3-MCPD

PHẦN 1: MỞ ĐẦU
1.1. VẤN ĐỀ THỜI SỰ
- 3-MCPD được tìm thấy trong nước tương, trong bánh mì, phô mai, bánh biscuit
nướng , bánh cracker mặn, bánh cam vòng (doughnut), bơ- gơ (burger), xúc xích,
trong đó hàm lượng của 3-MCPD trong nước tương là cao nhất..
Bảng: Sự xuất hiện của dẫn chất MCPD dạng liên kết ester trong các thực phẩm khác
nhau [1]
[1] Goh K. M. et. al. (2021), “A summary of 2-, 3-MCPD esters and glycidyl ester
occurrence during frying and baking processes”, Current Research in Food Science, 4,
460-469.
1.2. TÊN GỌI

- Công thức phân tử: C3H7ClO2 [1]

- Tên IUPAC: 3-chloropropane-1,2-diol [1]
- Tên gọi khác: (RS)-3-Chloro-1,2-propanediol; (RS)-α-Chlorohydrin; (+/-)-2,3-
Dihydroxy- chloropropane; (+/-)-3-Chloro-1,2-propanediol; 1,2-Dihydroxy-3-
chloropropane; 1-Chloro-1-deoxyglycerol; 3-Chloro-1,2-propylene Glycol; U
5897; dl-α-Chlorohydrin; 3-MCPD; 1-Chloropropanediol [1]
[1] Toronto Research Chemicals, “3-Chloro-1,2-propanediol”, https://www.trc-
canada.com/product-detail/?C379710, ngày truy cập 27/10/2021
1.3. SỰ HÌNH THÀNH 3-MCPD
- 3 – MCPD được hình thành do kết quả của quá trình phản ứng giữa chất béo với
nguồn có chứa ion chloride trong thực phẩm (Ví dụ: muối ăn hay acid
hydrochloric,..) dưới sự xúc tác của nhiệt độ (chiên, nướng).
- Chất béo + Ion chloride + Nhiệt → 3-MCPD.
- Quả trình thủy phân protein thực vật bằng acid hydrochloric trong sản xuất nước
tương là nguồn gốc tạo nên độc tố 3-MCPD [1].
- Trong thực phẩm, dẫn chất MCPD tồn tại chủ yếu ở dạng tự do và dạng liên kết
ester với các acid béo .Trong đó dạng ester là chủ yếu [2]

[1] Velisek J. et. al. (1980), "New chlorine-containing organic compounds in protein
hydrolysates", J Agric Food Chem, 28(6), 1142-1144
[2] Beekman J. K., Granvogl M., MacMahon S. (2019), “2-and 3-
Monochloropropanediol (MCPD) esters and glycidyl esters: methods of analysis,
occurrence, and mitigation in refined oils, infant formula, and other processed
foods”, Mitigating Contamination from Food Processing, 75-107.
PHẦN 2: TÍNH CHẤT LÝ, HÓA
2.1. TÍNH CHẤT
- Chất lỏng không màu hoặc có màu vàng nhạt[1]
- Điểm chảy: -40 oC [1]
- Phân hủy ở 213 oC ở 760 mmHg [1]
- Tỷ trọng d= 1.32 g/cm3 [1]
- Tan tốt trong nước và trong các dung môi hữu có có độ phân cực từ trung bình đến
cao gồm methanol, ethanol, chloroform và ethyl acetat [1]
- 3-MCPD tồn tại dưới dạng hỗn hợp racemic của 2 đồng phân dạng R và S [1]
- Sau khi được hình thành, độ ổn định của 3-MCPD đã được chứng minh là phụ
thuộc vào pH và nhiệt độ môi trường. pH càng cao và nhiệt độ môi trường càng
cao thì tốc độ phân hủy 3-MCPD càng lớn [2].
[1] EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM) (2016), “Risks for
human health related to the presence of 3‐and 2 ‐monochloropropanediol (MCPD), and
their fatty acid esters, and glycidyl fatty acid esters in food”, Efsa Journal, 14(5), 13.
[2] Lee B. Q., Khor S. M. (2015), “3‐Chloropropane‐1, 2‐diol (3‐MCPD) in soy sauce: A
review on the formation, reduction, and detection of this potential
carcinogen”, Comprehensive Reviews in Food Science and Food Safety, 14(1), 48-66.
2.3. CHUYỂN HÓA

