HALOGENI DERIVATI UGLJOVODONIKA 3.

razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

HALOGENI DERIVATI UGLJOVODONIKA

 Jedinjenja nastala zamenom vodonikovih atoma sa jednim ili više halogenih elemenata
koji su direktno vezani sa ugljenikov skelet.
 Prema ugljovodoničnom nizu, halogeni derivati ugljovodonika se dele na:
1. Zasićene (alkani);
2. Nezasićene (alkeni, alkini, dieni);
3. Aromatične (iz benzena i njegovih derivata).
 Prema broju atoma halogenih elemenata, dele se na:
1. Monohalogenide;
2. Dihalogenide;
3. Polihalogenide.
 Prema ugljeniku za koji su vezani halogeni elementi, dele se na:
1. Primarne;
2. Sekundarne;
3. Tercijarne.
 Halogeni derivati ugljovodonika naziv dobijaju kao ugljovodonici s tim što se na ime
ugljovodonika dodaje ime halogenog elementa i broj na kom C-atomu se nalazi.

Cl CH2 Cl
CH3Cl C2H5Cl H3C CH CH3 H2C CH HC C Cl

hlormetan hloretan Cl Cl
(metil-hlorid) (etil-hlorid) 2-hlorpropan hloreten hloretin
(vinil-hlorid)
hlorbenzen hlorfenilmetan
(fenil-hlorid) (benzil-hlorid)
Cl
CH3Cl H3C C CH3 CHCl3 CCl4
Cl
hlormetan trihlormetan tetrahlormetan
(metil-hlorid) (hloroform)
2,2-dihlorpropan

CH3
C2H5Cl H3C CH CH3 H3C C CH3
Cl Cl

etilhlorid 2-hlorpropan 2-hlor-2-metilpropan

1
HALOGENI DERIVATI UGLJOVODONIKA 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

DOBIJANJE I FIZIČKE OSOBINE HALOGENIH DERIVATA UGLJOVODONIKA

 Dobijanje:
1. Supstitucijom vodonika iz ugljovodonika:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

2. Adicijom halogenovodonika na alkene:

H2C CH CH3 + HCl H3C CH CH3

Cl
propen
2-hlorpropan

H2C CH CH3 + Cl2 H2C CH CH3

Cl Cl
propen
1,2-dihlorpropan

3. Sa alkoholima:
ZnCl2
CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O

3 CH3CH2OH + PCl3 3 CH3CH2Cl + H3PO3 fosforasta kiselina

CH3CH2OH + PCl5 CH3CH2Cl + HCl + POCl3 fosforil-hlorid

CH3CH2OH + SOCl2 CH3CH2Cl + HCl + SO2

tionil-hlorid

4. Dobijanje aril-halogenida

FeCl3 Cl
+ Cl2 + HCl

benzen hlorbenzen

 Fizičke osobine: Nerastvorljivi su u vodi, bezbojne tečnosti, koje vrlo dobro rastvaraju
druga organska jedinjenja, pa se koriste kao rastvarači.

2
HALOGENI DERIVATI UGLJOVODONIKA 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

HEMIJSKE OSOBINE HALOGENIH DERIVATA UGLJOVODONIKA

 Hemijske osobine – alkil halogenidi su reaktivna jedinjenja, veza je polarizovana između

C-atoma i halogenog elementa i mogu da podležu sledećim reakcijama:
1. Supstitucija – (nukleofilna supstitucija)- to znači da alkil halogenidi reaguju sa
nukleofilim reagensima (bogati su elektronima);
2. Eliminacija
3. Reakcija sa metalima

1. Supstitucija – može biti SN1 i SN2.

SN1 supstitucija se vrši tako što na alkil halogenid delujemo nukleofilnim reagensom,
tek onda kada se veza u alkil halogenidu između ugljenika i halogenog elementa
raskine heterolitički.
H H
C Cl C H + Cl
H H H karbokatjon

H H
B + C H B C H
H H
SN2 supstitucija se vrši tako što nukleofilni reagens napada na C-atom koji je vezan za
halogeni elelement; sa suprotne strane od halogenog elementa gradi se neko
međujedinjenje ili intermedijalno jedinjenje, nestabilno, gde nukleofilni reagens
pomaže da se halogeni element odvoji.

H H H
B + C Cl B C Cl B C + Cl
H H H H H H

Supstitucija se može vršiti sa OH grupom (reakcija sa NaOH), hidroliza (reakcija sa

H2O), sa amonijakom i sa alkoholatima.

CH3CH2Cl + NaOH CH3CH2OH + NaCl

CH3CH2Cl + HOH CH3CH2OH + HCl

CH3CH2Cl + NH3 CH3CH2NH3Cl

CH3CH2NH3Cl + NaOH CH3CH2NH2 + NaCl + H2O

CH3CH2Cl + CH3ONa CH3CH2OCH3 + NaCl

etar
CH3CH2Cl + AgNO2 CH3CH2NO2 + AgCl
3
nitro jedinjenje
HALOGENI DERIVATI UGLJOVODONIKA 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

2. Eliminacija
- iz monohloralkilhalogenida eliminacijom HCl nastaje alken;

H H
H C C H + KOH H2C CH2 + H2O + KCl
H Cl eten

hloretan

- iz dihloralkilhalogenida eliminacijom sa Zn dobijamo alkene;

H H
H C C H + Zn H2C CH2 + ZnCl2
Cl Cl eten

1,2-dihloretan

- iz dihloralkilhalogenida unakrsnom eliminacijom dva molekula HCl dobijamo alkine;

H H H H KOH H H H KOH H H
H C C C C H H C C C C H H C C C C H + H2O + KCl
H Cl Cl H H Cl H H H

2,3-dihlorbutan 2-butin

- iz tetrahlor derivata eliminacijom sa Zn dobijamo alkine.

H Cl Cl H H H
H C C C C H + 2 Zn H C C C C H +2 ZnCl2
H Cl Cl H H H

2,2,3,3-tetrahlorbutan 2-butin

3. Reakcija sa metalima
- Sa natrijumom – Vurcova sinteza (služi za dobijanje alkana sa većim brojem C-atoma)
2 CH3Cl 2 Na CH3 CH3 2NaCl
CH3Cl 2 Na CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH3 2NaCl
- Sa magnezijumom - nastanak Grinjarovog reagensa
etar
R X + Mg R MgX
organometalno-jedinjenje
etar
CH3CH2Cl + Mg CH3CH2MgCl Grinjarov reagens R MgX
etilMg-hlorid
4
HALOGENI DERIVATI UGLJOVODONIKA 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

HALOGENI DERIVATI UGLJOVODONIKA – pitanja i zadaci

1. Halogeni derivati ugljovodonika- definicija.

2. Podela prema ugljovodoničnom nizu. Primeri.
3. Podela prema broju atoma halogenih elemenata. Primeri.
4. Podela prema ugljeniku za koji je vezan halogeni element. Primeri.
5. Dobijanje naziva alkil i aril halogenida sa primerima.

6. Dobijanje halogenih derivata ugljovodonika- supstitucija vodonikom iz ugljovodonika.

7. Dobijanje halogenih derivate ugljovodonika- adicija halogenovodonika na alkene.
8. Dobijanje halogenih derivate ugljovodonika- reakcije sa alkoholima.
9. Dobijanje aril halogenida- reakcija supstitucije.
10. Fizičke osobine halogenih derivata ugljovodonika i primena.

11. Hemijske osobine- supstitucija.

12. Hemijske osobine- eliminacija.
13. Hemijske osobine- reakcija sa metalima.