Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Universidad del Perú, Decana de América

Facultad de Ingeniería Industrial

Escuela Académica Profesional de Ingeniería Industrial

TEMA

EXTRACCIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

CURSO

QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTE

Walter Rivas Altes

INTEGRANTES

León Gómez, Bianca Luz

Mora de la Cruz, Alejandro

Puerta Huamán, Rodrigo Franco

Saavedra Mejía, José Carlos Segundo

Tomasto Palomino, Ariana Aissa

LIMA, 2020
 INTRODUCCIÓN

Durante el estudio de la Química en los laboratorios, es común toparse con diferentes

mezclas desconocidas. Para saber qué compuestos las conforman es común la aplicación

de distintas técnicas que den un resultado eficiente según el tipo de mezcla, entre ellas,

la extracción.

La extracción es un método muy útil que también permite separar el producto de una

reacción ya sea para fines académicos o productivos. Se utiliza ampliamente para

separar los compuestos orgánicos de las soluciones acuosas o suspensiones en las que se

encuentran. Existen varios tipos de extracciones, entre ellas, la extracción líquido-

líquido, la cual será desarrollada en el presente trabajo.

 OBJETIVOS

 Conocer y comprender el concepto de extracción.

 Describir y comprender los métodos de extracción.

 Reconocer la utilidad e importancia de la aplicación de los métodos de

extracción.
 MARCO TEORICO

1.Extracción:
La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de
una
mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la
separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente.
En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o
suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste
en
agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas
capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre la fase acuosa y orgánica,
de acuerdo con sus solubilidades relativas.
De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los
disolventes
orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los
compuestos orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se
encontrarán en la orgánica.
Está basada en la atracción selectiva de una sustancia en un líquido o mezcla
de gases y la superficie de una superficie de una fase sólida
La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de
una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la
separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente.
En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o
suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste
en agitarlas con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas
capas. Los distintos solutos presentes se distribuyen entre la fase acuosa y orgánica, de
acuerdo con sus solubilidades relativas. De este modo, las sales inorgánicas,
prácticamente insolubles en los disolventes orgánicos más comunes,
permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos orgánicos que no
forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la orgánica.

2.Características del disolvente de extracción:

La extracción selectiva de un componente de una mezcla disuelta en un determinado

disolvente se puede conseguir añadiendo otro disolvente que cumpla las siguientes
condiciones.
  Que no sea miscible con el otro disolvente. El agua o una disolución acuosa
suele ser uno de los disolventes implicados. El otro disolvente es un disolvente
orgánico.
 Que el componente deseado sea mucho más soluble en el disolvente de
extracción que en el disolvente original.
 Que el resto de componentes no sean solubles en el disolvente de extracción.
 Que sea suficientemente volátil, de manera que se pueda eliminar fácilmente del
producto extraído mediante destilación o evaporación.
 Que no sea tóxico ni inflamable

Este método permite separar el producto que se desea y dejar en la mezcla los productos
secundarios o bien extrae los productos secundarios y dejar el principal.
Existen dos tipos:

3.Extracción Discontinua:

También denominada extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar

componentes de una mezcla. El éxito de este método depende de la diferencia de
solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes. Cuando se agita un
compuesto con dos disolventes inmiscibles, el compuesto se distribuye entre los dos
disolventes. A una temperatura determinada, la relación de concentraciones del
compuesto en cada disolvente es siempre constante, y esta constante es lo que
se denomina coeficiente de distribución o de reparto(Kd).

4.Extracción Continua:

También denominada Extracción Sólido – Líquido, consiste en la separación de uno o

más componentes de una mezcla sólida mediante un disolvente líquido. Tiene lugar en
dos etapas, existe un contacto del disolvente con el sólido que cede el componente
soluble (soluto) al disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a temperatura
ambiente (precolación) o en caliente, en este caso a fin de evitar la pérdida de
disolvente, suele realizarse una ebullición a reflujo. Esta se divide en extracción simple,
consiste en hacer la extracción de una sola vez, es decir, decantando todo el volumen de
un disolvente con respecto al otro; extracción múltiple, esto ocurre cuando el proceso da
en 2 o más etapas.

