Carbohydrate – Glucid

(Chất bột đường)

+ Khái niệm: carbohydrate là hợp chất có chứa nhiều nhóm

chức OH (polyalcol) và một nhóm CHO (aldehyde)
hoặc một nhóm CO (ketone)

+ Công thức tổng quát: (CH2O)n với n  3

+ Là sản phẩm chính của quá trình quang hợp (tv, tảo, vi khuẩn)
(NL mặt trời 1,5.1022 kJ: 1% tạo NL Sinh học; cả trái đất cố định C
do quang hợp được1011 tấn/năm, 1/3 được cố định ở các đại dương)

+ Chiếm ưu thế so với các hợp chất hữu cơ khác trong tự nhiên

+ Tính trên trọng lượng khô (DW): ở thực vật 80 – 90%

ở động vật < 2%
 Chức năng

Cung cấp năng lượng: 4,1 Kcal/g; ngũ cốc, bột, đư ờng,…

Cấu tạo: thành phần tham gia tổng hợp

acid nhân, protein, lipid,…

Bảo vệ: vỏ của thực vật, côn trùng, tôm, cua,

màng tế bào,…

Điểm tựa: bộ khung thực vật, động vật,…

Điều hòa: tiêu hóa ở đv, đóng mở khí khẩu ở tv

Dự trữ: glycogen ở đv (gan, cơ), tinh bột ở tv (hạt, thân, củ)

Các chức năng khác: kháng bệnh, chất cảm nhận, …

Sự đa dạng về chức năng của carbohydrate là nhờ
vào các đặc điểm hóa học của chúng:

(1) trong phân tử có nhiều hơn một tâm bất đối

xứng
(2) có khả năng tồn tại ở cả hai dạng mạch hở hoặc
mạch vòng

(3) có khả năng tạo thành polymer nhờ vào liên kết
glycoside

(4) có khả năng tạo liên kết hydro với nước hoặc các
phân tử khác
Carbohydrate dư thừa sẽ được chuyển hóa theo hai hướng

- Oxy hóa để cung cấp năng lượng cho các hoạt động sống
(ưu thế khi còn trẻ)

- Chuyển sang dự trữ ở dạng chất béo (mỡ) (ưu thế khi về già)

Vấn đề sử dụng đường và sức khỏe:

+ bệnh cao huyết áp (isomalt, 2Kcal/1g, độ ngọt ~ 50% sucrose)

+ bệnh béo phì (saccharin (đắng) ngọt gấp 300 lần

sucrose: gây ung thư
aspartam: ngọt gấp 200 lần sucrose, còn tranh cãi
có gây ung thư?
hiện nay: sucralose ngọt gấp 600 lần sucrose)
Cấu tạo của một vài loại đường nhân tạo
 Ứng dụng của carbohydrate

+ bánh kẹo

+ rượu bia (lên men rượu)

+ nước giải khát (chứa đường hoặc chất tạo ngọt nhân tạo)

+ giấy

+ vải

+ gỗ

+ chất nổ [1868, Alfred Nobel, dynamite] celluloid (lược ngà, bida, răng giả)

+ nhiên liệu sinh học (biofuel)

 Phân loại

Monosaccharide: là đường đơn như glucose, fructose

Oligosaccharide: có từ 2 đến 10 đường đơn

sucrose (saccharose), maltose

Polysaccharide: có từ hơn 10 đường đơn

tinh bột, cellulose
 Monosaccharide
Phân loại: - aldose hoặc ketose (chứa nhóm chức aldehyde-CHO hoặc ketone-CO)

- theo số nguyên tử C có trong phân tử: triose, tetrose, pentose, hexose,…

- theo tính chất hóa học: acid (chứa nhóm carboxyl, COOH)
trung tính (chứa nhóm carbonyl R-CO-R‘ và nhóm OH
aminomonosaccharide (chứa nhóm amine, NH2)
 Đồng phân đối quang ở monosaccharide

Gương phản chiếu

Nhóm OH (ở C bất đối xứng cao nhất) bên phải: cấu hình D
bên trái: cấu hình L
đối với monosaccharide cấu hình D chiếm đa số trong tự nhiên

Dấu (+) : chỉ hướng quay theo chiều kim đồng hồ (dextrorotatory)
(-) : chỉ hướng quay ngược chiều kim đồng hồ (levorotatory)

