ĐÁP ÁN GỢI Ý

BÀI TẬP CHUỖI CHUYỂN HÓA HỮU CƠ 2

HBr KCN H2O d? CH3NH2

1. Propen A B C D
Peroxyd to

H3C H3C H3C O H3C O

Br N
A. B. C. OH D. NH CH3

NH3/p,to CH3CHO H2/Ni CH3OH

2. Acid but-2-enoic A B C D
to H+

NH2 O N O
H3C

H3C NH2 NH2

A. B. H3C

H3C NH O H3C NH O
CH3
H3C NH2 H3C O
C. D.

Ca(OH)2 to HCN H2O

3. Acid ethanoic A B C D
H+

HO HO O

A. (CH3COO)2Ca B. CH3-CO-CH3 H3C N H3C

C. H3C D. H3C OH

I2/P (1:1) PCl5 NaOH O2/Cu Phenylhydrazin

4. Acid butanoic A B C D E

H3C O H3C O
E.
H3C
A. I OH B. I Cl
NH
H3C O N
H3C O
O
C. HO OH HO
D. O OH

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 COCl2/AlCl3 C2H5OH NH3 Br2/NaOH
5. Benzen A B C D
to
O O

Cl O CH3

A. B.
O
NH2
NH2

D.
C.

Br2 (1:1) KOH/alcol Cl2 NH3 (1:2)

6. Propan A B C D
h

Br Cl NH2
H3C
H3C CH2 H3C H3C

A. CH3 B. C. Cl D. NH2

NH3/to Br2/NaOH HNO2 1. O2/Cu

7. Acid Propanoic A B C D
2. Hg/HCl đac

A. B. C. D.
O
H3C NH2 H3C OH H3C O
H3C
NH2

NH3/p,to to CH3I (1:1) NaNO2/HCl

8. Acid Propenoic A B C D
0-5 oC

N O
H2N H2N H3C NH
H3C N

O O O
+ - O
NH4 O H2N H2N
A. B. C. D. H2N

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 NH3 H2/Pt C2H5Br (1:1) CH3COCl
9. 2-ethyl benzaldehid A B C D

NH NH2

A. CH3 B. CH3

O
NH CH3
N CH3

CH3
C. CH3
D. CH3

KMnO4/H+ 1. SOCl2 Cl2/NaOH Br2

10. Toluen A B C D
2. NH3

A. B. C. NH2
O O
Br Br
NH2
OH NH2

D. Br

NH3/to (1:2) P2O5/to H2/Pt,p,to CH3CHO (1: 2)

11. Acid cyclohexan-1,4-dicarboxylic A B C D

O N

NH2
H2N
B. N

A. O

NH2 N CH3
H2N H3C N
C. D.

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 (CH3)2NH/to 1. LiAlH4/ ether khan HNO3/H2SO4 (1:1) H2/Pt
12. Benzoyl clorid A B C D
2. H2O p,to

O CH3
N
CH3
N CH3
CH3
A. B.
CH3 CH3
N N
-
O + CH3 CH3
N H2N
C. O D.

KMnO4/to HNO3/H2SO4 (1:2) NH4HS (CH3CO)2O 1. Br2/Fe

13. Toluen A B C D E
2. H2O

O
O
O2N
OH
OH E.
O
A. NO2 H3C NH
B. OH
O O
O
H2N H3C NH Br
OH OH
NO2
O

NO2 NO2
C. D.

1. (CH3CO)2O NaOH NaNO2/HCl NaNO2/Cu

14. Anilin A B C D
2. HNO3/H2SO4 (1:1) 0-5 oC

CH3
O
H2N NO2
NH NO2
B.
A.
N
+
N NO2 O2N NO2
C. D.

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 1. HNO3/H2SO4 (1:2) NaNO2/HCl 1. KI NaNO2/H2SO4 H2O/to
15. Benzen A B C D E
2. (NH4)2S 0-5 oC 2. Fe/HCl 0-5 oC

N +
H2N NO2 N NO2 I NH2
A. B. C.

