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  • Bioquimica 04

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    Parte I: La arquitectura molecular de la vida Sobre la Tierra existe un niimero inmenso de formas de vida diferentes. Las ciencias biolégicas procuran poner orden en esta fascinante variedad de vi Actualmente se conocen y se han clasificado casi dos millones de formas diferentes, pero de hecho existen muchas més. Todas son formas vivas, pero como se define la vida? Encontrar una definicién universal es dificil; es mas facil nombrar las caracteristicas impor- tantes que distinguen a los seres vivos: capacidad para el crecimiento y el desarrollo siguiendo las reglas de un programa genético, posibilidad de rege- neracién y reproduceién, movimiento, delimitacion con respecto al entorno y un elevado orden interior, reaccién y adaptacién al entorno, asi como -en las formas mas desarrolladas~ percepeién, memoria y con- ciencia, Los organismos vivos Modelo de un ribosoma, El modelo, que se realizé con criomicrescopia electronica, muestra un riboso- ma de levadura que se une al canal proteico SecGt se diferencian claramente de la materia inorginica inanimada, como las rocas, el agua o el aire, Sin embargo, la vida siempre esta ligada a la materia inanimada: se basa en sencillas uniones quimicas y complejas macromoléculas bioquimicas que siguen las leyes fisicas, sin disponer, no obstante, de las propie~ dades cruciales de Ja vida. Es en realidad la organiza- cidn de estas moléculas la que produce la unidad basi- ca de la vida: la célula. La bioquimica se mueve como ciencia en la amplia drea entre dtomos, moléculas, células y organismos; explora los procesos moleculares sobre los que se basa todo ser vivo, ¢ indaga en la estructura, funeidn y actuacién de las macromoléculas que facilitan el proceso de la vida. En los capitulos de introduccién queremos anali- zar esta arquitectura molecular de la vida en detalle. (ojo) del retieulo endoplasmitico (gels: membrana del RE). (itumboldt- Por contesia de ceritat Berlin), Joachim Frank (State Roland Beckmann University of New York, Albany) y Giinter Blobel (Rockefeller University, New York). Quimica, la base de la vida Toda la vida se basa en la quimica, y todos las orga~ nismos vivos estin constituidos por enlaces quimi- cos. Por ello, empezamos nuestro viaje a través del imperio de la bioquimica meditando sobre los ponentes quimicos mis sencillos: los dtomos y las moléculas. Las moléculas simples se forman, al igual que las complejas macromoléculas biolégicas, mediante diversas reacciones a partir de un reducido niéimero de elementos quimicos, y obedecen a las leyes fisicas. Se debe dedicar una especial atencién a los enlaces qui- micos, especialmente a las interacciones no covalen- tes entre moléculas en disoluciones acuosas, Cuatro elementos dominan la naturaleza viva Desde la perspectiva quimica, los seres vivos destacan al principio por su enorme complejidad: diez mil tipos diferentes de moléculas constituyen de manera alta- mente organizada una célula viva. Por el contrario, la materia inanimada es bastante sencilla y esté consti- twida por unos pocos componentes. Se puede apreciar tun orden jerirquico ascendente en la formacién de los seres vivos a partir de la materia inanimada: las par- 1.1 Ondenacién jerirquica de la vida, A partir de las particulas elementales, 1a complejidad va aumentando continuamente desde los dtomos, las moleculas sencillas como el H,0, las macromolés ddas, los tejidos, los organismos pluricelulares, hasta Megar al ecosistema de nuestro pla dades funcionales de la vida, bialégicas como una doble helice de DNA, las células aista- Las células san las mas pequefias uni- 4 1. Quimica, la base de la vida ticulas subatémicas, como electrones, protones y neu= trones, forman los atomos, que @ su vez se unen mediante reacciones quimicas