Professional Documents
Culture Documents
b1 Glucid
b1 Glucid
1
1.2. VAI TROØ
O Nhoùm chức aldehyde →
Trong cô theå ñoäng vaät :
C H ALDOSE
ñöôøng ñôn : glucose trong maùu,
CH - OH
ñöôøng ñoâi : lactose trong söõa,
CH2- OH CH2- OH
ñöôøng ña : glycogen döï tröõ trong gan vaø cô.
CH- OH Glyceraldehyde
Cung caáp cho cô theå ñoäng vaät 70-80% nhu caàu naêng löôïng.
Tham gia caáu taïo moâ baøo trong phöùc hôïp vôùi protein laø nhoùm
CH2- OH
glucoprotein (caùc chaát nhaày trong nieâm dòch, chaát ciment gaén Glycerol CH2- OH
Nhoùm chức ketone →
keát moâ baøo ….). C=O
KETOSE
Vai troø khöû ñoäc ôû gan, thuoäc veà acid glucuronic. CH2- OH
Glucid laø thaønh phaàn chuû yeáu, chieám tyû leä 80-90% vaät chaát Dihydroxy-
khoâ trong teá baøo thöïc vaät (tinh boät, cellulose ….)
acetone
5 7
2
COÂNG THÖÙC HÌNH CHIEÁU FISHER
O OH OH
CHO CHO H- C H- C OH H- C
H-C*- OH HO-C*-H H- C- OH H- C- OH H- C- OH
CH2OH CH2OH HO-C- H HO-C- H HO-C- H O
D-glyceraldehyde L-glyceraldehyde + HOH - HOH
H- C- OH H- C- OH H- C- OH
O O H- C- OH H- C- OH H- C
C-H C-H CH2OH CH2OH CH2OH
H- C- OH HO-C- H D-Glucose D-Glucose α, D-Glucose
HO-C- H H -C- OH (dạng thẳng) (dạng hydrate) (dạng vòng 6 cạnh)
H- C- OH HO-C- H
H- C*- OH HO-C*- H
CH2OH CH2OH
D (+) Glucose L (-) Glucose 9
3
H- C- OH O HO-C- H
C-H H- C- OH 1.3. TÍNH CHAÁT
H- C- OH
HO-C- H O H- C- OH HO-C- H O Tính khöû (bò oxy hoùa) : taïo thaønh acid
H- C- OH HO-C- H H- C- OH - Nhoùm aldehyde bò oxy hoùa → acid aldonic
H- C H- C- OH H- C
H- C- OH Glucose → acid gluconic (C1OOH)
CH2OH CH2OH
α, D-Glucose CH2OH β, D-Glucose - Nhoùm röïôu baäc nhaát bò oxy hoùa → acid uronic
D(+) Glucose Glucose → acid glucuronic (C6OOH)
CH2OH (dạng thẳng) CH2OH
Galactose → acid galacturonic
OH
- Neáu caû 2 nhoùm bò oxy hoùa → acid saccharic
OH OH
OH OH Nhoùm OH glycosid OH
OH (OH hemiacetal) OH
α, D-Glucopyranose β, D-Glucopyranose 13
O O
6 1 6 COOH
HOCH2 CH2OH HOCH2 OH C-H 1COOH
C-H
H- C- OH H- C- OH
5 2 5 2 H- C- OH H- C- OH
OH OH OH HO-C- H HO-C- H
H CH2OH HO-C- H HO-C- H
H 4 3 4 3 H- C- OH H- C- OH
1 H- C- OH H- C- OH
OH OH H- C- OH H- C- OH
H- C- OH H- C- OH
CH2OH COOH
CH2OH 6COOH
14
4
CH2OH CH2OH
Đường đơn có tính oxy hoùa (bò khöû – nhaän theâm 2H) →
röôïu
- H2 O
Nhoùm aldehyde + 2H → - CH2OH OH
OH OH + CH 3 OH OH
OH O – CH3
O OH OH
C-H CH2OH Glucose → Sorbitol Glucose Methyl α-glycoside
H- C- OH H- C- OH Mannose → Manitol
HO-C- H HO-C- H CH2OH CH2OH
H- C- OH H- C- OH Galactose → Dulxitol
H- C- OH H- C- OH Ribose → Ribitol
OH OH
CH2OH CH2OH OH OH
Xilose → Xilitol OH OH
Glucose Sorbitol NH2 NH-CO-CH3
Glucosamine N-acetyl glucosamine
5
COO- 1 CH2OH
C=O 2Ù O
H -C – H 3 H - C – NH – C - R
6
