ALKANI

Spojevi izgrađeni samo od atoma ugljika i vodika zovu se ugljikovodici. Dijele se na dvije velike

skupine: ZASIĆENE i NEZASIĆENE ugljikovodike. Zasićeni ugljikovodici nazivaju se ALKANI i u njima su
sve veze između ugljikovih atoma jednostruke. Nezasićeni ugljikovodici se nazivaju ALKENI i ALKINI.
Molekule nezasićenih ugljikovodika sadrže dvostruke ili trostruke veze između ugljikovih atoma, pa za razliku
od zasićenih ugljikovodika imaju manji broj vodikovih atoma vezanih na ugljikove atome.

Atom ugljika je četverovalentan. To znači da se u zasićenim ugljikovodicima može vezati s četiri druga
atoma, dok je atom vodika jednovalentan i tvori samo jednu vezu. U shematskom prikazu valentnom crticom
prikazujemo jednu valenciju, tj. jednu vezu.

U alkanima su svi atomi ugljika povezani jednostrukim vezama, a na „preostale“ im se veze, vežu atomi
vodika. Najjednostavniji alkan naziva se metan. Metan se sastoji od jednog atoma ugljika povezanog s četiri
atoma vodika. Njegova molekulska formula glasi CH4. Molekulska formula prikazuje samo broj i vrstu
atoma koji čine molekulu, dok strukturna formula, s valentnim crticama, prikazuje kako su atomi
međusobno povezani u molekulu. Kemičari se za prikazivanje prostornog razmještaja atoma u molekuli
služe klinastom formulom te raznim modelima. U molekuli metana vodikovi atomi zauzimaju tetraedarski
razmještaj oko ugljika. To je energetski najpovoljniji raspored jer su tada odbijanja među atomima vodika
najmanja.

Drugi po redu alkan naziva se etan. Etan čine dva povezana atoma ugljika, kojima na preostala mjesta, po tri
na svakom ugljiku, dolaze atomi vodika. Na jednostavniji način etan možemo prikazati sažetom
strukturnom formulom koja glasi: CH3─CH3. Sažete strukturne formule mogu se prikazati i bez valentnih
crtica tako da pišemo samo: CH3CH3. Molekulsku formulu etana lako je napisati ako prebrojimo ukupan broj
ugljikovih i vodikovih atoma koji čine molekulu, što iznosi C2H6.

Sljedeći u nizu alkana je propan, s tri ugljikova atoma povezana u lanac. Prvom i trećem ugljikovom atomu
preostaju još tri valencije pa crtamo tri veze koje zasitimo atomima vodika. Središnji je ugljikov atom već
dvije valencije potrošio na vezanje s prvim i trećim ugljikovim atomima, te mu preostaju još dvije na koje se
vežu dva vodikova atoma. Sažeta strukturna formula propana glasi: CH 3CH2CH3. Molekulska formula
propana je C3H8.

Četvrti alkan u nizu je butan sa četiri ugljikova atoma povezana u lanac, zatim pentan, heksan, heptan,
oktan, nonan, dekan koji ima deset ugljikovih atoma, itd. U tom nizu svaki sljedeći alkan razlikuje se od
prethodnog za jedan atom ugljika i dva atoma vodika, odnosno za –CH2– skupinu. Takav se niz alkana
naziva homologni niz.

Sva imena alkana završavaju nastavkom –an. Opća formula alkana kojom izražavamo njihov sastav
je CnH2n+2, u kojoj je n-broj ugljikovih atoma. Tako npr. za alkan koji ima 4 ugljikova atoma n=4, pa mu je
molekulska formula C4H2∙4+2, tj. C4H10.

Nacrtajmo njegovu strukturnu formulu s četiri ugljikova atoma povezana u lanac. Osim u ravne lance,
ugljikovi atomi mogu se vezati u razgranate lance i prstenove. Povežu li se tri ugljikova atoma u lanac, a
četvrti ugljikov atom dođe na središnji u lancu, dobili smo razgranatu strukturu butana. Njegova molekulska
formula je ista kao i butanu u ravnom lancu – C 4H10, ali mu je naziv drugačiji te glasi 2-metilpropan.

