ACID AMIN – PEPTID – PROTEIN

TS. BS. HUỲNH THANH LONG

Muûc tiãu:
1. Phán loaûi âæåüc acid amin.
2. Trçnh baìy âæåüc 4 báûc cáúu truïc cuía phán tæí
protein. Nãu âæåüc nhæîng tênh cháút vaì vai troì
sinh hoüc quan troüng cuía peptid, protein.
3.Viãút âæåüc caïc phaín æïng thoaïi hoïa chung cuía
acid amin.
4. Mä taí âæåüc caïc quaï trçnh váûn chuyãøn amoniac
trong cå thãø vaì viãút âæåüc så âäö täøng håüp urã.
5. Biãûn luáûn âæåüc sæû thay âäøi mäüt säú chè tiãu sinh
hoaï do räúi loaûn chuyãøn hoaï protid

13/7/2020
 PHÁÖN 1
HOAÏ HOÜC PROTEIN

13/7/2020
I. ÂAÛI CÆÅNG
 Âån vë cáúu taûo cuía protein laì caïc acid
amin, protein chiãúm tyí lãû hån 50% troüng
læåüng khä cuía tãú baìo; laì thaình pháön cáúu
taûo chênh cuía enzym, mäüt säú hormon coï
baín cháút laì protein, nucleoprotein. coï thãø
noïi noï laì cå såí váöt cháút cuía sæû hoaût âäüng
trong moüi cå thãø säúng

13/7/2020
II. ACID AMIN
1. Cáúu taûo: cäng thæïc chung
R CH COOH

N H2
 Phán loaûi
* Nhoïm Acid amin trung tênh :Glycin (Gly),
Alanin (Ala), Valin (Val), Leucin (Leu),
Isoleucin (Ile), Serin (Ser), Threonin (Thr),
Cystein (Cys, Methionin (Met)

13/7/2020
 Glycin (Gly)  Leucin (Leu)
H CH COOH CH3 CH CH2 CH COOH
NH2 CH3 N H2

 Alanin (Ala)  Isoleucin (Ile)

CH3 CH COOH
CH3 CH2 CH CH COOH
NH2 CH3 NH2
 Valin (Val)  Serin (Ser)
CH3 CH CH COOH CH2 CH COOH
CH3 NH2 OH NH2

13/7/2020
 Threonin (Thr)
CH3 CH CH COOH
OH NH2

 Cystein (Cys) CH2 CH COOH

SH NH2

 Methionin (Met) CH2 CH2 CH COOH

S NH2
CH3
13/7/2020
*Acid amin acid vaì caïc amid cuía chuïng

 Acid aspartic (Asp)  Acid glutamic (Glu)

HOOC CH2 CH COOH HOOC CH2 CH2 CH COOH

NH2 NH2

 Asparagin (Asn)  Glutamin (Gln)

HN OC CH2 CH COOH H2N OC CH2 CH2 CH COOH

NH2 NH2

13/7/2020
*Acid amin kiãöm
H2N C NH CH2 CH2 CH2 CH COOH
 Arginin (Arg) NH NH2

CH2 CH2 CH2 CH2 CH COOH

 Lysin (Lys) NH2 NH2

*Acid amin coï nhán thåm

CH2 CH COOH
 Phenylalanin (Phe)
NH2

HO CH2 CH COOH
 Tyrosin (Tyr) NH2

13/7/2020
*Acid amin dë voìng
CH2 CH COOH
N NH
 Histidin (His) NH2

N CH2 C H COOH
 Tryptophan (Trp )
H

N COOH
 Prolin (Pro)
H

13/7/2020
2. Tênh cháút lyï hoüc
2.1. Tênh hoìa tan
- Dãù tan trong næåïc, khäng tan hoàûc tan êt
trong alcol
- Khäng tan trong ete, træì prolin vaì
hydroxyprolin tan trong alcol vaì ete
- Caïc acid amin thæåìng tan trong acid vaì
kiãöm loaîng taûo thaình caïc muäúi cuía acid
amin.

13/7/2020
2.2. Vë
- Âa säú acid amin coï vë ngoüt kiãøu âæåìng:
Gly, Ala, Val, Ser, His...
- Ngoüt kiãøu âaûm: muäúi natri cuía acid
glutamic.
- Âàõng: Arg, Ile.
- Khäng vë: Leu.

