Editorial Progreso, S.A de CLV. PROMOCION 5 MAR 2007 NO _NEGOCIABLE Quimica UAOUNIOIMO AN. LQR7~1GR-NWKC materialFfeigionor $5-47-17-80 Fax: SS-41-11-89 Rac e-mail: ediciones@editoralproeresc.com "Sra casche e-mail: progvtas@webtelmex.net. mx Diseto y diagramacin: Avant Graph Disefia y Comunica Proprents elecrnica: EDPRO Derechos reservados ‘© 1994 Maria Dotores dela Llata Loyola (© 1994 EDITORIAL PROGRESO,S. A. DEC. ¥. Naranjo No. 248, Col, Sanca Maria la Ribera Delegicién Cuaahtémoc, C. P 06400 México, DF Quimica orginica Miembro de Ia Cémara Nacional dela Industia Editorial Mexicans Registro nim, 232 ISBN: 970-641.353.7 ‘Queda prohibida la reproduceién o tansmisia total o parcial det ccomtenide de Ia presente obra por cualquier medio: electrinico 0 ‘mecinica, incluso el ftceopiado, sn el conocimiento previo y por cesent del editor Progreso y el lgotipo son marcas registdas por Ediwrial Progreso, 8. A.de C. V. Impreso en México Printed in Mexico Se terminé la impresién de esa obra en junio det 2005 ‘en los tlleres de Editorial Progreso, S. A. deC. V. Naranjo No. 248, Col. Santa Maria fa Ribera Delegacion Cuauhtémoe, C, P 06400, México, DFConTENIDO UNIDAD 1 Estructura molecular de los compuestos del carbono Enlaces iénicos y covalentes . freer peso er eee ee aa Diferencia entre fos compuestos orgdnicos yas inorginicos =. oe 5 Principales tipos de férmulas para representar los compuestos orginicos 5 ‘Clastiariin Geer aOR ee eee Diferentes tipos de cadenas ........ sake Fics bienieisi et Diferentes tipos de isomeria_... sss. esceTEee 3S Principales grupos funcionales en los compuestos orgénicos ; 9 UNIDAD. Hidrocarburos Clasificacién de los hidrocarburos . 4 Alcanos 215 Principales radicales aigutlicos a srraeseetaaeevesi ll ‘Nomenclatura de aleanos arborescentes 0 ‘Términos més comunes usados en las reacciones Pr Tipos de reacciones mas comunes y mecanismos de reaccion 22 Macanismos de reaccién . es 23 Métodas de obtencién de los aleanos 23 Propiedades de los alcanos .....- i 24 Aplicaciones mas importantes de los hidrocarburos ‘saturados Beegeeee 26 Alquenos y alquinos . .. ssamnaunsonus 26 Métodos de obtencién . 29 Propiedades quimicas .. 30 Alquinos ... . 31 Métodos de Obtencién’ aa, 32, Propiedades quimicas ..... 32 Aplicaciones ......... 33 Hidrocarburos ciclicos . . 33, Cicloalcanos Benceno . . Reglas de orientacion Petréleo . Destilacin fraccionada - 40 Componentes del petréleo -41 Petroquimica ... 42 UNIDAD 3 Derivados halogenados de los hidrocarburos Obtencién. + 46 Derivados dihalogenados . =. 48 Obtencién . 2 - 48 Aplicaciones mas importantes de los derivados halogenades . 48 Compuestos fluorados . _ i = 49 Compuestos halogenados diversos 49UNIDAD 4 Compuestos oxigenados orginicos Alccholes .. . Isomeria delos alcoholes . Obtencisn de los aleoholes Propiedades fisicas de los alcoholes . ... Propiedades quimicas de los alcoholes ‘Aplicaciones mds importantes de los alcoholes . Polialeoholes Bteres ..... a SAAT Métodos de obtencién de los éteres Aplicaciones principales de los éteres . Aldehidos y cetonas Aldehidos ....... Cetonas Métodos de obtencibn comunes para aldehios y eetonas Propiedades quimicas comunes de aldehidos y cetonas Propiedades caracteristicas de aldehidos . Aplicaciones més importantes de aldehidos y cetonas Acidos carboxflicos ...... Métodos de preparacién . . Propiedades quimicas Reaceién de esterificacién .... Compuestos polifuncionales . Acidos carboxilicos mas importantes y sus aplicaciones UNIDAD 5. Aminas y derivados de ami Métodos de obtenci6n. Propiedades quimicas ... . Principales aplicaciones de las aminas y sus deri Tioles o mercaptanos UNIDAD 6 Polimeros Configuracién de los polimeros .... . Principales homopolimeros de adicién Copolimmeros de adicién . Copolfmeros de condensacién .. .. Polimeros de enlaces enizados . Macromoléculas naturales de importancia biologica . Kcidos nucléicos: ADN y ARN ....... 