87 6 Alcoholes, Fenoles y Eteres 5 5 AN. eS 5 GropEc™ En este capitulo trataremos unos compuestos de carbono, hidrogeno y oxige- no en los que el oxigeno esta unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada Un alcohol puede relacionarse con una molécula de agua en la que en lugar de un H hay un radical alquilo, alquenilo 0 alquinilo (R); si en lugar de H hay un radical fenilo (en general, un radical arilo), se trata de un fenol; sien lugar de los dos H hay dos radicales, tendremos un éter: H-O-H agua R—O-H alcohol Ar—O-H enol R—O—Ar éter Ar—O—Ar ALCOHOLES Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas principales. En 1a prime- ra, llamada Nomenclatura Sustitutiva, se considera que se ha sustituido un HSe OH. Alalcohol se le nombra entong, un OH. ces, n hidrocarbure PO! c1 >, Nha gent fai nombredel nidrocarburo de Feterencia. Por eVeme me acion -o! mW terminas on propano, CH»—CH2—CHs _o-H Propano+ol = pro cHy-CHe—CH: Pano} a de nomenclatura, igualmente Valdo, cons, Ste en a evo 4, £1 segundo sistem: wien (alcoho!) ¥ wwege el radical Como Si fuera yn primero la ful CHs—CHe—CHe— CH—CHe—CHe-O-H radical propilo alcohol propilico Veamos a continuacién unos cuantos ejemplos de alcoholes nombragn, 8 ba ‘ambos sistemas de nomenclatura. | Nomenclatura Nomenciatura Sustitutiva Funcién-Ra . — — | HOH metanol alcoho! metics CH:—CH0H etanol alcohol etilico | CHs—CHe—CH20H 4-propanol alcohol propilio | "CHs-CHOH—CHs 2-propanol alcohol isopropiic | OH+—Che—CHe—~CH:OH 1-butanol alcohol butilco | CH»~CHe—CHOH—CHs 2-butanol alcoho sec-utia [ CHs—CHe—CHo—CH>—CHsOH 1-pentanol alcohol pentiico Ha & a e250 €N que, por la complicacion del compuesto, el primer sistema atura resulta mas idéneo, por lo que es el Unico empleado. Eien?"89 6 5 4 CH—CHe—CH=CH—CHe_H:OH 3-hexen-1-o1 (CHs—CH=CH—CH>—CHOH—CHs 4-hexen-2-ol HC==C—CH=CH—CH-—CH:0H 3-hexen-5-in-1-ol CHe—CH=C—CH=CH—CH:OH 4-metil-2,4-hexadien-1-ol CHs 4-metilciclohexanol OH CHs. +e HOCH>—CH>—CH:OH 1,3-propanodio! ae iorech* (CHs—CHOH—CH2OH 1,2-propanodiol ~ En los compuestos que acabamos de ver se habré observado que la funcion alcohol tiene «preferencia» frente a insaturaciones y radicales: al numerar la cadena se asigna al carbono unido al OH el numero mas bajo posible; por otro lado, el sufijo -0l, por corresponder al grupo principal, es el ultimo en citarse. Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se plantea el proble- ma de elegir cual es la principal. La |.U.P.A.C. lo ha resuelto estableciendo una lista de las diversas funciones, ordenadas segin un criterio convencional de preferen- cia (v. TABLA pag. 86). Veamos a continuacién cémo se nombran aquellos compuestos que contienen una funcién alcohol pero que al mismo tiempo contienen otras funciones que gozan de prioridad: CHs—CH2—CH2—CHOH—CH2—COOH Acido 3-hidroxinexanoico(CHs—CH>—CHOH—CHO 2-hidroxibutanal ‘(CHe—CO—CH>—CH>—CH—CH:0H 6-hidroxi-5-metil-2-hexanona 1 CHs En resumen: cuando el grupo OH actda como funcién principal -» sufijo -ol cuando el grupo OH interviene como sustituyente — prefijo hidroxt- - NOMBHES TRIVIALES DE ALGUNOS ALCOHOLES La IUPAC ha aceptado como validos unos cuantos nombres triviales que se venian utilizando desde hace mucho tiempo. Indicamos seguidamente algunos de ellos: CHe=CH—CH2OH alcohol aliico | * (Opn alcohol bencilico HOCHe—CH.OH etileno glicol («etilenglicol») HOCH2—CHOH—CH:OH giicerol C(CH2OH)« pentaeritritol CH:CHs iol Came pinacol OH OH FENOLES Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la terminacion -ol. En la mayoria de los casos esta terminacion se afade al nombre (0 al nombre contraido) del hidrocarburo aromatico:1 x Q OH . & oo 2-nattol 1-antrol 3,4-) rit cy a wok i z = *\ x iE 5-etil-1,2,4-bencenotriol ee “eieee’ Sin embargo, se mantienen muchos nombres triviales, empezando por el propio fenol, al que estrictamente se le deberia llamar bencenol o hidroxibenceno: un i OH OH OH OH OH fenol pirocatecol” resorcinol hidroquinona OH OH OH oH OH ‘OH CHs pirogalol flgroglucinol p-cresol > ioe joa ae ST er raria Salaun Bare TE aNGENGGRT © TE-SRTERDRTERRE, RSENS ares OFS CONESee — _~ ne RADICALES Y SALES _ Los radicales RO- y ArO- se nombran afadiendo la terminacion -oxi a} nombre del radical R 0 Ar. Asi, a los radicales CHs—CH2—CH>—CH>—CH>—-O— 9 y ~CH2=CH—CH2—O— Se les llama, respectivamente, pentiloxi y aliloxi Sin embargo, se permite la contraccidn para los siguientes Fadicales sencillog de uso frecuente: CH»>—O— metoxi (en lugar de metiloxi) CH»—CH>—O— etoxi CHs—CH>—CHe—-O— _propoxi CHs—CHe—CH>—CH>—O— _butoxi* (CHs)eCH—O— isopropoxi — CsHs—O— fenoxi kk Los aniones derivados de los alcoholes y tenoles se pueden nombrar de distintas maneras, tal como se indica en los siguientes ejemplos. ~~ alcoholatos alquiléxidos o alcé- y fenolatos xidos y ariléxidos alquilatos metanolato de sodio met6xido de sodio metilato de sodio — CHsO-Na* fenolato de potasio fenéxido de potasio CeHsO"K* 2-propanolato de Al isopropéxido de Ai isopropilato de Al [(CHs)2CHO]} 4! 1,1-dimetiletanolato de K terc-butoxido de K terc-butilato de K —— (CHs)sCO"K" * aus ansiogos out, see-buox y ee-butow.Hay dos sistemas tundamentales para nombrar los éteres. Ambos se especih- can a Continuacion: Nomenciatura Sustitutiva’* metoxietano etoxietileno propoxietileno metoxibenceno 1-isopropoxi-2-metilpropano Nomenclatura Radicofuncional’** etil metil éter (éter etilico-metilico) — CHs—O—CH»—CHs etil vinil éter CHe=CH—O—CH>—CHs ropil vinil éter CHe=CH—O—CH>—CH>—CH fenil metil éter CeHs—O—CHa isobutil isopropil éter CH»—CH—O—CH>—CH—CHs GH om Para los éteres complejos, dificiles