﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ آن ﻧﺴﺒﺘ ًﺎ زﯾﺎد اﺳﺖ ‪ ،‬ﮔﺮوپ ) ‪ (-OH‬ﻣﺠﺎور را ﺑﻪ ﻃﺮف ﺧﻮد ﮐﺶ ﻣﯽ‬
‫ﻼ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ اﺳﯿﺪ ﺑﺮﻧﺴﺘﯿﺪ ﺧﻮدرا ﺗﺒﺎرز ﻣﯿﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ و درﻧﺘﯿﺠﻪ راﺑﻄﮥ ‪ - OH‬ﺿﻌﯿﻒ ﺷﺪه و ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻋﻤ ً‬
‫ﻧﻤﮏ ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﺑﻨﺎم ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﺖ ﻫﺎ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﺧﻮد را ﺑﻪ ﺣﯿﺚ اﻟﻘﻠﯽ ﺑﺮوﻧﺴﺘﯿﺪ ﺗﺒﺎرز ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻓﻀﺎﯾﯽ آﯾﻮن ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﺖ ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ ﻃﻮل دو راﺑﻄﮥﮐﺎرﺑﻦ ﺑﺎ دو اﺗﻮم آﮐﺴﺠﻦ ﮐﺎﻣﻼً‬
‫ﯾﮑـﺴﺎن وﻣـﺴﺎوي ﺑﻪ ‪ 126 pm‬اﺳﺖ ؛ ﯾﻌﻨﯽ ﺣـﺪ اوﺳﻂ راﺑﻄﮥ ﯾﮕﺎﻧﻪ ) ‪ (132 pm‬و راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ ) ‪ (121 pm‬اﺳﺖ ‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬ ‫‪-‬‬
‫ﮐﺎﻣﻼً ﻏﻠﻂ اﺳﺖ‪ .‬درﻣﻮﻗﻊ ﻗﻄﻊ راﺑﻄﮥ ﺑﯿﻦ‬ ‫ﺻــﻮرت ) ‪(- C - O‬‬ ‫ﺑﻨﺎﺑـﺮﯾﻦ ﺗﺤــﺮﯾﺮ ﻓﻮرﻣﻮل آﯾﻮن ﮐـﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﺖ ﺑﻪ‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ وآﮐﺴﯿﺠﻦ ﮔﺮوب ) ‪ (-OH‬اﺗﻮم آﮐﺴﯿﺠﻦ ﭼﺎرچ ﻣﻨﻔﯽ را ﺑﻪ ﺧﻮد اﺧﺘﯿﺎر ﮐﺮده و اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺑﺎ از‬
‫دﺳﺖ دادن اﻟﮑﺘﺮون ﺑﻪ آﮐﺴﯿﺠﻦ ﺑﻪ ﭘﺮوﺗﻮن) ‪ ( H+‬ﺗﺒﺪﯾﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬درﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اﺻﻠﯽ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﺖ ﻫﺎ دو اﻟﮑﺘﺮون‬
‫راﺑﻄﮥ ‪ π‬و دواﻟﮑﺘﺮون ﺑﺎﻗﯿﻤﺎﻧﺪه ﺑﺎﻻي اﺗﻮم آﮐﺴﯿﺠﻦ ﺑﻌﺪ از ﻗﻄﻊ راﺑﻄﻪ ﻫﺎﯾﺪورﺟﻦ وآﮐﺴﯿﺠﻦ ﮔﺮوپ ) ‪ ( OH‬اﺑﺮ‬
‫اﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ واﺣﺪﺑﯿﻦ ﺳﻪ اﺗﻮم ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﻨﺪةآﯾﻮن ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻠﺖ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬اﯾﻦ راﺑﻄﻪ را ﺑﻪ ﻧﺎم راﺑﻂ ﻧﺎﻣـﺴﺘـﻘﺮ‬

‫‪206‬‬
‫) ‪ ( Multi center Delocdized bond‬ﯾﺎد ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ وﺑﻪ ‪ MDB‬اراﯾﻪ ﻣﯿﺸﻮد ﮐﻪ درآن ﭼﺎرج ﻣﻨﻔﯽ اﺿﺎﻓﯽ‬
‫اﻟﮑﺘﺮون ﺑﻪ ﻃﻮرﯾﮑﺴﺎن ﺑﯿﻦ ﺳﻪ اﺗﻮم ﺗﻮزﯾﻊ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪1‬‬
‫‪O- 2‬‬
‫‪R- C‬‬
‫‪1‬‬
‫‪O- 2‬‬
‫ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻓﻮق ﺗﺴﺎوي دوراﺑﻄﮥ ) ‪ (C - O‬وﻫﻢ ﭘﺎﯾﺪاري آﯾﻮن ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﺖ را اراﯾﻪ ﻣﯿﺪارد‪ .‬روي ﻫﻤﯿﻦ ﻋﻠﺖ اﺳﺖ‬
‫ﮐﻪ آﯾﻮن ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻠﺖ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﺑﯿﺸﺘﺮ ﻣﻨﺤﻞ اﺳﺖ؛ ﻗﺎﺑﻠﯿﺖ اﻧﺤﻼﻟﯿﺖ ﻧﻤﮏ ﺳﻮدﯾﻢ و ﭘﻮﺗﺎﺷــــﯿﻢ‬
‫اﺳﯿﺪ ﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ ) ﺻﺎﺑﻮن ( زﯾﺎد ﺑﻮده و ازﯾﻦ ﺟﻬﺖ ﺻﺎﺑﻮن ﺟﻬﺖ ﭘﺎك ﻧﻤﻮدن اﺷﯿﺄ وﻟﺒﺎس ﻫﺎ اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬اﯾﻦ‬
‫ﻧﻤﮏ ﻫﺎ ﮐﻪ داراي ‪ 16‬اﻟﯽ ‪ 18‬اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ا ﻧﺪ ‪ ،‬ﯾﮏ اﻧﺠﺎم آن آب دوﺳﺖ )‪ ( Hydro phile‬و اﻧﺠﺎم دﯾﮕﺮ‬
‫زﻧﺠﯿﺮ آن دﻓﻊ ﮐﻨﻨﺪه آب )‪ ( Hydro phobe‬اﺳﺖ ‪ .‬اﻧﺠﺎم ‪ Hydro phile‬آﻧﻬﺎ در آب ﻣﻨﺤﻞ ﺑﻮده و اﻧﺠﺎم‬
‫‪ Hydro phobe‬آن ذرات ﭼﺮﺑﯽ ﻣﻮﺟﻮد اﺷﯿﺄ وﻟﺒﺎس را در ﺧﻮد ﺣﻞ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬

‫‪207‬‬
 ‫در س دوم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪166 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ ‪،‬ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ﻋﻀﻮي‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪-‬ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ رول اﺳﺎﺳﯽ رادر ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‬
‫وﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ دارا اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ﺧﺎﺻﯿﺖ ﺧﺎﺻﯽ را ﺑﻪ ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎ ﺑﺨﺸﯿﺪه و‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﺑﻪ اﺳﺎس آن از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻓﺮق ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺧﻮاص ﺷﺎن از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻓﺮق ﮐﺮده‬
‫ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﺟﺪول ﻫﺎي ﺧﺎص ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎي‬
‫ﻋﻀﻮي‬ ‫ﺗﺪرﯾﺲ‬

‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬

‫ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪:‬آﯾﺎ اﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل زودﺗﺮﻏﻠﯿﺎن ﻣﯿﮑﻨﺪ وﯾﺎ‬
‫اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس رادر ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫وﮐﯿﻤﯿﺎوي را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﻓﺰﯾﮑﯽ‬ ‫ﺧﺎص‬ ‫‪ -‬درﻣﻮرد‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ‬
‫اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺿﺎﻓﯽ درﺧﻮاص ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪ - .‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺐ را در ﻣﻮرد‬
‫ﺧﻮاص ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ وﺧﻮد ﻧﯿﺰ ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪208‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﺣﻞ ﮐﻨﯿﺪ‬
‫‪ pH‬ﻣﺤﻠﻮل ‪ 0.5molar‬اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ را ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪ ،‬در ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ ‪ K a = 1.8 ×10 -5‬ﺑﺎﺷﺪ ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫‪[H ] = Ca‬‬
‫‪+‬‬

‫‪Ka‬‬ ‫‪1.8 × 10 -5‬‬

‫=‪a‬‬ ‫=‬ ‫‪-1‬‬
‫‪= 6 × 10 -3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪5 × 10‬‬
‫] ‪[H‬‬ ‫‪+‬‬
‫‪= 0.5 × 6 ×10 -3 = 3 × 10 -3‬‬
‫] [‬
‫‪pH = - log H + = - log 3 × 10 -3 = -(log 3 + log 10 -3 ) = -(log 3 - 3 × log 10) = -0.48 + 3‬‬
‫‪pH = 2.52‬‬
‫ﻣﺸﻖ وﺗﻤﺮﯾﻦ ﮐﻨﯿﺪ‬
‫ﺗﮑﻤﯿﻞ ﻣﻌﺎدﻻت ﺗﻌﺎﻣﻼت‪:‬‬
‫¾ ‪a) CH 3COOH + Zn‬‬
‫­ ‪¾®( CH 3COO ) 2 Zn + H 2‬‬
‫¾ ‪b) 6 HCOOH + 2 Al‬‬
‫­ ‪¾® 2( HCOO ) 3 Al + 3H 2‬‬

‫‪c) 2C2 H 5COOH + Ba (OH ) 2 ¾¾® (C2 H 5COOH ) 2 Ba + 2 H 2O‬‬

‫)‪d‬‬ ‫®¾¾ ‪COOH + KOH‬‬ ‫‪COOK‬‬ ‫‪+ H 2O‬‬

‫|‬ ‫|‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪COOH‬‬

‫ﺣﻞ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ‪:‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪//‬‬ ‫‪//‬‬
‫)‪a‬‬ ‫‪CH - C - O - H + H - O - C H ¾¾® CH - C - O - C H‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪4 7‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4 7‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪//‬‬ ‫‪//‬‬
‫)‪b‬‬ ‫‪C H - CH - OH + H - C - O - H ¾¾® C H - CH - C - H + H O‬‬
‫‪6 5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪6 5‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‬
‫ﭼﻮن ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ از ﻟﺤﺎظ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺑﺎ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ و اﻟﮑﻮل ﻫﺎ ﺷﺒﺎﻫﺖ دارد؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ‬
‫ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻌﻀﯽ ازﺧﻮاص ﻫﺎي ﺷﺎن را ﭘﯿﺶ ﺑﯿﻨﯽ ﮐﺮد‪ ،‬ﮐﺎرﺑﻦ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ﻧﯿﺰ داراي ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪ sp2‬ﺑﻮده؛ ازاﯾﻦ‬
‫ﺳﺒﺐ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺴﻄﺢ را دارا اﺳﺖ‪ ،‬زاوﯾﮥ زواﺑﻂ ‪ C - C = O‬و ‪ O = C - O‬ﻣﺴﺎوي ﺑﻪ ‪ 120o‬اﺳﺖ‪.‬ﭘﺎراﻣﺘﺮﻫﺎي‬
‫ﻓﺰﯾﮑﯽ اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ را ﻗﺮار ذﯾﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﯿﻢ ‪:‬‬

‫‪209‬‬
 ‫راﺑﻄﻪ‬ ‫زاوﯾﮥ راﺑﻄﻪ‬ ‫راﺑﻄﻪ‬ ‫ﻃﻮل راﺑﻄﻪ‬

‫‪C -C = O‬‬ ‫‪119o‬‬ ‫‪C -C‬‬ ‫‪152pm‬‬

‫‪C - C - OH‬‬ ‫‪1190‬‬ ‫‪C =O‬‬ ‫‪125pm‬‬

‫‪H -C = O‬‬ ‫‪122o‬‬ ‫‪C - OH‬‬ ‫‪131pm‬‬

‫ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎﻣﺎﻧﻨﺪ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ‪ ،‬ﺑﺎ ﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ زﯾﺎدﺗﺮ ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﺷﺪه و زﯾﺎدﺗﺮ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺣﻠﻘﻪ ﯾﯽ داي‬
‫ﻣﯿﺮ ﻣﻮﺟﻮد ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ واﺳﻄﮥ دو راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﺑﺎﻫﻢ ﻣﺘﻮﺻﻞ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪:‬‬

‫ﻫﻤﭽﻮ راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ در ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ ﻗﻮي ﺗﺮ از اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﺑﻮده و درﺟﮥ ﻏﻠﯿﺎن اﺳﯿﺪ ﻫﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﺑﻠﻨﺪ اﺳﺖ‪ .‬در‬
‫ﺟﺪول ذﯾﻞ ﺧﻼﺻﮥ از ﻣﺸﺨﺼﺎت ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﻓﻮرﻣﻮل ﺑﻌﻀﯽ از اﺳﯿﺪ ﻫﺎي ﻋﻀﻮي را ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪:‬‬
‫ﺟﺪول ‪ :‬ﺧﻼﺻﮥ از ﻣﺸﺨﺼﺎت ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﻓﻮرﻣﻮل ﺑﻌﻀﯽ از اﺳﯿﺪ ﻫﺎي ﻋﻀﻮي ‪:‬‬
‫ﻧﻘﻄﻪ‬ ‫ﻧﻘﻄﻪ‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل‬ ‫ﻧﺎم ﻣﺮوﺟﻪ‬ ‫‪Pka 1‬‬ ‫‪Pka 2‬‬ ‫‪o‬‬
‫ذوﺑﺎن ‪C‬‬ ‫ﻏﻠﯿﺎن‬

‫‪HCOOH‬‬
‫ﻓﺎرﻣﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬ ‫‪3.75‬‬ ‫‪8o C‬‬ ‫‪101o C‬‬
‫‪CH 3COOH‬‬ ‫اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬ ‫‪4.75‬‬ ‫‪17o C‬‬ ‫‪118o C‬‬
‫‪CH2ClCH2COOH‬‬ ‫ﮐﻠﻮرواﺳﯿﺘﯿﮏ‬
‫‪2.86‬‬ ‫‪63o C‬‬ ‫‪189o C‬‬
‫اﺳﯿﺪ‬
‫‪CH3CH 2 COOH‬‬ ‫ﭘﺮوﭘﺎﻧﻮﺋﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬ ‫‪4.78 .‬‬ ‫‪- 21o C‬‬ ‫‪141o C‬‬
‫‪C6 H 5 COOH‬‬ ‫ﺑﻨﺰوﺋﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬ ‫‪4.20‬‬ ‫‪122o C‬‬ ‫‪249o C‬‬

‫‪HOOC - COOH‬‬ ‫اﮐﺰاﻟﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬ ‫‪1.23‬‬ ‫‪4.28‬‬ ‫ﺗﺨﺮﯾﺐ‬ ‫‪-‬‬

‫) ‪190o C (d‬‬
‫‪HOOC- CH2 - COOH‬‬ ‫) ‪36o C(d‬‬
‫ﻣﺎﻟﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬ ‫‪2.83‬‬ ‫‪5.69‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﺗﺨﺮﯾﺐ‬

‫‪210‬‬
 ‫در س ﺳﻮم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ‪170 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ را ﺑﻪ درﺳﺘﯽ وﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ را ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻪ دﺳﺖ آورد‪.‬‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺧﻮاص ﺷﺎن از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺑﻪ دﺳﺖ‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫آورﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﺗﺠﺮﺑﯽ ﻏﺮض اﺳﺘﺤﺼﺎل اﺳﯿﺘﯿﮏ‬
‫اﺳﯿﺪ از اﯾﺘﺎﻧﻮل ‪.‬‬ ‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬اﮔﺮاﯾﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ ﮔﺮدد ‪،‬ﮐﺪام‬
‫ﺗﯿﺰاب ﺣﺎﺻﻞ ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﺧﺎص‬ ‫ﻫﺎ‬ ‫ﺷﯿﻮه‬ ‫‪ -‬درﻣﻮرد‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺗﯿﺰاب‬
‫ﻫﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺿﺎﻓﯽ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺗﯿﺰاﺑﻬﺎ را اراﯾﻪ ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺐ را در ﻣﻮرد‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ وﺧﻮد ﻧﯿﺰ ﭼﻨﺪ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺜﺎل اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪211‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫در ذﯾﻞ ﻣﻮاد ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﻨﻨﺪه وﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﺎﻣﻞ آﻧﻬﺎ ذﮐﺮ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‪ ،‬ﺷﻤﺎ ﻣﻌﺎدﻟﮥ ﮐﯿﻤﯿﺎوي و ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻣﻮاد ﺳـﺮﯾﻊ ﮐﻨﻨـﺪة‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ را ﻣﺸﺨﺺ وﻣﻌﺎدﻻت ﺗﻌﺎﻣﻼت آﻧﺮا ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪:‬‬
‫¾ ‪a ) n - pen tan ol‬‬
‫‪¾® n - pen tan oicacid‬‬
‫¾ ‪b )cyclopen tan e‬‬
‫‪¾® 1,5 - cyclopen tan eoicacid‬‬
‫¾ ‪c) 1,4 - dibromobu tan e‬‬
‫‪¾® 1,4 - hexanedioi cacid‬‬
‫)‪d‬‬ ‫¾ ‪ethyl farmate‬‬
‫‪¾® farmicacid‬‬

‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫) ‪O (KMnO , K Cr O‬‬
‫¾¾¾¾‪a)CH - CH - CH - CH - CH OH ¾¾2‬‬ ‫¾¾ ‪4‬‬‫¾ ‪2‬‬
‫‪2 ¾7¾® CH CH CH CH COOH+ H O‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3 2 2 2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫||‬ ‫‪H SO‬‬ ‫||‬
‫¾¾‪b)C H + H - C- O - H ¾¾2‬‬ ‫‪4 ®C H - C - O - H‬‬
‫¾‬
‫‪5 10‬‬ ‫‪5 9‬‬
‫‪c) CH BrCH CH CH Br + NaCH COOH¾¾® HOOCCH CH CH CH COOH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2 2 2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2 2 2 2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫||‬ ‫‪H SO4‬‬ ‫||‬
‫¾¾‪d) H - C - OCH CH + H 2 O ¾¾2‬‬ ‫‪® H - C - OCH + CH3 - CH2 OH‬‬
‫‪2 3‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ‬
‫اﺳﯿﺪ ﻫﺎ را ﻣﯿﺘﻮان از اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﺑﻨﺰﯾﻦ در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ‪ KMnO4 ,K 2Cr2O 7‬ﻧﯿﺰ ﺑﮫ دﺳﺖ آورد‪:‬‬
‫‪KMnO 4 , H 2 SO 4 , 95 0 C‬‬
‫‪O N -‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫®¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾‬ ‫‪O2N -‬‬ ‫‪- COOH + H O‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫از ﻫﺎﯾﺪرﻟﯿﺰ ﻧﯿﺘﺮﯾﻞ اﻟﮑﺎﻧﻬﺎ ﻧﯿﺰ ﻣﯿﺘﻮان ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ را ﺑﻪ دﺳﺖ آورد‪ ،‬دراﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﺤﻠﻮل ﺗﯿﺰاﺑﯽ داغ‬
‫ﺿﺮوري ﺑﻮده وﭼﻮن اﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺑﻪ اﺳﺎس ﻣﺨﺎﻧﯿﮑﯿﺖ ‪ SN2‬اﻣﮑﺎن ﭘﺬﯾﺮ اﺳﺖ؛ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ در دو ﻣﺮﺣﻠﻪ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺻﻮرت‬
‫ﮔﺮﻓﺘﻪ ﮐﻪ در ﻣﺮﺣﻠﮥ اول ﻫﻠﻮﺟﻨﻬﺎي اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﺗﻮﺳﻂ ﺳﯿﺎﻧﺎﯾﺪ ﺗﻌﻮﯾﺾ ﮔﺮدﯾﺪه وﺑﻌﺪ از آن ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ آن‬
‫ﺻﻮرت ﮔﺮﻓﺘﻪ ﮐﻪ درﻧﺘﯿﺠﻪ اﺳﯿﺪ ﻋﻀﻮي ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد؛ در اﯾﻦ ﺻﻮرت اﺳﯿﺪ ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪه ﯾﮏ ﮐﺎرﺑﻦ ﺑﯿﺸﺘﺮ ﻧﺴﺒﺖ‬
‫ﺑﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪ ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ دارا اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪2‬‬
‫¾¾ ‪RCH 2 Br + NaCN‬‬‫‪¾® RCH 2 C º N + NaBr‬‬
‫‪SN‬‬

‫‪+‬‬
‫®¾¾ ‪RCH 2 C º N + 2 H 2 O‬‬
‫‪H‬‬
‫‪RCH 2 COOH + NH 3‬‬
‫ﻣﺜﺎل‪ :‬ﻓﯿﻨﺎﯾﻞ اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ را از ﺑﻨﺰاﯾﻞ ﺑﺮوﻣﺎﯾﺪ ﺑﻪ دﺳﺖ آورﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﺑﻪ دو ﻃﺮﯾﻘﻪ ) ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ ﻧﺘﺮﯾﻞ ﻫﺎو ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮔﺮﯾﻨﺎرد ( ﻓﯿﻨﺎﯾﻞ اﺳﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ را ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯿﺂورﯾﻢ ‪:‬‬

‫‪212‬‬
 ‫در س ﭼﻬﺎرم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪ 172 :‬اﻟﯽ ‪175‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﺑﻌﻀﯽ از ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ ) ﻓﺎرﻣﯿﮏ اﺳﯿﺪ و اﺳﯿﺘﯿﮏ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫اﺳﯿﺪ(‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﻓﺎرﻣﯿﮏ اﺳﯿﺪ و اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ و ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل آﻧﻬﺎ راﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ ي ﻓﺎرﻣﯿﮏ اﺳﯿﺪ و اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ داراي ارزس‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﺻﻨﻌﺘﯽ ﺑﻮده و ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺷﺪه ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻓﺎرﻣﯿﮏ اﺳﯿﺪ و اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺧﻮاص ﺷﺎن از دﯾﮕﺮ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺑﻪ دﺳﺖ آورﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﺳﺎﻣﺎن اﻻت ﺗﺠﺮﺑﯽ‬ ‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ‬

‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬

‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﭼﺮا ﻓﺎرﻣﯿﮏ اﺳﯿﺪ را ﺗﯿﺰاب ﻣﻮرﭼﻪ ﻣﯿﮕﻮﯾﻨﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد ﺷﯿﻮه ﻫﺎ ﺧﺎص اﺳﺘﺤﺼﺎل ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻓﺎرﻣﯿﮏ اﺳﯿﺪ و اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﻓﺎرﻣﯿﮏ‬
‫اﺳﯿﺪ و اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و‬ ‫ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺿﺎﻓﯽ اﺳﺘﺤﺼﺎل آﻧﻬﺎ را اراﯾﻪ ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺐ را در ﻣﻮرد‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ﻣﺬﮐﻮر ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ وﺧﻮد ﻧﯿﺰ‬
‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪213‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﺣﻞ ﺳﺆاﻻت ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‪:‬‬
‫‪HOOC- COOH + H 2O ¾Glycerol‬‬
‫¾¾‬ ‫‪¾® CO2 + HCOOH‬‬
‫ﻣﺸﻖ وﺗﻤﺮﯾﻦ ﮐﻨﯿﺪ‬
‫در ﺷﺮاﯾﻂ ﺳﺘﻨﺪرد ﭼﻘﺪر ﮔﺎز ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ از ﺗﻌﺎﻣـﻞ ‪ 150‬ﮔـﺮام ﻣﺤﻠـﻮل ‪ 18%‬اﺳـﯿﺘﯿﮏ اﺳـﯿﺪ ﺑـﺎ ﻣﮕﻨﯿـﺰﯾﻢ ﺣﺎﺻـﻞ‬
‫ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ؟‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬

‫‪100 - 18‬‬
‫‪150 - m‬‬
‫‪150 g × 18‬‬
‫=‪m‬‬ ‫‪= 27 g‬‬
‫‪100‬‬
‫¾ ‪2CH 3COOH + Mg‬‬ ‫‪¾®(CH 3COO) 2 Mg + H 2‬‬
‫‪120g‬‬ ‫‪2g‬‬
‫‪27 g‬‬ ‫‪X‬‬
‫‪27 g × 2 g‬‬
‫=‪X‬‬ ‫‪= 0.455g‬‬
‫‪120g‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪ :C‬ﻋﻼوه از ﻓﺎرﻣﯿﮏ اﺳﯿﺪ و اﺳﯿﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ ‪ ،‬اﺳﯿﺪﻫﺎي دﯾﮕﺮ ﻋﻀﻮي ﻧﯿﺰ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ رول اﺳﺎﺳﯽ را در‬
‫ﺻﻨﻌﺖ و دواﺳﺎزي ﺑﺎزي ﻣﯿﮑﻨﺪ و آن ﻋﺒﺎرت از ﺳﮑﺎرﺑﯿﮏ اﺳﯿﺪ وﯾﺎ وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪ C‬ﺑﻮده و ﯾﮑﯽ از ﻣﺘﺪاول ﺗﺮﯾﻦ وﯾﺘﺎﻣﯿﻨﻬﺎ‬
‫ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ .‬ﺳﺎﻻﻧﻪ ﺑﯿﺸﺘﺮ از ﭼﻬﻞ ﻫﺰار ﺗﻦ وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪ C‬در ﺟﻬﺎن ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﺑﯿﺸﺘﺮ از ﻣﺠﻤﻮﻋﮥ وﯾﺘﺎﻣﯿﻨﻬﺎي ﺗﻮﻟﯿﺪ ﺷﺪة‬
‫دﯾﮕﺮ در ﺟﻬﺎن اﺳﺖ ‪ .‬وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪ C‬ﻋﻼوه ﺑﺮ ﻣﺼﺮف ﻣﻮرد ﻧﯿﺎز اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ ﺑﺮاي ﺗﺄﻣﯿﻦ ﺻﺤﺖ‪ ،‬ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﺎدة ﻧﮕﻬﺪاري ﻣﻮاد‬
‫ﻏﺬاﯾﯽ‪،‬ﺑﻬﺒﻮد ﮐﯿﻔﯿﺖ ﻣﻮاد ﺧﻮراﮐﻪ و آرد در ﻧﺎﻧﻮاﯾﯽ ﻫﺎ و ﺧﻮراﮐﮥ ﺣﯿﻮاﻧﺎت ﻧﯿﺰ ﺑﻪ ﮐﺎر ﻣﯿﺮود‪ .‬ﻓﻮرﻣﻮل آن ﻗﺮار ذﯾﻞ‬
‫اﺳﺖ‪:‬‬

‫ﺷﻬﺮت زﯾﺎد وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪ C‬ﻣﻤﮑﻦ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﺎﺻﯿﺖ دواي آن ﺑﺮاي ﺗﺪاوي ﻣﺮض ﺳﮑﺎرﺑﻮي اﺳﺖ ﮐﻪ ﻧﻮع ﻣﺮﯾﻀﯽ‬
‫ﺧﻮﻧﺮﯾﺰي ﺑﻮده وﮐﺴﺎﻧﯽ ﺑﻪ آن ﻣﺒﺘﻼ ﻣﯿﮕﺮددﮐﻪ از ﺧﻮردن ﺳﺒﺰﯾﺠﺎت‪ ،‬ﻣﯿﻮه ﻫﺎي ﺗﺎزه در ﻏﺬاي ﺧﻮد ﻣﺤﺮوم اﻧﺪ‪.‬‬
‫در اﯾﻦ اواﺧﺮ ادﻋﺎ ﺷﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﺼﺮف زﯾﺎد وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ‪ C‬ﺑﺎﻋﺚ ﺟﻠﻮﮔﯿﺮي از ﺳﺮﻣﺎ ﺧﻮرده ﮔﯽ‪ ،‬ﺗﺪاوي ﻋﻘﺎﻣﺖ‪،‬‬
‫ﺟﻠﻮﮔﯿﺮي از ﻣﺒﺘﻼ ﺷﺪن ﺑﻪ ﻣﺮض اﯾﺪز‪،‬ﺳﺮﻃﺎن ﻣﻌﺪه ورﺣﻢ)‪ (Uterus‬ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬ﮔﺮﭼﻪ زﯾﺎد اﯾﻦ ادﻋﺎ ﻫﺎ ﺑﻪ اﺛﺒﺎت ﻧﻪ‬

‫‪214‬‬
‫رﺳﯿﺪه اﺳﺖ؛ اﻣﺎ ﻣﻄﺎﻟﻌﺎت اﻧﺠﺎم ﺷﺪه در اروﭘﺎ ﺷﻮاﻫﺪ زﯾﺎدي را ﺑﻪ دﺳﺖ آورده اﻧﺪ ﮐﻪ وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪ C‬ﺑﺎﻻي ﻣﺮض‬
‫ﺳﺮﻃﺎن ﻣﻌﺪه ﺗﺄﺛﯿﺮ ﺑﺎرز دارد‪.‬‬
‫ﺗﻮﻟﯿﺪ ﺻﻨﻌﺘﯽ وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ‪ C‬در ﻻﺑﺮاﺗﻮارﻫﺎي ﮐﯿﻤﯿﺎي ﻋﻀﻮي ﺑﯿﺎﻟﻮﺟﯿﮑﯽ اﻣﮑﺎن ﭘﺬﯾﺮ اﺳﺖ‪ .‬ﮐﻤﭙﻨﯽ ﻫﺎﻓﻤﻦ ﻻروش‬
‫)‪ (Hofmann-Laroche Company‬وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ‪ C‬را در ﺗﻌﺎﻣﻞ ﭘﻨﺞ ﻣﺮﺣﻠﻪ ﯾﯽ ﮔﻠﻮﮐﻮز ﺑﻪ دﺳﺖ آورد؛ ﻃﻮرﯾﮑﻪ‬
‫اﺑﺘﺪاﮔﻠﻮﮐﻮز ﺑﻪ ﺳﺮﺑﯿﺘﻮل ارﺟﺎع و ﺑﻌﺪ ازآن ﺗﻮﺳﻂ ﺑﮑﺘﺮﯾﺎي)‪ (Acetabacter suboxydans‬اﮐﺴﯿﺪي‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪،‬ﻫﯿﭻ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﻨﻨﺪة ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻗﺎدر ﺑﻪ اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ اﻧﺘﺨﺎﺑﯽ ﯾﮑﯽ از ﺷﺶ ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ ﺳﺎرﺑﯿﺘﻮل‬
‫ﻧﺒﻮده ؛ از اﯾﻦ ﺳﺒﺐ از ﺗﻌﺎﻣﻞ اﻧﺰاﯾﻤﯽ اﺳﺘﻔﺎده ﺑﻪ ﻋﻤﻞ آﻣﺪه اﺳﺖ ؛ در اﯾﻦ ﺻﻮرت ﺑﺎ ﺣﻔﻆ ﭼﻬﺎر ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪورﮐﺴﯿﻞ‬
‫از ﭘﻨﺞ ﮔﺮوپ ‪ ،‬ﺗﻮﺳﻂ اﺳﯿﺘﻮن در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﮐﺘﻠﺴﺘﻬﺎي اﺳﯿﺪ و اﯾﺠﺎد اﺗﺼﺎل اﺳﯿﺘﺎل ‪ ،‬ﮔﺮوپ‬ ‫ﺑﺎﻗﯽ ﻣﺎﻧﺪه‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ در اﻣﺎن ﺑﺎﻗﯽ ﻧﻤﺎﻧﺪه ‪ ،‬ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﮥ ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺗﻮﺳﻂ ‪) NaOCl‬ﻣﺤﻠﻮل رﻧﮓ ﺑﺮ( اﮐﺴﯿﺪﺷﻦ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬ﺑﺎ ﺣﺬف‬
‫ﮔﺮوپ ﻫﺎي اﺳﯿﺘﺎل و درﻧﺘﯿﺠﮥ ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ در ﻣﺤﯿﻂ ﺗﯿﺰاﺑﯽ و ﺗﺸﮑﯿﻞ اﯾﺴﺘﺮ داﺧﻠﯽ‪،‬اﺳﮑﺎرﺑﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫‪215‬‬
 ‫در س ﭘﻨﺠﻢ‬
‫‪ 175‬اﻟﯽ ‪180‬‬ ‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪:‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫اﮔﺰاﻟﯿﮏ اﺳﯿﺪ‪ ،‬ﻣﺎﻟﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ ‪ ،‬ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬در ﻣﻮرد ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي اﮔﺰاﻟﯿﮏ اﺳﯿﺪ‪ ،‬ﻣﺎﻟﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ و ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﯾﻪ وآﻧﻬﺎ را ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﮔﺰاﻟﯿﮏ اﺳﯿﺪ‪ ،‬ﻣﺎﻟﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ و ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫داراي ارزش ﺻﻨﻌﺘﯽ ﺑﻮده و ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﺷﺪه ﻣﯿﺘﻮاﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﮔﺰاﻟﯿﮏ اﺳﯿﺪ‪ ،‬ﻣﺎﻟﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ ‪ ،‬ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ‬
‫ﺧﻮاص ﺷﺎن از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺑﻪ دﺳﺖ آورﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﺗﺠﺮﺑﯽ ‪.‬‬ ‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ‬

‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬

‫ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ زﻣﺎن‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﭼﺮا ﻓﺎرﻣﯿﮏ اﺳﯿﺪ را ﺗﯿﺰاب ﻣﻮرﭼﻪ ﻣﯿﮕﻮﯾﻨﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس رادر ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد ﺷﯿﻮه ﻫﺎي ﺧﺎص اﺳﺘﺤﺼﺎل اﮔﺰاﻟﯿﮏ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫اﺳﯿﺪ‪ ،‬ﻣﺎﻟﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ و ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ اﺳﺘﺤﺼﺎل‬
‫اﮔﺰاﻟﯿﮏ اﺳﯿﺪ‪ ،‬ﻣﺎﻟﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ و ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ ارﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اﺿﺎﻓﯽ اﺳﺘﺤﺼﺎل آﻧﻬﺎ را اراﯾﻪ ﺷﺤﻤﯽ اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب‬
‫ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪو ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل اراﺋﻪ ﮐﻨﻨﺪ ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪216‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫درﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻣﻮم ﻫﺎ ‪ ،‬ﭼﺮﺑﻮ ﻫﺎ و روﻏﻨﻬﺎ ‪ :‬ﻣﻮم ﻫﺎ ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ از اﯾﺴﺘﺮﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎي داراي زﻧﺠﯿﺮﺑﺰرگ ﺑﺎ‬
‫اﻟﮑﻮﻟﻬﺎي ﺑﻠﻨﺪ زﻧﺠﯿﺮ ﺑﻮده ﮐﻪ ﺗﻌﺪاد اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﻌﻤﻮل ﺟﻔﺖ ﺑﻮده وار ‪ 16‬ﺗﺎ ‪ 36‬ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ؛ درﺣﺎﻟﯿﮑﻪ ﺗﻌﺪاد ﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي اﻟﮑﻮل ﻣﺘﺸﮑﻠﻪ ﻧﯿﺰ ﺟﻔﺖ واز ‪ 24‬ﺗﺎ ‪ 36‬ﻋﺪد ﺑﺎﻟﻎ ﻣﯿﮕﺮدد؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪:‬ﯾﮑﯽ از‬
‫اﺟﺰاي اﺻﻠﯽ ﻣﻮم زﻧﺒﻮر ﻋﺴﻞ ﮐﻪ ﻋﺒﺎرت از ﺗﺮاي ﮐﻮﻧﺘﺎﯾﻞ ﻫﮕﺰادﯾﮑﺎﻧﻮﯾﺖ ﺑﻮده ‪ ،‬ﻣﺘﺸﮑﻞ از اﯾﺴﺘﺮ اﻟﮑﻮﻟﯽ اﺳﺖ ﮐﻪ‬
‫اﻟﮑﻮل آن داراي ‪ C30‬ﯾﻌﻨﯽ ﺗﺮاي ﮐﻮﻧﺘﺎﻧﻮل و ﺗﯿﺰاب آن ﻫﮕﺰادﯾﮑﺎﻧﻮﺋﯿﮏ اﺳﯿﺪ اﺳﺖ ﮐﻪ داراي‬
‫‪ C16‬ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ .‬ﭘﻮ ﺷﺶ‬
‫ﻣﻮﻣﯽ اﮐﺜﺮ ﻣﯿﻮه ﻫﺎ‪ ،‬ﺑﺮگ ﻫﺎ و ﭘﺸﻢ ﺣﯿﻮاﻧﺎت داراي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺸﺎﺑﻪ اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪ C (CH ) C O(CH ) CH‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﻮم زﻧﺒﻮر ﻋﺴﻞ اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2 14‬‬ ‫‪2 29 3‬‬
‫ﭼﺮﺑﻮ ﻫﺎي ﺣﯿﻮاﻧﺎت و روﻏﻨﻬﺎي ﻧﺒﺎﺗﺎت ﻓﺮاواﻧﺘﺮﯾﻦ ﺷﺤﻤﯿﺎت اﻧﺪ ‪ .‬ﮔﺮﭼﻪ در ﻇﺎﻫﺮ از ﻫﻢ ﻓﺮق داﺷﺘﻪ ؛اﻣﺎ ﭼﺮﺑﻮﻫﺎي‬
‫ﺣﯿﻮاﻧﺎت ﺟﺎﻣﺪ ﺑﻮده ؛ درﺣﺎﻟﯿﮑﻪ روﻏﻦ ﻫﺎي ﻧﺒﺎﺗﺎت ﺣﺎﻟﺖ ﻣﺎﯾﻊ را دارا اﻧﺪ؛ ﻻﮐﻦ ﺑﺎ آﻧﻬﻢ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺸﺎﺑﻪ دارﻧﺪ‪.‬‬
‫ﭼﺮﺑﻮﻫﺎ وروﻏﻨﻬﺎ ﻧﻮع ‪ Triacyl glycerols‬ﯾﺎ ‪ Triacyl glycerides‬ﺗﺮاي اﯾﺴﺘﺮﻫﺎي ﮔﻠﯿﺴﺮول ﺑﺎ ﺳﻪ‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ زﻧﺠﯿﺮ دراز ﺑﻮده ﮐﻪ ﺣﯿﻮاﻧﺎت از ﭼﺮﺑﻮ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﻨﺒﻊ اﻧﺮژي اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫اﮔﺮ ﭼﺮﺑﻮ ﯾﺎ روﻋﻦ ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل ‪ NaOH‬ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ ﮔﺮدد‪ ،‬ﮔﻠﯿﺴﯿﺮﯾﻦ و ﺳﻪ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﺳﯿﺪ ﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫اﺳﯿﺪ ﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻋﻤﻮم ﻏﯿﺮ ﻣﻨﺸﻌﺐ ﺑﻮده وﺗﻌﺪاد اﺗﻮﻣﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ آﻧﻬﺎ ﺟﻔﺖ ﺑﻮده ﮐﻪ ‪ 12‬اﻟﯽ ‪ 20‬ﻋﺪد اﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻧﺴﺒﺖ ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ‪ ،‬آﻧﻬﺎ داراي اﯾﺰوﻣﯿﺮ ﺳﯿﺲ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺳﻪ ﻧﻮع اﺳﯿﺪ ﺷﺤﻤﯽ ﯾﮏ ﺗﺮاي‬
‫اﺳﺎﯾﻞ ﮔﻠﯿﺴﺮول ﻣﻌﯿﻦ ﻧﻪ ﺑﺎﯾﺪ ﻣﺸﺎﺑﻪ وﯾﮑﺴﺎن ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﯾﮏ ﭼﺮﺑﻮ ﯾﺎ روﻏﻦ ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪه از ﯾﮏ ﻣﻨﺒﻊ ﻣﺨﻠﻮط ﻣﻐﻠﻖ‬
‫ﺗﺮاي اﺳﺎﯾﻞ ﮔﻠﯿﺴﺮول ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺖ‪ ،‬در ﺟﺪول ذﯾﻞ ﺑﻌﻀﯽ از اﺳﯿﺪﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ ﻣﻌﻤﻮﻟﯽ اراﺋﻪ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ‪:‬‬

‫‪217‬‬
 ‫درﺟﮥ‬ ‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن‬ ‫ﺗﻌﺪاد‬ ‫ﻧﺎم اﺳﯿﺪ ﻫﺎي‬
‫ذوﺑﺎن‬ ‫ﮐﺎرﺑﻦ‬ ‫ﻣﺸﺒﻮع‬

‫‪44o C‬‬
‫‪CH (CH ) COOH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2 10‬‬
‫‪12‬‬ ‫ﻟﻮرﯾﮏ اﺳﯿﺪ‬

