BAB I

PENDAHULUAN

1.1 PUSTAKA
1. Budavari S, et al (eds). 1989. The Merck Index. 11th ed., Merc &Co.Inc., USA
2. Fessenden RJ & Fessenden JS. 1986. Kimia Organik. Edisi 3. Jilid 2, terjemahan oleh
Pudjaatmaka HA. 1999. Penerbit Erlangga: Jakarta. 184
3. Fessenden RJ & Fessenden JS. 1994. Oraganic Chemistry. 5th edition. Brooks/Cole
Publishing Company Pasific Grove: California. 722 - 723
4. Harwood ML & Moody JC. 1989. Experimental Organic Chemistry Principal and
Practice. Publication Oxford: London. 558 - 559
5. Mc Murry J. 2000. Organic Chemistry. 5thedition. Brooks/Cole Publishing Co. Pasific
Grove: USA. 973
6. Vogel, Al. 1960. Elementary Practical Organic Chemistry, Part I Small Scale
Preparations. 3th edition. Longmans, Green and Co. Ltd., London. 286 – 288

1.2 PROSEDUR
Weigh the potassium carbonate into a 100 ml erlemeyer flask and add 20 ml water
and the benzaldehyde. Swirl the mixture vigorously, pour it into a test tube and alloe
the two phases to separate over 30 min when the upper layer of benzaldehyde should
be clear. Meanwhile weigh the propanedioic acif into a second 100 ml conical flask
and dissolve it in the pyridine with gentle warming on a hot water bath. From the
test-tube remove 2 ml of the upper layer carefully using a graduated pipet and add it
to the solution of propanodioic acid in pyridine. Heat the resultant mixture on the
water bath and add a catalytic quantity of piperidine (10 drops). Reaction is indicated
by evolution of bubbles of carbon dioxide as the decarboxylation proceeds. Continue
heating until the rate of apperance of bubbles become very slow (ca. 30 min). Make
the volume up to 50 ml with 2 M hydrocloric acid and the filter of the resultant solid
with suction between washing. Tip the crystals into a preweighed 100 ml beaker and
dry them to constant weight in an 80oC oven. Record the weight, yield and mp of your
product.
(Harwood ML & Moody JC. 1989. Experimental Organic Chemistry Principal
and Practice. Publication Oxford: London. 558 – 559)
1.3 DASAR TEORI

Asam sinamat merupakan sinonim dari asam trans-3-fenil-propenoat sebagai nama

IUPAC dan asam trans-β-fenilakrilat sebagai nama trivial dari asam sinamat. Asam
sinamat mempunyai rumus molekul C6H5CH=CHCOOH, kelarutan satu gram asam
sinamat larut dalam 2000 ml air pada suhu 25°C (kelarutan meningkat dalam air panas),
6 ml alcohol, 5 ml methanol, atau 15 ml kloroform, sangat larut dalam benzene, eter,
asam asetat glacial, aseton, karbon disulfide dan minyak. Garam alkalinya larut dalam
air. Asam sinamat berupa kristal monoklin; tidak berwarna, sedikit berbau balsam dan
rasa pedas.

Sifat Fisis Asam Sinamat :

 Rumus molekul : C9H8O2

 Massa molar : 148.17 g/mol
 Wujud : kristal
 Densitas : 1.2475 g/cm3
 Titik lebur : 134 °C
 Titik didih : 300 °C
 Kelarutan dalam air : 0.4 g/L

Dalam bidang perdagangan, asam sinamat diperjualbelikan secara umum sebagai

bahan baku kimia, misalnya sebagai bahan baku untuk mensintesis asam hidrosinamat
melalui reaksi reduksi. Dalam industri parfum, asam sinamat digunakan sebagai bahan
baku pembuatan ester metal, etil, benzyl. Metal sinamat atau etil sinamat dapat disintesis
dengan reaksi esterifikasi dari asam sinamat. Dalam bidang pertanian, asam sinamat
dapat digunakan sebagai herbisida dan pestisida.Dalam bidang pengobatan asam sinamat
dapat digunakan sebagai antibakteri, antijamur, analgesik, antiinflamasi, choleretic,
pencahar dan pencegah kanker.

