QCA ORGANICA I INGENIERIA EN QUÍMICA e ING EN BIOTEC

RG 2015 INFORME
LABORATORIO DE EXTRACCIÓN

Nombre: Camila Brito González

Nombre: Sandra Galaz Farías NOTA ______

1.- CAFEINA

1.1 Antecedentes bibliográficos:

- Nombre según IUPAC:

 3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona.
 1,3,7-trimetil-2,6-di-oxopurina.
 1,3,7-trimetil-trimetil xantina.

- Estructura molecular:

- Fórmula molecular: C8H10N4O2

- Propiedades físicas:
 Punto de fusión (Merck Index): 238°C.
 Masa molecular: 194,19[g/mol].
 Densidad: 1,2[g/cm3] (sólido).
 Apariencia: sin olor, en forma de agujas pequeñas blancas o polvo.
1.2 Resultados experimentales:

a) Punto de fusión: 230ºC – 237,5ºC

b) Porcentaje de rendimiento de la extracción:

(1,39 [gr] / 13,01 [gr]) *100 = 10,68% de rendimiento.

c) Cromatografía en capa fina

Fase móvil:
- Primera cromatoplaca : Cloroformo 6 (mL).
- Segunda cromatoplaca : Acetona 6 (mL).
- Tercera cromatoplaca : Cloroformo 5 (mL) con metanol 1 (mL).

*Muestra revelada con luz ultravioleta

- Primera cromatoplaca :
Rf: 0,4 / 4,9 = 0,08

- Segunda cromatoplaca :
Rf: 1,5 / 4,9 = 0,31

- Tercera cromatoplaca :
Rf: 4 / 5,3 = 0,75
La tercera cromatoplaca es la que mejor salió, ya que no tiene impurezas como las
anteriores.

1.3 Conclusión y discusión

1.3 Usos industriales de la cafeína

La cafeína tiene una gran variedad de usos en la industria. Es consumida diariamente, ya

sea como en el café, bebidas gaseosas (sobre todo en las bebidas colas), chocolate, té, etc.
Además se vende en las farmacias sin receta médica como pastillas para el dolor de cabeza
o alergias.
También se utiliza como pesticida natural.

1.5 Bibliografía
- https://books.google.cl/books?id=Otm5wsEeKYEC&pg=PA81&dq
- http://www.vegetarian-nutrition.info/positions/spanish/cafeina.htm

2.- ANEXO

2.1 Preguntas complementarias

(I)
El cloroformo es un disolvente muy adecuado para extraer CAFEINA de soluciones
acuosas. El coeficiente de reparto KD = [C cloroformo / C agua ] para esta sustancia es 8,5 a
25ºC.
a) Si se tiene 7,15 g de cafeína en 100 mL de agua, ¿qué cantidad (g) se extraen al
utilizar 45 mL de cloroformo?

(8,5 * 321,75) – (8,5 * 45x) = 100x

2734,875 – 382,5x = 100x

2734,875 = 100x + 382,5x

2734,875 = 482,5 x

X = 5,66
 7,15 – 5,66 = 1,49 [gr] del compuesto.

b) Calcule el peso de compuesto que sería extraído al utilizar 3 porciones sucesivas de

15 mL cada una.
a) Primera extracción:

(8,5 * 107,25) – (8,5 * 15x) = 100x

911,625 – 127,5x = 100x

911,625 = 100x + 127,5x

911,625 = 227,5x

X = 4,00

7,15 – 4,00 = 3,15 [gr] del compuesto en la primera

extracción.

b) Segunda extracción:

(8,5 * 47,25) – (8,5 * 15x) = 100x

401,625 – 127,5x = 100x

401,625 = 100x + 127,5x

401,625 = 227,5x
 X = 1,76

3,15 – 1,76 = 1,39 [gr] del compuesto en la segunda

extracción.

c) Tercera extracción:

(8,5 * 20,85) – (8,5 * 15x) = 100x

177,225 – 127,5x = 100x

177,225 = 100x + 127,5x

177,225 = 227,5x

X = 0,77

1,39 – 0,77 = 0,62 [gr] del compuesto en la tercera extracción.

c) Consideraría necesario una cuarta extracción de 15 mL. (calcule y comente)

(8,5 * 9,3) – (8,5 * 15x) = 100x

79,05 – 127,5x = 100x

79,05 = 100x + 127,5x

79,05 = 227,5x

X = 0,34

0,62 – 0,34 = 0,28 [gr] del compuesto en la cuarta extracción

Es muy difícil manipular una cantidad tan pequeña con materiales comunes de laboratorio.
Por lo tanto no sería necesaria una cuarta extracción.

(II)
A 25 °C, la solubilidad de la cafeína en agua es 2,1 g/100 mL de disolvente, y
en diclorometano, 10 g/100 mL de disolvente. Calcule el valor del coeficiente de reparto de
la cafeína en diclorometano / agua.

x = 10/2,1 = 4,76; KD (coeficiente de reparto) = 4,8

2.2 Respecto a los TANINOS, refiérase brevemente a los siguientes aspectos:

estructuras, propiedades e importancia industrial .Bibliografía.

Son polifenoles naturales que son metabolitos secundarios. Se distinguen por las siguientes
características generales:
- Solubilidad en agua
- Astringente
- Masa molecular entre 500 y 3000
Dentro de sus características estructurales están los taninos hidrolizables y los taninos
condensados. Sus capacidades principales se relacionan con:
- Capacidad de formar complejos con las proteínas, hacen que tengan una
característica gustativa astringente o con gusto tánico
- Propiedad antioxidante, muy utilizada en la industria agroalimentaria y
farmacéutica.

La importancia industrial que tienen los taninos; es en el curtido, este consiste en el

establecimiento de enlaces entre las fibras de colágenos de la piel , lo que le confiere
resistencia al agua, calor y abrasión.
Los taninos vegetales se usan en la producción de colorantes y tintes en la medicina
tradicional. Otras aplicaciones se dan en la industria del vino, la cerveza, té y cacao.
Participan en otras actividades como antioxidantes, antitumorales, antivirales e inhibidores
de enzimas.

- https://books.google.cl/books?id=Otm5wsEeKYEC&pg=PA81&dq
- http://www.botanical-online.com/medicinalestaninos.htm

2.3 ¿Qué otros componentes tienen las hojas del té? Refiérase, brevemente
Las hojas del té, contienen carbohidratos como la celulosa (no soluble), pequeñas
cantidades de glucosa y almidón, proteínas y aminoácidos, cafeína, taninos (compuestos
polifenólicos), pigmentos como la saponina y clorofila

2.4 ¿cómo interpreta la identificación de la cafeina con el Reactivo de Dragendorff?