+ N
D. I N E. I OH

H2/Pd, p, to NaNO2/H2SO4 1. H2O 1. CH3NH2 (1:1)

16. o-nitrophenol A B C D
0-5 oC 2. CH3COCl/AlCl3 (1:1) 2. H2/Pt

OH OH

+ N
A. NH2 B. N
OH OH

H3C H3C
OH OH

C. O HN
D. CH3

1. (CH3CO)2O 1. NaOH NaNO2/HCl CuCl/HCl

17. 2-Ethyl anilin A B C D
2. HNO3/H2SO4 (1:1) 2. HCl/Fe 0-5 oC

NH CH3 NH2

O CH3
O2N B. H2N
A. CH3
+ Cl
N
N
N CH3 CH3
+
C. N D. Cl

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 HNO3/H2SO4 (1:1) 1. HCl/Fe 1. HNO3/H2SO4 (1:1) NaNO2/HCl 1. H3PO2
18. Toluen A B C D E
2. CH3COCl 2. NaOH 0-5 oC 2. Fe/HCl

H3C H3C H3C

O2N NH H2N NO2

A. H3C C.
B. O
H3C
N CH3
+
N NO2
D. E. H2N

HNO3/H2SO4 (1:2) NH4HS NaNO2/HCl beta - naphtol

19. Benzen A B C D
0-5 oC

D.
NO2 NO2 NO2 HO

O2N N
N
NO2 + N
B. NH2 C. N
A.

HNO3/H2SO4 (1:1) 1. (NH4)2S 1. CH3Cl/AlCl3 (1:1) NaNO2/HCl H3PO2

20. Acid benzoic A B C D E
2. CH3COCl 2. H2O/H+ 0-5 oC
Anilin

A. O C. D.
O CH3 O CH3 O
OH
OH OH OH

H3C NH
NH2 +
NO2 N
B. O N
E. OH
CH3 O O

OH H3C N
N NH2
F.
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 Br2/OH- Br2/H2O NaNO2/HCl C2H5OH
21. Benzamid A B C D
0-5 oC

NH2 + N
N O CH3
NH2 Br Br
Br Br Br
Br

A.
B. Br Br D. Br
C.

1. HNO3/H2SO4 (1:2) NaNO2/HCl 1. KI NaNO2/H2SO4 H2O, to

22. Benzen A B C D E
2. (NH4)2S 0-5 oC 2. HCl/Fe 0-5 oC
o- Clorophenol

+ N
O2N NH2 O2N N H2N
C. I
A. B.

HO N
N
N +
N I Cl
D. E. HO I
F. I

Sn/HCl NaNO2/H2SO4 N-ethyl-N,3-dimethylanilin

23. Benzen A B C D
2. HNO3/H2SO4 (1:1) 0-5 oC

(đề bị thiếu nên làm theo đề)

NH2
NO2

A. B.

+ H3C
N
N N CH3
N N
C. D. CH3

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 to CH3OH/H2SO4 dac CH3MgCl (1:2) H3O+
24. H2N-CH2CH2COOH A B C D

C.
A. B. H3C CH3
D.
OH O H3C CH3
H2C H2C CH3
O O OMgBr O

Cl2/h NH3/HCl CH3COCl H3O+

25. CH3CH2CH2COOH A B C D
Cl2/ p
NH3/HCl C2H5OH HNO2
D E F G

(???)

1. KCN (1:2) PCl5 C2H5OH Thioure

26. 1,3-dibromopropan A B C D
2. H3O+

O O O O

OH Cl
A. HO B. Cl
S
C.
O O NH NH
O O
O O CH3
H3C
D.

