CHƯƠNG 3 - AMIN - AMINO AXIT - PROTEIN

I. AMIN
1. KHÁI NIỆM: Khi thay thế nguyên tử hiđro trong phân tử NH3 bằng gốc hiđrocacbon, ta thu
được amin.
VD: NH3
Amin bậc một Amin bậc hai Amin bậc ba
C6H5NH2; CH3C6H4NH2; (Amin CH3-NH-CH3 CH3-N-CH3
thơm) |
CH3NH2; CH3

- Amin no đơn chức: CnH2n+1NH2 hoặc CnH2n+3N

- Amin no đa chức: CnH2n+2-a(NH2)a hoặc CnH2n+2+aNa
2. Tên gọi:

Công thức cấu tạo Tên gốc – chức Tên thay thế
Tên gốc RH + amin Tên mạch chính + vị trí + amin
CH3NH2 Metylamin Metanamin
C2H5NH2 Etylamin Etanamin
CH3CH2CH2NH2 Propylamin Propan-1-amin
CH3-CH-NH2
CH3 Isopropylamin Propan-2-amin
C6H5NH2
Phenylamin (Anilin) Benzenamin
C6H5 -NH-CH3
Metylphenylamin N-metylbenzenamin
C2H5 -NH-CH3
CH3-N-CH3 Etylmetylamin N-metyletanamin
CH3
H2N (CH2)6 NH2 Trimetylamin N, N-đimetylmetanamin

Hexametylenđiamin Hexan-1,6-điamin

3. Đồng phân: C4H11N

Amin bậc một Amin bậc hai Amin bậc ba
CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CH2CH2-NH-CH3 CH3-N- CH2CH3
CH3CH2CHCH3 CH3CH-NH-CH3 CH3
NH2 CH3
CH3 CH3CH2-NH-CH2CH3
CH3CHCH2-NH2
CH3
CH3CCH3
NH2

4. Tính chất vật lý

- Metylamin, đimetylamin, trimetylamin, etylamin: Khí, khai, tan nhiều trong nước (giống NH3)
Amin còn lại là chất lỏng hoặc rắn.
- Theo chiều tăng của PTK, t0s tăng dần và độ tan trong nước giảm dần.
- Amin độc.
- Amin thơm không màu, dần chuyển màu đen khi để lâu trong không khí do bị oxi hóa.
 5. Tính chất hóa học
5.1. Tính bazơ RNH2 + H2O  [RNH3]+ + OH-
NH3 + H2O  NH4+ + OH-
3 NH3 + 3H2O + FeCl3  3NH4Cl + Fe(OH)3
3RNH2+ 3H2O + FeCl3  3RNH3Cl + Fe(OH)3
NH3 + HCl  [NH4]+Cl-
amoni clorua
C6H5NH2 + HCl  [C6H5NH3]+Cl-
Anilin phenylamoni clorua

* So sánh lực bazơ C2H5-NH2 > CH3-NH2 > NH3 > C6H5NH2

Metylamin Anilin
Quú tím Xanh Không đổi màu
Phenolphtalein Hồng Không đổi màu

5.2. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin: Phản ứng với nước brom (nhận biết anilin)

Do ảnh hưởng của nhóm -NH2 nguyên tử Br dễ dàng thay thế các nguyên tử H ở vị trí 2, 4, 6 trong
nhân thơm của phân tử anilin.
II. Amino axit
1. Định nghĩa
Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức, phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm
cacboxyl (COOH).
2. Danh pháp      
C – C – C – C – C – C – COOH
7 6 5 4 3 2 1
Cỏc amino axit thiờn nhiờn hầu hết là -amino axit

Công thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên Kí

Axit Axit thường hiệu
(2,3…)-amino+ (,…)-amino+
tên thay thế của axit tên thường của axit
cacboxylic tương ứng cacboxylic tương ứng

H2N-CH2-COOH Axit 2-aminoetanoic Axit aminoaxetic Glyxin Gly

CH3-CH(NH2)-COOH Axit 2-aminopropanoic Axit -aminopropionic Alanin Ala
CH 3 - CH -CH-COOH Axit
| | 2-amino-3-metylbutanoic Axit -aminoisovaleric Valin Val
CH 3 NH 2
HOOC-CH22-CH(NH2)COOH Axit Axit -aminoglutaric Axit Glu
2-aminopentan-1,5-đioic glutamic
H2N-CH24CH(NH2)-COOH Axit Axit ,-điaminocaproic Lysin Lys
2,6-điaminohexanoic
H2N-CH25-COOH Axit Axit -aminocaproic
6-aminohexanoic