5.Coeficiente de reparto (Kd):

El coeficiente de reparto (Kd) de una sustancia, también llamado coeficiente de

distribución (D), o coeficiente de partición (P), es el cociente o razón entre
las concentraciones de esa sustancia en las dos fases de la mezcla formada por
dos disolventes inmiscibles en equilibrio. Por tanto, ese coeficiente mide la
solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes.

Kd=[sustancia]1/[sustancia]2

Donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia en el primer disolvente y,

análogamente [sustancia]2 es la concentración de la misma sustancia en el otro
disolvente.

A partir del coeficiente de distribución es posible definir el grado de disociación, las

constantes de equilibrio de la reacción que se desarrolla en una de las fases, la actividad
de la sustancia disuelta, etc.
 MATERIALES
Embudo de decantación
Embudo de precipitación
Probeta

Vaso de precipitado
(beaker)
Mortero
Agua destilada
 Paracetamol
Diclorometano
 PROCEDIMIENTO

1) En un mortero colocar 3 tabletas de paracetamol, pulverizarlo y colocarlo en un

beaker.

2) Adicionar 30 ml de agua
destilada en el beaker.

30 ml

3) Colocar el embudo de decantación en un soporte con un aro de goma y adicionar

la solución que se encuentra en el beaker.
4) Con la ayuda de una probeta y un embudo de precipitación se extraerán 3ml de
diclorometano y se colocarán en el embudo de decantación.

5) Cerrar bien el tapón del embudo de decantación y con los compuestos adentro se
agitará de manera suave.
6) Colocar el embudo de decantación en el soporte, abrir el tapón de la parte
superior y dejarlo reposar.
7) Luego del reposo se verá una mezcla heterogénea entre la fase orgánica y la fase
acuosa.
8) Se abre la llave del embudo de decantación que se encuentra en la parte inferior
y se vaciará la fase orgánica en un beaker, quedando en el embudo solo la fase
acuosa.
9) Luego de eso se vuelve a repetir el proceso con la fase acuosa del experimento
realizado y 3 ml de Diclorometano para obtener más compuesto orgánico.
10) Se juntarán las soluciones orgánicas y se dejará en reposo a temperatura
ambiente para que se pueda evaporar el solvente, y quede residuo sólido que se
purificará en el siguiente experimento.
 RESULTADOS

En la extracción del paracetamol:

1. Diga usted por qué no se disuelve completamente la muestra al añadirse

agua.

En el experimento realizado se añade 30 ml de agua a 3 tabletas pulverizadas de

paracetamol, este no se disuelve completamente en el agua debido a las concentraciones
entre estos y las impurezas que se puedan encontrar. Por lo tanto, es necesario filtrar la
mezcla antes de realizar el proceso de decantación.

2. Qué observo cuando el añado el solvente orgánico al embudo de

decantación

El solvente orgánico utilizado es el Diclorometano, este se añade en 3ml a la solución

entre el agua y el fármaco. Recordemos que todo esto se realiza con el fin de extraer el
principio activo (paracetamol).

Al añadirse el solvente orgánico y posteriormente agitarse se observa una separación en

dos fases, lo que posteriormente se decanta y obtenemos una solución orgánica que se
evaporará a temperatura ambiente.
 3. Qué observo cuando el solvente comenzó a evaporarse.

Cuando el solvente orgánico empieza a evaporarse observaremos en el recipiente el

compuesto sólido que vendría a ser el principio del medicamento utilizado, en este caso
el paracetamol.

