Jurnal Sains Farmasi & Klinis

p-ISSN: 2407-7062 | e-ISSN: 2442-5435

homepage: http://jsfk.ffarmasi.unand.ac.id
DOI : 10.25077/jsfk.6.3.243-249.2019

ORIGINAL ARTICLE J Sains Farm Klin 6(3),243–249 (Desember 2019)

Studi In Silico, Sintesis, dan Uji Sitotoksik

Senyawa P-Metoksi Kalkon Terhadap
Sel Kanker Payudara MCF-7
(In silico, synthesis and cytotoxic activity of p-methoxy chalcone on human breast cancer MCF-7
cell line)

Rahma Dona*, Neni Frimayanti, Ihsan Ikhtiarudin, Benni

Iskandar, Fikri Maulana, & Nova Tantri Silalahi
Sekolah Tinggi Ilmu Farmasi (STIFAR) Riau, Jl. Kamboja simpang Baru Panam, Pekanbaru- Riau, Indonesia

ABSTRACT: Chalcone (1,3-diphenyl-2-propene-1-on) is one of the flavonoid compounds with variety of biological activities such
as anticancer. the aims of this study are to determine the cytotoxic activity of chalcone analogues using molecular docking,
this chalcone analogue has been synthesized using Claisen-Schmidt condensation reaction with alkaline catalyst with microwave
irradiation method. In this study, chalcone analogue compound docked into proteins target with PDB ID P521, molecular docking
was performed usingAutoDock Vina program. The cytotoxicity assay of a chalcone analogue was performed against breast cancer
MCF-7 cell line using WST-8 Assay. Based on the docking result, chalcone analogue (E)-3 against MCF-7 breast cancer cells line
because this compound has a lower bond free energy than doxorubicin as a positive control; in addition, this compound also has
four amino acid residues which are the same as doxorubicin; there are four interaction between amino acid acid residues with
this chalcone, they are hydrogen bond, van der Waals interaction, pi-sigma and also pi alkil. such as. Based on cytotoxicity tests,
this compound have strong cytotoxic activity with IC50 of 48,18 µg/mL. The result indicated that chalcone analogue (E)-3-(4-
metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on have potent as anticancer inhibitor against on MCF-7 human breast cancer cells.
Keywords: In Silico; Chalcone; Condentation Claisen-Schmidht ; cytotoxicity tests; WST-8.
ABSTRAK: Kalkon (1,3-difenil-2-propene-1-on) adalah salah satu senyawa golongan flavonoid yang memiliki beragam aktivitas
biologis diantaranya sebagai antikanker. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui efek sitotoksik analog kalkon (E)-3-(4-
metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on dengan menggunakan teknik komputerisasi (docking), senyawa analog kalkon tersebut
disintesis menggunakan reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dengan katalis basa secara metode iradiasi gelombang mikro.
Studi in silico ini dilakukan antara senyawa kalkon dengan protein dengan kode PDB ID P521 dengan menggunakan program
AutoDock Vina, sedangkan uji aktivitas sitotoksik senyawa kalkon dilakukan terhadap sel kanker payudara MCF-7 menggunakan
metode WST-8. Berdasarkan hasil docking, senyawa kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on memiliki potensi sebagai
penghambat aktif terhadap sel kanker payudara MCF-7 ditandai dengan senyawa ini memiliki nilai energi bebas ikatan yang lebih
kecil dibandingkan doxorubicin sebagai pembanding; memiliki 4 persamaan asam amino dengan doxorubicin dimana interaksi
yang terbentuk terdiri dari 4 jenis ikatan yaitu ikatan hidrogen, ikatan van der Waals, ikatan pi-sigma dan ikatan pi –alkil. Dari
hasil uji sitotoksik antara sel kanker MCF-7 dan senyawa kalkon diperoleh nilai IC50 sebesar 48,18 µg/mL. Dari penelitian tersebut
dapat disimpulkan bahwa senyawa analog kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on dapat berpotensi sebagai inhibitor
terhadap sel kanker payudara MCF-7.
Kata kunci: In Silico; kalkon; kondensasi Claisen-Schmidt; uji sitotoksik; WST-8.