?1 Br2/H2O NaNO2/HCl ?2
27. Benzamid A B C 1,3,5-tribromobenzen
0-5 oC

+ N
NH2 N
Br Br
NH2 Br Br Br Br

A.
D. Br
B. Br
C. Br

1. Br2/NaOH 2. H3PO2

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 HNO3/H2SO4 (1:2) Na2S NaNO2/HCl 1. Anilin
28. Benzen o A B - o C D
80 C 05 C 2. Aceton

A. B. C. D.
NO2 NO2 NO2 NO2

N N
+
NO2 NH2 N N CH3

N CH3

HNO3/H2SO4 (1:1) 1. Fe/HCl 1. HNO3/H2SO4 NaNO2/HCl 1. H3PO2

29. X A B C D m-methylanilin
2. CH3COCl 2. H2O/OH- 0-5 oC 2. HCl/Fe

H3C H3C H3C

O2N NH H2N NO2

A. H3C C.
B. O
H3C
N CH3
+
N NO2 E.
D.

Br2/H2O NaNO2/HCl KCN/CuCN 2H2O/H+

30. X A B C Acid 2,4,6-tribromobenzoic
0-5 oC

N
NH2 + N
N
NH2
Br Br Br
Br Br Br

X.
A. Br Br
B. C. Br

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 NaNO2/HCl HBF4 HNO3/H2SO4 (1:1) 1. HCl/Fe KCN/CuCN
31. Anilin A B C D E
0-5 oC to 2. NaNO2/HCl ( 0-5 oC)

D.
+ N
N F +
C. F N
N
F NO2 E.

A. B.
F N

P2O5/to NH3 P2O5/to H2/Ni

32. Acid Propanoic A B C D
to

O H3C
H3C CH3 NH2
A. O O B. O

C. CH3 – CH2 – CN C. CH3 – CH2 – CH2 – NH2

NaNH2 Br2/NaOH CH3Cl (1:1) (CH3CO)2O

33. Benzoyl clorid A B C D

O CH3
NH2 NH
CH3 N CH3
NH2

B. C. O
A. D.

H2SO5 p-CH3C6H4NH2 4[H]

34. Anilin A B C+D
H+

O B. NH2 NH2
N CH3

N
N
C.
A.
D. CH3

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 NH3 (2:1) KMnO4/to SOCl2 H2N-NH2
35. CH2=CH-CHO A B C D

O O O
CH3
OH Cl NH

A. N NH2
B. N C. N D. N

TN1 TN2 Br2/NaOH

36. Benzen A B 2-methylamino-1-phenylpropan-1-ol

H3C O TN2
H3C O

Mg TN1 1) Br2, Fe
NH CH3 2) Mg, ete 1) O NH CH3
A. Br
B. OH
2) H3O +

HNO3/H2SO4 (1:2) (NH4)2S/to CH3COCl 1. CH3COCl/AlCl3

37. Benzen A B C D
2. H2O/H+

C. D.
NH2 O NH2
NO2
HN CH3

NO2 NO2
NO2
B.
A. NO2 H3C O

HNO3/H2SO4 (1:1) H2/Ni, to NaNO2/HCl CH3OH

38. Styren A B C D
0-5 oC to

CH2 CH3 CH3 CH3

+
NH2 N O
NO2 B. C. N D. H3C
A.
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 NH3/Al2O3 CH3MgCl C6H5COCl to
39. Furan A B C D
450 oC

A. B. C. D.

H - + O
N Mg Cl H
N O N

CH2(COOH)2 HNO2 to KMnO4/H2O

40. Ethanal A B C D
NH3/C2H5OH 0-5 oC -H2O

D.
A. B. C. OH O
NH2 O OH O O

H3C OH
H3C OH H3C OH H3C OH
OH

CH3MgCl CH3COCl to H2N-NH2/OH-

41. Pyrol A B C D

H3C O
- + H O H
N Mg Cl N N
N
CH3 CH3
A. C. D.
B.

1. CH3Cl HBr dac, to 1. Na2S, to to

42. Natri phenolat A B C D
2. HNO3/H2SO4 đac 2. (CH3CO)2O - H2O

O CH3
NO2 NO2 N
OCH3 OH HN CH3 O
OH
A. B. D.
C.