Es preciso indicar que este no se encuentra todavía purificado por lo que debería
someterse a un proceso de purificación para separar las impurezas.
 CONCLUSIONES

1. Se utilizó un proceso de extracción discontinua (al usarse el embudo de

decantación) u múltiple, debido a que se realiza varias veces el procedimiento
con el fin de conseguir una mayor eficacia, para separar el principio activo
presente en el fármaco.
2. Al utilizarse el diclorometano como disolvente orgánico se aprovechan que este
es un volátil e inmiscible con el agua, lo que permite una eficaz extracción del
principio activo.
3. El sólido obtenido al final de la experimentación necesita ser sometido a un
proceso de purificación para eliminar las impurezas que puedan estar presentes
en este.
4. La diferencia de densidades permite la separación por fases entre el líquido y el
principio activo.
5. Se aplica una extracción líquido-líquido, esta resulta sumamente útil para
separar los componentes de una mezcla
 CUESTIONARIO

1. ¿Qué precauciones debe tener en cuenta en una extracción líquido-líquido?

Se debe tomar en cuenta las condiciones del solvente, las cuales deben ser las
siguientes:
 Selectividad: solvente selectivo o afín al soluto de interés.
 Coeficiente de Partición: entre mayor sea, menor es la cantidad de disolvente
a utilizar y mayor la extracción.
 Grado de solubilidad: Menor solubilidad del solvente en la alimentación, la
extracción es más fácil.
 Facilidad de recuperación: usando destilación o alguna otra técnica.
 Estabilidad: no reaccionar con el producto de interés.
 No tóxico: no provoque reacciones adversas.
 Baja viscosidad: facilita el proceso de extracción.
 Densidad: entre mayor sea mejor extracción.

2. ¿Qué otras técnicas de compuestos orgánicos se utilizan? Describa cada uno de los
métodos.

 FILTRACIÓN
FILTRACIÓN POR GRAVEDAD:
Consiste en retener partículas sólidas suspendidas de un líquido o un gas
forzando la mezcla a través de una barrera porosa que puede ser mallas,
fibras, material poroso o un relleno sólido.
FILTRACIÓN POR SUCCIÓN:
La filtración a vacío o por succión se utiliza para mezclas como barros y
pastas. El agua al pasar a través de la trompa, en el estrechamiento interior,
aumenta su velocidad originando una disminución de presión. Esto origina
una succión del aire a través de la conexión con el matraz, originando un
 pequeño vacío en éste. También se emplea para separar los cristales
obtenidos a partir de una disolución.

 DECANTACIÓN
Consiste en separar componentes que contienen diferentes fases siempre que
exista una diferencia significativa entre las densidades de las fases (dos
líquidos no miscibles, un sólido de un líquido. etc.)
 CRISTALIZACIÓN
Técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos.
Consiste en disolver el sólido impuro en la menor cantidad de disolvente
posible y en caliente. En estas condiciones se genera una disolución saturada
que a medida que se va enfriando se sobresatura y origina la cristalización.
Como el proceso de cristalización es dinámico, las moléculas que están en la
disolución alcanzan el equilibrio con las que forman parte de la red
cristalina. El alto grado de ordenación de esa red no permite la participación
de impurezas en la misma. Por eso es conveniente que el proceso de
enfriamiento sea lento para que los cristales se formen poco a poco y el lento
crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de
la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red
cristalina.
 SUBLIMACIÓN
La sublimación es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y
viceversa, sin pasar por el estado líquido. Se puede considerar como un
modo especial de destilación de ciertas sustancias sólidas. El punto de
sublimación, o temperatura de sublimación, es aquella en la cual la presión
de vapor sobre el sólido es igual a la presión externa. La capacidad de una
sustancia para sublimar dependerá por tanto de la presión de vapor a una
temperatura determinada y será inversamente proporcional a la presión
externa. Cuanto menor sea la diferencia entre la presión externa y la presión
de vapor de una sustancia más fácilmente sublimará. Generalmente, para que
una sustancia sublime debe tener una elevada presión de vapor, es decir, las
atracciones intermoleculares en estado sólido deben ser débiles.
 La sublimación es un método excelente para la purificación de sustancias
relativamente volátiles en una escala que oscila entre los pocos miligramos
hasta 10 gramos.

