Formula general de los aldehidos Formula general de las cetonas NOMENCLATURA DE ALDEHIDos El sistema de Nomenclatura corriente consiste en emplear la terminacion En los ejemplos ‘siguientes se indica, aceptado de algunos aldehidos, i junto al nombre sistematico, el nombre tivial «La alae algenio proviene de wales ‘eniirogonadon; os ahs son corpuessiemtoce en onan os ‘tcoholes primar a sodos: Rc, LOH -» R—CHO + R—COOH (aconoy) (ater) (do)eee + Eas ronbes th hv ts rane Ines os Sse cotgENCeE sxics wince mane exes gua #e om 8 “ere hd yo 4 ene HOD COON tematico nombre trivial: nombre 1 formaldehido metanal ‘ acetaldehido anal “ 1 propionaldehido ropanel , ; butiraldehido butanal acrilaldehido propenst 0 acroleina q cinamaidehido 3-fenilpropenal p.g-ainigroxipropanal _gliceraldehido 4-pentenal g-octen-6-inal 2-metl-3,6-nexadienal 3Henil-4-pentinal etanodial glioxal propanodial malonaldehido butanodial succinaldehido ‘eid Hameo, seen, prope, 4,4-dimetil-2-hexinodial Obsérvese que en todos los ejemplos anteriores se empieza a numerar por el extremo en que se encuentra el carbonilo ya que e! grupo CO tiene preterencia sobre radicales, dobles y triples enlaces. y grupos OH (recordar el orden de prion dad reproducido en la Tabla de la pag. 86). Sdio cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehido se tienen en cuenta los otros grupos para decidir por donde se empieza a numerar. Cuanao en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la funcion aldehido para ser citadas como grupo principal se utiliza el pretijo formil- para designar al grupo CHO, al que se le considera entonces como un sustituyen- te. Por ejemplo: HOOC—CH>—CH—CH-—COOH Acido 3-tormilgluténco duo © 3-formilpentanodioico El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o mas funciones aldehido sobre el mismo compuesto. En esos casos se puede asi de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehido a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran: se considera que no forman parte de la cadena). Este Ultimo sistema es el idéneo para compuestos con CHO unidos directamente a ciclos. Veamos a continuacién unos cuantos casos en ios que se aplican los vocablos formil y/o carbaldehido: ismo utilizar otro sistema 3-formilpentanodial OHC—CHe—CH—CHs—CHO I 0 1,2,3-propanotricarbaldehido CHO OHC—CH2—CH—CH-—CHa—CH—CH>—CHO-—_3,6-diformiloctanodial 1 fl CHO CHO 0 1,2,5,6-hexanotetracarbaldehido ES OR torCHO 5-(2-formileti)nonanociat oH ioe CH CH 1 cle i GH-CHO (or CHO S-frmi-S-(2formibutiinonanoga - pec CHC 0 4-(2-formilbuti)-1,2,7-heranotica He 0-H eh coo GH-CHO Cle { crs ntanocarbaldenido Ove ccloper 23-naftalenodicarbaldenido OGL. (Opsro En ciertos casos (por ejemplo, CU benzaidenido” (bencenocarbaldehido) Jando se trata de nombrar un compues: la Re jente hidrocarburo de formul ‘ mula F-CHO cuyo correspond ; tO or ee vial muy difundido) suele considerarse 21 oxigen Cor tne un ponte vente empleandese peti oxo-pare designer Silico como un susti le pee eer ae NOMENCLATURA DE CETONAS Para nombrar las cetonas, o compuestos con un grupo carbonilo no terminal, puede utilizarse la nomenciatura sustitutva (se supone que la acetona deriva de! ‘Drone rbot asa emp on tt -GO—CHe—CHe—CHs hl -CHe—-CO—CH»—CHs CHe=CH—-CO—CHs cH» -C=C—CHe—CO—CH=—CH y-00-Cre-cH-{) CHs "Ope Ore O-D OO Co" CGS ee hidrocarburo por sustitucion de un CHs por un GO, nai, Ejemplos: Nomenclatura sustitutiva propanona butanona 2-pentanona S-pentanona 3-buten-2-ona