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    1 vwersoxousrono © FACULTAD DE: — Inicial Ap. Paterno ‘CURSO BASICO 1V2018 EXAMEN PRIMER PARCIAL DE QUiMICA ORGANICA II (QMC-204) > DURACION DEL EXAMEN: 90 MIN GuisPE CASTANETA WILMER APELLIDOS NOMBRES: 4.= (20 Ptos.) SUBRAYE LA RESPUESTA CORRECTA DE CADA UNO DE LOS INGISOS: Frais ahead OF [ Oedesarles sguenes compeestss segon la sclubidadcrecente en aga de: a)- | Cudles dels siguientes alcholes na es oxdada por el di | bara) Deamel =) Det eee fteal | retclpeanle)2-metictlpetac ean, aah | Para la re 42 Wllarson es recesaria que el atcholata sea: a) tereara 6) | Los eteres son solubles en agua porque forman puentes de hidragena con: . senedana ¢) srmas d)nagne los mismos eres) agua) ningun rmetiioa: | Ussaesicles soy alters prge atin eon a) fades) Baes FOES | Odea as gies conpustssegin a rape ania reeecin con soda = nb). 2-utaa c) Ze propanok tao = ee ‘debe a un alcohol: a) aumentar la case encartr gs bse ura slbidad en agua igual qe lanl | Poa susttur el grpa idéudo par wn Flogena se See | fe goles dos sera) istreresb)enntismerasc) Gatsstmerosd)ingra | densidad del aeshol: b) disminir el cardcter muclestiicn del hidexida ) dsminuir mera de carboros.d)rnguna - (rdenc lo sipsetesconpuests sega la rpiez cola reacctn de eras: | Paral rescid de Willamsam ex necesario que halagenuro de alla see: a) terciaria: abFbetane YL Zutaratc) Zmetl2 prepara taal 1) secundaria) primar inguno 2 (et Pastas) La reactn de ds exivaertes de magnesia con Lt dbromobutanada lugar a compuesto A La reacctn de Acon dos euivalntesdeetanal.sequida de ‘Sé-Siais dda, da el compuesto (Cady). La reacie del compuesto & con exceso de did ydhirca da un compuesto C (Cah) tratanienta de C con dos ecuvalentes dz magnesia da el compuastoD La reacitn de can dos equivlentes de metanal da, tras la irs. ol compuesto € (Cath). Si el eampuesto D se hace reaccionar con snetarzat de netia se forma, despots dela idl el compusta (CaM), Oar estrctrasraroables para A.C. D. Ey Fy explicar su formacion, (20 Puntos) Irs aaholesisamérices AB yC de ftrmula molecular C7HE, se conviertenen lex correspondents broma dervados O, Ey F, de férmula molecular anda ls roma compuestos se hacen reacinar can Mg. en tr etic, se obtenen la reactive organometlicos 6. HI (CTHSMgGr). que reaccionan con H20 para a7 senpesste 24-detpentane A (Citgo) — 0 (erisbo MEM (cyHag6y M20 ¢: AH werinen HO LORY nc’ a €(CrH40) — F (Corson MOM sicytiypigany 120 , 4) Deduca as estructura de ls computes AL ‘\iet productos se ctendrén cuando Helse hgon reaciona con Os? B (CrHyg0) — € (CH s8. 4 (72 Paton clestarint ew aac en dees es un ben tod par a prepracda de un le siden. Por e i sheer colertands eo prapatal en presencia decandadescatalticas de did sllice: ‘in tler sintrica. Por ejempla el d-n-propl eter se puede i reson 8 pein Ss entorys ect re exw been ta i c std, or Ca te es tats ute cmepi nar anime suis) Dt conpuets stent cuando ena smezca de n-proparchy de AH om olor : : propa ——sopropanal 2) theese peda shure iepepl erapd er?) edetaienta de una mesa e t-butanal y MeOH en ‘sssvera eterna ica tr detral ees SH, Dl debe serenade este ter? 8 Dresencia de cantdades catalticas de Acido sulférico (2a Pen) a prs tera cad sets res eee Hh ea PAN AR 8c) Escaneado con CamScanner UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES “eal FACULTAO DE INGENIERIA, Inicial Ap. Paterno CURSO BASICO ll2017 EXAMEN PRIMER PARCIAL DE QUIMICA ORGANICA 1 (QMC-204) - __DURAGION DEL EXAMEN: 90 MIN. 2 Sane 2 |. QUISPE_CASTANETA WILMER tai i a geome —_NOMBRES (20 Ptos.) SUBRAYE LA RESPUESTA CORREC Woo micela de tres alcohoes, -butael butanol y 2am 2 | eropanaiyirecreon: rca con ded ctr. lt rapes | propel a eocon’r “A DE CADA UNO DE LOS INCISOS: m ' la rrnacts Loe midroaido de potasia El mas A) butanol, 8) 2-butana C) 2meti, 2pronmno., vpose2zcionen, *)| répica vs) Sutera, B) Z-butanol, C} Zmeul, 2propano O) ne _tinguna delos anterioves eaccionan,E) ninguna de los anteriores a 313 ‘eaceién de sustitcidn en los alecholes por ealqow] 4. El hiérondo de potasio KOH, e muy solubie en 96vt cen metanol y etanol [pero menos que 101 porque. A) el metanot cwos de halogeno debe cumplir el proceso de A) aunentar a capacdsd| @/l0Om! a 15%) bastante soluble rucleolio del holdgene: 8) gsminvie Is eapscidad mucleotica del] ene! egudy réeieamentenslube en toutan halogens, C) aumentar capac meceiigo de! Merona, 0} dmsmar| yl etanat son bsses de Lens 6) ef retanol el etenat en detox de la capaeetud necleoiio del droid, E ninguna de os antevores | Lewis C)elmetarolyetetanl son bases mas furtes que butanol elmetanaly el etancl son didos mis fvertes que t-butanl:) ninguna de os antetores [Sis Gres teen sid ie nica» rales er [(&) | eseonmismparote dln alcohols es agua porque’ A) son isomeres, 8) son moléculaspolaes;C) los étere: | Wa} La reaccin de adicién 8] a reaccin de transposiidn C) 2 | forman puentes de hidrogeno con el agua; D) todos los anteriores; E) reaceidn de combustién; 0) la reaccidn de eliminacién, D) punguno detosanterioves fingana ds antriores : ‘veo el pho de ean scohaes eos valores on’ TEI, ] Ba voltidad de los epoudos ve abe porque Alson exhcos, 8) 159; 17.1 y 19.2 ; 51 los alcoholes son s) t-butanol, ilmetanol, i) i | se pueden romper facilmente et enlace; C) son altamente reactivos, D) fropanclyvetanal a rela sen A) sy ws C) WhO) | porsulata plana ngune delos anteriores wy E) ninguna de los anteriores Cunedo se tis a veaccién de Willamson es neceiaio que el | 10. Cuando el agenie oxidante debi acide sobre wa alcohol | erage presenta que”Ay Ye YeUURE TARE SETHG, BSE ONG Ta Treinguno de bs anteriares Jeo carbomico; se redute masta hatuco da aiguilo; D) no feaccion. ‘id <* |G ninguna ae los antenoves ine 3) (0 Ps La eacion de magnesia con 14-Sbromobstane dual compuesta A A.exeéona con dos equvlenesdeetana sequco de hihi dda, da ef compuesto 8 (CH). La reaccisn dal compuesto 8 con dcdo yodhidrico da un compuesto C (CH) El ratamiento | ‘48 C con dos equnalentes de magnesio da el comauesto 0. t2 reaccién de D con dos eguivalentes de metanal da, tras ls hidréliss, el compuesio € (Cii:0;). Sl compuesto 0 se hace reaccionar con metancl se forma el compuesto F (CH). Oar esteucturas ratonables para A,8,C.0,£y Fy explicar su formacién (2/20 Pros) Cuondo el atcoboltetrahidrofrteriico se hace reacconar con un estatzador dcido se transforma en el dihidropicano, Exphque \* mecanisma de reaccior paral produccion del sihidropirono, or So 3 AEERT einusropirana 3., (Po a rect oe ester ee Pipe wis Tan et oscaepan SnvsB, 2.8 ele tmencinenn unpre gain aiouren dosh cearnsnee ee ot r ‘ - fc op a pt eth Fete CIB oremaen QQ ow fa M Ga A ca — OW a Decca