H – C – OH 4 7,8 1 H -C – OH
O 5
9 2Ù C–H
H3C–C- NH – C – H 5 H–C
4 3
HO – C – H 6 (CH2)12
H – C – OH 7 CH3
N-Acetyl neuraminic acid
H – C – OH 8
(Sialic acid – SA) – hôïp phaàn SERAMIDE
CH2OH 9
cuûa ganglioside, tp maøng t/b (N-Acyl sphingosine)
6
O O
Hình 1.1 : C-H C-H
Caùc pentose H- C- OH CH2OH CH2OH
H- C- H
thuộc nhoùm aldose H- C- OH C=O C= O
H- C- OH
H- C- OH H- C- OH HO- C- H
H- C- OH
CH2OH H- C- OH H- C- OH
CH2OH
D-Ribose CH2OH CH2OH
D-Deoxyribose
D-Ribulose D-Xylulose
O O O
C-H C-H C-H
H- C- OH HO- C- H H- C- OH Hình 1.2 :
HO- C- H H- C- OH HO- C- H Các pentose
HO- C- H H- C- OH thuộc nhóm ketose
H- C- OH
CH2OH CH2OH CH2OH
L-Arabinose D-Arabinose D-Xylose
5 5
HOCH2 HOCH2 OH Caùc pentose quan troïng ôû thöïc vaät
4 1 4 1
OH H H H
H 3 2 3 2
OH OH OH OH H5 HO H5
OH OH
α-D-Ribofuranose β-D-Ribofuranose OH OH OH
OH OH
5 α, D-Xylose β-L-Arabinose
HOCH2 OH
β-D-Deoxyribofuranose 4 1
H 3 2
OH H
7
O
CH2OH
C-H Moät soá daãn xuaát quan troïng cuûa hexose :
C= O
H- C- OH
HO-C- H H
HO-C- H H
H- C- OH
H- C- OH HO CH OH
H- C- OH 5 3 5 3
CH OH
H- C- OH
CH2OH OH
CH2OH
Fructose OH
Glucose O O OH OH OH
Hình 1.4 : C-H C-H
α-L-Rhamnose α-L-Fucose
HO-C- H H- C- OH
Các hexose phổ biến (6-deoxy-L-mannose) (6-deoxy-L-galactose)
HO-C- H HO-C- H
H- C- OH HO-C- H
H- C- OH H- C- OH
CH2OH CH2OH
Mannose Galactose
6 6
CH2OH
HOCH2 OH ĐỘ NGỌT CỦA ĐƯỜNG
55 5 2
4 OH 1 OH Gía trị dinh dưỡng của ñường ñược quyết ñịnh do :
H CH2OH
OH 3 2 OH 4 3 1 - Khả năng cơ thể tieâu hoùa, haáp thu nhanh, cao;
OH OH - Gía trị năng lượng cao.
α, D-Glucopyranose β,D-Fructofuranose Về mặt cảm quan (hương vị) ñộ ngọt cuõng raát quan troïng
6 6 trong CNTP :
CH2OH CH2OH
- Saccharose : 100 - Xilose : 40
HO 55 55
- Fructose : 173 - Maltose : 32
4 OH 1 4OH HO 1
3 2 OH OH 3 2 OH - Glucose : 74 - Rafinose : 23
OH - Ñöôøng nghòch ñaûo : 130 - Lactose : 16
β,D-Galactopyranose α, D-Mannopyranose
8
Độ ngọt của một số hydrate carbon 3. CAÙC DISACCHARIDE
3.1. DISACCHARIDE COÙ TÍNH KHÖÛ
Hydrate carbon Độ ngọt trong dung dịch Độ ngọt của chất kết tinh Laø disaccharide coøn nhoùm OH glycoside töï do :
β-D-Fructose 100 – 175 180
-Maltose : α-glucose + α-glucose
Saccharose 100 100
α-D-Glucose 40 – 79 74 LK α(1 → 4)glycosidic
β-D-Glucose 30 – 40 82 -Lactose : β-galactose + α-glucose
α-D-Galactose 27 – 67 32
LK β α(1 → 4)glycosidic
β-D-Galactose - 21
α-D-Mannose 59 32
-Cellobiose : β-glucose + β-glucose
β-D-Mannose Đắng Đắng LK β(1 → 4)glycosidic
α-D-Lactose 16 – 38 16 3.2. DISACCHARIDE KHOÂNG COÙ TÍNH KHÖÛ
β-D-Lactose 48 32
- Saccharose : β-fructose + α-glucose
β-D-Maltose 32 -46 -
LK β α(1 → 2)glycosidic
CH2OH CH2OH
• Caùc hôïp chaát coù vò ngoït, khi coù söï thay ñoåi caáu truùc phaân