Ta dva različita spoja koja imaju iste molekulske, a različite strukturne formule, nazivamo izomeri.
Dakle, izomeri su spojevi koji imaju istu molekulsku, a različitu strukturnu formulu. Što je veći broj
ugljikovih atoma u molekuli to je i veći broj mogućih izomera.
U zasićenim ugljikovodicima atomi ugljika mogu biti povezani i u prstene. Njih nazivamo CIKLOALKANI.
Nazivi im se tvore tako da se ispred imena alkana, koje ovisi o broju ugljikovih atoma, doda prefiks ciklo-.
Najmanji mogući prsten sastoji se od tri ugljikova atoma, a naziva se ciklopropan, slijedeći je u
nizu ciklobutan, pa ciklopentan, itd.

Nafta i prirodni plin glavni su izvori svih ugljikovodika. Prva četiri alkana u nizu: metan, etan, propan i butan
su na sobnoj temperaturi plinovi. Najčešća kemijska reakcija alkana je gorenje. Metan, kojeg nazivamo
i zemni plin, najviše se koristi za grijanje i kuhanje.

Gorenjem bilo kojeg ugljikovodika, pa tako i metana uz dovoljan pristup zraka (tj. kisika) nastaje ugljikov
dioksid i voda.

CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(g)

Uz nedovoljan pristup zraka tj. kisika metan ne izgara potpuno, pa uz ugljikov dioksid nastaje i ugljikov
monoksid koji je vrlo jak krvni otrov. Budući da otrovni ugljikov monoksid nema boju ni miris, treba redovito
kontrolirati ispravnost uređaja koji koriste zemni plin kao gorivo da ne bi došlo do nesreće, odnosno trovanja.

Etan se najviše koristi kao sirovina za dobivanje plastičnih masa. Propan i butan se pod visokim tlakom
prevode u tekuće stanje. Kao «ukapljeni plinovi» skladište se u plinske boce koje koristimo u domaćinstvu.
Ukapljeni propan-butan nalaze se i u upaljačima, te kartušama plinskih plamenika koje koristimo prilikom
izvođenja pokusa.

Alkani od 5 do 17 ugljikovih atoma su tekućine. Tako npr.tekuće alkane sa 6 do 8 ugljikovih atoma nalazimo
u benzinu. Alkani s više od 18 ugljikovih atoma su krutine, a poznati su parafini od kojih se izrađuju svijeće.

Ispitajmo da li se zasićeni ugljikovodici – alkani – otapaju u vodi. Nastrugajmo nekoliko komadića parafinske
svijeće i stavimo u epruvetu. Ulijmo zatim vodu i snažno protresimo, te odložimo na stalak. Zatim, u drugu
epruvetu stavimo vode i dodajmo benzina. Protresimo epruvetu. Primjećujemo da se parafin tj. svijeća i
benzin ne otapaju u vodi. Njihove molekule su nepolarne, pa se ne miješaju s vodom koja je polarno
otapalo.Budući da se komadići svijeće i benzin nalaze na površini možemo zaključiti da su manje gustoće od
vode

Pogledajmo da li su alkani, npr. heksan reaktivni spojevi. U epruvetu ulijmo najprije heksana, a zatim
dodajmo vodenu otopinu kalijevog permanganata, inače vrlo reaktivnog spoja. Protresimo sadržaj u epruveti,
te odložimo na stalak i pričekajmo da se slojevi odijele.

Usporedimo li boju otopine kalijevog permanganata i heksana s bojom osnovne otopine, ne vidi se razlika.
To znači, da kalijev permanganat koji je jako oksidacijsko sredstvo ne reagira sa zasićenim ugljikovodicima.