5 Aditivos de los polimeros . Reciclaje : UNIDAD 7Formacién del puente intramolecular o formacién de un hemiacetal intramolecular ......... 98 Principales monosacaridos ......... . 100 Reacciones de los carbohidratos .. . wees ore + bene 101 Disacdridos . 7 103 Polisacdiridos .. - 104 UNIDAD 8 pidos Clasificacion .. 0.2... eee eee ee ee ee ee 110 ghtidoairaboe is kitten session Riots ene wana tahiwinsivatuerwiraucacecamnnan MIO, Grasas 1 Reacciones de las grasa hd Fosfolipidos ........... - 115 Esfingolfpidos . .. . 15 Glucolipides 116 Estervides . 116 Vitaminas liposolubles bee tees sateen . 9 Ceras, 120 cr o 124 Clasificacién de los aminodcidos + 125 Enlace peptidico . 128 Anilisis de proteinas 129 Estructura de las protefnas . =. 130 Clasificacién de las proteinas . 131 Precipitacisn de las protefnas 2181 Desnaturalizacion de las proteinas . ++ 181 Aminoécidos ....... . 192 UNIDAD 10 Acidos nucleicos Bases ptiricas y pirimidinicas ie . 134 Purina . 135 J ow aatgaren: pepitnana 2p) rned sMettnes sai eerere vy ea eee veNTvarsec STEREOS Nucleésidos 136 Nuclestidos 137 Acidos nucleicos . priests vi 138 “Dogma central” de la genética molecular de Crick . 140 Bibliografia ......... Sees es see pervirrs 144UNIDAD Estructura molecular de lo mpuestos del carbono Acidos nuelcicos Hidrocarburos Derivados ados de los hidrocarburos Lipidos Ghicidos Polimeros de amina Copyrighted materialConfiguracién electronica del carbono: Por su clasificacion en la tabla periédica, sus caracte- risticas son: Ntimero atémico (Z) = 6, masa atémica (A) = 12, por lo que la configuraci6n electronica del 3 C en su estado basal es: ‘e 18%, me 6 Is®, 25%, 2pl, 2p}, 2p? ele 28 7 ay 2p, Utilizando la representacién punto electrén de Lewis, el carbono en estado basal quedarfa ast: so De acuerdo a la configuracién basal el carbono deberfa trabajar con dos valencias, que corres- ponden a los electrones desapareados de los orbitales 2p. Sin embargo, con dos valencias sélo tra- baja el monéxido de carbono (CO). En millones de compuestos, el carbono trabeja con cuatro valencias. Stel tomo de 12 se exci ta por medio de calor o de descargas eléctricas, su configuraci6n electronica en estado excitado es: Hc 1s%, 2s!, 2p 6 1s%, 2st, 2pl, 2pl, apt th T i Alexcitarse el étomo de carbono, se desaparea cl orbital 2s y cl clectrén ‘salta” al orbital 2p, del mismo nivel, que estaba libre. Con esta configuraci6n el carbono trabajarfa preferentemente con tres valencias (familia de isonitrilos: R - N = C), que corresponden a los electrones de los orbitales 2p, ya que estos orbitales tienen mayor energia que el orbital 2s. Hibridacién de los orbitales del carbono: Como se dijo antes, el comportamiento del carbo- no en mullones de compuestos corresponde a cuatro electrones desapareados, sin que ninguno de ellos tenga preferencia o mayor capacidad de reaccién que los otros tres. Hasta la fecha la tinica forma que se ha encontrado para explicar este comportamiento es por medio de la teoréa de la hibridacion. Recordemos que hibridar significa mezclar. Si se mezcla el orbital 2s con los tres orbitales 2p se tendrén cuatro