Hidrocarburos Saturados 0 alcanos Generalidades Los alcanos son hidrocarburos satura- dos, lo cual si a que los carbonos. van unidos entre si por enlaces covalen- tes sencillos. Se les conoce también con el nombre de parafinas. T Son compuestos relativamente inertes comparados Con otros; su reactividad depende de la eleccién del Teactivo. La formula general para los alcanos es: (C,H, 5 9) en donde nes el nimero de dtomos de carbono; si lo remplazamos por tres, la f6rmula queda: C3H (o5)42 7 CaHe Asi se encuentra la formula molecular de cualquier akano. Estructura Los étomos de C de los alcanos presentan hibrida- cién sp?, y se disponen formando cadenas en zig zag. oH. ul Los enlaces del tomo de carbono en el metano estén, dirigidos en el espacio hacia los vértices de un te- traedro. Los 4ngulos de enlace de los étomos de car- bono en el etano, y en todos los alcanos, también son tetraédricos. Los diferentes arreglos espaciales de los étomos en las moléculas se denominan conformaciones. Estos arreglos se deben a la rotacién de grupos alrededor de los enlaces sencillos (enlaces sigma, 6), Consideremos el caso de la molécula del etano: como resultado de la rotacién alrededor del enlace sencillo carbono-carbono, presenta un nimero infinito de conformaciones distintas. Sin embargo, no todas tie- nen la misma estabilidad. La conformacién mds esta: ble para la molécula del etano es la conformacién al: terna y la menos estable la conformacién eclipsada, : i6n alterna permite que haya ung Laconoeactn hn ene aa racién jpecto al carbono, por lo tanto posee cor aia haciendo la motécula més estable, La me crore ee ome fimo de los enlaces carbone hidrégene, por ag age mis energia haciendo la molécula menos ee ble. Conformacién alterna del etano. Férmula de proyeccién de Newman para la con- formacién alterna. Esta formulacién se obtiene obser- vando la molécula desde un extremo a lo largo del eje carbono-carbono. Los enlaces del carbono de enfrente se répresentan comoY, los del carbono pos- terior como, Conformacién eclipsada del etano Férmuta de proyeccién de Neuman para la: conformac;c®jomenciatura es la expresién he ‘compuestos quimicos. los comy ; as moléculas de Puestos orgénic vas fparse en forma desarrollada o feel ‘08 pueden oral y escrita del __, Metano Etano i Hy weH | CH Hed i CCH Gy, HH Desarrollada AbreviadaDesarrolladaAbreviada ‘Aun hoy algunos compuestos orgénicos se conocen arn nombres vulgares 0 comunes, dados general. cnte teniendo en cuenta su origen. Por ejemplo, el ‘pido lictico recibié este nombre por haberse encon- trado en la leche. ‘Amedida que la quimica orgénica fue progresando, el niimero de compuestos aument6, hecho que hizo hecesario el uso de una nomenclatura sistematizada. Elsistema de nomenclatura que se utiliza en la actua- lidad es el propuesto por la Unién Internacional de la Quimica Pura y Aplicada (UIQPA), 0 IUPAC (Inter- natonal Unién of Pure and Appliqued Chemistry). Este sistema se desarroll6 por primera vez en Gine- bra en 1892 y se ha ido reformando periédicamente para mantenerlo actualizado. Se basa en un principio fundamental: “cada compuesto diferente debe tener un nombre ”. . Para facilitar ésto, la IUPAC ha establecido una serie dereglas sistematicas que permiten escribir elnombre de cualquier compuesto organico. Nomenclatura de los alcanos Ver tabla pagina 114 y 115 En el cuadro-siguiente se da él nombre y la formula de algunos alcanos [ Nemo | carbones| Metano Etano Propano n-butano mpentano n-hexano. mheptano n-octano n-nonano n-decano Zz Boewmrids]9 sen a e siguientes Para nombrar los alcanos se utilizan las sign! Teglas: | namero a. Se escribe una raiz 0 prefijo que indicat de carbonos que constituyen la mo! b. Se escribe la terminacién 0 sufijo ano on de Al estudiar el cuadro se observa que a excePeL™ los cuatro primeros nombres de los alcanos. [2 constituye un prefijo numérico de origen *griego: penta = cinco, hexa = seis. .; la letra n denote que el compuesto es una cadena normal sin rarifi caciones. Serie homédloga Cuando se emplea la f6rmula general para los alcay nos, estos se diferencia uno de otro en un STuPC w TCH, — Una serie de compuestos que tienen el mismo grupo funcional y en la que cada miembro Se diferencia del anterior en una unidad determinada, se denomina serie homéloga. Para la nomenclatura de los alcanos también se debe tener en cuenta la posicién de los dtomos de carbono en la molécula. Se dice que un atomo de carbono es primario (19), secundario (22), terciario (3°) 0 cuater, nario (42), segin el