Các dẫn xuất thường gọi tên theo IUPAC

 Tính chất đồng phân lập thể của monosaccharide

• Monosaccharide có carbon bất đối xứng và có đồng phân quang

học khác nhau

• Đồng phân lập thể không đối quang thì khác nhau về tính chất vật lý

• Đồng phân lập thể không đối quang thì gọi là epimers

• Ngoài cấu tạo thẳng, monosaccharide còn có cấu tạo mạch vòng
(hemiacetal)

• Vị trí nhóm OH ở C khép vòng tạo đồng phân ,  gọi là anomers

 Dạng mạch vòng của monosaccharide

Nhóm OH ở C1 cùng phía với nhóm OH ở C bất đối xứng cao nhất
Ta có đồng phân dạng 

Vòng hóa

Nhóm OH ở C1 khác phía với nhóm OH ở C bất đối xứng cao nhất
Ta có đồng phân dạng 

Ví dụ hiện tượng optical rotation: -D-glucose + 112o

-D-glucose + 19o
 Dạng mạch vòng của monosaccharide

C bất đối xứng đầu tiên ở vị trí số mấy?

Vòng hóa

Haworth projection

C chứa nhóm OH bất đối xứng cao nhất ở vị trí số mấy? Fischer projection
Sự hình thành vòng pyran và furan của monosaccharide
 Tính chất hóa lý của monosaccharide

• Dạng tinh thể có độ cứng, không màu, vị ngọt, tan tốt trong nước
nhưng tan kém hoặc không tan trong dung môi hữu cơ

• Độ ngọt (%): sucrose 100

fructose 173
glucose 74
maltose 33
xylose 40
lactose 16

• Có khả năng quay cực

• Tác dụng với acid và base

 • Phản ứng với dung dịch Fehling cho kết tủa màu đỏ gạch (thực hành)

Bản chất của sự khác biệt là gì?

Hồ tinh bột thủy phân

(đã trung hòa vơi NaOH)

Hồ tinh bột khoai lang

Ý nghĩa của phản ứng?

Glucose 1%
Trong môi trường kiềm loãng còn có hiện tượng chuyển nhóm
[Ca(OH)2, Ba(OH)2]
• Phản ứng với -Napthol trong acid đđ cho phức màu tím (thực hành)

Phức màu tím

Phản ứng với thuốc thử Molish trong H2SO4 đđ cho phức màu tím

Tốc độ phản ứng của 3 ống nghiệm? - hồ tinh bột thủy phân (HCl)

- glucose

- hồ tinh bột khoai lang

Ý nghĩa của phản ứng Molish: định tính và định lượng monosaccharide
Monosaccharide có thể bị oxy hóa ở các vị trí carbon khác nhau
 Monosaccharide có thể bị oxy hóa ở các vị trí carbon khác nhau

Glucose có thể bị oxy hóa thành:

+ Aldonic acid (gluconic acid): vị trí C1 bị oxy hóa

+ Alduronic acid (glucuronic acid): vị trí C6 bị oxy hóa

+ Aldaric acid (glucaric acid): cả C1 và C6 bị oxy hóa

 Một vài monosaccharide tiêu biểu

Triose (C3H6O3): glyceraldehyde và dihydroxyacetone (không có đồng

phân quang học) là những triose chủ yếu, trong tự nhiên hiếm gặp ở dạng
tự do
Là các dạng trung gian trong quá trình biến dưỡng carbohydrate
 Một vài monosaccharide tiêu biểu

Tetrose (C4H8O4): Erythrose được quan tâm nhất: là sản

phẩm trung gian trong quang hợp và trong chu trình
pentose phosphate
 Một vài monosaccharide tiêu biểu

Pentose (C5H10O5): Ít gặp dạng tự do, có trong nước tiểu, lá của một vài
loài thực vật, là sản phẩm trung gian trong quá trình trao đổi
carbohydrate.

+ L- arabinose: là thành phần của hemicellulose, pectin, chất nhầy, gum.

