Урок № 39

Тема. Жири: склад, хімічна будова, властивості.

Біологічне значення жирів у  життєдіяльності
організмів
Мета: сформувати в  учнів уявлення про  жири як естери; ознайомити з  будовою та
властивостями насичених і  ненасичених жирів; дати уявлення про  гідроліз та
гідрування жирів; закріпити знання про реакції естерифікації і гідролізу; пояснити
значення жирів у  живих організмах; навчити колективно працювати, створити
ситуацію успіху.
Обладнання: таблиці, схеми, друкований дидактичний матеріал; КЗ, ЗЛПР.
Базові поняття:  естери, жири, естерифікація, гідроліз, гідрування, омилення, окиснення, біо-
логічна роль жирів, олії, маргарин, мило.
Тип уроку: комбінований.
Методи навчання:  словесні, пояснювально-ілюстративні  — демонстрація, репродуктивні,
частково-пошукові, практичні (лабораторний дослід, виконання вправ), наочні,
інтерактивні.

Хід уроку

I. Організаційний етап
Привітання, перевірка готовності учнів до уроку.

II. Перевірка домашнього завдання

Перевіряється наявність в учнів виконаних письмових робіт.
Обговорюються завдання, які викликали утруднення.
;; Захист проектів реклами
Захист групами своїх проектів.
Кожному учневі видають аркуш із  критеріями оцінювання. Учні
виступають самі і оцінюють виступи інших учнів.
Після виступів усіх груп учитель ставить учням проблемне запитан-
ня: у яку фірму вклали б ви свої кошти як інвестори?
На це запитання відповідають усі учні письмово (на аркушах з крите-
ріями оцінювання). Потім слово надається «інвестору» — учневі з будь-якої
групи, який пояснює, чому він інвестував би кошти саме в цю фірму.
;; Тестова робота
КЗ: Тестова робота № 5, с. 37, 38.

III. Актуалізація опорних знань та мотивація

навчальної діяльності
;; Фронтальна бесіда:
1. Назвіть відомі вам сполуки, у формі яких живі організми збері-
гають основні енергетичні запаси.

199
 2. Чому саме жири вважають економічною формою зберігання за-
пасних поживних речовин організмів порівняно з  білками та
вуглеводами?
3. Із курсу біології пригадайте, яке значення жирів у  життєдіяль-
ності організмів.
4. До яких сполук розщеплюються жири в  тонкому кишечнику
людини?
5. Пригадайте формули вищих карбонових кислот (насичених і не-
насичених).
Завдання
1. Запишіть на дошці формули стеаринової, пальмітинової та олеї-
нової кислот.
2. Напишіть рівняння реакції між гліцеролом і трьома молекулами
стеаринової кислоти. Визначте, до якого класу сполук належить
одержана складна речовина.
Висновок. Одержана речовина, утворена трьохатомним спиртом глі-
церолом та вищими карбоновими кислотами, належить до  естерів, які
називаються жирами.
Учитель повідомляє тему уроку та формулює його мету.

IV. Вивчення нового матеріалу

1. Біологічна роль жирів

;; Розповідь учителя
Жири є найважливішими продуктами харчування. В організмі лю-
дини основна функція жиру — бути джерелом енергії. Окиснення 1 г жиру
спричиняє виділення 39 кДж енергії. Однак буде нерозумним, виходячи
із цього, прагнути забезпечити свій організм виключно жирами, оскільки,
незважаючи на те, що вони є джерелом енергії, засвоюються жири важко.
Добовий раціон людини має містити 60–70 г жиру. Не  можна забувати,
що  надлишкова кількість жиру, навіть у  раціоні здорової людини, дуже
шкідлива. Жири не  розчиняються ані водою, ані травними соками. В  ор-
ганізмі вони розщеплюються й  емульгуються за  сприяння жовчі. Зайва
кількість жиру не  встигає проемульгуватися, порушує травні процеси та
спричинює неприємне відчуття печії. Жири є не тільки джерелом енергії
в  організмі, а  й джерелом води. Завдяки цій воді верблюди, наприклад,
живуть тривалий час без свіжої води. Для розвитку зародка курчати в ін-
кубаційний період потрібна вода, а надходження її ззовні відсутнє. Зародок
забезпечується водою окисненого жиру. Жири необхідні й мешканцям хо-
лодного клімату: тюленям, моржам. Підшкірний жир допомагає зберегти
внутрішнє тепло. Будь-якій тварині жирові відкладення пом’якшують
силу різних поштовхів й  ударів. Крім того, жири для  тварин  — мастиль-
ний матеріал. Відомо, водоплавні птахи самі проводять змащення під час
чищення пір’я.
Із курсу біології вам відомо, що  жири трапляються майже в  усіх
клітинах тваринного і  рослинного організмів і  разом з  білками та вугле-
водами належать до  біологічно активних речовин, що  входять до  складу