para generar moléculas (figura 1.1). Mediante concatenacién se originan las macromoléculas, que a su vez son la base de la eétula como la mas pequetia unidad capaz de vivir. Las eélu- las se ordenan para formar los tejidos y generar orga: nismos pluricelulares, como las plantas y los anim les, que son a altima parte del complejo ecosistema de nuestro planeta. Empezaremos en el escalén mas bajo de esta jerarquia, Los atomos (del ri quello que no se puede dividie") 9 no se ven ya segdn la visiin de la fisica nuclear como los componentes bisicos de ta materia; han perdido ese estatus a favor de las partt culas elementales, como los quarks o los leptones, Sin embargo, para nuestros fines es suficiente (rater con protones, electrones y neutrones como los componen- tes basicos del tomo, pues todas las demas particu- las slo desempefian un papel directo en reacciones nucleares y no en reacciones quimicas. Una caracte= ristica de un elemento quimico ©) es su numero ato- mico, que indica la cantidad de protones existentes en el nicleo. El mimero atémico determina de mancra decisiva las propiedades quimicas de un clemento. De un elemento existen a menudo diversas “variantes”: son los isétopos , que se diferencian entre si por su ndmero mésico (la suma de protones y neutrones), pero no por sus propiedades quimicas. Sin embargo, Jos isotopes son importantes, ya que tienen una gran utllidad en el diagnéstico médico y Ia terapia, pero también en la investigacién bioquimica (digresién 1.1). Digresién 1.1: Los isétopos en bioquimica Muchos experimentos de bioquimica se realzen con molé- culas marcadas con tsétopos (tabla 1,1), De esta forma, entre un elevado numero de moléculas no marcadas se puede seguir el “destina* de unas pocas maléculas marca- das, Con este técnica de trazado se pueden identificar intermedianos del metabolism, Jocalizar biomoléculas en células y tejdos, ast como analzar procesos de transporte y felaciones de proporcionalidad. Si se alimentan ratas con acetato marcado con el isotopo de carbono '4C y a conti- nuacion se aisla colesterol del higado, se encuentra el isoto- Tabla 1.1 Isétopas escogidos con relevancla bloquimica, 0s consteuiio con t-”"P-nucledtide trifosta Algunos isétopos son radioisétopos, que se desinte- gran emitiendo radiacién, Otros isdtopos representan variantes estables de un elemento. La masa de un is topo se Indica con un superindice, por ejemplo “C. De los casi 90 elementos quimicos naturales que existen, cuatro de ellos constituyen el “fundamento” del mundo vivo: el hidrégeno (Hi), el oxigeno (0), ¢! carbono (C) y el nitrgeno (N) forman casi ef 96% de la masa corporal de fos humanos. Estos cuatro ele- mentos son ademas, junto con el helio y el nedn, los principales elementos del universo, cia de estos gases nobles “pre cos) covalentes (figura 1.2). La proporcién elevada de hidrégeno y oxigeno contenida en la biomasa se refleja en la relevancia que el agua (H,0) tiene para Ta vida. Los siguientes elementos se encuentran en la materia viva en proporcién menor (juntos constitu- yen aproximadamente el 3% de la masa corporal humana}: los metales alcalinos y_alealinotérreos sodio (Na), potasio (K), magnesio (Mg) y calcio (Ca), el haldgeno eloro (Ci), el azufre (5) y el féstoro (P). Estos tiltimos forman también enlaces covalentes: el azulre tiene un papel importante en la estructura dc las proteinas, y el fésforo es indispensable para el imercambio de energia celular (seccién 3.10) y el control del aumento de la seftal. El sodio y el potasio estin presentes como cationes monovalentes (Na’, K+]; el magnesio y el calein como caliones divalentes (Mg’*, Ca’); el loro como anién morovalente (CI. Entre otfos aspeetos, estos {ones son los encarg de la formacién del potencial de membrana eléctrico (seccién 27.1) y forman parte de la seftalizacién de la po radiactivo all de nuevo. De esta forma se