+ D - xylose (đường gỗ): (i) chiếm lượng nhỏ trong thành phần
hemicellulose, chất nhầy thực vật, rơm rạ, bông
(ii) sử dụng thay cho những người
bệnh đái tháo đường hay béo phì
(iii) tham gia vào thành phần
glucoprotein của người, động vật và vi sinh vật.
 Một vài monosaccharide tiêu biểu

Các pentose tiêu biểu khác là D-Ribose và D-Deoxyribose

Có trong nucleic acid, nucleotide tự do, là thành phần của vài vitamin và
cũng là nhóm prosthetic của một vài enzyme
 Một vài monosaccharide tiêu biểu

D-ribulose và D-xylulose: cũng là đường pentose

Có nhiều ở thực vật, vi sinh vật và trong mô của động vật

Ester phosphate của chúng đóng vai trò quan trọng như
là sản phẩm trung gian của chi trình Calvin, con đường
pentosephosphate, oxy hóa carbohydrate
 Một vài monosaccharide tiêu biểu

Hexose (C6H12O6): có trong tự nhiên ở dạng tự do và

đóng vai trò quan trọng trong sự sống

D(+)-glucose (đường nho): là dạng tự do trong các phần xanh của

thực vật, trong hạt, trái, mật, máu của người và động vật

Máu người có từ 0,07 – 0,11% glucose

Glucose còn có trong thành phần của polysaccharide (tinh bột,

cellulose, glycogen, đường, sữa [lactose], mạch nha [maltose])
 Một vài monosaccharide tiêu biểu

D(+)-fructose (đường trái cây): có trong phần xanh của thực vật,
mật, hoa, quả, mật ong

Là đường ngọt nhất trong nhóm monosaccharide (173%), dạng 

ngọt gấp 3 lần dạng 
 Một vài monosaccharide tiêu biểu

D(+)-galactose:
+ là thành phần của đường sữa (lactose), melibiose
+ cấu tạo nên trisaccharide (refinose) hay oligosaccharide (stachyose)
+ có trong cấu tạo của polysaccharide của động vật và thực vật,
agarose, hột của thực vật dây leo
+ không bị lên men bởi nấm men
 Một vài monosaccharide tiêu biểu

D(+)-mannose:
- có trong thành phần polysaccharide cao phân tử ở thực vật,
dịch nhầy, hemicellulose
- tồn tại dưới dạng glucoprotein trong cơ thể người và động vật
- là polysaccharide tạo nên lớp vỏ ngoài của vi sinh vật
 Một vài monosaccharide tiêu biểu

Heptose (C7H14O7): có nhiều dạng khác nhau trong tự nhiên. Từ thực vật tách được
cedoheptulose, D- mannoseheptulose. Cedoheptulose (ester phosphate) là
sản phẩm tạo thành trong quang hợp cũng như trong chu trình pentose
phosphate.
Một vài monosaccharide tiêu biểu khác
 Mật ong - Honey

Ong làm 3 việc chính để tạo nên mật:

+ Giảm lượng nước ở mật hoa từ 30 – 60% xuống còn 15 –

19% trong mật ong

+ Thủy phân đường sucrose trong mật hoa thành glucose và

fructose bởi enzyme invertase

+ Tạo ra một ít gluconic acid từ glucose bởi enzyme glucose

oxidase

Thành phần đường của mật ong (tính theo khối lượng): khoảng
1% sucrose, 38% fructose, 31% glucose
Một vài dẫn xuất tiêu biểu của monosaccharide
 Oligosaccharide

• Oligo theo tiếng Hy Lạp có nghĩa là một vài (few)

• Oligosaccharide có từ 2 – 10 monosaccharide liên kết với nhau

bằng các liên kết glycoside

• Oligosaccharide tan tốt trong nước, có vị ngọt

• Phân loại: + theo số mono, di-, tri-, tetrasaccharide, …

+ theo thành phần mono, homo- hay
hetero-oligosaccharide (các monomer cùng loại
hay khác loại)
+ theo cấu tạo: mạch thẳng hay phân nhánh
+ theo tính chất hóa học: có tính khử hay không
(nhóm OH ở liên kết glycoside còn tự do hay không)
Cấu tạo phân tử của một vài oligosaccharide tiêu biểu
 Các oligosaccharide tiêu biểu
Sucrose (-D-glucopyranosyl-(1,2)--D-fructofuranoside)
(Saccharose, đường tinh luyện)

Có nhiều ở thực vật nhất là củ cải đường và mía (20 - 25%). Sucrose hoà tan tốt
trong nước, không có tính khử.

Sucrose dễ bị thuỷ phân trong môi trường acid

Là chất làm ngọt (đồng thời là chất bảo quản) trong nhiều loại thực phẩm

Được sử dụng nhiều trong đời sống hàng ngày

 Các oligosaccharide tiêu biểu

Maltose được tạo ra nhờ sự phân cắt tinh bột nhờ enzyme diatase trong quá
trình hạt nảy mầm. Một enzyme khác cũng tham gia vào quá trình thủy phân
maltose là maltase.

