un balén de 500 mil, se ponen 25.5 g de bromuro de sodio, més 0,35 moles de etanol etilico (propanol o butanol-1 o propanol-2 0 2-metil propanol-1) En seguida, se adiciona una solucién de 42,3 g (2,3 ml) de écido sulfiirico concentrado en 4 mil de agua (enfriando exteriormente e! mafraz durante la adicion del écido). dnmediatamente, después de concluir la adicién, coloque al balén el refrigerante @ reflujar, El extremo superior del refrigerante a reflujo, se une a un cabezal 0 puente que leve un termometro y este cabezal de destilacién debe ser unido a otro refrigerante para destilacion. » La temperatura en la parte superior del refrigerante a refluje, deberd mantenerse 10°C abajo = del punto de ebullicién del alcohol empieado. ‘ * Recoger sobre hielo sumergido (hielo— sal), el producto se recoge en 18 ml de agua (el cual - fava el halogenuro, disminuye las perdidas del compuesto por evaporecién, obsérvese las Giferencias de densidad de los cloroaleanos, bromoaleanos y yodoaleancs). EI matraz o balén de reacci6n, se calienta lentamente, procurando que e bromuro de alquilo, vaya destilando tan pronto se produzea. La destilacién se suspende, cuando el termémetro registra, Ia temperatura de ebullicibn del alcohol. Después, se decanta la capa superior del destilado y la capa inferior se vievte en un embudo de separacién, donde se lava con dos porciones de 12 ml de agua y une porcién de 12 mil de: solucién de carbonato de socio al 2,5 : | Ensegnida se seca el bromuro de elquilo, con un gramo de cloruro de calcio anhideo, Finalmente el halogenuro de alquilo se destila lentamente (dos gotas de destilado por segundo), registréndose los limites inferior y superior de la temperanurn de la destilacién, enn recipiente tarado, el cual se rodea con un baiio de hielo — sal. wievamente y en base a la diferencia se peso, so obtiene el. el cue} se calcula el rendimiento. realizar las pruebas de halogenuros ¥ el resto gule Anhidrido Acdtico y -sobre un bafo maria, durante una hora. [Contenido tel matrez, sobre 15 mi d= agua y agicar la soluciéa durarite una hora, el precipitado, después lavar con un poco de aus helada. plviendo en aaa caliente y decolorando con carbin activo, postales obleaidos, se separan, se secan, se pesen ¥ sé determina’ ef (pe = 133 - 135°C. ] gies wei oleate Sablico, haciendo reaccionar entre 1 — con solucién de “érrico al 109% r eae al 109% (usar camo testigo unaCth-CH,OH + H:SO, — CHs-COO-CH.—CH) + glacial (15 ml) rico contentrado (2,5ml)erlenm it 5 ml de HNO; nee Ho, afladir § ml de H5SO, coneenteado, 5 ml de ee ireete ate lentamente porque la reaecisn es exo! irmica). a 'dé teaccibn, no es necesario ealentar, a medida que se enfria el matraz, en La e oma el para nitro bromo eneeno ¥ posteriormente €n toda Ja tla mezela de reacciéa, en 75.6 100 ml de agnafrla. Dejar do) Hor fillici6n al vacs, lava con gua fig alcoho} caliente, _s2¢ar los cristae y proceder ¢ su io de fisi6n de referencia ec. ©RTEOSD para que se Satacterizacisn dsterminands su 710m. ,concentrade al 20 030%. Ja muestra debe ser homogénee ¥ pulverizada (moler en un envun vaso de precipitidos. ae ; ‘4gua, agiter'coh una varilla, hasté oblerier tind paste Thoniogénea sin Tentamente ¥,agitendo, 10 ml de écido sulfirico concentrado (eviter Ja _grumos que pueden retener parte de !a cafeina). la se caliente, dentro de un batio de agus hirviente, durante 15 minutos. ; entre 50. 