töû duø nhoû cuõng coù theå laøm maát vò ngoït. Thí duï : 5 5
4 OH 1 4 OH 1
OH OH OH OH
O O OH OH
α, D-Glucose -H2O α, D-Glucose
C C
CH2OH CH2OH
NH N – CH3
SO2 SO2 5 5
4 OH 1 4 OH 1
O OH
OH
Saccharin (raát ngoït) N-Methyl saccharin
(khoâng vò) OH OH
MALTOSE với LK α (1 → 4) glycosidic
9
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
HO 5 OH 5 5 OH 5 OH
4 OH 1 4 OH 1 4 OH 1 4 OH 1
OH OH
OH OH
OH OH OH OH
β,Galactose α, D-Glucose β-Glucose β-Glucose
CH2OH CH2OH CH2OH -H2O CH2OH
HO 5 5 5 5 OH
4 OH 1 4 OH 4 OH 1 O 4 OH
O 1 1
OH OH
OH OH OH OH
LACTOSE, LK β (1 → 4) glycosidic CELLOBIOSE, LK β (1 → 4) glycosidic
CH2OH
CH2OH 4. POLYSACCHARIDE
Đường 5 4.1. POLYSACCHARIDE ÑOÀNG THEÅ : phaân töû chæ chöùa caùc
5 4 OH ñöôøng ñôn. Neáu chæ goàm ñoàng nhaát moät loaïi ñöôøng ñôn thì laáy
nghịch 1
4 OH 1
đảo
OH OH teân ñöôøng ñôn + ñuoâi AN : ARABINOSE → ARABAN
(quay OH (1) Tinh boät (amidon) : daïng döï tröõ glucid trong haït, cuû, quaû.
-H2O OH
HO
trái-
- Amylose : chöùa vaøi traêm goác α-glucose, lieân keát α (1 → 4)
invertin)
α-Glucose Đun với acid; O glycosidic, phaân töû daïng xoaén, tan trong nöôùc, cho phaûn öùng maøu
enzyme invertase
xanh vôùi iod. Chieám tyû leä 15-25% trong tinh boät. PTT : 20.000-
HOCH2 OH HOCH2
50.000.
22 2 - Amylopectin : Caáu truùc phaân nhaùnh vôùi ñieåm phaân nhaùnh coù
OH OH
H CH2OH H CH2OH lieân keát α (1 → 6) glycosidic. Ñun noùng taïo thaønh hoà, cho maøu
1 1 tím ñoû khi taùc duïng vôùi iod. Chieám tyû leä 75-85% trong tinh boät.
OH OH PTT : vaøi trieäu.
β-Fructose SACCHAROSE (2) Glycogen (tinh boät ñoäng vaät) : Phaân nhaùnh daøy hôn
LK α-β
β (1 → 2) glycosidic amylopectin. Döïï tröõõ ôû gan (5%) vaø cô (1%).
10
CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH CH2OH CH2OH 5 5 5
4 OH 1 4 OH 1 4 OH 1
5 5 5 O
OH O
4 OH 1 4 OH 1 4 OH 1
O OH OH OH n OH O
O
HO n
OH OH OH CH2OH 6CH
2
CAÁU TRUÙC XOAÉN CUÛA MAÏCH AMYLOSE CAÁU TRUÙC HAÏT TINH BOÄT
11
(3) Cellulose : Thaønh phaàn chính cuûa thaønh teá baøo thöïc
vaät. Thöôøng lieân keát vôùi caùc thaønh phaàn khaùc : lignin,
hemicellolse, pectin. Phaân töû chuoãi daøi khoâng phaân
nhaùnh, taïo bôûi caùc goác β-glucose vôùi lieân keát β (1 → 4)
glycosidic.
2 2
1 4
2 2
Coù theå thaønh laäp caùc lieân keát hydrogen vôùi caùc phaân töû
cellulose khaùc taïi caùc ñieåm C2 naøy → taïo thaønh boù sôïi
12
4.2. POLYSACCHARIDE DÒ THEÅ
6 6 6
O CH O CH 2 O CH22 Thaønh phaàn ngoaøi ñöôøng ñôn coøn coù caùc phaàn phi glucid
2 O 2 O O
5 5 5 nhö goác acid acetic, phosphoric, sulfuric …
1 1 1 (1) Caùc hôïp chaát pectin : tp chuû yeáu : caùc acid galacturonic, liêeân
HO OH HO OH HO OH
3 2 3 2 3 2
kết α (1 → 4) glycosidic.
