a : bioquimi, dental mS S OY Tor Vana aplicada fro de os concptos rindi que rquere conse Societe ere *miGerwenc ecw Beles ace ey ak renee etcetera Be Serr minees es Seiten Qc sian meee Sig yn serrations react Se cer oes qceiiernte hac os 1 Series meray edowaogl. 5 lnmuncainic. 4 Compontn qui, y unis de lore y ws wae (oan conalo nrragtden. logue deft bin y epee, 20. oon ee ito yo Sa rege pr era on enpnoe ure fo pire Ss yr en ec Pee Cee pe SLT me TT Peeve tANU TMM MUL TT iar “iSEGUNDA EDICION BIOQUIMICA DENTAL BASICA Y APLICADA RAD. WILLIAMS, oi, mo CConferencita senlr en Bloquinica ‘Departamento de Blogumic, “Tae London Hospital Medea Cage LC. ELIOT, 34, m0 Cone en Ba 58 tn con Cbg ‘Departamento de Begum ‘Tee Londoa Hospital Masten Cogs “Taducion puesta sla sogn a 2.08, por ‘De Jorge Orzaga Samperio "Bena de Medicina ‘Uniersita Nacoea Autnoma de Mico Revi Tenia por De jn is Zara Protetor Tat fod de Medes ‘Universita Nacional Anema de Mile Editoria! El Manual Moderno, $.A.da CV. Mxico. 0.Meee Dent ny ne Se mation cs SERRA oe Timon ‘ites ost Re an. 20 SaaS EE SaaS SESE ccm entemc ge eaaetaeeroam 2] echt accuser wei, Son raegarnes opt ant wrpersetters ate, see, ‘oc other, without he ir fe ssc 5 Prefacio de la segunda edicién En eta nue edi, hemor unidd pare reforar 4 acunay In parte de ogc esta Boro. En Fry {sieron eros cptls: Conte det metbolime intermedi Ses de macromeléculs, Geni humana yodontolgie © Inmunoguimics ‘Tmbién so ro Ta oportidd de incor vein apenas es eb aculr sobre species de a Ingenta gent Han habido adelants importantes en el conocimiento dela conducta los componentes macromoleculaes en el esmalte y a saliva, yl forma fen que estas y otras macromolceulasinteractéan con eristales de fosato de alo. Bil, ha obligado a realizar revisones completas en las serciones {e componentes orginicos del esmalte, de la salva y la caleifieacién. ‘Ouos cambios en Ia parte de la bloquimicaaplicada incluyn la adieén de seciones sobre defects hereitaios en ls estricturas de Ia boca aspects bucales dela inmuncloga ‘Muchos dels colaboradores que nos ayudston en la primera edn ‘también han ido yerticado smablemente a sogunda revi. Deseamos agradecer en parucuar al profesar A'H. Brooky los Dres- SEP Dowker, RM. Hopps, Katchbusan, el Sr. M. Levenkind, Profesor RL. Spiess yal Dr. M.A. Wilton, El be. Peter McCrovie, contribu de manera ‘epecialexeriblendo el capitulo 10 con ampliaeadicones a lo capt. hes 8y9. MeDonnellD. Fenton y L, Kemp su tab 1 Tanet Guidal que mecanografié todo el material Jee. Rabu OT TT TUATRARTTATTLATATAELCKLAERELAEITAEIELLAEi eae ee ee ee ee ee ee Prefacio de la primera edicién La biguimica se ha consderado durante mucho tempo como parte importante del curiulo médicoy ea establecigo como ‘isciplina por derecho propio. Su importanca en odonologla no o& tan evident, y en parte se debe a que los estudiantes, de odontologa tienen que utlizar uno © varios libros de bioquimica general o matics. Esto siempre nos ha parecido muy poco satsfeetorio debido a que, por un lado, tals libros con freevencia se han exrito para cursos mds largo y, por To tanto, contienen demasiadainformacién; por otro lado, omiten temat especiales con respecio a los tees y enfermedades bucales As pus, este libro tiene el propésito de superar estas desventas. Los primeros nuewe eaptulos contienen sufciente infor- smaciéa de bioquimica bisica para entender los bioguimioas fundamentals de lor teidos, y le dims seis capiulosabordan los aspects dela bioguimica aplcador a fa ‘odontalogs. Porlo tanto, reemos que est bro seréapropiado para los estudiantes de odontologaprelinie y clinica, y de ute lide para los profecore yestudlanes de porgrado. remo reservado para los apéndices una descripién de la. eons experimen imports con respect ol mates Pensamas que era apropiado proporcionars6lo ls refeven- as més importantes enel exo, per lor detalles de los trabajoscxiginales pueden econtrre en big ene! que se ‘Shige al fondle _ Muchorclegs. nos ban ayedado fyendo pares mans pepontnonay 4 eer, opie, Nes sm Jaca de manera pasar aM. Cao, 3.6. Buta Fey Donker, R. Docevorh Dykes SE Easoe ee Fented, DM. Harde, GS. Ingram, NSE A Katcburon D.Langion, c Robison, SL Rows Freer RL Spiers 1A. Weatherel, SG. Weehy alata Ga Seinen adcer también Jo Abbsty Sue Heroes Nossa eet ae as orm, Is as metas y lt fore, sce, iatow. Capito Capito Capito Capitato Capito Capitulo Capitulo aaa Capitaio 8. capitate 9, Capitato capita capi Capitato Capita ry Contenido Dass micas y molcelares del bogasmicn sons 1 Paimers ges Poesy ana Plimers bolgicas: Carbohidratos Polimerosbioigios: Acids muceios 6 Lipids, membrana y detergents 108 Lactua ysu suminito de eng ooeseeseene HBL Digest y nutssén 1 “Metabolismo intermedi: Vis eatabéies ...ne 168 ‘Metabolismo intermed: Vins anabélias..... Control del metabolism intermedio ‘Sintsis de mocromoléculas Genétin humane y odontologha ono 237 an 287 SULRVBBAVBVBASTVAITFERIVIAISSAaAeeaazteeeteeee eee TFT U UT UAE SY 310 Capitulo 15, Quimica de los fostatos de calio CCapttalo 16, Compostela quimice, y quimlen de los dents y 54 dle) ter ere 33 ‘Capitulo 17, Caleifencii det hues, la deatina y elesmalt Capito 18, Bloquimica de los compuestos que contienen for. Jo 19. Aspecos boguinioes de a cares dental y Ie = ‘enfermedad periodontal: . veeceeeee 396 _Apéndices: Talons bloguimiens ybioisions on 36 .. as 9 Refencis y actras recomendadas ‘ot Indice Bases atémicas y moleculares de la 1 bioquimica 1.1 ENLACES QUIMICOS ENLACES COVALENTES E ISOMERIA BF enloe covaene eel enlace quiico més fuerte y més coma aque te encvnta en as molGuls de Importanla ilies. Tnleye ip superposiign deeb clecténicas ete fomesy como toes ls bits, crept ls series, lenen propiedad diecionles, ls enlaces ‘ovalentsrzultanes enon cas cascterates, Exe propita es aque cine dae a eteeoonetna go techn oh nuh Senypucsts bales (os elernugmeres cn los mines stones take ek popes daponein ess fime nc epee). El idrdgeo ese un cles enonorial de enlace, por 1 ano ose a. En compar yao eb oeador tn forma lettin, deponils pars lor ectrons de ence lot elementos dl peimer pride (chen carbono nit gen0 yc Berton ado at cate chou dipeubs hea Reacae ‘xblntes,y son neces otter custo para formar us eonfgurctn ‘Stable for loteno cl exrbono on uss cnlcaren forma de taco, "En cl itogen, con cinco cetrons dipoles se hacen essarios slo es clectons mds par ena fos uso obi, Por empl, 1 ‘Stuur cleciea del amoniaca cx2 Bass eubmices ymoleculres (Cophulo 1) La arentacin terrae de lov crbtakes hace que In moléeuls del monica se piramial, con los tesstomos de Niségeno ena base {yet nlégeno en el veri Enel monaco (o notre eompuetos en ier cuts ef nitogeno tenga uns valencia dee) curt obi se usa pra clea, fon dos desrones de ete oval se denominan ‘lestrocs de “par ibe" Sin embarg, ete cba pce wane como ‘ice, porGerplo con un flomo de hrogena, com ene in amon. Ents cet fo i matian otros iba. por fo ny real un enlace del NH con un on Brpeno: Lb vase divide casi de igual manera entce lo cinta Stamos. [Ext propiedad