Di alam, sinamat terdapat dalam bentuk bebas dan teresterifikasi sebagian pada
benzoin Sumatra, akar Rheum palmatum, balsam peru dan balsam tolu, minyak kayu
manis dan juga pada daun koka.Asam sinamat yang diperoleh dari sintesis merupakan
bentuk trans isomer. Isomer cis dari asam sinamat adalah asam allosinamat. Bentuk cis
isomer dengan titik lebur 68°C ini tidak stabil dan akan berubah menjadi bentuk trans
yang stabil.

Sintesis asam sinamat dapat melalui berbagai reaksi sintesis, antara lain reaksi
Perkin dan Knoevenagel.Sintesis asam sinamat menurut reaksi Perkin menghasilkan
persentase lebih kecil daripada reaksi Knoevenagel.

1. Kondensasi Knoevenagel
Reaksi Knoevenagel dikenal sebagai reaksi kondensasi aldol silang antara aldehid
tanpa hidrogen α yang distabilkan oleh dua gugus penstabil karbanion/gugus
pengaktif (seperti C=O atau C=N) dengan katalis basa. Karbanion merupakan ion
organik bermuatan negatif, terutama jika muatan itu berada pada salah satu atom
karbonnya.
Syarat :
 Ada senyawa aldehid
 Senyawa karbonil
 Salah satu senyawa ada Hα nempel pada C=O atau C N

Percobaan reaksi antara senyawa karbonil dengan karbanion bertujuan memahami

salah satu aspek penting dalam sintesis organik.Aspek penting dalam sintesis organik
yang khusus dalam percobaan ini adalah kereaktifan karbanion.Senyawa karbonil
merupakan senyawa yang memiliki gugus fungsi yang sangat penting dalam kimia
organik, yaitu gugus karbonil.Gugus ini dimiliki oleh golongan senyawa aldehid,
keton, asam karboksilat, ester, dan turunan lainnya. Senyawa karbonil mendidih pada
temperatur yang lebih tinggi daripada senyawa hidrokarbon, tetapi lebih rendah
daripada senyawa alkohol dalam berat molekul yang dapat dibandingkan karena polar
molekul senyawa karbonil cenderung untuk berasosiasi bagian positif dari suatu
molekul tertarik kebagian negatif dari molekul lain seperti alkohol. Senyawa karbonil
dengan berat molekul rendah dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa
hidroksil.Karbanion merupakan ion organik bermuatan negatif, terutama jika muatan
itu berada pada salah satu atom karbonnya.

NH3

kalor
 Reaksi Kondensasi Knovenagel yang terjadi adalah :
1. Reaksi dehidrasi
Reaksi dehidrasi merupakan proses penghilangan H2O untuk mengadakan
ikatan rangkap antara atom C. Reaksi ini dikatalisis oleh HCl karena H+ dari
HCl dapat mempercepat pelepasan H2O. Selain itu HCl juga untuk
menetralkan basa yang telah ada pada reaksi sebelumnya, yaitu piridin maupun
piperidin sehingga dalam pelepasan H2O dapat terjadi dalam suasana netral.
2. Reaksi dekarboksilasi
Kemudian reaksi dekarboksilasi, adalah reaksi pelepasan CO2. Reaksi ini
terjadi karena stabilisasi resonansi antara gugus karboksilat pada produk
antara. Hal itu karena adanya ikatan rangkap pada senyawa antara.

2. Reaksi Perkins
Kondensasi aldehid aromatik dengan anhidrida asam dengan adanya garam
natrium atau kalium dari asam yang sesuai dengan anhidrida untuk menghasilkan dan
 asam αß-tak jenuh dikenal sebagai reaksi perkin. Jadi benzaldehida bila dipanaskan
dengan campuran anhidrida asetat dan kalium asetat menimbulkan asam sinamat.