las esructuras de 6 yO yexplique mecanismo de reaccion paca la tanslormacién de € en F. fy C (2 Fes 14a so conse com Prepara mediante civersos métodos; uno de i" aaeatheers res recline 3athone A oro-etanal en medio bisico fuerte (NaOH) le e503 métodos industrialesconsiste en hacer eaccionar el éxido de etileno con 2. Explic la reacciday surrecanismo para producir el 14-dioxano. che Shel rs sca Escaneado con CamScanner OTN SACULTAD DE INGENIERIA. Mt F Inicial Ap. Paterno LINVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES” CURSO BASICO 12013, : i EXAMEN PRIMER PARCIAL DE QUIMICA ORGANICA II (QMC-204) ey NOMBRES ~ (20 Ptos.) SUBRAYE LA RESPUESTA ep ree {Una mezcla de tes aleoholes, butanol 2-butonol yZ/metl,2- | 2. Unbezca de tres aleoholes, 1-bytap,2-butanol y 2m, 2 ‘ropanol yal eacsionar ta mezclavon ito clorhidrico. Elm/Srdpido‘es: | propancl_y al Yeaeclonar fa mezcla con Nfréxido de potaslo, | md A) butanol; t) butanol; c) 2-meti,-2-propanol, b) no Yacclonan; €) | répldo es:’A) butanol? B) 2-butanol; etl" 2-propahol, D) no ninguna de los anteriores. a reacclonan; €) ninguno de los anteriores 3 La reaccign de sustitucién en Tos alcoholes por cuakquler] 4. El idréxido de potasio KOH, es muy soluble ey agua(107 hatigeno debe cumplir el proceso de A) -aumentaA/J8-capacidad] g/200ml a 15), bastante soluble en metanoly etanol (Beyp menos Sue \isleofico de! haldgeno; B) \disminuir ta capacidad eleofilco del} en el agua) y préeticamente insoluble en t-butanol pogquy/A) el-metancl htoxeno; C) aumentar capacidad nucleotilco de! hidr6xido;) disminult| y el etanol-son basesde Lewis; 8) el metanol y el etaygf son dcidos de 1aksapacidad nucleotilico det hidrdxido, €) ninguno de los anteriores Lewis; C} el metanol el etanol son bases més fuerte/éug t-butanol ; 0) 1 | el metanol y el etanel son dcidos més fuertes que youtand|;E) ninguno dees anteriores Tos Wares tienen solublidad que inten Tos ahs (E),_inrenen nar inporete eg Bs '8)Uiteacelin de ain, B) a reacesp&de tansposcin; C) La vorque: A) son Isémeros; 8) son moléculas polares; C) losfiteres n_puentes de hidrdgeno con el. agua; D) tedos los anterres: E) reacclén de combustisn; 0) la rpdecion de atm 0) Jun de los anteriores ninguna de las anteriores. ia 15.9, 417.1 y 19:2 ; s los aleoholes son () t-buYnol i)metabol, i) i | se pueden romper téeimente'el enlace; C) son altanpXete reactvos; O}) propatol y ivjetatfol la relacién seria: A) iil y,iv,B) iil, ©) iii,iv; D) | por su lata polaridad; E) ninguno de los anteriores: aie mie es sons 15a; | & “eee Gr aye ene i a v2 ‘ Por oxidacién de un compuesto A CsHy402 con permanganalo de polasio en medio basico se obtienen dos moles de acetona; si ‘Asso trata con acido sulirico plerde un mol de aqua se. presenta una transposicion formado B (CsHi:O); SiH se recht cconduce a un nuevo compuesto C CsHuO, si C se deshidrata con acco sultico y posteriormente so oxida con permanganate de potasio en medio Aci40 so pudo uno de los. compueslos abtenides es el cido 2,2 dimetil propanoico @ Con la reaccién de Williamson obtener los siguientes éteres: + ¥" a}Eter metipropiico; —b)étor beneilisopropico; c) éterefi-2-2-dimetipropiico _d) éter iferbutiico eo 2.