del lomo del nitr6geno de aceptar un prot, que con frecuencia es un proceso reversible, es muy importante en les sistemas botégicos donde Constitee i base dela enpacidad de las protenas para actuat como amortiguadores (Sesion 22, pg. 41. "El ongeno iene sls elesirones en su carga externa de valencia, por Jo tanlo, solo necesita dos més ara lenar los cuatro orbitals con pares, ‘As su valencia es ds. ces doblesy triples Dos stores pueden unitse por wn enlace covalent, en el que intervienen ‘utro o ses electrons, lo ual conduce ala formacion de enlaces dobles tiple. Tes eemple seria Ta molésula de ntrogeno, ol grupo cet6nico Yel enlace del elon: wom Gb BE Existen enlaces de tipo intermedio entre csimpley el doble ye doble yet ‘wiple: Los enlaces debesy triples son més coos ue sus enlaces simples correspondientes, Para las unionesearbono-arbono, esas longitudes son (0135, 0120, 0.138 nm, respectvamente. La orientacion de Ios enlaces en forne aun Stomo es diferentes el ftom participa en un enlace doble. Por jemplo, lo tes enlaces en el gropo cetbnico mosrado son coplanares. io también puede ocurir silos enlaces tlenen un cardeter parcial de doble enlace como en el benceno, CH, que pola represcatarse como enor Bases otimicasy moeeares 3 oD Tas cadenas lags de as molevis dels pres ‘dems dein reducid longitude un Jobe ca ene a eds ogi dun ble else compared con un woe log to urdico trom). ee Aeon Eos dos fides dicarbostioos tienen la ropiedades seas y quar ierenes eng aoa sus moléculas, ls dtdmos [etenan diferentes pesos que no pac nee Eta drain ent dbl ene crbonocnrnre eee 4 catercosomerino 20 lama somes ae Senplos de isomerageometca pueden encontanc ent Gin gue de manera necesaraconengan dale cnacesdooienc Ga Smpusis dicen dbido la Pouted do wicareaes eas tr forma de estreiamerime debi idee drecion kl glace coats Toomer dpc End ene eee ‘oléeula no puede colors sobresu imagen en pele: En eee ains il al Oe a i i ie lh Sa seek ee ead ak ng am i eeoS OSHS STOTT TARA R RAUL (Coptuto1) 1, ures gn be rnd Le it fills estes an Sener porate cel one 38 arene. aomeria J tsar al bter propia mano iesird® aoe “ecad sarce como ura mano aerccha At, la ano dary 80 ‘son diferentes. A nivel molecy Ealedny 0 imagen ene! peso jae Ghceverse ef mimo fendmeno 1 se coniera una model ‘Plceraldehido, el earbobidato més simple, y su imagen en cspejo Las fos isdmeres Spticos son: fenson Mono de epnio “emo bocbeneetido Bases attmicasy moeculares 5 Este fenémeno sule describe diciendo que el glcersldhido os una moc quia (Al riego che mano) y que las dosimgenes en expo {orman un par enantomoro (el yrog®, ents mors, forma opucts). Ente et el origen de lor nantoneron, on termina aternatve pars les isémeros pcos. La caacersica eencal del ghecaldchido que cond (ea a quralidad cr que hay ania grupos tfercoter(-CHO, ~OH, SER OH aids flame cna de ertona, Cn redo ie elo, ete titino forma un cro qui (anes deseo como cero ‘tindoco). Hay formas ssemieas para dsc Te contgurcion de frupos alrededor de un centro quia (1 notaion RS), perocon frecuencia fay una nomencltora bien establcda en terminor de fs notaiones B YL utheadas pata el pleeralehid En ete iro se war esta ima risen. S'la molcula tone més de un centro quia, no quer decir que sea tuna moléela quia. Un ejemplo de elo & el did lartrico, que tiene doe centre gular Hay un pr enonomorfo (Aids Ly Brisco) 2 fido mezotargrio, que no & qual, porgue ene un plano el pee Una ver ris cody mal de kere ura bey pce de ‘slereoudmeror en lor cuales uno o