13/7/2020
3. Tênh cháút hoïa hoüc
 Phaín æïng Ninhydrin: Ninhydrin taïc duûng våïi
acid amin trong âiãöu kiãûn âun noïng taûo thaình
CO2, NH3, aldehyt vaì taûo nãn saín pháøm maìu
xanh têm. Prolin vaì hydroxyprolin cho maìu
vaìng nhaût
 Caïc phaín æïng do gäúc R: Gäúc R quyãút âënh
phaín æïng âàûc hiãûu cuía acid amin.
- Sakaguchi: tçm Arginin.
- Pauly (Diazo): Tyrosin, Histidin.
- Xanthoproteic: Acid amin nhán thåm.
- chç Sulfur: Cystein, Cystin.
- Hopkinscole: Tryptophan.
13/7/2020
4. Tênh cháút Acid-Base cuía AA (læåîng tênh)

 ÅÍ mäi træåìng kiãöm, acid amin phán ly

nhæ mäüt acid vaì thaình anion, mäi træåìng
acid, acid amin hoaût âäüng nhæ mäüt base
vaì thaình cation .
 Trong dung dëch næåïc, acid amin bao giåì
cuîng coï 3 daûng ion: cation, ion læåîng cæûc
vaì anion.
 Tênh cháút naìy âæåüc æïng duûng trong kyî
thuáût âiãûn di acid amin
13/7/2020
 mäi træåìng acid
+
H R CH COOH
R CH COOH
+
NH2 NH3
Cation

 mäi træåìng kiãöm

- - +
R CH COOH OH R CH COO + H
NH2 NH2
Anion

 Trong dung dëch næåïc

H
+ H+ -
R CH COOH R CH COOH R CH COO
+
NH2 NH3 NH2
Cation Ion læåîng cæû
c Anion

13/7/2020
III. PEPTID
1. Cáúu taûo
 Peptid laì nhæîng cháút âæåüc cáúu taûo båíi caïc acid
amin näúi våïi nhau qua liãn kãút peptid, coï phán
tæí læåüng <10.000. Caïc liãn kãút:
 1.1. Liãn kãút peptid :
Laì liãn kãút âäöng hoïa trë giæîa nhoïm -COOH
cuía acid amin naìy våïi nhoïm -NH2 cuía acid
amin kia

13/7/2020
H2N CH CO OH H HN CH CO OH H HN CH COOH
H2O
R1 R2 Rn
H2N CH CO NH CH CO NH CH COOH

R1 R2 Rn

Liãn kãút peptid Liãn kãút peptid

Aa-N táûn Aa-C táûn

13/7/2020
 1.2.Liãn kãút hydro (H...O): Laì læûc huït ténh âiãûn
giæîa nguyãn tæí hydro vaì nguyãn tæí oxy. Liãn
kãút hydro duy trç cáúu truïc báûc II.

R H O R

C N C C
N C C N
H H
H O R H
Liãn kãút hydro
O H R O
H H
C N C C
C C N C

R O H R

13/7/2020
 1.3.Liãn kãút disulfua (-S-S-)
- Liãn kãút âäöng hoïa trë taûo thaình do sæû kãút
håüp giæîa hai phán tæí cystein
- Cáöu disulfua âoïng vai troì quan troüng trong
viãûc duy trç cáúu truïc báûc III cuía protein.
1.4.Liãn kãút muäúi (hay liãn kãút ion)
- Læûc huït ténh âiãûn giæîa caïc nhoïm -COO - vaì
caïc nhoïm -NH3+ (-COO - . . . NH3+)
Ngoaìi ra coìn coï tæång taïc giæîa caïc nhoïm
khäng phán cæûc, tæïc caïc nhoïm kyñ næåïc

13/7/2020
2.Danh phaïp
2.1.Theo säú læåüng acid amin
Dipeptid (2 Aa), Tripeptid (3 Aa),
Tetrapeptid (4 Aa), Polypeptid (Nhiãöu Aa).
2.2.Theo nhæîng gäúc acid amin
Âãø nguyãn tãn acid amin C-táûn, nhæîng acid
amin khaïc âæåüc âäøi âuäi thaình yl.
Vd: seryl - glycyl - tyroxyl - alanyl - leucin.
2.3.Goüi theo tãn riãng
- Glutathion: Tripeptid glutamyl-Cysteyl-
Glycin
- Glucagon: polypeptid gäöm 29 acid amin
- Insulin: 51 acid amin.
13/7/2020
3. Tênh cháút
3.1.Tênh cháút acid - base
Coï tênh læåîng tênh vaì coï 3 daûng ion trong d/
dëch.
3.2.Tênh cháút hoïa hoüc:
Tæång tæû A. Amin. Ngoaìi ra peptid coìn cho
phaí
HN
n æï n g Biurã. O
O
-
2
C O Cu++/OH- C NH NH C
2HN NH Cu
++ NH
C O C NH NH C
H2N - O
O
Biure phæïc cháút têm häöng
13/7/2020
3.2.4. Phaín æïng Biurã

++ -
NH CH CO N CH CO NH CH CO....... Cu /OH

R1 R2 R3
R1 R2 R3

NH CH CO N CH CO N CH CO.......