ha podido observar que todos los atomos de C del colesteral provienen del intermediario del metabolismo aceti-CoA (seccién 42.1) Los radio'sstopos pueden verse mediante autorradiogratia © ser cuantificados con un contador de centelleo ~», Las moléculas marcadas con isdtopos no raciactivos se diferen- cian en su masa de las moléculas no marcadas, La base de esta diferencia de masa pudo demostrar la replicacién semi- conservativa del ONA (seccidn 2.18). Los isotopos no radiac- tivos, como el MC y el "SN, tienen ademas un papel impor: ‘ante en la espectroscopia de resonancia magnética nuclear (seccién 7.5) isteina que comtiene *S ‘sstopo Aplcacion actual 1 (rio) Marcaje de proteinas con leucina marcada con ’H HS (acute) Marcaje de proteinas con metionina 0 2P (fosforo) Mareaje de dcidos nuel °C, 5N (carbone, nitroxgeno) cla magnética nuclear Marcaje de proteinas para la detcrminackin de la estructura media Jc especttoscopia de resonan= 1.1 Cuatro elementos dominan la naturaleza viva 5 12 Sistema periodico de los elementos. Encima de los simbolos de los elementos se encuentra el numero de orden y debajo el peso atd~ ico relativo en dalton. Los elementos 57-71 (lantinidas} y 89-103 {actinidos) no se presentan por separado. Los cuatro elementos Il, C, Ny 0 (rojo) constituyen alrededor det 96% de la masa de las células vivas. Otros siete elementos (rosa) constituyen el 39%, Un gran niime- 10 de clementes (principalmente metales) se encuentx célula (seecién 29.8). La tercera categoria incluye los elementos traza ~), de los cuales la biomasa posee tuna proporcién >0,01%. Los elementos traza son principalmente metales, como el hierro (Fe) y el zinc 1.3 Hemoglobina y tiroxina. La hemogfobina requicre para el transporte de oxigeno cuatro lones Fe que estan ligados a la proteina mediante grupos hemo, La tiroxina (T,) se forma en las células foticulares de la glandula tiroides por yodacidn de los restos de tirosina de la proteina de almacenamiento tireglobull- nna (secclon 44.7). en trazas (amarillo) y su proporcion en conjunta es <0,1% Por arden de mayor a menor relevancia (indicado en el propio numero de orden) se encuentran los elementos menus import es bioldgicamente. (Zn), pero algunos también son elementos no metali- cos, como el yodo (1) y el selenio (Se). En caso de que falte alguno de estos elementos, pueden producirse deficiencias graves (digresién 1.2). = Digresién 1.2: Deficiencias debido a una falta de elementos traza Cuatro catlones de hierro (Fe"*) son el componente central de |a hemoglobina, le proteine trensportadora de oxigeno de la sangre (figura 1.3). Nuestro cuerpo produce diariamen- te alrededor de doscientos mil millones de pequerios cuerpos sanguineos rojos, cada uno repleto de hemogiobina. En este proceso se reutilza el hierro de las células viejas; una parte mas pequetia se elimina a través del intestino 0 en hemorra las y debe ser reemplazada, La anemia con descenso del ren- dimiento fisico esté producida por pérdidas crdnicas de san- 97¢, interrupcidn de la resorcion o deficiencia en el contenido de hierro en la aimentacion. Las consecuencias de una falta de yodo, el componente de las hormonas de la glandula tirol- des triyodotironina (T,) y tiroxina (T,), son serias, Los adultos desarrollan una reserva de yodo en la que almacenan por completo la pequetia cantidad de yodo que poseen. Si una mujer embacazada tiene falta de yodo, el feto puede suftir trastornos irreversibles de cardcter flsico y mental debido a la falta de hormonas de la glandula tiroides. Como regla profi- lactica, es prefenble utilzar sat yodada en las comidas para prevenir el eretinismo endémico. 6 1. Quimica, la base de la vida 1.2 Los modelos moleculares representan los enlaces y el orden de los Atomos en el espacio Los atontos forman moléculas mediante enlaces quimi- cos“. Las moléculas interesantes desde el punto de vista de la bioquimica ofrecen un amplio espectro, desde las uniones mas sencillas como en el H,0, pasan- do por las moléculas orgiinicas de medida “intermedia” como los aziicares, hasta las macromoléculas como las proteinas. 