100 mlide agua hirviente y se vuelve a calentar, en el baflo de e, por el lanso de 15 a 20 minutos, agitando con 'a varilla de vidrio, en caliente (papel filtro plegado, a al vacio en embudo Buchner). frado fri6, a un embudo de separacién y elcelinizar con solucién de hidroxido de dip concentrado, usando papel tornasol, como indicador ce pH, después de alcatinizar ceder a enfriar. ercon clorofommo, usando sucesivemente porciones de 15, 10 y 10 ml. todos los extractos cloroférmicos, lavar con hidréxido de potasio al 1%. {era evaporar €l cloroformo en forma directa o por destilacion simple, hasta obtener el tado amorfo ce cafeina. s para alcaloides (reantivos: de Mayer 0 Wagner), previa disolucién de le cafeina en medio acuoso écido sulfiitico 5M), laformacién de precipitados colareados, nos confirma la presenciaiPrecipitados, preparar ia solicién bisica (disolver 0,85 g.de NaOH en 7,5 mi de i). tn balén de 100 mi, colocar 1 g, de meta di arada, amar el sistema de seflujo x pro (62 puede usar un agitador magné: tee benceno, més 1,7 g. de azufre’y Ie solucion peeder a reflijar durante 45 min, con constante- ico con placa de calentamiento), nado él refiljo, proceder a separar e! etanol mediante una destilacién simple (se eliminara. “Gy $m), también se puede realizar una ebullicisn directa durante 100 15 minutos\(usar un © de precipitados, bajo campanz), 1OH al 30% i6n, hasta que Ta solucién tenga en esta etapa se f precipitado “El precipitado se eristaliza disolviendo on un vol Petiiado vprocedera Gitrar y dejar cristaizar « tor Obienide Jos eristeles del meta nitro anil %, Proceder a separar secar y determinar su punzo de /plitando el método de Thiele. (pf, = 11420), OE us Ds = | =— aao—> pNOr-Cot- NEL pNOxCcHeNH-COCH; + HC! + H2 REACTIVOS 3 § de para nitro acetanilida (producto de Ja reaccién, Omi de agua'y agiter hasta conseguir una pasta homogénea, después afiatir 20 xdo (bajo campana) + Gene de 30 —35 min), -exteri¢ HERES. y/Se Wierte sobre hielo picado, y ico. ¥ Se allade hidréxicio de amo; al wasi6 (embudo Bhichner) y se lava con agua il ada y se seca ¢] -determinado el punto de fusion (7. = 146° ©). epreparacin del azo eolorante rojo)te 100 ml colocat 125 g. de maeta dinito Bensene 10 mi de Ge ser pacta que eortfence 8 hervc y ebtener une SoIuEhGs homogénea. lnci6n Ge pilisulfuro preperad2. a eflyjer durante 30 min con agiacién continu p que contiene qeaccion se vierte 2 Un VA do puede usal se enfria y 1a mezcla de Terminado el teAujo, a0 el), potas formoacién del preeiptado (Para estabilizar ei presi - palio de agua frie o hielo). separar el precipitado formato, por filtracién (puede ser al vacio) y levar el pres! jitado con Ter m CsHa(NOQ2)2 ® AcidoNitrico concentrado (5 ml). * Acido Sulfiirico concentiado (5 ml}. & Nitvobenceno (2 ml). Prepare: la *mpezcla nitrante”. mezclando en un eqiriar en un bso de hielo) con 12 ml de HSO, 0), realizar bajo campana. 2 (258. de hisio picado y 50 mi de agua d se Sélida, Paint Sl vaci0 y layar con agua fetal pr ‘scipitado. mol caliente para cristalizar Stistales dem-cinitia benceng obtenides, deter Thicke Punto de fision de teferoncicog soy inar el punto deen un mortero bajo campana. lenmeyer, 10 ml de HNOs cone. Sn ana : {agregar en pequehas porciones y esitando) el oaftaleno, molido en pequerias porciones (12 g), manteniendo Ja tempe 3 jafio maria). al afisleno, celentar la mezela a 55 «60°C, durante 30040 m | mezcla, sobre agua fria ml) dejar repocar hasta la separacion dela fase 36 ‘el liquido sobrenadante y levar con agua frie. masa CHyct ON? CHSCHONe > 6,0 ——»_ Cells ON? ae OgHs-ONa’ + CHy-CHp-CH,-CH;-Bt ——> Cghig CHE CHa + th + CHy-CHe-OH +. Bia -REACTIVos * Sodio Metilico (1 g). * Etanol Absolute (20 ml). * Fenol (4 g disuelto en 10 ml de etanol absolute). * Bromuro de n- Butflo (6 ml). * Acido Sulfirico diluido = NaS, Anhidro