++
Cu

NH CH CO N CH CO N CH CO....... phæïc cháút têm häöng

R1 R2 R3

13/7/2020
4. Mäüt säú peptid coï hoaût tênh sinh hoüc
4.1. Glutathion: Tripeptid  glutamyl-Cysteyl-
Glycin
Glutathion coï åí caïc mä vaì cå quan: gan, tháûn,
laïch, tim, phäøi vaì âàûc biãût laì baío vãû häöng cáöu
(tham gia qt oxy hoïa khæí )
-2H
G SH G S

G SH G S
+2H
Daûng lhæí Daûng oxyhoïa

13/7/2020
4.2. Peptid hormon
 Hormon háûu yãn ocytocin , vasopressin
 ACTH laì homon tiãön yãn , coï taïc duûng
kêch thêch sæû täøng håüp hormon voí thæåüng
tháûn .
 Insulin coï taïc duûng haû âæåìng huyãút.
 Glucagon coï taïc duûng laìm tàng âæåìng
huyãút.
4.3. Peptid khaïng sinh
Mäüt säú khaïng sinh coï baín cháút laì peptid :
Penicillin, tyrocidin ...
13/7/2020
IV. PROTEIN
 Protein gäöm haìng tràm âãún haìng nghçn
acid amin näúi våïi nhau bàòng liãn kãút
peptid.

 Coï nhæîng liãn kãút hydro, liãn kãút

disulfur, liãn kãút muäúi, liãn kãút ion taûo
thaình mäüt chuäùi hay nhiãöu chuäùi
polypeptid.

 Troüng læåüng phán tæí >10.000

13/7/2020
1. Cáúu truïc khäng gian cuía phán tæí protein
Gäöm 4 báûc cáúu truïc
1.1. Cáúu truïc báûc I:
Cáúu truïc biãöu thë sæû sàõp xãúp theo mäüt tráût tæû
xaïc âënh cuía caïc acid amin trong chuäùi
polypeptid

1.2. Cáúu truïc báûc II:

Cáúu truïc biãøu thë sæû xoàõn cuía chuäùi polypeptid,
cáúu truïc naìy âæåüc giæî væîng båíi liãn kãút hydro
vaì liãn kãút disulfua. Cáúu truïc báûc II thæåìng coï 2
daûng: daûng xoàõn hçnh loì xo, goüi laì  heïlice vaì
daûng xãúp låïp.

13/7/2020
1.3. Cáúu truïc báûc III:

 Cáúu truïc naìy âæåüc hçnh thaình do sæû cuäün

laûi mäüt láön næîa tæì cáúu truïc báûc I vaì báûc II. Cáöu
disulfua giæî vë trê quan troüng trong viãûc duy trç
cáúu truïc báûc III cuía chuäùi polypeptid.

1.4. Cáúu truïc báûc IV:

 Phán tæí protein âæåüc taûo thaình båíi hai
hay nhiãöu chuäùi polypeptid, caïc chuäùi
polypeptid kãút håüp våïi nhau båíi liãn kãút muäúi,
liãn kãút hydro hoàûc læûc Van der Waals taûo
thaình cáúu truïc báûc IV.
13/7/2020
2. Phán loaûi:
 Nguäön gäúc: âäüng váût, thæûc váût, vi sinh váût,
 Chæïc nàng sinh hoüc: protein enzym, hormon,
baío vãû, dæû træî, váûn chuyãøn...
 Hçnh daïng phán tæ:í såüi, cáöu.
 Khaí nàng hoìa tan
 Thaình pháön hoïa hoüc:
+ Protein thuáön: thaình pháön chè laì caïc acid
amin .
+ Protein taûp : cáúu taûo ngoaìi acid amin coìn
coï thaình pháön khäng phaíi laì acid amin, nhæ
glycoprotein, lipoprotein, nucleoprotein,
chromoprotein.