més, pero no todos, de or conte cs anen la conigurecidnopucsa. tor pares no fon i ‘Spej enre st tor los centro quires endian que ivertine para que {era certo) str por de steteoixmers se denominan deco: ‘erro danereimeroz. Los compueson mero que te ejempliinn riba "ugen cuando lor danereoisSmeras sn into, fo que puede seeder en cieriascreuntanis, sel mismo gro quimio ocr on més de Un centro a Le" enantiémerot nen at mismas propicdades quimicas_y fica, excepto cuando ls propiedad implica eietio sspcto qu. Ea comecvenia lor pontot de Tusin de lor fcidos try D- trtrica fon de 170%, pero. su conducts hacia Is tur polainds Ger més adelante), es dierent Ast mismo, su qunca o igull excepto que fesceonen con oss molecules quale ¥ elo es mty importante en lon sistemas bilipico porque, cusado na mocla ene quand en In natraena, de manera invariable, Slo se ua uno de los enantiomorios. En consecvenda, la mayor parte de los cabohiratos naturales estén relacionados exereoquimiamente con el biealdeido, por 1 qve pertenece la sere Den tanto que prétcamente todos los aminofidos Eoresponden a Ia sere L. Por lo toto, lodat Tas enimas, que 500 tstrcturadst con aminofcidee, son. gurls, de. tal forma gue. se omportardn de manera muy diferent hacia los enaatomoton.¥ debido {cso el cuerpo por lo general no poede ulica conpuests ingeridos oc tienen i guided opucta's fr que curren de manera nara. 3 comparacin, fos exereasémeros que no son enantiomers Sempre tendrdn sierencspropicdades Tics 9 qulmii, pot ejemplo, et punto6 Base ouimicas y moleculres (Coptuto1) de fsin de ido mesotartrico ex de 140°C, comparado con 170°C para sense = anotove rasa ee are aaiest cancer antral ta foe lt el an ee al one ee ga [ee toincen ie oe ora Ei cota oi nrg mene ar inane cticiograns cle ota sare) Con’ anterioridad, se alice i pasion (dy 20 LS) ‘Spon pose aS Pmt So oe i ee rece CO) ries aie oan onene pee Teco cnt le eo cn Ce a ee ceae oe ENLACES IONICOS Y METALICOS acs kos He = Memon desgncs lenis nen on forte tendenci oat as Homes de Feenci crtna Ge clernes pode pnt eens ee Pe ote ss ara selene, © pee, qodando 4 Bile enone odie ents eos tees ja amy emores crepes om cone, ec Ig esos deh eps xen del fm ak: Ee aren, Seca ease de'un wool, tr seaman coe pose y ep frman composts ier ee crleoshomes Ye manent Joos con fone sso atic, Ey compute oleae sort m2 ie ors compre enacesnco mpi ne tantra garde loro cm dactone den homo tof, Por emia, Spee ete de ue alla nero! done yr Ser ete enn co or ees coats sels ass Bases xbmicesy molecules 7 10 tienen propedadesdiescionales el nimero de ones que dean a un ioncentralyladrecin doles enlaces a patir del on cental se determina C=0, -OH y -NH: que pueden formar enlaces, Ihdrégeo con melecles de gua. Coando compucstes biolgiamente inporaicsno sn hidrxolubes 0 misbls, son nessa. Czpmils, or compo lo emulieacion de grat rane ‘teapot cn sangre y Unt ar fereccone oftiar on ots maniatacin de ls enlacs de bitrégeno entre molest de agen parla importants como ura Fars nf pratensis do aps dpe ch cnsanble do moles comple, como ls proteinase Ls tae ara eta fuera de impo, re tendeni en as lanesacoras para que mlz n0 part ‘putes de moleuls te fevnan ee dota fama gues misiiza 5 inrincon aunt man enn cx concer do las garde acc dperss en agun tain una gos eres de copa ic. 1s se ricieclr praia neratin x eactaets amma que ani ‘ceria enrlah con el mayor ordenamenio de moles Se agus en tenis de ions La prsenl do grupos bireobios reduce cl numero {US motos por ios qc fos moles ce agua