UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE SANTIAGO, UTESA

SISTEMA CORPORATIVO
SEDE
MATERIAL TERCER PARCIAL

Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA I Clave: MED-770__

Docente: ___JELTSIN CASTILLO_M.Sc_____________ Grupo: ________

HALUROS ORGÁNICOS

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer uno o más

halógenos unidos a la cadena carbonada. Son de dos tipos: haluros de
alquilo o alifáticos y haluros de arilo o aromáticos.

Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos que responden a la

formula R-X, donde R es cualquier cadena carbonada y X es cualquier
halógeno (Elemento del grupo VII A de la tabla periódica)

Los haluros de alquilo pueden ser primarios, secundarios y terciarios;

saturados e insaturados; sustituidos y no sustituidos; pueden tener uno o
más halógenos.

Los haluros de arilo sólo pueden ser sustituidos.

Propiedades Físicas

• Presentan punto de ebullición más alto que los alcanos con el mismo
esqueleto de carbono.
• Los primeros miembros de la serie de los monoalcanos son gaseosos a
temperatura
Ambiente. Los demás haluros de alquilo hasta con un C18 son líquidos.
• Las haluros de alquilo y arilo son inmiscibles en agua y son buenos
disolventes para la mayorías de los compuestos orgánicos.

Los haluros de alquilo se obtienen por la halogenación de alcanos o

también por la adición de un hidrácido a un alqueno o alquino o a un
alquino. También se pueden obtener algunos haluros al hacer reaccionar el
alcohol etílico con carbonato de sodio y bromo, cloro o yodo. Ésta es la
llamada reacción de haloformo.
Otra forma de obtener haloformos es haciendo reaccionar una metil cetona
con un hipohalogenito de sodio o de potasio. Los haluros de arilo se
obtienen por la halogenación del anillo bencénico mediante una sustitución
electrofílica aromática.

Los haluros de alquilo experimentan la reacción de sustitución nucleofílica

alifática la cual puede ser de orden 1 o de orden 2 y también la reacción de
eliminación que puede ser de orden 1 y de orden 2.

Los haluros de arilo experimentan reacciones de sustitución electrofílica

aromática y nucleofílica. La reacción de sustitución nucleofílica aromática
puede ser de dos vías: de acción bimolecular y mecanismo de eliminación-
adición.

Solo se podrá experimentar la reacción de eliminación-adición cuando el

haluro de arilo tenga la posición orto desocupada con relación al halógeno
para que se pueda formar el bencino. En caso contrario reacciona por el
mecanismo de acción bimolecular.

La sustitución nucleofílica alifática es la más importante de las reacciones

de la química alifática ya que por medio de ella se puede obtener cualquier
compuesto. Ej: alcohol, cetona, éter, etc.

Características de las reacciones de sustitución nucleofílica de orden 1 Sn1

 Debe ionizarse el haluro de alquilo y esta etapa de la ionización

controla la velocidad de la reacción. La velocidad de la reacción solo
depende del haluro de alquilo.
 La reacción experimenta racemización (pérdida de pureza del
producto obtenido)
 La reacción se ve favorecida por el efecto de volumen (Impedimento
estérico).
 La reacción se da con haluros de alquilo terciarios.
 No hay inversión de la configuración ya que el OH ocupa la misma
posición que tenía el halógeno en el haluro.
Características de las reacciones de sustitución nucleofílica de orden 2 Sn2

 La velocidad de la reacción depende tanto del haluro como de la

base.
 El producto obtenido presenta una inversión de la configuración.
 La etapa pasa por una etapa intermedia donde tanto el halógeno
como el OH están unidos al carbono.
 Se ve favorecida por los efectos electrónicos.
 Se da con haluros de alquilo primarios.
 No hay ionización.

HALUROS DE ALQUILO
Son compuestos orgánicos halogenados, que tienen como fórmula general Rx (donde R
es un grupo alifático o aromático), x representa al halógeno (cloro, yodo, bromo o
flúor). Su grupo funcional es uno o más halógenos, o sea que sus reacciones
típicas son: sustitución nucleofilica Sn (puede ser Sn1 o Sn2), y de eliminación
nucleofilica (E1 y E2).