‫‪58o C‬‬
‫‪CH (CH ) COOH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2 12‬‬
‫‪14‬‬ ‫ﻣﯿﺮﯾﺴﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬

‫‪63o C‬‬
‫‪CH (CH ) COOH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2 14‬‬
‫‪16‬‬ ‫ﭘﺎﻟﻤﺘﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬

‫‪70o C‬‬
‫‪CH (CH ) COOH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2 16‬‬
‫‪18‬‬ ‫ﺳﺘﯿﺎرﯾﮏ اﺳﯿﺪ‬

‫‪75o C‬‬
‫‪CH (CH ) COOH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2 18‬‬
‫‪20‬‬ ‫آراﺷﯿﺪﯾﮏ اﺳﯿﺪ‬
‫درﺟﮥ‬ ‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن‬ ‫ﺗﻌﺪاد‬ ‫ﻧﺎم اﺳﯿﺪ ﻫﺎي ﻣﺸﺒﻮع‬
‫ذوﺑﺎن‬ ‫ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫ﺳﯿﺲ ‪CH (CH ) CH = CH (CH ) COOH‬‬ ‫‪16‬‬ ‫ﭘﺎﻟﻤﯿﺘﻮﻟﻮﺋﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬
‫‪32o C‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪25‬‬ ‫‪2 7‬‬
‫‪16o C‬‬ ‫ﺳﯿﺲ ‪CH (CH ) CH = CH (CH ) COOH‬‬ ‫‪18‬‬ ‫اوﻟﺌﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬
‫‪3‬‬ ‫‪27‬‬ ‫‪2 7‬‬
‫‪CH (CH ) CHOHCH CH = CH (CH ) COOH 18‬‬ ‫رﯾﺴﯿﻨﻮﻟﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬
‫‪5o C‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪25‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2 7‬‬
‫ﺳﯿﺲ‬
‫‪CH (CH ) CH = CHCH CH = CH (CH ) COOH‬‬ ‫‪18‬‬ ‫ﻟﯿﻨﻮﺋﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬
‫‪- 5o C‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2 4‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2 7‬‬
‫ﺳﯿﺲ‪ ،‬ﺳﯿﺲ‬
‫‪CH (CH ) (CH = CHCH2) CH CH COOH‬‬ ‫‪20‬‬ ‫آراﺷﯿﺪرﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬
‫‪- 50o C‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2 4‬‬ ‫‪4 2 2‬‬
‫ﺗﻤﺎﻣﯽ ﺳﯿﺲ‬
‫ﻃﻮرﯾﮑﻪ در ﺟﺪول دﯾﺪه ﻣﯿﺸﻮد ‪ ،‬اﺳﯿﺪﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻮع ﺑﻪ ﻃﻮر ﻋﻤﻮم ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﺳﯿﺪ ﻫﺎي ﻣﺸﺒﻮع داراي درﺟﮥ‬
‫ذوﺑﺎن ﭘﺎﯾﯿﻦ اﻧﺪ و اﯾﻦ روﻧﺪ در ﺗﺮاي اﺳﺎﯾﻞ ﮔﻠﺴﯿﺮول ﻫﺎ ﻧﯿﺰ ﺣﻔﻆ ﻣﯿﮕﺮدد؛ ﭼﻮن ﻣﻘﺪار اﺳﯿﺪ ﻫﺎي ﺷﺤﻤﯽ ﻣﻮﺟﻮد در‬
‫روﻏﻨﻬﺎي ﻧﺒﺎﺗﯽ ﺑﯿﺸﺘﺮ از ﺷﺤﻢ ﺣﯿﻮاﻧﯽ اﺳﺖ ‪،‬درﺟﮥ ذوﺑﺎن آﻧﻬﺎ ﭘﺎﯾﯿﻦ ﺗﺮ اﺳﺖ ﮐﻪ اﯾﻦ ﺗﻔﺎوت ﻧﺎﺷﯽ از ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ‬
‫ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ .‬ﭼﺮﺑﻮﻫﺎي ﻣﺸﺒﻮع داراي ﺷﮑﻞ ﯾﮏ ﻧﻮاﺧﺖ وزﻧﺠﯿﺮ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ ﺑﻮده و اﻣﮑﺎن اﺳﺘﻘﺮار ﺷﺎن در ﺷﺒﮑﮥ ﺑﻠﻮري زﯾﺎد‬
‫ﺗﺮ اﻧﺪ؛ اﻣﺎ در روﻏﻦ ﻫﺎي ﻧﺒﺎﺗﯽ ﻏﯿﺮ ﻣﺸﺒﻮع راﺑﻄﻪ ﻫﺎي دوﮔﺎﻧﻪ ﺑﺎﻋﺚ ﺧﻤﯿﺪه ﮔﯽ واﻧﺸﻌﺎﺑﺎت در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﺷﺪه و‬
‫اﺳﺘﻘﺮار آﻧﻬﺎ در ﺷﺒﮑﻪ ﻫﺎي ﺑﻠﻮري ﮐﻤﺘﺮ و ﻣﺸﮑﻞ اﺳﺖ‪ ،‬ﻫﺮ ﻗﺪر ﮐﻪ ﺗﻌﺪاد رواﺑﻂ دوﮔﺎﻧﻪ زﯾﺎد ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﺑﻪ ﻫﻤﺎن اﻧﺪازه‬
‫اﺳﺘﻘﺮار آﻧﻬﺎ در ﺷﺒﮑﮥ ﺑﻠﻮري ﻣﺸﮑﻞ ﺑﻮده ودرﺟﮥ ذوﺑﺎن آن ﭘﺎﯾﯿﻦ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻟﯿﻨﻮﻟﯿﻨﯿﮏ اﺳﯿﺪ درﻗﯿﻤﺎق ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده ﮐﻪ ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ آن در ﻏﺬاي اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ ﺿﺮوري اﺳﺖ‪ ،‬اﻃﻔﺎل ﮐﻮﭼﮑﯽ ﮐﻪ ﺑﺎ ﺷﯿﺮ‬
‫ﺑﺪون ﭼﺮﺑﻮﺑﺮاي ﻣﺪت ﻃﻮﻻﻧﯽ ﺗﻐﺬﯾﻪ ﮔﺮدد‪ ،‬ﻧﻤﻮي آﻧﻬﺎ ﮐﻢ ﺑﻮده و دﭼﺎر زﺧﻢ ﻫﺎ وﺿﺎﯾﻌﺎت ﺟﻠﺪي ﻣﺒﺘﻼ ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪.‬‬

‫‪218‬‬
 ‫ﻓﺼﻞ ﯾﺎزدﻫﻢ‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬اﻣﯿﻦ ﻫﺎ‬
‫ﻣﻀﻤﻮن ‪:‬ﮐﯿﻤﯿﺎ ي ﻋﻀﻮي‬
‫‪ -1‬زﻣﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ) ‪ 6‬ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ (‬

‫ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ درس‬ ‫ﺷﻤﺎره‬

‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن وﺻﻨﻒ ﺑﻨﺪي اﻣﯿﻦ ﻫﺎ‬ ‫‪1‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻣﯿﻦ ﻫﺎ‬ ‫‪2‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻣﯿﻦ ﻫﺎ‬ ‫‪3‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ‪ ،‬اﻣﯿﻦ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ‬ ‫‪4‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﻣﺎﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪5‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻼﺻﮥ ﻓﺼﻞ و ﺗﻤﺮﯾﻦ ﻓﺼﻞ ﯾﺎزدﻫﻢ‬ ‫‪6‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ ﻓﺼﻞ‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ اﻣﯿﻨﻬﺎي ﻋﻀﻮي ﮐﺪام ﻧﻮع ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻧﺪ ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ﻧﯿﺰ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻨﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﺑﻮده و ﺧﻮاص ﺧﺎﺻﯽ را دارا اﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را از دﯾﮕﺮ ﻧﻮع ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ ﺗﻤﯿﺰ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪ -3‬ﺟﻮاب ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬
‫‪ - 9،‬ب‬ ‫‪ -6 ،‬ب ‪ -7 ،‬اﻟﻒ ‪ -8 ،‬د‬ ‫‪ -4‬د ‪ -5 ،‬د‬ ‫ب‬ ‫‪-3‬‬ ‫‪ -2‬ج‬ ‫‪ -1‬اﻟﻒ‬
‫‪ -10‬ب‬
‫ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﺗﺸﺮﯾﺤﯽ‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪ -1‬ﻣﺮﮐﺒﺎت ذﯾﻞ را ﻧﺎم ﮔﺬاري و ﻧﻮع آن را ﻣﺸﺨﺺ ﺳﺎزﯾﺪ ‪:‬‬
‫)‪b‬‬
‫|‬
‫‪- N - CH 2 -‬‬ ‫)‪a‬‬ ‫‪- CH 2 - NH 2‬‬

‫‪NH 2‬‬
‫|‬
‫‪c / HO - CH 2 - C - CH 2 - CH 3‬‬
‫|‬

‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH‬‬ ‫‪3‬‬

‫|‬ ‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫)‪b‬‬ ‫‪- N - CH‬‬ ‫‪-‬‬
‫)‪a‬‬ ‫‪- CH 2 - NH 2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪phenyl phenyl methyl methylena min e‬‬

‫) ‪A min omethylben zene ( pry‬‬

‫‪219‬‬
 ‫‪NH 2‬‬
‫|‬
‫‪c ) HO - CH 2 - C - CH 2 - CH 3‬‬
‫|‬

‫‪CH 3‬‬
‫‪2 - amino - 2 - methyl butanol‬‬
‫‪ -2‬ﻓﻮرﻣﻮل ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ اﻣﯿﻦ ﻫﺎي ذﯾﻞ را ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ ‪:‬‬
‫اﻟﻒ ‪ cyclopropyla min e -‬ب ‪ dim ethylethyl a min e -‬ج‪ethylhexyl a min e -‬‬
‫ﺟﻮاب ‪:‬‬
‫‪CH‬‬ ‫‪- CH‬‬ ‫‪- N - CH‬‬ ‫‪- NH 2‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫|‬ ‫‪3‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫ب‪-‬‬ ‫اﻟﻒ ‪-‬‬
‫‪dimethylet hylamine‬‬
‫‪CH - CH - NH - CH CH CH CH CH CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2 2‬‬ ‫‪2 2‬‬ ‫ج‪3 -‬‬
‫‪Ethyl hexylamine‬‬

‫‪ – 3‬ﻓﯿﺼﺪي ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ در ﻣﺮﮐﺐ ‪ cyclopropy la min e‬ﭼﻘﺪر ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ؟‬

‫‪Cl : 35.5glmolO: 16glmol, H :1glmol , C : 12glmol, N;14glmol‬‬
‫ﺟﻮاب‪ :‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺮﮐﺐ ‪ C3 H 5 NH2‬ﺑﻮده وﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ آن ‪ 57amu‬اﺳﺖ ؛ ﭘﺲ‪:‬‬
‫‪57 gC3 H 5 NH 2 - 14 g‬‬
‫‪100 ×14 g‬‬
‫‪100‬‬ ‫‪-X‬‬ ‫= ‪X‬‬ ‫‪= 24.56% N‬‬
‫‪57 g‬‬
‫‪ 3.5g - 4‬اﻣﻮﻧﯿﺎ ﺑﺎ ‪ 20.2g‬ﻣﺮﮐﺐ ‪ CH3 - Cl‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده‪ ،‬اﻣﯿﻦ را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده اﺳﺖ‪ ،‬ﻓﻮرﻣﻮل وﻧﺎم ﻣﺮﮐﺐ ﻣﻄﻠﻮب را‬
‫ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫_‬
‫‪nCH 3 _ Cl = 20.2 g ÷ 50.5 g • mol‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪= 0.4mol ÷ 0.2mol = 2‬‬
‫_‬
‫‪1‬‬
‫‪nNH 3 = 2.5 g ÷ 17 g • mol‬‬ ‫‪= 0.2mol ÷ 0.2mol = 1‬‬
‫‪CH 3 _ Cl : NH 3 = 2 : 1‬‬
‫‪2CH 3 _ Cl + NH 3‬‬ ‫‪→ CH 3 _ NH _ CH 3 + 2 HCl‬‬
‫‪Dimethyl a min e‬‬
‫‪ -5‬ﻓﺮق ﺑﯿﻦ اﻣﯿﻨﻬﺎ و اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﭼ ﯿﺴﺖ ؟ دراﯾﻦ ﻣﻮرد ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻻزﻣﻪ اراﯾﻪ ﺑﺪارﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ‪ NH 2‬ﺑﻮده ﮐﻪ ﺑﻪ ﻧﺎم ﮔﺮوپ اﻣﯿﻨﻮ ‪ Amino‬ﯾﺎد ﻣﯿﺒﺸﻮد‪ .‬ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ اﯾﻦ ﮔﺮوپ ﺣﺎﻟﺖ‬
‫‪ SP 3‬ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ را دارا ﺑﻮده ﮐﻪ ﺑﻪ ﯾﮏ ﯾﺎ ﭼﻨﺪ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ در ارﺗﺒﺎط ﻣﯽ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬
‫اﻣﯿﻦ ﻫﺎي ﻧﻮع اول ودوم ﺑﺎ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ )ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ اﻟﮑﻮل ﻫﺎ( ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﻧﺎم اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﯾﺎد‬
‫ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪.‬‬

‫‪220‬‬
‫ﻣﻄﺎﻟﻌﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﺑﻪ وﺳﯿﻠﻪ روش ﻫﺎي ﻓﺰﯾﮑﯽ )؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬ﺳﭙﮑﺘﺮﺟﺬﺑﯽ ( ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯿﺴﺎزد ﮐﻪ‬
‫ﺗﻤﺎم راﺑﻄﻪ ﻫﺎ ﺑﯿﻦ ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟ ﻦ و ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻮي ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ درﯾﮏ ﺳﻄﺢ ﻗﺮار دارد و ﻋﻠﺖ ﻣﺴﻄﺢ ﺑﻮدن آن ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﻓﻌﻞ و‬
‫اﻧﻔﻌﺎل ﺑﯿﻦ اﻟﮑﺘﺮون ﻫﺎي ‪ p‬راﺑﻂ ) ‪ ( C – O‬و اﻟﮑﺘﺮون ﻫﺎي آزاد اﺗﻮم ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﺎﻫﻢ ﯾﮏ ﺟﺎ اﺑﺮاﻟﮑﺘﺮوﻧﯽ‬
‫ﻧﺎﻣﺴﺘﻘﺮ) ‪ ( M.D.B‬ﭼﻬﺎراﻟﮑﺘﺮون را ﺑﺎﻻي ﺳﻪ اﺗﻮم ‪ N , C , O‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ و اﯾﻦ ﻋﻤﻞ ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮون ﻫﺎي آزاد‬
‫اﺗﻮم ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ را ﻣﻘﯿﺪ ﺳﺎﺧﺘﻪ و ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ دﻟﯿﻞ اﺳﺖ ﮐﻪ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﯽ ﭼﻨﺪان ﺧﺎﺻﯿﺖ اﻟﻘﻠﯽ را ازﺧﻮد ﻧﺸﺎن‬
‫ﻧﻤﯿﺪﻫﻨﺪ‪ .‬اﯾﻦ راﺑﻄﻪ ﻧﺎﻣﺴﺘﻘﺮ ﺑﻪ ﮔﺮوپ اﻣﺎﯾﺪ ﺛﺒﺎت ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻻزﻣﻪ داده و درﻣﻘﺎﺑﻞ اﻟﻘﻠﯽ وﯾﺎ ﺗﯿﺰاب ﻫﺎي رﻗﯿﻖ و آب ازﺧﻮد‬
‫ﻣﻘﺎوﻣﺖ ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪:‬ﻣﺴﻄﺢ ﺑﻮدن راﺑﻄﻪ ﻫﺎي ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ ﺑﺎ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ‬

‫ﻓﺮق ﻋﻤﺪة اﻣﺎﯾﺪﻫﺎ و اﻣﯿﻦ ﻫﺎ اﯾﻦ اﺳﺖ ﮐﻪ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ داراي ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ و ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﺑﻮده ﮐﻪ اﻣﯿﻦ ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﻦ ﮔﺮوپ‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ وﺻﻞ اﺳﺖ ؛ اﻣﺎ اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ﺻﺮف داراي ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫] [‬
‫‪ - 6‬ﻏﻠﻈﺖ آﯾﻮن ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ در ﻣﺤﻠﻮل ‪ 0.25molar‬ﻣﺮﮐﺐ ‪ propyla min e‬ﻣﺴﺎوي ﺑﻪ ‪ H + = 10-12‬اﺳﺖ ‪kb ،‬‬
‫آﻧﺮا درﯾﺎﻓﺖ ﮐﻨﯿﺪ ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫_‬ ‫_‬
‫‪[H + ][C3 H7 NH2 ] 10 12 · 10 12‬‬ ‫_‬
‫= ‪kb‬‬ ‫=‬ ‫‪= 4 · 10 24‬‬
‫] ‪[C3H7 NH2‬‬ ‫‪0.25‬‬
‫‪ -7‬اﻣﯿﻦ ﭼﻬﺎرﻣﯽ ﻣﺘﺸﮑﻞ از ‪ 65.75%‬ﮐﺎرﺑﻦ ‪ 19.18% ،‬ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ و ‪ 15.07%‬ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ازﻟﺤﺎظ ﮐﺘﻠﻪ ﯾﯽ اﺳﺖ‪،‬‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ آن را درﯾﺎﻓﺖ ﮐﻨﯿﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫_‬
‫‪nC = 65.75g ¸ 12 g · mol 1 = 5.48mol‬‬ ‫‪, C = 5.48mol ¸ 1.37mol = 4‬‬
‫_‬
‫‪nH = 15.07 g ¸ 1g · mol 1 = 15.07mol‬‬ ‫‪, H = 15.07mol ¸ 1.37mol = 11‬‬
‫_‬
‫‪nN = 19.18g ¸ 14 g · mol 1 = 1.37mol‬‬ ‫‪, N = 1.37mol ¸ 1.37mol = 1‬‬
‫‪C=4‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬
‫|‬ ‫_‬
‫‪H = 11‬‬ ‫‪C H N‬‬ ‫‪CH _ N + ® C H‬‬
‫‪4 11‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪2‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬
‫‪N =1‬‬
‫‪ - 8‬اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎي ذﯾﻞ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﻨﯿﺪ‪:‬‬

‫‪221‬‬
 ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫||‬ ‫||‬ ‫||‬
‫‪CH - C - NH - CH ، C H - C - NH ، CH‬‬ ‫‪C NHCH‬‬ ‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3 7‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫||‬ ‫||‬ ‫||‬
‫‪CH - C - NH - CH ، C H C NH CH _ C _ NH _ CH _ CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪3 7‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪Dimethyl amide‬‬ ‫‪propylamide‬‬ ‫‪methyl ethylamide‬‬
‫‪ ( CH‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده اﺳﺖ ‪ ،‬ﭼﻪ ﻣﻘﺪار اﺳﯿﺖ اﻣﺎﯾﺪ ﺣﺎﺻﻞ ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ ؟‬ ‫‪- C OCl‬‬ ‫‪ 5 .95 g -9‬اﻣﻮﻧﯿﺎ ﺑﺎ اﺳﯿﺖ ﮐﻠﻮراﯾﺪ)‬
‫‪3‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪CH 3 _ COCl + NH‬‬ ‫‪→ CH‬‬ ‫‪_ C _ NH‬‬ ‫‪+ HCl‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪56 g • 5 . 95 g‬‬
‫_ ‪75 . 5 g‬‬ ‫‪17 g‬‬ ‫= ‪56 , X‬‬ ‫‪= 4 .4 g‬‬
‫‪75 . 5 g‬‬
‫‪5 . 95‬‬ ‫‪X‬‬
‫‪ - 10‬اﻣﯿﻨﻬﺎ در ﻣﺤﻠﻮل ﻫﺎي آﺑﯽ ﺧﺎﺻﯿﺖ اﻟﻘﻠﯽ را از ﺧﻮد ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ ‪ ،‬ﭼﺮا ؟ روي دﻻﯾﻞ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﺋﻪ ﺑﺪارﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬اﻣﯿﻨﻬﺎ ﺑﻨﺎﺑﺮ داﺷﺘﻦ ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮون آراد در ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ ﮔﺮوپ اﻣﯿﻨﻦ ﺧﻮد داراي ﺧﺎﺻﯿﺖ ﻗﻠﻮي ﻟﯿﻮﯾﺴﻤﯿﺒﺎﺷﻨﺪ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ‬
‫ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ ﭘﺮوﺗﻮن آب را ﺑﺎﻻي ﺧﻮد ﻧﺼﺐ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪ .‬اﻣﯿﻦ ﻫﺎي اوﻟﯽ و دوﻣﯽ در آب ﺑﻪ ﺧﻮﺑﯽ ﺣﻞ ﺷﺪه در ﺣﺎﻟﯿﮑﻪ اﻣﯿﻦ ﻫﺎي‬
‫ﺳﻮﻣﯽ در آب ﺑﻪ اﺳﺎﻧﯽ ﺣﻞ ﻧﻤﯿﮕﺮدد؛ ﻫﻤﭽﻨﺎن ﺑﺎ اﻓﺰاﯾﺶ ﺗﻌﺪاد اﺗﻮم ﻫﺎ ي ﮐﺎرﺑﻦ اﻧﺤﻼﻟﯿﺖ آﻧﻬﺎ در آب ﮐﻢ ﻣﯿﮕﺮدد ‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪Hd -‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪-‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫‪d+‬‬ ‫|‬
‫‪CH3 -d‬‬
‫|‬
‫‪N - H+ - -- : N - H - -- : N - H - - - CH - N - H......O - H......‬‬
‫‪·· d‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪3‬‬
‫··‬ ‫|‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪CH3‬‬
‫‪H‬‬

‫راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ در اﻣﯿﻦ‬ ‫راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﺑﯿﻦ آب و اﻣﯿﻦ‬

‫··‬

‫اﻣﯿﻦ ﻫﺎي ﺳﻮﻣﯽ ﻫﻢ ﻣﯽ ﺗﻮاﻧﻨﺪ ﺑﺎ آ ب راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺑﺮﻗﺮار ﻧﻤﺎﯾﺪ؛ زﯾﺮا اﺗﻮم ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ ) ‪( N‬ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮون آزاد را دارا‬
‫ﺑﻮده واﯾﻦ ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎ ﺳﺒﺐ اﯾﺠﺎد راﺑﻄﮥ ﺑﺎ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي آب ﻣﯿﮕﺮدد ‪،‬ﭼﻮن راﺑﻄﻪ ﺑﯿﻦ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ‬
‫وﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ ) ‪ ( N - H‬در اﻣﯿﻦ ﻫﺎي ﺳﻮﻣﯽ ﺑﺮﻗﺮار ﻧﻤﯿﺒﺎﺷﺪ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي اﻣﯿﻦ ﻫﺎي ﺳﻮﻣﯽ ﺑﯿﻦ ﺧﻮد راﺑﻄ ﮥ‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﺑﺮ ﻗﺮار ﮐﺮده ﻧﻤﯽ ﺗﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬

‫‪222‬‬
 ‫در س اول‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪182 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن وﺻﻨﻒ ﺑﻨﺪي اﻣﯿﻦ ﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ اﻣﯿﻨﻬﺎ ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻨﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎي ﺑﻮده و داراي اﻧﻮاع‬
‫ﻣﺨﺘﻠﻒ اﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ ﺧﺎﺻﯿﺖ ﺧﺎﺻﯽ را ﺑﻪ اﻣﯿﻨﻬﺎ داده و اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫آﻧﻬﺎ را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺗﻤﯿﺰ و اﻧﻮاع آﻧﻬﺎ‬
‫را ﺗﺸﺨﯿﺺ ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ و اﻧﻮاع آن‬ ‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ‬

‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬

‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﺑﻮ ي و ﺗﻌﻔﻦ ﺣﺴﺪ اﻧﺴﺎن ﻫﺎ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﮐﺪام‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت اﺳﺖ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ و ﻣﺮﮐﺒﺎت آن ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬اﻧﻮاع اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺐ را ﮐﻪ درﻣﻮرد‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اﻣﯿﻦ ﻫﺎ و اﻧﻮاع آﻧﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎداﺷﺖ وﺧﻮد ﻧﯿﺰ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﭼﻨﺪ ﻧﻮع اﻣﯿﻦ را اراﺋﻪ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ‬
‫را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪223‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔ ﻪ ﯾ ﯽ ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ دار‬
‫ﻣﻬﻤﺘﺮﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ دار ﻋﺒﺎرت از اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ﺑﻮده و اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت از اﻣﻮﻧﯿﺎ اﺷﺘﻘﺎق ﯾﺎﻓﺘﻪ اﺳﺖ ﮐﻪ ﮔﺮوپ ﻫﺎي‬
‫اﻣﯿﻦ ﺟﺎﮔﺰﯾﻦ ﯾﮏ و ﯾﺎ ﭼﻨﺪﯾﻦ اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ درﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ ‪ ،‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﻋﻤﻮﻣﯽ اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ﻗﺮار‬
‫ذﯾﻞ اﺳﺖ‪:‬‬
‫_‬ ‫_‬ ‫_‬ ‫_‬
‫‪H - N- H‬‬ ‫‪, R - N- H‬‬ ‫‪R - N- R‬‬ ‫‪R - N- R‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫\‬ ‫|‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪R‬‬
‫اﻣﻮﻧﯿﺎ‬ ‫اﻣﯿﻦ اوﻟﯽ‬ ‫اﻣﯿﻦ دوﻣﯽ‬ ‫اﻣﯿﻦ ﺳﻮﻣﯽ‬
‫درﺗﻤﺎم ﺣﺎﻻت ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻫﺮﻣﯽ ﺑﺎﻗﺎﻋﺪه ﻣﺜﻠﺜﯽ را دارا اﺳﺖ ‪ ،‬ﯾﮏ ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮون ﻏﯿﺮ راﺑﻄﻪ ﯾﯽ آزاد‬
‫از ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪاﯾﺰﯾﺸﻦ ‪ sp3‬ﺑﺎﻻي اﺗﻮم ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ درﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده ﮐﻪ زاوﯾﻪ ﻫﺎي آن اﺧﺘﻼف دارد ‪.‬‬
‫اﮐﺜﺮ ًا اﻣﯿﻦ ﻫﺎ در ﻣﻮاد ﻃﺒﯿﻌﯽ و ﯾﺎ ﻣﺤﺼﻮﻻت ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ ﯾﺎﻓﺖ ﺷﺪه و زﯾﺎد ﺗﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت آن ﺑﻮي ﻧﺎ ﻣﻄﺒﻮع را دارا اﻧﺪ ‪ ،‬در‬
‫ﺗﺮﮐﯿﺐ ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎي ﻣﻮاد ﻋﻀﻮي ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ ﺷﺎﻣﻞ ﺑﻮده و اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ﻧﯿﺰ ﺑﻌﺪ از ﺗﺠﺰﯾﻪ و ﺗﺨﺮﯾﺐ ﻣﻮاد زﻧﺪه ﺑﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎت‬
‫از‪[NH2 (CH2 )2 NH2 ]:‬‬ ‫ﺳﻠﻔﺮ دار ﺑﻮي ﻣﺘﻌﻔﻦ را اﯾﺠﺎد ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪ .‬ﻧﺎم دوﻧﻮع ﻣﺮﮐﺐ داي اﻣﯿﻦ ﮐﻪ ﻋﺒﺎرت اﺳﺖ‬
‫ﭘﯿﻮﺗﺮﺳﯿﻦ ) ‪ Putrescine‬ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﺗﻌﻔﻦ ( و ] ‪ [NH2 (CH 2 )5 NH2‬ﮐﺪاوﯾﺮﯾﻦ )‪ Cadaverin‬ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﺗﻌﻔﻦ‬
‫ﺟﺴﺪ( دﻗﯿﻘ ًﺎ از ﺗﻌﻔﻦ اﺟﺴﺎد ﻣﺮده ﮔﺮﻓﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪224‬‬
 ‫در س دوم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪184 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻣﯿﻦ ﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را ﺑﻪ ﯾﺎد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪﮐﻪ ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ اﻣﯿﻦ در ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻧﻬﺎ رول اﺳﺎﺳﯽ را‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫دارااﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ ﻫﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ﮐﺪام ﻧﻮع ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻧﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬اﻧﻮاع اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را ﺑﻪ ﺷﯿﻮة درﺳﺖ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻣﯿﻦ ﻫﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ و ﻧﻤﻮده‬
‫و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم اﺳﺎﺳﺎت ﻧﺎﻣﮕﺬاري را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ‪ -‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻣﯿﻦ ﻫﺎ و اﻧﻮاع آﻧﻬﺎ را‬
‫اراﺋﻪ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪225‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬

‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬

‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻣﯿﻦ ﻫﺎ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ داراي ﯾﮏ اﺗﻮم ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ اﻧﺪ‪ ،‬ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ ﭼﻬﺎر ﺑﻘﯿﮥ اﻟﮑﺎﯾﻞ را دارا ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪ ،‬در ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﺬﮐﻮر ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ‬
‫ﭼﺎرج ﻣﺜﺒﺖ را دارا اﺳﺖ‪ ،‬ﻫﻤﭽﻮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺑﻪ ﻧﺎم ﻧﻤﮏ ﻫﺎ اﻣﻮﻧﯿﻢ ﻧﻮع ﭼﻬﺎرم ﻣﺸﻬﻮر اﻧﺪ‪:‬‬
‫‪R‬‬
‫‪|+‬‬
‫‪R - N- RX-‬‬
‫|‬
‫‪R‬‬
‫اﻣﯿﻨﻬﺎي ﻧﻮع اول ﺑﺮﺣﺴﺐ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺷﺎ ن‪،‬در ﺳﯿﺴﺘﻢ آﯾﻮﭘﮏ ﺑﻪ ﭼﻨﺪﯾﻦ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ ‪ ،‬در ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ اﯾﻦ ﻧﻮع‬
‫اﻣﯿﻨﻬﺎﺳﺎده ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻧﺎم رادﯾﮑﺎل آﻧﻬﺎ ﭘﺴﻮﻧﺪ اﻣﯿﻦ ﻋﻼوه ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬
‫‪H NCH CH CH CH NH‬‬ ‫|‬
‫‪2‬‬ ‫‪2 2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪- NH‬‬ ‫‪،‬‬ ‫‪H C - C - NH‬‬
‫‪1,4 - butanediamine‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪2‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪cyclohexyla min e‬‬ ‫‪(Tri )butyl a min e‬‬
‫اﻣﯿﻨﻬﺎي دارﻧﺪة ﺑﯿﺸﺘﺮ از ﯾﮏ ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﺑﻘﯿﮥ اﻣﯿﻨﻮ در زﻧﺠﯿﺮ ﯾﺎ‬
‫ﺣﻠﻘﮥﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﺻﻠﯽ ‪ ،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪:‬‬
‫‪COOH‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH CH CH COOH‬‬
‫||‬ ‫| ‪3‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪- NH‬‬ ‫‪CH C CH CH NH‬‬ ‫‪NH2‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2 2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪4 - amino - 2 - butanone 3 - amino - butanoicacid‬‬
‫‪NH 2‬‬
‫‪2,4- diaminobutanoicacid‬‬
‫اﻣﯿﻦ ﻫﺎي ﻧﻮع دوم وﺳﻮم دارﻧﺪة ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ اﻣﯿﻨﻬﺎي ﻧﻮع اول ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﺷﺪه ؛ ﻃﻮرﯾﮑﻪ ﺑﻪ رادﯾﮑﺎل‬
‫ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ ‪ N - radical‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري و ﺑﻘﯿﮥ ﺑﺰرگ آن را ﺑﻪ ﺣﯿﺚ زﻧﺠﯿﺮ وﯾﺎ ﺣﻠﻘﮥ اﺻﻠﯽ اﻧﺘﺨﺎب ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪:‬‬
‫‪H C‬‬ ‫‪CH CH‬‬ ‫‪H3C‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪N‬‬
‫\‬
‫‪N - CH CH CH‬‬
‫‪/‬‬ ‫‪2 2 3‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪N -ethyl - N -methylcycl ohexylamin e‬‬ ‫‪N, N - dimethylpropylamine‬‬

‫‪226‬‬
 ‫در س ﺳﻮم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ‪186 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻣﯿﻦ ﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را ﺑﻪ ﯾﺎد داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ اﻣﯿﻦ در ﺧﻮاص آﻧﻬﺎ رول اﺳﺎﺳﯽ را دارا‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺧﻮاص ﺷﺎن از ﻫﻢ ﻓﺮق وآﻧﻬﺎ را از ﻣﺮﮐﺒﺎت‬
‫دﯾﮕﺮﻋﻀﻮي ﺗﻤﯿﺰ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﻻﺑﺮاﺗﻮاري‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮐﺪام ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﺳﺮﻃﺎن زا اﻧﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ وﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺧﻮاص اﻣﯿﻦ ﻫﺎ‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺧﻮاص اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺧﻮاص اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را اراﺋﻪ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﺋﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪227‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي اﻣﯿﻦ ﻫﺎ‪:‬ﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ در اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺗﺸﮑﯿﻞ رواﺑﻂ در اﻣﻮﻧﯿﺎ ﺑﻮده ‪،‬اﺗﻮم ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ آﻧﻬﺎ داراي‬
‫‪3‬‬
‫ﻫﺎﯾﺒﺮﯾﺪ ‪ sp‬اﺳﺖ ﮐﻪ در آن ﺳﻪ ﺑﻘﯿﻪ در ﺳﻪ ﮐﻨﺞ ﭼﻬﺎر وﺟﻬﯽ ﻗﺮار داﺷﺘﻪ وﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮون آزاد ﻧﯿﺰ در ﯾﮏ ﮐﻨﺞ ﭼﻬﺎر‬
‫‪0‬‬
‫وﺟﻬﯽ ﻗﺮار دارد‪ .‬زواﯾﺎي رواﺑﻂ ‪ C - N - C‬ﺑﻪ ‪ 109‬ﭼﻬﺎر وﺟﻬﯽ ﻧﺰدﯾﮏ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪،‬زواﯾﺎي رواﺑﻂ ‪ C - N - C‬در‬
‫‪0‬‬
‫ﻣﺮﮐﺐ ﺗﺮاي ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻣﯿﻦ ‪ 108‬و ﻃﻮل رواﺑﻂ ‪ N - C‬ﻣﺴﺎوي ﺑﻪ ‪ 147 pm‬اﺳﺖ‪ .‬ﺗﺮاﮐﻢ اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎ و اﯾﺠﺎد ﭼﺎرج ﻣﻨﻔﯽ‬
‫در اورﺑﯿﺘﺎل ﺟﻮره اﻟﮑﺘﺮوﻧﻬﺎي ﻧﺎﯾﺘ ﺮوﺟﻦ ﻣﺮﮐﺐ ﺗﺮاي ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻣﯿﻦ ﻣﺘﻤﺮﮐﺰ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‪.‬‬

‫ﭼﻮن اﻣﯿﻦ ﻫﺎ از اﻣﻮﻧﯿﺎ اﺷﺘﻘﺎق ﯾﺎﻓﺘﻪ اﺳﺖ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮآن ﺧﻮاص ﻗﻠﻮي ﺑﺮﻧﺴﺘﯿﺪ را از ﺧﻮد ﺗﺒﺎرز ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ ﮐﻪ اﯾﻦ ﺧﺎﺻﯿﺖ ﺷﺎن‬
‫ﺑﺎﻋﺚ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﺎﻣﭙﻠﮑﺲ ﺑﺎ آﯾﻮن ﻫﺎي ﻣﺮﮐﺰي ﻓﻠﺰي ﻣﯿﮕﺮدد و در ﺻﻮرت ﮐﺎﻣﭙﻠﮑﺲ ﺧﻮاص اﺳﯿﺪ ﻟﯿﻮﯾﺲ را‬
‫از ﺧﻮد ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪ .‬اﻟﮑﺎﯾﻞ اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ﺧﻮاص اﻟﻘﻠﯽ ﺑﻠﻨﺪ ﺗﺮ را از اﻣﻮﻧﯿﺎ دارا اﺳﺖ ؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻣﯿﻦ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ‬
‫اﻣﻮﻧﯿﺎ اﻟﻘﻠﯽ ﻗﻮي اﺳﺖ ‪ ،‬ﻋﻠﺖ آن اﯾﻦ اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﻘﯿﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ ) ‪ (-CH 3‬اﻟﮑﺘﺮون ﮐﺎرﺑﻦ ﺧﻮدرا ﺑﻪ ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ اﻧﺘﻘﺎل داده‬
‫و ﻗﺎﺑﻠﯿﺖ ﺟﺬب ﭘﺮوﺗﻮن اﺗﻮم ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟ ﻦ را ﺑﻠﻨﺪ ﺑﺮده و درﻧﺘﯿﺠﻪ ﻗﺪرت اﺳﯿﺪي آن ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﻣﻮﻧﯿﺎ ﮐﻢ ﻣﯿﺸﻮد‪:‬‬

‫‪pKa = 10.62‬‬ ‫‪pKb = 4.8‬‬

‫درﺻﻮرت اﻣﻮﻧﯿﺎ ‪:‬‬
‫‪+‬‬
‫¬¾ ‪NH 3 + H 2O‬‬
‫¾‬‫‪¾® NH 4 + OH -‬‬
‫¾¾‬
‫‪PK a = 9.3‬‬ ‫‪PK b = 4.8‬‬

‫اﻣﺎ اﻣﯿﻦ ﻫﺎي اروﻣﺎﺗﯿﮏ ) ‪ ( Aryl amine‬اﻟﻘﻠﯽ ﻫﺎي ﺿﻌﯿﻒ اﻧﺪ ‪:‬‬
‫‪+‬‬
‫¬¾ ‪NH 2 + H 2O‬‬
‫¾‬
‫¾¾‬
‫®¾‬ ‫‪NH 3 + OH -‬‬ ‫‪PKa = 9.3‬‬

‫‪228‬‬
 ‫در س ﭼﻬﺎرم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪189 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ‪ ،‬اﻣﯿﻦ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻪ ﯾﺎد داﺷﺘﻪ و اﻣﯿﻨﻬﺎي ﻣﻬﻢ را‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫ﺑﺸﻨﺎﺳﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ازﺟﻤﻠﻪ اﻣﯿﻨﻬﺎي ﻣﻬﻢ را ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻔﻪ ﻫﺎي‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮐﺮد‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺧﻮاص ﺷﺎن از ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي اﺳﺘﺤﺼﺎل‬
‫ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﻻﺑﺮاﺗﻮاري‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪:‬راﺑﻄﮥ ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪي را ﻣﯿﺸﻨﺎﺳﯿﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻣﯿﻦ ﻫﺎ و را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي‬ ‫اﻣﯿﻨﻬﺎي ﻣﻬﻢ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻣﯿﻦ ﻫﺎ از ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻣﯿﻦ ﻫﺎ و اﻣﯿﻦ ﻫﺎي ﻣﻬﻤﺎراﯾﻪ‬
‫ﺟﻤﻠﻪ اﻣﯿﻨﻬﺎي ﻣﻬﻢ را ﺑﺎاراﺑﮥ ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي ﺧﺎرج از ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي را ﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ درﻣﻮرداﺳﺘﺤﺼﺎل اﻣﯿﻨﻬﺎ‬ ‫ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪،‬ﯾﺎداﺷﺖ وﺑﯿﺎوزﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪-‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪229‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻣﯿﻦ ﻫﺎ‬
‫از ارﺟﺎع ﻧﯿﺘﺮﯾﻞ ﻫﺎ ‪،‬اﻣﺎﯾﺪﻫﺎ وﻣﺮﮐﺒﺎت ﻧﺎﯾﺘﺮو ﻣﯿﺘﻮان اﻣﯿﻨﻬﺎ را ﺑﻪ دﺳﺖ آورد‪ ،‬اﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ در دو ﻣﺮﺣﻠﻪ ﺑﻪ ﻣﯿﺨﺎﻧﯿﮑﯿﺖ‬