3. Cấu trúc phân tử

Nhóm - COOH và nhóm -NH2 trong amino axit tương tác với nhau tạo ra ion lưỡng cực.
CH 3 -CH-COOH CH 3 -CH-COO -
| |
NH 2 +NH 3
Dạng phân tử Dạng lưỡng cực
4. Đồng phân:
- Công thức tổng quát của Aminoaxit no có một nhóm chức amino và một nhóm chức cacboxyl là
H2N-CnH2n-COOH hay Cn+1H2n+3NO2
- Các loại đồng phân: aminoaxit và este tương ứng, muối amoni, dẫn xuất nitro …
Ví dụ:
C3H7O2 Tác dụng với dung dịch axit Tác dụng với dung dịch bazơ
H2N-CH2-CH2-COOH X X
CH3-CH(NH2)-COOH
H2N-CH2- COOCH3 X X
HCOOCH2CH2NH2
HCOOCH(NH2)CH3
HCOOCH2NHCH3
CH2=CH-COONH4 X X
HCOONH3CH=CH2 (khí mùi khai)
CH3-CH2-CH2-NO2 - -
(CH3)2CH-NO2
5.Tính chất vật lí
- Chất rắn, kết tinh, dễ tan trong nước, nhiệt độ nóng chảy cao (phân hủy khi nóng chảy)
6.Tính chất hóa học
6.1. Tính chất lưỡng tính: H2N – CH2 – COOH + NaOH  H2N – CH2 – COONa + H2O
HOOC-CH2-NH2 + HCl  HOOC-CH2-NH3+Cl-
6.2. Dung dịch amino axit (H2N)xR(COOH)y , nếu:
- x = y : Dung dịch có môi trường trung tính, không làm đổi màu quì tím;
H2N – CH2 – COOH H3N+- CH2 – COO-
- x > y : Dung dịch có môi trường bazơ, quì tím hóa xanh;
H2N-CH24CH(NH2)-COOH +H2O H3N+-CH24CH(H3N+)-COO- + OH-
- x < y : Dung dịch có môi trường axit, quì tím hóa đỏ.
HOOC-CH22-CH(NH2)COOH -
OOC-CH22CH(H3N+)-COO- + H+
6.3. Phản ứng este hóa
KhÝ HCl
H2N - CH2 - COOH +HO - C2H5 H2N - CH2 - COO - C2H5 + H2O
Este thu được sẽ tác dụng với HCl tạo muối:
H2N-CH2-COO-C2H5 + HCl  Cl-H3N+ -CH2-COO-C2H5
6.4.Phản ứng trùng ngưng  poliamit.

…+ H-NH-CH25-CO-OH + H-NH-CH25-CO-OH + H-NH-CH25-CO-OH + …

… -NH-CH25-CO-NH-CH25-CO-NH-CH25-CO- …+ n H2O
Viết gọn:
n H2N-CH25-COOH to (-NH-CH25-CO -)n + n H2O
Axit -aminocaproic policaproamit
7. Ứng dụng
- Các amino axit thiên nhiên là những hợp chất cơ sở xây dựng nên protein trong cơ thể sống.
- Nhiều aminoaxit được dùng trong y học để chữa bệnh, làm thức ăn nuôi cơ thể người bệnh.
- Muối mononatri của axit glutamic (thường gọi là mì chính hay bột ngọt) được dùng làm gia vị
cho thức ăn: HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COONa
- Axit glutamic là thuốc bổ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan,
histiđin (his) – chữa bệnh về dạ dày, glutamin (glu) – chữa bệnh về thần kinh.
- Một số amino axit có nhóm thế -NH 2 từ vị trí số 6 trở lên là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (tơ
nilon-6, nilon-7…).
III. PEPTIT
1. Khái niệm:
… + H2N-CH2-COOH + H2N-CH2-COOH + H2N- CH2-COOH + H2N-CH2-COOH + …
…-NH-CH2-CO-HN-CH2-CO-HN-CH2-CO- HN-CH2-CO - … + nH2O

liên kết peptít

(liên kết -CO-NH- giữa hai đơn vị –aminoaxit)
Nhóm peptít: C N
O H
Viết gọn :
Trïng ng­ng
n H2N - CH2 - COOH (-HN - CH2 - CO-)n + n H2O
* Peptit là hợp chất chứa từ 2-50 gốc –aminoaxit liên kết với nhau bởi các liên kết peptit.
2. Tên gọi: Ghép tên viết tắt của gốc –aminoaxit theo trật tự từ đầu N sang đầu C
H2N-CH-CO-(NH-CH-CO-)n-2 -NH-CH-COOH
| | |
'
R R R''
Amino axit đầu N Amino axit đầu C
Peptit chứa 2,3,4… gốc -aminoaxit gọi là đipeptit, tripeptit… và polipeptit ( chứa trên 10 gốc-
aminoaxit).
3. Tính chất hóa học:
a) Phản ứng thuỷ phân (môi trường axit hoặc bazơ)  các -aminoaxit.
 o

