ANCOL

I.Định nghĩa – Phân loại

1. Định nghĩa
Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl –OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon no
VD: CH3 - CH2 – OH etanol
CH2 = CH – OH: ancol không tồn tại vì OH liên kết C không no
2. Phân loại
 Ancol no, đon chức, mạch hở (ankanol): CnH2n+1OH (n ≥ 1) hay CnH2n+2O (n ≥ 1)
 Ancol no, đa chức, mạch hở: CnH2n+2-x (OH)x hay CnH2n+2Ox.
 Ancol không no 1C=C, đơn chức, mạch hở: CnH2n-1OH (n ≥ 3) CH2=CH-CH2-OH
 Ancol thơm, đơn chức: VD C6H5 – CH2- OH

Chú ý:
Bậc ancol= bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm OH
( C bậc n khi liên kết trực tiếp với n nguyên tử C )
VD: CH3-CH2-OH : ancol bậc 1
CH3CH2-CH- OH: ancol bậc 2
CH3
CH3
CH3- C - OH ancol bậc 3
CH3
II. Danh pháp, đồng phân
1. Danh pháp
 Tên thông thường = Ancol + tên gốc ankyl + IC
 Tên thay thế
+ Chọn mạch chính = mạch cacbon dài nhất có nhóm OH
+ Đánh số từ đầu gần nhóm OH nhất
+Tên thay thế = số chỉ nhánh + tên nhánh + tên mạch cacbon chính + số chỉ vị trí nhóm OH + OL

CTCT Tên thường Tên thay thế

CH3 OH Ancol metylic Metanol
CH3 CH2 OH Ancol etylic Etanol
CH3 CH2 CH2 OH Ancol propylic Propan- 1- ol
CH3 CH2 CH2 CH2 OH Ancol butylic Butan -1 - ol
4 3 2 1 Ancol sec- butylic Butan - 2- ol
CH3 CH2CH CH3
|
OH
3 2 1 Ancol iso- butylic 2-metylpropan-1- ol
CH3 CH CH2 – OH
|
CH3
CH3 Ancol tert- butylic 2 – metylpropan- 2- ol
CH3 C - OH
CH3
CH2 - CH - CH2 Glixerol Propan-1,2,3- triol
| | |
OH OH OH
2. Đồng phân
Dạng ancol no, mạch hở, đơn chức CnH2n+2O
- Viết dạng mạch cacbon
- Di chuyển nhóm OH trên mạch cacbon
- Điền H cho đủ hóa trị

Ví dụ: Viết các đồng phân ancol ứng với công thức C3H8O , C4H10O và gọi tên
CH3 CH2 CH2 Propan -1- ol
OH
CH3 CH CH3 Propan - 2- ol
OH
III.Tính chất vật lý
-Các ancol là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường
-Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của ancol tăng theo chiều tăng của phân tử khối
-Độ tan trong nước giảm theo chiều tăng của phân tử khối (CH3OH, CH3CH2OH,
CH3CH2CH2OH tan vô hạn trong nước)
-Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hidrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đông phân ete của
nó là do giữa các phân tử ancol có liên kết hidro
Các ancol tan nhiều trong nước do phân tử ancol có tạo liên kết hidro với phân tử nước
IV.Tính chất hóa học
Nhóm OH, nhất là nguyên tử H của OH dễ bị thay thế hoặc tách ra trong các phản ứng hóa
học
1.Phản ứng thế H của nhóm OH
a. Tinh chất chung của ancol (tác dụng với kim loại kiềm)

2R(OH)n + 2nNa → 2R(O Na)n + n H2 ↑

CH3OH + Na → CH3ONa + ½ H2 ↑
C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½ H2 ↑
C3H5(OH)3 + 3 Na → C3H5(ONa)3 + 3/2 H2 ↑

b. Tính chất đặc trưng của glixerol (tác dụng Cu(OH)2)

Điều kiện: chỉ xét với ancol đa có nhóm OH thuộc các nguyên tử cacbon kề nhau
Hiện tượng: tạo dung dịch có màu xanh lam
Ví dụ 1: 2 C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2 O]2Cu + 2H2O
Đồng (II) glixerat
Ví dụ 2: 2C2H4 (OH)2 + Cu(OH)2 → [C2H4OH O]2 Cu + 2H2O
Etilenglicol