13/7/2020
2.1.Protein thuáön
 Albumin: coï åí loìng tràõng træïng, huyãút thanh caïc dëch
sinh váût, ...
 Globulin: coï nhiãöu trong maïu, caïc mä, cå quan vaì caïc
dëch sinh váût cuía âäüng váût.
 Protamin: coï trong thaình pháön cuía nucleoprotein tãú
baìo sinh duûc caï, laïch, tuyãún giaïp
 Histon: coï trong nhán tãú baìo âäüng váût kãút håüp våïi acid
nucleic (ADN).
 Keratin: protein såüi, chuí yãúu coï trong thaình pháön cuía
toïc, läng, moïng, sæìng...
 Collagen: protein såüi cuía mä liãn kãút: gán, dáy chàòng,
täø chæïc dæåïi da, xæång, suûn...
 Prolamin vaì glutelin: protein thæûc váût, coï nhiãöu trong
caïc haût nguî cäúc (luïa maûch, luïa mç, ngä...).

13/7/2020
2.2. Protein taûp: gäöm 2 pháön:
Protein thuáön vaì Nhoïm ngoaûi. Tuìy theo
nhoïm ngoaûi, ngæåìi ta laûi chia protein taûp ra
laìm nhiãöu loaûi
2.2.1. Nucleoprotein:
- Protein thuáön: thæåìng laì protamin hoàûc
histon.
- Nhoïm ngoaûi: Acid nucleic
2.2.2. Chromoprotein: gäöm protein thuáön vaì
nhoïm ngoaûi laì cháút maìu.
Vê duû: Hb cuía häöng cáöu, myoglobin cuía cå,
Flavoprotein: coï nhoïm ngoaûi chæïa riboflavin
13/7/2020
2.2.3. Glucoprotein
Nhoïm ngoaûi chæïa glucid, Vd:mucoprotein
coï nhoïm ngoaûi laì mucopolysacarid åí xæång,
suûn, mä náng âåî.
2.2.4. Lipoprotein
Nhoïm ngoaûi laì lipid: phosphatid,
triglycerid, sterol, acid beïo...,lipoprotein naìy
tan trong næåïc
2.2.5. Phosphoprotein
Nhoïm ngoaûi laì acid phosphoric.
Vê duû: Casein cuía sæîa âäüng váût
2.2.6. Metaloprotein
Nhoïm ngoaûi laì nhæîng kim loaûi: Fe, Cu, Zn,
Co, Ca, Mg, Pb...Vê duû: ferritin cuía gan vaì laïch
laì Metaloprotein coï nhoïm ngoaûi laì sàõt.
13/7/2020
3.Tênh cháút
3.1. Tênh læåîng cæûc:
Caïc phán tæí protein væìa coï nhoïm -
NH2 væìa coï nhoïm -COOH vç váûy trong
mäi træåìng næåïc täön taûi åí 3 daûng ion khaïc
nhau: ion (-), ion (+), ion læåîng cæûc

13/7/2020
3.2. Sæû biãún tênh cuía protein
Nhiãût âäü cao, tia tæí ngoaûi, siãu ám acid,
kiãöm, kim loaûi nàûng...laìm protein dãù bë máút
tênh cháút ban âáöu, vê duû âäü hoìa tan giaím, tênh
cháút sinh hoüc bë máút.
Sæû biãún tênh khäng laìm âæït caïc liãn kãút
peptid, maì laìm âæït caïc liãn kãút hydro, liãn kãút
muäúi... laìm cáúu truïc protein bë âaío läün
 Coï 2 daûng biãún tênh: Biãún tênh thuáûn
nghëch: protein biãún tênh tråí laûi daûng ban âáöu.
Biãún tênh khäng thuáûn nghëch: protein khäng
tråí laûi daûng ban âáöu cuía noï.

13/7/2020
3.3. Tênh cháút hoïa hoüc
Tæång tæû tênh cháút cuía acid amin vaì
peptid.
3.4. Tênh cháút sinh hoüc
Chæïc nàng sinh hoüc cuía protein ráút
phong phuï : protein enzym vaì protein
hormon coï hoaût tênh xuïc taïc, protein váûn
chuyãøn coï chæïc nàng váûn chuyãøn caïc cháút
trong cå thãø, protein cáúu truïc laìm nhiãûm
vuû xáy dæûng tãú baìo vaì mä...

13/7/2020