Pendahuluan (136.2/100.000 penduduk) berada pada urutan 8 di Asia

Tenggara, sedangkan di Asia urutan ke 23. Sedangkan
Kanker merupakan salah satu penyebab kematian angka kejadian untuk perempuan
Article history
tertinggi di seluruh dunia. Dari data Globocan yang tertinggi adalah kanker
Received: 13 Sep 2019
menyebutkan di tahun 2018 terdapat 18,1 juta kasus baru payudara yaitu sebesar 42,1 per Accepted: 24 Des 2019
dengan angka kematian sebesar 9,6 juta kematian, dimana 1 100.000 penduduk dengan rata- Published: 30 Des 2019

dari 5 laki-laki dan 1 dari 6 perempuan di dunia mengalami rata kematian 17 per 100.000 Access this article
kejadian kanker. Data tersebut juga menyatakan 1 dari penduduk yang diikuti kanker
8 laki-laki dan 1 dari 11 perempuan, meninggal karena leher rahim sebesar 23,4 per
kanker. Angka kejadian penyakit kanker di Indonesia 100.000 penduduk dengan rata-

*Corresponding Author: Rahma Dona

Sekolah Tinggi Ilmu Farmasi (STIFAR) Riau, Jl. Kamboja simpang Baru Panam,
Pekanbaru- Riau, Indonesia 28293| Email: rahmadona@stifar-riau.ac.id