Zbog svoje zasićenosti alkani su slabo reaktivni spojevi, otporni prema utjecaju kiselina, lužina i
jakih oksidansa, te se upotrebljavaju kao otapala za druge reakcije.
ALKENI
Ugljikovi atomi u organskim spojevima mogu biti međusobno povezani jednostrukom, dvostrukom ili
trostrukom vezom. Upoznali smo alkane, zasićene ugljikovodike u kojima je veza između ugljikovih atoma
jednostruka. ALKENI su pak ugljikovodici u kojima postoje bar dva ugljikova atoma međusobno povezna
dvostrukom vezom. Zbog postojanja dvostruke veze, alkeni imaju manju mogućnost vezanja vodikovih
atoma nego što to imaju alkani. Stoga i imaju manje vodikovih atoma te ih nazivamo nezasićenim
ugljikovodicima. Opća formula alkena s jednom dvostrukom vezom u lancu je CnH2n, gdje je n broj ugljikovih
atoma, a imena im se izvode iz osnovnog imena alkana kojemu se dodaje nastavak –en.
Da bismo upoznali alkene, krenimo od najjednostavnijega. To je eten. U njemu su dva ugljikova atoma
povezana dvostrukom vezom čime je svaki ugljik potrošio svoje dvije valencije od ukupno četiri. Preostale
dvije valencije na svakom ugljiku zasićene su atomima vodika. Sažeta strukturna formula etena je CH 2CH2,
a molekulska formula C2H4. Sljedeći u nizu je propen, koji ima tri ugljikova atoma povezana u lanac i jednu
dvostruku vezu. U ovom slučaju svejedno je između koja se dva ugljikova atoma crta dvostruka veza, jer se
lanac uvijek numerira tako da dvostruka veza bude na ugljikovom atomu sa što nižim rednim brojem. Zatim
pogledamo koliko vodikovih atoma trebamo dodati svakom ugljiku da bi bio zadovoljen uvjet
četverovalentnosti ugljika. Na prvi ugljikov atom trebamo dodati dva atoma vodika, na drugi jedan, a na treći
tri. Sažeta strukturna formula propena je CH2CHCH3, a molekulska C3H6. U sljedećem alkenu, butenu, nije
svejedno na kojem se mjestu nalazi dvostruka veza u lancu. Zato je potrebno numerirati lanac i navesti redni
broj ugljika na kojemu se ona nalazi. Ako dvostruku vezu nacrtamo između prva dva ugljikova atoma, spoj se
zove but-1-en (1-buten), a ako ju nacrtamo između drugog i trećeg ugljikovog atoma dobili smo novi
spoj but-2-en (2-buten). Vidimo da buten ima dva izomera s obzirom na položaj dvostruke veze u lancu i oba
su kemijski spojevi s različitim svojstvima.

Izvedimo pokus dobivanja etena. Potrebne su nam sljedeće kemikalije i pribor: etanol (tj. obični alkohol),
koncentrirana sumporna kiselina, pijesak, bromna voda, razrijeđena otopina kalijevog permanganata,
epruveta za odsisavanje, plamenik, koljenasto savijena cijev i stalak s četiri epruvete, od kojih su dvije
napunjene bromnom vodom a dvije razrijeđenom otopinom kalijeva permaganata. U epruvetu stavimo dvije
žlice pijeska, zatim nalijemo iz čaše etanol pomiješan s koncentriranom sumpornom kiselinom. Odvodnu
cijev uronimo u epruvetu do trećine napunjenu razrijeđene otopine kalijeva permanganata pa polagano
počnemo zagrijavati sadržaj u epruveti. Zagrijavanjem običnog alkohola sa sumpornom kiselinom nastaje
plin eten koji kroz odvodnu cijev ulazi u otopinu kalijeva permanganata. Nakon nekog vremena primjećujemo
da se ljubičasta boja otopine kalijevog permanganata promijenila u narančasto-smeđu. Izmaknimo i odložimo
epruvetu na stalak, a plin nastavimo uvoditi u epruvetu s bromnom vodom. Uvođenjem etena u bromnu
vodu, vidimo da se bromna voda obezboji.

Prvo, objasnimo kako je nastao eten! Eten nastane kada sumporna kiselina u ovoj reakciji oduzme vodu
alkoholu. Kao što znamo već od prije, sumporna kiselina ima svojstvo oduzimanja vode drugim tvarima.

H2SO4

C2H5OH → C2H4 + H2O

Eten obezboji bromnu vodu jer s njom kemijski reagira. U toj reakciji brom se veže na eten, pri čemu nastaje
zasićeni spoj 1,2-dibrometan.

C2H4 + Br2 → C2H4Br2

Ova reakcija se naziva reakcija adicije. Adicija je karakteristična reakcija alkena i alkina u kojoj se atomi ili
atomske skupine vežu na ugljikove atome povezane dvostrukom ili trostrukom vezom. I u reakciji s otopinom
kalijeva permanganata došlo je do adicije pri čemu nastaje alkohol.