2Cémo es posible “hacerse una idea” de estas moléculas? Los que ms se acercan a la realidad son los modelos de bolas o esferas, que presentan |a disposi- cldn y la expansion de los atomos en el espacio (figura 1.4), La medida y la forma de los ditomos en los mode- Jos de bolas se determinan mediante su comportamien- to en el enlace y su radio de Van det Waals. El radio de Van der Waals marca la “esfera privada” de cada ditomo, es decir, la distancia a la cual no puede acercarse otro tomo cuando se une a éste sin que la nube electréni- ® Ho’ 14 Modelos moleculares del colesterol. a} Un modelo de bolas muestra la molécula en que los radios de Van der Waals de los lomos estan definidos como un espacio leno, b) En ef modelo dde bolas y varillas se pueden abservar mejor los itomos indivi dduales y sus correspondientes uniones. c} La presentacion de la formula es 1a mas facil y la més clara, aunque no ofrece una buena presentacién espacial de ta molécula, d) En la prese chin de la formula reducida no se muestran en los enlaces C-C les dtomos individuates de C y de H1. Una cufa negra Indica un enlace hacka delanie del plano del papel, mientras que una eufa rayas discontinuas indica hacia atris. ca cargada equitativamente cause una fuerte repulsion. No tan reales, pero mas claros, san los modelos de bolas y varillas, en los que se representan los itomos uniendo bolas pequetas con varillas. Estos modelos permiten reconocer mejor el comportamiento del enlace y la posi- cidn relativa de los dtomos en las moléculas complejas. Una representacion mas *minimalista” de las molécu- las se expresa con la formula estructural, donde las uniones se dibujan simplemente mediante una o mas lineas entre los simbolos de los elementos. En repre- sentaciones extremamente reducidas se Heya a elimi- nar los simbolos en los enlaces entre dtomos de carbo~ no. La letra “R” en el lugar de un elemento significa resto, cs decir, una parte de la molécula que para la vision de ésta no ¢s explicitamente necesaria. Para macromoléculas biolégicas como las proteinas apren- deremos otras formas de representacién que mostrarén estas estructuras sumamente complejas. Los sustituyentes en el atomo de carbono poseen un significado funcional En cantidad, el hidrégeno y cl oxigeno son los clemen- tos dominantes de Ta vida. Asi, los humanos estan fun- damentalmente compuestos por agua (aproximada- mente un 70% de su peso corporall. Sin embargo, en su “peso en seco” predomina otro clemento: los enla~ ces quimicos que forma la materia organiea en la célu- la constan de mds de un 50% de carbono. El atributo “orginico” referido a estas moléculas se utilizé inicial- mente de modo errneo en el sentido en que se enten- Shs HoC-C-CHs 4 arhuros simples. El metano es el hidrocarbure mas ‘eteno pose dos uniones, via ¢l doble enlace, a ato- mos de C. y es un material de partida para la sintesis de mate- ra. EI Isobutano es I hidrocarburo ramificade mas sencillo y se utiliza como medio de refrigeracién, El benceno es un hidrocar= bnuro cictico cuyos electrones de las dobles enlaces estén deslo- se simboliza a 1.3 Los sustituyentes en ¢! dtomo de carbona poseen un significado funcional 7 dia que estos enlaces sdlo podian ser sintetizados por los organismos vivos. Casi todas tas biomoléculas son moléculas orgdnicas: et carbono fue, obviamente, el” elemento elegido en la evolucién quimica de ta vida. Las moléculas sencillas de earbono son hidrocarburos Ay es decir, moléculas de carbono cuyo “joven acom- pafante” es el hidrdgeno. Los hidrocarburos pueden ser moléculas lineales o encadenadas, ramificadas o anulares, y pueden contener enlaces sencillos, dobles 0 triples (figura 