Có nhiều trong rơm rạ, rễ thực vật và trong chế phẩm mạch nha. Maltose có
nhóm hydroxyl glycoside ở dạng tự do nên có tính khử.

 Liên kết glycoside

 Các oligosaccharide tiêu biểu
Lactose là đường có chủ yếu trong các sản phẩm sữa, là một yếu tố dinh
dưỡng thiết yếu cho trẻ sơ sinh và trẻ nhỏ.

Lactose được phân hủy nhờ enzyme lactase, enyzme này có nhiều ở tuổi nhỏ
nhưng càng lớn lên chúng càng ít đi nên đa số người lớn không hấp thụ được
đường lactose và thường có triệu chứng khó chịu hoặc tiêu chảy khi sử dụng
các sản phẩm sữa.

Sữa bò chứa khoảng 4 – 5,5%, sữa mẹ 5 – 8,4% lactose. Ngoài ra lactose còn
có trong ống phấn của một số loài thực vật.
 Các oligosaccharide tiêu biểu

Còn cellobiose có nhiều trong vách tế bào thực vật.

 Các oligosaccharide tiêu biểu

Raffinose (-D-galactopiranosine - (1  6)  - D - glucopiranosine -

(12)--D- fructofuranoside) cấu tạo từ 3 monosaccharide: galactose,
glucose và fructose, có trong củ cải đường và thực vật bậc cao.
 Một vài oligosaccharide tự nhiên khác

Là thành phần của mật ong Có trong hạt của hoa hồng
Là chất gây vị đắng trong quả đào, mơ
 Một vài oligosaccharide tự nhiên khác

Là sản phẩm của sự thủy phân tinh bột

Ứng dụng trong sắc ký (phân tách)
 Một vài dẫn xuất của oligo có hoạt tính trong y học
Là hợp chất chống
hình thành khối u

Một vài loại aburamycin

có tác dụng diệt khuẩn
và chống sự hình thành
khối u
Một vài dẫn xuất của oligo có hoạt tính trong y học
 Polysaccharide – Glycan

• Là hợp chất hữu cơ cao phân tử rất thường gặp trong tự nhiên,
khi bị thủy phân hoàn toàn cho ra nhiều monosaccharide (vài
chục ngàn)

• Phân loại: + homopolysaccharide: do cùng 1 mono tạo nên,

còn gọi là homoglycan, ex. glucan, arabinan,…
+ heteropolysaccharide: do các mono khác nhau tạo
nên

• Polysaccharide thường được gọi theo tên thông thường, ex. tinh
bột, glycogen,…

• Không tan trong nước, tạo keo trong nước nóng, không có vị ngọt

• Vài trò chủ yếu là nguồn năng lượng dự trữ và bộ khung cấu tạo
sinh vật
 Tinh bột
• Là nguồn thực phẩm chính cho người và động vật

• Được thực vật tạo ra và dự trữ ở hạt, thân hay củ.

• Thành phần chính của tinh bột là amylose (10 – 30%)

và amylopectin (70 – 90%)

• Khi đun nóng thì trương lên và tạo dung dịch keo,
cho màu xanh với iod (định tính polysaccharide
bằng iod, thực hành)

• Khi bị thuỷ phân (HCl, thực hành) không hoàn toàn

sẽ cho ra dextrin (amylodextrin, eritrodextrin,
maltodextrin). Thủy phân hoàn toàn cho glucose.

• Hệ enzyme thủy phân tinh bột là amylase

• Tinh bột là nguyên liệu quan trong trong rất nhiều Liên kết hydro
tạo cấu trúc xoắn
ngành công nghiệp
 Tinh bột cho màu xanh với iodine

Đun nóng: mất màu xanh hay màu xanh nhạt dần
Để nguội?
 Dextrin và tính chất của dextrin
* Amylosedextrin:
- Bột trắng tan trong ethanol 25%, tủa trong ethanol 40%.
- Cho màu tím xanh trong dung dịch Iod.

* Eritrodextrin:
- Tan trong ethanol 55%, tủa trong ethanol 65%.

* Achrodextrin:
- Tan trong ethanol 70%.
- Không cho màu với Iod.

* Maltodextrin:
- Không tủa trong ethanol.
- Không cho màu với Iod.

Các sản phẩm sinh ra khi thủy phân tinh bột?

 Phương pháp thí nghiệm thủy phân tinh bột bằng HCl

- Cho vào 15 mL dung dịch hồ tinh bột. Cho tiếp vào 5 mL HCl đậm đặc, khuấy đều.