243
Studi In Silico, S inte si s, da n U ji S i totoksi k S e nyawa . . .
rata kematian 13,9 per 100.000 penduduk [1].
Pasien yang didiagnosis menderita penyakit kanker,
sering mengalami kualitas hidup yang buruk akibat
efek samping yang terkait dengan kanker. Kemoterapi
merupakan salah satu pendekatan alternatif yang efektif
dalam menekan pertumbuhan dan pemberantasan
kanker. Namun demikian, banyak pasien yang menjalani
kemoterapi menderita efek samping seperti mual,
muntah, lesu, dan asupan oral yang buruk. Oleh karena
itu, penemuan-penemuan senyawa baru yang berkhasiat
sebagai antikanker selalu diupayakan dan terus berlanjut
[2].
Kalkon adalah salah satu senyawa golongan flavonoid,
yang ditemukan sebagai metabolit sekunder pada tanaman,
yang memiliki beragam aktivitas biologis [3]. Aktivitas
biologis kalkon dipengaruhi oleh gugus karbonil α, β-tak
jenuh dan juga bergantung pada subtituen yang terikat
pada kedua cincin aromatik [4]. Variasi subtituen pada
kedua cincin aromatik akan menghasilkan kalkon dengan
struktur dan bioaktivitas yang beragam, diantara sebagai
antioksidan [5,6], antiinflamasi [7], antimalarial [8], anti
tumor [9] dan juga sebagai antikanker [10].
Beberapa senyawa kalkon yang mengandung
substituen mono metoksi pada cincin aromatiknya, telah
dilaporkan memiliki aktivitas sebagai antikanker terhadap
sel kanker MCF-7 dengan nilai IC50 adalah 19,15 µg/
mL [11]. Selain itu berdasarkan penelitian Mai et al (2014)
senyawa kalkon tersubstitusi metoksi juga dilaporkan
bersifat sitotoksik terhadap berbagai sel kanker salah
satunya adalah terhadap sel MCF-7 dengan nilai IC50
adalah 63,90 µg/mL.
Studi in silico dengan teknik molekular doking
merupakan suatu metode yang dapat digunakan untuk
memprediksi bioaktivitas dari suatu senyawa sebelum
dilakukan nya analisa percobaan di laboratorium. Metode
ini memiliki keunggulan, diantara nya dapat mengurangi
penggunaan alat dan bahan yang berlebihan serta
dapat menghemat dalam pembiayaan percobaan [12].
Metode in silico dapat juga digunakan untuk memprediksi
aktivitas senyawa kalkon dengan salah satunya dengan
melihat jumlah energi bebas ikatan yang terbentuk dalam
interaksinya dengan situs aktif protein yang terlibat [12].
Jumlah kalkon sangat terbatas di alam dengan variasi
strukturnya relatif sedikit menjadikan sintesis merupakan
metode untuk mendapatkan jumlah kalkon yang lebih
banyak dengan variasi struktur yang lebih beragam.
Sintesis kalkon melalui kondensasi Claisen Schmidt
menggunakan metode irradiasi microwave telah menarik
perhatian bagi peneliti karena terjadinya peningkatan hasil
reaksi, peningkatan kemurnian hasil reaksi, kemudahan
kerja dan kondisi reaksi ramah lingkungan dibandingkan
dengan metode konvensional [13].
Berdasarkan penelitian diatas maka akan dilakukan
244
D o na et . al.
studi in silico untuk mengetahui aktivitas dari senyawa
analog p-metoksi kalkon ((E)-3-(4-metoksifenil)-1-
fenilprop-2-en-1-on) terhadap sel kanker payudara MCF-7
dan dilanjutkan dengan sintesis serta uji sitotoksik secara
in vitro menggunakan metode WST-8.
Metode Penelitian
Alat dan Bahan
Piranti keras yang digunakan dalam studi in silico
berupa Laptop hp dengan spesifikasi: processor Intel® Core
i5 , memory RAM…GB dengan piranti lunak berupa
software AutoDock Vina untuk docking, input-output data
menggunakan AutoDock Tools, hasil data ditampilkan oleh
