Scribd Logo
Upload

Welcome to Scribd!

  • 336 25 441 1 10 20180129

    Uploaded by

    NUR HIDAYAT
    9 views10 pages

    Original Title

    336-25-441-1-10-20180129

    Copyright

    © © All Rights Reserved

    Available Formats

    PDF or read online from Scribd

    Did you find this document useful?

    Is this content inappropriate?

    Report this Document

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Download as PDF or read online from Scribd
    Flag for inappropriate content
    9 views10 pages

    336 25 441 1 10 20180129

    Uploaded by

    NUR HIDAYAT

    Copyright:

    © All Rights Reserved
    Download as PDF or read online from Scribd
    Flag for inappropriate content
    of 10
    ber 2010, film, 91-100 KREDITASI No. 167/DIKTUKEP/2007 Sintesis dan Uji Antioksidan Senyawa 1,5-bis(3’-etoksi-4’ -hidroksifenil)-1,4-pentadien-3-on (EHP) (Synthesis and Antioxidant Test of 1,5-bis(3’-etoksi-4’- hidroksifenil)-1,4-pentadien-3-on (EHP) Compound) ESTI MUMPUNI’, ENJANG RUSNAWAN, EVI SULASTRI, INDRIANA PERMATASARI Fakttns Farmasi Universitas Pancasila, JL. Srengseng Sawah, Jagukarsu, Jukarta Diterima 14 Desember 2009, Disetujui 10 Maret 2010 Abstrak: Telah dilakukan sinvesis semyawal,5-b/s(3"-otoksi-4°-hidroksifenil)-1.4-pentadien-3-on (EHP) dengan metode kondensesi aldol, denim eh! vanilin dan aseton sebagai bahan bakw, seit azam Klorida sebagai katalinator. Identifikasi senyswa EHP dilakulan melalui interpretasi data gabungan daci KLT, UV-Vis, FE-IR, KG-SM dan RMI Aktivitas antioksidan El 8.66 Ha/mL) lebih baile dibandsng, kuckumin (C,, 1144 w/b), ditunjukkan dengan metode DPPH mn CE Kata kunci: 1,5-bis(3"-etoksi-d’-hidroksifonil)- L4-pentadion- 1P), antioksidan, sintesis. Abstract: Synthesis of 1,3-bisG3*-etoxy-4’-hydroxyphenyl)-1,4-pentadiene-3-on (EHP) by aldol Condensation method fem eihyl vanilin and acetone, using hydrochloride acid ss a catalyst, has been conducted. Identification of the EHP compound. was done Grrough interpretation of UV-Vis, FT-IR, GC-MS and NMR data, The antioxidant activity of EHP (IC,, 8.66 g/mL) is higher than cureumin (IC, 11.44 jigmL) as demonstrated by the DPPH method. Keywords: 1,5-d/s("-ethoxy-4*-hydroxyphenyl)-1.4-pentadiene-3-on (EHP), antioxidant, synthesis. Vol. 8 No.2 PENDAHULUAN SEMAKIN tingginya insiden berbagai penyakit Skibat radikal bebas, misalnys kanker, pemuaan dini, en penyalit saraf, mengakibatkan kebutuhan akan sstioksidan sebagai penangkal radikal bebas yang, Setcnsial kian diperluken, Radikal bebas adalah atom, Sau cugus atom yang memilila satu atau lebih eleketeon, Stok berpasangan. Spesies ini sangat reaktif karena Stektron yang tidak berpasangan dapat bereaksi dengan seisel di dalam tubuh dan mengakibat kan timbulsya Serbagai penyakit. Antioksidan dapat menetralisasi Ssdikal bebas karen bentuk radikal dari senyawa ini Ssdak reakeit”, Indonesia kaya akan keanckaragaman hayati yang, © Ponulis korespondonsi, Fp, 08151603201 Snail: est mumpuniceyahoo.com berpotensi sebagai bahan obat. Salah satu senyawa yang telah banyek dikembangkan dan ditcliti adalah, Kurkumin, Kurkumin (Gambar 1) adalah senyawa berwarna kuning