orbitales hfbridos 2sp%, que tienen exactamente la misma energfa y, por lo tanto, los electrones colocados en dichos orbitales tendran la misma capacidad de reaccién, como ocurre en todos los compuestos con enlace covalente sencillo, Configuracion electronica del carbono con hibridacién sp*; eC Is%, 2¢sp)* HL (2p. ot Is |2sp? | 2p Qsp? 2ep? Por andlisis espectroscdpico se ha comprobado que la estructura de las moléculas son cuatro ato- mos de hidrégeno unidos a un étomo central, ejemplo: CH, corresponde a una estructura tetraédri- ca, donde el centro del tetraedro estarfa ocupado por el carbono y los cuatro hidrégenos estarian orientados hacia los vértices del tetraedro y con Angulo de 109.5° entre ellos. Por lo tanto, la repre- sentacin geométrica de los compuestos de! C con enlace sencillo corresponde a un tetraedro. Estructura molecular de los compassion del carboweConfiguracion electrénica del carbono con hibridacién sp”: Si hibridamos el orbital 2s con dos de los orbitales 2p, tendremos tres orbitales hibridos (sp2) y un orbital p puro. No As’, 2(8p%, 2p! AE, a, Rl 2sp? 2p? 2sp? 2p, Esta hibridacién la encontramos en todos los compuestos del carbono que tienen dobles enlaces en su molécula. Ejemplo: CH, = CH. Larepresentaci6n geométrica es un tringulo, y el Angulo entre los orbitales hibridos es de 120°. Jom, Configuracién electronica del earbono con hi Sihibridamos el orbital 2s con uno de los orbitales 2p, tendremos dos orbitales hibridos (sp) y dos orbitales p puros. idacién sp: Esta hibridacién la encontramos en todos los compuestos del carbono que tienen triple enlace en su molécula. Ejemplo: CH = CH. La representacién geométrica es lineal y e] angulo entre los orbitales hibridos es de 180°. NC 1s, 2@p)?, 2p!, 2p! 1s|2sp 2sp 2p, 2p, ~0=C- 2sp 2sp 2p, 2p, Wenaces TONICOS Y COVALENTES Enlace idnieo: A este enlace también se le lama enlace electrovalente y se origina cuando un ato- mo cede uno 0 mis electrones y otro los acepta. Na’ ad le- ————> Nat! > (Nal! (oI cr + lee ——— cr ion ion sodio cloro O por representacién de Lewis: ‘Na* + Ci: ———Na*! Al transferirse el electrén del ultimo nivel del atomo de sodio (elemento metalico) al cloro (ele- ‘mento no metélico), y formarse los iones, se establece entre ellos una fuerte atraccién electrostti- ca por tener cargas opuestas. Enel enlace iGnico siempre hay una transferencia de electrones de los elementos metalicos a los ‘no metailicos, al enlace resultante de esta transferencia se le llama enlace idnico. La capacidad de ‘combinacién de cada elemento depende de los electrones del tiltimo nivel (electrones de valencia) ¥ es igual al nimero de electrones perdidos o ganados. Enlace covalente: Se presenta cuando dos étomos iguales 0 diferentes comparten uno 0 més pa- res de electrones. Para que dos dtomos puedan formar un enlace covalente necesitan tener electro- nes desapareados.Atomos de cloro _Molécula de cloro (Cl,) + +d O%(0,) wn: (N,) Enlace covalente coordinade: B} enlace covalente coordinado se presenta cuando uno solo de Jos étomos aporta el par de electrones del enlace. Para que este enlace ocurra, uno de los étomos debe tener, por lo menos, un par de electrones sin compartir. e 4 yt ie H+ Amoniaco on hidrégeno —I6n amonio e “ oH * Enlaces covalentes del carbone: Carbono con hibridacion sp*. = mis = ie H-C-C-H (CH, -CH,) Hi rr HH £ H Carbono con hibridacién sp?. q ‘cee (CH, =CH,) a Carbono con hibridaci6n sp. H-C= -H (CH=CH) H%C Tipos de enlace: 41 primer enlace covalente que se forma entre dos étomos