Tabelul periodic ai elementeior de interes in chimia organica 1 16 Elemente organogene elemente foarte des intalnite = elemente des intalnite = elemente intalnite portocaliu Electronegativitate =3-4 = 2-3 =1-2 <4 rosu portocaiiu verde griTabelul periodic al elementelor de interes in chimia organica Elemente organogene = elemente foarte des intalnite = elemente des intalnite = elemente intalnite verde jectronegativitate =41-2 te <4 verde oriVaiorile electronegativitatii - scala Pauling H 2.20 i Be B c N ° F 0.98 = 1.57 2.04 255 3.04 3.44 3.98 Na Mg Al Si P s i 093 1.31 161 190 219 258 3.16 k c Se Ti v cr Mn Fe co Ni cu in Ga Ge As Se Br 082 100 136 154 163 166 155 183 188 191 200 165 181 201 218 255 2.96 Rb sr Y mr Nb Mo Te Ru Rh Pd Ag cd In sn sb Te ' 082 095 122 133 160 216 190 220 228 220 193 169 178 196 2.05 210 2.66 Cs Ba le HF Ta w Re Os Ir Pt Au Hg TI Pb Bi Po At 0.79 089 110 130 150 236 190 220 220 228 254 2.00 2.04 233 2.02 2.00 2.20Tipuri de legaturi chimice doi atomi se afla la o distanta suficienta pentru a permite intrepatrunderea orbitalilor atomici similare Electronegativitati foarte diferite Metale Legaturi ionice Legaturi metalice Legaturi covalente Electronegativitati similare diferite Legaturi covalente nepolare Legaturi covalente polareTipuri de reprezentari a structurii Condensate Electronii de valent Electronii de legatura sunt Legaturile covalente sunt Legaturile covalente sunt (electronii de legatura si reprezentafi ca linii, electronii omise si se scriu atomii reprezentate de linii $i electronii neparticipanti) neparticipanti, de regula, nu legati de un atom de C, N atomii de carbon si reprezentati ca puncte sunt reprezentati sau O cu un indice care hiidrogen se omit indicé numérul acestor a atomis electroni -O H-N-H H-G-H 4 4 4 H,0 -NHs CH, NZ OH ‘ CHjNH, — CH;OH i E N-H H é O-H ( ror 7 NN NO electroni HH H de legatura Sarcina formal = nv. electroni de valenté - (nr. electroni neparticipanti + 1/2 nr. electroni de legéitura)Tipuri de interactii fizice influenteaza proprietatile fizice ale compus r organici — temperaturile de fierbere Dipol indus-dipol indus F 5 Bute (Interactii van der Waals) Dipol-dipol Legaturi de hidrogen Cele mai slabe interactii (dipol temporary). Interactile sunt mai puternice atunci cénd suprafata de contact dinte doud molecule este mai mare (molecule liniare) Interact mai puternice decat cele de tip Van der Waals (molecule cu dipol permanent), dar mai slabe decat legaturile chimice Cea mai puternicé interactie fizic’. Tip special de interactie dipol-dipol care are loc intre un atom de hidrogen legat de un atom (ionice/covalente). de O, N sau F si electronii neparticipanti ai unui atom de O, N sau F dintr-o moleculé ee ae adiacent’& bt < ' 5- bt \ & er ae b+ NSN tF.36,1°C 0. “~" t.£.10,8°C TN tF0,5°C t.27,9°C Polarizabilitate=indicaé ugurinta cu care norul electronic al unui atom poate fi distorsionat: creste odata cu marimes atomului; cresterea polarizabiltatii dete: ina cresterea tariei interactiilor fiziceOrbitali hibrizi si formarea legaturilor covalente Hibri izarea sp? Anionul metil Amoniac GB mn aH y & Molecula de metan (CH,) u 8 H 4 H € ¢ ¢ ‘ W0A\ 10 ®@ eee eee & H Molecula de etan (CH,-CH,)Orbitali hibrizi si formarea legaturilor covalente Hibridizarea sp? sph ~ spe bond Cationul metil Radical metilOrbitali hibrizi si formarea legaturilor covalente bond formed by sp-s overlap, Hibridizarea sp formed by| overlap 00-0 Molecula de acetilena Structura benzenuluiHidrocarburi si functiuni organice tt ey te te he, le, ee Alcani Alchene Alchine Arene — Derivati Acoli Eteri Compusi CompusiCompusicuCompusi_ Compu ai halogenati ai sulfului ae ci carboxilici _fosforului Ly = R-X ROH RR OH va R=Csp* 2 : A \ fo R= csp wind Catone Amine =) R-NH, Alti Csp id won derivati Ticeteri Acizi sulfonici Nitro Nitrozo Imino Azo_—_Hidrazo R-NO, R-N=O RN OR R Cicloalchene RONEN HN—-NH R R Esteri Halogen acide Anhidride Amide — Nitri Fosfine Fosfinoxi Fosfiti Fosfati Fosfonati RpR Rpg ROpOR ROp.5 RpgCompusi organici functionali cy c-w Y- atom mai electronegativ W — atom mai putin decat C intr-o legatura multipla cu electronegativ decat C Y=F, Cl, Br, 1,0, S,N,P un atom mai electronegativ WELi, Mg, B, Al, Si, Sn, Zn Z= C=0, CNCompusi halogenati, hidroxilici, compusi ai sulfului si compusi cu azot XeF, Cl, Br, I X=0-R X=S-R X=N-R Compusi Compusi Compusi cu halogenati hidroxitici ai sulful azot —e-x c-ci Alcooll_ ROH Tio RSH Amine R“~NH A20° 4 / 2 Nitro RN Eteri RoR Tioetert_ gg ° atom de carbon hibridizat sp? Nitrozo R“~N=O sulfonici imino _=N-R R oH CBr Enoli —¢ R R R R Azo NEN Fenoll on Tiofenoli Ssh Amine NH de sp? _ Hidrazo uN NH R =C-Br atom de carbon hibridizat spTipuri de derivati halogenati R-X | dupa tipul atomului de carbon sp? dup numé dugaicanit usa eeapeleleclial se etainal de up numarul si tipul de halogeni 1upa pozitia atomilor de halogen in din molecula molecula + primari secundari tertiari vicinali geminali ate By by on la So