...-NH-CH-CO-NH-CH-CO-NH-CH-CO-... + nH2O hayenzim


H ,t

| | |
1 2
R R R3
...+ -NH2 - CH-COOH + NH2-CH-COOH + NH2-CH-COOH + ...
| | |
1 2
R R R3
b) Phản ứng màu biure :
Peptit (có từ 2 liên kết peptit trở lên) tỏc dụng với Cu(OH)2/OH-, protein tạo màu tím đặc trưng.
IV. PROTEIN
1. Khái niệm Protein là những polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục ngàn đến vài triệu.
2. Tính chất vật lí
 Dạng tồn tại: protein tồn tại ở 2 dạng chính là dạng sợi và dạng hình cầu.
 Tính tan của protein khác nhau: protein hình sợi không tan trong nước, protein hình cầu tan
trong nước.
 Sự đông tụ : khi đun nóng, hoặc cho axit, bazơ, một số muối vào dung dịch protein, protein sẽ
đông tụ lại, tách ra khỏi dung dịch.
3. Tính chất hóa học
a) Phản ứng thuỷ phân Protein  chuỗi peptit  các -aminoaxit.
b) Phản ứng màu biure : Khi protein tác dụng với Cu(OH)2/OH- tạo màu tím đặc trưng.

tªn riªng cña mét sè amino axit

Công thức -aminoaxit Tên axit Kí hiệu Tên nhóm Tnc , Điểm
0
axyl C đẳng nhiệt
H2N-CH2_COOH Glyxin Gly G Glyxyl 233 6,0
CH3CH(NH2)COOH Alanin Ala A Alanyl 297 6,0
(CH3)2CH-CH(NH2)COOH Valin Val V Valyl 315 6,0
(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH Leuxin Leu L Leuxyl 337 6,0
CH3CH2CH(CH3)CH(NH2)COOH Isoleuxin Ile I Isoleuxyl 284 6,0
H2N-CH24-CH(NH2)COOH Lysin Lys K Lysyl 224 9,7
HN=C(NH2)NHCH23CH(NH2)COOH Arginin Arg R Arginyl
HO-CH2CH(NH2)COOH Serin Ser S Seryl 228 5,7
CH3CH(OH)CH(NH2)COOH Threonin Thr T Threonyl 253 5,9
HS-CH2CH(NH2)COOH Cystein Cys Cisteinyl 178 5,1
C
CH3SCH22CH(NH2)COOH Methionin Met M Methionyl 283 5,7
C6H5-CH2CH(NH2)COOH Phenylalanin Phe F Phenylalanyl 275 5,5
pHO-C6H4CH2CH(NH2)COOH Tyrosin Tyr Y Tyrosyl 344 5,7
HOOCCH2CH(NH2)COOH Axit aspactic Asp D -Aspactyl 270 2,8
-Aspactyl
Aspactoyl
H2N-CO-CH2CH(NH2)COOH Asparagin Asn N Asparaginyl
H2N-COCH2CH2CH(NH2)COOH Glutamin Gln Q Glutaminyl 186 5,7
H2
C CH COOH Triptophan Trp Triptophanyl 382 5,9
NH2
N
Prolin Pro Prolyl 299 6,3
COOH P
N
H
H2C CH COOH Histi®in His H Histi®yl 277 7,5
NH2
HN N

- Điểm đẳng điện: Trong dung dịch, ở pH trung tính aminoaxit tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng
cực (Chỉ vào khoảng 1% ở dạng trung hòa). Ở dạng ion lưỡng cực, nhóm cacboxyl bị phân li,
nhóm amino bị proton hóa. Trạng thái ion hóa của các nhóm này tùy thuộc vào pH của môi trường.
Trong môi trường axit (pH=1) nhóm cacboxyl không ion hóa, nhóm amino proton hóa. Còn trong
môi trường kiềm (pH=11) nhóm cacboxyl ion hóa, nhóm amino không ion hóa.
 (+) (+)
H(+) H(+)
H2N - CH - COO (-)
H3N - CH - COO(-) H3N - CH - COOH
R R R
pH trung tÝnh pH thÊp
pH cao (cation trong axit)
(anion trong baz¬)
Khi đặt aminoaxit trong điện trường, tùy thuộc pH của môi trường nó có thể di chuyển về
catot hoặc anot. ở một pH nào đó, aminoaxit không di chuyển trong điện trường, có nghĩa là tổng
số điện tích trong phân tử của nó bằng không, pH này được gọi là pH đẳng điện hay điểm đẳng
điện của aminoaxit (kí hiệu là pHi ). pH đẳng điện phụ thuộc vào cấu trúc của aminoaxit.
Cl-H3N+ -CH2-COO-C2H5 + NH3 H2N-CH2-COO-C2H5 + NH4Cl