Ví dụ 3: CH2 – CH2 –CH2 + Cu(OH)2 KHÔNG CÓ PHẢN ỨNG

OH OH
CH2 – CH –CH3 + Cu(OH)2 CÓ PHẢN ỨNG
OH OH
2.Phản ứng thế nhóm OH

a. Phản ứng với axit vô cơ

C2H5 - OH + H- Br → C2H5Br + H2O
Etyl bromua
CH3 –OH + H- Br → CH3Br + H2O
Metyl bromua
b. Phản ứng với ancol TẠO ETE
 𝐻2𝑆𝑂4 đặ𝑐
C2H5 –OH + H- OC2H5 C2H5OC2H5 + H2O
140 𝑜 𝐶
Đietyl ete (ete etylic)
𝐻2𝑆𝑂4 đặ𝑐
CH3- OH + CH3- OH 140 𝑜 𝐶 CH3OCH3 + H2O
Đimetyl ete

𝐻2𝑆𝑂4 đặ𝑐
CH3-OH + C2H5-OH CH3OC2H5 + H2O
140 𝑜 𝐶
Etyl metyl ete

3.Phản ứng tách nước tạo anken (với ancol no, đon, mạch hở)
𝑯𝟐𝑺𝑶𝟒 đặ𝒄,𝟏𝟕𝟎 𝒐𝑪
Tổng quát: Cn H2n+1OH → CnH2n + H2O
(n ≥2)
𝐻2𝑆𝑂4 đặ𝑐,170 𝑜𝐶
VD: C3H7- OH → C3H6 + H2O
𝐻2𝑆𝑂4 đặ𝑐,170 𝑜𝐶
C2H5- OH → C2H4 + H2O

𝐻2𝑆𝑂4 đặ𝑐,170 𝑜𝐶
CH2 - CH2 → CH2=CH2 + H2O
H OH

4.Phản ứng oxi hóa

a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: tác dụng với CuO nung nóng
 Ancol bậc 1 tác dụng CuO, to tạo andehit
𝑡𝑜
R- CH2OH + CuO → R- CHO + Cu + H 2O
𝑡𝑜
CH3- CH2OH + CuO → CH3- CHO + Cu + H2O
Andehit axetic
CH3CH2-CH2OH + CuO => CH3CH2- CHO + Cu + H2O
Andehit propionic
 Ancol bậc 2 tác dụng CuO, to tạo xeton
𝑡𝑜
CH3 – CH- CH3 + CuO → CH3 – C - CH3 + Cu + H2O
OH O
Đimetyl xeton
 Ancol bậc 3 không phản ứng ở điều kiện này
b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
𝑡𝑜
CnH2n+1OH + 3n/2 O2 → n CO2 + ( n+1) H2O
𝑡𝑜
CnH2n+2Ox + (3n+1-x)/2 O2 → nCO2 + (n+1) H2O

Chú ý: Đốt cháy 1 ancol thu được số mol CO2 < số mol H2O → đó là ancol NO

V.Điều chế
1.Phương pháp tổng hợp
𝐻2𝑆𝑂4,𝑡𝑜
 Từ anken: CnH2n + H2 O → CnH2n+1OH
𝐻2𝑆𝑂4,𝑡𝑜
C2H4 + H2O → C2H5OH
C3H6 + H2O => C3H7OH

 Từ dẫn xuất halogen

 𝑡𝑜
R-X + NaOH → R- OH + NaX
𝑡𝑜
C2H5 Br + NaOH → C2H5 OH + NaBr
CH3Cl + NaOH => CH3OH + NaCl
 Glixerol được tổng hợp từ propilen theo sơ đồ
𝐶𝑙2,45𝑂𝑜𝐶 𝐶𝑙2+ 𝐻2𝑂
CH2=CHCH3 → CH2=CH CH2Cl → CH2Cl – CHOH – CH2Cl
𝑁𝑎𝑂𝐻
→ CH2OH- CHOH – CH2OH

2.Phương pháp sinh hóa

Quá trình sản xuất ancol etylic từ nông sản được tóm tắt như sau
𝐻2𝑂,𝑡𝑜,𝑥𝑡 𝑒𝑛𝑧𝑖𝑚
(C6H10O5)n → C6H12O6 → C2H5OH
𝑥𝑡,𝑡𝑜
+ (C6H10O5)n + n H2O → n C6H12O6
Tinh bột Glucozo
𝑒𝑛𝑧𝑖𝑚
+ C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑

BÀI VỀ NHÀ:
1. Viết CTCT các chất có tên gọi sau: glixerol, ancol etylic, metanol, ancol tert-butylic
2. Viết CTCT và gọi tên các đồng phân ancol ứng với công thức: C3H8O, C4H10O