yang terkandung pada Curcuma fonga, yang tclah sejak Iama digunakan sebagai pewarna makanan, bumbu atau obat-obatan, dan dak menimbulkan efek merugikan. ‘Kurkumin telah terbukti mempunyai beberapa aktivitas farmakologi, seperti anti-inflamasi, antikanker, karsinogenesis, dan mutasi®. Beberapa hasil penelitian menyebutkan bahwa kurkumin mempunyai aktivitas sebagai penangkal radikal bebas yang reaktif dan memiliki kemampuan melindungi lipid, hemoglobin, dan DNA dari degradasi oksidatif™, Penelitian mekanisme molekuler kurkumin sebagai agen kemopreventif membuktikan bahwa kurkumin mampu. menghambat tiap tahapan krarsinogenesis, yaitu inisiasi, promosi dan progresi™. Selain aktivitas farmakologinya, ot ter -metoksifenti}-t.6-hepradt- ‘cn-3,5-dion (Kurkunin) one penindien-3-om(GVT-0), telah terbukti, kurkumin juga merupakan senyawa non-toksik. Karena iin, kurkumin digunatan sebagai senyawa penuntun dalam penemuan antioksidan bara yang lebih poten, yang nantinya dapat dijadikan dasar penemuan obat antikanker™. Senyawa 1,5-bis(4'-hidroksi-3’-metoksifenil)- 1,4-pentadien-3-on (GVT-0) adalah senyawa analog kurkumin yang telah disintesis dan juga telah benvak diteliti aktivitas farmakologinya®. Straktar GVT- 0 dapat dilihat pada Gambar 2. Senyawa ini telah ditemukan mempunyai efek antioksidan, yaitu sebagai antilipid peroksidase, anticinflamasi dan antbakteri Berdasarkan hasil penclitian yang ada, diketahui bahwa GVT-0 memiliki sifat anti-inflamasi yang lebih baile daripada kurkumin. Bahkan, senyawa ini mempunyai aktivitas antioksidan yang lebih besar dibandingkan kurkumin®, Beberape senyawa analog kurkumin lain juga telah disintesis dan diteliti aktivites antioksidan dan antitumornya", Hasil penelitian tersebut menunjukkan bahwa guaus para hidroksi sangat berperan dalam, penangkalan radikal bebas, sementara ini penambahan gugus ctoksi pada posisi orto gugus fenolik dan perpanjangan konjugasi akan meningkatkan aktivitas, Hasil penelitian ini dapat dijadikan dasar bagi pengembangan senyawa analog kurkumin yang baru). Pada 2006, Ohori telah berhasil mensintesis analog kurkumin, yaitu senyawa simetris 1,5-diarilpentadion, yang cincin aromatiknya mempunyai substituen alicoksi pada posisi 3 dan 5. Senyavwa ini menunjukkan aktivitas penghambatan sel 30 kali lebih besar daripada Xurkumin (@). GVT-0 merupakan golongan senyawa 1,5-diarilpentadion, sehingga diharapkan mempunyai aktivites antioksidan dan antikanker yang lebih baik ada Jeweloumai, Berdasarkan hubungan struktur dan aktivitas tersebut di atas, dilakukan sintesis senyawa analog kurkumin, khususnya turunan GVT-O. Senyawa yang Jornal Hse Kefarmasian Indonesia disintesis adalah 1,5-bis(3*-ctoksi-4'-hidroksifenil)- 1.4-pentadien-3-on (BHP). Struktur molekul senyawa ini dapat dilihat pada Gambar 3 ° ney aoe Ho ‘OH Gambar 3. Struktur 15-bis(3*-ctokak Senyawa di atas mempunyai gugus p-hidroksi yang dapat berperan dalam penangkalan radikal bebas, dan gugus ctoksi pada posisi orto guaus fenolik yang digunakan sehagai pendonor clektron yang dapat menstabilkan ikatan konjugasi, sehingga meningkatkan aktivitas antioksidannya. Senyawa ini Giharapkan mempunyai aktivitas penangkalan radikal bebas yang lebih baik dibandingkan GVI-0. Uji aktivitas penangkealan radikal bebas dilakukan dengan menggunakan radikal bebas 1, 1-difenil-2-pikrithidrazil (DPPH). Metode sintesis yang digunakan adalah Kondensansi aldol campuran dengan menggunakan. asam klorida sebagai katalis. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa 1,5-bis(3’-ctoksi-4"— hidroksifenih-1a-penuadien-s-on (EIIr) dan mengujt aktivitas antioksidannya dengan metode DPPH. dibandingkan kurkumin, dan vitamin C sebagai kontrol. Dari penelitian ini diharapkan dapat diperoleh, senyawa turunan GVT-O yang juga memiliki aktivitas antioksidan lebih baik, BAHAN DAN METODE BAHAN. Bull yvanilin/3-Fehoxy-4-hyedroxyhenzaldehyde (Sigma Aldrich).vanilin (Merck), asam klorida (Mallincordt chemical), aseton (Mallincordt chemical), kloroform (Mallincordt chemical), etil asetat (Mallincordt chemical).asam asetat glasial(Mallincordt chemical), eumol (Mallincordt chemical), aquadest. Alat. Spektroforomerer uliraviolel-cahaya tampak (Stumadsu, UY 1001), spektrozotometer FEL (Shimada FT-IR 8400S), spektrometer resonansi magnetik inti GEOL, JNMECA-500), kromatografi gas-spektrometer massa (GC-EIMS Agilent Technologies5972), penggukeur subu lebur (Elektro Thermal), lempeng silika gel GF254, Uimbangan analitike, alat-alat gelas, stirrer plare, bejana kromatografi. METODE. Metoda kerja sintesis 1,5-bis(3°- etoksi-4"-hidroksifenil)-1,4-pentadien-3-on/EBP. Ftil vanilin den aseton dengan perbandingan mmol (1:1) dan perbandingan mmol (2:1) dicampur, kemudian ditambahkan asam klorida tetes demi tetes. Campuran Vol 8, 2010 diaduk dalam penangas es kemudian didiamkan pada suhu kamar sclama beberapa hari sampai reaksi diangeap Sclesai, yaitw bereak etil vanilin baku hilang (XLT). asi] reaksi dieuci dengan larutan asam asetat glasial- air, kemudian disaring menggunakan kertas saring, Selanjutnya dikeringkan dalam oven dengan sulu 40°C, lolu serbuk yang diperoleh dimurnikan secara sckristalisasi menggunakan etanol-air. Identifikasi, dan elusidasi strukeur Kromatografi lapis tipis (KLT). Senyawa hasil simesis dilarutkan S ml ctanol 96%, Sebanyak 10 wl Jerutan ditowolkan dengan menggunakan pipa kapiler pada lempeng silika GF254 dengan jarak rambat 10 Em, selanjutnya dieluasi dengan menggunakan cluen, Kloroform-etil asetat (5:1) sampai batas rambat. Bercak ‘yang timbul diamati dan ditandai dibawah lampu UV254 dan UV366. Pemeriksaun jarak lebur, Sejumiah tertentu serbule scayawa hasil sintesis dimasukkan ke dalam papa kapilen, Gimampatkan schingga diperoich zat setinggi 2,5 mm. Kerudian dengan menggunakan alat pengukur suhu ebur ditentukan jarak leburnya. Spektrofotometri ultraviolet-cahaya tampak. Senyawa hasil sintesis dilarutkan ke dalam 5 mL metanol, dan dihomogenkan, kemudian larutan tersebut diukur spektrum serapannya pada panjang gelombang 400-200 sm dan 350-800 nm. Spektrofotomerr! inframerah Fourier transform (FT-IR). Senyawa hasil sintesis digerus halus dengan 300 mg KBr sampai homogen, kemudian dimasukkan ke dalam cetakan dan dirstakan. Setelah itu dibuat speltrum Snframerah-nya pada daerah bilangan gelombang 4000

    You might also like