Menarik untuk dicatat bahwa meskipun isomerisme cis-trans tentang ikatan

rangkap secara teoritis dimungkinkan dalam asam cinnamic, reaksi perkin hanya
menimbulkan bentuk trans, m.p. 133o, bentuk cis, m.p. 68o (disebut asam allo-
cinnamic) tidak stabil dan mudah diubah menjadi asam trans.

Katalis dasar selain asetat alkali telah digunakan dalam reaksi perkins : sehingga
kalium karbonat memberikan hasil yang memuaskan dengan benzaldehida dan
anhidrida asetat.

Mekanisme reaksi, yang berasal dari jenis aldol, melibatkan gugus karbonil
aldehida dan gugus metilen aktif anhidrida: fungsi katalis dasar B (ion asetat
CH3COO- atau ion karbonat CO3-- atau, dalam beberapa kasus, trietilamina N(C2H5)3)
membentuk anion komponen hidrogen aktif.

Titik Lebur

Titik lebur adalah suhu di mana fase padat dari suatu zat berada dalam
keseimbangan dengan fase cairnya.Titik lebur digunakan dalam penetapan kriteria
kemurnian dari suatu senyawa organik. Umumnya senyawa organik murni mempunyai
titik lebur yang tajam dengan jarak lebur < 0,5°C. Salah satu cara menentukan titik lebur
adalah mengambil sedikit kristal hasil sintesis digerus halus dan dilektakkan dalam
wadah sampel pada alat Fisher-Johns Melting Point Apparatus, diamati suhu pada saat
hasil sintesis tersebut mulai melebur dan suhu saat semua hasil sintesis melebur.

Pada percobaan senyawa karbonil yang digunakan adalah senyawa benzaldehida

sedangkan senyawa yang membentuk karbanion adalah dari senyawa asam
malonat.Dalam hal ini benzaldehida digunakan untuk senyawa karbonil ini karena
benzaldehida sp2 dan dihubungkan ke sebuah atom oksigen dengan ikatan rangkap dua
(sebuah ikatan sigma dan sebuah ikatan phi).Asam malonat dapat digunakan sebagai
karbanion karena asam malonat memiliki gugus karbonil yang berposisi ß terhadap
gugus asetat yang menyebabkan atom hidrogen yang berikatan atom karbon alfa bersifat
sangat asidik sehingga mudah diserang oleh senyawa yang mempunyai pasangan
elektron bebas, seperti piridina.Akibatnya, hidrogen alfa lepas dalam bentuk H + yang
langsung terikat dengan piridina melalui pasangan elektron bebas piridina.Sehingga,
asam malonat memiliki atom karbon bermuatan negatif yang selanjutnya disebut
karbanion.

1. Reaksi Pembentukan Karbanion

Benzaldehid sebagai senyawa karbonil dapat bereaksi dengan karbanion dari
asam malonat yang telah terbentuk melalui reaksi kondendasi Knoevenagel.
Molekul benzaldehidehida dengan karbanion bergabung menjadi molekul yang
lebih besar. Benzaldehida dapat bereaksi dengan cara resonansi elektron dalam
ikatan rangkapnya dalam gugus karbonil. Elektron-elektron pada ikatan rangkap
tertarik oleh elektron bebas atom oksigen yang juga lebih elektronegatif dari atom
C. Elektron yang tertarik dari atom C menyebabkan atom C lebih bermuatan positif
sehingga makin mudah pula berikatan dengan karbanion yang telah terbentuk.