‫ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﻌﻮﯾﻀﯽ ‪ SN1‬ﺻﻮرت ﮔﺮﻓﺘﻪ ‪ ،‬ﻃﻮرﯾﮑﻪ ﻫﻠﻮﺟﻦ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﺑﻪ واﺳﻄﮥ ‪ CN -‬ﺗﻌﻮﯾﺾ واز ارﺟﺎع ﺑﻌﺪي آن‬
‫اﻣﯿﻦ ﻣﺮﺑﻮط ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ روش ﻋﺎﻟﯽ ﺑﺮاي ﺗﺒﺪﯾﻞ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ ﺑﻪ اﻟﮑﺎﯾﻞ اﻣﯿﻦ ﻫﺎي ﻧﻮع اول داراي ﯾﮏ اﺗﻮم‬
‫ﮐﺎرﺑﻦ ﻣﺤﺴﻮب ﻣﯿﮕﺮدد‪،‬ارﺟﺎع اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ وﺗﺒﺪﯾﻞ آﻧﻬﺎ ﺑﻪ ﮐﺎروﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ و ﻣﺸﺘﻘﺎت آﻧﻬﺎ و ﺗﺒﺪﯾﻞ آﻧﻬﺎ ﺑﻪ اﻣﯿﻨﻬﺎي‬
‫داراي ﻫﻤﺎن ﺗﻌﺪاد ﮐﺎرﺑﻦ ﻧﯿﺰروش ﻋﺎﻟﯽ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ﺑﻮده ‪ ،‬دراﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ از ارﺟﺎع ﮐﻨﻨﺪة ‪ LiAlH4‬اﺳﺘﻔﺎده‬
‫ﻣﯿﺸﻮد‪:‬‬

‫‪NaCN‬‬
‫‪RX ¾¾ ¾¾® R - CN + NaX‬‬
‫‪1.LiAlH 4 , 2.H 2O‬‬
‫¾ ¾ ¾ ¾¾ ‪R - CN‬‬ ‫¾¾ ¾‬ ‫‪¾® RCH NH‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫||‬ ‫‪1.SOCl ,2.NH 3‬‬ ‫||‬
‫¾ ¾ ¾‪R - C - O - H ¾¾ ¾ ¾2‬‬ ‫‪¾® R - C- NH + H O‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬ ‫‪1.LiAlH 4 , 2.H 2O‬‬
‫¾ ¾ ¾ ¾¾ ‪R - C- NH‬‬ ‫¾¾¾‬ ‫‪¾® RCH NH + H O‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫اراﯾﻞ اﻣﯿﻦ ﻫﺎ را ﻃﻮري ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯿﺂورﻧﺪ ﮐﻪ اﺑﺘﺪا ﻣﻮاد اروﻣﺎﺗﯿﮏ را ﻧﺎﯾﺘﺮﯾﺸﻦ ﻧﻤﻮده و ﻧﺎﯾﺘﺮو ارﯾﻦ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد؛‬
‫ﺳﭙﺲ ﻧﺎﯾﺘﺮو اروﻣﺎت ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪه را ارﺟﺎع ﻧﻤﻮده‪ ،‬اﻣﯿﻨﻮ ارﯾﻦ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﺸﻮد‪:‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫|‬ ‫)‪H ,(Pt + CH - CH OH‬‬ ‫|‬
‫‪CH - C‬‬ ‫‪- NO ¾ ¾2¾ ¾ ¾ ¾3¾ ¾ ¾2 ¾ ¾® CH - C‬‬ ‫‪-NH +2HO‬‬
‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫|‬ ‫‪2 2‬‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫‪NO‬‬ ‫‪NH2‬‬
‫‪2‬‬
‫‪1.SnCl2 ,H 3O + ,2.NaOH , H 2O‬‬
‫¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾ ¾¾‬ ‫®¾‬ ‫‪+ 2H 2 O‬‬
‫‪CHO‬‬ ‫‪CHO‬‬

‫‪230‬‬
 ‫در س ﭘﻨﺠﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪192 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫اﻣﺎﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻣﻔﺼﻞ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪﮐﻪ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ را ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮐﺮد‪.‬‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺧﻮاص ﺷﺎن از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي ﻓﺮق‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﻻﺑﺮاﺗﻮاري‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﭼﻪ ﻧﻮع ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻧﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ را ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﺘﺤﺼﺎل اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدداﺷﺖ‬
‫ﺑﺎاراﯾﻪ ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي ﺧﺎرج از ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان وﻣﯿﺂﻣﻮرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ درﻣﻮرداﺳﺘﺤﺼﺎل اﻣﺎﯾﺪﻫﺎ‬ ‫ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ وﺑﯿﺎوزﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪231‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫درﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫اﻣﺎﯾﺪﻫﺎ‬
‫ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ) ‪( Poly amides‬‬
‫ﭘﻮﻟﯿﻤﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﻣﻨﺠﺮﺑﻪ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﭘﻮﻟﯿﻤﺮ ﻫﺎي اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﻣﯿﺸﻮد و ﻣﺮﮐﺒﺎت ﭘﻮﻟﯿﻤﺮ آﻧﻬﺎ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ زﻧﺠﯿﺮي ﺣﺎﺻﻞ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد ‪ ،‬درﺻﻨﻌﺖ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪﻫﺎ را ﺑﺎ اﻣﯿﻦ ﻫﺎ ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ‪ ،‬اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎي زﻧﺠﯿﺮي را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐـﻪ ﺑـﻪ ﻧﺎم‬
‫ﻧﺎﯾﻠـﻮن ﯾﺎد ﻣﯿﮕــﺮدد ‪ ،‬از ﺟﻤﻠـﻪ ﭘﻮﻟﯿﻤـﺮ ﻫـﺎي اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﮐﻪ از آن اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ‪ ،‬ﻋـﺒﺎرت از‪ 6–6‬ﻧﺎﯾﻠﻮن اﺳﺖ ﮐـﻪ‬
‫) ‪ (H 2 N - (CH 2 ) 6 - NH 2‬وادﯾﭙﯿﮏ‬ ‫‪1, 6 - Hexamethyl enediamin‬‬ ‫ﻣـﺮﮐﺐ‬ ‫ﭘﻮﻟﯿﻤﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ‬ ‫ﻋﻤـﻞ‬ ‫از‬ ‫آﻧﺮا‬
‫‪ (HOOC‬ﺑﺪﺳﺖ ﻣﯿﺂورﻧﺪ‪ .‬اﻋﺪاد ‪ 6‬و ‪ 6‬در ﻗﺴﻤﺖ ﭼﭗ ﻧﺎم ﻧﺎﯾﻠﻮن )‪ (6 ,6 –Nylon‬ﻧﺸﺎن‬ ‫‪- (CH‬‬ ‫‪2 )4‬‬ ‫)‪- COOH‬‬ ‫اﺳﯿﺪ‬
‫دﻫﻨﺪة ﺗﻌﺪاد اﺗﻮم ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻦ در ﻫﺮﯾﮏ از ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ ﻫﺎ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ ،‬اوﻟﯿﻦ ﭘﻮﻟﯿﻤﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ ﮐﻪ ﺳﺒﺐ ﺗﺸﮑﯿﻞ زﻧﺠﯿﺮ اﺑﺘﺪاﯾﯽ‬
‫ﻼ ﻣﺴﺎوي ﻫﺮدو ﻣﻮاد اوﻟﯿﻪ را ﺑﺎﻫﻢ ﻣﺨﻠﻮط ﮐﺮد ه ‪ ،‬آﻧﺮا ﺣﺎﺻﻞ‬
‫ﭘﻮﻟﯿﻤﺮ ﮔﺮدﯾﺪه و ﺑﺮاي اﯾﻦ ﮐﺎر ﻻزم اﺳﺖ ﺗﺎ ﻣﻘﺎدﯾﺮ ﮐﺎﻣ ً‬
‫ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪:‬‬

‫‪¾® NH +3 - (CH2 ) 6 - NH +3 +‬‬

‫¾ ‪HOOC - (CH2 )4 - COOH + NH 2 - (CH2 )6 - NH 2‬‬
‫‪-‬‬
‫‪OOC - (CH2 ) 4 - COO-‬‬
‫دراﯾﻦ ﻣﺮﺣﻠﻪ ﻧﻤﮏ ﻧﺎﯾﻠﻮن ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﺑﺎ ﺧﺎرج ﻧﻤﻮدن اﻣﻮﻧﯿﺎ وﯾﺎ ﺗﯿﺰاب اﺿﺎﻓﯽ ودادن ﺣﺮارت ﻧﻤﮏ ﻣﺬﮐﻮر‬
‫ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﮔﺮدﯾﺪه واوﻟﯿﻦ ﻣﺮﺣﻠﻪ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ اﻧﺠﺎم ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪-‬‬ ‫‪-‬‬
‫®¾¾ ‪O OC - (CH2 )4 - COO + NH+3 - (CH2 )6 - NH+3‬‬
‫_‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫\‬ ‫‪//‬‬
‫‪C - (CH2 )4 - C‬‬ ‫‪+ H 2O‬‬
‫‪//‬‬ ‫\‬
‫‪O‬‬ ‫‪O - NH - (CH2 )6 - NH+3‬‬

‫زﻧﺠﯿﺮ ﻃﻮﯾﻞ ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪ ) ﻧﺎﯾﻠﻮن ( را ﻣﯽ ﺗﻮان ﺑﻪ ﻗﺎﻟﺐ ﮔﯿﺮي و ﯾﺎ اﯾﻨﮑﻪ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻧﺦ درآورد و درﻧﺴﺎﺟﯽ از آن‬
‫ﻏﺮض ﺗﻮﻟﯿﺪ ﺗﮑﻪ ﻫﺎي ﻧﺎﯾﻠﻮن اﺳﺘﻔﺎده ﮐﺮد ‪.‬‬
‫ﻗﺴﻤﺘﯽ از اﺳﺘﺤﮑﺎم اﻟﯿﺎف ﻫﺎي ﭘﻮﻟﯿﻤﺮ ﻫﺎي ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﺑﺮﻗﺮارﺷﺪه ﺑﯿﻦ اﺗـﻮﻣﻬﺎي‬
‫ﻫﺎﯾـﺪروﺟــــﻦ و آﮐـﺴــﯿــﺠﻦ اﺳـــــﺖ‪.‬‬

‫‪232‬‬
 ‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬راﺑﻄﻪ ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ در ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ‬
‫ﺷﮑﻞ ﻓﻮق ﻣﻘﺎوﻣﺖ اﻟﯿﺎف ﻧﺎﯾﻠﻮن راازﻋﻤﻞ راﺑﻄﮥ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﺑﯿﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪﻫﺎ ﮐﻪ ازﻃﺮﯾﻖ ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪﻫﺎ وآﮐﺴﯿﺠﻦ زﻧﺠﯿﺮآﻧﻬﺎ ﺑﺮﻗﺮارﻣﯿﮑﺮد ‪ ،‬ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪233‬‬
 ‫ﻓﺼﻞ دوازدﻫﻢ‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ‬
‫‪ -1‬زﻣﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ) ‪ 8‬ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ (‬

‫ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ درس‬ ‫ﺷﻤﺎره‬

‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ ‪،‬ﻗﻨﺪﻫﺎ‬ ‫‪1‬‬
‫‪،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن و ﻧﺎﻣﮕﺬاري‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ‬ ‫‪2‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫اﺳﮑﻠﯿﺖ ﺑﻨﺪي ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪3‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪4‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫داي ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪5‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﭘﻮﻟﯽ ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ‪،‬ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ‪ ،‬اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ‬ ‫‪6‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ و‬ ‫‪7‬‬
‫ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺗﺒﺪﯾﻞ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ‪ ،‬دي اوﮐﺴﯽ‬ ‫‪8‬‬
‫راﯾﺒﻮﻧﻮﮐﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ‬
‫اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ ﻓﺼﻞ‬ ‫‪-1‬‬

‫‪-‬ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ ﮐﺪام ﻧﻮع ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻧﺪو ﮐﺎرﺑﺮد آﻧﻬﺎ در ﮐﺪام ﻋﺮﺻﻪ ﻫﺎ اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ از ﭘﻮﻟﯿﻤﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ و ﻣﺸﺘﻘﺎت آﻧﻬﺎدر ﻃﺒﯿﻌﺖ ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪه‬
‫اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺷﺎﮔﺮدان ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ را ﺷﻨﺎﺧﺘﻪ ودر ﺣﯿﺎت روزﻣﺮة ﺷﺎن ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -3‬ﺟﻮاب ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬
‫ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﺗﺸﺮﯾﺤﯽ‬
‫ﮐﺪام ﻣﻮاد را در ﺧﺎﻧﮥ ﺧﻮد ﻣﯿﺒﯿﻨﯿﺪ ﮐﻪ ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ در آن ﺷﺎﻣﻞ ﺑﺎﺷﻨﺪ ؟ ﺗﻌﺪاد آﻧﻬﺎ را ﻧﺎم ﺑﺒﺮﯾﺪ ‪.‬‬ ‫‪-1‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﺑﻮره ‪ ،‬ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ‪ ،‬ﮔﺮ ‪ ،‬ﻟﺒﻠﺒﻮ‪ ،‬زردك ‪ ،‬آرد ‪ ،‬اﻧﮕﻮر و ﻏﯿﺮه ؛ ﺗﻌﺪاد ﻣﻮاد ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ زﯾﺎد اﺳﺖ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮ آن ﺗﻌﺪاد آن‬
‫را ﺑﻪ ﺻﻮرت درﺳﺖ ﻧﻤﯿﺘﻮان ﻣﺸﺨﺺ ﮐﺮد‪.‬‬
‫ﮐﺪام ﮐﺎرﺑﻮ ﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ در ﺣﯿﺎت اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ ﻣﻬﻢ ﺑﻮده ‪ ،‬آﻧﻬﺎ را ﻧﺎم ﺑﺒﺮﯾﺪ ‪.‬‬ ‫‪-2‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﺗﻤﺎﻣﯽ ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ در ﺣﯿﺎت اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ ﻧﻘﺶ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ وﻏﯿﺮ ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ را دارا اﻧﺪ‪.‬‬

‫‪234‬‬
 ‫ﮐﺪام ﮐﺎرﺑﻮ ﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ را در ﻣﺤﯿﻂ ﻣﺎﺣﻮل ﺧﻮد ﻣﺒﯿﻨﯿﺪ ؟ آﻧﻬﺎ را ﻧﺎم ﺑﺒﺮﯾﺪ ‪.‬‬ ‫‪-3‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﺑﻮره ‪ ،‬ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ ‪،‬ﮔﺮ ‪ ،‬ﻟﺒﻠﺒﻮ‪ ،‬زردك ‪ ،‬آرد ‪ ،‬اﻧﮕﻮر و ﻏﯿﺮه‬
‫ﻣﻌﺎدﻟﮥ ﻓﻮﺗﻮﺳﻨﺘﯿﺰ را ﺑﻪ درﺳﺘﯽ ﺗﺤﺮﯾﺮ و ﻣﻮاد اوﻟﯿﮥ آﻧﺮا ﻧﺎم ﺑﺒﺮﯾﺪ ‪.‬‬ ‫‪-4‬‬
‫ﻧﻮرآﻓﺘﺎب‪ /‬ﮐﻠﻮروﻓﯿﻞ‬
‫)‪6CO2 (g) + 6H2O(l)¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾®C6H12O6 (s) + 6O2 (g‬‬ ‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫آب ﮐﺎرﺑﻦ داي اﮐﺴﺎﯾﺪ‬ ‫ﮔﻠﻮﮐﻮز‬ ‫آﮐﺴﯿﺠﻦ‬
‫ﺑﻪ اﺳﺎس ﮐﺪام ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ از ﻫﻢ ﻓﺮق ﻣﯿﮕﺮدد ؟ در ﻣﻮرد ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﺋﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‬ ‫‪-5‬‬
‫‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ داراي ﮔﺮوپ ﮐﯿﺘﻮﻧﯽ وﯾﺎ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪي ﺑﻮده ؛ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ از ﭘﻮﻟﯿﻤﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ‬
‫و ﯾﺎاﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﺣﺎﺻﻞ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﯿﺮاﻧﻮز و ﻓﻮراﻧﻮز ﻧﯿﺰ ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﮐﺪام اﮐﺴﯿﺪاﯾﺰ ﮐﻨﻨﺪه ﻫﺎ را ﻣﯿﺘﻮان ﺑﺮاي اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﺮد ؟ در‬ ‫‪-6‬‬
‫ﻣﻮرد ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت دﻫﯿﺪ ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎي اﻟﺪوز در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﮓ و ﺗﻮﻟﯿﻦ اﮐﺴﯿﺪي ﺷﺪه و اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ درﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ آﻧﻬﺎ‬
‫ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد ‪:‬‬

‫دراﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﺎدة رﺳﻮب ﮐﻨﻨﺪة ﺳﺮخ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ازاﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ در ﺗﺸﺨﯿﺺ و اﻧﺪازه ﮔﯿﺮي ﺷﮑﺮ ﺧﻮن اﺳﺘﻔﺎده‬
‫ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ‪ .‬ﯾﮏ ﻣﻘﺪار ﯾﻮرﯾﺎ را ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﻓﻬﻠﻨﮓ ﻣﺨﻠﻮط ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ آﻧﺮا ﺑﻪ ﺧﻮن ﻋﻼوه ﻧﻤﻮده ؛ دراﯾﻦ ﺻﻮرت رﺳﻮب‬
‫ﺳﺮخ رﻧﮓ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺸﻮدﮐﻪ ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﺷﮑﺮ را در ﺧﻮن ﺗﺜﺒﯿﺖ ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪ ﻫﺎ ﮐﯿﺘﻮز ﺗﻮﺳﻂ ﻣﻌﯿﺎر ﻫﺎي ﻓﻬﻠﻨﮓ و ﺗﻮﻟﯿﻦ در ﺣﺎﻟﺖ ﺟﺎﻣﺪ اﮐﺴﯿﺪي وﺑﻪ ﺗﯿﺰاب ﻣﺒﺪل ﻧﻪ ﺷﺪه ؛اﻣﺎ درﺣﺎﻟﺖ‬
‫ﻣﺤﻠﻮل ﺑﺎ ﻣﻌﺮف ﻫﺎي ﻣﺬﮐﻮر ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ‪ ،‬ﮔﺮوپ ﮐﯿﺘﻮﻧﯽ آﻧﻬﺎ ﺑﻪ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﺗﺒﺪﯾﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ‪ ،‬دراﯾﻦ ﺻﻮرت اﺑﺘﺪا‬
‫ﮔﺮوپ ﮐﯿﺘﻮن ﺑﻪ ﮔﺮوپ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪي ﺗﺒﺪﯾﻞ ﺷﺪه و ﺑﻪ ﺗﻌﻘﯿﺐ آن ﮔﺮوپ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪي ﺑﻪ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻣﺒﺪل‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد ‪:‬‬
‫ﻓﻮر ﻣﻮل ﻫﺎي ﻋﻤﻮﻣﯽ اﻣﯿﻨﻮ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ و ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ را ﺗﺤﺮﯾﺮ و در ﻣﻮرد ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت دﻫﯿﺪ ‪.‬‬ ‫‪-7‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﻋﻤﻮﻣﯽ اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ و ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ‬

‫‪235‬‬
 ‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪NH 2 -CH - C - NH -CH -COOH‬‬
‫|‬ ‫|‬
‫‪R‬‬ ‫‪R¢‬‬
‫اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ ﻫﺎي ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ ﺑﻮده ﮐﻪ از ﭘﻮل ﻣﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ آﻧﻬﺎ ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ -٨‬ﻓﺮق ﺑﯿﻦ اﻣﯿﻨﻮ اﺳﯿﺪ وﭘﺮوﺗﯿﻦ ﭼﯿﺴﺖ ؟در ﻣﻮرد ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت دﻫﯿﺪ ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ واﺣﺪ ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻣﺸﺨﺺ را دارا اﻧﺪ ﮐﻪ ﻋﺒﺎرت از اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎي ﺗﻤﺎم ﻣﻮﺟﻮدات‬
‫ﺣﯿﻪ از اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ ‪ .‬درﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ ﺑﯿﺶ از ﺑﯿﺴﺖ ﻧﻮع اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﺷﺎﻣﻞ ﺑﻮده و ﻧﻮﻋﯽ از‬
‫ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮﻫﺎي ﻣﻐﻠﻖ ﻣﯽ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ارﮔﺎن ﻫﺎي ﺑﺪ ن اﻧﺴﺎن ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺳﻨﺘﯿﺰ ﭘﺎﻧﺰده ﻧﻮع اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﺑﻮده ﮐﻪ ﺗﺎ ﺑﻪ ﺣﯿﺎت ﺧﻮد اداﻣﻪ‬
‫دﻫﻨﺪ ؛ اﻣﺎ ﭘﻨﺞ ﻧﻮع اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ د ﯾﮕﺮ ازﻃﺮﯾﻖ ﺧﻮردن ﻣﻮاد ﻏﺬاﯾﯽ داﺧﻞ ﺑﺪن ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ ؛ ازاﯾﻦ ﺳﺒﺐ ﺑﻪ ﻧﺎم اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎي‬
‫اﺳﺎﺳﯽ ﻧﺎﻣﯿﺪه ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ ‪ .‬ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎﯾﯽ ﮐﻪ ﺣﺪ ا ﻗﻞ از دو اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪ ،‬ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﯿﭙﺘﯿﺪ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ ‪:‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪NH 2 - CH -COOH + NH 2 - CH -COOH ®NH 2 - CH - C -NH - CH -COOH + H 2O‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬

‫را ﺑﻪ ﻧﺎم راﺑﻄﮥ ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪي ﯾﺎد ﻣﯽ ﮔﺮدد و اﻣﯿﻨﻮ اﺳﯿﺪ اﻧﺘﻬﺎﯾﯽ را ﻣﻮاد ﺑﺎﻗﯿﻤﺎﻧﺪه وﯾﺎ‬ ‫‪- CO‬‬ ‫‪- NH‬‬ ‫‪-‬‬ ‫راﺑﻄﮥ‬
‫) ‪ ( Residue‬ﯾﺎد ﻣﯽ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪ .‬زﻧﺠﯿﺮﭘﻮﻟﯽ ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﺑﯿﺶ از ﺻﺪﻫﺎ اﻧﺸﻌﺎب اﻧﺘﻬﺎﯾﯽ را دارا ﺑﻮده و ﺗﻮﺳﻂ رواﺑﻂ ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪي‬
‫اﻧﺘﻈﺎم ﺣﺎﺻﻞ ﮐﺮده اﻧﺪ ‪ .‬زﻧﺠﯿﺮ ﭘﻮﻟﯽ ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪي ﮐﻪ ﺑﺎﻗﯽ ﻣﺎﻧﺪه ﻧﺪاﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬ﺑﻨﺎم اوﻟﯿﮕﻮاﺳﯿﺪ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎﯾﯽ ﮐﻪ‬
‫در اﻧﺠﺎم ﻫﺎي ﺷﺎن دو ﮔﺮوپ ‪ - COOH‬ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎﺷﺪ ‪ ،‬در ﻣﺤﻠﻮل آﺑﯽ ﺑﯿﺸﺘﺮ ﺧﺎﺻﯿﺖ اﺳﯿﺪي را دارا اﻧﺪ‪.‬‬
‫درﺣﻘﯿﻘﺖ ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ ﻣﮑﺮوﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎ ﺑﻮده و ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اوﻟﯿﮥ ﯾﮏ ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﺑﺎ ﺷﻨﺎﺧﺖ اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎي ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﻨﺪه آن‬
‫وﻧﻈﻤﯽ ﮐﻪ آﻧﻬﺎرا ﺑﻪ ﯾﮏ دﯾﮕﺮ ارﺗﺒﺎط داده اﻧﺪ‪ ،‬ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯿﮕﺮدد؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل ‪ :‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﯾﮏ ﺗﺮاي ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪ راﮐﻪ ﻣﺘﺸﮑﻞ‬
‫ازﺳﻪ اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ اﻻﻧﯿﻦ‪ ،‬ﺳﯿﺮﯾﻦ وﺳﯿﺴﺘﯿﻦ اﺳﺖ‪ ،‬درﻧﻈﺮﮔﺮﻓﺘﻪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺷﺶ روش اﯾﻦ ﺳﻪ ﻣﺮﮐﺐ ﺑﺎﻫﻢ ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪:‬‬

‫‪Ala‬‬ ‫‪Ser‬‬ ‫‪Cys‬‬ ‫‪Ala‬‬ ‫‪Cys‬‬ ‫‪Ser‬‬

‫‪Ser‬‬ ‫‪Cys‬‬ ‫‪Ala‬‬ ‫‪Ser‬‬ ‫‪Ala‬‬ ‫‪Cys‬‬
‫‪Cys‬‬ ‫‪Ala‬‬ ‫‪Ser‬‬ ‫‪Cys‬‬ ‫‪Ser‬‬ ‫‪Ala‬‬

‫ﻼ ﻣﺘﻔﺎوت را از ﻫﻤﺪﯾﮕﺮدارا اﻧﺪ‪).‬ﺑﺎوﺟﻮدﯾﮑﻪ ﻣﻮاد اوﻟﯿﻪ آﻧﻬﺎ ﺑﺎﻫﻢ ﯾﮑﺴﺎن ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ(‬

‫اﯾﻦ ﺳﻪ ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﮐﺎﻣ ً‬
‫وﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ و ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﺨﺘﻠﻒ را دارا ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ ‪ ،‬ﺑﺎ درﻧﻈﺮداﺷﺖ اﯾﻦ ﻧﻤﻮﻧﮥ ﺳﺎده ﻣﯿﺘﻮان ﮔﻔﺖ ﮐﻪ ﺑﺎ ‪ 20‬اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ‬
‫ﻓﻌﺎل ﺑﯿﺎﻟﻮژﯾﮑﯽ ﻃﺒﻌﯿﺖ ﺗﻮاﻧﺴﺘﻪ اﻧﺪ ﺗﺎ ﺗﻌﺪاد ﻏﯿﺮ ﻗﺎﺑﻞ ﺷﻤﺎرش ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎرا ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﺪ ‪.‬‬
‫‪ -٩‬ﭼﻨﺪ اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻣﻬﻢ را ﮐﻪ در اورﮔﺎﻧﯿﺰم ﻣﻮﺟﻮدات ﺣﯿﻪ ﻣﻮﺟﻮد ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ ‪ ،‬ﻧﺎم ﺑﺒﺮﯾﺪ ‪.‬‬
‫ﺷﮑﻞ اﻣﻔﯽ آﯾﻮن اﻻﻧﯿﻦ را ﺗﺤﺮﯾﺮ دارﯾﺪ‪.‬‬

‫‪236‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﮐﻼﻧﯿﻦ‪ ،‬اﻻﻧﯿﻦ‪ ،‬واﻟﯿﻦ ‪ ،‬ﻟﯿﻮﺳﯿﻦ‪ ،‬اﯾﺰوﻟﯿﻮﺳﯿﻦ‪ ،‬ﺳﯿﺮﯾﻦ‪ ،‬ﺗﯿﺮﯾﻮﻧﯿﻦ‪ ،‬ﺳﺴﺘﯿﻦ‪ ،‬اﺳﯿﺪاﺳﭙﺎرﺗﯿﮏ‪ ،‬ﮔﻠﻮﺗﺎﻣﯿﮏ اﺳﯿﺪ وﻏﯿﺮه‬
‫اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻧﺴﺒﺖ ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﮔﺮوپ ‪ - NH 2‬و ‪ - COOH‬در ﺗﺮﮐﯿﺐ اﻣﯿﻨﻮ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺧﺎﺻﯿﺖ اﻣﻔﻮﺗﺮﯾﮏ را دارا‬
‫ﺑﻮده ؛ ﯾﻌﻨﯽ ﻫﻢ ﺧﻮاص ﺗﯿﺰاﺑﯽ و ﻫﻢ ﺧﻮاص ﻗﻠﻮي را دارا ﻣﯽ ﺑﺎﺷﻨﺪ ‪ .‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺳﻮدﯾﻢ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﺎﯾﺪ را ﺑﺎ ﮔﻼﯾﺴﯿﻦ ﻗﺮار ذﯾﻞ‬
‫ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻢ ‪:‬‬
‫_‬
‫‪é‬‬ ‫‪ù‬‬
‫‪ê‬‬ ‫‪ú‬‬
‫‪H - CH - COOH + NaOH ¾¾® NH 2 - CH -COO ú Na + + H O‬‬
‫‪ê‬‬
‫|‬ ‫‪ê‬‬ ‫|‬ ‫‪ú‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪NH 2‬‬ ‫‪ê‬‬ ‫‪NH 2‬‬ ‫‪ú‬‬
‫‪ë‬‬ ‫‪û‬‬
‫‪salt of Glycine‬‬
‫در ﻣﺤﯿﻂ ﺗﯿﺰاﺑﯽ اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻗﺮار ذﯾﻞ ﺑﻪ ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻣﯿﺮﺳﺪ ‪:‬‬
‫‪+‬‬
‫‪é‬‬ ‫‪ù‬‬
‫‪ê‬‬ ‫‪ú‬‬
‫‪R - CH - COOH + HCl ¾¾® H - CH - COO ú Cl -‬‬
‫‪ê‬‬
‫|‬ ‫‪ê‬‬ ‫|‬ ‫‪ú‬‬
‫‪NH‬‬ ‫‪ê‬‬ ‫‪NH‬‬ ‫‪ú‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪ëê‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪ûú‬‬
‫‪chloro salt of Glycine‬‬
‫اﻣﯿﻨﻮ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ در ﺣﺎﻟﺖ ﺟﺎﻣﺪ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ آﯾﻮن دو ﻗﻄﺒﯽ ﺧﻮد را ﺗﺒﺎرز داده ؛ ﻃﻮرﯾﮑﻪ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ آن ﺑﻪ ﺷﮑﻞ آﯾﻮن‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻠﯿﺖ ) ‪ ( -COO -‬و ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ آن ﺑﻪ ﺷﮑﻞ آﯾﻮن اﻣﻮﻧﯿﻢ ) ‪ (-NH +3‬ﺗﺒﺎرز ﯾﺎﻓﺘﻪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﻧﺎم اﻣﻔﯽ آﯾﻮن‬
‫)‪ (Amph ion‬ﯾﺎ ﺳﻮﯾﺘﺮ آﯾﻮن )‪ (Zwitter ion‬ﻣﯿﮕﺮدد ‪:‬‬

‫ﺟﻮاب ﻫﺎي ﺳﺆاﻻت ﭼﻬﺎر ﺟﻮاﺑﻪ‬

‫‪ - 9،‬ب‬ ‫‪ -6 ،‬ب ‪ -7 ،‬اﻟﻒ ‪ -8 ،‬د‬ ‫‪ -4‬د ‪ -5 ،‬د‬ ‫ب‬ ‫‪-3‬‬ ‫‪ -2‬ج‬ ‫‪ -1‬اﻟﻒ‬
‫‪ -10‬ب‬

‫‪237‬‬
 ‫در س اول‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪ 198 :‬اﻟﯽ ‪200‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ ‪ ،‬ﻗﻨﺪﻫﺎ ‪،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن و ﻧﺎﻣﮕﺬاري‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ‪،‬ازﺟﻤﻠﻪ ﻗﻨﺪﻫﺎ ‪،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن و ﻧﺎﻣﮕﺬاري‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺑﻪ دﺳﺖ آورﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ از ﺟﻤﻠﻪ ﻗﻨﺪﻫﺎ در ﻃﺒﯿﻌﺖ‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده و ﺑﻪ ﺷﯿﻮه ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ از ﺟﻤﻠﻪ ﻗﻨﺪﻫﺎ ‪،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن و ﻧﺎﻣﮕﺬاري را ﺑﺎ در‬
‫ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ و اﻧﻮاع آن‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﺑﻮره از ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﯾﺎ ﮔﻮﺷﺖ ﭼﻪ ﻓﺮق‬
‫دارﻧﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪،‬ﻗﻨﺪﻫﺎ ‪،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن و ﻧﺎﻣﮕﺬاري آن ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ‪ -‬ﻣﺜﺎﻟﻬﺎي اراﯾﻪ ﺷﺪة ﻣﻌﻠﻢ را ﮐﻪ درﻣﻮرد ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي‬
‫ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ ‪،‬ﻗﻨﺪﻫﺎ ‪،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن و ﻧﺎﻣﮕﺬاري‬ ‫ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ آﻧﻬﺎ اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ ،‬ﯾﺎدد اﺷﺖ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ وﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ را‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪238‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎ ﺑﻪ دودﺳﺘﻪ ﺗﻘﺴﯿﻢ ﺷﺪه اﻧﺪ ﮐﻪ ﻋﺒﺎرت از‪ :‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ وﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ اﻧﺪ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮﻫﺎي‬
‫ﻃﺒﯿﻌﯽ ﻋﺒﺎرت از‪ :‬ﻗﻨﺪﻫﺎي ﭼﻨﺪﯾﻦ ﻗﯿﻤﺘﻪ )ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ و ﺳﻠﻮﻟﻮز ( ‪ ،‬ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ ‪،‬ﻧﻮﮐﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ ‪،‬اﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎ اﺑﺮﯾﺸﻢ ‪ ،‬راﺑﺮ‬
‫ﻃﺒﯿﻌﯽ اﻧﺪ‪.‬‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ‪ :‬ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ اﻧﺪ ﮐﻪ در اورﮔﺎﻧﯿﺰم ﺗﻤﺎم ﻣﻮﺟﻮدات ﺣﯿﻪ ﻣﻮﺟﻮد اﻧﺪ‪ ،‬ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ ‪،‬‬
‫ﺳﻠﻮﻟﻮز‪،‬ﭘﻨﺒﻪ و ﮐﺎﻏﺬ ﺑﻪ ﻃﻮر ﺗﻘﺮﯾﺒﯽ ﻧﻮع ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎي ﺧﺎﻟﺺ اﻧﺪ‪ .‬ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎي ﮐﻪ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ‬
‫ﮐﻤﯽ ﺗﻐﯿﯿﺮ ﯾﺎﻓﺘﻪ اﺳﺖ‪ ،‬ﻗﺴﻤﺘﯽ از ﭘﻮﺷﺶ ﺣﺠﺮات زﻧﺪه را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده و ﻋﺪة ﻫﻢ ﻧﻮﮐﻠﯿﻮﯾﮏ اﺳﯿﺪﻫﺎي داﺧﻞ‬
‫ﺣﺠﺮات را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده ﮐﻪ وﻇﯿﻔﮥ اﻧﺘﻘﺎل وراﺛﺖ را از واﻟﺪﯾﻦ ﺑﻪ ﻧﻮزاد دارﻧﺪ‪ .‬ﻋﺪة از ﻧﻮﮐﻠﯿﻮﺋﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ دوا‬
‫ﻫﺎ ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﯿﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪C H O‬‬ ‫اﺻﻄﻼح ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ از ﻧﻈﺮ ﺗﺎرﯾﺨﯽ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ اﯾﻦ واﻗﻌﯿﺖ ﺗﺠﺮﺑﯽ دارد ﮐﻪ ﻓﻮرﻣﻮل ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ‬
‫‪6 12 6‬‬

‫ﮔﻠﻮﮐﻮز اوﻟﯿﻦ ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺘﯽ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺧﻼﺻﻪ ﺑﻪ دﺳﺖ آﻣﺪه اﺳﺖ ‪ ،‬ﻧﺸﺎن دﻫﻨﺪة »ﮐﺎرﺑﻦ ﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ‬
‫اﺳﺖ‪ .‬ﮔﺮﭼﻪ اﯾﻦ ﻧﻈﺮﯾﻪ ﭼﻨﺪان دوام دار ﺑﺎﻗﯽ ﻧﻤﺎﻧﺪ؛ اﻣﺎﺑﺎ آن ﻫﻢ اﯾﻦ ﻧﺎم ﺑﺮاي اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺗﺎﺣﺎل ﺑﺎﻗﯽ‬ ‫« ) ‪C (H O‬‬
‫‪6 2 6‬‬

‫ﻣﺎﻧﺪه اﺳﺖ‪ .‬اﻣﺮوز اﺻﻄﻼح ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ )‪ (Carbohydrate‬ﺑﻪ ﺻﻨﻒ ﻣﺮﮐﺒﺎﺗﯽ از ﻗﺒﯿﻞ ﭘﻮﻟﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯽ‬
‫اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎ و ﮐﯿﺘﻮﻧﻬﺎ ﮐﻪ ﺑﻪ ﻗﻨﺪ )‪(Sugars‬ﻣﺸﻬﻮر اﻧﺪ‪ ،‬اﻃﻼق ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫ﻧﺒﺎﺗﺎت ﻻﺑﺮاﺗﻮار ﻃﺒﯿﻌﯽ اﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﻮاد ﻏﺬاﯾﯽ را ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ‪ .‬در ﻣﻌﺎدﻟﮥ ذﯾﻞ دﯾﺪه ﻣﯿﺸﻮد ﮐﻪ در ﻧﺒﺎﺗﺎت ﺑﻪ ﮐﻤﮏ‬
‫ﻣﺎدة ﺳﺒﺰ ﮐﻠﻮروﻓﯿﻞ دار ﻋﻤﻠﯿﮥ ﺳﻨﺘﯿﺰ ﮔﻠﻮﮐﻮز ﺻﻮرت ﮔﺮﻓﺘﻪ و آﮐﺴﯿﺠﻦ ﻧﯿﺰ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫ﻧﻮرآﻓﺘﺎب‪ /‬ﮐﻠﻮروﻓﯿﻞ‬
‫¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾)‪6CO2 (g) + 6H2O(l‬‬ ‫)‪¾®C6 H12O6 (s) + 6O2 (g‬‬
‫ﻣﻮﺟﻮدات زﻧﺪه آﮐﺴﯿﺠﻦ را ﺗﻨﻔﺲ ﻧﻤﻮده وآﻧﺮا ﻏﺮض اﮐﺴﯿﺪﯾﺸﻦ ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ ودﯾﮕﺮ ﻣﻮاد ﻋﻀﻮي ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﺮده‬
‫واﻧﺮژي را درارﮔﺎﻧﯿﺰم آزاد ﻣﯿﺴﺎزﻧﺪ ‪:‬‬
‫‪C 6 H 12 O 6 (s) + O 2 (g) ¾¾¾® 6CO 2 (g) + 6H 2 O(l) + E‬‬
‫ﻋﻤﻠﯿﮥ ﻓﻮﺗﻮﺳﻨﺘﯿﺰ و ﺗﻨﻔﺲ ﺣﯿﻮاﻧﺎت ﻣﻌﮑﻮس ﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﺑﻮده؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﺗﻮازن ﮐﺎرﺑﻦ داي اﮐﺴﺎﯾﺪ و آﮐﺴﯿﺠﻦ اﯾﻦ‬
‫دوﻋﻤﻠﯿﻪ ﮐﻨﺘﺮول ﻣﯿﮕﺮدد ‪.‬‬
‫ﭼﻮن اﻧﺴﺎن و دﯾﮕﺮ ﭘﺴﺘﺎن داران ﻓﺎﻗﺪ اﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻫﻀﻢ ﺳﻠﻮﻟﻮز اﻧﺪ‪،‬ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎي ﻣﻮرد ﺿﺮورت‬
‫ﺧﻮد را از ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯿﺂورﻧﺪ؛ اﻣﺎ در ﻣﻌﺪة ﭘﺴﺘﺎﻧﺪاران ﻋﻠﻒ ﺧﻮار ﻣﺎﯾﮑﺮو اورﮔﺎﻧﯿﺰم ﻫﺎي ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ‬
‫ﻗﺪرت ﻫﻀﻢ ﺳﻠﻮﻟﻮز را دارا اﻧﺪ‪ ،‬ﺑﻪ اﯾﻦ اﺳﺎس اﻧﺮژي ذﺧﯿﺮه ﺷﺪة ﺳﻠﻮﻟﻮز از ﻃﺮﯾﻖ ﺧﻮردن آن ﺷﺎﻣﻞ زﻧﺠﯿﺮ ﺑﯿﻮﻟﻮﺟﯿﮑﯽ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬

‫‪239‬‬
 ‫در س دوم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪201:‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ ﻗﻨﺪﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺑﻪ دﺳﺖ آورﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ و ﻗﻨﺪﻫﺎ در ﻃﺒﯿﻌﺖ‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده و ﺑﻪ ﺷﯿﻮه ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﮐﺮده‬
‫ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ و اﻧﻮاع آن‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﺑﻮره ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﮐﺪام ﻣﺮﮐﺒﺎت اﺳﺖ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ از را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي‬ ‫ﺟﻤﻠﻪ ﻗﻨﺪﻫﺎ ‪ ،‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اراﯾﻪ‬ ‫ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ از ﺟﻤﻠﻪ ﻗﻨﺪﻫﺎ‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪240‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺘﻬﺎ‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ ﺑﻪ دوﮔﺮوپ ﺳﺎده )‪ (Simplecarbohydrates‬و ﻣﻐﻠﻖ)‪(complexecarbohydrates‬‬
‫ﺗﻘﺴﯿﻢ ﺷﺪه اﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪ ﻫﺎ ﻧﻮع ﮐﺎرﺑﻮ ﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎي ﮔﻠﻮﮐﻮز وﻓﺮﮐﺘﻮز اﻧﺪﮐﻪ ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ ﻧﻪ ﮔﺮدﯾﺪه و ﺑﻪ ﻗﻨﺪﻫﺎي ﮐﻮﭼﮏ ﺗﺒﺪﯾﻞ‬
‫ﻧﻤﯿﺸﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎي ﻣﻐﻠﻖ اﺗﺼﺎل دو وﯾﺎﭼﻨﺪﯾﻦ ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪ ﻫﺎ ﺣﺎﺻﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ ﮐﻪ درﻧﺘﺠﮥ ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ ﺑﻪ‬
‫ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪ ﻫﺎ ﺗﺠﺰﯾﻪ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪،‬ﻣﺜﺎل آﻧﻬﺎ را ﻣﯿﺘﻮان ﺳﮑﺮوز اراﺋﻪ ﮐﺮد ﮐﻪ از ﯾﮏ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﮔﻠﻮﮐﻮز وﯾﮏ ﻓﺮﮐﺘﻮز‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ ‪،‬ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ ﺗﺮﺗﯿﺐ ﺳﻠﻮﻟﻮز ﻣﺘﺸﮑﻞ از ﻫﺰاران ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﮔﻠﻮﮐﻮز اﺳﺖ‪ ،‬اﮔﺮ ﭘﻮﻟﯽ ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ‬
‫ﮔﺮدد‪ ،‬ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪ ﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮﻃﮥ آﻧﻬﺎ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪H 3O +‬‬
‫ﯾﮏ ﻓﺮﮐﺘﻮز ‪ +‬ﯾﮏ ﮔﻠﻮﮐﻮز ®¾¾ ¾¾ ﯾﮏ ﺳﮑﺮوز‬
‫‪H 3O +‬‬
‫درﺣﺪود ‪ 3000‬ﮔﻠﻮﮐﻮز ®¾¾ ¾¾ ﺳﻠﻮﻟﻮز‬
‫ﻣﻮﻧﻮ ﺳﮑﺮاﯾﺪ ﻫﺎ ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪﺑﻪ اﻟﺪوز ﻫﺎ )‪(Aldoses‬وﯾﺎ ﮐﯿﺘﻮزﻫﺎ )‪ (Ketoses‬ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﮔﺮدﻧﺪ‪ ،‬ﭘﺴﻮﻧﺪ‬
‫اوز )‪ (oses‬ﻧﻤﺎﯾﺎن ﮔﺮﯾﮏ ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﺑﻮده ‪ ،‬اﻟﺪوﮐﯿﺘﻮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ دار را اﻓﺎده ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ؛ﺑﻪ ﻃﻮر‬
‫ﻣﺜﺎل‪:‬ﮔﻠﻮﮐﻮزﯾﮏ اﻟﺪوﻫﮕﺰوز )ﻗﻨﺪ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪي ﺷﺶ ﮐﺎرﺑﻨﯽ ( ﺑﻮده و ﻓﺮﮐﺘﻮز)ﯾﮏ ﻗﻨﺪ ﮐﯿﺘﻮﻧﯽ ﺷﺶ ﮐﺎرﺑﻨﯽ‬
‫اﺳﺖ(ﺑﻮده و ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ ﺗﺮﺗﯿﺐ راﯾﺒﻮز ﯾﮏ اﻟﺪوﭘﻨﺘﻮز )ﯾﮏ ﻗﻨﺪ اﻟﺪو ﭘﻨﺘﻮزاﺳﺖ(ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ .‬اﮐﺜﺮ ﻗﻨﺪﻫﺎي ﻣﻌﻤﻮﻟﯽ اﻟﺪوﭘﻨﺘﻮز‬
‫وﯾﺎ اﻟﺪو ﻫﮕﺰوز اﻧﺪ‪:‬‬
‫‪H- C = o‬‬ ‫‪CH 2OH‬‬ ‫‪H- C = o‬‬ ‫‪CH 2OH‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪H -C*-OH‬‬ ‫‪C=o‬‬ ‫‪HO-C*- H‬‬ ‫‪C=o‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪HO- *C - H‬‬ ‫‪HO- *C- H‬‬ ‫‪HO- *C - H‬‬ ‫‪HO- *C- H‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪H- *C -OH‬‬ ‫‪H- *C -OH‬‬ ‫‪H- *C -OH‬‬ ‫‪HO-*C - H‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪H- C* -OH‬‬ ‫‪H- C* -OH‬‬ ‫‪H- C* -OH‬‬ ‫‪C‬‬‫‪* -OH‬‬
‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪H-C| -OH‬‬ ‫‪H-C| -OH‬‬ ‫‪H-C| -OH‬‬ ‫‪H-C| -OH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪D-fractose‬‬ ‫‪D-glucose‬‬ ‫‪mannose‬‬ ‫‪D-galactose‬‬

‫‪241‬‬
 ‫در س ﺳﻮم‬
‫‪ 203‬اﻟﯽ ‪205‬‬ ‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪:‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫اﺳﮑﻠﯿﺖ ﺑﻨﺪ ي ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد اﺳﮑﻠﯿﺖ ﺑﻨﺪي ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺑﻪ دﺳﺖ آورﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ اﺳﮑﻠﯿﺖ ﺑﻨﺪي ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ در ﻃﺒﯿﻌﺖ‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﺳﮑﻠﯿﺖ ﺑﻨﺪي ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ ﺑﯿﺂﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي اﺳﮑﻠﯿﺖ ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ و اﻧﻮاع آن‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﻓﯿﺸﺮ ﮐﯽ ﺑﻮد؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ اﺳﮑﻠﯿﺖ ﺑﻨﺪ ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ اﺳﮑﻠﯿﺖ ﺑﻨﺪ‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ از ﺟﻤﻠﻪ ﻗﻨﺪﻫﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ‬
‫ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪242‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﮐﺪام ﯾﮑﯽ از ﻧﻤﺎﯾﺶ ﻫﺎي ﻓﯿﺸﺮي ﮔﻠﯿﺴﺮ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻫﺎي ذﯾﻞ ﺑﯿﺎﻧﮕﺮ ﯾﮏ اﻧﺎﻧﺘﻮﻣﯿﺮ اﻧﺪ ؟‬

‫ﺟﻮاب ‪:‬‬

‫ﻫﺮﯾﮏ از ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﻬﺎي ﻓﻮق اﻧﺎﻧﺘﻮﻣﯿﺮ ﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﺑﻮده ؛ زﯾﺮا ﺑﻪ ﻧﻤﺎﯾﺶ ﻓﯿﺸﺮ ﻣﻄﺎﺑﻘﺖ دارﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫اﺳﮑﻠﯿﺖ ﺑﻨﺪي اﻟﺪوز ﻫﺎ‪ :‬اﻟﺪوﺗﯿﺘﺮوز ﻫﺎداراي دوﻣﺮﮐﺰ دوران ﺑﻮده ؛ﺑﻪ اﯾﻦ اﺳﺎس اﻟﺪوز ﺗﺘﺮوزﻫﺎ داراي‬
‫‪ 2n = 22 = 4‬ﺳﺘﺮﯾﻮ اﯾﺰوﻣﯿﺮي اﻧﺎﻧﺘﻮﻣﯿﺮي‪D‬و ‪ L‬ﺑﻪ ﻧﺎﻣﻬﺎي ‪ Erythrose‬و ‪Threose‬اﻧﺪ‪ .‬ﭘﻨﺘﺎ اﻟﺪوزﻫﺎ ﺑﺎ داﺷﺘﻦ‬
‫ﺳﻪ ﻣﺮﮐﺰ دوران ودرﻣﺠﻤﻮع ‪ 2n = 23 = 8‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻓﻀﺎﯾﯽ وﯾﺎ ﭼﻬﺎر ﺟﻮره اﻧﺎﻧﺘﻮﻣﯿﺮي‪ D‬و ‪ L‬را دارا اﻧﺪ‪ ،‬اﯾﻦ‬
‫ﭼﻬﺎر ﺟﻮره اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎ ﺑﻪ ﻧﺎﻣﻬﺎي راﯾﺒﻮز‪ ،‬ازاﯾﺒﻮز‪،‬ﮔﺰﯾﻠﻮز وﻟﯿﮑﺴﻮز ﻣﺸﻬﻮر اﻧﺪ؛ ﺑﻪ اﺳﺘﺜﻨﺎي ﻟﯿﮑﺴﻮز ‪ ،‬دﯾﮕﺮ‬
‫اﻟﺪوﭘﻨﺘﻮز ﻫﺎ در ﻃﺒﯿﻌﺖ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار زﯾﺎد ﯾﺎﻓﺖ ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪ D-riboses .‬ﺟﺰ اﺳﺎﺳﯽ ‪ DNA‬ﺑﻮده و ‪-L‬راﯾﺒﻮز در اﮐﺜﺮ‬
‫ﻧﺒﺎﺗﺎت ﯾﺎﻓﺖ ﻣﯿﮕﺮدد و ‪ -D‬ﮔﺰﯾﻠﻮز در ﭼﻮب ﯾﺎﻓﺖ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫اﻟﺪوز ﻫﺎي دارﻧﺪة ﭼﻬﺎر ﻣﺮﮐﺰ دوران‪ ،‬دارﻧﺪة ‪ 2n = 2 4 = 16‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻓﻀﺎﯾﯽ اﻧﺪ ﮐﻪ داراي ﻫﺸﺖ ﺟﻮره‬
‫اﻧﺎﻧﺘﻮﻣﯿﺮي ﺑﻮده و ﻧﺎﻣﻬﺎي آﻧﻬﺎ ﻋﺒﺎرت از آﻟﻮز ‪ ،‬آﻟﺘﻮز‪،‬ﮔﻠﻮﮐﻮز ‪،‬ﻣﺎﻧﻮز‪،‬ﮔﻮﻟﻮز‪،‬آﯾﻮدوز‪،‬ﮔﻠﮑﺘﻮزو ﺗﺎﻟﻮزاﻧﺪ‪،‬ازاﯾﻦ ﻫﺸﺖ‬
‫ﺟﻮره ﺻﺮف د‪ -‬ﮔﻠﻮﮐﻮز در ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ و د‪ -‬ﮔﻠﮑﺘﻮز در ﺻﻤﻎ ﻣﯿﻮه ﻫﺎ ﯾﺎﻓﺖ ﺷﺪه وزﯾﺎد ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻧﻤﺎﯾﺶ ﻓﯿﺸﺮ ‪ -D‬اﻟﺪوزﻫﺎي ﭼﻬﺎر‪،‬ﭘﻨﺞ وﺷﺶ ﮐﺎرﺑﻨﯽ در ذﯾﻞ ﻧﺸﺎن داده ﺷﺪه اﺳﺖ‪،‬ﺑﺎ آﻏﺎز از د‪ -‬ﮔﻠﯿﺴﺮاﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ‬
‫ﻣﯿﺘﻮان دو اﻟﺪوﺗﺘﺮوز را ازﺑﺎ ﺟﺎدادن ﯾﮏ ﻣﺮﮐﺰ دوران ﺟﺪﯾﺪ ﻧﺰدﯾﮏ ﮐﺎرﺑﻦ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪ ﮐﺮد‪.‬‬
‫ﻫﺮﯾﮏ از دو د‪ -‬اﻟﺪوﺗﺘﺮوز ﻣﻨﺠﺮ ﺑﻪ ﺗﺸﮑﯿﻞ دو د‪ -‬اﻟﺪوﭘﻨﺘﻮز ) در ﻣﺠﻤﻮع ﭼﻬﺎر( ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﻫﺮﯾﮏ از ﭼﻬﺎر د‪-‬‬
‫اﻟﺪوﭘﻨﺘﻮزﻧﯿﺰ دو د‪ -‬اﻟﺪوﭘﻨﺘﻮز را ﺗﺸﮑﯿﻞ داده و در ﻣﺠﻤﻮع ﻫﺸﺖ اﻟﺪوز ﭘﻨﺘﻮز ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬ﻫﺮ اﻟﺪوز ﭘﻨﺘﻮز ﻫﺎي‬
‫ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺷﺪه داراي ﯾﮏ ‪ -L‬اﻧﺎﻧﺘﻮﻣﯿﺮ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ﮐﻪ در ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻫﺎي ذﯾ ﻞ ﻧﺸﺎن داده ﻧﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬
‫دراﺳﮑﻠﯿﺖ ﺑﻨﺪي د‪ -‬اﻟﺪوزﻫﺎ ﺳﺎﺧﺘﺎر ﻫﺎ از ﭼﭗ ﺑﻪ ﻃﺮف راﺳﺖ ﻃﻮري ﺗﻨﻈﯿﻢ ﺷﺪه اﻧﺪ ﮐﻪ ﮔﺮوپ ﻫﺎي ‪ - OH‬ﺑﺎﻻي‬
‫ﺑﺎﻻي ‪ C3‬ﻧﯿﺰ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺟﻮره ﯾﯽ‬ ‫‪- OH‬‬ ‫ﮐﺎرﺑﻦ ‪ C2‬ﯾﮏ در ﻣﯿﺎن در ﺳﻤﺖ راﺳﺖ ) ‪ R‬ﯾﺎ ‪ ( L‬ﻗﺮار ﻣﯿﮕﯿﺮﻧﺪ ‪ ،‬ﮔﺮوپ‬

‫‪243‬‬
‫ﺑﺎﻻي ‪ C4‬ﺑﻪ ﺷﮑﻞ دو ﺟﻮره ﯾﯽ ) ‪ 4R‬ﯾﺎ ‪ ( 2 L‬ﻗﺮار‬ ‫‪- OH‬‬ ‫ﺑﻪ ﺳﻤﺖ راﺳﺖ وﯾﺎ ﭼﭗ ) ‪ 2 R‬ﯾﺎ ‪( 2 L‬ﻗﺮار داﺷﺘﻪ ‪،‬ﮔﺮوپ‬
‫‪ D‬اﻟﺪوز‬ ‫ﺑﺎﻻي ‪ C5‬در ﻫﺮﻫﺸﺖ اﯾﺰوﻣﯿﺮدر ﺳﻤﺖ راﺳﺖ ) ‪ (8 R‬ﻗﺮار دارﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪- OH‬‬ ‫ﻣﯿﮕﯿﺮﻧﺪ؛ﺑﺎﻻﺧﺮه ﮔﺮوپ‬
‫اﻧﺎﻧﺘﯿﻮﻣﯿﺮي ﺑﻪ ﻧﺎم ‪ L‬اﻟﺪوز را دارااﺳﺖ ﮐﻪ در ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﯽ ﻧﺸﺎن داده ﻧﻪ ﺷﺪه اﻧﺪ‪:‬‬

‫د‪-‬اﻟﺘﻮز‬ ‫د‪-‬ﺗﺎﺗﻮز‬

‫ﻟﯿﻮﺋﯿﺲ ﻓﯿﺰر )‪ (Louis F.Fieser‬اﺳﺘﺎد ﭘﻮﻫﻨﺘﻮن ﻫﺎروارد ‪ ،‬روش ذﯾﻞ را ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ درك ﻧﺎم وﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻫﺸﺖ‬
‫‪ D‬اﻟﺪوﻫﮕﺴﻮز ﻗﺮار ﻓﻮق اراﯾﻪ ﮐﺮده اﺳﺖ‪:‬‬
‫ﻫﺸﺖ ﻧﻤﺎﯾﺶ ﻓﯿﺸﺮ را رﺳﻢ ﮐﻨﯿﺪ ﮐﻪ در آن ‪ - CHO‬ﺑﺎﻻ و ‪ - CH 2OH‬در ﻗﺴﻤﺖ ﭘﺎﯾﯿﻦ ﻓﻮرﻣﻮل ﻗﺮار‬ ‫‪-1‬‬

‫داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫در ﺳﻤﺖ راﺳﺖ )ﺳﻠﺴﻠﮥ ‪ ( D‬ﻣﺸﺨﺺ ﮐﻨﯿﺪ ‪.‬‬ ‫‪- OH‬‬ ‫ﺳﺘﺮﯾﻮ ﺷﯿﻤﯽ ‪ C5‬را ﺑﺎ ﻗﺮار دادن ﻫﺸﺖ ﮔﺮوپ‬ ‫‪-2‬‬

‫در ﺳﻤﺖ راﺳﺖ و ﭼﻬﺎر ﮔﺮوپ ‪ - OH‬در ﺳﻤﺖ ﭼﭗ‬ ‫‪- OH‬‬ ‫ﺳﺘﺮﯾﻮ ﺷﯿﻤﯽ ‪ C4‬را ﺑﺎ ﻗﺮار دادن ﭼﻬﺎر ﮔﺮوپ‬ ‫‪-3‬‬

‫ﻣﺸﺨﺺ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪.‬‬

‫‪244‬‬
‫در ﺳﻤﺖ ﭼﭗ اﻟﯽ‬ ‫‪- OH‬‬ ‫ﺳﺘﺮﯾﻮ ﺷﯿﻤﯽ ‪ C3‬را ﺑﺎ ﻗﺮار دادن دو ﮔﺮوپ ‪ - OH‬در ﺳﻤﺖ راﺳﺖ و دو ﮔﺮوپ‬ ‫‪-4‬‬

‫ﺧﺘﻢ ﻣﺸﺨﺺ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪.‬‬

‫‪ -5‬ﺳﺘﺮﯾﻮ ﺷﯿﻤﯽ ‪ C2‬را ﺑﺎ ﻗﺮار دادن ﮔﺮوپ ‪ - OH‬در ﺳﻤﺖ راﺳﺖ و ﭼﭗ و راﺳﺖ ‪ ،‬اﻟﯽ ﺧﺘﻢ ﻣﺸﺨﺺ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪.‬‬

‫ﺳﭙﺲ ﻫﺸﺖ اﯾﺰوﻣﯿﺮي را ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻋﺒﺎرت ذﯾﻞ ﮐﻪ در ﺑﺮﮔﯿﺮﻧﺪة ﺣﺮوف ﻫﺮﯾﮏ از ﻫﺸﺖ اﯾﺰوﻣﯿﺮي‬ ‫‪-6‬‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﻫﺎي ﻓﻮق اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﯾﺪ‪:‬‬

‫”‪“All altruistsgladly make gum in gallon tanks‬‬

‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﭼﻬﺎر اﻟﺪوﭘﻨﺘﻮز ‪ D‬را ﻧﯿﺰ ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ ﻣﻨﻮال ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﺮدو ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﻋﺒﺎرت ﭘﯿﺸﻨﻬﺎدي ﯾﮑﯽ از‬
‫ﻣﺤﺼﻼن ﭘﻮﻫﻨﺘﻮن ﮐﻮرﻧﻞ‪ ،‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﮐﺮد‪:‬‬

‫”‪“Ribs are extralean‬‬

‫ﻟﻮﺋﯿﺲ ﻓﯿﺰر)‪ (Louis F.Fieser‬در اﻣﺮﯾﮑﺎ ﺑﻪ دﻧﯿﺎ آﻣﺪ‪ ،‬در ﺳﺎل ‪ 1924‬دوﮐﺘﻮراي ﮐﯿﻤﯿﺎ را ﺗﺤﺖ ﻧﻈﺮ‬

‫ﺳﻨﺘﯿﺰ ﮐﺮد‪ ،‬درﺳﺎل‬ ‫‪K‬‬ ‫‪ James B. Conant‬ﺑﻪ دﺳﺖ آورد‪ ،‬اﺳﺘﺎد ﭘﻮﻫﻨﺘﻮن ﻫﺎروارد ﺑﻮد ‪ ،‬ﻣﻮﺻﻮف وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ‬

‫ﻫﺎي ﺟﻨﮓ دوم ﺟﻬﺎﻧﯽ ژﯾﻞ ﺑﻨﺰﯾﻦ وﯾﺎ ﻧﺎﭘﺎﻟﻢ را ﺑﻪ دﺳﺖ آورد ‪ ،‬ده ﺟﻠﺪ آﺛﺎر ﻋﻠﻤﯽ را ﺑﻪ ﺟﺎ ﮔﺬاﺷﺖ‪.‬‬

‫‪245‬‬
 ‫در س ﭼﻬﺎرم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎﺑﺪرﺳﯽ ‪205 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد ﺧﻮاص ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺑﻪ دﺳﺖ آورﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﮐﯿﻤﯿﺎوي را اﻧﺠﺎم‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ راﺑﺎ دﯾﮕﺮ ﻣﻮاد اﻧﺠﺎم داده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ وﺑﻌﻀﯽ ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﺗﺠﺎرب ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬آﯾﺎ ﮔﻠﻮﮐﻮز ﻣﯿﺴﻮزد ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ دارد‪.‬‬
‫وﺗﻌﺎﻣﻼت را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﯿﻤﯿﺎوي‬ ‫ﺧﻮاص‬ ‫ﺑﻪ‬ ‫‪ -‬راﺟﻊ‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ‪،‬ﻣﻌﺎدﻻت‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﮐﯿﻤﯿﺎوي را ﺗﺤﺮﯾﺮ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪246‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫‪ 500g‬ﻧﻤﻮﻧﮥ ازﻣﺤﻠﻮل ‪ 1.2%‬ﮐﺘﻠﻮي ﮔﻠﻮﮐﻮز ﺑﺎ ﻣﺤﻠﻮل ﻣﻌﺮف ﻓﻬﻠﻨﮓ ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ﺷﺪه اﺳﺖ ‪ ،‬ﭼﻪ ﻣﻘﺪار رﺳﻮب‬
‫‪ Cu 2 O‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ ؟ ) ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ‪ Cu 2 O‬ﻣﺴﺎوي ‪ 143‬و ﮔﻠﻮﮐﻮز ‪ C6H12O6‬ﻣﺴﺎوي ‪ 180‬اﺳﺖ‪(.‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫‪1.2 × 500 g‬‬
‫‪100 - 1.2‬‬ ‫= ‪X‬‬ ‫‪= 6g‬‬
‫‪100‬‬
‫‪500 g - X‬‬

‫‪C H O + 2Cu 2+ + 4OH - ¾¾® C H O + Cu O ¯ + H O‬‬

‫‪6 12 6‬‬ ‫‪6 12 7‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪180 g _______________________________ 143 g‬‬
‫‪6g‬‬ ‫‪_______________________________ m‬‬
‫‪6 g × 143 g‬‬
‫=‪m‬‬ ‫‪= 4.766 g‬‬
‫‪180 g‬‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ‬
‫ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﺎﻣﻞ ‪ (aketopentose) D-ribuose‬ﺑﺎ ﺗﻮﻟﯿﻦ و ‪ NaBH4‬ﭼﻪ ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد ؟‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬

‫‪OOH‬‬
‫‪+ Ag + H 2 O‬‬

‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬

‫ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ‪:‬ﭼﻮن ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪ ﻫﺎ داراي دوﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ) ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ و ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ ( اﻧﺪ ‪،‬‬
‫ﻗﺴﻤﺖ ﻋﻤﺪة ﮐﯿﻤﯿﺎي ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎرا آﺷﻨﺎﯾﯽ ﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ دوﮔﺮوپ ﺑﻪ ﺧﻮد اﺧﺘﺼﺎص داده اﺳﺖ‪:‬‬
‫ﺗﺸﮑﯿﻞ اﯾﺴﺘﺮﻫﺎ واﯾﺘﺮﻫﺎ‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪراﯾﺖ ﻫﺎرا ﻣﯿﺘﻮان ﺑﻪ اﯾﺴﺘﺮ واﯾﺘﺮ‬ ‫‪- OH‬‬ ‫ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ اﻟﮑﻮل ﻫﺎي ﺳﺎده ﺑﻮده؛ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬ﮔﺮوپ‬
‫ﻣﺒﺪل ﺳﺎﺧﺖ؛ زﯾﺮا ﮐﺎر ﮐﺮدن ﺑﻪ اﯾﻦ ﻣﺸﺘﻘﺎت آﮐﺴﯿﺠﻦ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻗﻨﺪﻫﺎ آﺳﺎن اﺳﺖ‪ .‬ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ ﺑﻨﺎﺑﺮ داﺷﺘﻦ‬
‫ﮔﺮوپ ‪ - OH‬زﯾﺎد‬

‫‪247‬‬
‫در آب ﺣﻞ ﮔﺮدﯾﺪه ؛ اﻣﺎ در ﻣﺤﻠﻞ ﻫﺎي ﻋﻀﻮي ﻣﺎﻧﻨﺪ اﯾﺘﺮ ﺣﻞ ﻧﻤﯿﮕﺮدﻧﺪ‪ .‬ﺧﺎﻟﺺ ﺳﺎﺧﺘﻦ ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ ﻣﺸﮑﻞ‬
‫ﺑﻮده ؛زﯾﺮا ﺑﻌﺪ از ﺗﺒﺨﯿﺮ آب‪ ،‬ﺑﻪ ﻋﻮض ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺑﻠﻮر ﻫﺎ‪ ،‬از آﻧﻬﺎ ﺷﺮﺑﺖ ﺗﻬﯿﻪ ﻣﯿﮕﺮدد؛ اﻣﺎ اﯾﺴﺘﺮﻫﺎ واﯾﺘﺮ ﻫﺎي ﮐﻪ از آﻧﻬﺎ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪه ﺑﺎﺷﺪ‪،‬از آﻧﻬﺎ ﺑﻠﻮرﻫﺎ ﺗﺸﮑﯿﻞ و در ﻣﺤﻠﻞ ﻫﺎي ﻋﻀﻮي ﻣﻨﺤﻞ اﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻣﻌﻤﻮل اﯾﺴﺘﺮﯾﻔﯿﮑﺸﻦ ﮐﺎرﺑﻮ ﻫﺎﯾﺪرﯾﺘﻬﺎ در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ از ﻗﺒﯿﻞ‪:‬ﮐﻠﻮرﯾﮏ اﺳﯿﺪ و ﮐﺪام ﻣﺎدة اﻟﻘﻠﯽ‬
‫اﻣﮑﺎن ﭘﺬﯾﺮ اﺳﺖ‪ ،‬دراﯾﻦ ﺻﻮرت ﺗﻤﺎﻣﯽ ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ ﺑﻪ ﺷﻤﻮل ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ اﻧﻮﻣﯿﺮ ﺗﻌﺎﻣﻞ اﯾﺴﺘﺮﯾﻔﯿﮑﯿﺸﻦ‬
‫را اﻧﺠﺎم ﻣﯿﺪﻫﺪ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ b - D - glucoperan ose :‬در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ اﺳﺘﯿﮏ اﻧﻬﺎﯾﺪراﯾﺪ در ﻣﺤﻠﻮل ﭘﯿﺮﯾﺪﯾﻦ ﺑﻪ ﭘﻨﺘﺎ اﺳﯿﺘﺎت‬
‫ﺗﺒﺪﯾﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ ﺑﺎ اﻟﮑﺎﯾﻞ ﻫﻼﯾﺪﻫﺎ در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ اﻟﻘﻠﯽ ﻫﺎ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده‪ ،‬اﯾﺘﺮ ﻣﺮﺑﻮﻃﻪ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﭘﻨﺘﺎ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﯾﺘﺮ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪:‬‬ ‫‪Ag O‬‬
‫‪2‬‬
‫‪ b - D - glucoperanose :‬ﺑﺎ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ آﯾﻮداﯾﺪ در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ‬

‫اﻓﺰاﯾﺶ ﻃﻮل زﻧﺠﯿﺮ ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ‬

‫ﺗﺤﻘﯿﻘﺎت اوﻟﯽ در ﮐﯿﻤﯿﺎي ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ ﺗﻌﯿﯿﻦ ارﺗﺒﺎط ﺳﺘﺮﯾﻮ ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪ ﻫﺎ اﺳﺖ ‪ .‬ﯾﮑﯽ از ﻣﻬﺘﺮﯾﻦ‬
‫روﺷﻬﺎ ﺳﻨﺘﯿﺰ ﮔﯿﻠﯿﺎﻧﯽ‪ -‬ﻓﯿﺸﺮ ﺑﻮد ﮐﻪ ﺳﺒﺐ اﻓﺰاﯾﺶ ﻃﻮل زﻧﺠﯿﺮ اﻟﺪوزﻫﺎ ﺑﺎ ﯾﮏ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ اﺳﺖ‪ C ،‬ﮔﺮوپ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪي‬
‫‪1‬‬

‫ﺗﺒﺪﯾﻞ و ‪ C1‬ﺑﻪ زﻧﺠﯿﺮ اﻓﺰود ﻣﯿﮕﺮدد؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬ﺑﺎ ﺳﻨﺘﯿﺰ ﮐﯿﻠﯿﺎﻧﯽ‪ -‬ﻓﯿﺸﺮ ﮐﻪ درﺳﺎل‪1886‬ﺑﻪ اﻧﺠﺎم‬ ‫‪C‬‬ ‫ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﻦ دوم‬
‫‪2‬‬

‫ﺑﻪ ﺳﯿﺎﻧﻮ ﻫﺎﯾﺪرﯾﻦ ﺗﺒﺪﯾﻞ‬ ‫‪HCN‬‬ ‫رﺳﯿﺪ‪ ،‬ﯾﮏ اﻟﺪوﭘﻨﺘﻮز ﺑﻪ اﻟﺪو ﻫﮑﺴﻮز ﻣﺒﺪل ﻣﯿﮕﺮدد‪،‬دراﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ اﻟﺪوز ﻫﺎ را ﺗﻮﺳﻂ‬
‫ﻧﻤﻮده و ﮔﺮوپ ﻧﯿﺘﺮﯾﻞ ﺳﯿﺎﻧﻮ ﻫﺎﯾﺪرﯾﻞ ﺑﻪ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ﻣﺒﺪل ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬روش ﮐﯿﻠﯿﺎﻧﯽ ﻃﻮري اﺳﺖ ﮐﻪ ﻧﺘﺮﯾﻞ ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪه را‬
‫ارﺟﺎع ﻧﻤﻮده و ﺑﻪ اﻣﯿﻦ ﺗﺒﺪﯾﻞ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪ ،‬دراﯾﻦ ﺻﻮرت ﺗﺎﻣﯿﻦ ﺣﺎﺻﻠﻪ را ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ ﻧﻤﻮده ‪ ،‬ﺑﻪ ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪ ﻣﺒﺪل‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫‪248‬‬
 ‫در س ﭘﻨﺠﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪208 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫داي ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد ﺧﻮاص داي ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺑﻪ دﺳﺖ آورﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ داي ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ اﻧﻮاع ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ ﺑﻮده دراﺛﺮ‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ ﺑﻪ ﻣﻮﻧﻮ ﺳﮑﺮاﯾﺪ ﻫﺎ ﺗﺒﺪﯾﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪. .‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬داي ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ و اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ آﻧﻬﺎ را از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺗﻤﯿﺰ ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‬
‫‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ وﺑﻌﻀﯽ ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﺗﺠﺎرب ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﺑﻮره ﮐﺪام ﻧﻮع ﻣﺮﮐﺐ اﺳﺖ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ داي ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ و اﻧﻮاع آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ داي ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ و‬ ‫ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اﻧﻮاع آﻧﻬﺎ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪249‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫اﺻﻄﻼﺣﺎت‬
‫ﮐﺎرﺑﻦ آﻧﻮﻣﯿﺮ‪ :‬ﮐﺎرﺑﻦ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ ﺑﻪ ﻧﺎم ﮐﺎرﺑﻦ اﻧﻮﻣﯿﺮ ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫اوﻟﯿﮕﻮﺳﮑﺮاﯾﺪ ﻫﺎ ‪:‬اوﻟﯿﮕﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ اﺗﺼﺎل دو ﺗﺎ ده واﺣﺪ ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ﺑﺎ اﺗﺼﺎل ﮔﻼﯾﮑﻮزﯾﺪ ﺑﺎ ﻫﻢ دﯾﮕﺮ ﺑﻮده ﮐﻪ‬
‫ﻣﻬﻢ ﺗﺮﯾﻦ آﻧﻬﺎ داي ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ اﺳﺖ‪.‬‬
‫در درس ﭼﻬﺎرم دﯾﺪه ﺷﺪ ﮐﻪ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪ ﻫﺎ ﺑﺎ اﻟﮑﻮﻟﻬﺎ ﻣﻨﺠﺮ ﺑﻪ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﻼﯾﮑﻮزﯾﺪﻫﺎ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ در‬
‫آﻧﻬﺎﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ اﻧﻮﻣﯿﺮ ﺗﻮﺳﻂ ﺑﻘﯿﮥ ‪ - OR‬ﺗﻌﻮﯾﺾ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬اﮔﺮ اﻟﮑﻮل ﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل در ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﺬﮐﻮر ﯾﮏ‬
‫ﻗﻨﺪ ﺑﺎﺷﺪ‪،‬ﮔﻼﯾﮑﻮزﯾﺪ ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪه و ﯾﮏ داي ﺳﮑﺮاﯾﺪ ﺧﻮاﻫﺪ ﺑﻮد‪.‬داي ﺳﮑﺮاﯾﺪ ﻫﺎ از ﻟﺤﺎظ واﺣﺪﻫﺎي ﻗﻨﺪي و ﻧﻮع‬
‫راﺑﻄﮥ ﮔﻼﯾﮑﻮزﯾﺪي ازﻫﻢ دﯾﮕﺮ ﻓﺮق دارﻧﺪ‪:‬‬
‫· در داي ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎي ﺗﺮﻫﺎﻟﻮز‪ ،‬ﻣﺎﻟﺘﻮز‪،‬اﯾﺰوﻣﺎﻟﺘﻮز و ﺳﻠﻮﺑﯿﻮزﻫﺮ دو ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪ ﮔﻠﻮﮐﻮﭘﯿﺮاﻧﻮز اﻧﺪ‪.‬اﺧﺘﻼف اﯾﻨﻬﺎ در‬
‫ﻧﻮﻋﯿﺖ راﺑﻄﮥ ﮔﻼﯾﮑﻮزﯾﺪي )از ﻟﺤﺎظ اﻧﻮﻣﯿﺮ و ﮐﺎرﺑﻨﻬﺎي ﻣﺘﻮﺻﻞ ﺷﺪه(اﺳﺖ ‪ ،‬در ﺗﺮﻫﺎﻟﻮز ‪،‬ﻣﺎﻟﺘﻮز واﯾﺰوﻣﺎﻟﺘﻮز اﯾﻦ‬
‫راﺑﻄﻪ ﻫﺎ ﺑﻪ ﺗﺮﺗﯿﺐ ‪ a1 Û 4 ، a1 Û 1‬و ‪ a1 Û 6‬ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬راﺑﻄﮥ ﻣﻮﺟﻮد در ﺳﻠﻮﺑﯿﻮزﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ ﻣﺎﻟﺘﻮز ﺑﻮده ؛ اﻣﺎ از ﻧﻮع‬
‫‪ b‬ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫· در داي ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎي ﻟﮑﺘﻮز و ﺳﮑﺮوز‪ ،‬ﯾﮑﯽ از ﻗﻨﺪﻫﺎﮔﻠﻮﮐﻮﭘﯿﺮاﻧﻮز اﺳﺖ‪ .‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻟﮑﺘﻮز )ﻗﻨﺪ ﺷﯿﺮ ( ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ‬
‫ﺳﻠﻮﺑﯿﻮز ﺑﻮده ؛ﺻﺮف ﺑﻪ ﻋﻮض ﮔﻠﻮﮐﻮﭘﯿﺮاﻧﻮز اﺑﺘﺪاﯾﯽ ﮔﻠﮑﺘﻮز ﭘﯿﺮاﻧﻮز ﻗﺮار دارد و ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺳﮑﺮوز )ﻗﻨﺪﻣﻌﻤﻮﻟﯽ(‬
‫واﺣﺪ دﯾﮕﺮ ﻓﺮﮐﺘﻮز ﻓﻮراﻧﻮز ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪:‬‬

‫‪250‬‬
 ‫· ﺳﮑﺮوز و ﺗﺮﻫﺎﻟﻮز ﻋﻤﻞ ارﺟﺎﻋﯽ را اﻧﺠﺎم داده ﻧﻤﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬

‫ﺧﻮاص ارﺟﺎﻋﯽ ﻗﻨﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﻦ اﻧﻮﻣﯿﺮ آزاد ﺷﺎن واﺑﺴﺘﻪ اﺳﺖ ‪ ،‬در داي ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎي ﻣﺎﻟﺘﻮز ‪،‬اﯾﺰوﻣﺎﻟﺘﻮز ‪ ،‬ﺳﻠﻮﺑﯿﻮز و‬
‫ﻟﮑﺘﻮز اﺗﺼﺎل ﺑﯿﻦ ﮐﺎرﺑﻦ اﻧﻮﻣﯿﺮ ) ﮐﺎرﺑﻦ ‪ (1‬ﮔﻠﻮﮐﻮﭘﯿﺮاﻧﻮز و ﮐﺎرﺑﻦ ﻏﯿﺮ اﻧﻮﻣﯿﺮ ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪ دﯾﮕﺮﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده؛ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ‬
‫ﮐﺎرﺑﻦ اﻧﻮﻣﯿﺮﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪ دوم ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﻦ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪي آزاد ﺗﺒﺪﯾﻞ ﺷﺪه و داي ﺳﮑﺮاﯾﺪ ارﺟﺎع ﮐﻨﻨﺪه ﻋﻤﻞ ﮐﺮده اﺳﺖ ‪،‬‬
‫دراﯾﻦ ﺻﻮرت ﻧﺎم ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪي ﮐﻪ ﮐﺎرﺑﻮن اﻧﻮﻣﯿﺮ آن در ﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﻪ ﺳﻬﻢ ﻣﯿﮕﯿﺮد ‪،‬در اول ﻧﺎم ﺗﺤﺮﯾﺮﺷﺪه وﻧﺎم‬
‫( )از اوﻟﯽ ﺑﻪ دوﻣﯽ(ﻣﺸﺨﺺ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬ ‫ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪدوم ﺑﻪ ‪ ose‬ﺧﺘﻢ ﻣﯿﮕﺮددو راﺑﻄﻪ ﺑﻪ ﺧﻂ ﺗﯿﺮ )‬

‫در ﺗﺮﻫﺎﻟﻮز و ﺳﮑﺮوز ﻫﺮ دو ﮐﺎرﺑﻦ اﻧﻮﻣﯿﺮ )ﮐﺎرﺑﻦ ‪ 1‬ﮔﻠﻮﮐﻮز و ﮐﺎرﺑﻦ ‪ 2‬ﻓﺮﮐﺘﻮز (ﺑﺎﻫﻢ ارﺗﺒﺎط داﺷﺘﻪ و ﻗﻨﺪﻫﺎي‬
‫ارﺟﺎع ﮐﻨﻨﺪه ﻧﻪ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ ‪ ،‬دراﯾﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﺗﺮ ﺗﯿﺐ ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ﻓﺮق ﻧﻤﯿﮑﻨﺪ ‪،‬راﺑﻄﻪ ﺑﻪ ﺧﻂ دوﻃﺮﻓﻪ )®¾¬( ﻧﺸﺎن‬
‫وﻧﺎم ﻣﻨﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ي دوم ﺑﻪ )‪ (side‬ﺧﺘﻢ ﻣﯿﮕﺮدد؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬ﻧﺎم اﺧﺘﺼﺎري ﺳﮑﺮوز‬ ‫داده ﺷﺪه‬
‫‪ Glc (1a Û 4 b ) fru‬ﯾﺎ ‪ fru (1a Û 4 b )Glc‬اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪251‬‬
 ‫در س ﺷﺸﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪211 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﭘﻮﻟﯽ ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ‪،‬ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ ‪ ،‬اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد ﺧﻮاص ﭘﻮﻟﯽ ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ‪ ،‬ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ‪ ،‬اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺑﻪ‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫دﺳﺖ آورﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﭘﻮﻟﯽ ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ‪ ،‬ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ‪ ،‬اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ اﻧﻮاع ﭘﻮﻟﯽ‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻣﯿﺮﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ ﺑﻮده دراﺛﺮ ﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺮ ﺑﻪ اﺟﺰاي ﮐﻮﭼﮏ ﺗﺒﺪﯾﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﭘﻮﻟﯽ ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ‪،‬ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ‪ ،‬اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ و اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ آﻧﻬﺎ را از دﯾﮕﺮ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺗﻤﯿﺰ و ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ وﺑﻌﻀﯽ ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﺗﺠﺎرب ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﭼﻮب ﮐﺪام ﻧﻮع ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ اﺳﺖ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﭘﻮﻟﯽ ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ ‪،‬ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ‪ ،‬را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ و اﻧﻮاع آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﭘﻮﻟﯽ ﺳﮑﺮاﯾﺪﻫﺎ‪،‬‬
‫ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ‪ ،‬اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ و اﻧﻮاع آﻧﻬﺎ اراﯾﻪ‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم درس را ﺑﺪاﻧﻨﺪ ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪252‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ‬
‫ﻋﻼوه از ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎي ﻣﻌﻤﻮﻟﯽ ‪،‬ﻣﻮاد ﻣﻬﻢ دﯾﮕﺮي ﻫﻢ ﻣﻮﺟﻮد اﻧﺪ ﮐﻪ از ﮐﺎرﺑﻮﻫﺎﯾﺪرﯾﺖ ﻫﺎ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه‬
‫وﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ ﻗﻨﺪﻫﺎ ﺑﻮده؛ ﻻﮐﻦ اﻟﺪوز ﯾﺎ ﮐﯿﺘﻮز ﺳﺎده ﻧﻪ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪ .‬اﯾﻦ ﻗﻨﺪﻫﺎي دي اﮐﺴﯽ )ﺑﺪون ﯾﮏ اﺗﻮم آﮐﺴﯿﺠﻦ‬
‫)‪(( sugars‬اﻧﺪﮐﻪ ﯾﮏ ﮔﺮوپ ‪ - OH‬آﻧﻬﺎ ﺑﻪ ‪ - H‬ﺗﻌﻮﯾﺾ ﺷﺪه اﺳﺖ‪،‬ﻣﺸﻬﻮرﺗﺮﯾﻦ آن ﻫﺎ ‪Deoxiribose‬‬
‫اﺳﺖ ﮐﻪ در ‪) DNA‬دي اوﮐﺴﯽ راﯾﺒﻮزﻧﻮﮐﻠﯿﻮﺋﯿﮏ اﺳﯿﺪ( ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪ .‬دي اوﮐﺴﯽ راﯾﺒﻮز را ﺑﻪ ﻓﻮرم ﻓﻮراﻧﻮز‬
‫)ﺣﻠﻘﮥ ﭘﻨﺞ ﺿﻠﻌﯽ ( ﻗﺮار ذﯾﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪ ﮐﻨﯿﺪ‪:‬‬

