Tổng hợp tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ theo tác nhân phản
ứng
Tác nhân Đặc điểm cấu tạo của chất phản ứng
Kim loại + Có nguyên tử H linh động: ở dạng nhóm chức OH và
kiềm: COOH và phải là chất lỏng hoặc ở dạng dung dịch.
K, Na + Tất cả các dung dịch đều có phản ứng này
+ Có nhóm COOH: axit hữu cơ; aminoaxit...
+ Có nhóm OH liên kết trực tiếp với vòng benzen (phenol;
cresol…)
+ Các este cần đun nóng (chú ý este của phenol).
Dung dịch
kiềm
+ Có halogen liên kết với C-no nếu halogen liên kết với C
NaOH;
không no thì phải NaOH đặc, t, p cao (chú ý ancol không
KOH
bền tách nước hoặc chuyển vị).
+ Các muối amoni hữu cơ (tạo amin....)
+ Polipeptit, poliamit, protein có -CO-NH-
+ Có liên kết pi: C=C; C  C
+ Có nhóm -CHO; - CO- (tạo ancol bậc I hoặc bậc II; chú ý
H2 (Ni/t0)
nhóm axit; este không có phản ứng này).
+ Xicloankan có vòng 3 hoặc 4 cạnh: cộng mở vòng.
+ Có liên kết pi C=C (ngoài vòng benzen), xicloankan vòng
3 cạnh có phản ứng cộng.
Dung dịch + Có nhóm - OH hoặc - NH2 liên kết trực tiếp với vòng
Br2 benzen thế vào vòng benzen ở vị trí o và p.
+ Có nhóm CHO (nếu dmôi khác nước thì không pư)
+ Axit fomic
+ Các ancol (phenol không có phản ứng này)
+ Các amin; aminoaxit phản ứng như NH3
Dung dịch
+ Các muối của axit hữu cơ dạng RCOO…
HCl
+ Các hợp chất có liên kết pi tham gia phản ứng cộng theo
Maccopnhicop (riêng axit acrylic cộng trái quy tắc)
+ R – CO – NH – R’ thủy phân
+ Các hợp chất có nhóm - CHO: anđehit; axit fomic; muối
hoặc este của axit fomic; glucozơ, fructozo, mantozơ.
Dung dịch
AgNO3 /
+ Các hợp chất có liên kết ba đầu mạch có phản ứng thế
NH3
+ Các muối clorua hữu cơ
CuO + Các ancol bậc 1; bậc 2 phản ứng ở nhiệt độ cao sản phẩm
Nguyễn Văn Đàm - 0983468878
Hiện tượng Ví dụ
2R(OH)n + 2nK → 2R(OK)n + nH2
Có khí hiđro
2R(COOH)n + 2nNa → 2R(COONa)n + nH2
thoát ra
H2O + Na → NaOH + 1/2H2
R(COOH)n + nKOH → R(COOK)n + nH2O
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
CH3COOCH = CH2 + KOH → CH3COOK + CH3CHO (t0)
CH3COOC6H5 + 2NaOH → CH3COONa + C6H5ONa + H2O (t0)
CHCl3 + 4KOH → HCOOK + 3KCl + 2H2O
CH2Cl2 + 2KOH → HCHO + 2KCl + H2O
amin khí mùi C6H5NH3Cl + NaOH → C6H5NH2 + NaCl + H2O
khai
R-CO-NH-R’ + NaOH → R-COONa + NH2 –R’
CH2 = CH - COOH + H2 → CH3 - CH2 - COOH
CH2 = CH - CHO + 2H2 → CH3 - CH2 - CH2 - OH
CH3 - CO - CH3 + H2 → CH3 - CHOH - CH3
Mất màu CH2 = CH - COOH + Br2 → CH2Br - CHBr - COOH
CH3 - COO - CH = CH2 + Br2 → CH3 - COO - CHBr – CH2Br
Kết tủa trắng C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr
Mất màu C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
Mất màu R-CHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr
+ khí HCOOH + Br2 → 2HBr + CO2
R(OH)n + nHCl → RCln + nH2O
Amin khí tạo R - NH2 + HCl → R - NH3Cl
khói trắng
R - COOK + HCl → R - COOH + KCl
CH2 = CH-CH3 + HCl → CH3 – CHCl – CH3
CH2 = CH - COOH + HCl → CH2Cl – CH2 – COOH
R-CO-NH-R’ + H2O + HCl → R-COOH + R’NH3Cl