1.5). El carbono posee una muy rica posibilidad de combinacién quimica: ningiin otro ele- mento ¢s cupaz de unirse con tal multiplicidad de tamahos y geometrias. A pesar de su multiplicidad, los hidrocarburos puros son “aburridos” desde ¢] punto de vista bioqui mico: constan de carbono € hidrégeno, sus electrones de unién son practicamente “pacificos” y las mokécu- las no muestran una especial tendencia a produ reacciones quimicas adicionales. Las moléculas reacti- vas se originan cuando el atomo de carbono posee como sustituyentes otros étomos en el lugar del hidrégeno. Los elementos que sustituyen mas a menu- do son el oxigeno y el nitrogeno, y mis raramente el azufre. Los grupos funcionales “ mas importantes de as moléculas orginicas son los grupos hidroxilo, car- bonilo, carboxilo, amino y también el til (figura 1.6). El atomo de oxigeno “mueve" los electrones de un enlace C-O hacia un lado: hablamos de una electrone- gatividad del oxigeno mis alta. Un caso extremo de una de estas polarizaciones ~® es Ia fonizacién de ambos to- ‘mos, como ocurre por ejemplo en la reaccién del sodio con el gas cloro para generar cloruro de sodio (Na‘Cl-, sal comin). En este caso se trata de un enlace iénico, la 7H “SH - 16 Grupos funclonales sencillos. De relevancia bloquimica son el hidroxilo o grupo alcohol, el grupo carbonila extremo ¢ inter- no (aldehido 0 cetona), el grupo catboxito y el grupo amino que contiene nitrogen, y el grupo tiol, también denominado grupo U7 Estados de oxldacion del carbono. Con el numero de oxida: cidn inferior =4 se encuentra el carbono formando bidrocarbu- ros saturados. En alcoholes, aminas, tioles y éteres posee una oxidacién -2; en aldebidas, cetomas, acelales y hemiacetales el injimero de oxidaciin €3 0, y para clos eatboxilicos, ésteres anhidridos de acidos carboxilicos el mimero de oxidacion es +2. [La forma de oxidacion més elevada con nimero de oxidackin +44 se encuentra en el CO, y la urea solucién mas radical para aproximarse a la estructura del gas noble: los electrones cambian simplemente de “propietario’: El atomo que cede (donador de electrones) se oxidard, mientras que el dtomo que capta (aceptor de ‘electrones) se reducira. Indudablemente, entre el carbo- no y el oxigeno no se produce un intercambio de carga completo. Sin embargo, para los atomos se describe una carga formal o estado de oxidackin que se denomina ndmero de oxidacién. Para una molécula sin carga, la suma de los nimeros de oxidacién de cada uno de los tomos es igual a cero. El carbono puede adoptar cinco estados de oxidacién diferentes, otra de las facetas de su Aexibilidad quimica (figura 1.7). Los grupos funcionales abren un nuevo espectro qui- mico @ la reactividad (tabla de grupos funcionales}. Generalmente interaccionan y se enlazan para generar otros grupos funcionales (figura 1.8a). De esta forma, los grupos hidroxilo y carbonilo reaccionan para gene- rar un hemiacetal, mientras que el grupo hidroxilo y el carboxilo forman un éster; dos grupos carboxilo for man un anhidrido, mientras que el carboxilo y el amino se funden en una amida, El tipo de reaccion mas fre- cuente ¢5 la condensacién, esto cs, la formacién de un enlace con climinacién de agua (figura 1.8b). La inver- sidn de este proceso es la hidrdlisis. La condensacién y sulfhidrilo, que contiene azufie. 8 1. Quimica, a base de la vida © fil lil, ® hon + Hail 4,07] SH,0 H-¢40H- ixevl ae k 18 Composiciin de grupos fancionales, a) A través de una reacciin los sustituyentes sencillos, coma el hidroxilo, el dcido cathoxilico 0 el grupo amino, forman un conjunta de grupos funcionales. 