2. Reaksi Kondensasi
Reaksi kondensasi merupakan reaksi antara dua molekul atau lebih yang
bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya
suatu molekul kecil seperti air.
Reaksi kondensasi yang terjadi adalah reaksi kondensasi Knovenagel
karena senyawa yang bereaksi adalah senyawa aldehid yang tidak mempunyai
hidrogen α dan dengan senyawa yang mempunyai sebuah hidrogen α terhadap 2
gugus karbonil. Pemanasan campuran dilakukan selama 1 jam dengan tujuan untuk
mereaksikan senyawa asam malonat, piridin, benzaldehida, dan piperidin karena
dalam reaksi karbonil dengan karbanion memerlukan tambahan energi untuk
melakukan reaksi. Proses pendidihan dilakukan 10 menit kembali setelah
pendiaman sebentar tujuannya adalah untuk melepaskan CO2 (proses
dekarboksilasi) untuk proses pembentukan asam sinamat. Penurun suhu dilakukan
untuk menghentikan reaksi-reaksi dan menurunkan kelarutan senyawa produk yang
dihasilkan yaitu asam sinamat sedangkan penambahan HCl adalah untuk
menetralisasi sifat campuran yang bersifat basa akibat adanya piridin dan piperidin
yang telah ada dalam campuran. Piridin berfungsi sebagai basa lemah yang
mengkatalisis reaksi pembentukan karbanion. Piridin digunakan karena merupakan
basa lemah, apabila digunakan basa kuat maka tidak akan dihasilkan produk yang
 diinginkan. Jika digunakan basa kuat maka karbanion yang terbentuk bukan pada
posisi atom C α , tetapi atom C pada posisi gugus karboksilat.

Bahan Baku Pembuatan Asam Sinamat :

1. Benzaldehid

Sifat Fisis Benzaldehid :

 Rumus Molekul : C6H5CHO

 Wujud : cairan tidak berwarna
 Bau : khas dengan rasa pedas
 Densitas : 1,0415 g/ml, cair
 Titik Leleh : -26oC
 Titik Didih : 178,1oC
 Viskositas : 1,4 cP pada 25oC

Benzaldehid memiliki nama lain fenilmetal, atau benzene karboksaldehida.

Benzaldehid dapat diperoleh dari minyak dalam biji buah badam pahit
(almond).Benzaldehid mempunyai rumus molekul C6H5CHO; bobot molekul
106,12;indeks bias 1,5456 pada suhu 20°C; massa jenis 1,050 pada suhu 15°C dan
1.043pada 25°C. Benzaldehid larut dalam 350 bagian air; dapat tercampur dengan
alkohol, eter dan minyak.Benzaldehid berupa cairan jernih yang sangat
membiaskan cahaya, menjadi kuning selama penyimpanan.Benzaldehid dioksidasi
oleh udara menjadi asam benzoat
2. Asam Malonat

Sifat Fisis Asam Malonat :

 Rumus Molekul : CH2(COOH)2

 Wujud : bubuk kristal putih atau hampir putih
 Bau : sedikit bau dan rasa asam kuat
 Titik Lebur :132 – 139oC
 Titik Didih : Terurai

Asam malonat memiliki sinonim sebagai asam propanadioat dan asam metana
dikarboksilat.Berupa kristal yang dapat mengiritasi kulit. 1 gram asam malonat
larut dalam 0,65 ml air, 2 ml alkohol, 1,1 ml methanol, 3 ml propel alcohol, 13 ml
eter dan 7 ml piridin.

Asam malonat mempunyai hydrogen α yang distabilkan oleh dua gugus

penstabil karbanion.Asam malonat merupakan senyawa β dwiasam dan asam
karboksilat. Asam β keto dan β dwiasam akan mengalami
dekarboksilasi/kehilangan gas karbondioksida bila dipanaskan.