‫ﺑﻪ ﻋﻮض ‪ - OH‬اﻧﺪ‪N-acetyl .‬‬ ‫‪- NH 2‬‬ ‫ﻗﻨﺪﻫﺎي اﻣﯿﻦ دار از؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬دي ﮔﻠﻮﮐﻮز اﻣﯿﻦ داراي ﯾﮏ ﮔﺮوپ‬
‫‪ amide‬ﮐﻪ از ‪ D - glu cos ea min e‬ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬واﺣﺪ ﻣﻮﻧﻮﺳﮑﺮاﯾﺪي در ﮐﯿﺘﯿﻦ )‪ (Chitin‬ﻗﺸﺮ ﺳﺨﺖ‬
‫ﻣﺤﺎﻓﻈﻮي ﺣﺸﺮات ‪،‬ﺻﺪف ‪،‬ﺧﺮﭼﻨﮓ ﻫﺎو ﻣﯿﮕﻮﻫﺎ اﺳﺖ‪ .‬ﻗﻨﺪﻫﺎي دﯾﮕﺮ اﻣﯿﻨﻮ در اﻧﺘﯽ ﺑﯿﻮﺗﯿﮏ ﻫﺎ ي ﻣﺎﻧﻨﺪ‬
‫ﺳﺘﺮﭘﺘﻮﻣﺎﯾﺴﯿﻦ)‪ (Streptomycin‬و ﺟﻨﺘﻮﻣﺎﯾﺴﯿﻦ )‪ (Gentomycin‬ﻣﻮﺟﻮداﺳﺖ‪:‬‬

‫اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ و ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ‬

‫ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي ﺣﯿﺎﺗﯽ ﺑﺰرگ ﺑﻮده ﮐﻪ درﺗﻤﺎﻣﯽ اورﮔﺎﻧﯿﺰم ﺣﯿﻪ ﻣﻮﺟﻮد اﻧﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت داراي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن‬
‫ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻮده ودر ﺗﻤﺎﻣﯽ ﻣﻮﺟﻮدات ﺣﯿﻪ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده و اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺑﯿﺎﻟﻮﺟﯿﮑﯽ را اﻧﺠﺎم‬
‫ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪،‬ﮐﺮاﺗﯿﻦ ﭘﻮﺳﺖ و ﻧﺎﺧﻮن ‪،‬ﻓﺒﺮوﯾﻦ در اﺑﺮﯾﺸﻢ و ﺗﺎر ﻋﻨﮑﺒﻮت‪،‬اﻏﻠﺐ اﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎ ﮐﻪ در ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺑﯿﺎﻟﻮﺟﯿﮑﯽ در‬
‫داﺧﻞ ﺻﻮرت ﻣﯿﮕﯿﺮد‪ ،‬وﻇﯿﻔﮥ ﮐﺘﻠﺴﺖ را اﻧﺠﺎم ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪،‬ﻧﻮع ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻫﺎ اﻧﺪ‪ ،‬ﺗﻤﺎﻣﯽ ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ از ﻫﺰارﻫﺎ اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ‬
‫ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ زﻧﺠﯿﺮ ﺑﺎﻫﻢ ﻣﺘﻮﺻﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ‪.‬‬

‫‪253‬‬
‫اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ‪ :‬ﻃﻮرﯾﮑﻪ از ﻧﺎم اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ ﺑﺮ ﻣﯿﺂﯾﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺒﺎت داراي دوﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﺑﻮده ﮐﻪ ﻋﺒﺎرت از‬
‫ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ وﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ﻣﯿﺎﺷﻨﺪ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ‪ :‬ﻣﻮدل ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ و اﻣﯿﻦ‬

‫اﻣﯿﻨﻮ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ ﺟﺰ اﺳﺎﺳﯽ ﺣﯿﺎت ﺑﻮده و ﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﮥ ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪي )‪)(Peptide‬راﺑﻄﻪ ﺑﯿﻦ ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ ﯾﮏ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل‬
‫اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﺑﺎ ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل دﯾﮕﺮ ﺑﻪ ﻧﺎم راﺑﻄﮥ ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪﯾﯽ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد‪ (.‬را ﻧﻤﻮده‪ ،‬زﻧﺠﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﻮﯾﻞ را‬
‫ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪ .‬زﻧﺠﯿﺮ ﻫﺎي داراي ﮐﻤﺘﺮ از ﭘﻨﺞ اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪ ﯾﺎد ﻧﻤﻮده و زﻧﺠﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﻮﯾﻞ ﺗﺮ از آن را ﺑﻪ‬
‫ﻧﺎم ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫||‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫||‬
‫®¾¾ ‪Many H N C H C OH‬‬ ‫‪HN C H C HN C H C HN C H C‬‬
‫| ‪2‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫‪peptide‬‬
‫ﭼﻮن اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ ﻣﺘﺸﮑﻞ از ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ و ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﻞ اﻧﺪ ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮ اﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ اﺳﯿﺪ‪ -‬ﻗﻠﻮي داﺧﻞ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ را اﻧﺠﺎم‬
‫ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ و ﯾﮏ آﯾﻮن دوﻗﻄﺒﯽ )‪ (Zwitter ion‬را ﺑﻪ وﺟﻮد ﻣﯿﺂورﻧﺪ‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪..‬‬ ‫||‬ ‫‪+‬‬ ‫||‬
‫‪H N C H C OH ¾¾® H N C H C O -‬‬
‫| ‪2‬‬ ‫| ‪3‬‬
‫‪R‬‬ ‫‪R‬‬
‫اﺷﮑﺎل ‪ D‬و ‪ L‬اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل ﻋﻤﻮﻣﯽ اﻟﻔﺎ اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ ﮐﻪ اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ درﻣﻮ ﻗﻌﯿﺖ ﮔﺮوپ ‪ – COOH‬ﻣﺘﺸﮑﻞ از ﭼﻬﺎر‬
‫رادﯾﮑﺎل ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻮده؛ ﺑﻨﺎﺑﺮ اﯾﻦ اﺗﻮم در وﺿﻌﯿﺖ ﻏﯿﺮ ﻣﺘﻨﺎﻇﺮ ﻗﺮار دارد ‪.‬‬
‫ﺗﻤﺎم ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ )) ﺑﻪ اﺳﺘﺜﻨﺎي ﮔﻼﯾﺴﯿﻦ (( ﮐﺎﯾﺮال ) ‪) ( Chorales‬ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻪ ﺗﺼﻮﯾﺮ ﺳﻤﺖ راﺳﺖ‬
‫وﯾﺎﭼﭗ در آﺋﯿﻨﻪ ( ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ ‪ .‬و آﻧﺮا ﺑﻨﺎم ) ‪ ( Enantiomeres‬ﯾﺎد ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ ﻓﻮرﻣﻮل آﻧﻬﺎ ﺑﺎﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﻏﯿﺮ ﻗﺎﺑﻞ‬
‫اﻧﻄﺒﺎق اﺳﺖ ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ ( Enantiomeres ) :‬اﻣﯿﻨﻮ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ‬

‫درﻣﻮﻗﻊ ﺳﻨﺘﯿﺰاﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ درﻻﺑﺮاﺗﻮارﻫﺮدوﺷﮑﻞ )‪ (Enantiomer‬ﺑﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﻫﺎي ﻣﺴﺎوي) ‪ (1:1‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ دو‬
‫ﻃﺮﯾﻘﻪ ارا ﯾﮥ آﻧﻬﺎ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪:‬‬

‫‪254‬‬
 ‫‪ – 1‬اﻧﺎﻧﺘﯿﻮﻣﯿﺮ ‪ : A‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻓﻀﺎﯾﯽ ﮔﺮوپ ‪ - COOH‬وﺑﻘﯿﻪ ‪ - R‬درﻋﻘﺐ ﺳﻄﺢ ﺑﻮده ‪ ،‬راﺑﻄﮥ ‪ C - H‬و‬
‫‪ C - NH 2‬درﭘﯿﺸﺮوي ﺻﻔﺤﻪ واﻗﻊ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪:‬‬

‫ﭼﻮن ﮔﺮوپ ‪ - NH 2‬ﺑﻪ ﻃﺮف ﭼﭗ ﻗﺮار دارد؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ آﻧﺮا‪ – L‬اﯾﺰوﻣﯿﺮي ) اﯾﺰوﻣﯿﺮي ‪ ( Levogyres‬ﯾﺎد‬
‫ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ – 2‬اﻧﺎﻧﺘﯿﻮﻣﯿﺮ ‪ : B‬درﯾﻦ اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﮔﺮوپ ‪ - NH 2‬ﺑﻪ ﻃﺮف راﺳﺖ ﻗﺮار دارد‪ .‬اﯾﻦ اﯾﺰوﻣﯿﺮي را ﺑﻨﺎم‬
‫‪ D - Dextrogyres‬ﯾﺎد ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪:‬‬

‫‪255‬‬
 ‫درس ﻫﻔﺘﻢ‬
‫‪215‬‬ ‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪:‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪﻫﺎ و ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪-‬ﻧﺎﻣﮕﺬاري اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎآﻣﻮﺧﺘﻪ ودرﻣﻮرد ﭘﻮﻟﯽ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ و ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫ﺣﺎﺻﻞ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ و ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ اﻧﻮاع ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮﻫﺎي‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﻃﺒﯿﻌﯽ ﺑﻮده وداراي ﻧﺎم وﺧﻮاص ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﺧﻮد اﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ و ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ را ﻧﺎﻣﮕﺬاري و اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ آﻧﻬﺎ را‬
‫از دﯾﮕﺮ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺗﻤﯿﺰ و ﺑﻪ ﮐﺎرﺑﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ وﺑﻌﻀﯽ ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﺗﺠﺎرب ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮔﻮﺷﺖ وﻟﻮﭘﯿﺎ ﭼﯿﺴﺖ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ و ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﻧﺎﻣﮕﺬاري‬ ‫و اﻧﻮاع آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ و ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ و اﻧﻮاع‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫آﻧﻬﺎ اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺎﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﺪ‪.‬‬

‫‪256‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪ ﻫﺎ و ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﻫﺎ‬
‫ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ و ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪﻫﺎ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎ ﺑﻮده ﮐﻪ در آﻧﻬﺎ واﺣﺪ ﻫﺎي ﺟﺪاﮔﺎﻧﮥاﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ ؛ ﯾﻌﻨﯽ ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎي‬
‫اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ ﺗﻮﺳﻂ راﺑﻄﮥ اﻣﺎﯾﺪي ﯾﺎ ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪي ﺑﻪ ﺷﮑﻞ زﻧﺠﯿﺮي ﺑﺎ ﻫﻢ دﯾﮕﺮ وﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل ‪:‬اﻻﻧﯿﻞ ﺳﯿﺮﯾﻦ‬
‫ﯾﮏ داي ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪ اﺳﺖ ﮐﻪ درﻧﺘﯿﺠﮥ ﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﮥ اﻣﺎﯾﺪ ﺑﯿﻦ اﻻﻧﯿﻦ و ﺳﯿﺮﯾﻦ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‪:‬‬

‫ﻗﺎﺑﻞ ﯾﺎد آوري اﺳﺖ اﯾﻨﮑﻪ‪ :‬از ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺑﯿﻦ اﻻﻧﯿﻦ و ﺳﯿﺮﯾﻦ ‪،‬ﺑﻨﺎﺑﺮ اﯾﻨﮑﻪ ﮐﺪام ﮔﺮوپ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ﺑﺎ ﮐﺪام ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ ‪ ،‬دوﻧﻮع داي ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬در ﺻﻮرﺗﯿﮑﻪ ﮔﺮوپ اﻣﯿﻦ اﻻﻧﯿﻦ ﺑﺎ ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ﺳﯿﺮﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ‬
‫ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪ ،‬ﺳﯿﺮﯾﻞ اﻻﻧﯿﻦ و ﺑﺮﻋﮑﺲ آن اﻻﻟﯿﻞ ﺳﺮﯾﻦ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫ﺗﺮﺗﯿﺐ رواﺑﻂ زﯾﺎد ‪ ،‬ﺑﺰرگ و ﺗﮑﺮاري اﺗﻮﻣﻬﺎي _ ‪ NH _ CH 2 _ CO‬ﺑﺎﻋﺚ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫ﻃﺒﻖ ﻗﺮارد ‪،‬ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪ ﻫﺎ را ﻃﻮري ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ ﺳﻤﺖ ﭼﭗ زﻧﺠﯿﺮ آﻧﻬﺎ ﺑﻪ ‪ - NH 2‬ﺧﺘﻢ ﺷﺪه و ﺳﻤﺖ راﺳﺖ آﻧﻬﺎ‬
‫ﺑﻪ ﮔﺮوپ ‪ - COOH‬ﺧﺘﻢ ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﻧﺎم ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﺳﻤﺒﻮل ﻫﺎي اﺧﺘﺼﺎر ﻧﺎم اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎي ﺷﺎن ﻣﺸﺨﺺ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد؛ ﺑﻪ اﯾﻦ اﺳﺎس اﻻﻧﯿﻞ‪ -‬ﺳﯿﺮﯾﻦ ﺑﻪ ‪ Ala- ser‬و ﺳﯿﺮﯾﻞ ‪ -‬اﻻﻧﯿﻦ ﺑﻪ ‪ ser -Ala‬ﺗﺤﺮﯾﺮ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬

‫‪257‬‬
 ‫درس ﻫﺸﺘﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪219 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﺗﺒﺪﯾﻞ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ‪ ،‬دي اوﮐﺴﯽ راﯾﺒﻮﻧﻮﮐﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد ﺗﺒﺪﯾﻞ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ‪ ،‬دي اوﮐﺴﯽ راﯾﺒﻮﻧﻮﮐﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﺗﺒﺪﯾﻞ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎاﻣﮑﺎن ﭘﺬﯾﺮ ﺑﻮده و دي اوﮐﺴﯽ‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫راﯾﺒﻮﻧﻮﮐﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻫﺎ اﻧﺘﻘﺎل دﻫﻨﺪةﺧﻮاص ارﺛﯽ ﺑﻮده وداراي ﺧﻮاص ﻣﺮﺑﻮط‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﺑﻪ ﺧﻮد اﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ را ﺑﻪ ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ ﺗﺒﺪﯾﻞ ﮐﺮده ودي اوﮐﺴﯽ راﯾﺒﻮﻧﻮﮐﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪﻫﺎ‬
‫ﺑﺸﻨﺎﺳﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ وﺑﻌﻀﯽ ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﺗﺠﺎرب ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‬ ‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ‬

‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬

‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮐﺪام ﻣﻮاد ﺧﻮاص ارﺛﯽ را ازواﻟﺪﯾﻦ ﺑﻪ ﻧﻮزاد‬
‫اﻧﺘﻘﺎل ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ )آﻣﻮزش‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﺗﺒﺪﯾﻞ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ ﺑﻪ ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎو ﺧﻮاص را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫دي اوﮐﺴﯽ راﯾﺒﻮﻧﻮﮐﻠﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﺗﺒﺪﯾﻞ ﭘﯿﭙﺘﯿﺪﻫﺎ ﺑﻪ‬
‫ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎو ﺧﻮاص دي اوﮐﺴﯽ راﯾﺒﻮﻧﻮﮐﻠﯿﮏ‬ ‫ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫اﺳﯿﺪﻫﺎ اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد‬ ‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس راﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ و ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬

‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪258‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ ‪:‬ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ ﺑﻪ اﻧﺪازة زﯾﺎد اﻧﺪ ﮐﻪ ﮐﻠﻤﮥ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ در ﻣﻮرد آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻨﯽ وﺳﯿﻊ ﺗﺮ راﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ دﯾﮕﺮ‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي اﺣﺘﻮاﻣﯿﮑﻨﺪ‪.‬در ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ ﻋﻠﻤﺎ ﭼﻬﺎر ﻣﻮاد ذﯾﻞ را ﻣﺪ ﻧﻈﺮ ﻣﯿﮕﯿﺮﻧﺪ‪:‬‬
‫‪-1‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن اوﻟﯽ ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ ﻋﺒﺎرت از ﺗﺮﺗﯿﺐ وﺗﻨﻈﯿﻢ اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﺎي ﻣﺮﺑﻮﻃﮥ آﻧﻬﺎ اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪-2‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن دوﻣﯽ ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ ﻧﻤﺎﯾﺎﻧﮕﺮﭼﮕﻮﻧﮕﯽ ﺟﻬﺖ ﮔﯿﺮي اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ در ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ وﺗﺸﮑﯿﻞ زﻧﺠﯿﺮ ﯾﮑﻨﻮاﺧﺖ آﻧﻬﺎ‬
‫اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪-3‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺳﻮﻣﯽ ﺑﯿﺎﻧﮕﺮ ﭼﮕﻮﻧﮕﯽ ﭘﯿﭻ ﺧﻮردن ﺗﻤﺎم ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي ﭘﺮوﺗﯿﻦ و ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺷﮑﻞ ﺳﻪ ﺑﻌﺪي ﮐﻠﯽ آﻧﻬﺎ اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪-4‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﭼﻬﺎرم ﺑﯿﺎﻧﮕﺮ ﭼﮕﻮﻧﮕﯽ ﺗﺠﻤﻊ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ و ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺠﻤﻮﻋﮥ ﺑﺰرگ آﻧﻬﺎ‬
‫اﺳﺖ‬
‫دراﯾﻦ ﻣﻮردﺳﻪ ﻣﺜﺎل ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ را اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﯿﻢ ﮐﻪ ﻋﺒﺎرت از ‪ - a‬ﮐﺮوﺗﯿﻦ )رﺷﺘﻪ ﯾﯽ( ‪،‬ﻓﺒﺮوﯾﯿﻦ )رﺷﺘﻪ ﯾﯽ( و‬
‫ﻣﯿﻮﮐﯿﻦ)ﺣﻠﻘﻪ ﯾﯽ( اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﺟﺪول ‪:‬ﺑﻌﻀﯽ ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎي رﺷﺘﻪ ﯾﯽ و ﺣﻠﻘﻪ ﯾﯽ ﻣﻌﻤﻮﻟﯽ‬
‫ﻣﻨﺒﻊ و ﻣﻮارد اﺳﺘﻌﻤﺎل‬ ‫ﻧﺎم ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎي رﺷﺘﻪ ﯾﯽ )ﻏﯿﺮ ﻣﻨﺤﻞ(‬
‫ﭘﻮﺳﺖ ﺣﯿﻮاﻧﺎت ‪،‬ﭘﯽ ﻫﺎ‪ ،‬ﻣﻮاد ﻣﺘﻮﺻﻞ ﮐﻨﻨﺪة ﻣﻔﺼﻠﻬﺎ‪.‬‬ ‫ﮐﻮﻻﺟﻦ ﻫﺎ‬
‫رﮔﻬﺎ وﻟﮕﻤﺎﻧﻬﺎ‬ ‫اﻻﺳﺘﯿﻦ ﻫﺎ‬
‫ﺧﻮن را ﻟﺨﺘﻪ ﻣﯿﺴﺎزد‪.‬‬ ‫ﻓﺒﺮﯾﻨﻮﺟﻦ‬
‫ﭘﻮﺳﺖ‪،‬ﭘﺸﻢ‪،‬ﭘﺮ‪،‬اﺑﺮﯾﺸﻢ و ﻧﺎﺧﻨﻮن ﻫﺎ‬ ‫ﮐﺮاﺗﯿﻦ‬
‫در ﺗﻮﺻﻞ ﻣﺎﻫﯿﭽﻪ ﻫﺎ‬ ‫ﻣﯿﻮﺳﯿﻦ ﻫﺎ‬
‫ﻣﻨﺒﻊ و ﻣﻮارد اﺳﺘﻌﻤﺎل‬ ‫ﻧﺎم ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎي ﺣﻠﻘﻪ ﯾﯽ )ﻣﻨﺤﻞ(‬

‫دراﻧﺘﻘﺎل آﮐﺴﯿﺠﻦ ﺑﻪ ﺣﺠﺮات ﻧﻘﺶ دارد‪.‬‬ ‫ﻫﯿﻤﻮﮔﻠﻮﺑﯿﻦ‬

‫در ﺳﯿﺴﺘﻢ ﺣﻔﺎﻇﺖ ﺑﺪن ﻧﻘﺶ دارد‪.‬‬ ‫اﯾﻤﯿﻨﻮﮔﻠﻮﺑﯿﻦ‬
‫ﻫﺎرﻣﻮن ﮐﻨﺘﺮول ﻣﯿﺘﺎﺑﻮﻟﺰم ﮔﻠﻮﮐﻮز‬ ‫اﻧﺴﻮﻟﯿﻦ‬
‫اﻧﺰاﯾﻢ ﮐﻨﺘﺮول ﺳﻨﺘﯿﺰ ‪RNA‬‬ ‫راﯾﺒﻮﻧﻮﮔﻠﯿﻮﻧﺎز‬
‫‪ - a‬ﮐﺮوﺗﯿﻦ‪ - a :‬ﮐﺮوﺗﯿﻦ داراي ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن رﺷﺘﻪ ﯾﯽ ﺑﻮده ﮐﻪ در ﭘﺸﻢ ‪،‬ﻣﻮ ‪،‬ﻧﺎﺧﻮن وﭘﺮ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪،‬ﻣﻄﺎﻟﻌﺎت‬
‫اﺷﻌﮥ اﮐﺲ ﻧﺸﺎن داده اﺳﺖ ﮐﻪ ﻗﺴﻤﺖ ﻫﺎي زﻧﺠﯿﺮ ‪ - a‬ﮐﺮوﺗﯿﻦ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻣﺎرﭘﯿﭻ ﻫﺎي راﺳﺖ ﭘﯿﭻ ﺧﻮرده اﻧﺪ و‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن دوﻣﯽ ﺳﯿﻢ ﻣﺎرﭘﯿﭽﯽ ﮔﻮﺷﯽ ﺗﯿﻠﻔﻮﻧﻬﺎ را دارا اﻧﺪ‪ .‬اﯾﻦ ‪ - a‬ﻣﺎرﭘﯿﭻ ﻫﺎ ﺗﻮﺳﻂ راﺑﻄﻪ ﻫﺎي ﻫﺎﯾﺪروﺟﻨﯽ ﺑﯿﻦ‬
‫ﮔﺮوپ ﻫﺎي ‪ N - H‬اﻣﺎﯾﺪي و ﮔﺮوپ ﻫﺎي ‪ C = O‬ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ ﭼﻬﺎر ﺑﻘﯿﻪ ﻫﺎي ﺑﻌﺪي ﺑﺮ ﻗﺮار ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﻫﺮﯾﮏ‬

‫‪259‬‬
‫از ﭘﯿﭻ ﻫﺎي اﯾﻦ ﻣﺎرﭘﯿﭻ ﻫﺎ داراي ‪ 3‬اﻟﯽ ‪ 66‬اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ اﺳﺖ وﻓﺎﺻﻠﻪ ﺑﯿﻦ ﻫﺮﯾﮏ از ﭘﯿﭻ ﻫﺎ )ﻓﺎﺻﻠﮥ ﺗﮑﺮاري( در ﺣﺪود‬
‫‪o‬‬
‫‪ 540pm‬ﯾﺎ ‪ 5.40 A‬اﺳﺖ ‪ .‬ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ را ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﻣﺎرﭘﯿﭽﯽ ﭘﺮوﺗﯿﻨﻬﺎ‬

‫اﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎ ‪ :‬اﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎﻣﻮاد ﻣﻌﻤﻮﻟﯽ ﭘﺮوﺗﯿﻨﯽ اﺳﺖ ﮐﻪ در ﺗﻌﺎﻣﻼت ﺑﯿﻮﻟﻮﺟﯿﮑﯽ ﻧﻘﺶ ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻫﺎ را ﺑﻪ دوش دارد‪ ،‬اﻧـﺰاﯾﻢ‬
‫ﻫﺎ ﻣﺎﻧﻨﺪ دﯾﮕﺮ ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻫﺎ ‪،‬رول اﺳﺎﺳﯽ را درﺛﺎﺑﺖ ﺳﺮﻋﺖ ﺗﻌﺎﻣﻼت ﻧﺪاﺷـﺘﻪ وﯾـﮏ ﺗﻐﯿﯿـﺮ ﮐﯿﻤﯿـﺎوي ﻧـﺎﻣﻤﮑﻦ را ﻣﻤﮑـﻦ‬
‫ﮐﺮده ﻧﻤﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ‪،‬اﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎ ﺻﺮف اﻧﺮژي ﻓﻌﺎل ﺳﺎزي ﺗﻌﺎﻣﻼت را ﮐﻢ ﻣﯿﺴﺎزﻧﺪو ﺑﻪ اﯾﻦ اﺳﺎس ﺑﻪ ﺳﺮﻋﺖ وﻗـﻮع ﺗﻌﺎﻣـﻞ ﻣـﯽ‬
‫اﻓﺰاﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺮﺧﻼف دﯾﮕﺮ ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻫﺎ‪،‬اﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎ ﺻﺮف ﯾﮏ ﻧﻮع ﺗﻌﺎﻣﻼت را ﺳﺮﻋﺖ ﻣﯿﺒﺨـﺸﻨﺪ و در واﻗـﻊ ﺗﻌﺎﻣـﻞ ﯾـﮏ ﻧـﻮع ﻣـﻮاد‬
‫ﺧﺎص را ﮐﻪ ﺑﻪ ﻧﺎم ﺳﺒﺰﺗﺮﯾﺖ اﻧﺰاﯾﻢ ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ ‪،‬ﺳﺮﻋﺖ ﻣﯿﺒﺨﺸﻨﺪ و آﻧﺮا ﮐﺘﻼﯾﺰ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬اﻧـﺰاﯾﻢ اﻣـﯿﻼز ﮐـﻪ‬
‫در دﺳﺘﮕﺎه ﻫﻀﻤﯽ اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪،‬ﺻﺮف درﻫﺎﯾﺪروﻟﯿﺰ ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻋﻤﻞ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪.‬‬
‫اﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ داراي ﺧﻮاص ﻣﺘﻔﺎوت اﻧﺪ‪،‬ﺑﺮﺧﯽ از اﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎ؛ ﻣﺎﻧﻨﺪ‪ :‬اﻣﯿﻼز ﺑـﺎﻻي ﯾـﮏ ﺳـﺒﺰﺗﺮاي ﻣـﺸﺨﺺ ﻋﻤـﻞ‬
‫ﻧﻤﻮده ؛اﻣﺎ ﺑﺮﺧﯽ دﯾﮕﺮ آﻧﻬﺎ ﺑﺎ دﺳﺘﮥ از ﺳﺒﺰﺗﺮاي ﻫﺎ ﻋﻤﻞ ﮐﺘﻠﺴﺘﯽ را اﻧﺠﺎم ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ؛ﺑـﻪ ﻃـﻮر ﻣﺜـﺎل‪ :‬ﭘﺎﭘـﺎﯾﻦ )‪(Papain‬‬
‫ﭘﺮوﺗﯿﻦ ﮐﺮوي ﺑﻮده‪ ،‬ﺑﺎ‪ 212‬اﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﮐﻪ از ﻣﯿﻮة ﭘﺎﭘﺎﯾـﺎ )‪ (Papaya‬ﺑـﻪ دﺳـﺖ آﻣـﺪه اﺳـﺖ ‪،‬در ﻫﺎﯾـﺪروﻟﯿﺰ رواﺑـﻂ‬
‫ﭘﯿﭙﺘﺎﯾﺪي ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﮐﺘﻠﺴﺖ ﻋﻤﻞ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪:‬‬

‫از ﺟﻤﻠﮥ‪ 2000‬اﻧﺰاﯾﻢ ﺷﻨﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه ‪ ،‬زﯾﺎﺗﺮ ﺷﺎن اﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎي ﮐﺮوي اﻧﺪ‪.‬اﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎ ﺑﺮﻋﻼوة ﺑﺨﺶ ﭘﺮوﺗﯿﻨـﯽ ‪،‬داراي ﻗـﺴﻤﺖ‬
‫ﻏﯿﺮ ﭘﺮوﺗﯿﻨﯽ ﻧﯿﺰ ﺑﻮده ﮐﻪ ﺑﻪ ﻧﺎم ﮐﻮﻓﮑﺘﻮر )‪(cofactor‬ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﻗﺴﻤﺖ ﭘﺮوﺗﯿﻨﯽ اﯾﻦ اﻧـﺰاﯾﻢ ﻫـﺎ ﺑـﻪ ﻧـﺎم اﭘـﻮاﻧﺰاﯾﻢ‬
‫ﻣﺸﻬﻮر اﻧﺪ ﮐﻪ در ﻣﺠﻤﻮع ﺑﻪ ﻧﺎم ﻫﻠﻮاﻧﺰاﯾﻢ )‪ (Holo enzyme‬ﯾـﺎد ﻣﯿـﺸﻮﻧﺪ‪ ،‬اﯾﻨﻬـﺎ داراي ﻓﻌﺎﻟﯿـﺖ ﻫـﺎي ﺑﯿﻮﻟـﻮﺟﯿﮑﯽ‬
‫ﺑﻮده وﻫﺮ ﺑﺨﺶ آﻧﻬﺎ ﺑﻪ ﺗﻨﻬﺎي ﻗﺎدر ﺑﻪ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﮐﺘﻠﺴﺘﯽ در ﺗﻌـﺎﻣﻼت ﺑﯿﻮﻟـﻮﺟﯿﮑﯽ ﻧﻤﯿﺒﺎﺷـﻨﺪ‪ .‬ﮐﻮﻓﮑﺘﻮرﻫـﺎ ﻣﯿﺘﻮاﻧـﺪ آﯾـﻮن‬
‫ﺟﺴﺖ ‪ Zn2+‬وﯾﺎ ﯾﮏ ﻣـﺎﻟﯿﮑﻮل ﮐﻮﭼـﮏ ﺑـﻪ ﻧـﺎم ﮐـﻮاﻧﺰاﯾﻢ )‪(Coenzyme‬ﺑﺎﺷـﻨﺪ‪ .‬آﯾـﻮن ﻫـﺎي ﻓﻠـﺰات در ﻏـﺬاي‬
‫ﻣﻮﺟﻮدات ﺣﯿﻪ وﻇﯿﻔﮥ ﮐﻮاﻧﺰاﯾﻢ ﻫﺎ را ﺑﻪ دوش دارﻧﺪ ﮐﻪ ﻣﺜﺎل آﻧﻬﺎ را ﻣﯿﺘﻮا آﻫﻦ ‪ ،‬ﺟـﺴﺖ ‪،‬ﻣﻨﮕـﺎن و ﻣـﺲ اراﯾـﻪ ﮐـﺮد‪.‬‬

‫‪260‬‬
‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻋﻀﻮي از ﺟﻤﻠﻪ وﯾﺘﺎﻣﯿﻨﻬﺎ ﮐﻮ اﻧﺰام ﻫﺎي اﻧﺪ ﮐﻪ در ﻏـﺬا ﺑﺎﯾـﺪ ﻣﻮﺟـﻮد ﺑﺎﺷـﻨﺪ‪ .‬ﺟـﺪول ذﯾـﻞ ‪ 13‬وﯾﺘـﺎﻣﯿﻦ ﻣﻬـﻢ‬
‫وﺿﺮوري ﺑﺪن اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ را ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪:‬‬
‫ﻋﻼﯾﻢ ﮐﻤﺒﻮد‬ ‫ﻋﻤﻞ اﻧﺰاﯾﻤﯽ‬ ‫وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ )ﻣﻨﺤﻞ در آب (‬
‫ﺧﻮن رﯾﺰي ‪ ،‬ﮐﺒﻮد ﺷﺪه ﮔﯽ ﻫﺎ‬ ‫ﻫﺎﯾﺪروﻻز ﻫﺎ‬ ‫ﺳﮑﺎرﺑﯿﮏ اﺳﯿﺪ)وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪(C‬‬
‫ﺣﺴﺘﮕﯽ ‪،‬اﻓﺴﺮده ﮔﯽ‬ ‫رد اﮐﺘﺎز ﻫﺎ‬ ‫ﺗﯿﺎﻣﯿﻦ )وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪( B1‬‬
‫ﺗﺮﮐﯿﺪن ﻟﺐ ﻫﺎ ‪،‬ﺧﺸﮑﯽ ﭘﻮﺳﺖ‬ ‫رد اﮐﺘﺎز ﻫﺎ‬ ‫راﯾﺒﻮﻓﻠﻮﯾﻦ)وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪( B2‬‬
‫ﮐﻢ ﺧﻮﻧﯽ ‪،‬ﺗﺤﺮﯾﮏ ﺷﺪن‪،‬اﻧﺪك‬ ‫ﺗﺮاﻧﺴﻔﺮاز ﻫﺎ‬ ‫ﭘﺎﯾﺮﯾﺪوﮐﺴﯿﻦ)وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪( B6‬‬
‫رﻧﺠﯽ‬ ‫رد اﮐﺘﺎز ﻫﺎ‬ ‫ﻧﯿﺎﺳﯿﻦ‬
‫اﻟﺘﻬﺎب ﭘﻮﺳﺖ ‪،‬آﻣﺎس ﭘﻮﺳﺖ‬ ‫ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ ﺗﺮاﻧﺴﻔﺮازﻫﺎ‬ ‫ﻓﻮﻟﯿﮓ اﺳﯿﺪ)وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪( M‬‬
‫ﮐﻢ ﺧﻮﻧﯽ‬ ‫اﯾﺰوﻣﯿﺮاز ﻫﺎ‬ ‫وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪B12‬‬
‫ﮐﻢ ﺧﻮﻧﯽ ‪،‬اﺧﺘﻼل ﻋﺼﺒﯽ‬ ‫اﺳﯿﻞ ﺗﺮاﻧﺴﻔﺮازﻫﺎ‬ ‫ﭘﺎﻧﺘﻮﺗﯿﻨﯿﮏ اﺳﯿﺪ‬
‫ﮐﺎﻫﺶ وزن ‪،‬زود رﻧﺠﯽ‬ ‫ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻼز ﻫﺎ‬ ‫ﺑﯿﻮﺗﯿﻦ)وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪( H‬‬
‫اﻟﺘﻬﺎب ﭘﻮﺳﺖ ‪،‬اﻓﺴﺮده ﮔﯽ ‪،‬ﺑﯽ‬
‫اﺷﺘﻬﺎﯾﯽ‬
‫ﻋﻼﯾﻢ ﮐﻤﺒﻮد‬ ‫وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ﻫﺎي ﻣﻨﺤﻞ در ﻋﻤﻞ اﻧﺰاﯾﻤﯽ‬ ‫ﻧﺎم‬
‫ﭼﺮﺑﻮ‬
‫ﺷﺐ ﮐﻮري ‪ ،‬ﺧﺸﮑﯽ ﭘﻮﺳﺖ‬ ‫دﺳﺘﮕﺎه ﺑﯿﻨﺎﯾﯽ‬ ‫وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪A‬‬
‫ﻧﺮﻣﯽ اﺳﺘﺨﻮان ﮐﻮدﮐﺎن‬ ‫ﻣﺘﺎﺑﻮﻟﯿﺰم‬ ‫وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪D‬‬
‫ﻫﻤﻮﻟﯿﺰ ﮔﻠﻮﺑﻮل ﻫﺎي ﻗﺮﻣﺰي‬ ‫ﺿﺪ اﮐﺴﯿﺪي‬ ‫وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪E‬‬
‫ﺧﻮن رﯾﺰي‪ ،‬ﺧﻮﻧﺮﯾﺰي دواﻣﺪار‬ ‫ﻟﺨﺘﻪ ﺷﺪن ﺧﻮن‬ ‫وﯾﺘﺎﻣﯿﻦ ‪K‬‬

‫‪261‬‬
 ‫ﻓﺼﻞ‪ :‬ﺳﯿﺰدﻫﻢ‬
‫ﻣﻮﺿﻮع ﻓﺼﻞ ‪ :‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ‬
‫ﻣﻀﻤﻮن ‪:‬ﮐﯿﻤﯿﺎي ﻋﻀﻮي‬
‫‪ - 1‬زﻣﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ) ‪ 6‬ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ (‬

‫ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ درس‬ ‫ﺷﻤﺎره‬

‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﺟﻤﻌﯽ ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ‪،‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ‬ ‫‪1‬‬
‫اﺷﮑﺎل ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ و ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي اﺗﺼﺎﻟﯽ ‪ ،‬راﺑﺮ ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫‪2‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﭘﻮﻟﯽ ﺳﺘﺎﯾﺮﯾﻦ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﺷﺪه ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺴﺘﺮ‬ ‫‪3‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ‪ ،‬ﺳﺎﯾﻨﺲ‪ ،‬ﺗﮑﻨﺎﻟﻮﺟﯽ واﺟﺘﻤﺎع‬ ‫‪4‬‬
‫آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ ‪ ،‬آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻫﻮا و ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫‪5‬‬
‫ﺑﺎراﻧﻬﺎي ﺗﯿﺰاﺑﯽ ‪،‬‬
‫ﯾﮏ ﺳﺎﻋﺖ درﺳﯽ‬ ‫ﺧﻼﺻﻪ و ﺗﻤﺮﯾﻦ ﻓﺼﻞ‬ ‫‪6‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ ﻓﺼﻞ‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان ﺑﺪاﻧﻨﺪ ﮐﻪ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ﮐﺪام ﻧﻮع ﻣﺮﮐﺒﺎت اﻧﺪو ﮐﺎرﺑﺮد آﻧﻬﺎ در ﮐﺪام ﻋﺮﺻﻪ ﻫﺎ اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان درك ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ ﮐﻪ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ از ﭘﻮﻟﯿﻤﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ ﺻﻨﻌﺘﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎو ﻣﺸﺘﻘﺎت آﻧﻬﺎ ﺑﻪ دﺳﺖ‬ ‫‪-‬‬
‫آﻣﺪه اﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺷﺎﮔﺮدان ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ از ﭘﻮﻟﯿﻤﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ ﺻﻨﻌﺘﯽ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺎرﺑﻨﻬﺎ و ﻣﺸﺘﻘﺎت آﻧﻬﺎ ﺑﻪ دﺳﺖ آورده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪ -3‬ﺟﻮاب ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻓﺼﻞ‬
‫‪ - 9،‬ب‬ ‫‪ -6 ،‬ب ‪ -7 ،‬د ‪-8 ،‬ج‬ ‫‪ -4‬د ‪ -5 ،‬ج‬ ‫اﻟﻒ‬ ‫‪-3‬‬ ‫‪ -2‬ج‬ ‫‪ -1‬اﻟﻒ‬
‫‪ -10‬ب‬
‫ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﺗﺸﺮﯾﺤﯽ‬
‫‪ - 1‬ﻋﻤﻠﯿﮥ ﭘﻮﻟﯿﻤﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ )‪ (Polymerization‬و ﺗﺒﺪﯾﻞ راﺑﻄﮥ دو ﮔﺎﻧﻪ را ﺑﻪ ﯾﮕﺎﻧﻪ ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪:‬‬
‫‪ -2‬دو ﻧﻮع ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ اﯾﺰوﭘﺮﯾﻦ ﻣﻮﺟﻮد را ﮐﻪ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎي آن اﺳﺖ‪،‬آن را ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬دو ﻧﻮع ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ اﯾﺰوﭘﺮﯾﻦ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده ﮐﻪ ﻣﺮﺑﻮط ﺑﻪ اﯾﺰوﻣﯿﺮي ﻫﺎي آن اﺳﺖ وآن ﻋﺒﺎرت ازﺳﯿﺲ و ﺗﺮاﻧﺲ ‪(cis‬‬
‫)‪ and trans‬ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ﮐﻪ ﻗﺮار ذﯾﻞ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫‪262‬‬
 ‫در ﻋﻤﻠﯿﮥ ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ ﻫﺮدو اﯾﺰوﻣﯿﺮي )‪ (cis and trans‬ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻣﺨﻠﻮط ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ‪.‬‬
‫راﺑﺮ ﻃﺒﯿﻌﯽ ﻧﻮﻋﯽ از ﭘﻮﻟﯽ ﺳﯿﺲ اﯾﺰوﻣﯿﺮي اﯾﺰوﭘﺮﯾﻦ ﺑﻮده ﮐﻪ از ﺷﯿﺮة در ﺧﺖ ﻫﯿﻮا ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬راﺑﺮ ﻃﺒﯿﻌﯽ ﻣﺎدة‬
‫ﻟﺰوج وﭼﺴﭙﻨﺪه ﺑﻮده و ﻗﺎﺑﻠﯿﺖ ارﺟﺎﻋﯽ آن ﮐﻢ اﺳﺖ ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮ ﻫﻤﯿﻦ ﻋﻠﺖ در ﻓﺎﺑﺮﯾﮑﺎت از آن ﭼﻨﺪان اﺳﺘﻔﺎده ﻧﻤﯿﮑﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ - 3‬از ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ ﮐﺪام ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ؟ در ﻣﻮرد ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﯾﻪ ﺑﺪارﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬اﮔﺮﯾﮏ اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﺑﺎ ﺣﻠﻘﮥ ﺑﻨﺰﯾﻦ ﺗﻌﻮﯾﺾ ﮔﺮدد‪،‬ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ )‪ (Styerene‬ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ‬
‫ﻓﻮرﻣﻮل آن ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ ‪:‬‬