6) Formula general para la condensacida o la hidrilisis. c} Muchas biomoléculas contienen mas de un grupo funcional (seneillo o complejo). La vitamnina aeido pantoténico participa, a través de la coenzima A, en la sintesis del neuro- transmisor acetilcolina y de los dcidos grasos (figura 41.17). la hidrdlisis describen sélo la reaceién conjunta; por lo general, detris del proceso se esconden mecanismos de reaccién de mayor o menor complejidad. La mayoria de las biomoléculas disponen de varios grupos funcionales diferentes y son, por clo, “multifuncionales” (figura 1.80). Cada grupo confiere a una molécula determina- das propiedades y reactividades. Los grupos funcionates dan a la molécula orgénica un “carécter” y fa preparan para las tareas bioquimicas, La isomeria enriquece la diversidad molecular Para las propiedades de las moléculas es crucial el tipo de atomos involucrados y su arden dentro de los geupos funcionales. La geometria de una molécula es también importante, es decir, la manera en que sus dtomos se disponen y ordenan en et espacio los unos con respecto a los otros. Las moléculas con igual for- mula empirica y diferente estructura espacial se denominan isémeros ~) (del griego iso, “igual”, y meros, “parte"), Se pueden clasificar en dos clases basicas: isémeros de constitucién y esterevisémeros. 9 eS 1-H 6 2 gon HO ga, 6 19 Isomeria cis-rrans, Mediante el doble enlace fijo del centro de la mokcula, los dos grupos carboxilo quedan fijados en el espacio. El sicido fumirico es un intermediario del ciclo del citrato (figura 36,10}, Los isémeros de constitucién se diferencian por su conectividad, es decir, por la secuencia de las uniones. Los estereoisémeros tienen la misma conectividad, pero sus dtomos estin dispuestos de forma diferente en el espacio, Al fijar la estereoisomeria en a compo= sicidn de una molécula se habla de isomeria de confi- guracién, Veamos una unién alquil de C, con un doble enlace central que, a diferencia del enlace sencillo, no puede rotar ficilmente. Los sustituyentes en los ato- mos vecinas del doble enlace se encuentran bien en el mismo lado (cis) o en lados apuestos (trans) del doble enlace, como en el caso de los acidos maleico y fuma- rico (figura 1.9). Estos dos acidos dicarboxilicos ~de idéntica constitucién- se diferencian persistentemente por sus propicdades fisicas y quimicas. Describimos este tipo de isomeria de configuracién como isomeria cis-trans, La naturaleza ha creado la isomeria trans como “interruptor molecular” utilizable en el proceso de la visidn (seccién 29.13). Otro tipo de isomeria de configuracién se encuentra cn la quiralidad “9, que significa “forma de mano” En realidad, la mano derecha y la izquierda se parecen pero no son idénticas: se comportan como una imagen Y su correspondiente imagen especular, y aunque puc~ den girar nunca pueden coincidir. Por lo tanto, en el caso de la quiralidad hay isémeros de una molécula que mediante reflefo, pero no mediante rotactén, pue~ den coincidir uno con otro, Se habla entonces de enan- tidmeros. El dtomo de carbono permite quiralidad: una molécula organica quiral contiene bisicamente al menos un étomo de C con cuatro sustituyentes dis tos (figura 1.10). Se habla en este caso de un atomo de € asimétrico 0 de un contro quiral, Dado que en las moléculas biolégicas los dtomos de carbono asimétricos constituyen mds la regla que la excepcién, la quirali- dad desempeita un papel destacado en bioqui ica, 1.4 La isomeria enriquece la diversidad molecular 9 1.10 Moléculas quirales y aquirales. a) Un dtomo de C (gris) que Hleva cuatro ligandos diferentes (coloreados) no puede mediante rotacién coincidir con su imagen especular: la molécula quiral y su Imagen especular son enantiémeres. bl Una molécula aquiral can dos ligandas del carhono idémticos (verde) coincide por rotacién con su imagen especular. (PI] La caracteristica clasica que diferencia los enantio- meros es el giro en sentido contrario del plano de la luz polarizada: son “épticamente activos’ Si una molécula contiene mas de un atomo de C asimétrico, hay miltiples posibilidades de pares de enantiémeros. Sin embargo, también hay