Proses pembuatan asam malonat klasik dimulai dari asam asetat. Asam asetat
diklorinasi, menghasilkan asam kloroasetat. Reaksi dengan natrium karbonat
menghasilkan garam natrium, yang kemudian direaksikan dengan natrium sianida,
menghasilkan garam siano asam asetat melalui substitusi nukleofilik. Gugus nitril
dapat kemudian dihidrolisis dengan natrium hidroksida, menghasilkan natrium
malonat. Proses pengasaman kemudian menghasilkan asam malonat yang
diinginkan. Asam malonat digunakan sebagai bahan baku pembuatan zat organik
lainnya sebgai contoh reaksi yang terkenal adalah kondensasi asam malonat
dengan urea, menghasilkan asam barbiturat. Asam malonat sering digunakan
 sebagai enolat pada kondensasi Knoevenagel atau dikondensasi dengan aseton
menghasilkan asam Meldrum.

3. Piridin

Piridin adalah sebuah senyawa organikheterosiklik yang berbentuk cincin

aromatik sederhana.Senyawa ini dipakai sebagai bahan pemula di agrokimia dan
farmasi, dan merupakan bahan pelarut dan reagent yang penting.Strukturnya mirip
dengan benzena, dimana sebuah gugus CH di dalam cincin aromatis yang terdiri dari
enam atom diganti dengan nitrogen.

Sifat Fisis Piridin :

 Rumus Molekul : C5H5

 Massa Molar : 79.101 g/mol
 Wujud : cairan tidak berwarna
 Densitas : 0.9819 g/cm3, liquid
 Titik Leleh : −41.6 °C
 Titik Didih : 115,2 °C
 Kelarutan dalam air : Dapat bercampur dengan air
 Viskositas : 0.94 cP at 20 °C
4. Piperidin

Sifat Fisis Piperidin :

 Rumus Molekul : C5H11N
 Wujud :Cairan, tidak berwarna, tidak berbau
 Titik beku :- 9 hingga - 7°C
 Titik didih : 106°C
 Titik nyala : 16°C
 Tekanan uap :40 mmHg pada 29°C
 pH : bersifat basa kuat
 Kelarutan : larut dalam air, larut dalam aseton, alkohol, benzen,
eter

5. Kalium Karbonat

Sifat Fisis Kalium Karbonat :

 Rumus Molekul : K2CO3
 Wujud : serbuk higroskopis warna putih
 Titik Leleh : 891oC
 Kelarutan : larut dalam air, tidak larut dalam aseton dan etanol
 Densitas : 2.29 g/cm³
 pH : 11,6
 6. Hidrogen Klorida

Hidrogen klorida (HCl) adalah asam monoprotik, yang berarti bahwa ia dapat
berdisosiasi melepaskan satu H+ hanya sekali. Dalam larutan asam klorida, H+ ini
bergabung dengan molekul air membentuk ion hidronium (H3O+).
Reaksinya :
HCl + H2O → H3O+ + Cl−
Ion lain yang terbentuk adalah ion klorida, Cl−. Asam klorida oleh karenanya
dapat digunakan untuk membuat garam klorida,seperti natrium klorida. Asam klorida
adalah asam kuat karena ia berdisosiasi penuh dalam air.
Dari tujuh asam mineral kuat dalam kimia, asam klorida merupakan asam
monoprotik yang paling sulit menjalani reaksi redoks. Ia juga merupakan asam kuat
yang paling tidak berbahaya untuk ditangani dibandingkan dengan asam kuat lainnya.
Walaupun asam, ia mengandung ion klorida yang tidak reaktif dan tidak beracun.
Asam klorida dalam konsentrasi menengah cukup stabil untuk disimpan dan terus
mempertahankan konsentrasinya. Oleh karena alasan inilah, asam klorida merupakan
reagen pengasam yang sangat baik.
Sifat Fisis HCl
 Rumus molekul : HCl
 Massa molar : 36,4606 g/mol
 Penampilan : Gas tak berwarna, higroskopik.
 Densitas : 1,477 g/l, gas (25 °C)
 Titik leleh : -114,2 °C (158.8 K)
 Titik didih : -85,1 °C (187.9 K)
 Kelarutan dalam air : 72 g/100 ml (20 °C)

1.4 TUJUAN
1. Mampu menjelaskan reaksi kondensasi Knoevenagel
 2. Memahami terbentuknya intermediet karbanion
3. Mendapatkan kristal yang bagus