S-heptin-3-ona 4-ciclohexil- -1-fenil-2- pentanona ciciohexanona 2-ciclopentenona 103 ) 0 la nomenclature radeotung Fomenclatura fadicotuncional eal dimeti! cetona (cetona dimetiica) elit met cetona ™etil propil cetona dietil cetona metil vin cetona 2-butinil et! cetona bencil 2-ciclohexilpropit cetona cciclohexil ciclopentii cetona difenil cetona i-2-naftl cetonadimetil dicetona—_biacetig ora wut itenil dicetona coco itenetanosion? a ° 0a sntanodion8 cattr-co-6 2.4-per Tago cos geattenit2.5- xr-00-© CH“ hexanodiona cute OO creo dg 1 ° g 1,3-celonexandion @! _ ° es compuestos: jaro sem " gyencicio~ 8 YS pp soreness pest - see ‘et B Spm aneio 247 on Jers: CH CO—CH Os es a Jug Gy GH-GO-CHy-CH-OHs 25d ‘ : rascal secate; Hs-CN CHE ea eprops CH=CH Hy compusso eido: CHy-CHy-CH-CO—CH—CHy di Gy ) 28taone: Ciy—CO-CHy—Chy shir: CHy-CO—CHy—CHy Ht 105 1p) 3Ciclopentenona: s19-ctoro2eiclo.. ono sied) mH iT 2-Br4-Cla-pentil ° CHy—CH,—CH,—CH,—cH, radical 4Me--naftilo: compuesto pedido: OO Ores : : (cH,—CO—CH,—CO—CH,—cH,-co—cH, F) 24,7-Octanotrion Sfenil-3metilen...: _ CHy~CO—C—CO—CH—CH,—CO—CH, i | CH, Gly x ok Ok Para aquellos compuestos en los que el grupo carbonilo esta directamente unido a un anillo bencénico o nattalénico, aparte de las dos nomenciaturas sisteré- ticas anteriores, se puede utilizar —y en la practica se utiliza con mayor trecueficia— otro sistema que consiste en indicar los grupos CH»—CO—, CH»—CHe—CO—, CHs—CHs—CHz—CO-, etc., mediante los nombres aceto, propia, butiro, etc., Y agregarles la terminacion fenona o naftona:erotenona fer met catona) a coche . zspurenatona rat prop cetona A ‘or sen obtener par ondacion de fenoles se J cas que $0 Pe semplo, al compuesto cal as acetone As, pO"! Las 9 ente com TONE romeran gene 0 T QO if 0 4 4-c1n8 sino por p-benzoquinona, Otros no se le conve Por ‘2§-cclonexadieno- eyerpios de quinones: aly & GO saosin Vrafogerone 9. r0"enanoquinona —CH»—-COOH CH»CO-CH--CO—CH-COOCHs —_3,5-dioxohexanoato de metilo (OHC—CH»-CO—CHe—CHO 3-oxopentanodial EJERCICIOS a VIN-O Formular ——. difenil cetona fomacnan benzofenone Bonicenay etn cetora naman, 3-octen-6-inal o oenzon do 2-metil-3,5-hexadienal A Sceee ViI-1 Nombrar los siguientes compuestos (CHs—CH>—CH—CH—CH 1 10 (CH»>—CH=CH—CH=CH—CHO ‘ CHa OHC—CH:—CH=CH—CHO CHs—C=C—CH—CHO ¢ 2 CHs CH HC=C—CH—CH-—CH=! ¢ CH—CH»—CH=CH—CHO — OHC—C—CHO CH=CH: cH | OHC—CH:—CH=CH—CH—CHO | O (CH.—CH.—CH—CH—CHO I CH, : i Vul-2 Formular CACM | 3-metu-3-pentenal 4-tenut-2-pentin “emeti-3-hexen5-nal 2neplenoaal butinodial ara 2ealil-2-vimimaionacenavil-g Nombrar / CHe—CHs : 1 hb r= —CO—CH=—CO—CHs poe CHe—cl-co—cu, / GH2—CHe—CH» al CH: , 1 or—Cxs0—-CO—OH b (CH»—CH>—CH=CH—cO_cH=CH: Es H—CH—CHO gow CHe—CHe—Cl P . Qo a oreo crch_c0-co-or4 (hone —cre- GACH CGH / / CHO CHO | Vile? Formular: . 13,4-dihidroxi-2-butanona ++3-oxobutanal }-dioxoheptanal iidroxi-p-benzoquinona jicloro-1,4-naftoquinona Hl hone —cH=CH—-CH-CH—CHO CHe—CHO ¢ 2,3-dihidro-1/4-naftoquinona / one 2-formil-3-oxopentanodial 4 He—CH>—CH CHACH-CH-CHO 1) Hy -C==C—-CH—CH—CI 0 37 GHe=C—CHe-CH=CHGI He ba ~ ‘CH»—CHO 1 ‘CH—CHe—CHO 1 CHe 1 CHa VII-S Formular: |2-meti-3-pentanona Berton -3-ona 1, Shexadien-3-ona i vinil cetona yeiclohexilacetona /4-fenil-2-butanona 2-el-3-cclopentenona ‘eclohexil hexil cetona |,4-dimetil-2,5-ciclohexadienona. -cloro-2'-butironafiona )-ciciohexil-2-pentanona ciclopenti! fenil cetona clohexil cetona i p-cloroacetotenona -ciclopentanodiona “fleniacetona “Ss