PROCEDIMIENTO <*> Enum balén seen pasar 1 g, de sodio (cortar los trozos de sadio con espétula no con la mano), © Armar el sistema de reflujo (colocar en el/balén, el cabezal de dos entradas, en una colocar el ‘reflujo, en otra el ombudo de adicion). ‘e Apiadit 20 ml de etanol abséluto, a través del emibudo de adicién, en forma lenta (si la reaccid “calionta el bala oon a = Guile resceige, “e Pesar 4 gramos de fenol (molidc en mortero), en un vaso de precipitados, di alcoho! absolute (si no se disuelve calentar ligeramente o aumentar algo de core ae be disuelto al sistema de teaccida, mediante ef embudo de adicidn, desy ven, adit 5 ml de bromuvo de mutilo, a tavés del embuae a en 15 min). lo de adicicn,aan om » Entin balén d= 100 ml, se ponen 10m! de ciclohexanol y colocar gota « gota y azitando 0. Ge Acido sulfitrico concentrado, agregar cuerpos de ebullicion, Ammar un sistezna de reflujo y proceder a reflujar lentamente por espacio de 45 min. Después de eifrlar vierta la mezola de reaceiém, en un embudo de separacién que contenga Und suspension de 2 g de bicarbonato de sodio en 10 ml de agua, dojar reposar hasta la ‘SeparaciGn de las fases, ‘Separar Ia fase organica y lavar ti on 5 ml de bicarbenato de sodio (esto taxabien iNa). Sn.con Br/CCly: En un tubo de ensayo colocar 1 mi de disolucién de bromo en tetraclor (Gajo Campana) y 1 ml del ciclohexeno ontenido, agitar y observar el cambio de que indica prueba positive. ‘ tubo de ensayecolocer I ml de sollicidn diluida de perm: Ichoxeno cbteiido, agitan y observar los cambios de €o1216.12yoo bonel =| in de 100 mil, se ponen 10 2 de bromuro de sodio més 20 de butanol-1. ida, se adiciona una sohucién acvosa de acido sulfirico, de 25 ml (LOml de é © concentrado més 15 ml de agua), enfriando exteriormente e! matraz di del doido. Tnmedietamenie, después de concluir Ia adiciOn, cologue al balon el reftgerante pata proceder a reflujar por espacio de 20 30 min, Después proveder a destilar (destilacion simple), recoger sobre hielo sumergide (iele -el producto se recoge en 10 ml de agus (el cual lave el halogenuto, disminuye las perdidas del compuesto por evaporacién, obsérvese las diferencias de densiced de! bromealcan Proceder a destilar hasta aleanzar una temperatura similar ala temperatura de ebullicios aleol Despuds, se vierte el destilado en un embudo de separacion, pera lego separar le fase -aouost y proceder # lavar con dos ones de 5 m| de agua y una poreisn: de 5 mide — ‘solucién de carbonato de sodio al 2, , ‘Ensegitida se seca el bromtiro de alquilo, Finalmente el halogenuro de alquilo se a (dos gotas de destilado’ ‘sepimndo), registrandose los limites inferior y superior de la temperatura de la destilacion. ) Elldestilado se recoge en un recipiente, el cual se rodea con un baiio de hielo — sel. dar ¢| producto en un frasco oscuro y bien tapado. racterizar, proceder a determinar ell indice de refraccién del producto obtenido n los valores de referencia. 7n limpio de 100 ml, provisto de un tapén, colocar 2 se callenta enfrier) y 10 ml aoa alcohol terbutilico, Tentamente, durante un tiempo de 20 minutos, liberando la sobre Ja fase organica, (realizar dos veces este lavado). Jorgiaice, con cloruro de calcio anhidro, (asegurarse que el sevado sea total). : i i ‘lacié atura. de destilacion SO ~ le ensayo, colocar aproximedemente 0,5 ml del halogeauro de elquite cbtenido, nO, IN de Nitrato de Plata, mezclar y dejar reposar opalescencia 0 un precfpitado blanco, es te conservar el tubo de ensayo en ausencia de luz. do el halogenuro de alquilo, es de peso molectilar elevado, se usa una soluciéa del 0,1 de Plata'en etanol.