‫)‪(Styerene‬‬
‫از ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ ﭘﻮﻟﯽ ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﻗﺮار ذﯾﻞ اراﯾﻪ ﻣﯿﮕﺮدد ‪:‬‬

‫‪Styerene‬‬ ‫‪Poly styerene‬‬

‫ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﻫﺎ از ﭘﻮﻟﯽ ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه و ﻇﺮوف ﭘﻼﺳﮑﻮ ودﯾﮕﺮ ﻣﻮاد ﺿﺮوري ﻣﻨﺎزل ازاﯾﻦ ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه‬
‫اﺳﺖ ‪.‬‬
‫‪ - 4‬دﮐﺮون )‪ (Dacron‬ﮐﺪام ﻧﻮع ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ اﺳﺖ و از ﺗﺮاﮐﻢ ﮐﺪام ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮﻫﺎ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﻣﻌﺎدﻟﮥ ﭘﻮﻟﯿﻤﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ‬
‫آن را ﺗﺤﺮﯾﺮدارﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬دﮐﺮون )‪ (Dacron‬ﻧﻮع ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﺷﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ از ﺗﺮاﮐﻢ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﮔﻼﯾﮑﻮل و ﻓﺘﺎﻟﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﻗﺮار‬
‫ﻣﻌﺎدﻟﮥ ذﯾﻞ ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪه اﻧﺪ ‪:‬‬

‫‪ – 5‬در ﻣﻮرد ‪ Polydimethylsilotane‬و ﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل آن ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻻزم اراﯾﻪ ﺑﺪارﯾﺪ‪.‬‬

‫ﺣﻞ‪ :‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ﮐﻪ زﯾﺎد ﺗﺮ در ﻃﺒﺎﺑﺖ ﺑﻪ ﮐﺎر ﻣﯿﺮود‪ ،‬ﻋﺒﺎرت از راﺑﺮ ﺳﻠﯿﮑﺎن ﺑﻪ ﻧﺎم )‪ (Silastic‬ﺑﻮده ﮐﻪ ﻓﻮرﻣﻮل‬
‫اﯾﻦ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ ‪:‬‬

‫‪263‬‬
 ‫‪é‬‬ ‫‪ù‬‬
‫‪ê‬‬ ‫‪ú‬‬
‫‪ê - O - Si - CH ú‬‬
‫‪ê‬‬ ‫‪3ú‬‬
‫|‬
‫‪ê‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪ú‬‬
‫‪ë‬‬ ‫‪ûn‬‬
‫‪Polydimethylsilotane‬‬
‫ﻏﺸﺎﻫﺎي ﮐﻪ از‪ Polydimethylsilotane‬ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﻧﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﭘﻮﺳﺖ ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ﺑﺮاي ﻋﻼج ﻗﺮﺑﺎﻧﯿﺎن ﺳﻮﺧﺘﻪ‬
‫ﮔﯽ ﺑﻪ ﮐﺎر ﺑﺮده ﻣﯿﺸﻮد‪.‬‬
‫‪ -6‬در ﻣﻮرد ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ورول آﻧﻬﺎ درﻣﻮاد ﺻﻨﻌﺘﯽ آﯾﻨﺪه و در ﻋﺼﺮ ﮐﻨﻮﻧﯽ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت داده و ﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل‬
‫آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﯾﻪ ﺑﺪارﯾﺪ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ﻣﻮاد آﯾﻨﺪه و اﻣﺮوز ﺑﻮده ‪ ،‬اﯾﻦ ﻣﻮاد در ﻋﺼﺮ ﮐﻨﻮﻧﯽ ﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل زﯾﺎد داﺷﺘﻪ و در آﯾﻨﺪه‬
‫ﻫﻢ اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎ ﺳﻨﺘﯿﺰ وﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﺧﻮاﻫﺪ ﮔﺮﻓﺖ ‪ .‬در ﻋﺼﺮ اﻣﺮوزي ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﻫﺎي ﻣﻬﻢ را ﺳﻨﺘﯿﺰ‬
‫ﻧﻤﻮده اﻧﺪ ﮐﻪ ﻣﻘﺎوم‪ ،‬ﻫﺎدي ﺑﺮق و ﺳﺒﮏ ﺑﻮده و ﻣﻘﺎوﻣﺖ آﻧﻬﺎ ﺑﻪ اﻧﺪازة ﻓﻮﻻد ﻫﻢ ﺣﺠﻢ آﻧﻬﺎ اﺳﺖ‪،‬ﮔﺮﭼﻪ ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﻫﺎ‬
‫ﺑﻌﻀﯽ ﻣﺸﮑﻼت ﺟﺰﺋﯽ را ﺑﻪ ﺑﺎر آورده؛ اﻣﺎ اﯾﻦ ﻣﺸﮑﻼت ﭼﻨﺪان ﺟﺪي و زﯾﺎن آور ﻧﻤﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪ .‬در ﻃﺒﺎﺑﺖ اﻣﺮوزي ﺑﻌﻀﯽ‬
‫اﻋﻀﺎي ﺑﺪن اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ را ﮐﻪ اﻋﻀﺎي اﺻﻠﯽ ﺷﺎن وﻇﺎﯾﻒ ﺧﻮد را اﻧﺠﺎم داده ﻧﺘﻮاﻧﺴﺘﻪ و از ﮐﺎر اﻓﺘﯿﺪه ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ ،‬از اﻋﻀﺎي‬
‫ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ﮐﻪ از ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﻣﯿﺸﻮد‪ ،‬اﺳﺘﻔﺎده ﺑﻪ ﻋـــــــــﻤﻞ ﻣﯽ آورﻧﺪ‪ ،‬در آﯾﻨﺪه ﻣﻤﮑﻦ اﺳﺘﺨﻮاﻧﻬﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ را ﺑﻪ‬
‫وﺟﻮد ﺧﻮاﻫﻨﺪ آورد ﮐﻪ ﺳﺒﺐ ﻧﻤﻮي اﺳﺘﺨﻮاﻧﻬﺎي ﺟﺪﯾﺪ ﺷﺪه و ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﭘﯿﻮﻧﺪ در اﺳﺘﺨﻮاﻧﻬﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ ﺑﻪ ﮐﺎر ﺑﺮده ﺧﻮاﻫﺪ‬
‫ﺷﺪ؛ ﻫﻤﭽﻨﺎن ﻗﻠﺐ‪ ،‬ﺷﺶ و ﺟﮕﺮ ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ﻧﯿﺰ از ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ‪ .‬واﻟﻒ ﻫﺎي ﻗﻠﺐ از ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ‬
‫ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ ‪ .‬اﻋﻀﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﺪن اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ از ﻗﺒﯿﻞ‪ :‬ﮔﻮش ﻫﺎ‪ ،‬دﺳﺘﻬﺎ‪ ،‬ﭘﺎ ﻫﺎ ودﯾﮕﺮ اﻋﻀﺎي ﺑﺪن‬
‫اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ در اﯾﻦ اواﺧﺮ از ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﻧﺪ ‪.‬‬
‫‪ - 7‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺴﺘﺮﻫﺎي ؛از ﻗﺒﯿﻞ دﮐ ﺮون )‪ (Dacron‬ﮐﺪام ﻧﻮع ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ اﺳﺖ ؟ در ﻣﻮرد ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت دﻫﯿﺪ ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﮔﺮوپ ﻫﺎﯾﺪروﮐﺴﯿﻞ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﮔﻼﯾﮑﻮل ﺑﺎ ﮔﺮوپ ﻫﺎي ﮐﺎرﺑﻮﮐﺴﯿﻞ ﺗﯿﺮي ﻓﺘﺎﻟﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده ‪ ،‬زﻧﺠﯿﺮ ﻫﺎي‬
‫ﻃﻮﯾﻞ را ﺑﺎ رواﺑﻂ اﯾﺴﺘﺮي ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -8‬ﻓﺮق ﺑﯿﻦ راﺑﺮ ﻃﺒﯿﻌﯽ و ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ را ﺑﺎ اراﺋﮥ ﻣﺜﺎل ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬راﺑﺮ ﻃﺒﯿﻌﯽ ﻣﺎدة ﻟﺰوج وﭼﺴﭙﻨﺪه ﺑﻮده و ﻗﺎﺑﻠﯿﺖ ارﺟﺎﻋﯽ آن ﮐﻢ اﺳﺖ ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮ ﻫﻤﯿﻦ ﻋﻠﺖ در ﻓﺎﺑﺮﯾﮑﺎت از آن ﭼﻨﺪان‬
‫اﺳﺘﻔﺎده ﻧﻤﯿﮑﻨﻨﺪ ‪.‬‬
‫زﻣﺎﻧﯿﮑﻪ راﺑﺮ ﻃﺒﯿﻌﯽ ﺑﺎ ﺳﻠﻔﺮ ﺗﻌﺎﻣﻞ داده ﺷﻮد ‪،‬در اﯾﻦ ﺻﻮرت ﮐﯿﻔﯿﺖ آن ﺑﻠﻨﺪ رﻓﺘﻪ ‪ ،‬راﺑﺮ ﺳﺨﺖ و دوام آن ﺑﯿﺸﺘﺮ ﻣﯿﮕﺮدد‬
‫ﮐﻪ اﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ را ﺑﻪ ﻧﺎم )‪ (Vulcanisation‬ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ ‪:‬‬

‫‪264‬‬
 ‫‪nCH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪= C - CH = CH‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪CH 3‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫در ﺳﺎل ‪ 1920‬ﻋﺎﻟﻢ آﻟﻤﺎﻧﯽ ﺑﻪ ﻧﺎم ﮐﺎرل زاﯾﮕﻠﺮ )‪ ( Karl ziegler‬اوﻟﯿﻦ ﺑﺎر راﺑﺮ ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ را ﺑﻪ اﺳﺎس ﭘﻮﻟﯽ‬
‫ﻣﯿﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ ﺑﯿﻮﺗﺎداﯾﻦ ﭘﻄﺮوﻟﯿﻢ ﺑﻪ دﺳﺖ آورد ‪ ،‬راﺑﺮ ﺣﺎﺻﻞ ﺷﺪه را ﺑﻪ ‪ Bu Na‬اﻓﺎده ﮐﺮد ﮐﻪ ‪ Bu‬از ﺑﯿﻮﺗﺎداﯾﻦ و ‪Na‬‬
‫از ﺳﻮدﯾﻢ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪه ﮔﯽ ﻣﯿﮑﻨﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﮐﺘﻠﺴﺖ در اﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺑﻪ ﮐﺎر رﻓﺘﻪ اﺳﺖ ‪:‬‬

‫®¾¾ ‪CH 2 = CH - CH = CH 2‬‬

‫‪Na‬‬
‫‪(- CH 2 - CH 2 - CH = CH - CH 2 - CH 2 - CH = CH - CH 2 -)n‬‬
‫‪1,3 - butadiene‬‬ ‫‪polybutadiene‬‬

‫ﺑﺎ اﺳﺘﺤﺼﺎل ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﺑﯿﻮﺗﺎ داي اﯾﻦ ﺻﻨﻌﺖ ﻣﻮﺗﺮ ﺳﺎزي ﭘﯿﺸﺮﻓﺖ زﯾﺎدي ﮐﺮد ﮐﻪ ﺗﺎﯾﺮ ﻫﺎ ودﯾﮕﺮ ﺳﺎﻣﺎن آﻻت داﺧﻠﯽ‬
‫وﺧﺎرﺟﯽ ﻣﻮﺗﺮ ﻫﺎ از اﯾﻦ راﺑﺮ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﻣﯿﺸﻮد ‪.‬‬
‫‪ -9‬اﺷﮑﺎل ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﻠﯿﻦ ﻫﺎ را ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﻮده و ﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل آﻧﻬﺎ را ﺑﺎ ﻣﺜﺎل اراﯾﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬اﺷﮑﺎل ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﻠﯿﻦ و ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي اﺗﺼﺎﻟﯽ‬
‫اﺷﮑﺎل ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﻠﯿﻦ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ ازﺟﻤﻠﻪ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ دارﻧﺪة ﮐﺜﺎﻓﺖ ﺑﻠﻨﺪ ‪(High- density poly‬‬
‫)‪ ethylene‬ﺑﻮده و ﺑﻪ ‪ HDPE‬اﻓﺎده ﻣﯿﺸﻮد ‪ ،‬اﯾﻦ ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ داراي زﻧﺠﯿﺮ دراز ﺑﻮده وﮐﺜﺎﻓﺖ ﺑﻠﻨﺪ را دارا اﺳﺖ ؛ ازاﯾﻦ‬
‫ﺳﺒﺐ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي آن ﺑﺎﻻي ﯾﮏ دﯾﮕﺮ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻣﻨﻄﺒﻖ ﻗﺮار داﺷﺘﻪ و ﺑﺴﺘﻪ ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ ‪ .‬اﯾﻦ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ را در ﺳﺎﺧﺘﻦ ﻗﻄﯽ ﻫﺎي‬
‫ﭘﻼﺳﺘﯿﮑﯽ ﺷﯿﺮ وﺟﻮس ﺑﻪ ﮐﺎر ﻣﯿﺒﺮﻧﺪ ؛ زﯾﺮا اﯾﻦ ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ) ‪ (HDPE‬ﻣﺴﺘﺤﮑﻢ اﺳﺖ و ﻧﻮع دﯾﮕﺮ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﻠﯿﻦ ﺑﻪ ﻧﺎم‬
‫‪ (Low - density poly ethylene) LDPE‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ دارﻧﺪة ﮐﺜﺎﻓﺖ ﭘﺎﯾﯿﻦ ﯾﺎد ﺷﺪه وداراي زﻧﺠﯿﺮاﻧﺸﻌﺎﺑﯽ‬
‫اﻧﺪ ﮐﻪ ﮐﺜﺎﻓﺖ آن ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﮐﺜﺎﻓﺖ ‪ HDPE‬ﮐﻤﺘﺮاﺳﺖ ‪،‬اﯾﻦ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ در ﺳﺎﺧﺘﻦ ﺧﺮﯾﻄﻪ ﻫﺎي ﭘﻼﺳﺘﯿﮑﯽ ﺑﻪ ﮐﺎر ﻣﯿﺮود ‪.‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪:‬ﻇﺮوف ﻣﺘﺸﮑﻞ از ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﻫﺎي دارﻧﺪة ﮐﺜﺎﻓﺖ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ‬
‫ﯾﮏ ﻧﻮع دﯾﮕﺮ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﻠﯿﻦ ﻧﯿﺰ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ ﮐﻪ ﺑﻪ ﻧﺎم )‪ (Cross –linked poly ethylene‬وﺑﻪ ‪ CPE‬اﻓﺎده‬
‫ﻣﯿﺸﻮد ‪ ،‬اﯾﻦ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﻃﻮري ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ از دو ﻣﻮﻟﯿﮑﻮل ﻫﻤﺠﻮار ﯾﮏ ‪،‬ﯾﮏ از اﺗﻮم ﻫﺎﯾﺪروﺟﻦ ﺗﺠﺮﯾﺪ‬

‫‪265‬‬
‫ﮔﺮدﯾﺪه ؛ دراﯾﻦ ﺻﻮرت اﯾﻦ دوﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﺑﺎﻫﻢ ﻣﺘﺤﺪ ﺷﺪه و ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﺣﺎﺻﻠﻪ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻣﺮﺗﺒﻂ ﺷﺪه ﯾﺎد ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‬
‫ﮐﻪ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ‪ HDPE‬ﻣﺴﺘﺤﮑﻢ ﺗﺮ ﺑﻮده واز آن اﺷﯿﺎي ﻣﺤﮑﻢ وﺑﺎ ﻣﻘﺎوﻣﺖ را ﻣﯿﺴﺎزﻧﺪ ‪.‬‬
‫‪ – 10‬ﮐﺪام ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎ ﺑﺎﻋﺚ آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﺑﯿﺸﺘﺮ ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬در ﻣﻮرد ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت اراﯾﻪ ﺑﺪارﯾﺪ ‪.‬‬
‫ﺣﻞ‪ :‬ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎ از ﺟﻤﻠﻪ ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﻫﺎ ﺳﺒﺐ آﻟﻮده ﮔﯽ ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﻫﺎ ‪ 20‬ﻓﯿﺼﺪ ﺣﺠﻢ زﺑﺎﻟﻪ‬
‫ﻫﺎي ﺟﺎﻣﺪ را در اﻣﺮﯾﮑﺎ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ و ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻋﻤﻮم ‪ 9‬ﻓﯿﺼﺪ ﺣﺠﻢ ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﻫﺎ زﺑﺎﻟﻪ ﻫﺎي ﺟﺎﻣﺪ را در ﻣﻤﺎﻟﮏ‬
‫ﭘﯿﺸﺮﻓﺘﻪ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪﮐﻪ ﻣﺸﮑﻞ ﺟﺪي را اﯾﺠﺎد ﻧﻤﻮده اﺳﺖ؛ زﯾﺮا اﯾﻦ زﺑﺎﻟﻪ در زﻣﯿﻦ دﻓﻦ ﮔﺮدﯾﺪه وﻣﻮﻗﻌﯿﺖ زﯾﺎد را‬
‫اﺷﻐﺎل وﺳﺒﺐ ﮐﻤﺒﻮد ﺟﺎي در زﻣﯿﻦ ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﻫﺎ ﻣﻮاد ﻣﻘﺎوم ﺑﻮده ﮐﻪ اﮐﺜﺮاوﻗﺎت ﺑﺪون ﺗﺠﺰﯾﻪ ﺑﺎﻗﯽ ﻣﯿﻤﺎﻧﻨﺪ ‪ ،‬اﯾﻨﻬﺎ‬
‫اﮔﺮ دور اﻧﺪاﺧﺘﻪ ﺷﻮﻧﺪ ‪ ،‬از ﺑﯿﻦ ﻧﻪ رﻓﺘﻪ ‪ ،‬ﭘﺎرك ﻫﺎ‪ ،‬ﭘﯿﺎده رو ﻫﺎ ‪ ،‬ﺷﺎﻫﺮاه ‪ ،‬درﯾﺎ ﻫﺎ و ﺣﺘﯽ اﺑﺤﺎر را ﻣﺴﺪود ﻣﯿﺴﺎزﻧﺪ ﮐﻪ در‬
‫اﺑﺤﺎر ﻣﺸﮑﻞ ﺣﯿﺎﺗﯽ را ﺑﻪ ﺣﯿﻮاﻧﺎت ﺑﺤﺮي اﯾﺠﺎد ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻋﻤﻮم ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﻫﺎ دوﻧﻮع اﻧﺪ ﮐﻪ ﯾﮏ ﻧﻮع آﻧﻬﺎ ﺗﻮﺳﻂ ﺑﮑﺘﺮﯾﺎﻫﺎ ﺗﺠﺰﯾﻪ ﺷﺪه وﺑﻪ ﻧﺎم )‪(Biodegradable‬‬
‫ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ ‪ ،‬اﯾﻦ ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﻫﺎ از ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎي ﻧﺸﺎﯾﺴﺘﻪ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﻧﺪ ‪ .‬ﻧﻮع دوم ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﻫﺎ ﺗﻮﺳﻂ ﺑﮑﺘﺮﯾﺎ ﺗﺠﺰﯾﻪ ﺷﺪه‬
‫ﻧﺘﻮاﻧﺴﺘﻪ و ﺑﻪ ﻧﺎم )‪ (Nonbiodegradable‬ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ ‪ .‬اﯾﻦ ﻧﻮع ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﻫﺎ ﻣﺸﮑﻼت ﺟﺪي را در ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ‬
‫ﺑﻪ ﺑﺎر آورده اﺳﺖ ‪ .‬اﯾﻨﻬﺎ از ﺑﯿﻦ ﻧﻪ رﻓﺘﻪ ‪ ،‬ﭘﺎرك ﻫﺎ ﭘﯿﺎده رو ﻫﺎ ‪ ،‬ﺷﺎ ﻫﺮاه ‪ ،‬درﯾﺎ ﻫﺎ و ﺣﺘﯽ اﺑﺤﺎر را ﻣﺴﺪود ﻣﯿﺴﺎزﻧﺪ ﮐﻪ در‬
‫اﺑﺤﺎر ﻣﺸﮑﻞ ﺣﯿﺎﺗﯽ را ﺑﻪ ﺑﺎر ﻣﯿﺂورﻧﺪ و ﺑﺮاي ﻫﻤﯿﺸﻪ ﺑﺎﻗﯽ ﻣﯿﻤﺎﻧﻨﺪ ‪ ،‬ﻣﺜﺎل آﻧﻬﺎ را ﻣﯿﺘﻮان ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ اﮐﺮﯾﻠﯿﺖ ‪،‬ﭘﻮﻟﯽ‬
‫ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ ‪،‬ﺗﻔﻼن و ﭘﻮﻟﯽ ﺑﯿﻮﺗﺎداﯾﻦ ﻫﺎ اراﺋﻪ ﮐﺮد‪.‬‬

‫‪266‬‬
 ‫در س اول‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪228 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﺟﻤﻌﯽ ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ‪،‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد ﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ‪،‬ازﺟﻤﻠﻪ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺑﻪ‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫دﺳﺖ آورﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ در ﻃﺒﯿﻌﺖ ﻣﻮﺟﻮد‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﺑﻮده و ﺑﻪ ﺷﯿﻮه ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻧﺎﻣﮕﺬاري ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ راﻃﺒﻘﻪ ﺑﻨﺪي و ﻧﺎﻣﮕﺬاري آﻧﻬﺎ را ﺑﺎ در ﻧﻈﺮ داﺷﺖ‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ و اﻧﻮاع آن‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪5‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﮐﻠﮑﯿﻦ ﻫﺎ ‪ PVC‬ﮐﺪام ﻧﻮع ﻣﻮاد اﻧﺪ ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪40‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﺟﻤﻌﯽ ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ‪،‬ﭘﻮﻟﯽ ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ وﺳﺎﺧﺘﻤﺎن آﻧﻬﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎي‬
‫ﺟﻤﻌﯽ ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎي اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ و ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن‬ ‫اراﺋﻪ ﮐﻨﺌﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ آﻧﻬﺎاراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪،‬ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد‬
‫ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ وﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪267‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ اﯾﺘﻠﯿﻦ‬
‫اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ از ﺟﻤﻠﻪ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﺑﺎﻫﻢ ﺗﺮﮐﯿﺐ ﺷﺪه ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﺟﻤﻌﯽ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ؛ ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ‬
‫ﺑﺎﻫﻢ دﯾﮕﺮ ﯾﮑﺠﺎﺷﺪه‪،‬درﻧﺘﯿﺠﻪ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ را ﺑﺎ زﻧﺠﯿﺮﺑﺰرگ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪ ،‬اﻟﮑﯿﻨﻬﺎي اوﻟﯽ را ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ‬
‫ﮔﻮﯾﻨﺪ‪ (Monomere)،‬ﮐﻠﻤﮥ ﯾﻮﻧﺎﻧﯽ ﺑﻮده ﮐﻪ ﻣﻔﻬﻮم ﯾﮏ ﻗﺴﻤﺖ را اﻓﺎده ﻣﯿﮑﻨﺪ‪ (.‬زﻧﺠﯿﺮ ﻫﺎي ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺷﺪه از‬
‫ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮﻫﺎ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ )‪ (Polymere‬ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﭼﻨﺪﯾﻦ ﻋﻀﻮي ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫اﮔﺮ ﺑﻪ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ در ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﻓﺸﺎر زﯾﺎد وآﮐﺴﯿﺠﻦ ﺣﺮارت داده ﺷﻮد‪ ،‬ﻣﺮﮐﺒﯽ ﺑﺎ داﺷﺘﻦ ﮐﺘﻠﮥ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﺑﺰرگ‬
‫)‪ (20000‬ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﯾﮏ اﻟﮑﺎن ﺑﺎزﻧﺠﯿﺮ ﺑﺰرگ ﺑﻮده و از ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮﻫﺎي اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ؛از اﯾﻦ‬
‫ﺳﺒﺐ ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺧﺎﻧﺪان اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ دارﻧﺪة ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﻧﯿـﺰ ﭘـﻮﻟﯽ ﻣﺮاﯾﺰﯾـﺸﻦ ﺷـﺪه ‪ ،‬ﭘـﻮﻟﯽ ﻣﯿـﺮ ﻫـﺎي ﻣﺨﺘﻠـﻒ را ﺗـﺸﮑﯿﻞ‬
‫ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ ﮐﻪ ﻣﺜﺎل آﻧﻬﺎ ﻣﯿﺘﻮان ﭘﻮﻟﯽ وﯾﻨﺎﯾﻞ ﮐﻠﻮراﯾﺪ را اراﯾﻪ ﮐﺮد‪ ،‬ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ ﭘﻮﻟﯽ ﻣﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ ﺷـﺪه ‪ ،‬ﭘـﻮﻟﯽ‬
‫وﯾﻨﺎﯾﻞ ﮐﻠﻮراﯾﺪ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪:‬‬

‫ﻋﻤﻠﯿﮥ ﭘﻮﻟﯿﻤﺮاﯾﺰﺷﻦ ﺑﺎ ﮐﻤﯽ آﻏﺎز ﮐﻨﻨﺪه ﺿﺮورت دارد ﮐﻪ ﭘـﺮ اﮐـﺴﺎﯾﺪ ﻫـﺎي ﻣـﺬﮐﻮر ﺳـﺒﺐ ﻗﻄـﻊ راﺑﻄـﻪ ﻫـﺎ و ﺗـﺸﮑﯿﻞ‬
‫رادﯾﮑﺎل ﻫﺎ ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬آﻏﺎز ﮐﻨﻨﺪه ﻫﺎي ﻣﺬﮐﻮر‪ ،‬ﺳﺒﺐ ﺗﺸﮑﯿﻞ رادﯾﮑﺎل ﻫﺎي اﻟﮑﯿﻦ ﺷﺪه واﯾﻦ را دﯾﮑﺎل ﻫﺎ ﺑـﻪ ﻧﻮﺑـﮥ ﺧـﻮد‬
‫ﺑﺎ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل دﯾﮕﺮ اﻟﮑﯿﻦ ﯾﮑﺠﺎ ﺷﺪه‪ ،‬رادﯾﮑﺎل ﻫﺎي ﺑﺰرگ اﻟﮑﯿﻦ ﻫﺎ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ و در ﻣﺮاﺣﻞ ﺑﻌﺪي ﺑـﻪ ﻣـﺎﻟﯿﮑﻮل‬
‫دﯾﮕﺮي ﯾﮑﺠﺎ ﺷﺪه‪ ،‬ﺗﻌﺎﻣﻞ را ﺑﻪ ﭘﯿﺶ ﻣﯿﺒﺮد‪ ،‬اﯾﻦ زﻧﺠﯿﺮ در اﺧﯿﺮ ﺑـﻪ ﻣﺎﻧﻨـﺪ دو رادﯾﮑـﺎل ﻣﺘﻮﺻـﻞ ﺷـﺪه‪ ،‬رادﯾﮑـﺎل را ﺑـﻪ‬
‫ﻣﺼﺮف رﺳﺎﻧﺪه؛ اﻣﺎ رادﯾﮑﺎل دﯾﮕﺮي ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻧﻪ ﮔﺮدد‪ ،‬ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺧﺘﻢ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫‪268‬‬
 ‫در س دوم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪230 :‬‬
‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬
‫اﺷﮑﺎل ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ و ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي اﺗﺼﺎﻟﯽ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد اﺷﮑﺎل ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮﻫﺎي اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ از ﺟﻤﻠﻪ راﺑﺮ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺑﻪ دﺳﺖ‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫آورﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ و راﺑﺮ در ﺻﻨﻌﺖ اﻣﺮوزي‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه ودر ﻃﺒﯿﻌﺖ ﻧﯿﺰ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪.‬‬
‫‪ -‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ از ﺟﻤﻠﻪ راﺑﺮ را اﺳﺘﺤﺼﺎل ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي اﯾﺘﻠﯿﻦ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪7‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﺗﺎﯾ ﺮ ﻣﻮﺗﺮﻫﺎ از ﮐﺪام ﻣﻮاد ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪38‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ از ﺟﻤﻠﻪ راﺑﺮ ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ از‬ ‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﺟﻤﻠﻪ راﺑﺮ اراﺋﻪ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪،‬آﻧﺮا ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و‬
‫ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ وﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪269‬‬
 ‫‪ -7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ زﻧﺠﯿﺮ ﺑﺎ ﻫﻢ ﭘﻮﻟﯽ ﻣﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪.‬‬
‫درﺳﺎل ‪ 1933‬ﺑﻪ ﻓﺸﺎر زﯾﺎد ﯾﮏ ﺳﻠﺴﻠﻪ ﺗﺤﻘﯿﻘﺎت و آزﻣﺎﯾﺸﺎت ﺑﺎﻻي اﯾﺘﻠﯿﻦ اﻧﺠﺎم ﮔﺮدﯾﺪه ﮐﻪ ﯾﮏ ﻣﺎدة ﺳﻔﯿﺪ رﻧﮓ و‬
‫روﻏﻨﯽ از آن ﺣﺎﺻﻞ ﮔﺮدﯾﺪ‪،‬اﯾﻦ ﻣﺎدة ﺟﺎﻣﺪ داراي ﺧﻮاص ﺧﺎﺻﯽ ﺑﻮد؛ ﻃﻮرﯾﮑﻪ اﮔﺮ ﺣﺮارت داده ﻣﯿﺸﺪ‪،‬ﺑﻪ آﺳﺎﻧﯽ ﻫﺮ‬
‫ﺷﮑﻞ را ﺑﻪ ﺧﻮد اﺧﺘﯿﺎر ﻣﯿﮑﺮد ‪ ،‬ﮔﻨﺪه ﻧﻤﯿﺸﺪ و ﻫﻢ ﻋﺎﯾﻖ ﺑﺮق ﺑﻮد‪،‬ﺗﺤﻘﯿﻘﺎت ﻧﺸﺎن داد ﮐﻪ اﯾﻦ ﻣﺎده داراي ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل‬
‫ﺑﺰرگ ﺑﻮده و از ﻫﺰارﻫﺎ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﺣﺎﺻﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ‪ .‬در زﺑﺎن ﯾﻮﻧﺎﻧﯽ ﭘﻮﻟﯽ ﺑﻪ ﻣﻌﻨﯽ ﭼﻨﺪﯾﻦ ﺑﻮده ؛ازاﯾﻦ ﺳﺒﺐ‬
‫اﯾﻦ ﻣﺎده را ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﻦ ﯾﺎد ﻧﻤﻮده اﻧﺪ‪.‬ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ ﻗﺴﻤﺘﯽ از ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ را ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪:‬‬

‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﻠﯿﻦ ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﺸﮑﯿﻞ زﻧﺠﯿﺮ ﻫﺎي ﻃﻮﯾﻞ ﺑﻮده ؛زﯾﺮا اﯾﺘﻠﯿﻦ داراي راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ ﺑﻮده ؛ اﻣﺎ در ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل‬
‫اﯾﺘﺎن راﺑﻄﮥ دوﮔﺎﻧﻪ ﻣﻮﺟﻮد ﻧﻪ ﺑﻮده و ﻧﻤﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ زﻧﺠﯿﺮ ﻫﺎرا ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﻨﺪ‪ ،‬ازاﯾﻦ ﺳﺒﺐ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﯽ ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﺎن ﻣﻮﺟﻮد‬
‫ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎ‬
‫ﻧﻔﺖ ﺧﺎم‪،‬ﻣﻮاد ﺧﺎم را ﺑﺮاي ﺗﻬﯿﮥ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮﻫﺎ ﻓﺮاﻫﻢ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ‪.‬‬
‫از ﻣﺮﮐﺒﺎت ﺧﺎﻧﺪان اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﻣﯿﺘﻮان ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي دﯾﮕﺮي را ﻧﯿﺰ ﺑﻪ دﺳﺖ آورد ﮐﻪ داراي زﻧﺠﯿﺮ ﺑﺰرگ ﺑﻮده ﮐﻪ ﺑﻪ ﻧﺎم‬
‫ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪ .‬ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي ﮐﻮﭼﮑﯽ ﮐﻪ از آﻧﻬﺎ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮﻫﺎ ﺗﻬﯿﻪ ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﺑﻪ ﻧﺎم ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ )‪ (Monomer‬ﯾﺎد‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ ﻫﺎ ﯾﮑﯽ از ﻣﻨﺎﺑﻊ ﻣﻬﻢ ﺗﻬﯿﮥ ﻣﻮاد ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺑﻮده ﮐﻪ از ﻧﻔﺖ ﺧﺎم ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯽ آﯾﺪو در ﺗﻬﯿﮥ ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﺑﻪ‬
‫ﮐﺎر ﻣﯿﺮوﻧﺪ‪.‬‬
‫در ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ‪ ،‬ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ ﻫﺎ ﺑﺎﻫﻢ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ‪،‬‬
‫اﻟﮑﯿﻦ دﯾﮕﺮ ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﻨﺪة ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﭘﺮوﭘﯿﻦ ﺑﻮده و اﯾﻦ ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﻮﻟﯽ ﭘﺮوﭘﻠﯿﻦ ﻧﯿﺰ ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ ﮐﻪ ﺳﺨﺖ ﺗﺮ‬
‫از ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ اﺳﺖ‪.‬‬
‫ﻓﯿﻨﺎﯾﻞ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﮐﻪ از ﻧﻔﺖ ﺧﺎم ﺑﻪ دﺳﺖ ﻣﯽ آﯾﺪ؛ ﻧﯿﺰ ﺑﻪ ﺣﯿﺚ ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ درﺗﺸﮑﯿﻞ ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﺳﻬﻢ دارد و ﺑﻪ ﻧﺎم اﺳﺘﺮﯾﻦ ﻫﻢ‬
‫ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮد‪ .‬ﭘﻮﻟﯽ اﺳﺘﺮﯾﻦ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ و ﭘﻮﻟﯽ ﭘﺮوﭘﻠﯿﻦ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﺟﻤﻌﯽ اﻧﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎ در ذﯾﻞ ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫‪270‬‬
271
 ‫در س ﺳﻮم‬
‫‪233‬‬ ‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪:‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﭘﻮﻟﯽ ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﺷﺪه ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺴﺘﺮ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد ﭘﻮﻟﯽ ﺳﺘﺎﯾﺮﯾﻦ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﺷﺪه و ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺴﺘﺮ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺑﻪ‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫دﺳﺖ آورﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ اﻧﻮاع ﭘﻮﻟﯽ ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﺷﺪه و ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺴﺘﺮ‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫در ﺻﻨﻌﺖ اﻣﺮوزي ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه ودر ﻃﺒﯿﻌﺖ ﻧﯿﺰ ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﭘﻮﻟﯽ ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﺷﺪه‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺴﺘﺮ را اﺳﺘﺤﺼﺎل واﺳﺘﻌﻤﺎل‬
‫ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﭘﻮﻟﯽ ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺘﺮاﮐﻢ‬
‫ﺷﺪه ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺴﺘﺮ‬ ‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪7‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﻇﺮوف ﭘﻼﺳﮑﻮ از ﮐﺪام ﻣﻮاد ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه‬
‫اﺳﺖ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪38‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﭘﻮﻟﯽ ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﺷﺪه و ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺴﺘﺮ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ ﭘﻮﻟﯽ ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ‪،‬‬
‫ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﺷﺪه ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺴﺘﺮ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪،‬‬ ‫ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﺋﻪ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ آﻧﺮا ﯾﺎدداﺷﺖ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ وﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪272‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﺷﺪه‬
‫ﻧﯿﻠﻮن را از ﻣﺤﺼﻮﻻت ﻧﻔﺘﯽ ﺗﻬﯿﻪ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪:‬‬
‫اﮐﺜﺮ ﻣﻮاد را ﮐﻪ ﻣﺎ آن را ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﻣﯿﻨﺎﻣﯿﻢ ‪،‬از اﻟﮑﯿﻨﻬﺎ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ ‪،‬از ﺟﻤﻠﮥ ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎي ﺟﻤﻌﯽ اﻧﺪ؛اﻣﺎ ﻧﻮع‬
‫دﯾﮕﺮي از ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎ ﻣﻮﺟﻮد اﻧﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﺗﺮاﮐﻤﯽ ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ و روش ﺳﺎﺧﺖ اوﻟﯿﻦ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﺗﺮاﮐﻤﯽ در‬
‫ﺳﺎل ‪ 1938‬اراﺋ ﻪ ﮔﺮدﯾﺪ ﮐﻪ ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ آن ﻫﻢ ﻧﻔﺖ ﺧﺎم ﺑﻮد‪ ،‬در اﯾﻦ روش دوﻧﻮع ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﺎﻫﻢ راﺑﻄﻪ ﺑﺮﻗﺮار ﻧﻤﻮده‬
‫اﺳﺖ ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪:‬‬
‫‪H -O‬‬ ‫‪H H H H H‬‬ ‫‪O‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫\‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪//‬‬
‫\‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫‪/‬‬
‫‪N - C - C - C - C - C - C -‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪C - C - C - C - C - C-‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪/‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫\‬ ‫‪//‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫\‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H H H H H‬‬ ‫‪O -H‬‬
‫‪1,6- diaminohexane‬‬ ‫‪1,6- hexanedioic acide‬‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي اﯾﻦ دو ﻣﺮﮐﺐ ﺑﺎﻫﻢ راﺑﻄﻪ ﺑﺮﻗﺮار ﻧﻤﻮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ ؛زﯾﺮا دو اﻧﺠﺎم آﻧﻬﺎ ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﻨﻨﺪه‬
‫وﻓﻌﺎل ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ‪:‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H -O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫\‬ ‫‪/‬‬ ‫\‬ ‫‪//‬‬ ‫\‬ ‫|‬ ‫||‬ ‫‪//‬‬
‫‪N - C 6 H 12 - N‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪C -C4H 8 -‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪¾¾ ® N - C 6 H 12 - N - C - C 4 H 8 -‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ H 2O‬‬
‫‪/‬‬ ‫\‬ ‫‪//‬‬ ‫\‬ ‫‪/‬‬ ‫\‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O -H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O -H‬‬