estereoisémeros que mo se comportan como una imagen y su imagen especular; se habla entonces de diastereémeros (tabla de hidra- tos de carbono). Un caso especialmente importante de este tipo son los epimeros, que se diferencian en la configuracién de sdlo un atomo de C asimétrico. Asi, por ejemplo, la p-glucosa y la p-galactosa son epime- ros, Mientras que los epimeros se diferencian entre si Ho-G-H. CH.OH CHLOH 1.11 Nomenctatura de Jos enantiémeros. El tomo de C mas oxidado (rojo) se encuentra en la proyeccién de Fischer lo mas ariba posible, En los aminodcidos (aqui alanina) éste es el grupo carbaxilo; para el azicar aqui glucosa) el grape carbo- nila, E1 sustituyente “determinante” (azull es, por convencién, para el azticar el grupo OM del dtomo de C asimétrico que esta "mds al sur"; para los aminodeidos, el grupo a-amlno. En la nnaturaleza se encuentran casi solo los (-enantiomeros para los aminodcides y casi sélo los o-enanthimerus para los azticates. también por sus propiedades quimicas, esto sdlo se aplica a los enantiémeros cuando interaccionan con otras moléculas quirales. Para poder nombrar inequivocamente una mol la con dtomos de carbono asimétricos se dibujan en la proyeccién de Fischer reduciendo la molécula a dos dimensiones, segtin determinadas convenciones. En ella, la cadena carbonada mas larga se ordena verti- calmente, y el tomo de C con el mayor estado de oxi- dacién se coloca lo mas arriba posible. A continua- cién, se hace girar la molécula por sus enlaces simples C-C hasta que forme un arco hacia fuera del plano del papel y todos los sustituyentes (que estan hacia la izquierda o hacia la derecha) queden hacia el frente. Si un determinado atomo de C asimétrico posee un sus- tituyente hacia la derecha, se utiliza el prefijo 0 (del latin dexter, “derecha"}; si el sustituyente “determi- nante” se sit hacia la i2quierda se emplea la nomen clatura L (del latin laevus, “izquierda’) (figura 1.11). La nomenclatura oft slo se aplica de modo restringido, y en quimica se aplica de modo universal la nomen- clatura k/s, que describe la configuracin de cada cen- tio quiral particular de modo inequivoco. No obstan- te, para simplificar utilizaremos casi siempre la forma usual en bioquimica, la nomenclatura p/i, por ejem- plo, para nombrar azucares y aminodcidos. Muchas biomoléculas, como los aminoacidos y los aziicares, son quirales. Mientras que en la sintesis qui- mica casi siempre se generan racémicos, o sea, mezclas de enantidmeros, en general las moléculas generadas por biosintesis producen una tinica forma cnantidme- ra de la molécula, pues las enzimas que las sintetizan son también mokéculas quirales. La complementariedad estructural es el motivo central de la interaccién de bio~ molécutas (secciin 4.1). Y asi como el guante izquier- do no se puede colocar en la mana derecha, un € tidmero “no colocable” no puede encontrar La misma 1 1, Quimica, la base de la vida gt ts Hor ee? OrerCoey Hye, .2cH> Het. .20H: eB 1.42 Enantiémeros de carvona. £1 metabolite de plantas carvona cs un ejemplo de Ia especificidad de la biosintests de los enantid~ meros: el D-carvona da al comino su gusto caracteristico, y el t- carvona a la menta. pareja molecular que cl enantiémero “colocable™ Esto se aprecia en el metabolito de plantas carvona, que aparece tanto en la forma D como en Te forma | (figu- ra 1.12}: el enantiémero p huele a comino y la forma L & menta; ambos enantidmeros se unen a diferentes receptores olfativos. Otro caso de estereaisomeria es la isomeria de con- formacién. Por conformacion se entiende la ordenacién tridimensional de los étomos en una molécula. Los enla~ ces sencillos C-C son de libre giro, los sustituyentes de Jos dtomos de C préximos pueden rotar de manera rela~ tiva unos con respecto @ los otros y tomar diversas ordenaciones, como se presenta cn

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