MGL Tools, visualisasi hasil docking dengan menggunakan
PyMOL dan DSV. Alat yang digunakan untuk sintesis dan
uji sitotoksik antara lain microwave (Samsung® ME 109F),
pompa vakum (Brinkmann), HPLC (Shimadzu Lcsolution,
jenis kolom Shim-Pack VP-ODS dengan panjang dan
diameternya 150 x 4,6 mm), spektrofotometer UV-Vis
(Genesys 10S UV-VIS v4.002 2L9N175013), plat KLT
GF254(Merck®), neraca analitik (Precisa, Switzerland),
lampu UV (Camag, Switzerland), Fisher John melting point
apparatus (Thermo®), Spektrofotometer IR (Shimadzu,
IR Prestige-21), 1HNMR spektrofotometer (Agilent 500
MHz, USA), Laminar Air Flow Cabinet (Esco AirStream®,
Singapore), hemositometer (Trustlab, China), mikroskop
(Axio Observer 5), inkubator CO2 (Series 8000 DH), 96-
well plate, ELISA reader (Infinite M200 pro).
Bahan yang digunakan untuk molecular docking
adalah protein target yang diperoleh dari PDB Database
dalam format PDB dengan kode PDB IDP521. Untuk
sintesis kalkon digunakan bahan asetofenon (Merck®),
4-metoksibenzaldehid (Merck®), metanol (Bratachem),
etanol (Bratachem), n-heksan (Bratachem), etil asetat
(Bratachem), KOH (Merck®), asam klorida (Merck®),
aquades (Bratachem). Untuk uji sitotoksik digunakan kultur
sel MCF-7 (ATCC® HTB-22), DMSO (dimetilsulfoksida)
(Merck®), aquabidest (Bratachem), medium RPMI (Roswell
Park Memorial Institute) 1640, PBS (Phospate Buffer Saline),
trypan blue, tripsin-EDTA, dan reagen CCK-8.
Studi in Silico
Pada studi in silico dilakukan persiapan protein dan
ligan dengan menggunakan program DSV dan AutoDock
Tools. Gambar struktur ligan dilukis dengan menggunakan
program Chemdraw Ultra 12.0 dalam bentuk 3D dengan
DSV yang diikuti dengan persiapan ligan menggunakan
program AutoDock Tools. Pengaturan Grid Box yang
difokuskan pada ligan. Pembuatan file konfigurasi sesuai
Jur na l Sai ns Fa r m a s i & K l i ni s | Vo l . 0 6 N o . 0 3 | D e s e m be r 2019
Studi In Silico, S inte si s, da n U ji S i totoksi k S e nyawa . . .
dengan data Grid Box. Simulasi docking menggunakan
AutoDock Vina dengan memasukkan perintah kedalam
command prompt. Visualisasi hasil docking mengunakan
PyMOL dan DSV. Interaksi yang terbentuk antara enzim
dengan ligan dapat dilihat dengan menggunakan DSV
secara 2D dan 3D.
Sintesis p-Metoksi Kalkon
Sebanyak 10 mmol asetofenon dan 10 mmol
4-metoksi benzaldehid dimasukkan ke dalam erlenmeyer
lalu ditambahkan masing-masing dengan 10 mL etanol
absolut dicampurkan dengan 3 mL larutan KOH 3N,
kemudian campuran diiradiasi microwave dengan daya 180
watt setiap 30 detik selama lebih kurang 7 menit. Hasil
campuran reaksi tersebut dimonitor menggunakan KLT
menggunakan fase gerak (n-heksan : etil asetat). Setelah
reaksi dinyatakan selesai, kemudian campuran reaksi
ditambahkan aquades 10 mL dan pH dinetralkan dengan
larutan HCl 3N. Larutan dibiarkan selama 24 jam di dalam
lemari pendingin untuk mendapatkan endapan kalkon.
Endapan kalkon yang terbentuk kemudian disaring dengan
menggunakan corong buchner sambil dicuci dengan aquades
dingin dan n¬-heksana dingin kemudian dibiarkan kering
pada suhu ruang. Campuran tersebut diuji kemurniannya
melalui uji KLT; pengukuran titik leleh dan analisia HPLC.
Produk senyawa murni yang diperoleh dikarakterisasi
dengan HPLC, UV, FT-IR dan 1H-NMR.
Uji Sitotoksik senyawa kalkon terhadap sel kanker payudara