Kao što vidimo, alkeni su za razliku od alkana reaktivni spojevi.

Eten je poznat po starom nazivu etilen. Koristi se kao glavna sirovina za dobivanje platičnih masa,
poput polietilena, od kojeg su, na primjer, načinjene vrećice za zamrzavanje hrane, plastične folije i
razne ambalažne bočice.
ALKINI
ALKINI su nezasićeni ugljikovodici u kojima su bar dva ugljikova atoma međusobno povezna trostrukom
vezom. Opća formula alkina s jednom trostrukom vezom u lancu je CnH2n-2, gdje je n jednak broju ugljikovih
atoma. Imena alkina izvode se iz osnovnih imena alkana uz dodavanje nastavka –in.

Prvi u nizu je etin. U njemu su dva ugljikova atoma povezana trostrukom vezom čime je svaki ugljik potrošio
svoje tri valencije od ukupno četiri. Na jednu preostalu valenciju svakog ugljika dodamo jedan atom vodika.
Sažeta strukturna formula etina je CHCH, a molekulska formula C 2H2. Drugi u nizu je propin, koji ima tri
ugljikova atoma povezana u lanac i jednu trostruku vezu. Kao i kod propena, svejedno je između koja dva C-
atoma crtamo trostruku vezu, jer se lanac uvijek numerira tako da trostruka veza bude na ugljiku sa što nižim
rednim brojem. Pogledamo koliko nam još vodikovih atoma nedostaje da bi bio zadovoljen uvjet
četverovalentnosti ugljikovih atoma. Na prvi ugljikov atom trebamo dodati jedan vodikov atom, na drugi ni
jedan, a na treći tri vodikova atoma. Sažeta strukturna formula propina glasi: CHCCH 3, a molekulska, C3H4.
Kod slijedećeg alkina u nizu, butina, nije svejedno na kojem se mjestu nalazi trostruka veza u lancu. Zato je
potrebno numerirati lanac i navesti redni broj ugljika na kojemu se ona nalazi. Ako trostruku vezu nacrtamo
između prva dva ugljikova atoma, spoj se zove but-1-in (1-butin), a ako ju nacrtamo između drugog i trećeg
ugljikovog atoma dobili smo novi spoj but-2-in (2-butin). Vidimo da butin ima dva izomera s obzirom na
položaj trostruke veze u lancu. Izomeri su različiti spojevi s različitim svojstvima.

Izvedimo pokus dobivanja etina poznatog pod nazivom acetilen. Potrebne su nam sljedeće kemikalije:
vodena otopina kalijevog permanganata, zasićena otopina natrijevog klorida, kalcijev karbid, bromna voda i
kao pribor epruveta za odsisavanje, probušeni gumeni čep s kapalicom i stalak s četiri epruvete, od kojih su
dvije napunjene bromnom vodom a dvije otopinom kalijeva permaganata. U epruvetu za odsisavanje stavimo
dva grumena kalcijeva karbida. Kapaljku koja prolazi gumenim čepom napunimo zasićenom otopinom
natrijeva klorida i njome začepimo epruvetu. Odvodnu cijev uronimo u epruvetu s otopinom kalijeva
permanganata. Iz kapaljke pustimo nekoliko kapi zasićene vodene otopine natrijevog klorida na kalcijev
karbid. Kalcijev karbid regira s vodom pri čemu nastaje plin etin:

CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2 ,a to primjećujemo po mjehurićima u epruveti s ljubičastom

otopinom.Nakon nekog vremena boja otopine kalijevog permanganata se promijenila u žućkasto-smeđu.
Izmaknimo i odložimo epruvetu na stalak, a plin nastavimo uvoditi u epruvetu s bromnom vodom. Nakon
uvođenja etina, bromna voda se obezbojila. Etin je vrlo reaktivan plin, reagira s bromnom vodom, pri čemu,
reakcijom adicije, nastaje zasićeni spoj etana. C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4