‫ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻓﻮق ﻧﯿﺰ داراي دوﮔﺮوپ وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﺑﻮده ﮐﻪ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﮐﯿﻤﯿﺎوي ﺑﯿﺸﺘﺮ را دارا و ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺟﻤﻌﯽ را دارااﻧﺪ‪:‬‬
‫‪H -O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫\‬ ‫‪//‬‬ ‫\‬ ‫|‬ ‫||‬ ‫‪//‬‬ ‫\‬ ‫‪/‬‬
‫‪C - C H‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ N - C H‬‬ ‫‪- N - C- C H‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪+ N - C H‬‬ ‫‪-‬‬ ‫® ¾¾ ‪N +‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪/‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪8‬‬ ‫‪/‬‬ ‫‪6 12‬‬ ‫\‬
‫‪//‬‬ ‫\‬ ‫\‬
‫‪O‬‬ ‫‪O -H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O -H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H -O‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫‪H‬‬
‫\‬ ‫||‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫|‬ ‫‪/‬‬
‫‪C - C 4 H 8 - C - N - C 6 H 12 - N - C - C 4 H 8 - C - N - C 6 H 12 - N‬‬ ‫‪+ 2H 2O‬‬
‫‪//‬‬ ‫\‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬

‫ﺑﺎزﻫﻢ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي اﯾﻦ ﻣﺮﮐﺐ ﺑﺎﻫﻢ راﺑﻄﻪ ﺑﺮﻗﺮار ﻧﻤﻮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ ؛زﯾﺮا در دو اﻧﺠﺎم آن ﻧﯿﺰ ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻮي ﺗﻌﺎﻣﻞ‬
‫ﮐﻨﻨﺪه وﻓﻌﺎل ﻣﻮﺟﻮد اﺳﺖ و اﯾﻦ ﺗﻌﺎﻣﻞ اداﻣﻪ ﭘﯿﺪاﻧﻤﻮده و زﻧﺠﯿﺮ ﻃﻮﯾﻞ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ؛ ﭼﻮن‬
‫ﻣ ﺎﻟﯿﮑﻮل ﻓﻮق اﻟﺬﮐﺮ واﻣﺜﺎل آن ﻧﻮع ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮي اﺳﺖ ﮐﻪ از دو ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ و ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي‬
‫ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﯾﺎد ﻣﯿﮕﺮدد؛زﯾﺮا ﻫﺮ ﻣﺮﺗﺒﻪ ﮐﻪ ﯾﮏ ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ ﺑﺎ زﻧﺠﯿﺮ در ﺣﺎﻟﺖ ﺗﻮﺳﻌﻪ راﺑﻄﻪ ﺑﺮ ﻗﺮار ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ ‪،‬ﯾﮏ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل آب‬
‫ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ اﯾﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي آب در ﺟﺪار ﻇﺮف ﻗﺮار داﺷﺘﻪ وﻓﺮار ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ؛ ﻣﺜﺎل اﯾﻦ ﻧﻮع ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎ را ﻣﯿﺘﻮان ﻧﯿﻠﻮﻧﻬﺎ‬
‫ﮐﻪ ﻧﻤﻮﻧﮥ از ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ اﺳﺖ ‪ ،‬اراﯾﻪ ﮐﺮد‪ .‬از ﻧﯿﻠﻮﻧﻬﺎ در ﺳﺎﺧﺘﻦ ﻟﺒﺎس ﻫﺎ ‪ ،‬ﺗﻮر ﻫﺎي ﻣﺎﻫﯽ ﮔﯿﺮي وﻏﯿﺮه ﻣﯿﺘﻮان اﺳﺘﻔﺎده‬
‫ﺑﻪ ﻋﻤﻞ آورد‪.‬‬
‫ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺴﺘﺮ ﻫﺎ ﻧﻮع ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﺗﺮاﮐﻤﯽ ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪:‬‬
‫در ﺗﺸﮑﯿﻞ ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺴﺘﺮ ﻫﺎ ﻧﯿﺰ دو ﻧﻮع ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺳﻬﻢ داﺷﺘﻪ ﮐﻪ ﻫﺮ ﮐﺪام آﻧﻬﺎ از ﻣﻮاد ﻧﻔﺘﯽ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮕﺮدد ﮐﻪ ﻣﺜﺎل‬
‫آﻧﻬﺎ را ﻣﯿﺘﻮان ﺗﯿﺮي ﻓﺘﺎﻟﯿﮏ اﺳﯿﺪ و اﯾﺘﻠﯿﻦ ﮔﻼﯾﮑﻮل اراﺋﻪ ﮐﺮد‪:‬‬

‫‪273‬‬
‫ﻃﻮرﯾﮑﻪ دﯾﺪه ﻣﯿﺸﻮد‪ ،‬آﻏﺎز ﺗﻌﺎﻣﻞ ﭘﻮﻟﯿﻤﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ ﺑﺎ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻧﯿﻠﻮن ﻣﺸﺎﺑﻪ ﺑﻮده ﮐﻪ ﺑﺎ ﺗﺸﮑﯿﻞ راﺑﻄﻪ ﺑﯿﻦ ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ ﻫﺎ‬
‫ﯾﮏ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل آب ﻧﯿﺰ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﮕﺮدد ‪ ،‬ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺑﺎزﻫﻢ در دواﻧﺠﺎم ﺧﻮد داراي ﮔﺮوپ ﻫﺎي وﻇﯿﻔﻪ ﯾﯽ ﻓﻌﺎل ﺑﻮده و‬
‫ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺑﻌﺪي را ﺑﺎ ﻣﻮﻧﻮﻣﯿﺮ ﻫﺎي دﯾﮕﺮ اﻧﺠﺎم داده و ﻣﻨﺠﺮ ﺑﻪ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻗﺮار ذﯾﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬
‫||‬ ‫| |‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫| |‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫| |‬ ‫||‬ ‫||‬ ‫| |‬ ‫||‬ ‫||‬
‫‪ect -C6H 4 - C -O - C - C -O- C -C6H4 - C -O - C - C -O -C -C6H4 -C -O- C - C -O -C -C6H 4 - C -O- C - C -O- C -C6H 4 -C -O-ect‬‬
‫| |‬ ‫| |‬ ‫| |‬ ‫| |‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H H‬‬

‫ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻓﻮق اﻟﺬﮐﺮ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﺗﺮﯾﻠﻮن ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ ﮐﻪ ﺑﺎر اول در ﺳﺎل ‪ 1941‬ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﺗﺮﯾﻠﻮن ﻧﯿﺰ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻧﯿﻠﻮن‬
‫رﺷﺘﻪ ﻫﺎي اﻟﯿﺎف ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ ﺗﻬﯿﻪ ﻧﻤﻮده ودر ﺳﺎﺧﺘﻦ ﻟﺒﺎس ﻫﺎ از آن اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ؛ اﻣﺎ ﺑﺎﯾﺪ ﮔﻔﺖ ﮐﻪ ﻧﻪ ﺗﻨﻬﺎ ﺗﻤﺎﻣﯽ‬
‫اﻟﯿﺎف ﻫﺎي ﻣﺼﻨﻮﻋﯽ در ﻧﺘﯿﺠﮥ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻧﻮع ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﮔﺮدﯾﺪه ؛ ﺑﻠﮑﻪ از ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﺟﻤﻌﯽ ﻧﯿﺰ ﺳﺎﺧﺘﻪ‬
‫ﺷﺪه اﻧﺪ ؛ ﺑﻪ ﻃﻮرﻣﺜﺎل‪ :‬اﻟﯿﺎف ﻫﺎي اﮐﺮﯾﻠﯽ ﮐﻪ در ﺣﺎل ﺣﺎﺿﺮ ﻣﻮﻗﻒ اﺑﺮﯾﺸﻢ ﻃﺒﯿﻌﯽ را اﺷﻐﺎل ﮐﺮده اﺳﺖ‪ ،‬از ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي‬
‫ﺟﻤﻌﯽ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬اﺷﮑﺎل ذﯾﻞ ﺑﻌﻀﯽ از ﻣﻮاد را ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ ﮐﻪ از اﯾﺴﺘﺮﻫﺎ ﺗﺮاﮐﻤﯽ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﻧﺪ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ‪ :‬ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﮐﻪ از ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪274‬‬
 ‫در س ﭼﻬﺎرم‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪235 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ‪ ،‬ﺳﺎﯾﻨﺲ‪ ،‬ﺗﮑﻨﺎﻟﻮﺟﯽ واﺟﺘﻤﺎع‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ‬
‫دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ و راﺑﻄﮥ ﺳﺎﯾﻨﺲ وﺗﮑﻨﺎﻟﻮﺟﯽ را ﺑﺎ‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫اﺟﺘﻤﺎع ﺑﯿﺎﻣﻮزﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ ﻣﺮﮐﺒﺎت ﻣﻬﻢ ﺻﻨﻌﺘﯽ ‪f‬وده ‪ ،‬ﺳﺎﯾﻨﺲ‬ ‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫وﺗﮑﻨﺎﻟﻮﺟﯽ در رﺷﺪ وﺑﻬﺒﻮد اﺟﺘﻤﺎع اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ رول اﺳﺎﺳﯽ را ﺑﺎزي ﻣﯿﮑﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ را اﺳﺘﺤﺼﺎل واﺳﺘﻌﻤﺎل ﮐﺮده ﺑﺘﻮاﻧﻨﺪو ﻫﻢ از ﺳﺎﯾﻨﺲ‬
‫وﺗﮑﻨﺎﻟﻮﺟﯽ ﻋﺼﺮ آﮔﺎﻫﯽ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﻣﻮدﻟﻬﺎي ﻣﻮاد ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ‬
‫ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪7‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬ﺗﮑﻪ ﻫﺎي ﻧﯿﻠﻮن از ﮐﺪام ﻣﻮاد ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪38‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه ‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن را‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪﻫﺎ‬
‫ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﻧﻤﻮده و ﻫﻢ راﺑﻄﻪ ﺑﯿﻦ ﺳﺎﯾﻨﺲ ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﭘﻮﻟﯽ اﻣﺎﯾﺪ ﻫﺎ‬
‫‪،‬ﺗﮑﻨﺎﻟﻮﺟﯽ واﺟﺘﻤﺎع ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻻزﻣﻪ اراﺋﻪ اراﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪ ،‬آﻧﺮا ﯾﺎدداﺷﺖ و ﻫﻢ راﺑﻄﻪ ﺑﯿﻦ ﺳﺎﯾﻨﺲ‪،‬‬
‫ﺗﮑﻨﺎﻟﻮﺟﯽ واﺟﺘﻤﺎع را ﺑﻪ ﻃﻮر ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ درك و‬ ‫ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ وﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬

‫‪275‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫ﻓﮑﺮ ﮐﻨﯿﺪ‬
‫‪ - 1‬در ﻣﻮﻗﻊ ﺧﺮﯾﺪ ﻧﻮﺷﺎﺑﻪ ﻫﺎ ﺑﺮاي ﻧﻮﺷﯿﺪن ﻓﺎﻣﯿﻞ ﺗﺎن ﮐﺪام ﻧﻮع ﺑﻮﺗﻞ ﻫﺎي ﻧﻮﺷﺎﺑﻪ ﻫﺎي ذﯾﻞ را اﻧﺘﺨﺎب ﺧﻮاﻫﯿﺪ‬
‫ﮐﺮد ؟) اﻟﻒ و ﯾﺎ ب (‬

‫ﺷﮑﻞ )‪ (10- 13‬ﺑﻮﺗﻠﻬﺎي ﻧﻮﺷﺎﺑﻪ ﻫﺎ ﺑﻪ ﮐﺘﻠﻪ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ‬

‫‪ – 2‬اﮔﺮ ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﻫﺎ را ﺑﻪ ﻃﺮﯾﻘﻪ ﻫﺎي ذﯾﻞ از ﺑﯿﻦ ﺑﺒﺮﯾﻢ ‪ ،‬ﮐﺪام ﻣﺸﻼت ذﯾﻞ را در ﻗﺒﺎل ﺧﻮاﻫﺪ داﺷﺖ ؟‬
‫ب – دﻓﻦ ﮐﺮدن در زﯾﺮ ﺧﺎك‬ ‫اﻟﻒ –ﺳﻮﺧﺘﺎﻧﺪن‬
‫‪ – 3‬ﯾﮏ ﻓﺎﺑﺮﯾﮑﮥ ﺑﻮﺗﻞ ﻫﺎي ﻧﻮﺷﺎﺑﻪ ﮐﺘﻠﮥ ﺑﻮﺗﻞ ﻫﺎي ﯾﮏ ﻟﯿﺘﺮة ﻧﻮ ﺷﺎﺑﻪ ﻫﺎ را از ‪ 68‬ﮔﺮام ﺑﻪ ‪ 51‬ﮔﺮام ﮐﺎﻫﺶ ﻣﯿﺪﻫﺪ ‪،‬‬
‫ﺑﻪ ﻧﻈﺮ ﺷﻤﺎ اﯾﻦ ﻋﻤﻞ ﮐﺎرﮐﻨﺎن ﻓﺎﺑﺮﯾ ﮑﻪ ﭼﻪ ﻣﺰاﯾﺎﯾﯽ را ﺑﺮاي ﮐﺎرﺧﺎﻧﮥ ﻧﻮﺷﺎﺑﻪ ﺳﺎزي ‪ ،‬ﻣﺸﺘﺮي و ﺳﺮاﻧﺠﺎم ﺑﻪ ﻣﻨﺎﺑﻊ‬
‫ﮐﯿﻤﯿﺎوي و ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ دارد ؟‬
‫ﺟﻮاﺑﺎت‬
‫‪ -1‬ﭼﻮن ﻣﻘﺪار ﭘﻼﺳﺘﯿﮏ ﺑﻮﺗ ﻞ ﺷﮑﻞ اﻟﻒ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﺷﮑﺎل ب ﮐﻤﺘﺮ اﻧﺪ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﺑﺎﯾﺪ از ﻧﻮﺷﺎﺑﻪ ﻫﺎي ﺑﻮﺗﻞ ﺷﮑﻞ‬
‫اﻟﻒ اﺳﺘﻔﺎده ﺑﻪ ﻋﻤﻞ آﯾﺪ ﺗﺎ از آﻟﻮده ﮔﯽ ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ ﺟﻠﻮﮔﯿﺮي ﺑﻪ ﻋﻤﻞ آﯾﺪ‪.‬‬

‫‪ -2‬اﻟﻒ – ﺳﻮﺧﺘﺎﻧﺪن ﻫﻮاي زﻣﯿﻦ را آﻟﻮده ﻣﯿﺴﺎزد ب – دﻓﻦ ﮐﺮدن در زﯾﺮ ﺧﺎك ‪ ،‬زﻣﯿﻦ را ﻣﺼﺮوف ﻣﯿﺴﺎزد‪.‬‬

‫‪-3‬ﻓﺎﺑﺮﯾﮑﮥ ﮐﻪ ﺑﻮﺗﻞ ﻫﺎي ﻧﻮﺷﺎﺑﻪ آن ﮐﺘﻠﮥ ﺑﻮﺗﻞ ﻫﺎي ﯾﮏ ﻟﯿﺘﺮة ﻧﻮ ﺷﺎﺑﻪ ﻫﺎ را از ‪ 68‬ﮔﺮام ﺑﻪ ‪ 51‬ﮔﺮام ﮐﺎﻫﺶ ﻣﯿﺪﻫﺪ ‪،‬‬
‫اﯾﻦ ﻋﻤﻞ ﮐﺎرﮐﻨﺎن ﻓﺎﺑﺮﯾﮑﻪ از ﻣﺰاﯾﺎﯾﯽ ﻋﺎﻟﯽ ﺑﺮﺧﻮردار ﺑﻮده و ﺑﺮاي ﮐﺎرﺧﺎﻧﮥ ﻧﻮﺷﺎﺑﻪ ﺳﺎزي ‪ ،‬ﻣﺸﺘﺮي و ﺳﺮاﻧﺠﺎم ﺑﻪ ﻣﻨﺎﺑﻊ‬
‫ﮐﯿﻤﯿﺎوي و ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ ﻣﺜﻤﺮ واﻗﻊ ﻣﯿﮕﺮدد؛زﯾﺮا از ﻣﺼﺎرف زﯾﺎد ﻣﻮاد ‪ ،‬ﺿﯿﺎع وﻗﺖ و از آﻟﻮده ﮔﯽ ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ‬
‫ﺟﻠﻮﮔﯿﺮي ﺑﻪ ﻋﻤﻞ ﻣﯽ آﯾﺪ‪.‬‬

‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬

‫ﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل ﭘﻮﻟ‪ ３‬ﻣﯿﺮ ﻫﺎ در ﺗﺨﻨﯿﮏ اﻣﺮوزی‬
‫ﺑﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎ داراي ﺧﻮاص ﺧﻮب وﻣﻔﯿﺪ ﺑﻮده‪ ،‬اﯾﻦ ﺧﻮاص ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎ ﺑﺎ ﻋﺚ ﻣﻮرد اﺳﺘﻌﻤﺎل زﯾﺎد آﻧﻬﺎ ﺷﺪه اﺳﺖ ﮐﻪ‬
‫ﺑﻌﻀﯽ ﺧﻮاص ﻫﺎي آﻧﻬﺎ ﻗﺮار ذﯾﻞ اﺳﺖ ‪:‬‬
‫ﻓﺮﺳﻮده ﻧﻤﯿﺸﻮﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪-1‬‬
‫‪ -2‬ﭘﺎﯾﺶ و ﻗﺪرت ارﺗﺠﺎﻋﯽ را دارا اﻧﺪ‪.‬‬
‫‪ -3‬ﻋﺎﯾﻖ ﺣﺮارت و ﺑﺮق اﻧﺪ‬

‫‪276‬‬
 ‫ﺑﻪ رﻧﮓ ﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﯾﺎﻓﺖ ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‪.‬‬ ‫‪-4‬‬
‫‪ -5‬ﮐﺜﺎﻓﺖ ﮐﻮﭼﮏ دارﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺑﻪ آﺳﺎﻧﯽ ﺷﮑﻞ و ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن دﻟﺨﻮا را ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪-6‬‬
‫اﻧﻮاع ﻣﺨﺘﻠﻒ ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎ داراي ﺧﻮاص ﮔﻮﻧﺎﮔﻮن ﺑﻮده ‪ ،‬ﻋﺪة آﻧﻬﺎ در اﺛﺮ ﺣﺮارت ﻧﺮم ﺷﺪه و دوﺑﺎره ﻣﯿﺘﻮن ﻗﺎﻟﺐ‬
‫ﮔﯿﺮي ﻧﻤﻮده و از آﻧﻬﺎ ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﻣﻄﻠﻮب را ﺑﻪ دﺳﺖ آورد ‪ ،‬اﯾﻦ ﻧﻮع ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎ را ﺑﻪ ﻧﺎم‬
‫ﺗﺮﻣﻮﭘﻼﺳﺘﯿﮏ)‪ (Thermoplastic‬ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ ﮐﻪ ﻣﺜﺎل آﻧﻬﺎ را ﻣﯿﺘﻮن راﺑﺮ ‪ ،‬ﻧﯿﻠﻮن ‪ ،‬ﻣﻮم ﻫﺎ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ و ﻏﯿﺮه‬
‫اراﯾﻪ ﮐﺮد ‪.‬‬
‫ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮﻫﺎي ﻫﻢ ﻣﻮﺟﻮد اﻧﺪ ﮐﻪ ﻧﺮم ﺷﺪه وآﻧﻬﺎ را ﻣﯿﺘﻮن ﺑﺮاي اوﻟﯿﻦ ﺑﺎر ﮔﺮم وﻗﺎﻟﺐ ﻧﻤﻮد ؛ اﻣﺎ در اﺛﺮ ﺣﺮارت دوﺑﺎره‬
‫ﻧﻤﯿﺘﻮان آﻧﻬﺎ را ﻗﺎﻟﺐ و ﺳﺎﻣﺎن اﻻت ﺗﻬﯿﻪ ﮐﺮد ‪ ،‬اﯾﻦ ﻧﻮع ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎ را ﺑﻪ ﻧﺎم ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﺗﺮﻣﻮﺳﯿﺖ )‪(Thermoset‬‬
‫ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪ .‬اﮐﺜﺮ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎي ﻣﺘﺮاﮐﻢ ﺷﺪه از ﻗﺒﯿﻞ ﺳﻠﯿﮑﻮﻧﻬﺎ ‪ ،‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺴﺘﺮ ﻫﺎ وﻏﯿﺮه از ﯾﻦ ﻧﻮع ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎ اﻧﺪ‪.‬‬
‫از ﭘﻮﻟﯽ ﺗﺘﺮا ﻓﻠﻮرو اﺗﯿﻠﯿﻦ در ﭘﻮش ﻫﺎي ﺳﯿﻢ ﻫﺎ اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪ .‬ﭘﻮﻟﯽ اﯾﺘﯿﻠﯿﻦ ﺑﺴﯿﺎر ﺳﺒﮏ ﺑﻮده و ﺑﻪ آﺳﺎﻧﯽ ﺷﮑﻞ‬
‫ﮔﺮﻓﺘﻪ واز آن در ﺳﺎﺧﺘﻦ ﻇﺮوف اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬ﭘﻮﻟﯽ ﺳﺘﯿﺎرﯾﻦ ﻧﯿﺰ ﺳﺒﮏ ﺑﻮده و ﺑﻪ آﺳﺎﻧﯽ ﺷﮑﻞ ﻣﯿﮕﯿﺮد ؛ ازاﯾﻦ‬
‫ﺳﺒﺐ آز آن ﻧﯿﺰ ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﻣﻘﺎوم ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه واﮔﺮ در داﺧﻞ آن ﮔﺎز ﺟﺮﯾﺎن داده ﺷﻮد‪ ،‬ﻣﻨﺒﺴﻂ ﺷﺪه و از آن ﺑﻪ‬
‫ﺣﯿﺚ ﻣﻮاد ﻋﺎﯾﻖ اﺳﺘﻔﺎده ﺑﻪ ﻋﻤﻞ ﻣﯿﺂﯾﺪ‪.‬‬
‫ﭘﻮﻟﯽ وﯾﻨﺎﯾﻞ ﮐﻠﻮراﯾﺪ درﺧﺸﺎن ﺑﻮده و ﮐﺞ ﻧﻤﯿﺸﻮد‪ ،‬از آن در ﺳﺎﺧﺘﻦ ﮐﻠﮑﯿﻦ ﻫﺎ ‪،‬ﻧﻞ ﻫﺎ و ﻏﯿﺮه اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪ ،‬اﯾﻦ‬
‫ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﺳﺒﺐ آﻟﻮده ﮔﯽ ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ ﺷﺪه و از ﺳﻮﺧﺘﻦ آن ﻫﺎﯾﺪروﮐﻠﻮرﯾﮏ اﺳﯿﺪ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﭘﺮﭘﮑﺲ)‪ (Perpex‬ﻣﺤﮑﻢ ﻗﺎﻟﺐ ﭘﺬﯾﺮ ﻧﺎﺷﮑﻦ و ﺷﻔﺎف ﺑﻮده وﺑﺮاي ﭘﻮش اﻃﺎق ﭘﯿﻠﻮﺗﻬﺎ در ﻃﯿﺎرات ﺑﻪ‬
‫ﮐﺎرﻣﯿﺮود‪ ،‬ﻧﺎم ﮐﯿﻤﯿﺎوي آن ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ ﻣﯿﺘﺎﮐﺮوﻟﯿﺖ )‪ (Polymethyl methacrolate‬اﺳﺖ‪ ،‬اﯾﻦ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﺑﻪ‬
‫ﻋﻮض ﺷﯿﺸﻪ ﻧﯿﺰ ﺑﻪ ﮐﺎر ﻣﯿﺮود‪ .‬ﻧﯿﻠﻮن ﻧﻮع دﯾﮕﺮ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ اﺳﺖ ﮐﻪ از آن در ﺳﺎﺧﺘﻦ اﻟﯿﺎف ﻫﺎ وﺗﻬﯿﮥ ﻟﺒﺎس اﺳﺘﻔﺎده‬
‫ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﭘﻮﻟﻤﯿﺮ ﺧﺎﺻﯿﺖ ارﺟﺎﻋﯽ داﺷﺘﻪ و ﺑﺎ دوام اﺳﺖ‪.‬‬

‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﭘﻮﻟﯽ ﻣﯿﺮ ﻫﺎي ﺗﺮﻣﻮﺳﯿﺖ )‪(Thermoset‬و ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﭘﺮﭘﮑﺲ)‪ (Perpex‬ﺳﺎﻣﺎن آﻻت ﺳﺎﺧﺘﻪ از آﻧﻬﺎ‬

‫‪277‬‬
 ‫در س ﭘﻨﺠﻢ‬
‫ﺻﻔﺤﮥ ﮐﺘﺎب درﺳﯽ‪237 :‬‬

‫ﺷﺮح ﻣﻄﺎﻟﺐ‬ ‫ﻋﻨﺎوﯾﻦ ﻣﻄﺎﻟﺐ‬

‫آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ ‪ ،‬آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻫﻮا و ﺑﺎراﻧﻬﺎي ﺗﯿﺰاﺑﯽ‬ ‫‪ -1‬ﻣﻮﺿﻮع درس‬
‫از ﺷﺎﮔﺮدان اﻧﺘﻈﺎر ﻣﯿﺮود ﮐﻪ در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﺪرﯾﺲ ﺑﻪ اﻫﺪاف زﯾﺮ دﺳﺖ ﯾﺎﺑﻨﺪ‪:‬‬
‫‪ -‬درﻣﻮرد آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ ‪ ،‬آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻫﻮا و ﺑﺎراﻧﻬﺎي‬
‫ﺗﯿﺰاﺑﯽ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﺎﯾﻨﺪ‪،‬‬ ‫‪ -2‬اﻫﺪاف آﻣﻮزﺷﯽ‬
‫‪ -‬داﻧﺸﯽ‬
‫‪ -‬ﻣﺘﯿﻘﻦ ﺷﻮﻧﺪ ﮐﻪ آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ ﺳﺒﺐ‪ ،‬آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻫﻮا‬
‫‪ -‬ذﻫﻨﯿﺘﯽ‬
‫ﺷﺪه و ﺑﺎراﻧﻬﺎي ﺗﯿﺰاﺑﯽ را ﺑﻪ وﺟﻮد ﻣﯿﺂورﻧﺪ ‪.،‬‬
‫‪ -‬ﻣﻬﺎرﺗﯽ‬
‫‪ -‬ﻃﺮﯾﻖ وﺷﯿﻮة ﺟﻠﻮﮔﯿﺮي از آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻫﻮارا آﻣﻮﺧﺘﻪ و در ﻣﺤﯿﻂ‬
‫زﯾﺴﺖ ﺧﻮد آﻧﺮا ﺗﻄﺒﯿﻖ ﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﺎﻗﺸﻪ‪ ،‬ﻧﻤﺎﯾﺸﯽ‪ ،‬ﺗﻮﺿﯿﺤﯽ و ﻋﻤﻠﯽ‬ ‫‪ -3‬روش ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ‬
‫ﮐﺘﺎب ‪ ،‬ﻗﻠﻢ ‪ ،‬ﺗﺨﺘﻪ ‪ ،‬ﺗﺒﺎﺷﯿﺮ و ﭼﺎرت ﻫﺎي ﻣﺤﯿﻂ آﻟﻮده و ﭘﺎك‬ ‫‪ -4‬ﻣﻮاد و ﻟﻮازم ﺿﺮوري ﺗﺪرﯾﺲ‬

‫ﺳﺆال و ﺟﻮاب )ﺷﻔﺎﻫﯽ و ﮐﺘﺒﯽ(‬ ‫‪ -5‬ﺷﯿﻮة ارزﯾﺎﺑﯽ‬

‫زﻣﺎن ﺑﻪ‬ ‫‪ -6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ و ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﻣﻘﺪﻣﺎﺗﯽ‪ :‬ﺳﻼم دادن‪ ،‬اﺣﻮال ﭘﺮﺳﯽ‪،‬ﮔﺮﻓﺘﻦ‬
‫دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫ﺣﺎﺿﺮي‪ ،‬دﯾﺪن ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ و ارزﯾﺎﺑﯽ درس ﻗﺒﻠﯽ ‪.‬‬ ‫آﻣﻮزش در ﺻﻨﻒ‬
‫‪7‬‬ ‫اﯾﺠﺎداﻧﮕﯿﺰه‪ :‬در ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ ﺗﺎن ازﮐﺪام ﻧﺎﭘﺎﮐﯽ ﻫﺎ رﻧﺞ‬
‫ﻣﯿﺒﺮﯾﺪ؟‬
‫زﻣﺎن ﺑﻪ دﻗﯿﻘﻪ‬ ‫‪ :1-6‬ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺗﺪرﯾﺲ ﻣﻌﻠﻢ‬
‫ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﯾﺎدﮔﯿﺮي ﺷﺎﮔﺮدان‬
‫)آﻣﻮزش ﻣﻔﺎﻫﯿﻢ و ارزﯾﺎﺑﯽ(‬
‫‪38‬‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ﻣﻌﻠﻢ دﻗﯿﻖ ﺷﺪه‪ ،‬ﻧﮑﺎت ﻣﻬﻢ آن‬ ‫‪ -‬ﻋﻨﻮان درس را در روي ﺗﺨﺘﻪ ﺗﺤﺮﯾﺮ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬راﺟﻊ ﺑﻪ آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ‪ ،‬را ﯾﺎدداﺷﺖ و ﺑﻪ ﺧﺎﻃﺮ ﺑﺴﭙﺎرﻧﺪ‪.‬‬
‫آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻫﻮا و ﺑﺎراﻧﻬﺎي ﺗﯿﺰاﺑﯽ ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ‪ -‬ﻣﻌﻠﻮﻣﺎﺗﯽ راﮐﻪ ﻣﻌﻠﻢ راﺟﻊ ﺑﻪ آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي‬
‫ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ اراﯾﻪ ﻧﻤﻮده و ﻫﻢ راﺑﻄﻪ ﺑﯿﻦ ﺳﺎﯾﻨﺲ ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ‪ ،‬آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻫﻮا و ﺑﺎراﻧﻬﺎي‬
‫ﺗﯿﺰاﺑﯽ ﻫﻢ راﺑﻄﻪ ﺑﯿﻦ ﺳﺎﯾﻨﺲ ‪،‬ﺗﮑﻨﺎﻟﻮﺟﯽ واﺟﺘﻤﺎع‬ ‫‪،‬ﺗﮑﻨﺎﻟﻮﺟﯽ واﺟﺘﻤﺎع را دراﯾﻦ روﺷﻦ ﻧﻤﺎﯾﺪ ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﺗﻮﺿﯿﺢ را در اﯾﻦ ﻣﻮرد ﺑﻪ ﻃﻮر ﻫﻤﻪ ﺟﺎﻧﺒﻪ ﺗﻮﺿﯿﺢ ﻣﯿﮑﻨﺪ ‪،‬‬
‫ﻧﻤﻮده و ﺧﻮب ﯾﺎد ﺑﮕﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﻣﻔﻬﻮم ﻣﺘﻦ درس را ﺑﺪاﻧﻨﺪ‪.‬‬ ‫‪ -‬در س را ﺑﺎ اراﯾﮥ ﭼﻨﺪ ﺳﺆال ارزﯾﺎﺑﯽ ﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫‪ -‬ﺑﻪ ﺳﺆاﻻت ﻣﻌﻠﻢ ﺟﻮاب اراﯾﻪ داﺷﺘﻪ وﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ‬ ‫‪ -‬ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان ﮐﺎرﺧﺎﻧﻪ ﮔﯽ ﺑﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫ﮔﯽ را اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ‪.‬‬

‫‪278‬‬
 ‫‪ - 7‬ﺟﻮاب ﺳﺆاﻻت ﻣﺘﻦ درس‬
‫در ﻣﺘﻦ درس ﺳﺆال ﻣﻮﺟﻮد ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬
‫‪ - 8‬داﻧﺴﺘﻨﯽ ﻫﺎي ﺿﺮوري ﺑﺮاي ﻣﻌﻠﻢ‬
‫آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﻮا‪ :‬ﻣﻮاد ﻃﺒﯿﻌﯽ ﻓﺎﺑﺮﯾﮑﺎت ﺗﻮﻟﯿﺪي وﺻﻨﺎﯾﻊ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺳﺒﺐ اﺻﻠﯽ آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﻮاﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪،‬ﺑﻪ ﻫﺮ ﺣﺎل‬
‫آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﻮا ﺻﺮف ﻣﺸﮑﻞ ﻓﻀﺎي آزاد ﻧﯿﺴﺖ ؛ ﺑﻠﮑﻪ داﺧﻞ ﻓﻀﺎي ﺑﺴﺘﻪ ﻧﯿﺰ ﺑﺎدود ﺳﮕﺮت ‪،‬دود ﻣﻮاد ﺳﻮﺧﺖ‬
‫ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮﻫﺎ ودﯾﮕﺮ ﻣﻮاد ﮐﯿﻤﯿﺎوي آﻟﻮده ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫ﻫﻮاي آﻟﻮده ﺑﻮي ﺑﺪ داﺷﺘﻪ و ﺧﺴﺎرات ﻫﻨﮕﻔﺘﯽ را وارد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ ‪،‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎﻧﻬﺎ را ﺗﺨﺮﯾﺐ ﻧﻤﻮده ﻣﺰارع را از رﺷﺪ وﻧﻤﻮ ﺑﺎز‬
‫ﻣﺎﻧﺪه و ﺑﺎﻋﺚ ﺗﻘﻠﯿﻞ ﻧﺴﻞ ﺑﻌﻀﯽ ﺣﯿﻮاﻧﺎت ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻫﻮا ﺑﺎﻋﺚ ﺗﺒﺎرز ﺑﻌﻀﯽ اﻣﺮاض ؛ ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺑﺮاﻧﺸﯿﺖ‬
‫‪،‬اﺳﻤﺎ وﺳﺮﻃﺎن ﻫﻢ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬ﻫﻮا از ﮐﺪام ﻣﻨﺎﺑﻊ آﻟﻮده ﻣﯿﺸﻮد؟ ﺟﻮاب اﯾﻦ ﺳﺆال را ﻣﯿﺘﻮان در ﺗﻮﺿﯿﺤﺎت ذﯾﻞ درﯾﺎﻓﺖ‬
‫ﮐﺮد‪:‬‬
‫آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﺎي ﻃﺒﯿﻌﯽ‪ :‬ﻋﺪة زﯾﺎد ﻣﺤﺼﻮﻻت ﻃﺒﯿﻌﯽ از ﻗﺒﯿﻞ آﺗﺸﻔﺸﺎﻧﻬﺎ ﺑﺎ ﻋﺚ وارد ﺷﺪن ﻣﻘﺪار زﯾﺎد ﺧﺎﮐﺴﺘﺮ و‬
‫ﮔﺎزات ﺳﻤﯽ در اﺗﻤﻮﺳﻔﯿﺮ ﮐﺮة زﻣﯿﻦ ﻣﯽ ﮔﺮدد ‪ .‬ﻃﻮﻓﺎﻧﻬﺎي ﺻﺤﺮاﯾﯽ ﻣﻘﺪار زﯾﺎد ﮔﺮد وﺧﺎك را در اﺗﻤﻮﺳﻔﯿﺮ زﻣﯿﻦ‬
‫ﭘﺮاﮔﻨﺪه ﺳﺎﺧﺘﻪ وﺳﺎﺣﻪ ﻫﺎي آب ﮔﻨﺪه ﺧﻨﺪق زارﻫﺎ ﻧﯿﺰ ﮔﺎزات ﻣﻀﺮ را در ﻫﻮاي زﻣﯿﻦ ﭘﺮاﮔﻨﺪه ﻣﯿﺴﺎزد؛ اﻣﺎ ﻣﺤﯿﻂ‬
‫زﯾﺴﺖ ﺧﻮد اﯾﻦ ﻣﻮاد را ﭘﯿﺶ از اﯾﻨﮑﻪ ﻏﻠﻈﺖ ﺷﺎن ﺧﻄﺮﻧﺎك ﺗﺮ ﮔﺮدد‪،‬رﻗﯿﻖ ﺳﺎﺧﺘﻪ وﯾﺎ از ﯾﮑﺠﺎ ﺑﻪ ﺟﺎي دﯾﮕﺮ ﻣﻨﺘﻘﻞ‬
‫ﻣﯿﺴﺎزد‪.‬‬
‫آﻟﻮده ﮔﯽ ﻫﻮا ﺗﻮﺳﻂ اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ ‪ :‬اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ ﻫﻤﻮاره ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ ﺧﻮد را ﺗﻐﯿﯿﺮ داده‪ ،‬ﭘﯿﺪاﯾﺶ اﻓﺰار ﮐﺎرو اﺳﺘﻔﺎده از‬
‫آﺗﺶ اﮐﺜﺮ اوﻗﺎت ﺗﻮازن ﺑﯿﻦ اﻧﺴﺎﻧﻬﺎ و ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ را ﺑﺮﻫﻢ ﻣﯿﺰﻧﺪ‪،‬اﻓﺮوﺧﺘﻦ آﺗﺶ ‪ ،‬ﻫﻮارا ﭘﺮ از دود ﺳﺎﺧﺘﻪ‪ ،‬آﻟﻮده ﮔﯽ‬
‫ﻫﻮا را ﺳﺒﺐ ﻣﯿﮕﺮدد‪،‬ﺑﺎ ﭘﯿﺸﺮﻓﺖ ﺻﻨﻌﺖ ‪،‬اﺳﺘﻔﺎده از زﻏﺎل ﺳﻨﮓ در ﮔﺮم ﮐﺮدن ﺧﺎﻧﻪ ﻫﺎ وﺗﻮﻟﯿﺪ ﺑﺮق در دﺳﺘﮕﺎﻫﺎي‬
‫ﺻﻨﻌﺘﯽ ﮔﺴﺘﺮش ﯾﺎﻓﺘﻪ وﻋﻼوه ازدود ﻫﺎ ودوده ‪ ،‬ﮔﺎز ﺳﻠﻔﺮ داي اﮐﺴﺎﯾﺪﻧﯿﺰ ﺑﻪ ﻣﻘﺪار زﯾﺎد ﺑﻪ ﻫﻮا رﻓﺘﻪ ‪ ،‬ﺑﺎﻋﺚ آﻟﻮده‬
‫ﮔﯽ ﻫﻮا ﮔﺮدﯾﺪ‪.‬‬
‫ﻋﺪة ﻓﮑﺮ ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ‪ ،‬زﻣﺎﻧﯿﮑﻪ ﯾﮏ ﺟﺎﻣﻌﻪ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﻫﺎي ﺧﻮدرا ﺗﻐﯿﯿﺮ ﻣ ﯿﺪﻫﺪ ‪،‬ﻧﻮع وﻣﺎﻫﯿﺖ ﻣﻮاد آزاد ﺷﺪه از ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ آﻧﻬﺎ در‬
‫ﻣﺤﯿﻂ و ﻫﻮاي زﻣﯿﻦ ﻧﯿﺰ ﺗﻐﯿﯿﺮ ﻣﯿﮑﻨﺪ‪.‬ﺳﺮﻋﺖ اﯾﻦ ﺗﻐﯿﯿﺮات ﺑﻪ ﺣﺪي اﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﺤﯿﻂ زﯾﺴﺖ ﻧﻤﺘﻮاﻧﺪآن را ﻣﺘﻘﺒﻞ ﮔﺮدد‪.‬‬
‫ﻣﻮاد آﻟﻮده ﮐﻨﻨﺪة ﻫﻮا را ﺑﻪ دودﺳﺘﻪ ﺗﻘﺴﻢ ﮐﺮده اﻧﺪ ﮐﻪ ﻋﺒﺎرت از ﻧﻮع اول ودوم ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪:‬‬
‫اﻟﻮده ﮐﻨﻨﺪه ﻫﺎي ﻧﻮع اول ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻣﺴﺘﻘﯿﻢ ﺑﻪ ﻫﻮاي ﮐﺮة زﻣﯿﻦ وارد ﺷﺪه ﮐﻪ در ﺟﺪول ذﯾﻞ اراﺋﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ ؛ اﻣﺎ‬
‫آﻟﻮده ﮐﻨﻨﺪة ﻧﻮع دوم ﻋﺒﺎرت ازآن آﻟﻮده ﮐﻨﻨﺪه ﻫﺎي اﻧﺪ ﮐﻪ در ﻫﻮاي ﮐﺮة زﻣﯿﻦ در ﻧﺘﯿﺠﮥ ﺗﻌﺎﻣﻼت آﻟﻮده ﮐﻨﻨﺪه ﻫﺎي‬
‫ﻧﻮع اول و اﺟﺰاي ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﻨﺪة ﻃﺒﯿﻌﯽ ﻫﻮا ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ؛ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﺜﺎل‪ :‬ﺳﻠﻔﺮ داي اﮐﺴﺎﯾﺪ آﻟﻮده ﮐﻨﻨﺪة ﻧﻮع اول ﺑﻮده‬
‫ﮐﻪ ﺑﺎآﮐﺴﯿﺠﻦ ﻫﻮا ﺗﻌﺎﻣﻞ ﮐﺮده ﺳﻠﻔﺮ ﺗﺮاي اﮐﺴﺎﯾﺪ را ﮐﻪ آﻟﻮده ﮐﻨﻨﺪة ﻧﻮع دوم اﺳﺖ‪ ،‬ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯿﮑﻨﺪ ‪ ،‬اﯾﻦ دوآﻟﻮده‬
‫ﮐﻨﻨﺪه ﻫﺎ ﻫﻤﯿﺸﻪ ﺑﺎﻫﻢ ﯾﮑﺠﺎ ﻣﻮﺟﻮد ﻣﯿﺒﺎﺷﻨﺪ‪.‬ﺳﻠﻔﺮ ﺗﺮاي اﮐﺴﺎﯾﺪ ﺑﺎ آب ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻧﻤﻮده‪ ،‬ﺳﻠﻔﻮرﯾﮏ اﺳﯿﺪ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‬
‫ﮐﻪ آﻟﻮده ﮐﻨﻨﺪة ﻧﻮع دوم ﻣﺤﺴﻮب ﻣﯿﮕﺮددو ﺳﺒﺐ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﺑﺎراﻧﻬﺎي اﺳﯿﺪي ﺑﻪ زﻣﯿﻦ ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬

‫‪279‬‬
 ‫ﻣﻘﺪار ﺑﻪ ﺗﻦ‬ ‫ﻣﻨﺎﺑﻊ اﻧﺴﺎﻧﯽ‬ ‫ﻣﻘﺪار ﺑﻪ ﺗﻦ‬ ‫ﻣﻨﺒﻊ ﻃﺒﯿﻌﯽ‬ ‫آﻟﻮده ﮐﻨﻨﺪه‬
‫ﺳﻮﺧﺘﻦ ﭼﻮب و ‪22000‬‬
‫داي ﺳﻮﺧﺘﻦ ﺟﻨﮕﻼت ﺗﻨﻔﺲ و ‪106‬‬ ‫ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫ﻓﻮﺳﯿﻞ ﻫﺎ‬ ‫ﺷﺪن‬ ‫ﭘﻮﺳﯿﺪه‬ ‫اﮐﺴﺎﯾﺪ ‪CO2‬‬
‫اﺟﺴﺎدﺣﯿﻮاﻧﺎت وﻧﺒﺎﺗﺎت‬
‫ﻧﺎﻣﮑﻤﻞ ‪700‬‬ ‫ﺳﻮﺧﺘﻦ‬ ‫‪2100‬‬ ‫ﻣﻮﻧﻮ ﺳﻮﺧﺘﻦ ﺟﻨﮕﻼت‬ ‫ﮐﺎرﺑﻦ‬
‫ﭼﻮب‬ ‫اﮐﺴﺎﯾﺪ ‪CO‬‬
‫ﺳﻮﺧﺘﻦ زﻏﺎل ﺳﻨﮓ ‪212‬‬ ‫ﺗﺮاي آﺗﺸﻔﺸﺎﻧﻬﺎو ﭘﻮﺳﯿﺪه ﺷﺪن ‪20‬‬ ‫ﺳﻠﻔﺮ‬
‫وﻧﻔﺖ ﺗﺠﺰﯾﮥ ﺳﻨﮓ‬ ‫اﺟﺴﺎد ﺣﯿﻮاﻧﺎت وﻧﺒﺎﺗﺎت‬ ‫اﮐﺴﺎﯾﺪ ‪SO2‬‬
‫ﻫﺎي ﻣﻌﺪﻧﯽ ﺳﻠﻔﺮ‬
‫دار‬
‫ﮔﺎزﻫﺎي ‪160‬‬ ‫ﺗﺮﺳﺐ‬ ‫اﺟﺴﺎد ‪1050‬‬ ‫ﺷﺪن‬ ‫ﭘﻮﺳﯿﺪه‬ ‫‪CH4‬‬
‫ﻃﺒﯿﻌﯽ‬ ‫ﺣﯿﻮاﻧﺎت وﻧﺒﺎﺗﺎت‬
‫اﺣﺘﺮاق در ﺣﺮارت ‪75‬‬ ‫ﺗﺄﺛﯿﺮ ﺑﺎﮐﺘﺮﯾﺎ ﺑﺮﺧﺎك و ‪180‬‬ ‫‪NOx‬‬
‫ﻫﺎي ﺑﻠﻨﺪ‬ ‫اﺟﺴﺎد ﻧﺒﺎﺗﯽ و ﺣﯿﻮاﻧﯽ‬
‫ﻣﻌﺎدن‪- ،‬‬ ‫ﺻﻨﺎﯾﻊ‪،‬‬ ‫آﺗﺸﻔﺸﺎﻧﻬﺎ‪،‬ﮔﺮد وﺑﺎد و ‪-‬‬ ‫ذرات ﻣﻌﻠﻖ‬
‫وﮐﺸﺖ‬ ‫ﻧﯿﺮوﻫﺎ‬ ‫ﻣﻮج ﻫﺎي اﺑﺤﺎر‬
‫زراﻋﺖ‬
‫ﺑﺎران ﻫﺎي اﺳﯿﺪي‬
‫ﮔﺎز ﻫﺎي ﺳﻠﻔﺮ داي اﮐﺴﺎﯾﺪ ‪ (SO2‬و اﮐﺴﺎﯾﺪﻫﺎي ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ ) ‪ ( NOx‬ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻫﻮا ﺳﻨﮕﯿﻦ ﺗﺮ ﺑﻮده‪ ،‬ﻣﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ ﺑﻪ زﻣﯿﻦ‬
‫ﻧﺰول ﮐﻨﻨﺪ وﺑﺎﻻي ﺣﯿﻮاﻧﺎت وﻧﺒﺎﺗﺎت ﻣﺠﺎور ﺗﺄﺛﯿﺮ ﻣﻨﻔﯽ وارد ﮐﻨﻨﺪ‪ .‬ﻓﺎﺑﺮﯾﮑﺎت ﺗﻮﻟﯿﺪ ﮐﻨﻨﺪة اﯾﻦ ﮔﺎزات زﯾﺎدﺗﺮ دود‬
‫ﮐﺶ ﻫﺎي ﺑﻠﻨﺪ را دارا ﺑﻮده ﮐﻪ اﯾﻦ ﮔﺎزات را ﺑﻪ ﻫﻮاي زﻣﯿﻦ ﮐﺸﺎﻧﺪه وداﺧﻞ ﻫﻮا ﻣﯿﮕﺮدد‪ ،‬ﮔﺎزات ﻣﺬﮐﻮر در ﺑﺨﺎرات‬
‫ﻫﻮا ﻣﻨﺤﻞ ﮔﺮدﯾﺪه و ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﺑﺎران ﻫﺎي اﺳﯿﺪي دوﺑﺎره ﺑﻪ زﻣﯿﻦ ﺑﺎزﮔﺸﺖ ﻣﯿﮑﻨﺪ ‪ .‬ﻣﻮﺟﻮدﯾﺖ ﮐﺎرﺑﻦ داي اﮐﺴﺎﯾﺪ در‬
‫ﻫﻮا‪ ،‬ﻧﯿﺰ ﺳﺒﺐ ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﮏ اﺳﯿﺪ ﮔﺮدﯾﺪه وآب را اﺳﯿﺪي ﻣﯿﺴﺎزد )‪ . ( pH = 6‬ﻣﻘﺪار ﮐﻢ ﺳﻠﻔﺮ داي اﮐﺴﺎﯾﺪ ‪ (SO2‬و‬
‫اﮐﺴﺎﯾﺪﻫﺎي ﻧﺎﯾﺘﺮوﺟﻦ ) ‪ ( NOx‬در آب ﺑﺎران ﻧﯿﺰ ﻣﻀﺮ ﺑﻮده رﺳﻮﺑﺎت را ﺑﻪ ﻣﯿﺎن ﻣﯿﺂورﻧﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺎران ﻫﺎي اﺳﯿﺪي آب ﻫﺎي درﯾﺎ ﻫﺎ ورود ﺧﺎﻧﻪ ﻫﺎرا ﻧﯿﺰ اﺳﯿﺪي ﺳﺎﺧﺘﻪ‪ ،‬ﺑﺮاي ﺣﯿﺎت ﺣﯿﻮاﻧﺎت و ﻧﺒﺎﺗﺎت ﻣﻀﺮ وﻣﺮگ‬
‫‪2+‬‬ ‫‪2+‬‬
‫آور ﻣﯿﺒ ﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﺑﺎ رﯾﺰش اﯾﻦ ﻧﻮع ﺑﺎراﻧﻬﺎ ﺑﺎﻻي ﺧﺎك ﻫﺎي زراﻋﺘﯽ‪ ،‬ﻣﻮاد ﻣﻌﺪﻧﯽ و آﯾﻮﻧﻬﺎي آﻧﻬﺎ را ‪ Mg‬و ‪ Ca‬در‬
‫آب ﺑﺎران ﺣﻞ ﮔﺮدﯾﺪه و ﺑﻪ ﻋﻤﻖ زﻣﯿﻦ ﻓﺮو ﻣﯿﺮوﻧﺪو ﺳﺒﺐ ﺗﻨﻘﯿﺺ رﺷﺪ ﻧﺒﺎﺗﺎت ﻣﯿﮕﺮدد‪ .‬ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ ﺗﺼﻔﯿﮥ ﺑﺤﯿﺮه ﻫﺎي‬
‫ﮐﻮﭼﮏ اﺳﮑﺎﻧﺪﯾﻨﻮي ﮐﻪ ﺑﻪ اﺛﺮ رﯾﺰﯾﺶ ﺑﺎران ﻫﺎي اﺳﯿﺪي ‪ ،‬ﺗﯿﺰاﺑﯽ ﮔﺮدﯾﺪه اﻧﺪ‪ ،‬ﺗﻮﺳﻂ ﭘﻮدر آﻫﮏ ﻧﺸﺎن ﻣﯿﺪﻫﺪ‪:‬‬

‫‪280‬‬
 ‫ﺷﮑﻞ ‪ :‬ﺻﻔﯿﮥ ﺑﺤﯿﺮه ﻫﺎي ﮐﻮﭼﮏ اﺳﮑﺎﻧﺪﯾﻨﻮي‬
‫اﺛﺮ ﮔﻠﺨﺎﻧﻪ ﯾﯽ ﮔﺎزات ﺗﻮﻟﯿﺪ ﺷﺪه از ﺳﻮﺧﺘﻦ ﭘﻮﻟﯿﻤﯿﺮ ﻫﺎ‪ :‬در ﻓﺰﯾﮏ ﺑﺎ ﻧﻮر و ﺧﺎﺻﯿﺖ اﻟﮑﺘﺮوﻣﻘﻨﺎﻃﯿﺴﯽ آن‬
‫ﻣﻌﻠﻮﻣﺎت ﺣﺎﺻﻞ ﻧﻤﻮده اﯾﺪ و آﻣﻮﺧﺘﻪ اﯾﺪ ﮐﻪ ﻧﻮرآﻓﺘﺎب ﻣﺠﻤﻮﻋﮥ ﻣﻮﺟﻬﺎ ﺑﺎ ﻃﻮل ﻣﻮج ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﻮده ﮐﻪ در ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ‬
‫ﻣﻼﺣﻈﻪ ﻧﻤﻮده ﻣﯿﺘﻮاﻧﯿﺪ‪:‬‬
‫از ﻃﺮف دﯾﮕﺮ ﻣﯿﺪاﻧﯿﺪ ﮐﻪ اﻣﻮاج اﻟﮑﺘﺮوﻣﻘﻨﺎﻃﯿﺴﯽ داراي اﻧﺮژي ﻣﻌﯿﻦ ﺑﻮده وﻫﺮﻗﺪر ﮐﻪ ﻃﻮل ﻣﻮج آن ﮐﻮﺗﺎ ﺑﺎﺷﺪ ‪،‬‬
‫اﻧﺮژي آن ﺑﯿﺸﺘﺮ اﺳﺖ ‪ ،‬ﻧﻮر آﻓﺘﺎب ﺑﺎ ﻋﺒﻮر از ﻫﻮاي ﮐﺮة زﻣﯿﻦ ﺑﺎ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ودﯾﮕﺮ ذرات ﺷﺎﻣﻞ ﻫﻮا ﺑﺮﺧﻮرد ﻧﻤﻮده و ﺑﺎ‬
‫ﺑﺮﺧﻮرد ﺑﻪ اﯾﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل اﻧﺮژي آﻧﻬﺎ ﺑﻪ اﻧﺪازة زﯾﺎد اﺳﺖ ﮐﻪ آﻧﻬﺎ را ﺗﺠﺰﯾﻪ ﻣﯿﮑﻨﺪ؛ اﻣﺎ ﻋﺪة آﻧﻬﺎ اﻧﺮژي ﮐﻤﺘﺮ را دارا اﻧﺪ‬
‫ﮐﻪ ﺗﻨﻬﺎ اﻧﺮژي ﺣﺮﮐﯽ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎرا اﻓﺰاﯾﺶ ﻣﯽ ﺑﺨﺸﻨﺪ‪ ،‬دراﯾﻦ ﺻﻮرت ﺣﺮارت ﮔﺎز ﻫﺎي ﻫﻮاي ﮐﺮة زﻣﯿﻦ زﯾﺎد‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫زﻣﺎﻧﯿﮑﻪ ﻧﻮر آﻓﺘﺎب ﺑﻪ زﻣﯿﻦ ﻣﯿﺘﺎﺑﺪ ‪ ،‬ﻣﻘﺪار ﻓﻮﺗﻮﻧﻬﺎي ﭘﺮ اﻧﺮژي آﻓﺘﺎب ﺗﻮﺳﻂ زﻣﯿﻦ ﺟﺬب ﻣﯿﮕﺮدد و آﻧﺮا ﮔﺮم ﻣﯿﺴﺎزد‪،‬‬
‫زﻣﯿﻦ ﮔﺮم ﺷﺪه ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻣﻮادﮔﺮم از ﺧﻮد اﻧﺮژي را آزاد ﻧﻤﻮده و اﯾﻦ اﻧﺮژي ﮐﻪ ﺑﻪ ﺷﮑﻞ روﺷﻨﯽ اﻟﮑﺘﺮوﻣﻘﻨﺎﻃﯿﺴﯽ ﭘﺨﺶ‬
‫ﻣﯿﮕﺮدد ‪،‬اﻧﺮژي ﮐﻤﺘﺮ )ﻃﻮل ﻣﻮج ﺑﺰرگ( را ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻓﻮﺗﻮﻧﻬﺎي ﺟﺬب ﺷﺪة آﻓﺘﺎب دارا ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﻓﻮﺗﻮﻧﻬﺎي ﺗﺎﺑﯿﺪه‬
‫ﺑﺎ اﻧﺮژي از زﻣﯿﻦ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻓﻮﺗﻮﻧﻬﺎي ﺗﺎﺑﯿﺪه از آﻓﺘﺎب ﺑﯿﺸﺘﺮ ﺗﻮﺳﻂ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﮔﺎزات ﻫﻮاي اﺗﻤﻮﺳﻔﯿﺮ ﺟﺬب ﻣﯿﺸﻮﻧﺪ‬
‫و ﺳﺒﺐ ﮔﺮم ﺷﺪن ﻫﻮا ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ‪ :‬ﻃﻮل و ﻣﺸﺨﺼﮥ ﻣﻮج‬

‫‪281‬‬
‫ﮐﺎرﺑﻦ داي اﮐﺴﺎﯾﺪ ‪ ،‬ﺑﺨﺎرات آب وﻣﯿﺘﺎن ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي ﺟﺬب ﮐﻨﻨﺪة ﺑﺴﯿﺎر ﺧﻮب ﻓﻮﺗﻮﻧﻬﺎي ﻣﺬﮐﻮر ﺑﻮده ‪،‬اﺑﺮ ﻫﺎ ﻧﯿﺰ‬
‫اﯾﻦ ﻓﻮﺗﻮﻧﻬﺎي ﮔﺮم را ﺑﻪ ﺧﻮد ﺟﺬب و اﻧﺮژي آن اﻓﺰاﯾﺶ ﺣﺎﺻﻞ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﺪ‪،‬اﯾﻦ اﻧﺮژي ﺟﺬب ﺷﺪه ﺗﻮﺳﻂ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎ ‪،‬‬
‫دوﺑﺎره ﺑﻪ ﺷﮑﻞ ﻓﻮﺗﻮﻧﻬﺎي داراي اﻧﺮژي ﮐﻤﺘﺮ ﺑﻪ زﻣﯿﻦ ﺑﺎزﮔﺴﺖ ﻧﻤﻮده و زﻣﯿﻦ را ﮔﺮم ﻣﯿﺴﺎزد‪ .‬در ﻫﻨﮕﺎم روز اﯾﻦ‬
‫اﻧﺮژي ﺑﯿﻦ ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي ﻫﻮاي زﻣﯿﻦ ﻣﺒﺎدﻟﻪ ﮔﺮدﯾﺪه وﺳﺒﺐ ﮔﺮم ﺷﺪن ﮐﺮة زﻣﯿﻦ ﻣﯿﮕﺮدد؛ اﻣﺎ در ﺷﺐ ﻗﺴﻤﺘﯽ از اﯾﻦ‬
‫اﻧﺮژي ﺟﺬب ﺷﺪه از ﻫﻮاي ﮐﺮة زﻣﯿﻦ اﻧﺘﻘﺎل ﻣﯿﮕﺮدد‪.‬‬
‫در ﺻﻮرت ﻋﺪم ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ داي اﮐﺴﺎﯾﺪ و ﺑﺨﺎرات آب در ﻫﻮاي ﮐﺮة زﻣﯿﻦ‪ ،‬ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي ﮐﻪ ﻫﻤﻮاره اﻧﺮژي‬
‫را از زﻣﯿﻦ اﺧﺬ ﻣﯿﻨﻤﺎﯾﻨﺪ و دوﺑﺎره آﻧﺮا ﺑﻪ زﻣﯿﻦ ﻣﯿﺪﻫﻨﺪ‪،‬ﺣﺪ وﺳﻂ ﺣﺮارت زﻣﯿﻦ از ‪ 15o C‬ﺑﻪ ‪ - 25o C‬ﻣﯿﺮﺳﺪ‪،‬اﯾﻦ‬
‫ﺣﺮارت ﻧﺰدﯾﮏ ﺑﻪ ﺣﺮارت ﻣﺮﯾﺦ اﺳﺖ‪ .‬اﯾﻦ ﭘﺪﯾﺪه؛ ﯾﻌﻨﯽ ﻣﻬﺎر ﮐﺮدن وﺑﺎزﮔﺸﺖ اﻧﺮژي ﺗﺎﺑﺸﯽ آﻓﺘﺎب ﺗﻮﺳﻂ‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮﻟﻬﺎي ﮐﺎرﺑﻦ داي اﮐﺴﺎﯾﺪ وﮔﺎزات دﯾﮕﺮ ﻣﻮﺟﻮد در اﺗﻤﻮﺳﻔﯿﺮ زﻣﯿﻦ را ﺑﻪ ﻧﺎم اﺛﺮ ﮔﻠﺨﺎﻧﻪ ﯾﯽ ﯾﺎد ﻣﯿﮑﻨﻨﺪ و‬
‫ﮔﺎزاﺗﯽ ﮐﻪ ﺑﺎﻋﺚ ﮔﺮم ﮐﺮدن زﻣﯿﻦ ﺑﻪ روش ﻓﻮق ﻣﯿﮕﺮدﻧﺪ‪ ،‬ﺑﻪ ﻧﺎم ﮔﺎزات ﮔﻠﺨﺎﻧﻪ ﯾﯽ ﯾﺎد ﻣﯿﺸﻮﻧﺪﮐﻪ در ﺷﮑﻞ ذﯾﻞ‬
‫دﯾﺪه ﻣﯿﺸﻮد ‪ ،‬ﻃﻮرﯾﮑﻪ در ﺷﮑﻞ دﯾﺪه ﻣﯿﺸﻮد‪ ،‬ﻧﻮر آﻓﺘﺎب از ﻃﺮﯾﻖ ﺷﯿﺸﻪ ﺑﻪ ﮔﻞ ﺧﺎﻧﻪ داﺧﻞ ﺷﺪه‪ ،‬ﮔﺎرﺑﻦ داي اﮐﺴﺎﯾﺪ‬
‫‪،‬ﺑﺨﺎرات آب ‪ ،‬ﻧﺒﺎﺗﺎت و ﺧﺎك اﯾﻦ اﻧﺮژي راﺟﺬب ﻧﻤﻮده و ﺷﻌﺎع ﻣﺎﺗﺤﺖ ﺳﺮخ را دوﺑﺎره ﻣﻨﻌﮑﺲ ﻣﯿﺴﺎزﻧﺪ‪ ،‬اﯾﻦ ﺷﻌﺎع‬
‫ﮐﻢ اﻧﺮژي ﻧﻤﯿﺘﻮاﻧﻨﺪ ﺗﺎ از ﺷﯿﺸﻪ ﻋﺒﻮر ﻧﻤﺎﯾﺪ؛ ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ در ﮔﻠﺨﺎﻧﻪ ﻫﺎ ﻣﻬﺎر ﺷﺪه و داﺧﻞ ﮔﻞ ﺧﺎﻧﻪ ﮔﺮم ﻣﯿﮕﺮدد‪:‬‬

‫ﺷﮑﻞ ﮔﻠﺨﺎﻧﻪ اي‬

‫‪282‬‬
 ‫ﯾﺎدداﺷﺖ‬
‫ﮐﺘﺎب درﺳﯽ ﺻﻨﻒ دوازدﻫﻢ ﺑﻨﺎﺑﺮ اﻗﺘﻀﺄ ﺷﺮاﯾﻂ و ﻣﺸﮑﻼت ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻌﺪ از دﯾﺰاﯾﻦ اﯾﺪﯾﺖ ﻣﮑﻤﻞ ﻧﻪ ﺷﺪه ﺑﻮد؛ ﺑﻨﺎﺑﺮ اﯾﻦ در‬
‫اﯾﻦ ﮐﺘﺎب اﺷﺘﺒﺎﻫﺎت ﺗﺎﯾﭙﯽ ﮐﻤﯿﭙﻮﺗﺮي و ﭼﺎﻟﺶ ﻫﺎي ﻣﺸﻬﻮد ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده؛ ﭼﻮن ﮐﺘﺎب ﻣﺬﮐﻮر ﺑﻪ ﻫﺰار ﻫﺎ ﺟﻠﺪ ﭼﺎپ و ﺑﻪ‬
‫ﻣﮑﺎﺗﺐ ﺗﻮزﯾﻊ ﮔﺮدﯾﺪه اﺳﺖ و اﻣﮑﺎن رﻓﻊ اﺷﺘﺒﺎﻫﺎت ﮐﺘﺎب ﻣﺬﮐﻮر ﻣﯿﺴﺮ ﻧﻪ ﺑﻮده و در ﭼﺎپ ﻫﺎي آﯾﻨﺪه ﺗﻤﺎم اﺷﺘﺒﺎﻫﺎت آن‬
‫رﻓﻊ‪ ،‬ﮐﺘﺎب درﺳﺖ و ﺑﺪون اﺷﺘﺒﺎﻫﺎت ﺑﻪ دﺳﺘﺮس ﺷﺎﮔﺮدان و ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺒﺎن ﮔﺬاﺷﺘﻪ ﺧﻮاﻫﺪ ﺷﺪ‪.‬‬
‫ﺑﺨﺎﻃﺮ رﻓﻊ ﻣﺸﮑﻼت ﺷﺎﮔﺮدان و ﻣﻌﻠﻤﺎن ﮐﺸﻮر ﻣﺤﺒﻮب اﻓﻐﺎﻧﺴﺘﺎن‪ ،‬اﺷﺘﺒﺎﻫﺎت ﮐﺘﺎب و ﺗﺼﺤﯿﺢ آن ﻃﯽ ﯾﮏ ﺟﺪول ﺗﺮﺗﯿﺐ‬
‫و ﺿﻤﯿﻤﻪ رﻫﻨﻤﺎي ﻣﻌﻠﻢ اﯾﻦ ﮐﺘﺎب ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪ ﺗﺎ ﻣﻌﻠﻤﺎن از آن ﻣﺴﺘﻔﯿﺪ ﺷﺪه و ﺑﻪ ﺷﺎﮔﺮدان اﯾﻦ اﺷﺘﺒﺎﻫﺎت را ﺑﺮﻣﻼ ﺳﺎﺧﺘﻪ‬
‫واﺻﻼﺣﺎت آﻧﻬﺎ را ﺑﺮاي ﺷﺎن اراﺋﻪ ﻧﻤﺎﯾﯿﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻮﻓﻘﯿﺖ ﻣﺰﯾﺪ ﻣﻌﻠﻢ ﺻﺎﺣﺒﺎن و ﺷﺎﮔﺮدان ﻣﮑﺎﺗﺐ ﮐﺸﻮر را در آﻣﻮزش اﯾﻦ ﮐﺘﺎب از ﺑﺎرﮔﺎه )ج( ﺧﻮاﻫﺎﻧﻢ‪.‬‬
‫ﺑﺎﺣﺘﺮام‬
‫ﭘﻮﻫﻨﺪوي دﯾﭙﻠﻮم اﻧﺠﯿﻨﯿﺮ ﻋﺒﺪاﻟﻤﺤﻤﺪ ﻋﺰﯾﺰ‬

‫‪283‬‬
 ‫ﺟﺪول ﺗﺼﺤﺢ اﻏﻼط ﮐﺘﺎب ﮐﯿﻤﯿﺎي ﺻﻨﻒ دوازدﻫﻢ ﺑﻪ زﺑﺎن دري‬

‫ﺻﺤﯿﺢ‬ ‫ﻏﻠﻂ‬ ‫ﺳﻄﺮ‬ ‫ﺻﺤﻔﻪ‬ ‫ﺷﻤﺎره‬

‫‪0‬‬
‫‪e‬‬ ‫‪- e°‬‬ ‫ازآﺧﯿﺮ ‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪-1‬‬ ‫‪1‬‬
‫‪-10‬اﯾﺰوﻣﯿﺮاﯾﺰﯾﺸﻦ داري ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‪ ....‬اﺳﺖ‬ ‫‪-1‬‬ ‫ﺳﻮال دﻫﻢ‬ ‫‪35‬‬ ‫‪2‬‬
‫اﻟﻒ‪ -‬ﻣﺸﺎﺑﻪ‪،‬ب‪-‬ﻣﺴﺎوي‪،‬ج‪ -‬ﻣﺨﺘﻠﻒ‪ ،‬د‪ -‬ﮐﯿﻤﯿﺎوي‪.‬‬
‫ﻣﺸﺨﺼﺎت ﻓﺰﯾﮑﯽ ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ‬ ‫ﻣﺸﺨﺼﺎت ﺗﯿﺰاب ﻫﺎ‬ ‫ﺟﺪول )‪( 4-3‬‬ ‫‪45‬‬ ‫‪3‬‬
‫اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ ﮔﺮوپ ﻣﺬﮐﻮر‬ ‫اﺗﻮم ﮐﺎرﺑﻦ‬ ‫‪10‬‬ ‫‪47‬‬ ‫‪4‬‬
‫) ( ﮔﺮوپ ﺗﻘﺴﯿﻢ‬ ‫) ( ﺗﻘﺴﯿﻢ‬ ‫ﺳﻮال ‪11‬‬ ‫‪49‬‬ ‫‪5‬‬
‫اﮔﺮ‬ ‫در ﺻﻮرﺗﯽ‬ ‫‪3‬‬ ‫‪55‬‬ ‫‪6‬‬
‫ﺧﻮاص ﻓﺰﯾﮑﯽ‬ ‫ﺧﻮاص ﻫﺎي ﻓﺰﯾﮑﯽ‬ ‫‪3-4‬‬ ‫‪55‬‬ ‫‪7‬‬
‫‪Bu tan e‬‬ ‫‪Buhane‬‬ ‫ﺟﺪول‬ ‫‪55‬‬ ‫‪8‬‬
‫‪Pen tan e‬‬ ‫‪Penhane‬‬ ‫ﺟﺪول‬ ‫‪55‬‬ ‫‪9‬‬
‫اﻧﺸﻘﺎق‬ ‫از ﻃﺮف اﺧﺮ اول اﺷﺘﻘﺎق‬ ‫‪57‬‬ ‫‪10‬‬
‫اﻟﮑﺎن ﻫﺎ‬ ‫ﻧﻔﺖ‬ ‫‪17‬‬ ‫‪58‬‬ ‫‪11‬‬
‫ﻣﯿﺒﺎﺷﺪ‬ ‫ﻣﯿﭙﺎﺷﺪ‬ ‫‪3‬‬ ‫‪60‬‬ ‫‪12‬‬
‫در ﯾﮏ ﺳﻄﺢ‬ ‫درﯾﮏ ﺳﻄﺢ ﺑﻪ زاوﯾﻪ ﺑﻪ‬ ‫از ﻃﺮف اﺧﺮ ‪7‬‬ ‫‪71‬‬ ‫‪13‬‬
‫ﻓﻮرﻣﻮﻟﻬﺎ‬ ‫‪74‬‬ ‫‪14‬‬

‫‪(E)2 - butene‬‬ ‫‪(E)2 - butene‬‬

‫ﺟﺪول )‪(3 - 5‬‬ ‫ﺟﺪول ) ‪(4 -5‬‬ ‫ﺟﺪول‬ ‫‪83‬‬ ‫‪15‬‬
‫ﺟﻤﻌﯽ‬ ‫ﺗﻌﺎﻣﻼت‬ ‫‪86‬‬ ‫‪16‬‬
‫®¾¾‬
‫‪Ni‬‬
‫¾‬
‫®¾‬
‫اﺳﯿﺘﯿﻠﯿﻦ‬
‫‪Cn H 2 n‬‬ ‫‪CnH 2 n‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪89‬‬ ‫‪17‬‬
‫‪C n H 2 n -2‬‬ ‫‪CnH 2 n - 2‬‬ ‫‪17‬‬ ‫‪89‬‬ ‫‪18‬‬
‫‪1,3,5 - cyclo hexa triene‬‬ ‫‪1 / 3 / 5 cycgo hexa triene‬‬ ‫‪10‬‬ ‫‪93‬‬ ‫‪19‬‬
‫ﺧﺼﻮﺻﯿﺎت‬ ‫ﮐﺘﺮ‬ ‫از ﻃﺮف آﺧﺮ ‪4‬‬ ‫‪94‬‬ ‫‪20‬‬
‫از ﻃﺮف اﺧﺮ دو‬ ‫‪97‬‬ ‫‪21‬‬
‫ﺳﻄﺮ ﺑﺎﻻ‬

‫ﺧﺼﻮﺻﯿﺎت‬ ‫ﮐﺮﮐﺘﺮ‬ ‫‪14‬‬ ‫‪103‬‬ ‫‪22‬‬

‫اﻟﺠﯽ ﻫﺎ و دﯾﮕﺮ اﺟﺴﺎم ﺣﯿﮥ‬ ‫اﻟﺠﯽ ﻫﺎ وو دﯾﮕﺮ اﺟﺴﺎم ﺣﯿﮥ‬ ‫‪6‬‬ ‫‪107‬‬ ‫‪23‬‬

‫‪284‬‬
 ‫اﻗﯿﺎﻧﻮس ﻫﺎ ‪ CH 3Cl‬ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده‬ ‫اﻗﯿﺎﻧﻮس ﻫﺎ ﻣﻮﺟﻮد ﺑﻮده‬ ‫‪7‬‬ ‫‪107‬‬ ‫‪23‬‬
‫‪+‬‬
‫¾ ‪R + :Y‬‬
‫‪-‬‬
‫‪¾® R : Y‬‬
‫‪s+ s-‬‬ ‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬ ‫‪s+‬‬ ‫‪s-‬‬ ‫‪30‬‬ ‫‪112‬‬ ‫‪24‬‬
‫¾ ‪R :Y‬‬
‫‪¾® R + : Y‬‬
‫‪sbcl 4 70 ° C‬‬
‫‪CS 2 + 3Cl 2‬‬ ‫‪® CCl 4 S 2 Cl 2‬‬ ‫‪CS‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪+ 3 Cl‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪sbCl‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪70 ° C‬‬
‫®‬ ‫‪CCl‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪S 2 Cl‬‬ ‫‪2‬‬ ‫ﺳﻄﺮ اﺧﯿﺮ‬ ‫‪115‬‬ ‫‪25‬‬

‫‪2 - cholro propane,1 - bromo penten‬‬ ‫‪ rome - 1‬و ‪Choro propane - 2‬‬ ‫ﻣﻌﺎدﻟﻪ‬ ‫‪115‬‬ ‫‪26‬‬

‫ﻟﺬا ‪ CH 3OH‬را ﮐﺎرﺑﯿﻨﻮل ﻧﯿﺰ ﮔﻮﯾﻨﺪ‬ ‫ﻟﺬا را ﮐﺎرﺑﯿﻨﻮل ﻧﯿﺰ ﮔﻮﯾﻨﺪ‬ ‫‪3‬‬ ‫‪122‬‬ ‫‪27‬‬
‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي آب و اﻟﮑﻮل‬ ‫ﻣﺎﻟﯿﮑﻮل ﻫﺎي آب‬ ‫زﯾﺮ ﺷﮑﻞ‬ ‫‪123‬‬ ‫‪28‬‬
‫ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل ﺑﺎ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ‪CH 3OH‬‬ ‫ﻣﯿﺘﺎﻧﻮن ﺑﺎ ﻣﯿﺘﺎﯾﻞ اﻟﮑﻮل ‪CH 3OH‬‬ ‫از ﻃﺮف اﺧﺮ ﺳﻄﺮ‪4‬‬ ‫‪128‬‬ ‫‪29‬‬
‫ﻣﯿﺘﺎﻧﻮل‬ ‫ﻣﯿﺘﺎﻧﻮن‬ ‫‪19‬‬ ‫‪128‬‬ ‫‪30‬‬
‫ﮔﻠﯿﺴﺮﯾﻦ‬ ‫ﮔﻠﯿﺮﺳﯿﻦ‬ ‫‪5‬‬ ‫‪133‬‬ ‫‪31‬‬
‫‪CH3 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH3‬‬ ‫‪Ch3 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH3‬‬ ‫ﻓﻮرﻣﻮل‬ ‫‪135‬‬ ‫‪32‬‬
‫‪3 - Chloro propyl ethyl ether‬‬ ‫‪3 - Chloro propyl ethyl ether‬‬

‫ﻧﻘﺮه‬ ‫اﺳﺘﯿﺖ‬ ‫‪7‬‬ ‫‪148‬‬ ‫‪33‬‬

‫اﻟﮑﻮ اﮐﺴﯽ‬ ‫در ﻣﻌﺎدﻟﻪ ﺗﻌﺎﻣﻞ ﻟﮑﻮﻟﺴﮑﯽ‬ ‫‪150‬‬
‫ﺟﻤﻌﯽ ﺑﺎ ﻣﺼﺮف‬
‫ﮔﺮﯾﻨﺎرد‬
‫‪Secondary alchol‬‬ ‫‪Secandary alchog‬‬ ‫در ﻣﻌﺎدﻟﻪ ﺗﻌﺎﻣﻞ‬ ‫‪151‬‬ ‫‪34‬‬
‫ﺟﻤﻌﯽ ﺑﺎ ﻣﺼﺮف‬
‫ﮔﺮﯾﻨﺎرد‬
‫‪1859‬‬ ‫‪1359‬‬ ‫‪9‬‬ ‫‪153‬‬ ‫‪35‬‬
‫‪350 - 300C °‬‬ ‫‪250 - 300C °‬‬ ‫ﻣﻌﺎدﻟﮥ‬ ‫‪//‬‬ ‫‪36‬‬
‫ﻣﺎده‬ ‫ﻣﺎﯾﻊ‬ ‫‪11‬‬ ‫‪//‬‬ ‫‪37‬‬
‫و در ﺣﺮارت ‪ 0°‬ﺗﺮاﯾﻤﯿﺮدﯾﮕﺮي را ﺧﺬف ﺷﻮد‬ ‫‪3‬‬ ‫‪155‬‬ ‫‪38‬‬
‫ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯿﺪﻫﺪ‪.‬‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪æ‬‬
‫‪ç‬‬
‫‪H‬‬
‫|‬
‫‪H‬‬
‫|‬
‫‪H‬‬
‫|‬
‫‪ö‬‬
‫÷‬
‫‪O‬‬
‫||‬
‫‪æ‬‬
‫‪ç‬‬
‫‪H‬‬
‫|‬
‫‪H‬‬
‫|‬
‫‪H‬‬
‫|‬
‫‪ö‬‬
‫÷‬ ‫‪14‬‬ ‫‪155‬‬ ‫‪39‬‬
‫÷ ‪nCH 3 - C - H ¾¾® .... C -O - C -O - C -O.....‬‬
‫‪ç‬‬ ‫‪ç‬‬
‫÷ ‪nCH - C - H ¾¾® .... C -O - C -O - C -O.....‬‬
‫‪ç‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫÷‬ ‫‪3‬‬ ‫‪ç‬‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫|‬ ‫÷‬
‫‪ç CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫÷‬ ‫‪ç CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫‪CH 3‬‬ ‫÷‬
‫‪è‬‬ ‫‪øn‬‬ ‫‪è‬‬ ‫‪ø‬‬

‫ﻣﺎده‬ ‫ﻣﺎﯾﻊ‬ ‫‪13‬‬ ‫‪160‬‬ ‫‪40‬‬

‫ﮐﺘﯿﻮن ﺑﺎ ‪ 35.2 g‬ﻣﺮﮐﺐ‬ ‫ﮐﺘﯿﻮن ﺑﺎ ﻣﺮﮐﺐ‬ ‫ﺳﺆال ‪8‬‬ ‫‪162‬‬ ‫‪41‬‬
‫ﮐﺎرﺑﻨﯿﺸﻦ‬ ‫ﮐﺎرﺑﻮﻧﯿﺸﻦ‬ ‫‪5‬‬ ‫‪171‬‬ ‫‪42‬‬
‫ﺣﻘﯿﻘﺖ‬ ‫ﺣﻨﺤﻘﯿﻘﺖ‬ ‫از ﻃﺮف آﺧﺮ اول‬ ‫‪198‬‬ ‫‪43‬‬

‫‪285‬‬
 ‫‪ - L‬ﮔﻠﺴﺮ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ‬ ‫‪ 204‬از ﻃﺮف اﺧﯿﺮ ﺳﻄﺮ ﮔﻠﯿﺘﺮ اﻟﺪﯾﻬﺎﯾﺪ ) ‪(d‬‬ ‫‪44‬‬
‫ﺳﻮم‬
‫‪ P - yluco‬ﺗﺒﺎدﻟﻪ ﺷﻮد‬ ‫ﺟﺎﻫﺎي ‪D - Fractose‬‬ ‫اول‬ ‫‪203‬‬ ‫‪45‬‬
‫در ﻣﻌﺎدﻟﻪ اﺧﯿﺮدر ﻣﺤﺼﻮل ﺗﻌﺎﻣﻞ ﺟﻤﻊ ﮐﺸﯿﺪه ﺷﻮد‪.‬‬ ‫ﻣﻌﺎدﻟﮥ اﺧﯿﺮ‬ ‫‪208‬‬ ‫‪46‬‬
‫‪Galactose‬‬ ‫در ﻣﻌﺎدﻟﻪ ‪Faretose‬‬ ‫‪12‬‬ ‫‪210‬‬ ‫‪47‬‬
‫اﻻﻧﯿﻦ‬ ‫اﻻﺗﯿﻦ‬ ‫در ﺟﺪول‬ ‫‪217‬‬ ‫‪48‬‬
‫ﻓﯿﻨﺎﯾﻞ اﻻﻧﯿﻦ‬ ‫ﻓﯿﻨﺎﯾﻞ اﻻﺗﯿﻦ‬ ‫در ﺟﺪول‬ ‫‪218‬‬ ‫‪49‬‬

‫‪286‬‬