MCF-7
Uji sitotoksisitas dilakukan dengan metode WST-8.
Well plate yang telah berisi sel kanker dengan kepadatan
sel 5x103 sel per well dikeluarkan dari inkubator CO2.
Sebanyak 50 µL sampel dengan 4 seri konsentrasi masing-
masing 62,5; 31,25; 15,625 dan 7,8125 µg/mL dimasukkan
kedalam masing-masing well plate yang telah berisi sel. Hal
yang sama dilakukan terhadap DMSO sebagai kontrol
pelarut. Selanjutnya diinkubasi kembali selama 24 jam
dalam inkubator CO2 dengan suhu 37° C. Setelah 24
jam diinkubasi, berikan sebanyak 50 µL reagen CCK 8
ke dalam masing-masing well plate dilanjutkan dengan
menginkubasi kembali selama 2 jam dalam inkubator CO2
dengan suhu 37° C, kemudian ditambahkan HCl dan ukur
absorban sampel menggunakan ELISA reader pada panjang
gelombang pengukuran 450 nm. Untuk menghitung %
inhibisi dapat digunakan rumus yaitu:
% inhibisi = 1 - [Asampel/Akontrol] x 100.
Jurnal S ains Farma si & Kl i n i s | Vol . 06 No. 03 | D es e m be r 2 0 1 9
D o na et . al.
Hasil dan Diskusi
Berdasarkan hasil docking didapatkan bahwa
doxorubicin mempunyai nilai energi bebas ikatan -9,1
kcal/mol dan nilai RMSD 0,000. Setelah proses docking,
doxorubicin memiliki 10 sisi aktif yang terbentuk yaitu
Ala636, Ser639, Pro573, Glu640, Val643, Leu647, Leu783,
Asp810, Ile789, dan Cys788 yang dapat dilihat pada
Gambar 1. Doxorubicin memiliki ikatan berupa ikatan van
der Waals yang berikatan dengan residu Ala636, Ser639,
Glu640, Leu783, Leu647 dan Ile789, ikatan pi-sigma
yang berikatan dengan residu Pro573, ikatan pi-alkil yang
berikatan dengan residu Val643, dan juga memiliki dua
ikatan hidrogen dengan residu Cys788 dan Asp810.
Senyawa kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-
2-en-1-on memiliki nilai energi bebas ikatan -10.3 kcal/
mol dengan nilai RMSD 0,000 dan setelah proses
docking dengan reseptor dilakukan visualisasi 2D dan 3D
didapatkan bahwa senyawa ini memiliki 4 persamaan asam
amino dengan doxorubicin, interaksi yang terbentuk terdiri
dari 4 jenis ikatan yaitu ikatan van der Waals yang berikatan
dengan residu Glu640 and Asp810. Ikatan hidrogen juga
terbentuk antara ligan dengan asam amino Lys623. Spatial
arrangement untuk senyawa kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-
1-fenilprop-2-en-1-on dapat dilihat pada Gambar 1. Data
hasil molekular docking berdasarkan nilai energi bebas ikatan
dari senyawa kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-
en-1-on dan doxorubicin sebagai kontrol positifnya seperti
pada Tabel 1.
Pada penelitian ini, senyawa kalkon (E)-3-(4-
metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on memiliki nilai energi
bebas ikatan yang lebih kecil dibandingkan doxorubicin
sebagai pembanding. Makin kecil energi bebas ikatan
menunjukkan ikatan yang dihasilkan semakin stabil
[14], sehingga diprediksi senyawa kalkon (E)-3-(4-
metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on aktivitasnya lebih
tinggi dibandingkan doxorubicin. Sehingga senyawa
tersebut memiliki potensi untuk dijadikan sebagai inhibitor
sel kanker payudara MCF-7.
Senyawa analog kalkon telah berhasil disintesis
dengan mereaksikan asetofenon dan 4-metoksibenzaldehid
menggunakan katalis natrium hidroksida dengan metode
irradiasi gelombang mikro (microwave). Skema reaksi yang
terjadi dapat dilihat pada Gambar 2.
Senyawa analog kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-1-