Da etin reagira i s otopinom kalijeva permanganata, zaključili smo po promjeni boje otopine iz ljubičaste u
žuto-smeđu. Otopina kalijeva permangnata i bromna voda koriste se kao test na nezasićene
ugljikovodike. Kako smo rekli, alkani nisu reaktivni spojevi, a alkini su još reaktivniji od alkena. Da li etin
gori? Da bismo odgovorili na to pitanje, ulit ćemo do polovice čaše, zasićenu otopinu natrijeva klorida. U
rupičastu epruvetu stavimo dva grumena kalcijeva karbida i začepimo gumenim čepom kroz koji prolazi
staklena cjevčica sužena na vrhu. Epruvetu s rupičastim dnom i kalcijevim karbidom uronimo skoro do dna
čaše. Počinju se razvijati mjehurići, tj. reakcijom kalcijeva karbida i vode, kao i u prethodnom pokusu, nastaje
plin etin poznat po starom nazivu acetilen. Zapalimo etin na suženom vrhu staklene cjevčice. Etin gori
svjetlećim čađavim plamenom. Potpunim izgaranjem etina nastaju ugljikov dioksid i voda. 2 C 2H2 + 5 O2 →
4 CO2 + 2 H2O

U plamenicima koji se koriste za autogeno zavarivanje i rezanje metala koristi se etin, koji pri
potpunom izgaranju u kisiku postiže temperaturu čak do 3 000 ˚C.

Aromatski ugljikovodici
Aromatski ugljikovodici nezasićeni su prstenasti organski spojevi koje često nalazimo u mirisnome bilju, pa
ih stoga nazivamo i aromatima. Najjednostavniji aromatski spoj je benzen, molekulske formule C6H6. U
benzenu je šest ugljikovih atoma povezano u prsten tzv. benzenski prsten, a na svaki od njih dolazi po
jedan vodikov atom. Struktura mu se crta kao šesterokut s naizmjeničnim jednostrukim i dvostrukim vezama,
ili, kao šesterokut sa kružnicom u sredini. Naime, zbog pojednostavljivanja crtanja struktura aromatskih
spojeva, simboli za ugljik i vodik se izostavljaju.

Provjerimo pokusom da li se svojstva benzena razlikuju od svojstava nezasićenih uglikovodika - alkena i

alkina. Ulijemo u prvu epruvetu malo bromne vode, a zatim isto toliko benzena. Benzen je na sobnoj
temperaturi bezbojna, lako hlapljiva tekućina karakterističnog mirisa, čije su pare kancerogene. U epruveti
primjećujemo dva sloja, jer se benzen ne miješa s vodom. Gornji sloj čini benzen, pa zaključujemo da mu je
gustoća manja od gustoće vode. Začepimo epruvetu i žestoko promućkamo. Odložimo epruvetu na stalak i
pričekamo da se slojevi odijele. Što sada opažamo? Vidimo dva sloja, no sada je donji bezbojan, a gornji žut,
jer su se molekule broma usljed mućkanja otopile u benzenu. Molekule broma su nepolarne i zato se bolje
otapaju u nepolarnom otapalu kao što je benzen. Dakle, brom je samo prešao iz jednog sloja u drugi, no nije
došlo do kemijske reakcije s benzenom. U drugu epruvetu ulijemo otopinu kalijeva permanganata i dodamo
benzena. Začepimo epruvetu i snažno promućkajmo. Odložimo epruvetu na stalak i pričekajmo da se slojevi
odvoje. Što opažamo? Boja kalijevog permanganata nije se promijenila, što znači da nije došlo do reakcije.
Kalijev permanganat je sol dobro topljiva u vodi - polarnom otapalu pa je i nakon mućkanja zaostala u
vodenom, donjem dijelu epruvete. Vidljivo je da benzen ne daje pozitivan test ni s bromnom vodom, niti s
otopinom kalijeva permanganata.

Benzen se dobiva iz nafte, a koristi se kao sirovina u proizvodnji lijekova, plastičnih masa, boja,
lakova, otapala itd. Spajanjem dviju ili više benzenskih jezgri nastaju aromatski spojevi sa spojenim
prstenovima. Jedan od poznatih je i naftalen u svakodnevnom govoru naftalin - koji se koristi kao
sredstvo protiv moljaca. Neki aromatski spojevi su kancerogeni (mogu izazvati rak) a nalaze se, npr.
u sastavu duhanskog dima ili u plinovima koji nastaju nepotpunim izgaranjem organskih tvari. Nisu
svi spojevi koji u svojoj strukturi sadrže benzenski prsten otrovni, neki se koriste i kao lijekovi,
poput aspirina.