200
нашої їжі. Так, рослинна олія містить 94 % жиру, вершкове масло — 78 %,
горіхи — 67 %, свинина — 37 %, баранина — 31 %, яловичина — 21 %,
риб’яча ікра — 12 %, злакові — 2 %, плоди і овочі — 0,5 %. Деякі жири
містять вітаміни D, A (риб’ячий жир), E (кукурудзяна олія).
Запитання
Дуже часто, згадуючи жирну їжу, говорять про холестерин. Що таке
холестерин?
Холестерин  — речовина з  групи стероїдів. У  значних кількостях
міститься в нервовій і жировій тканинах.
Холестерин утворюється в печінці. Головне джерело холестерину —
їжа. У  молочних продуктів багато холестерину, а  також жирних кислот,
з яких він може синтезуватися. Надлишок вмісту холестерину в крові може
призвести до відкладення його на стінках артерій і розвитку атеросклерозу
(звуження судин), що пов’язано з підвищеним ризиком утворення тромбів —
згустків крові, які можуть закрити просвіт судини. Якщо це відбувається
в серці або головному мозку, то спричинює серйозні наслідки.

2. Склад, класифікація й  утворення жирів

;; Робота з  підручником
З підручника учні дізнаються, якими методами і ким був доведений
склад жирів.
;; Колективне обговорення
З’ясовується, які жири відомі учням, і на підставі відповідей скла-
дається схема «Класифікація жирів».

Жири

За складом За походженням За агрегатним станом

прості тваринні тверді

(телячий жир) (свинячий жир) (баранячий жир)

змішані рослинні (олії) рідкі

(вершкове масло) (оливкова олія) (риб’ячий жир)
З метою вивчення фізичних властивостей жирів демонструються
зразки цих речовин і проводиться лабораторний дослід.
;; Лабораторний дослід № 8
«Розчинність жирів»
ЗЛПР: с. 22.
Склад жирів вивчали французькі хіміки Шеврель і Бертло. У 1854
році Марселен Бертло вперше синтезував жир. Він нагрівав гліцерол з ви-
щою карбоновою кислотою у  запаяній посудині. Запишемо хімічне рів-
няння.

201
 O O
CH2—OH  HO—C—R CH2—O—C—R
O O
–3H2O
CH —  OH + HO—C—R′ → CH—O—C—R′
O O

CH2—OH  HO—C—R″ CH2—O—C—R″

загальна формула жирів

Завдання
1. Напишіть рівняння реакцій утворення тристеарину й триолеїну,
враховуючи особливості реакції естерифікації.
2. Розділіть сконструйовані молекули на  дві групи, залежно від
ступеня насиченості карбонових кислот.
3. Чому жири бувають тверді та рідкі?
CH2 -OH CH2 -O-CO-C17 H35
| |
CH-OH +3C17 H35COOH CH-O-CO-C17 H35 +3H2O
| |
CH2 -OH CH2 -O-CO-C17 H35
тристеарин

CH2 -OH CH2 -O-CO-C17 H33

| |
CH-OH +3C17 H33COOH CH-O-CO-C17 H33 +3H2O
| |
CH2 -OH CH2 -O-CO-C17 H33
триолеїн

Тверді жири складаються здебільшого з  тригліцеридів насичених

кислот, а рідкі — з тригліцеридів ненасичених кислот.
C15H31COOH C17 H35COOH C17 H33COOH
Насичені карбонові кислоти Ненасичена карбонова кислота

3. Хімічні властивості жирів

;; Бесіда
1. Знаючи, що жири — це естери, скажіть, якою основною власти-
вістю вони повинні володіти? (Гідроліз.)
2. Що таке гідроліз? (Обмін речовин з водою.)
3. Процес гідролізу жирів відбувається й  в організмі людини. Як
і де саме це відбувається? (Пригадати з курсу біології. Жири під
дією ферменту ліпази розщеплюються у дванадцятипалій кишці
й тонкому кишечнику.)
4. Пригадайте, які типи реакцій характерні для ненасичених вугле-
воднів.
5. Наведіть приклади реакцій приєднання.
6. Чи притаманні ці реакції жирам?