fenilprop-2-en-1-on hasil sintesis yang diperoleh berupa
padatan kuning, berbau khas dengan persen rendemen
yang diperoleh sebesar 73,82%. Analisis kemurnian
senyawa kalkon dilakukan menggunakan uji KLT, titik
245
Studi In Silico, S inte si s, da n U ji S i totoksi k S e nyawa . . .
leleh dan HPLC. Analisis kemurnian dengan uji KLT
dilakukan menggunakan eluen n-heksana: etil asetat dengan
perbandingan yang bervariasi yaitu (9:1), (9,5:0,5) dan
n-heksana 100% dengan nilai Rf berturut-turut 0,82 ; 0,55
dan 0,15. Noda pada plat KLT diamati dengan bantuan
lampu UV. Hasil uji KLT yang dilakukan menunjukkan
satu noda di setiap perbandingan eluen serta jarak noda
kalkon hasil sintesis yang dihasilkan berbeda dengan noda
tiap bahan baku (starting material) nya. Dari hasil uji KLT
ini mengindikasikan bahwa kalkon yang disintesis telah
murni. Analisis kemurnian titik leleh dilakukan dengan
pengukuran menggunakan alat Fisher John Melting Point
diperoleh titik leleh senyawa kalkon yaitu 51-53°C. Analisis
kemurnian dengan HPLC menggunakan fase gerak
campuran air dan asetonitril dengan kecepatan alir 1mL/
menit menunjukkan satu puncak dominan pada λ 210 nm
dan λ 345 nm diperoleh tR (waktu retensi) masing-masing
16,436 menit dan 16,438 menit. Berdasarkan data analisis
kemurnian tersebut menunjukkan bahwa senyawa kalkon
yang diperoleh telah murni..
Karakterisasi senyawa analog kalkon kemudian
dilakukan dengan spektroskopi UV, IR dan 1H-NMR.
Spektrum UV senyawa kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-
Gambar 1. Spatial arrangement (a) doxorubicin dan (b) senyawa kalkon (E)-3-(2-metoksifenil)-1-fenilprop-2-
en-1-on
Tabel 1. Data Hasil Molekular Docking Senyawa Kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on dan Dox-
orubicin
Senyawa Energi Bebas Ikatan
Nilai RMSD
(kcal/mol)
Kalkon -10,3
Doxorubicin -9,1
246
D o na et . al.
1-fenilprop-2-en-1-on memperlihatkan adanya serapan
maksimum pada dua panjang gelombang yaitu λ 240
nm dan λ 341 nm. Serapan maksimum ini menunjukkan
bahwa senyawa tersebut memiliki ikatan rangkap
terkonjugasi. Spektrum IR (Infra Red) senyawa kalkon (E)-
3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on menunjukkan
serapan pada bilangan gelombang (cm-1) 3059 cm-1
yang mengindikasikan adanya gugus C-H aromatis; pada
bilangan gelombang 2955 cm-1 mengindikasikan adanya
gugus C-H alifatis; pada bilangan gelombang 1654 cm-1
mengindikasikan adanya gugus C=O terkonjugasi; pada
bilangan gelombang 1597 cm-1 adanya gugus C=C aromatis
dan pada bilangan gelombang 1215 cm-1 mengindikasikan
adanya gugus OCH3. Spektrum 1H-NMR senyawa
kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on
menunjukkan adanya pergeseran kimia pada δ 7,41 ppm
(d, 1Hα, J=15,65 Hz) dan δ 7,79 ppm (d, 1Hβ, J=15,65
Hz) berturut-turut memperlihatkan adanya proton H
pada Cα dan Cβ. Dari harga tetapan kopling tersebut
dapat diperkirakan bahwa proton pada ikatan rangkap
ini mempunyai konfigurasi trans (E). spektrum 1H-NMR
lainnya dari senyawa kalkon dapat dilihat pada Tabel 2.
Parameter
Jumlah Kecocokan Asam Ikatan Hidrogen
Amino Terhadap Doxorubicin
0,000 4 Terbentuk
0,000 - Terbentuk
Jur na l Sai ns Fa r m a s i & K l i ni s | Vo l . 0 6 N o . 0 3 | D e s e m be r 2019
Studi In Silico, S inte si s, da n U ji S i totoksi k S e nyawa . . . D o na et . al.