PROPIEDADES FÍSICAS
Los haluros de alquilo tienen poca solubilidad con agua, pero son solubles en
compuestos orgánicos. Los haluros de alquilos polisustituido, son más densos que el
agua; la mayoría de estos compuestos son líquidos a temperatura ambiente, excepto el
yodoformo que es sólido, los compuestos alifáticos monohalogenados son gases excepto
el yodometano. La temperatura de ebullición es similar a los de los hidrocarburos de
igual peso molecular.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Sustitución nucleofilica
Sustituir significa desplazar el grupo funcional, por otro agente nucleofílico
(OH-, O - CH3, SH- y S=). Ejemplo de Sn2:

CH3 – CH2 – Cl + NaOH HO – CH3 + NaCl

CH3 CH3 CH3

CH3 – C – Br + NaOH CH3 – C + Br - CH3 – C – OH + NaBr

CH3 CH3 CH3

En la reacción Sn2 hay una inversión de configuración, o sea el grupo sustituyente ocupa
la cara opuesta donde estaba el halógeno; en cambio en la Sn1 primero se produce una
ionización, y el grupo sustituyente ocupa el lugar que tenía el halógeno.
REACCION Sn1
Esta reacción se produce con haluros de alquilo terciarios para que ocurra debe suceder
lo siguiente:

1. Ionización

2. Pérdida de pureza
Debido a que el ión carbonio que se forma en la ionización, puede perder un hidrogeno
originando un alqueno.

3. Ocurre con haluro terciario

4. No hay inversión de configuración ya que el OH ocupa la misma posición

que tenía el halógeno en el haluro.

5. Se ve favorecida por el impedimento estérico (volumen del haluro de

alquilo).

REACCION Sn2
Se produce esta reacción con haluro de alquilo primario. Las etapas que deben
cumplirse son las siguientes:

1. No hay Ionización

2. Ocurre una inversión de configuración: o sea el reactivo atacante ocupa la

posición contraria a la que tenía el halógeno en el haluro

CH3X + OH- HO – CH3 + X-

3. Complejo activado: para que ocurra la reacción hay que vencer una cantidad de
energía determinada.
 1. La reacción se ve favorecida por efectos electrónicos

REACCION DE ELIMINACIÓN

En ésta reacción, el grupo funcional se elimina para formar un alqueno, dejando

los dos electrones que son los que forman el doble enlace carbono – carbono.
Puede ser E1 ó E2, la reacción E2 produce el alqueno más aceptable.
Ejemplo:
KOH
CH3 – CH2 – Cl + CH2 = CH2 + KCl + H2O

Usos de los Haluros de Alquilo

En sentido general los haluros de alquilo se usan como disolvente; como

insecticidas; fijadores de colores; fabricación de adhesivos; como
disolventes de grasas; como herbicidas y plaguicidas; Fabricación de
soluciones dermatológicas y como antisépticos y desinfectantes entre otras
cosas.

Yodoformo: se emplea como antiséptico y desinfectante. En odontología es

utilizado como Analgésico, antiséptico e irritante local y desinfección de
instrumentos bucales.

Cloroformo: se emplea como disolvente. En décadas pasadas se empleó

como anestésico.

Tetracloruro de carbono: se emplea como disolvente y para la extracción de

grasas y ceras.

Dicloro difenil tricloroetano (DDT): se emplea como insecticida pero su

uso ha sido descontinuado.

Cloruro de vinilo: se usa para fabricar PVC (Policloruro de vinilo). El PVC

se usa para hacer una variedad de productos plásticos, incluyendo tuberías,
revestimientos de alambres y cables y productos para empacar.

Cloruro de metileno: se usa en la producción de removedores de pinturas,

limpiadores de metales, plásticos (fibra de triacetato de policarbonato), en
productos farmacéuticos, disolvente para acetato de celulosa,
desengrasante, en aerosoles, pesticidas, limpiadores y en la manufactura de
cinta fotográfica.
Bromuro de metilo: usado como insecticida y nematocida con efecto
fungicida, acaricida, rodenticida, herbicida (semillas en germinación). Se
utilizaba para desinfectar y esterilizar suelos.

Teflón: se emplea para recubrir válvulas y como sellador de tubos.