ele (caris
itltzado
La presencia de
enlaces pl, més
déblles que los
sigma, posibilita
reacclones
de adicién.
El acetilono fue
descublerto,
on 1826,
por Edmundo Dauy.
3.3, Los alquinos o hidrocarburos acotilénicos
La sorto do tos alquinos comionza con ol atino 0 acatilono, cuyas moléculas
ostin formadas por dos Atomos do carbono y dos do hidrageno (C,H,).
Los titomos do carbono prosontan hibridacién sp y por oso tienen dos orbita-
Jos hibridos sp (sobro 01 ojo do las x) y dos orbitals p puros (uno sobre ol
ojo de las z y al otro sobro ol ejo de las y):
Orbtalos p puros
Orbitales hibridos sp
Al unirse los dos Atomos de carbono que forman la molécula de etino, se esta-
blece un enlace sigma y dos enlaces pi. El enlace sigma resulta de la unién
do dos orbitales hibridos sp y constituye el eje de la molécula. Los enlaces pi
se forman entre los dos orbitales p, y los dos orbitales p,, respectivamente:
Enlaces x Eniacoso
En consecuencia, entre los atomos de carbono se establece una unién cova-
lente triple (enlace o ligadura triple):
“Cin: -CaC-
La distancia entre los atomos de carbono es de 1,20 A, o sea menor que en las.
dobles ligaduras.
Los dtomos de hidrégeno se unen a los de carbono por enlaces sigma del tipo
s-sp y de eso modo, la molécula de etino resulta asi:
Enlacoa x
Enlaces x Enlacoscs
tine|
1La presencia de enlaces pi entre los Stomos de carbono confiere certa inesta-
daidad al triple enlace, onginando reacciones de adicién. Por esta causa, los
aiquinos son més reactives que los alquenos y los alcanos.
Las férmuias del etino 0 acetileno son:
CH,
HiCmC:H H-C=C-H cH
Férmuta Férmula, Formula Férmula
electrénica estructural semidesarrollada molecular
El segundo témmino de los alquines es el propino, constituido por tres dtomos
de carbone y cuatro de hidrégeno:
H
H:¢ 2H H-C=C-
-H CHEC-CH, GH,
zion
=-0-=z
El Siguiente compuesto de esta serie esta formado por cuatro dtomos de carbo-
no y seis de hidrégeno, admitiendo dos isémeros:
a) t-butino:
HH HH
C:¢ -¢-6-n cH
4 ha
H
-G-4 CH,-C=C-CH, C,H,
4
Los alquinos también presentan isomeria de cadena, de posicin y geométrica
como les alquenos.
Férmula general
La formula general de los alquinos es:_C,Han2
Los alquinos constituyen una serie homéloga al igual que los alcanos y los
alquenos.
3.3.1. Nomenclatura de los alquinos
Los hidrocarburos acetilénicos se designan como los alcanos pero cambiando
ls terminacién “ano” por “ino”. Para el primer término (etino) se acepta la de-
nominacién acetileno impuesta por el uso. Cuando existen ramificaciones, se
aplican las normas indicadas para los alquenos.
—_20lican las normas indicadas para los alquenos.
Grupo funcional
El grupo funcional de los alquinos es: — C=
3.3.2. Concepto de alquinos
De acuerdo con lo visto, se puede establecer que:
Modelo molecular
del propino
Distancia entre los
atomos de carbono
c-c istA
cc 138A
c=c 120A
Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos son compuestos organicos compuestos por
carbono e hidrégeno, caracterizados por presentar dos atomos de carbono de la cade-
na carbonada unidos entre si por unién covalente triple (enlace o ligadura triple). For-
man parte de los hidrocarburos alifaticos no saturados.
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