Gambar 2. Sintesis senyawa kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on

Tabel 2. Interpretasi data 1H-NMR senyawa analog kalkon (E)-3-(4-

metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on

Nomor Atom Senyawa (E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on (ppm)

1 -

2 7,61 (d, 2H, J=9,8 Hz)

3 6,93 (d, 2H, J=8,8 Hz)

4 -

5 6,93 (d, 2H, J=8,8 Hz)

6 7,61 (d, 2H, J=9,8 Hz)

Cα 7,41 (d, 1Hα, J=15,65 Hz)

Cβ 7,79 (d, 1Hβ, J=15,65 Hz)

1’ -

2’ 8,01 (dd, 2H, Ja=7 Hz dan Jb=1,55 Hz)

3’ 7,50 (t, 1H, J=6,4 Hz)

4’ 7,56 (t, 1H, J=5,9 Hz)

5’ 7,50 (t, 1H, J=6,4 Hz)

6’ 8,01 (dd, 2H, Ja=7 Hz dan Jb=1,55 Hz)

-OCH3 3,91 (s, 3H)

Dari hasil in silico didapat bahwa senyawa kalkon
(E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-1-on berpotensi
untuk dijadikan sebagai inhibitor sel kanker payudara
MCF-7. Untuk itu selanjutnya dilakukan uji sitotoksisitas
senyawa kalkon secara in vitro menggunakan metode
WST-8 terhadap sel kanker payudara MCF-7. Data
pengujian didapat berupa data absorbansi dan kemudian
dihitung persen inhibisi masing-masing konsentrasi. Dari
data tersebut kemudian dibuat grafik persamaan kurva
regresi linear antara konsentrasi senyawa uji (kalkon)
sebagai sumbu X dan persentase inhibisi sebagai sumbu
Y. Nilai IC50 (Inhibition Concentration 50) dihitung dengan
memplotkan nilai 50 kedalam persamaan regresi linear.
Persamaan regresi yang diperoleh yaitu y = 1,3237x
- 13,777 dengan harga koefisien korelasi (R2) sebesar
0,9384. Dari persamaan tersebut didapat nilai IC50
senyawa kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-2-en-
1-on sebesar 48,18 µg/mL. Data hasil pengamatan uji
sitotoksisitas dapat dilihat pada Tabel 3 dan Gambar 3.
Nilai IC50 merupakan konsentrasi secara in vitro
yang dapat menghambat/menginhibisi aktivitas sel kanker
payudara sebanyak 50% [15]. Jika nilai IC50 yang didapat

Jurnal S ains Farma si & Kl i n i s | Vol . 06 No. 03 | D es e m be r 2 0 1 9 247

Studi In Silico, S inte si s, da n U ji S i totoksi k S e nyawa . . . D o na et . al.

semakin kecil artinya senyawa tersebut berpotensi untuk baik karena hanya diperlukan dosis yang rendah untuk
dijadikan alternatif sebagai obat antikanker yang lebih menghambat aktivitas proliferasi sel kanker sebanyak 50%.

Tabel 3. Data uji sitotoksisitas dan nilai IC50 senyawa kalkon(E)-3-(4-metoksifenil)-1-fenilprop-

2-en-1-on
Konsentrasi senyawa
Absorbansi Rata-rata % Inhibisi Nilai IC50
kalkon
62,5 µg/mL 0,3434 73,84

31,25 µg/mL 1,0929 16,74

48,18 µg/mL
15,625 µg/mL 1,2434 5,28
7,8125 µg/mL 1,2581 4,16

Gambar 3. Grafik hubungan konsentrasi uji dengan nilai % inhibisi senyawa kalkon (E)-3-(4-metoksifenil)-1-
fenilprop-2-en-1-on

Kesimpulan PENELITIAN/2019 TANGGAL 29 Maret 2019.

Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan dapat

disimpulkan bahwa senyawa (E)-3-(-4-metoksifenil)-
1-fenilprop-2-en-1-on yang disintesis diperoleh dalam
keadaan murni, berpotensi secara in silico sebagai inhibitor
sel kanker payudara MCF-7 serta memberikan aktivitas
sitotoksik kuat secara in vitro terhadap cell line kanker
payudara MCF-7 dengan nilai IC50 sebesar 48,18 µg/mL.
Referensi
[1] Bray F, Ferlay J, Soerjomataram I, Siegel RL, Torre LA, Jemal A.
Global cancer statistics 2018: GLOBOCAN estimates of incidence
and mortality worldwide for 36 cancers in 185 countries [internet].
CA Cancer J Clin. 2018 [cited 2019 Sep 2]. Available from: https://
onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.3322/caac.21492.
[2] Jemal A, Bray F, Center MM, Ferlay J, Ward E, & Forman D. Global
cancer statistics. CA cancer j clin. 2011; 61(2): 69-90.
[3] Jayapal, MR and Sreedhar, NY. Anhydrous K2CO3 as Catalyst for the