202
 I. Гідроліз жирів (водою або лугом)
Важлива хімічна властивість жирів, як і  всіх естерів,— здатність
до гідролізу. Гідроліз легко відбувається за нагрівання та наявності ката-
лізаторів — кислот, лугів, оксидів Магнію, Кальцію, Цинку.
Загальна схема гідролізу:
CH2 -COR1 CH2 -OH
| |
CH-COR2 +3H2O  CH-OH + R1 -COOH + R2 -COOH + R3 -COOH
| |
CH2 -COR3 CH2 -OH
Запитання
Відомо, що реакція гідролізу жирів оборотна. Як змістити рівновагу
в бік прямої реакції?
O
CH2—O—C—C17H35 CH2—OH
O

CH —  O—C—C17H35 + 3NaOH → CH—OH + 3C17H35COONa
O Стеарат натрію (мило)

CH2—O—C—C17H35 CH2—OH
Тристеарин Гліцерин

У результаті лужного гідролізу жирів утворюється мило, тому ця ре-

акція називається омиленням жирів. Саме за участю лугу вона відбувається
практично до  кінця  — луги, взаємодіючи з  кислотами, що  виділяються,
утворюють солі і  цим запобігають взаємодії кислот із  гліцеролом. Таким
чином, зникає можливість зворотної реакції.
II. Гідрування рослинних жирів — перетворення їх на тверді (мар-
гарин) жири.
Сучасна харчова промисловість потребує твердих жирів, тому рід-
кі жири піддають гідруванню (гідрогенізації). Такі реакції характерні
для  рідких жирів. Гідроген приєднується за  місцем розриву подвійного
зв’язку у  вуглеводневих радикалах молекул жирів. Реакція відбувається
за  нагрівання, тиску і  наявності каталізатора  — тонкоподрібненого ніке-
лю. Продукт гідрогенізації — твердий жир (штучне сало), що називається
саломасою,— іде на виробництво мила, стеарину та гліцеролу.
Завдання
Напишіть рівняння реакції гідрування триолеїну.
CH2 -O-CO-C17 H33 CH2 -O-CO-C17 H35
| |
CH-O-CO-C17 H33 +3H2 
Hi
нагр і в
→ CH2 -O-CO-C17 H35
| |
CH2 -O-CO-C17 H33 CH2 -O-CO-C17 H35

203
 Маргарин — харчовий жир, складається із суміші гідрогенізованих
олій (соняшникової, бавовняної), тваринних жирів, молока та деяких інших
речовин (солі, цукру, вітамінів).
Запитання
Чи можна розрізнити мінеральне мастило та рідку олію?
Твердий жир + KMnO4 + Na2CO3 ; олія + KMnO4 + Na2CO3 ;
без змін знебарвлення фіолетового
забарвлення відбулося, тому
що  олія містить ненасичені
кислоти
;; Лабораторний дослід № 9
«Доведення ненасиченого характеру рідких жирів»
ЗЛПР: с. 23.
III. Окиснення жирів
Причиною здатності жирів легко окиснюватися киснем повітря є на-
явність подвійних зв’язків у їхніх молекулах, що призводить до «згіркнен-
ня» жирів. При їх  окисненні утворюються альдегіди з  короткими карбо-
новими ланцюгами, які зумовлюють неприємний запах і смак «згірклих»
жирів.
4. Застосування жирів
Завдання
Використовуючи матеріал підручника або довідника та спираючись
на власний життєвий досвід, складіть перелік застосування жирів.
;; Розповідь учителя
Кожен з  вас хоча  б раз у  житті бачив пляшку з  рафінованою й  не-
рафінованою олією. У  нашій країні виробляють 2 види цієї олії. Є  два
способи їх одержання.
1. Пресування  — тобто олію виготовляють з  подрібненого насіння,
з  якого попередньо вилучили значну частину твердої оболонки. Процес
проводять за нагрівання. Потім олію фільтрують — це нерафінована олія.
Якщо олію обробляють лугом, то  вона  — рафінована. Її  використовують
для обсмаження.
2. Екстрагування. Це  низка послідовних операцій: очищення, су-
шіння, видалення оболонки, подрібнення насіння, витягування з  нього
за допомогою спеціальних розчинників олії та наступного видалення роз-
чинника.