iguales o diferentes se le llama enlace sizma, y se representa por la letra griega o. Al segundo otercer enlace entre dos ‘étomos iguales o diferentes se les lama enlace pi, se representa por la letra griega x. El enlace pi puede tener dos posiciones, arriba de sigma o abajo de sigma; esta colocacién del enlace pi origina un tipo de isomerfa en los compuestos con doble enlace. En los compuestos con triple enlace las dos osiciones de pi se encuentran ocupadas. Ejemplo: 03H H-C=C-H stractura molecalar de lov compuestos del carbone{Cudntos enlaces sigma y pi hay en el siguiente compuesto? BE VW orereven ENTRE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y LOS INORGANICOS Orginicos Inorganicos 1) Puntos de fusion bajos <300°C 1) Puntos de fusion altos >700 °C 2) Puntos de ebullicién bajos 2) Puntos de ebullicién altos 3) Poca solubilidad en agua (solvente polar) 3) Gran solubilidad en agua (solvente 4) Solubles en solventes no polares: Alcohol, por excelencia, polar) éter, cloroformo, acetona, etcétera. 4) Poca solubilidad en solventes: 5) Son inflamables no polares 6) Presentan enlace covalente 5) Noson inflamables 7) Sus soluciones no conducen la corriente 6) Tienen enlaces i6nicos eléctrica 7) Sus soluciones son conductoras de 8) Presentan isomeria la corriente eléctrica 9) Los principales elementos que intervienen _ 8). Prcticamente no presentan isomeria son: C, H, 0, N, P,S, F, Cl, Br], Fe, Mg 9) Intervienen todos los elementos 10) Sus reacciones son por lo general lentas conocidos 11) Generalmente requieren el uso 10) La velocidad de las reacciones es répida de catalizadores 11) Pocas veces se utilizan catalizadores: 12) Su mimero de compuestos es elevado: 12) Elniimero de compuestos es bajo: > 2.000 000 < 2.000 W privcipates TIPOS DE FORMULAS PARA REPRESENTAR LOS COMPUESTOS ORGANICOS La representacién escrita de un compuesto se hace por medio de una f6rmula. Hay varios tipos de formulas. Formula minima o formula empiriea: Indica solamente la relacin de étomos de los elemen- tos que intervienen en el compuesto. Ejemplo: CH, CH,0. Formula molecular © condensada: Indica el total de étomos que intervienen en la molécula del compuesto, pero no indica cémo estan enlazados entre sf. Ejemplo: C,H, CHO, Formula semidesarrollada 0 semiestructural: Es la més usual, indica como esta estructura- da la molécula, pero no cémo estén enlazados todos los étomos. Ejemplo: CH = CH, CH,CH(CH,)CH,CH, Formula estructural 0 desarrollada: Indica c6mo estén unides todos los atomos de la mo- lécula. Ejemplo: H~ C-H Prine ls tipos de firmola~ para representa fos comupurstesFormula electronica o de Lewis: ndica los enlaces que exisien entre los atomos, o si algtin éto- mo tiene pares de electrones sin compartir. Ejemplo: H:C Como se puede observar, el tipo de formula que menos informacién proporciona es la f6rmula empirica y la que mayor informacién proporciona es la electrénica. Ejereicio _Escribe los diferentes tipos de formula para el C, \V casmicacion DE LOS CARBONOS Carbone primarto: Bs el carbono que sélo esté unido a hidrégeno o a otro carbono. Bjemplo: CH,, CH, —CH, Carbono secundario: Es el que esta unido a dos dtomos de carbono. ‘Ejemplo: CH, ~ CH, ~ CH, Carbono terelario: Es el que esta unido a tres atomos de carbono. Ejemplo: CH, ~ CH ~ CH CH, OH CH3- c- ‘CH; f CH, Carbone euaternarie: Es el que est4 unido a cuatro étomos de carbono. Ejemplo: CH, (CH, C- CH, CH, Estructura molecalar de lox compucston del carbeneés Ejereicio —Uriliza los simbolos y clasifica los