nmesntamente sdyacentes eden formar enlaces hidrogeno de ta ferme que Eta se ordenan mis noun proceso destavorabe, energeicamente e mejor entra los tues hidrolSios en el oterioe de una moleola y rte rea de Etacta ene a mcéeala yl 9 ACIDOS, BASES Y AMORTIGUADORES elo deine de mane fndamcnl como une stan, gue ontiene hidrSgenos que se dscean en soluciones acusas para producir jones hidrégeno, de igual manera que una base contene fone hidroxlo ‘quese iberan al dsintegrarse. Agu, el fon hideégeno no iste en forma Ure, sino forma jones hidronio, HO", wliizando. un par ablado de ‘dectrones. De acuerdo con la prética habitual, continuaremos bablando de loner hidrégeno en vez de fone hidroni, Era defnicin simple de cides y bases tiene una desventaja importante: no toma en cuenta 3 lucas substancias orgficas que contienen nitrogen, como las aminas Yo aminokias, que no contenen ines ono, pero a forma tienen propiededes bisicas y produccn solucionesalcalinas. Esta ‘sents fue superada por Brensied, quien propuso esta definicion més poveril un Sido ex un donador de iones hidrOgeno, y una bave et un Fecepter de fone hidrdgeno. los deidos fertes como al dco sulfrio 0 el éido cloirco la Aisocincin ex completa. Usando la definicién de Bronsted, esto implica ‘que se libcran toda ls ines hidrSgeno poteniales. La importancia de ts base ert es qu los receptores de foneshirGgeno tienen una fuerte tnidad por los mismos. En una base fuerte, por ejemplo hidréxido de Bases etbmicas ymolecvlores B toi ioe eros de onsen ton lot ones ira, que den reacrionar con los foes 3 formar agus, Por cro kid en um feo deb i daoeision gu produce one hi sehpor yn ua dn and plone gene ot dchcs ines ser4 menor Conier, por eempla, la dsoacon ce un Kio di como el cca sccicoen api CH,COOH + H,0 + H,0" + cH,Coo™ Ee equllvo obedece # la ey de asin de mas. de manera que ‘para diluir soluciones: be [Hs0"}CH:000" [cH,COOHIIH,O} Lot corccts india a conentracin en ols po ito. (Un ma et a centidd de substan con un peo in peo oleae pores exprsado en grammar slgenas seer I lume pose gramovgclcann soi) Debi qu seasons se dyn el dgsceucnsees a: manentnsgicnt a eoncentracn de pun por oat HLO} see constant, or convention (Ha0] es igual ened y le het fe rfc cn los vlrespoblndo de lt cosas de dacooclon eb uae mare sora Ky sin poe) Hs0" 1CH,C007 [CH,cooH] u Otserve que en disci Je un fcido débil el agua actin como ceptor de protones,y por lo tanto como bate. Ea te asociaciGn del fon acetato, para formar deo acta, el fon etd setuando como bare; en NH, en vez de un grupo ‘ming, -NEf,. La prolina, la 3-nidroiprolina y Ia 4hidroxiprlina ponentes importantes de fa colsgena, y de hecho és (y ‘menor prado a cating) ela pincpl en qu Protena, peptides y aminosetdes » resent la hidroxiprotna, fa que se utiliza para dentifcat 2 Ie Coligens. La histidina es la principal responsable do a capacidad Amortiguadora de las protenas (por ejemplo, la hemoglobina, un ‘moriguadortanguineo importante, ver Sean 25). enelorina Likatno Lavine Une Las abreviaturas para los aminoécdos se enlstan en el cuatro 2-1, (Cuadro 2-1. Abreviaturasy letra de digo para los nombres dels ‘aminodeldes que se preentan en as protelnas es a roy ar] | tae te | _* Amis | Ae | A | Hentina | | Sata ve} % | Ame mm | OR teem | i | oi | Gone aS le twacoia | ote | of | Seti Se | ie Sere Se | 8 | Pte Fro Femme | Te | | Horatota | op | 2 Rrra | Xp | | Peumume | Re | & frome | Ae | m® | Y Gmumeo | Ge |B ton m™ |W Gwnne_| Gm |_| tone m | CSTE UUTETETTEELETELELELLELELLELEO28