sobtada mort de Yoshitada va representar el nal de la tranquil·la vida
de servent de Basho. No existeix cap registre documental d'aquest
període, però es creu que Basho es va plantejar fer-se samurai i va marxar de casa.[9] Els biògrafs han proposat possibles motivacions i destinacions, inclosa la possibilitat d'un romanç entre Basho i un xintoista miko de nom Jutei (寿贞), però és poc probable que aquesta relació sigui verídica.[10] Les referències del mateix Basho sobre aquesta època són vagues; més endavant va recordar que "fa temps vaig cobejar el fet de ser funcionari i tenir un racó de terra"; i també, "hi va haver un temps que estava fascinat amb les formes de l'amor homosexual", però no hi ha cap indicació de si s'estava referint a una veritable obsessió ctícia o va haver-hi alguna cosa més.[11] No estava segur de si podria esdevenir un poeta a temps complet; va comentar que "les alternatives lluitaven dins el meu cap i la meva vida era plena d'inquietud".[12] La seva indecisió pot haver estat in uenciat per l'encara relatiu baix estatus artístic i social del renga i el haikai no renga.[13] En qualsevol cas, va continuar creant els seus poemes que es publicaran en antologies els anys 1667, 1669 i 1671; el 1672 va publicar la seva pròpia compilació dels treballs fets per ell i altres autors de l'escola Teitoku, Kai oi (⾙おほひ).[6] A la primavera d'aquest any es va instal·lar a Edo per a seguir aprofundint en l'estudi de la poesia.[14] fi fi fl