carbonos dela © carbone primatio X carbono secundario A carbone terciario nie cadena, | Q carbono cuaternario CH, HO CH,~CH, i Teal CH,~C~CH, ~ CH=CH -C-CH—CH, c CH, CH,~ C- CH CH, \V owenennes TIPOS DE CADENAS ‘Como ya se mencioné, el carbono es el constituyente esencial de estos compuestos y tiene la pro- piedad de poder unirse a otros étomos de carbono como si fueran los eslabones de una cadena, Si las cadenas son continuas se les lama abiertas o aciclicas; si se cierran pueden formar clos: cadenas cerradas o efelieas. En las cadenas cfclicas, si todos los estabones son carbono reci- ben el nombre de homociclicas 0 isoefelicas, si alguno de los elementos del ciclo no es carbono, entonces se dice que son heterociclicas. Si todos los enlaces entre los carbonos son sencillos se dice que la cadena es saturada, si exis- ten uno 0 varios enlaces dobles o triples se le llama no saturada. Las cadenas pueden no tener ninguna ramificaciGn (arborescencia), cadenas sencillas 0 norma- les o pueden estar ramificadas, entonces se llaman arborescentes. Normales T Beturedae, Arborescentes 1 | Acteticas P Normales ° Noone Arborescentes 8 Normales D ‘Soran | Arborescentes E Isociclicas (Homociclicas) Cc Normales: i Noms | D | Cicticas E N Normales: A nee | Arborescentes s Heterociclicas, Normales Nostale | Arborescentes Ups evadesVW pirerentes: TIPOS DE ISOMERIA Is6meros: Son los compuestos que tienen la misma formula condersada 0 molecular, pero que tie- nen diferente estructura; por tanto, son compuestos diferentes tanto en sus propiedades fisicas co- mo quimuicas. Ejemplo: Cy Hyg (CH, - CH - CH, - CHy CH,~ CH-CH, CH La formula molecular C,H1,, corresponde a los dos compuestos. Sin embargo, podemos observar que su estructura es diferente. Existen diferentes tipos de isomeria: a) De cadena: La cadena puede ser normal o arborescente. El mismo ejemplo de C,H. CH,- CH, ~CH, - CH, HH -CH, CH, }) De posicién: También se te llama de Lugar, depende de la colocacién que tenga en la cade- na el doble enlace, una arborescencia 0 cualquier otro elemento. CH, = CH- CH, ~CH, CH, - CH = CH-CH, CH, CH, ~ CH ~CH, ~CH, - CH, CH, ~ CH, ~ CH ~ CH, CH, Cots 1 CH, CH, ¢) Geométriea o isomeria eis-trans: Este tipo de iscmeria lo presencan los compuestos que tienen un doble enlace, de modo que los carbonos donde se encuentra ese doble enlace es- Lan unidos a otros dos grupos diferentes. Ejermplo: Cl- CH = CH~ Cl a oa Bee. HOO cis Cuando los radicales estén en el mismo plano del enlace w se presenta la forma cis, Cuando un radical esta en el plano de oy el otro en el plano de = se presenta la forma trans, Como se puede observar, en la forma cis los dos cloros estén hacia el mismo lado de la molécula (del mismo lado de pi); en la forma trans se encuentran en posicién diagonal (uno del lado de sig- ma, el otro del lado de pl). Debkdo al doble enlace (enlaces sigma y pl) los carbonos no pueden gi- rar, por lo que no se puede pasar de una estructura a otra. @) De funeién: La formula molecular es la misma, pero la estructura corresponde a diferente funcién quimica. Ejemplo: C,H,0, C,Hy CH, - Cl OH CHy-O-CH, CH) = CH~ CH) ~ CHy CH, ~ CH, en CH, - CH, Alcohol Eter ee ©) Optica: La presentan algunos compuestos que tienen carbones quirales (asimétricos) en su estructura, y por ellos se desvian de su trayectoria a la luz polarizada. Ejemplo: C,H,0 Estructura matccular de lox compnestes del carhonacHO CHO i i H-G-OH HO-O-H CH, - OH CH,- OH D-aldotriosa L-aldotriosa \Y’rancirauss GRUPOS FUNCIONALES EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS Funcién quimiea: Es un grupo de compuestos de propiedades semejantes debido a que tienen un ‘grupo funcional igual. ‘Grupo funcional: Es el grupo de atomos que caracterizan a una funcion quimica y que tienen pro- piedades earacteristicas bien definidas. Ejemplo: El sabor dcido que tiene el limén y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del grupo carboxilo ~ COOH. Enos siguientes esquemas: R: Significa cualquier radical alquilico o arilico X: Significa cualquier halégeno: F, Cl, Br, 1 ©: Seniica radical benci o Feil (radical arco) HIDROCARBUROS CHy-CH, Etano 4 awe ee. Se=c | cy-cr, | Euro algunos | 3 ) mo CH=CH | Btino z Cicticos ano Seat | Faas He | Gia. --¢- | CH,-CH, | buano ea Bencénicos Benen ronatios | Q 2) A losderivados halogenatis se les lama también haluros de alquilo o dearito. (2) Tamtien se les bara mereapianos. (8) Se les Hama también sulfur. riacipaies grupos fanelonals ews rampurstes wrsiniees ‘opyrighted mGRUPOS FUNCIONALES CON ENLACE SIGMA Y PI EN SU ESTRUCTURA 8) smsasen sete Aah ctin S| de dcido lg z & | Halogenuros de uro-ilo Yoduro de etanotlo cdo Amidas amida Btanamida Nitrederivades nitro Nitrometano Nitrilos o eianos nitrilo Sara Metiitrilo (0) El gro fncional de los adeidosycetonas es un oxigenounid con doble valencia a un carbo (enlaces @y x) que sore er ri car © " -b- . Sel cartorio ets en un carbon pemarto, ~CH,~ CHO, iatncn et un aldehito; eel cabono coresponde 8 ° i un carbone secundario: ~ CH 6 — CO ~ Ja funcién es una cetona. (2) La temminacién ico es la que correspond a los oxidcidos, Al radical caracterstico de los dcidosse le ama curboullo; ~ COOH, ° -C-oHn () Se lestlama también haluros de acib, strartara molecular de oy compuesto del carbone Copyrighted materialaa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.' R-SH SRK {Etructara moleeatar de tos compuesios del carbone Copyrighted materialaa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.La sensibilidad a las feromonas es muy grande, por lo que s6lo se requieren pequefias cantida- des para atraer a los insectos. dems son especificas para tuna especie determinada, por lo que no se destruyen especies benéficas ni se acurnulan en plantas 0 animales, como ocurre con los otros insecticidas que destruyen indiscriminadamente todas las especies, ya sean tiles 0 peligrosas. te [Meena ochiemitid seoeatn Sag as : scribe la Fermula del teflén. : ie aie: ope R Ete 4. Obtén tetracloruro de carbono:por halogenacién directa del metano; an 5. Gbiin Zelorabuiano o pari del chqseno corteapondlianie y Gcido clorichica: = | i i CH, - CH=CH, + HBr ————» BryC= CBry + 2F ChHy-CH-ci + Ko NCH! _ cH - cH, -c1 + Kon 20 CH, -OH + HI» (CH, - CH, ~ Br + KON > Br + HNHy CH,-1 + KHS > #or qué los derivados Fuorados no se obtienen por halogenacién directa’ #Por qué método se obtienen los derivados fluorados? #Para que se usa el teflén? 10. gPor qué se dejé de usar el DDT? 1). gQué son las feromonas y para qué se usan? 2 SAS Guiekahaileaa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.bo ee O&O N PON Be R R HHH Moléculas de aleohol, y alcohol y agua con puente de hidrégene: La formacion de este tipo de enlace explica la solubilidad de los alcoholes de cadenas cortas (C, aC.) en el agua. La solubili- dad decrece al aumentar el ntimero de carbonos. \V propienanes QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES Keaccién eon hidricidos halogemados: B1 orden de actividad de los alcoholes es como sigue: terciarios>secundarios>primarios. Los