ntimero de carbonos unidos a él mismo. Asi, en la molécula del propano se observa que tiene dos carbonos primarios (1°) 0 sea los ter- minales y un tomo de carbono secundario. HH arbono secundario iva H-C-C—CSH cry HOH > Carbono primar Nomenclatura de los radicales alquilos ‘Cuando los alcanos reaccionan perdien- do un hidrégeno, se forman los radicales denominados alquilo. Una caracteristica de estos radicales es que perte: necen a los productos intermedios por lo tanto son muy inestables y hacen que la reaccién contintie. Los nombres de éstos radicales se forman cambiando @l sufijo ano del alcano por la terminacién ilo 6 il. Radical alquilo CH, — 1H—CHs", Radical metilo 6 m Metano Las {6rmulas de los radicales se escriben indicando el carbono con una valencia libre mediante un guign: CHs,, radical metilo. " Escaneado con CamScannerDependi ; an seme del niimero de carbonos en la cadena, nora a9, resentarestructuras en forma tinea 0 sucede ce ice yestrusturas ramificadas, Lo mismo Sucede com os radicales que se derivan de estos com- Analicemos esta observacién para el caso del butano: HOHGH. H. HoH HH bare tito aesi@i@ ga aslo ee HHH A Aad n-butano: Radical n-butilo 4 i H ncn H H—-C-H I I & é SHC GH AIH gE H H-C-H iH eae h h terbutano adic terbutlo Nomenclatura de los alcanos de cadena ramificada . Los aleanos de cadenas ramificadas pueden poseer carbonos unidos a tres dtomos de carbono (terciarios) © cuatro (cuaternarios). Para nombrar los hidrocarburos ramificados se siguen estos pasos: 1. Se localiza la cadena continua mas larga de dtomos de carbono, aunque se presente en linea quebrada. ¢Esta cadena determina el nombre base del alcano: a CHiCH CHiCH—CH.—CH, CH, La cadena continua més larga tiene 6 4tomos de C, se identifica como hexano. b ciy-pricH . Gt . be La cadena continua mis larga tiene 5 4tomos d C, se identifica como pentano, oe is ¢, H3C—CH,—C—CH:—CHy (CH, —CH:—CH:— CH, . La cadena continua mas larga seidenticag heptano. Y 2, Se numera la cadena mat larga empezanig SPntremo més cercano a la ramificacién, a chycli,-ch,-ch-clt-ch, CH ios b. Hye~cli-cHs GH ‘ cus sCHy CH; 12 ah c. HIC-CHy—C—CH:—CHs H;_-CH,—CH,—CH; coe eT 3, Se utilizan los némeros anteriores para indicar k posicién de los radicales en la cadena principal. Pombre base del alcano se coloca en tiltimo lugary el grupo sustituyente precedido por el nimero qu: designa su posicién en la cadena se coloca en pr. mer lugar. \ Elnombre del radical va precedido de un niimer que indica su ubicacién y se separa de la palabre mediante un guién. 655 te a. Bid a, CHy—CH,—CH,—CH—CH,—CHs S.metihexao CHO Radical metilo 7 2 metprtae Radical metile” 4CH, 5 CH; El radical metilo esta en el C No. 2 y la cadens continua més larga corresponde al pentano. nombre correcto es 2-metilpentano. Radical metlo ¢ Gus cal ons ites Hic—ch “tcH cH chy cH. Tee § * Cuando existen dos 0 més radicales, éstos st nombran en orden de complejidad: primero de menor nimero de étomos de carbono (metiol y acontinuacién los que tengan mayor nimer? de ellos. 3-metil - 3-etilheptano Escaneado con CamScannerTambién se pueden nombs ; + Teidical etlo antes que mean sreticamente: 3etil - 3 metilheptano. Cuando hay dos o mas radicales dea misma clase, se indica el numero de veces que se encuentran eando los prefijos di (2), tri (3), tetra (4), etc. Se Separan los niimeros entre sf utilizando comas a0 “4, 1 6 5 8 3 aecth Hic-cHiHic—cH-cH ohh Para la anterior estructura el nombre es: 2,4-Di- flhexano. metil ls wie clic 4CH T Hyc-Hic-CH—cH—cHz 5 1 7) Ch a BCH 3, 6,9, 11-Tetrametil - 5, 9, 11-trietiltetradecano. 5. Cuando hay dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como cadena principal, se escoge la que tenga mayor niéimero de sustituyen- tes. “- 3 201 Gi gicth Hci pHs Gh sc ts 5 of 5 7s © De esta forma la enumeracién no es coe ya ‘que no se seleccioné la cadena mas rami . Tyo2 314 5.46 7 Cle cH cH GHG as Ge as Fe Hs 2 El nombre correcto es 2,6-dimetil-4 propilhepta- ho, ya que se seleccioné la cadena més larga ¥ ramificada. Cuando la primera ramificaci6n se encuentra @ igual distancia de cualquier extremo de la cadena més larga, se escoge Ja numeracién que de el niimero més bajo posible a los radicales y cuya suma sea la més pequefia: Numeracién incorrecta Rett eG ye! 8 7 6 5 4 3 2 1 4H CHi—GH—cHi— cH cH cH apiece HAs bes Numeracién correcta 2,7-dimetil-4-etiloctano: Nombre correcto. 2,7-dimetil-5-etiloctano: Nombre mal formulado, porque la suma numérica de los radicales es muy alta. Modelo de Glucosa CyH,,0, Escaneado con CamScanner