ALKANY

- nasycené acyklické uhlovodíky

- přípona: -an
- obecný vzorec: 𝐶𝑛𝐻2𝑛+2
Homologický přírůstek
= skupina, o kterou se liší předchozí a následující uhlovodík
- vždy skupina -𝐶𝐻2
Homologická řada
= řada po sobě jdoucích uhlovodíků
- začíná methanem

Uhlovodíkový zbytek
= vznik myšleným nebo skutečným odtržením jednoho nebo více vodíků
- název: alkyl

ŘETĚZOVÁ KONSTITUČNÍ IZOMERIE

- začíná butanem
- iso- =jeden methyl na 2 uhlíkovém atomu
- neo- =dva methyly na 2 uhlíkovém atomu

KONFORMACE ALKANŮ
- prostorové uspořádání atomů
- spojena s volnou otáčivostí kolem jednoduché vazby (δ − 𝑣𝑎𝑧𝑏𝑦)

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI
1. skupenství
- plyny...𝐶1 − 𝐶4
- kapaliny...𝐶5 − 𝐶16
- pevné látky...𝑛 > 𝐶16
2. teplota tání a varu
- roste s délkou řetězce
- klesá s rozvětveností alkanu
3. rozpustnost
- nerozpustné ve vodě
- rozpustné v org. rozpouštědlech (benzen, toluen, aceton)
- sami dobrá rozpouštědla
4. hustota
- menší než voda

VÝSKYT
- ropa, uhlí, zemní plyn (fosilní paliva)

PŘÍPRAVA
1) katalytická hydrogenace alkenů nebo alkynů

2) dekarbonizace solí karboxylových kyselin (=odštěpení 𝐶𝑂2)

CHEMICKÉ REAKCE
1) RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE - 𝑆𝑅
- náhrada vodíku jiným atomem/skupinou atomů
a) halogenace = náhrada vodíku halogenem
- činidlem je molekula halogenu 𝑥2(𝐹2, 𝐶𝑙2, 𝐵𝑟2, 𝐼2)

b) nitrace = náhrada vodíku skupinou - 𝑁𝑂2

- činidlem je 𝐻𝑁𝑂3- kys. dusičná, teplo

c) sulfochlorace = náhrada vodíku skupinou 𝑆𝑂2𝐶𝑙

- činidlem je 𝑆𝑂2a 𝐶𝑙2

2) KATALYTICKÁ HYDROGENACE
- odštěpení molekuly vodíku z alkanu -> alken

3) REAKCE NA VAZBĚ C-C

a) hoření (spalování) alkanů - dokonalé: 𝐶𝑂2a 𝐻2𝑂
- nedokonalé: 𝐶𝑂a 𝐻2𝑂
 b) krakování
- tepelné štěpení alkanů a dlouhým řetězcem -> alkan a alken

c) izomerace (=přesmyk)
- vznik izomeru

ZÁSTUPCI ALKANŮ
methan 𝐶𝐻4
- bezbarvý plyn, bez zápachu, lehčí než vzduch
- se vzduchem výbušná směs -> výbuchy v uhelných dolech
výskyt - zemní plyn, důlní a bahenní plyn
- koksárenský a plynárenský plyn
- dřevěný a sopečný plyn
- střevní plyny přežvýkavců
- plyny vzniklé kvašením fekálií a kalů
příprava - hydrolýza karbidu hliníku (𝐴𝑙4𝐶3 + 12𝐻2𝑂 → 3𝐶𝐻4 + 4𝐴𝑙(𝑂𝐻)3)

-dekarboxylace octanu sodného (𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶𝐻4 + 𝑁𝑎2𝐶𝑂3)

výroba - přímá syntéza z prvku

- redukce CO nebo 𝐶𝑂2 vodíkem

použití - palivo
- výroba sazí (plnivo v gumárenském průmyslu)
- výroba vodíku a hydrogenderivátů

propan 𝐶3𝐻8a butan 𝐶4𝐻10

výskyt - zemní plyn, krakovací plyn, ropa
použití - topné a osvětlovací plyny
- výroba propenu a butenu
- makromolekulární látky
- syntetický kaučuk

MECHANISMUS RADIKÁLOVÉ SUBSTITUCE

1. iniciace (= zahájení)
- účinkem světla nebo tepla vznikají radikální činidla

2. propagace (= šíření)
- radikál činidla reaguje s molekulou alkanu za vzniku radikálu alkanu
- radikál alkanu reaguje s molekulou činidla za vzniku hlavního produktu reakce a obnovuje se radikál
činidla

3. terminace (= ukončení)
- zánik radikálů

CYKLOALKANY (NAFTENY)
- nasycené cyklické uhlovodíky
- předpona cyklo-, přípona -an
- obecný vzorec: 𝐶𝑛𝐻2𝑛
- homologický přírůstek: − 𝐶𝐻2
- homologická řada: začíná cyklopropanem
- uhlovodíkový zbytek: cykloalkyl

GEOMETRICKÁ IZOMERACE
- dána přítomností cyklu (cis, trans)

KONFORMACE
- vaničková, židličková

ZÁSTUPCI
cyklohexan 𝐶6𝐻12
- součást ropy
- strukturní základ terpenů a steroidů
- připravuje se katalytickou hydrogenací benzenu
CHEMICKÉ VLASTNOSTI
1. radikálová substituce - 𝑆𝑅
- stejná jako u alkanů
- halogenace, nitrace, sulfochlorace

2. izomerace
- u cyklopropanu a cyklobutanu
- otvírání kruhu -> vzniká alken

3. katalytická hydrogenace
- otvírání kruhu -> vzniká alkan
- u malých kruhů je velké vnitřní pnutí

ALKENY (OLEFÍNY)
- nenasycené acyklické uhlovodíky
- jedna dvojná vazba
- přípona -en
- obecný vzorec: 𝐶𝑛𝐶2𝑛
- homologický přírůstek: − 𝐶𝐻2
- homologická řada: začíná ethenem
- uhlovodíkový zbytek: alkenyl

POLOHOVÁ KONSTITUČNÍ IZOMERIE

- začíná butenem
- liší se polohou dvojné vazby

GEOMETRICKÁ IZOMERIE
- dána přítomností dvojné vazby

FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI
1. teplota tání a varu
- roste s délkou řetězce
2. rozpustnost
- nerozpustné ve vodě
- rozpustné v org. rozpouštědlech
- kapalné alkeny jsou sami dobrými rozpouštědly

PŘÍPRAVA
1. dehydratace alkanů

2. dehydratace alkoholů

ZÁSTUPCI
ethen (ethylen) 𝐶2𝐻4
- bezbarvý plyn nasládlé chuti
- se vzduchem tvoří výbušnou směs
použití - výroba rozpouštědel, výbušnin, plastů (např. polyethylen)
- fytohormon -> urychluje dozrávání ovoce (banány, citrusové plody)
propen (propylen) 𝐶3𝐻6
- nejdostupnější alken
- vzniká při každém krakování
použití - výroba polypropylenu

CHEMICKÉ VLASTNOSTI ALKENŮ

1. elektrofilní adice - 𝐴𝑑𝑒
- adice halogenovodíku, adice halogenu, adice vody
a) adice halogenovodíku
- markovnikovo pravidlo = elektrofil se váže na uhlík dvojné vazby, který nese větší
počet vodíkových atomů
 b) adice halogenu = halogenace

c) adice vody = hydratace

2. katalytická hydrogenace (radikálová adice)

-> alkany