terciarios reaccionan con rapidez, aun a temperatura am- biente; los secundarios tardan més y los primarios casi no reaccionan. Esta reactividad es la base de la Prueba de Lucas para distinguir los alcoholes primarios de los secundarios y los terciarios, El orden de reactividad de los hidrécidos es: H>HBr>Hl, y ocurre en presencia de ZnCl, como catalizador. ROH + x =e x r ZnCl Cy CH-OH + HI — > CHiy- Cit -HOH CH, CH, Deshidratacia de los alcoholes: La deshidratacion intermolecular de dos moiéculas de alco- hol, en presencia de H,SO, concentrado como agente deshidratante, va a producir éteres. H,S0, Cli, - CH, ~ OH + HO-CH, ~ CH, —2-+» CH, ~CH,— 0- CH ~ CH, La deshidratacién intramolecular de un alcohol produce olefinas. 1,80, CH,-CH,— Be Ha Oe OH CH, = CH, Uxidaciém moderada de aleoholes: Los alcoholes primarios producen aldehidos, y los alcoholes secundarios, cetonas, por oxidacién al utilizar alguna mezcla oxidante sulfocrémica o permanganato de potasio en medio basico (K,0r,0,/H,S0, 6 KMn0,/OH). C1 H,SO, CH, -CH,- 0H + 20, Ba ie CH,CHO Btanal OH 1 KMn0,/KOH CHiy-CH-CH, + 20; ——F —> Gil, CO- Gly Propanona ampsaa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.Adicion de reactivos organomagnesianos. Reaccion de Grignard: Esta reacci6n ocurre en dos fases, en la primera se forma un compuesto complejo que por hidrélisis origina un alcohol. Si el aldehido que reacciona es el metanal, se produce un alcohol primario. 2 ter ae HCH + CH,-MgBr —————> HCH-CH, O-MgBr on 1 HCH-CHy + HOH ————> ¢H,-cH, ~MgOHBr Si el aldehido es de dos o més dtomos de carbono, se produce un alcohol secundario. o © —Mgl i ter CH,-CH + CH,-CH,-Mglh ————» cH, ~cH-c,-cH, O- Mal on CH,-CH-CH,-CHy + HOH ————» cH,-cCH-cr,-cH, H, ~ CH aoa f Hi, — CHy Si se trata de una cetona, se obtiene un alcohol terciario. q per ME o CH,-C-CH, + CH,~CH,-Mgl ——> CH,- c- Ci, + HOH > cH, -C o- cH, OH, -CH, wm CH= CH, 2-metil, 2-butanol VY proptepanes CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Oyidacion: Por oxidacién con alguna mezela oxidante los aldehidos producen los acidos corres- pondientes. KMnO,/KOH CH,-CHO + 120, ———*——» CH, - COOH ‘al de Reaceiin con el reactive de Tollen (soluetén amoni el Acido y un espejo de Ag. R-CHO + Ag,0 ————® R-COOH + 2ag°L rato de plata): Se produce ee Reactivo de Tollen Espejo Incoloro de Ag Reaceién con los reactivos de Fehlling (disolucion de sulfato eiprico y tartrato de sodio © potasio) y de Benedict (dialucién de sulfato eiiprico y eltrato de sodio): Estas disolucio- nes forman tartratos y citratos complejos con el ién ctiprico que al reaccionar con el aldehido lo oxi- dan a dcido y se forma un precipitado rojizo de éxido cuproso. R-CHO + @Cud)**+(complejo) ————® R- COOH + Cil,o4 Reactivo de Fehlling y Benedict Precipitado Azul rojizo Campuestes muigenader organieonaa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.Nomenclatura: Para nombrar los ésteres se suprime la palabra dcido, se cambia la terminacién ico del acido, ya sea en el nombre de UIQPA o en el nombre comin, por ate y se da el nombre del gru- ns ao ote derivado del alcohol. an + HO-ch, —S— OF Soca Acido benzoico —_-Metanol Benzoato de metilo ‘CH,CH,~ COOH + HO- CaO, © CH,CH, - COOCH,CH, oma propanoico 9 Propanoato de etilo Acido propiénico Propionato de etilo Los ésteres son compuestos de gran importancia biol6gica: grases, ceras, etcétera. Puede haber ésteres mixtos formados por un alcohol y un dcido inorgénico. Cll, OH HO-NO, Cl, O-NO, GH-o + HO-No, ———> GH-o- (Op “Hot