- Đun cách thủy, cứ sau 1 phút thử sự thủy phân hồ tinh bột bằng iod cho đến khi
không cho màu với iod.

- Nhận xét màu thay đổi khi thử dung dịch thủy phân với iod. Kết luận.

Lưu ý: Giữ dung dịch đã thủy phân để làm các phản ứng sau.
 Amylose

Amylose có cấu tạo mạch thẳng từ các phân tử glucose qua liên kết -1,4-
glycoside, có khối lượng phân tử từ vài ngàn cho đến nữa triệu.

Trong phân tử amylose có một đầu có tính khử và một đầu không
có tính khử.

Khi tan trong nước nóng tạo thành vòng xoắn, cho màu xanh da trời
với dung dịch iodine.

Tỷ lệ giữa amylose và amylopectin quyết định tính dẻo của gạo.

Nếp có ít amylose nên dẻo hơn gạo.
 Amylopectin

 liên kết (1,6)-glycoside

Amylopectin cũng có cấu tạo từ glucose nhưng mạch có phân

nhánh vì ngoài liên kết -1,4-glycoside còn có liên kết -1,6-
glycoside.

Trong phân tử amylopectin sự phân nhánh xảy ra trong một

khoảng từ 12 – 30 đơn vị glucose và mạch nhánh có độ dài
từ 24 – 30 đơn vị glucose.

Khi tan trong nước nóng sẽ cho màu đỏ tím với dung dịch
iodine.

(1,6)-glucosidase đặc hiệu phân cắt liên kết (1,6)-

glycoside
 Glycogen

• Là dạng dự trữ năng lượng chính ở động vật

• Chiếm khoảng 10% ở gan, khoảng 2% ở mô cơ

• Phân nhánh khoảng 8 – 12 đơn vị glucose

• Tan trong nước, cho màu đỏ tím hoặc đỏ nâu với iod

• Còn có mặt ở nấm, thực vật bật cao và vi sinh vật

 Dextran

• Có khối lượng phân tử lớn 5.108

(lớn nhất trong nhóm carbohydrate)

• Phân nhánh ở các vị trí khác nhau

• Được tổng hợp ở vi khuẩn

• Dextran và dẫn xuất có thể dùng làm

kháng nguyên và chất chống đông
tụ máu (sulphadextran, heparin)

Cấu tạo của Heparin

 Cellulose

Là thành phần chủ yếu của vách tế bào thực vật cùng với
hemicellulose, lignin và pectin

Là chất hữu cơ hiện diện nhiều nhất trong tự nhiên, khoảng 50% tương
đương 180 tỷ tấn/năm (Delmer, 1999)

Là thành phần chính của gỗ, bông (100%)

Có cấu trúc bền nhờ liên kết hydro

Không tan trong nước

Có tác dụng nhuận trường trong tiêu hóa

Động vật ăn cỏ có enzyme cellulase do vsv tiết ra nên tiêu hóa được cỏ
Cellulose

Liên kết?
 Hemicellulose và pectin

Hemicellulose
- Là polysaccharide thực vật, có nhiều trong vỏ cứng của hột,
rơm rạ. . .
- Cấu tạo từ manose, galactose, arabinose, xylose.
-Không tan trong nước, tan trong kiềm.

Pectin
- Có nhiều trong quả, củ, thân, đặc biệt trong cùi trắng của quả
bưởi, cam, chanh.
- Khi có acid, đường có thể tạo nên keo và được dùng trong
sản xuất mứt, kẹo.
- Cấu tạo từ gốc acid galacturonic.
- Là thành phần của vách tế bào.
Cấu trúc không gian của vách tế bào (cell wall)
 Chitin

• Là polymer thẳng của N-Acetylglucosamine

• Rất phổ biến trong tự nhiên

• Tham gia cấu tạo nên lớp vỏ ngoài của đv chân đốt, là khung nâng đỡ và bảo vệ

• Khi đun nóng với kiềm loãng tạo chitosan có nhiều ứng dụng trong thực tiễn (vỏ
bao, miếng đệm, …)
 Agarose

Có cấu tạo từ các gốc galactose

Tan trong nước nóng, để nguội tạo gel (sử dụng trong công nghệ diện di)

Có trong nhiều loại rong biển

Được sử dụng trong môi trường nuôi cấy, sinh học phân tử, công nghiệp bánh kẹo
Agarose