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 KMnO4/H2SO4 SOCl2 KCN H2O (1:2)
43. Cumen A B C D
to H+

O O O O
O
OH Cl
N
OH
A. B. C. D.

44.

A. B. C. D.
OH
CH2OMe CH2OMe CH2OMe
OH O MeO MeO
MeO O OH OH
OH OMe OMe OMe
OMe OMe
OH O O
OMe OMe
OMe
HO

S, 600 oC H2SO4 NaOH +D

45. 1,3-Butadien A B C 2- Ethoxythiophen
p, to

O O
S - +
S OH S O Na
S S D. EtONa
A. O O
B. C.

NaNO2/H2SO4 Phenol HCl Zn/NaOH

46. 3-Methoxyanilin A B C D
0-5 oC NaOH

+ N
N
N
- +
N O Na
O
CH3
A. O B. CH3

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 N NH
N OH NH OH

C. HO D. HO

HNO3/H2SO4 (1:1) HCl/Fe CH3COCl (1:1) Na/C2H5OH

47. Acid Salixylic A B C D
to to

OH O OH O C. OH
OH O
OH OH
OH

NO2 B. NH2 H3C NH

D.
A. H3C NH

H2O (1:1) Br2/NaOH NaNO2/HCl NaNO2/Cu

48. 2-Methylbenzencarbonitril A B C D
H+ 0-5 oC

O NH2 N -
NH2 + O + O
N N
CH3 CH3 CH3 CH3

A. B. C. D.

+A H2O (1:2) to
49. 2R,3S-trihydroxy butanal 2S,3S,4S-tetrahydroxy butanitril B C
H+ -H2O

COOH
O
OH HO
O
A. HCN OH
HO HO

C. OH
CH2OH
B.

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 CH3Li CO2 H3O+ C6H5CH2OH
50. Furan A B C D
H+

D.
C. O
O
O O O
Li O
Li O O
O
A. B. OH

NaOH Br2/NaOH NaNO2/HCl 200 oC

51. Phenol A B C D
0-5 oC

(Đề ???)

NH4CN/KCN 2H2O/H+ CH3I (1:1) C2H5OH/HCl

52. Phenylacetandehid A B C D
H2O

N O

OH
NH2
NH2
A. B.
O O

OH O CH3
HN HN
C. CH3 CH3
D.

CHO
OH NH2OH (CH3CO)2O CH3ONa HNO3/ to
53. HO A B C D
CH3COONa Na/C2H5OH
OH
CH 2OH

N
N
OH O O OH

H OH OAc
H HO H HO H
HO H
AcO H H OH H OH
H OH
H OAc
CH2OAc C. OH D. HO O
A. OH
B.

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 NH3/to 1. LiAlH4 C2H5Cl (1:1) C6H5SO2Cl
54. Ethyl propanoat A B C D
2. H2O

A. B. C. D.

H3C H3C H3C

NH2 NH2 NH
O CH3
O S O
N CH3
H3C

KCN H2O (1:2) NH3 to

55. Acetylclorid A B C D
H+ NaBH4 - H2O

O O NH2 D.
OH H
OH
H3C H3C H3C N O
H3C
A. N
B. O C. O
O N CH3
H

NaOH (1:2) HCN 1. LiAlH4 CH3COCl (1:2)

56. CH3CHCl2 A B C D
2. H3O+

O
N CH3
NH2
H3C NH
H3C
A. O H3C H3C O
C. OH
OH O
B.
D. CH3

O2/Ag 1. NH3 1. CH3Cl (1:1) C6H5SO2Cl

57. CH3CH2OH A B C D
250 oC 2. H2/Ni, to 2. NaOH

H3C
N CH3
O
H3C H3C H3C S
O
A. O B. NH2 C. NH CH3

D.
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 - 3H2O Ni/ 280 oC SO3/Pyridin H2/Ni Raney
58. HOCH2-(CHOH)3-CHO A B C D
to

O O O
O
O HO O HO O
S S
B. O O
A. C. D.