V. Узагальнення та систематизація знань

;; Хімічний тестовий диктант
Надрукований текст диктанту отримує кожний учень.
1. Жирами називають такі органічні речовини:
А  естери високомолекулярних кислот і етанолу;
Б  естери високомолекулярних кислот і гліцеролу;
В  естери високомолекулярних кислот і етандіолу.

204
 2. Для встановлення складу жиру застосували такі методи дослі-
дження:
А  спостереження і порівняння;
Б  порівняння й узагальнення;
В  аналіз та синтез.
3. У природі трапляються жири:
А  рослинного і тваринного походження;
Б  виключно рослинного походження;
В  виключно тваринного походження.
4. До складу жирів тваринного походження (твердих) входять:
А залишки високомолекулярних карбонових кислот насиченого
складу;
Б залишки високомолекулярних карбонових кислот ненасиче-
ного складу;
В залишки низькомолекулярних карбонових кислот ненасиче-
ного складу.
5. До складу олій входять:
А залишки високомолекулярних карбонових кислот насиченого
складу;
Б  залишки низькомолекулярних карбонових кислот;
В залишки високомолекулярних карбонових кислот ненасиче-
ного складу.
6. Тверді і рідкі жири утворюють кислоти:
А  гептанова, октанова, бутанова, пальмітинова;
Б  стеаринова, октанова, нонанова, олеїнова;
В  пальмітинова, стеаринова, олеїнова, лінолева.
7. Жири, як і естери, вступають у реакцію:
А  гідролізу;
Б  дегідратації;
В  дегідрування.
8. У промисловості гідроліз жирів за наявності лугу або соди здій-
снюють з метою одержання:
А  гліцеролу;
Б  вищих карбонових кислот;
В  мила.
9. В основі перетворення олії на твердий жир лежить реакція:
А  гідролізу;
Б  гідрування;
В  дегідрування.
10. Гідрований жир застосовують:
А  для виробництва оліфи;
Б  для одержання вищих карбонових кислот;
В  для виготовлення маргарину, мила.

205
 Ключ до тесту: 1Б, 2В, 3А, 4А, 5В, 6В, 7А, 8В, 9Б, 10В.
Для перевірки правильності виконання тесту застосовують метод
взаємоперевірки. Після перевірки вчитель просить піднятися тих учнів,
які не  припустилися жодної помилки при виконанні тесту. Потім під-
німаються учні, які зробили одну помилку, далі  — три помилки тощо.
Учням, які припустилися чотирьох і  більше помилок, учитель вказує
на недостатню увагу під час вивчення нового матеріалу та надає необхідні
рекомендації.

;; Технологія «Мікрофон»
Запитання
На коробці з  маргарином «Rama» написано, що  він містить лише
рослинні жири. Чи можливо це?

;; Завдання для  закріплення матеріалу

1. Напишіть рівняння повного окиснення тристеарату і триолеату.
У  якому випадку витрачається кисню більше? Обґрунтуйте від-
повідь.
2. Під час гідролізу жиру масою 222,5 г добули кислоту масою 213 г
і  гліцерол. Визначте жир, якщо відомо, що  кислота насичена
одноосновна.
3. Напишіть рівняння реакції утворення трипальмітину.
4. Обчисліть масу тристеарину, що  утвориться з  1 кг стеаринової
кислоти, якщо вихід продукту становить 80  % від теоретично
можливого.

VІ. Домашнє завдання

1. Підручник
В.: § 23, с. 132, дод. завд. 2, 3.
П.: § 27, с. 194–195, впр. 235, 238, 242.
2. Підготувати повідомлення на тему:
yy Історія мила.
yy Синтетичні мийні засоби.
yy Охорона навколишнього середовища забруднення мийними за-
собами.

VІІ. Підбиття підсумків уроку

Учні заповнюють тест, який не підписують. Напроти правиль-
ного твердження ставлять знак «+».
Тест
1. Чи дізнались ви щось нове?
2. Чи розвивали ви свої здібності?
3. Чи задоволені ви уроком?

206