NO, CH,-OH — HO-NO, CH, -O- NO, Glicerina Acido nitrico ‘Trinitroglicerina La trinitroglicerina o nitroglicerina es uno de los explosivos més fuertes que hay. Otro ejemplo de ésteres mixtos es la fosforilacin de la glucosa: es un éster que se forma con uno de los alcoholes de la ghicosa y Acido fosférico proporcionado por ATP (adenosin trifosfato), fase ‘muy importante en el metabolismo de los aaticares. ee linoléico ied, 12) Acido linoléico (Cy, 9, 12, 15) ME. Copyrighted materialaa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.Acido henzoice: Bs sotido, incoloro y ligeramente soluble en agua caliente. Se utiliza en la sinte- sis de compuestos orgdnicos y su sal de sodio, benzcato de sodio, se usa como antiséptico y conser- vador de alimentos. Algunos derivados del 4cido P-aminobenzoico se utilizan como edulcorantes artificiales sucaryl (ciclamatos) y sacarina. También se usan como anestésicos locales: La procaina © novocaina probablemente es el anestésico local mis usado. CH, - COH COOH 0. O-CH,~CH,~N(C)H5), 1 <7 HO-C-COOH 6 © I CH, ~ COOH NH, 6 Acido citrico Acido -aminobenzoico Procaina ° i c \ Ol s H CH, - CH - COOH ae i E 60 OFN-SO%Ne? OH Sacarina Sucaryl Acido lactico Compucstesoxigenndos erginicosaa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.aa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.VV wwcte6ripos Los nueléotidos se forman cuando ocurre a esterificacién entre un grupo hidroxilo de la pentosa del nuciéosido y el écido fosférico. La esterificacién puede presentarse entre el Acido fosférico y los hidroxilos 2’ , 3’ 0 5’ de la ribosa y los hidroxilos 3’ o 5’ de la desoxirribosa (los acentos prima se usan para diferenciar los carbones de las pentosas de los carbonos, sin prima, de las bases puiricas © pirimidinicas). Estos compuestos conservan cl nombre de acido por los hidrégenos ionizables que Je quedan al acido fosférico. Ejemplo: AMP, UMP, ATP. Los nuclestidos, ademss de ser componentes de los écidos nucleicos, pueden encontrarse en for- ma libre en los tejidos y son esenciales en el metabolismo tisular, como el adencsinmonofosfato que se encuentra en el tejido muscular. El écido adenflico o AMP, puede presentarse también como ade- nosindifosfato, ADP; 0 adenosintrifosfato, ATP. El ADP y el ATP son fuente de enlaces fosfatidicos, ‘con mucha energfa, que intervienen en muchas reacciones metabslicas. Los nuclestidos se combi nan también con las vitaminas para formar coenzimas. q ~N NH, wy Seat ¢ N o=c cH of we N Ny? HC Cc Ny Ny roko-m ON | ING vA Come O-H 0-H Acido adenflico Acido uridflico (adenosin-5’-monofosfato, AMP) (uridin3’-monofosfato, UMP) c @N7 N c 1 i HC c \y7 oN Not O-H 0-H Adenosintrifosfato (ATP) Noctratidinaa You have either reached a page that is unavailable for viewing or reached your viewing limit for this book.Q..,.. orgdnica es una obra realizada con elementos tedricos y metodolégicos encaminades a consolidar apiendizhleg. significativos relacionados con los conceptos basicos de esta ciencia. Su estructura —a través de 10 Unidades— gufa a docentes y alumnos por un pano- rama completo de la quimica del. peers las esgeiprerstss de este ele- mento y los diversos grupos de compuestos que for asta su funcion- como constituyente de importantes moléculas ‘de los seres vivos, como las proteinas. Los conceptos se complementan con’ abundantes ejemplos y Shere tablas y cuadros brindan informacién adicional y convierten este texto en un elemento indis- pensable para la ensefanza Le de esta materia. - a.) material