OH OH OH
- Pectin hoøa tan (acid pectinic) : polygalacturonic acid, moät soá
Hình 1.10 : Cấu tạo của dextran với LK(1 → 6) glycosidic, nhoùm (-COOH) ñöôïc methyl hoùa → (-COO-CH3). Khi coù maët
caùc acid höõu cô chuùng coù khaû naêng laøm caùc dung dòch ñöôøng
ñaây laø daïng döï tröõ glucid cuûa naám men vaø VSV
noàng ñoä cao → keo → söû duïng khi saûn xuaát nöôùc quûa, möùt.
Dung dòch dextran coù ñoä nhôùt cao, trong y hoïc ñöôïc duøng laøm - Pectin khoâng hoøa tan (protopectin) : polygalacturonic acid
chaát thay theá huyeát töông; caùc dextran khaùc nhau coù ñieåm lieân keát vôùi caùc chaát khaùc nhö cellulose, galactan, araban…. ÔÛ
phaân nhaùnh khaùc nhau, coù theå laø 1 – 2 ; 1 – 3 hoaëc 1 - 4 TV khi quûa chín protopectin → pectin hoøa tan laøm quûa meàm.
H
6 O O
COOH COOH COOH COOH
O
HO CH 2 O OH O O O
2 1
HO CH 2 O O
O O OH OH
OH O OH OH
H HO CH 2
OH n OH
OH OH
OH OH
O Petic acid
Caùc goác fructose HO CH 2 O nhoùm metoxi
lieân keát vôùi nhau COOCH3 COOCH3 COOCH3
HO
bôùi LK glycosidic H 1CH 2 O O O
goác saccharose HO CH 2 O O OH OH OH
2
H HO CH 2 Pectic acid : polygalacturonic acid, LK α (1 → 4) glycosidic
Pectinic acid : một số nhóm COOH bị methyl hóa
OH n = 32 goác fructose
O Pectin hòa tan : là pectinic acid có số lượng lớn nhóm CH3
Pectin không hòa tan (protopectin) : pectinic acid + cellulose, galactan,
Hình 1 -11 : Coâng thöùc caáu taïo cuûa inuline (fructosan) araban, tinh bột …)
13
2) Agar-agar (coù trong rong bieån) Acid hyaluronic
COOH CH2OH
- Agarose : D vaø L-galactose lieân keát (1 →4), (1 →3)
- Agaropectin : D-galactose, moät soá goác este hoùa bôûi H2SO4 5 5
O 4 OH 1 O 1 O
CH2OH
HO 3
CH OH
2
HO O HO O
OH NHCOCH3
O O
OH D-Gluconate N-Acetylglucosamine
OH H OH Heparin
H CH2OSO3-
Lieân keát 1-3
CH2 5 -
COO 5
3,6 anhydro galactose
HO O O OH O OH O
O
OSO3- NHOSO3-
OH
H D-Iduronate-2-sulfate N-sulfo-D-glucosamine-6-sulfate
(4) Polysaccharide cuûa maøng teá baøo ñoäng vaät : ôû döôùi daïng
3) Mucopolysaccharide : chuû yeáu coù trong moâ glycoprotein, glycolipid, mucopolysaccharise acid. Moät soá
lieân keát, moâ naâng ñôõ (xöông, suïn), laø thaønh tröôøng hôïp tính khaùng nguyeân cuûa maøng teá baøo do thaønh
phaàn glucid maøng quyeát ñònh. Thí duï : khaùng nguyeân nhoùm
phaàn trong caùc dòch nhaày. Thí duï nhö: maùu A :
Acid hyaluronic : ôû thuûy tinh dòch, dòch khôùp GalNAc – Gal – GlcNAc – Gal – Glc – SERAMID
Fucose (6-deoxy-L-galactose)
xöông ..
Chondroitin sulfate : ôû suïn, caùc moâ baûo veä, moâ nhoùm maùu B GalNAc ñöôïc thay bôûi galactose coøn nhoùm
maùu O khoâng coù caùc ñöôøng treân.
naâng ñôõ.
(5) Polysaccharide thaønh teá baøo vi khuaån : lôùp voû boïc ngoaøi
Heparin : coù nhieàu ôû gan, phoåi, maùu …, laø chaát cuøng cuûa teá baøo vi khuaån laø moät maïng löôùi caùc phaân töû
polysaccharide (ramnose, glucose vaø galactose hoaëc daãn
choáng ñoâng maùu. xuaát amine cuûa chuùng) lieân keát vôùi chuoãi peptide ngaén.
14
15