 DESTILACIÓN
La separación y purificación de líquidos por destilación constituye una de las
principales técnicas para purificar líquidos volátiles. La destilación hace uso
de la diferencia entre los puntos de ebullición de las sustancias que
constituyen una mezcla. Las dos fases en una destilación son la vaporización
o transformación del líquido en vapor y la condensación o transformación
del vapor en líquido.
DESTILACIÓN SIMPLE
Técnica utilizada en la purificación de líquidos cuyo punto de ebullición es
inferior a 150ºC a la presión atmosférica. Útil para eliminar impurezas no
volátiles. También sirve para separar dos líquidos con puntos de ebullición
que difieran en al menos 25ºC. El vapor formado por la ebullición del
componente, simplemente se condensa y se recoge en el matraz.
DESTILACIÓN A VACÍO O PRESIÓN REDUCIDA
Técnica usada en la separación de líquidos con un punto de ebullición
superior a 150ºC. Como un líquido hierve cuando su presión de vapor iguala
la presión atmosférica, se puede reducir su punto de ebullición disminuyendo
la presión a la cual se destila. Para mantener una ebullición homogénea se
puede usar plato poroso o adaptar al conjunto un capilar para mantener la
ebullición homogénea. Este montaje nos permite destilar líquidos a bajas
temperaturas evitando de esta forma la descomposición térmica de las
sustancias. Similar al anterior excepto que el sistema se conecta a una bomba
de vacío o una trompa de agua.
 EXTRACCION
EXTRACCIÓN SÓLIDO – LÍQUIDO
Para la extracción en continuo donde la sustancia a extraer se encuentra en
estado sólido y el extractor es un líquido se emplea el SOXHLET. Técnica
más utilizada y consiste en extraer la mezcla con un disolvente que disuelve
 todos los componentes. La extracción continua es una combinación de
extracción-destilación que permite la recuperación del disolvente.
EXTRACCIÓN CON FLUIDOS SUPERCRÍTICOS (EFS) Técnica muy
utilizada para la extracción de aceites esenciales (aromas y fragancias),
medicinas naturales, pesticidas naturales, tabaco libre de nicotina, café y té
descafeinado, productos libres de colesterol y en el tratamiento de residuos
orgánicos industriales. Un fluido es supercrítico cuando está sometido a
condiciones superiores a su presión y temperatura crítica, en este caso se
encuentra en estado supercrítico.
 CROMATOGRAFÍA
La técnica cromatográfica de purificación consiste en separar mezclas de
compuestos en función de su diferente afinidad entre una fase estacionaria y
una móvil. Todas las técnicas cromatográficas dependen de la distribución
de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles, una de ellas
llamada fase activa o fase móvil, que transporta las sustancias que se
separan, y que progresa en relación a otra fase llamada fase estacionaria.

3. Si una solución de 50 mg de colesterol en 80 mL de agua se extrae con dos porciones

de 25 mL de éter cada una. ¿Cuál es la cantidad total de sustancia que se extraerá si se
sabe que su Kd = 4 en éter/agua?

Kd = 4 = X mg/50 ml 80x = x x = 19.23 mg

50-x mg/80 ml 50(50-x)

4. ¿Qué es el coeficiente de reparto en una extracción usando solventes?

Si consideramos una sustancia que es capaz de disolverse en dos solventes que no se

pueden mezclar entre sí, la relación entre las concentraciones de esta sustancia en los
distintos solventes es el llamado coeficiente de reparto. Este coeficiente es constante
para una determinada temperatura, y puede representarse con la siguiente fórmula:
Donde:

Co: concentración en un solvente orgánico.

Ca: concentración de una solución acuosa.

BIBLIOGRAFIA

 Guillen, M. & Canales, Y. & Rojas, J. & Martínez, M. & Rodríguez, A. (2014).
Extracción. Universidad Nacional Agraria La Molina. Perú.
 Universidad de Guanajuato (2013). Extracción de compuestos orgánicos. Recuperado
de https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-de-guanajuato/quimica-
organica-i/practicas/extraccion-en-compuesto-organicos/2985430/view.
 Universidad de los Andes (2018). Extracción continua y discontinua. Recuperado de
https://www.academia.edu/38431700/Extracci%C3%B3n_continua_y_discontinua
 Fernández, G (28 de mayo del 2012). Extracción. Química Orgánica. Recuperado:
http://www.quimicaorganica.net/extraccion.htmlu