de nombrar por los métodos anteriores, se utilizan esporddicamente otros sistemas de nomenciatura. Vamos a ver a continua- cién ejemplos representativos de algunos de estos casos: HOCH2—CHz—O—CHe—CH:OH 2,2'-oxidietanal 10 QQ)-0-K 7) 4,4’-oxidifenol (CHs—O—CH2—CH2—O—CH>—O—CH2—CH20H 3,5,8-trioxanonan-1-ol” CHs—CHe—CHOH—CH2—O—GH»—O—CH—CH2— CH20H 4,6-dioxadecano-1,8-diol ‘Ona signica que un ongeno esta reempazanco a un CH Se conse a compuesto come dernado del ragcal is compa (demos melouetars y ro eowmetio, A) + Los dos raaeales se clan gun orien aabco.CHe—CH—CHs (CHs—CH2—CH—CH—CHs NZ \ 7 0 O epoxipropano 2,3-epoxipentano kkk La lUPAC acepta los nombres comunes de algunos éteres usuales. Por ejem- lo: 7 Nese © CHeCHs anisol \CHs : Hs fenetol anetol 7OH — guayacol Y CH=CH—CHs ie gone OCHs CH» veratrol eugenol CH2—CH=CHe . EJERCICIOS VI-0 Nombrar los siguientes compuestos: anne aaa i OH tet yeh bee Ccrhotm> ri ont oH ~ CHs—CHOH—CH;OH * 766% oO ° : mat CHOH wt woX{O)-on | .CHs—CHOH—CHs, (CHs—CH=CH—CH:—CHOH—CH; HC=C—CH=CH—CH;—CH.OH CHs—CHs—CHOH—CHs, (CH2OH—CH20H Vi-1 Nombrar los siguientes compuestos: (CHs—CH2—CH2—CHOH—CH20H CH2QH—CHOH—CH20H CHs—CH=CH—CH:0H CH2OQH—CH=CH—CH2OH CaHep—O—CHs Ani 1 CHs—O—CH:—CHs | CHs—O"Nat (CHs—O—CHs—CH2—CHs CeHs—O—CH:CHs (CHs—CH2—CHs—O—CH (CHs)2 - (CHe}eCH—CH=CH—CH20H (CHs—CH=C—CHe—C=CH—CH2OH; 1 1 CHs CHs oO HC=C—CH=CH—CH2OH Vi-2 Nombrar los siguientes compuestos: OH "OH OH Ohe-on oH z ¥t J 6 CHs HO’ CHT “SH - ‘S, OH CH:—CH:—CHe © COe 95P 96 oo" OH CHs OH oregon VI-3_Nombrar los siguientes compuestos: (CHe—CH2—O—CH2—CH=CH—CHs COm CH—cr—crcre_ct-0X (CHs)sCO-Li+ (CHs)s3C—O—CH2—CH (CHs)2 (CHs—O—CH—CH=CH—CH> i CHs CHa —CHz—O-Na* CsHs—O—CeHs O-® O—CHsVI-4 Formut 1,5-heptadien-3-o1 2-metil-2-penten-1-o1 4-hexen-1-in-3-ol 2-ciclopentenol 2,3-dimetilciclohexanol p-terc-butilfenol VI-5 Formular: epoxietano 3,3'-oxidifenol 1,3-dietoxipropano 2,5,8-trioxadecano 3,3'-(etilenodioxi)diciclohexanol 2,3-dietoxi-1-propanol 97 4-penteno-1,2,3-triol 1,2,3-bencenotriol 2-etoxifenol ciclohexil ciclopentil eter 2,7-dimetoxinaftaleno etoxido de potasio 1,1'-oxibis(2-fenoxietano) 2,3-epoxi-4-metilhexano 4,7,10-trioxaundecano-1 2-diol 3,3'-oxibis(1,2-propanodiol) 1,3,5-trioxaciciohexano 1,2-epoxiciclohexano VI-6 De la misma forma que alcoholes, fenoles y éteres pueden considerarse «derivados» de la molécula de agua (H-O-H), existen compuestos organicos que «derivan» del peroxide de hidrégeno (H-O-O-H). Para nombrar estos peroxidos organicos se utilizan, fundamentalmente, los términos hidroperoxido (para desig- nar el grupo -O-O-H) y perdxido (para designar el grupo -O-O-). inténtese nom- brar, sobre esta base, los siguientes compuestos (constiltense las soluciones en el cap. 13): HQ O—O—H oor (CHs—CHe—CHe—O—O—CHs (>>) HOCH2—CH2—O—O—CH2—CH20H