Ucapan Terimakasih synthesis of chalcones under microwave irradiation. J Pharm Sci &
Res. 2010; 2(10): 644-647
[4] Patil CB, Mahajan SK, Katti SA. Chalcone: A versatile molecule. J
Pharm Sci & Res. 2009; 1(3): 11-22.
Ucapan terimakasih kepada Direktorat Riset dan
[5] Narsinghani T, Sharma MC, Bhargav S. Synthesis, docking studies and
Pengabdian Masyarakat Direktorat Jenderal Penguatan antioxidant activity of some chalcone and aurone derivatives. Med
Riset dan Pengembangan yang telah mendanai penelitian Chem Res. 2013; 22(9): 4059-4068.
[6] Suirta IW. Sintesis senyawa kalkon serta uji aktivitas sebagai
ini melalui hibah Penelitian Dosen Pemula Pendanaan antioksidan. J Kimia. 2016; 10(1): 75-80
Tahun 2019. No Kontrak: 080/L.10/AK.04/KONTRAK-

248 Jur na l Sai ns Fa r m a s i & K l i ni s | Vo l . 0 6 N o . 0 3 | D e s e m be r 2019

 Studi In Silico, S inte si s, da n U ji S i totoksi k S e nyawa . . . D o na et . al.

[7] Mahapatra, DK, Bharti SK, Asati V. Chalcone derivatives: Anti- [11] Syam S, Abdelwahab SI, Al-Mamary MA, & Mohan S. Synthesis of
inflammatory potential and molecular targets perspectives. Curr Top chalcones with anticancer activities. Molecules. 2012; 17(6): 6179-
Med Chem. 2017; 17(28): 3146-3169. 6195.
[8] Awasthi SK, Mishra N, Kumar B, Sharma M, Bhattacharya A, Mishra [12] Frimayanti N, Mora E, & Anugrah R. Study of Molecular Docking of
LC, & Bhasin VK. Potent antimalarial activity of newly synthesized Chalcone Analoque Compound as Inhibitors for Liver Cancer Cells
substituted chalcone analogs in vitro. Med Chem Res. 2009; 18(6): HepG2. Comp Eng Appl J. 2018; 7(2): 137-147.
407-420. [13] Mohan S, Behera TP, & Kumar BR. Microwave irradiation versus
[9] Jin C, Liang YJ, He H, Fu L. Synthesis and antitumor of novel chalcone conventional method: synthesis of benzimidazolyl chalcone
derivatives. Bio & Pharm. 2010; 67: 215-217. derivatives. Int J ChemTech Res. 2010; 2(3): 1634-1637.
[10] Mai CW, Yaeghoobi M, Abd-Rahman N, Kang YB, & Pichika MR. [14] Jasril J. New Fluorinated Chalcone and Pyrazolines Analogues:
Chalcones with electron-withdrawing and electron-donating Synthesis, Docking and Molecular Dynamic Studies as Anticancer
substituents: anticancer activity against TRAIL resistant cancer cells, Agents. Thai J Pharm Sci (TJPS). 2017; 41(3): 93-98.
structure–activity relationship analysis and regulation of apoptotic [15] Boik J. Natural compounds in cancer therapy (Vol. 25). Princeton,
proteins. Eur J Med Chem. 2014; 77: 378-387. MN: Oregon Medical Press. 2001. p.8-9.
Copyright © 2019 The author(s). You are free to share (copy and redistribute the material in any medium or format) and adapt (remix, transform, and build upon the
material for any purpose, even commercially) under the following terms: Attribution — You must give appropriate credit, provide a link to the license, and indicate if
changes were made. You may do so in any reasonable manner, but not in any way that suggests the licensor endorses you or your use; ShareAlike — If you remix,
transform, or build upon the material, you must distribute your contributions under the same license as the original (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/)

Jurnal S ains Farma si & Kl i n i s | Vol . 06 No. 03 | D es e m be r 2 0 1 9 249