NH NH
H3C CH3

HNO3/H2SO4 (1:2) Na2S NaNO2/HCl

59. Benzen A B C D
to to 0-5 oC

A. B. C. D.
CH3
NO2 NO2 NO2 HN N N

NO2
+ N
NO2 NH2 N
HN
CH3

HCl (1:1) 1. NaCN +C HNO2

60. Acetylen A B Glycin D
2. H2O/H+

H2C HO
H2C C. 1) O3, Zn/HCl
O O
A. Cl 2) NH3/NaBH3CN
B. HO D. HO

+A KMnO4 CH3NH2/to 1. LiAlH4

61. Propenal 3-methylpyridin B C D
2. H2O

A. NH3 O O
NH
OH NH CH3
D. N
CH3
B. N C. N

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 1. OH- Zn/HCl NaNO2/HCl C6H5OH LiAlH4
62. p-Nitrophenol A B - o C D E + F (tan trong NaOH)
2. EtBr 05 C

O CH3 O CH3 O CH3

+
NO2 NH2 N
B. C. N
A.
D. OH O CH3

HO N
N O

H3C E. NH2 NH2

F.

Cl2/h 1. Mg/ether khan Cl2/Fe Zn(Hg)/HCl

63. Propan A B C D
2. C6H5CON(CH3)2 to

Cl B. C. D.
H3C O O

A. CH3
H3C H3C H3C
CH3 CH3 Cl CH3 Cl

O O2/Cu to
1. KCN
64. CH3MgCl A B C D
2. H2O (1:2) - 2H2O

H3C H3C C. D.
OH O H3C O CH3
A. B.
O O
HO OH

O O
CH3

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 SeO2 to CH2(COOH)2 to
65. Acid propanoic A B C D
to - CO2 NH3/C2H5OH - CO2, -NH3

NH2
O
H3C O D.
H3C O O
O B. H3C HO OH
HO H3C OH
A. O
C.

NaNO2/HCl C2H5OH (NH4)2S Aceton

66.m-Nitroanilin A B C D
0-5 oC H2

D.
NO2 B. C. CH3
NH2
NO2
HN CH3

+
N
O CH3
A. N O CH3
O CH3

(CH3)2SO4 H2O HNO3 NH3

67. β-D-Glucopyranose A B C D
NaOH HCl to

A. B. C. D.
O CH3 O CH3 O CH3 O CH3

O O CH3 OH OH OH
O O
O CH3 O CH3 O O CH3 O CH3
H3C O H3C O H3C O OH H3C O NH2
O CH3 O CH3 O CH3 O CH3

+ A/to KMnO4 to +D
68. o- Aminobenzaldehid Quinolin B C Vitamin PP
- 2H2O to

A. CH3CHO O O D. NH3, to
OH OH
OH
N C. N

B. O

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 HNO3/H2SO4 (1:1) H2O/to 1. Na2S SnCl2/HCl
69. Acid 2-isopropylbenzensulfonic A B - o
C D
- 2H2O 2. NaNO2/HCl (0 5 C)

OH
CH3
O S O CH3
CH3
CH3
O2N
O2 N
B.
A.
CH3 CH3

CH3 CH3
N + H2N
C. N D. NH

SOCl2 1. LiAlH(OC(CH3)3) HCN 1. H2O (1:2)

70. Acid p-Bromobenzoic A B C D
2. H3O+ 2. H3O+

A. B. C. D.
O OH OH
O
O
Cl
Br N
OH
Br Br Br

NaNO2/HCl H3PO2/ alcol, to O2, V2O5 Buta-1,3-dien

71. Anilin A B C D
0-5 oC 400 oC 120 oC

+ N O O
N

O O
B.