BAB II
METODE KERJA

2.1 BAHAN
1. Benzaldehid 5 ml
2. Asam Malonat 3,1 g (30mmol)
3. Piridin 5 ml
4. Piperidin 10 tetes
5. K2CO3 8,0 g
6. HCl 2N

2.2 ALAT
1. Labu Erlenmeyer 9. Bunsen
2. Gelas ukur 10. Asbes
3. Beaker glass 11. Sumbat gabus
4. Corong pisah 12. Waterbath
5. Corong Buchner & labu hisap 13. Kertas perkamen
6. Pipet tetes 14. Oven
7. Corong pisah 15. Kaca arloji
8. Kaki tiga 16. Satif, klem dan ring
2.3 REAKSI & MEKANISME REAKSI
1. REAKSI:

Reaksi Perkins

+ +

Benzaldehid Anhidrida Asetat Asam Sinamat Asam Asetat

2. MEKANISME REAKSI:
2.4 SKEMA KERJA

Ditimbang 8g K2CO3
Ditimbang Asam Malonat 3,1 g dan
dan ditambah 20 ml air, ditambah 5 ml piridin, dilarutkan
dilarutkan dalam dalam Eerlenmeyer 100 ml
Erlenmeyer 100 ml

Dihangatkan di water
Ditambah 5 ml
bath
benzaldehid lalu
dikocok secara konstan

Dimasukkan ke corong Benzaldehid diambil 3 ml

pisah dan dibiarkan dan dimasukkan ke dalam
menjadi 2 fase ±30 Erlenmeyer campuran
menit asam malonat dan piridin

Ditambah 10 tetes
piperidin sampai
gelembung CO2 hilang
±30 menit sambil
dipanaskan di water bath

Ditambah HCl 2N
ad 50 ml

Disaring menggunakan corong Buchner

dan labu hisap yang terhubung dengan
pompa hisap, sisa filtrat dibuang

Hasil kristal yang diperoleh

dikeringkan di Oven suhu
80oC ad. kering
2.5 GAMBAR PEMASANGAN ALAT

20ml air

Dilarutkan dalam
erlenmeyer 100ml

Campuran
asam malonat
dalam piridin

Dipanaskan ± 30menit

Disaring dengan
corong Buchner

Kristal yang telah dikeringkan, ditimbang dan

keringkan di oven suhu 800 C dimasukkan dalam botol hasil dan diberi
ad. kering etiketnya
 BAB III
PEMBAHASAN