-Con la reacci6n de Grignard obtener los siguientes compuestos: 3 2)2 moti pentanel —b)2-meli-2peninol —¢)24en-2-bulanol——_d)meiciclohexenl___o) 2meli-2.prop anal 5] Cugndo so tala el 1 ciiohexlelanol con HBr acuoso concentrado el producto princi i 1 ipal_es ol 1-bromo + etl ‘ano. FrSpener un mecansna do regan, .como se potiaconveit al 4 icchexd etanal ei Gr brome { Glohall elope | oe je = 4 Escaneado con CamScanner UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES FACULTAD DE INGENIERIA CURSO BASICO 1V2013 EXAMEN PRIMER PARCIAL DE QUIMICA ORGANICA II (QMC-204) DURACION DEL EXAME (A Bee PURACION DEY i RUISPE CASTANETA in [ APELLIDOS i En la reaccion R-OH + PX; el grupo OH es sustituido por| | el halégeno X; esto se debe a que: a) el grupo oxidrlo OH es mas| | nuctedfio que el halogeno X; b) el halégeno X es mas nuctedtio| que el grupo oxidrio OH; ¢) en Ia reaccién acido-base el grupo | oxidrilo OH pierde su capacidad nucleofilica; d) ninguno de los | anteriores. 1. (20 Ptos.) SUBRAYE LA RESPUESTA CORRECTA DE CADA UNO fi. Elorden de alcohol, un éter, un alcano es: a) Alcano > alcohol > éter; 'b) éter > Alcohol > alcano ¢) alcohol > éler > aleano d)_ninguno de los anteriores. {iii. El butanol y el Zbutanol son isomeros de ef metipropl ter y del diet éter y presentan: a) igual punto de fusién;b) igual | punto de ebulicion; ¢) igual solubiidad en agua; d) ninguno de los | amteriores |v. Aloxidar ef 2-hidroxi-3-penteno o 3 penten-2-01 se obluvo: | a) 2 oxi-3penteno o 3penten-2-ona; b) 3 ox-2-penteno o 2- | penien-3.ona; ¢) 2:pentanona; d) ninguno de los anteriores f ‘diferencia de la apertura de eporidos en medio Sido, | en Ja apertura de un epoxide en medio basico: a) no se forma | inicimente un epéxido protonado; b) se obliene un gicol con | geomet cis; ¢) se ava la tensién del anillo,d)ninguno de fos | anteriores [ie La teaccon de Wilamson ‘ene un mecanismo de | reaccién: a) S11; b) Sv2€) Er; d) ninguno de los anteriores 2 iv. ‘Tres alcoholes presentaron un pka de 15.9, aly 18 y | | los mismos corresponden al siguiente orden: a) ferbutanol 15.3, | tano} 17,1, iso propanol 18; b) ferbuanol 17.7, etanol 18, iso | | propanol 158; e) ferbutanol 18, etanol 153, iso propanol 17.1; d) | | ninguno de los anteriores. vi. El bromuro de propil magnesio con 4-hidroxi-2 pentanona se obtuvo: a) 4-metl-2,4-heplanodiol, b) 2-meti-4,4heptanodial; ¢) 4-propil-2,4-pentanodiol; d) ninguno de los anteriores vill. La combinacion que resultaria en una reaocion de Williamson mas eficiente seria: a) cliclopentanolato de potasio + bromuro de terbutilo;b) clicopentanolato de potasio + bromuro de | ciclopentio;c)1-feni-etanolato de potasio + bromobenceno; d) | ninguno de los anteriores * de x. Para la produocién del THF eS necesario inicidimente | realizar: a) halodtina; b) hidrogenacion del pirano; ¢) una | hidrogenacién del furano; d) ninguno de los anteriores El compuesto A (C:H:Bt) se trata con magnesio en éter para dar el compuesto B (CsHsMgBr), que reacciona violentamente con HO para dar t-propicictcheseno. La reaccién de B oon elanal (CH:COH) seguida por una hidrdisis da el compuesto D 4) Eter metiipropil beter bencliscpropiion, c)éter 2) 2-meti-2-pentenol —_b) 2-meti-Zpentanol (CirtlO). si se catenta D con dcido sultirico concentrado, se produce E (CrtHie), que decolora el bromo con dos mol dar el compuesto F (C:cH: se obliene el HOB, ‘compuesto G reacciona con Na metélica generando el compuesto H (CxiHz

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