A. C. O D. O

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 KMnO4 Br2/P NH3/to C3H7OH/H+
72. Butan-1-ol A B C D

A. B. C. D.
H3C O H3C O H3C O O
CH3
OH Br OH H2N OH H3C O
NH2

OH- CH3CH2CH2Br OH-/to Benzaldehid

73. NH A B C D

A. B. C. D.
O O H2N CH3
N
CH3
-
N N
CH3

O O

OH-/ to H2/ Pd,C Cu(OH)2/ to 1. SOCl2

74. Propanal A B C D
2. (CH3)2NH

H3C H3C
O O

CH3 B. CH3
A.
O O
H3C H3C CH3
OH N

C. CH3 CH3 CH3

D.

C2H5ONa ClCH2COOC2H5 H2O/H+ to

75. CH2(COOC2H5)2 A B C D

HO B. C. D.
O H3C O HO O HO O
+ - O O HO O
Na HC OH
HO
O
O O O
A. HO
HO HO

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 Br
Mg/ether khan CO2 SOCl2 (CH3)2NH
76. A B C D
H3O+
N

O O O
MgBr
CH3
OH Cl N

A. N CH3
B. N C. N D. N

Cl

H Cl Cl
N
Cl Cl
Br2 NaBH4
N
77. O A B C D

CH3

Cl O Cl O N

Br N

A. Cl B. Cl

Cl OH N
Cl Cl
N
Cl O N

N
C. Cl
D. Cl

COOC 2H5

NH3/ to Br2/KOH C2H5Br NaNO2/HCl

78. A B C D
0-5 oC

H3CO

A. NH2 C. D.
O NH O N
NH2 CH3 N
CH3

B. H3C O
H3C O
H3C O H3C O

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 H3CO COCl
CHO

ClCH2CH2N(CH3)2 NH3 H2/Ni H3CO

79. A B C D
OH-

HO

A. B. C. D.
O NH NH2 OCH3

NH
O CH3
O

O CH3 O CH3 O CH3

N N N
CH3 O CH3
CH3 CH3 N
CH3

H
N
HNO3/(CH3CO)2O Fe/HCl NaNO2/HCl Phenol
80. A B C D
0-5 oC OH-

A. B. C. D.
H H H H
N N N + OH
NO2 NH2 N N
N
N N

Ure Na/alcol C2H5Cl Na/alcol C6H5Cl

81. Diethyl malonat A B C D E

O O O

HN NH HN NH HN NH

A. O O O OH O CH3
B. C. O
O O

HN NH HN NH

D. HO O CH3 O O CH3
E.

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 H
N

O CHO
CH3CHO/OH- CH2(COOH)2/to SOCl2
82. A B C D
O to (-H2O)

O OH
O
O
O O

O
A. B.
O O

Cl N

O O
O

O
C. O D. O

1. KOH C2H5ONa C6H5CH2Br H2O/H+

NH
83. A B C D
2. BrCH(COOC2H5)2 to
O

O OEt O OEt
O O
- +
N N C Na
O O
O OEt O OEt
A. B.

O O
COOEt COOH
COOEt
N N

C. O D. O

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 S
NH2
(CH3CO)2O/H+ HOSO2Cl H3O+
N
84. Anilin A B C D
to

CH3
NH O O
O NH S Cl

A. H3C O
B.

CH3 S S
O O N O N
NH S NH H2N S NH

C. O D. O

(C2H5)2SO4/OH- HCON(CH3)2 + POCl3 KCN/alcol [O]

85. Phenol A B C D

O O CH3 O CH3
CH3
O CH3

A.
HO O
B. O N
C. N D.

CH3OH/HCl (khí) CH3I/Ag2O H2O/H+ Br2/H2O

86. α-D-glucopyranose A B C D

A. B. C. D.
OH OCH3 OCH3 OCH3

O O OH OH
O O
OH OCH3 OCH3 OCH3
OH OCH3 H3CO OCH3 H3CO H3CO OH
OH OCH3 OCH3 OCH3

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 Br2/ to 1. CO2 SOCl2 (CH3)2NH/OH-
87. Pyridin A B C D
2. H3O+