PEMBAHASAN

Sintesis asam sinamat melalui reaksi Knoevenagel dilakukan dengan mereaksikan

benzaldehid yang merupakan aldehid aromatik tanpa hidrogen α, asam malonat (asam
dikarboksilat yang meiliki hidrogen α) sebagai prekursor karbanion/prekursor enolat,
piridin sebagai pelarut dan katalis basa, piperidin sebagai katalis basa. Agar reaksi
kondensasi Knoevenagel dapat berlangsung, yang diperlukan hanyalah satu senyawa
dengan suatu gugus karbonil, plus satu senyawa yang memiliki suatu hidrogen α.
Benzaldehid bersifat tidak stabil, hal ini terjadi karena benzaldehid sangat mudah
dioksidasi oleh udara menjadi asam benzoat, maka bila dalam penyimpanannya, wadah
sering dibuka tutup, maka kemungkinan untuk teroksidasi oleh udara menjadi asam
benzoat sangat besar. Hal inilah yang menyebabbkan, sebelum digunakan dalam reaksi
kondensasi knoevenagel, benzaldehid perlu dimurnikan (diekstraksi) terlebih dahulu
dengan cara direaksikan dengan K2CO3 dan menggunakan corong pisah. K2CO3
dilarutkan di air lalu ditambah benzaldehid, dimana benzaldehid yang digunakan
kemungkinan tidak atau kurang murni karena berikatan dengan asam benzoat dalam
larutan tersebut. Ion K dalam K2CO3 berikatan dengan asam benzoat membentuk kalium
benzoat + H2CO3 akan langsung terurai menjadi gas CO2 dan H2O dimana gas CO2
harus dihilangkan nantinya agar didapatkan benzaldehid yang murni atau bebas dari
asam benzoate
Pencampuran dan pemisahan benzaldehid dilakukan di corong pisah, dimana
bagian atas merupakan benzaldehid yang bebas asam benzoat atau benzaldehid murni
dan bagian bawah merupakan asam benzoat yang berikatan dengan K2CO3 membentuk
kalium benzoat. Selama proses ekstraksi, corong pisah harus dikocok agar campuran
tersebut dapat konstan dan dapat bereaksi semua dengan baik. K2CO3 akan bereaksi
dengan benzaldehid yang tidak murni tadi menghasilkan K-benzoat (K-benzoat) dan
Benzaldehid yang jernih (bagian atas).
Benzaldehid yang dibutuhkan untuk bereaksi dengan asam malonat sebenarnya
hanya 3 ml, sehingga hasil akhir yang diukur setelah selesai ekstraksi adalah sebanyak 3
ml. Yang dibutuhkan hanyalah 3 ml tapi saat penyiapan bahan di buat 5 ml karena pada
saat ekstraksi hasilnya pasti tidak sampai 5 ml (ada penyusutan). Benzaldehid yang
sudah dipisahkan dari corong pisah sebanyak 3 ml kemudian dimasukkan ke
dalamlarutan asam malonat dalam piridin, lalu dipanaskan di atas penangas air. Dalam
proses pemanasan ini dipilih penangas air dan bukan penangas yang lainnya (misalnya
penangas udara) karena kenaikan suhu pada penangas air terjadi secara perlahan-lahan,
sehingga suhu yang dihasilkan tidak terlalu tinggi, sebab sintesis asam sinamat tidak
memerlukan suhu yang terlalu tinggi.
Apabila diberi benzaldehid berlebih tidak akan terbentuk asam sinamat yang
lebih banyak juga karena untuk mendapatkan hasil yang banyak diperlukan pereaksi dan
substrat yang banyak juga artinya seimbang.
Asam malonat dilarutkan dipiridin lalu dihangatkan di waterbath. Piridin
dilarutkan sambil di hangatkan di dalam tangas air untuk mempercepat reaksi. Setelah itu
di tambahkan benzaldehid, dipanaskan di waterbath dan ditambahkan 10 tetes piperidin.
Penggunaan piperidin adalah untuk melakukan dekarboksilasi pada suatu senyawa,
dimana reaksi dekarboksilasi adalah reaksi pemutusan CO 2, CO2 tersebut akan terlepas
menjadi gas CO2 yang membentuk gelembung-gelembung, kira-kira selama ± 30 menit.
Selain sebagai pelarut, piridin dapat digunakan sebagai katalis basa dalam
pembentukan ion karban, namun pada praktikum ini digunakan campuran piridin-
piperidin sebagai katalis basa, hal ini dimaksudkan untuk memberikan kondisi basa
lemah yang optimal sehingga didapat hasil sintesis yang maksimal.
Penggunaan HCl adalah sebagai pembentuk suasana asam dalam reaksi. Kristal
asam sinamat adalah Kristal yang larut dalam suasana basa, sehingga penambahan HCl
dilakukan untuk membentuk suasana asam yang bertujuan untuk pembentukan sempurna
endapan kristal asam sinamat.
Penambahan HCl untuk membentuk suatu garam. Endapan yang terbentuk
setelah penambahan HCl 2N ad 50 mL berupa garam HCl dari piridin dan piperidin,
disaring dengan corong buchner, labu hisap, dan pompa hisap. Kristal atau hasil saringan
di keringkan di oven pada suhu 80oC. Pengeringan pada suhu 80oC ini termasuk suhu
yang stabil. Pengeringan dilakukan selisih 50º di bawah titik leleh (titik leleh = 133ºC -
144ºC). Jika selisih lebih kecil daripada itu, dikhawatirkan ada perubahan bentuk.
Pengeringan kristal asam sinamat dilakukan di oven, tidak perlu dalam eksikator, karena
kristal stabil.
 BAB IV
PENUTUP