Ag kết tủa R - CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → R - COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
sáng trắng HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag
HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag
Kết tủa vàng CH  C - CH2 - OH + AgNO3 + NH3 → CAg  C - CH2 - OH + NH4NO3
Kết tủa trắng CH3NH3Cl + AgNO3 → CH3NH3NO3 + AgCl
CuO đen → CH3OH + CuO → HCHO + Cu + H2O
 Tổng hợp tính chất hóa học của các hợp chất hữu cơ theo tác nhân phản ứng
là Cu màu đỏ. Cu đỏ CH3 - CHOH - CH3 + CuO → CH3 - CO - CH3 + Cu + H2O
+ Các dung dịch axit (hợp chất có nhóm chức axit) tạo dung Dung dịch 2R - COOH + CuO → (R - COO)2Cu + H2O
dịch muối đồng màu xanh. xanh
* Ở nhiệt độ thường:
+ Có hai nhóm - OH gần nhau trở lên ở trạng thái lỏng Dung dịch 2R(OH)2 + Cu(OH)2 → (RO2H)2Cu + 2H2O
xanh đậm
+ Các dung dịch của HCHC có nhóm - COOH Dung dịch 2CH2 = CH - COOH + Cu(OH)2 → (CH2 = CH - COO)2Cu + 2H2O
Cu(OH)2
xanh nhạt
+ Các peptit, protein (trừ ddipeptit) Tím Phản ứng màu Biure
* Ở nhiệt độ cao: Có nhóm – CHO Kết tủa đỏ CH3 - CHO + 2Cu(OH)2 → CH3 - COOH + Cu2O + 2H2O
gạch
Muối
Có nhóm - COOH phản ứng tạo khí CO2 CO2 R - COOH + KHCO3 → R - COOK + H2O + CO2
cacbonat
DD + Ở nhiệt độ thường: có liên kết pi ở ngoài vòng benzen 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH – CH2OH + 2KOH + 2MnO2
Mất màu
KMnO4 + Ở nhiệt độ cao: các đồng đẳng của benzen: toluen… C6H5 - CH3 + 2KMnO4 → C6H5 – COOK + KOH + 2MnO2 + H2O
+ Các ancol (phenol không phản ứng) phản ứng ete hoá CH3OH + C2H5 OH → CH3OC2H5 + H2O
ROH
+ Các HCHC có nhóm - COOH (pư este hóa) R - COOH + CH3OH → R - COO - CH3 + H2O
+ Các ancol (trừ phenol) R - COOH + CH3OH → R - COO - CH3 + H2O
Với axit
+ Các hợp chất hữu cơ có nhóm chức amin R’ - NH2 + R - COOH → R - COONH3 - R’
hữu cơ
+ Các muối dạng phenolat; ankylat C6H5OK + R - COOH → C6H5OH + R - COOK
+ Các chất có liên kết pi ngoài vòng benzen nCH2 = CH2 → PE C6H5 - CH = CH2 → PS
Trùng hợp
+ Có vòng không bền Caprolactam → tơ capron
Các hợp chất có 2 nhóm chức trở lên nHO - CH2 - CH2 - OH → (- O - CH2 - CH2 -)n + n H2O
Trùng + -OH + -OH → ete nHOROH + nHOOCR’COOH → (-O-R-OOC-R’-CO-)n + 2nH2O
ngưng + -OH + -COOH → este nH2NRNH2 + nHOOCR’COOH →
+ -COOH + -NH2 → poliamit (-NH - R - NH - CO - R’- CO -)n + 2nH2O
Với HCHC không chứa N:
Phản ứng nCO2 < nH2O →  = 0 và nCHC = nH2O – nCO2
Hầu hết các HCHC đều cháy
cháy nCO2 = nH2O →  = 1
 =2 → nCHC = nCO2– nH2O
Với quỳ + Có nCOOH > nNH2 ; RNH3Cl đỏ
tím + RnoNH2, ..amin no; nCOOH < nNH2 ; RCOONa, RONa... xanh
+ H liên kết với C no ưu tiên thế vào C bậc cao CH3CH2CH3 + Cl2 → CH3CHClCH3 + HCl
Cl2/ askt + Benzen cộng tạo 666 C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6
+ Toluen thế vào nhánh C6H5-CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
Nhóm thế loại I(no, điện tích âm) ưu tiên vào o và p
X2/ Fe, t0 Có H liên kết với vòng benzen Nhóm thế loại II (không no) ưu tiên vào m
Naphtalen ưu tiên vào or

Nguyễn Văn Đàm - 0983468878