A. B. C. D.
Br Br Br
Br CH3
HO Cl N
N N H3C N
N O O O

CH3OH/HCl PCl5 1. H3O+/ to Na-Hg/H3O+

88. Serin A B C D
2. OH-

HO O HO Cl O HO O HO O

A. H2N OCH3 B. H2N OCH3 C. O OH D. OH

enzym [O] to (-CO2) CH2(COOH)2 to (-NH3)

89. X A B C D
NH3/C2H5OH
???

to to Zn H2SO4
90. Acid Succinic A B C D
- H2O -NH3 - 2ZnO

O H H H O
O O
N N N OH
O O S
A.
B. O
C. D.

Fe/HCl C6H5NO2, Glyxerin Na/C2H5OH, to

91. Nitro benzen A B C
to HNO3, H2SO4, to

NH2

B. N N
C. H
A.

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 H2SO4 1. NaOH/to 1. Cl2 askt (1:2) 1. (CH3CO)2O/CH3COONa
92. Toluen A B C D
to < 100 oC 2. H+ 2. NaOH 2. to

O
H3C S OH H3C OH

O B.
A.
O
OH HO OH
C.
D. O

Cl2/ to CH3COCl/AlCl3 NaOCl

93. Thiophen A B C+D

O O
S
Cl S S
Cl Cl D. CHCl3
+ -
H3C Na O
A.
B. C.

HNO3/H2SO4 (1:1) Fe/HCl ClSO2OH (1:2) 2 -aminopyridin

94. Benzen A B C D
to to

D.
NH2 O
C. NH N
A. NH2 O S
B. Cl
NH2 S O
NO2
O

O S O
O S O N NH
Cl

Tài liệu trong quá trình biên soạn không tránh khỏi sai sót, mong các bạn thông cảm và phản hồi lại
cho chúng tớ qua Fanpage Vitamin Dược nhé!!! Chúc các bạn có một mùa thi thành công ^^
(Do ở dưới hết chỗ nên mình viết lời nhắn ở đây, còn 7 câu nữa nha, cố lên !!!)
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 NH2

N NaNO2/HCl H2O/ to
95. A B C
0-5 oC
O N
H

+ N OH OH
N
N N
N
O N C. HO N
O N B. H
A. H

COCl2 Anilin Acid clorosulfonic 1. NH3

96. Methanol A B C D
to 2. H3O+

H3C O O NH
H3C
Cl
O
A. O B.
O NH H2N
H3C
O O
O
S S
Cl NH2
C. O D. O

CH2(COOC2H5)2 1. KOH Br2 to NH3

97. 2-Bromobutan A B C D Isoleuxin
C2H5ONa 2. HCl

O O O O

H3C O O CH3 HO OH
CH3 CH3
A. H3C B. H3C
O O O
Br
HO OH OH
Br
CH3 CH3
C. H3C D. H3C

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND
 CH(COOC2H5)- Na+ Br2 CH3-NH2 1. Ba(OH)2 du
98. 1,3-dibromopropan A B C D
2. H3O+/ to

Br Br
EtOOC COOEt EtOOC COOEt

COOEt COOEt COOEt COOEt

A. B.
NHCH3 NHCH3 CH3NH NHCH3
EtOOC COOEt

COOH COOH
COOEt COOEt D.
C.

O
CHO KMnO4 1. to (-CO2) 1. HCl du H2O (1:2)
99. A B C D
2. H2 xt 2. KCN H3O+

O D.
O C. H2N O
O
N N
OH B.
A. O NH2

H3O+/ to - 3H2O 1. KOH to (-CO2)

100. Pentozan A B C D
2. H3O+

O B. C. D.
O O O O
H OH O O
O
HO H OH
H OH

A. OH

101.

B. C. D. E.
O O O O O
OCH3 OCH3 OCH3 OCH3
OH
OH O O OH HO OH HO
OH O

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nguồn đề : Anh Đào Tú Anh
Biên soạn : Vitamin Dược – Team học tập TND