4.1 KESIMPULAN

 Asam sinamat dapat disintesis melalui dua macam reaksi, yaitu reaksi Perkin dan
reaksi Knoevanagel.
 Reaksi Knoevanagel, dilakukan dengan cara benzaldehid yang merupakan aldehid
aromatik tanpa hidrogen α direaksikan dengan asam malonat (asam dikarboksilat
yang meiliki hidrogen α) sebagai prekursor karbanion/prekursor enolat. Selain itu,
dibutuhkan adanya piridin sebagai pelarut dan katalis basa serta piperidin sebagai
katalis basa.
 Intermediat karbanion yang terbentuk adalah hasil reaksi antara asam malonat yang
bersifat asam dengan piridin yang bersifat basa. Karbanion tersebut akan bereaksi
dengan benzaldehid dan membentuk reaksi kondensasi aldol silang (reaksi
Knoevenagel).
 Kristal asam sinamat yang baik didapat dari penambahan HCl pada tahap akhir
reaksi.
 Asam sinamat memiliki titik leleh : 133oC
 LAMPIRAN
1. Fungsi piridin dan piperidin ?

 Piridin sebagai katalis basa sedangkan piperidin sebagai untuk menghilangkan CO 2

(dekarbolasi)

2. Apa fungsi HCl ?

 Untuk menarik piperidin menjadi piperidinium klorida yang larut air, sedangkan asam
sinamat tidak larut (mengkristal)

3. Mengapa benzaldehid ditambah K2CO3 ?

 Benzaldehid teroksidasi menjadi asam benzoat, sehingga harus ditambahkan K2CO3

untuk menarik asam benzoat dan harus dikocok supaya terjadi ekstraksi yang baik

4. Mengapa yang digunakan hanya 10 tetes piperidin, kalau lebih kenapa ?

 Jika piperidin ditambahkan lebih dari 10 tetes maka reaksi akan bersifat basa, hal ini
akan membuat pemborosan biaya dalam pembuatan karena penambahan HCl juga
akan lebih banyak. Tetapi jika piperidin yang ditambahkan kurang dari 10 tetes maka
CO2 tidak seluruhnya hilang.

5. Selain asam malonate, bisa menggunakan senyawa apa ?

 Ester malonate

6. Syarat kondensasi Knoevenagel ?

 Aldehid yang tidak punya Hα

 Katalis ammonia atau amina (piridin)
 Reaksi yang peka, oleh karena itu benzaldehid harus bebas dari asam benzoat.

7. Mengapa asam malonat + piridin perlu dipanaskan ?

 Untuk menghomogenkan (agar cepat larut)

8. Saat proses pemisahan larutan jernih atas disebut benzaldehid sedangkan larutan yang
bawah
disebut ?
  Larutan bagian bawah disebut kalium benzoat dari K2CO3

9. Kenapa tidak memakai ice bath ?

 Penguapan pelarut
 Pelarut 1, campuran

10. Selain reaksi knovenagel, ada reaksi apa saja ?

 Reaksi Perkin

11. Mekanisme reaski asam sinamat ?

12. Pada suhu berapa asam sinamat dikeringkan dioven ?

 Suhu 80˚C
TANDA TANGAN PESERTA PRAKTIKUM

Surabaya, 19 September 2018

Satria Gogo Prayoga

(110117186)
LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK II
ASAM SINAMAT

Oleh :

KP-H
Satria Gogo Prayoga (110117186)

Laboratorium Kimia Organik

Fakultas Farmasi Universitas Surabaya
2018