Hình: Con đường chuyển hóa của 3-MCPD ở động vật có vú [1]
[1] Jędrkiewicz, R. et. al. (2016), “3-MCPD: A worldwide problem of food
chemistry”, Critical reviews in food science and nutrition, 56(14), 2268-2277.
- Trong con đường của động vật có vú , 3-MCPD bị oxy hóa thành b-
chlorolactaldehyde bởi alcohol dehydrogenase, chất này được chuyển thành b-
chlorolactic acid.
- b-chlorolactic acid được báo cáo:
 Ức chế hô hấp
 Ức chế chuyển hóa lactate → gây độc thận [1]
 Ức chế tế bào lympho T, B và sản xuất cytokine → gây suy giảm miễn dịch
trên chuột [2]
- Sản phẩm cuối cùng trong chuyển hóa của 3-MCPD ở động vật có vú là acid
oxalic, được báo cáo rằng có thể gây suy thận thông qua các tinh thể calci oxalat
[1] Jones A. R., Porter K., Stevenson D. (1981), “The renal toxicity of some
halogenated derivatives of propane in the rat”, Die Naturwissenschaften, 68(2), 98-99.
 [2] Lee J. K., Ryu M. H., Byun J. A. (2005), “Immunotoxic effect of β-chlorolactic
acid on murine splenocyte and peritoneal macrophage function in
vitro”, Toxicology, 210(2-3), 175-187.
PHẦN 3: ĐỘC TÍNH
3.1. ĐỘC TÍNH TRÊN THẬN
Cơ quan đích chịu ảnh hưởng bởi độc tính của 3-MCPD là thận [1].
- Hoại tử ống thận, đông vón protein → gây protein niệu nghiêm trọng [2].
- Thoái hóa tế bào biểu mô ống thận và tích lũy hyalin hóa ở ống thận [3].
- Tích tụ acid oxalic tạo sỏi calci oxalat gây viêm cầu thận cấp.
[1] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans,
International Agency for Research on Cancer, & World Health Organization, (2000),
Some industrial chemicals (Vol. 77), 469-486.
[2] Man L. et. al. (2012), “Acute oral toxicity of 3-MCPD mono- and di-palmitic esters in
Swiss mice and their cytotoxicity in NRK-52E rat kidney cells”, Food and Chemical
Toxicology, 50, 3785-3791.
[3] Jianshuang L. et. al. (2013), “The toxicity of 3-chloropropane-1,2-dipalmitate in
Wistar rats and a metabonomics analysis of rat urine by ultra-performance liquid
chromatography–mass spectrometry”, Chemico-Biological Interactions, 206, 337-345.
3.2. ĐỘC TÍNH TRÊN HỆ SINH SẢN
- Giảm khả năng vận động của tinh trùng liên quan đến giảm khả năng sinh sản của
nam giới [1].
- Giảm số lượng tinh trùng và thay đổi mô bệnh học trong tinh hoàn và mào tinh
hoàn [1].
- Giảm khả năng thụ tinh của tinh trùng và sự phát triển của phôi [2].
- Giảm sản xuất progesterone ở tế bào Leydig [3].
[1] EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM) et. al. (2018), “Update
of the risk assessment on 3‐monochloropropane diol and its fatty acid esters”,  EFSA
Journal, 16(1), e05083.
[2] Luona W. et. al. (2015), “Reproductive Effects of 3-Monochloropropane-1, 2-diol on
Mice Sperm Function and Early Embryonic Development In Vitro”, Journal of Food and
Nutrition Research, 3(6), 405-409.
[3] Jianxia S. et. al. (2013), “Toxic Mechanisms of 3-Monochloropropane-1,2-Diol on
Progesterone Production in R2C Rat Leydig Cells”, Journal of Agricultural and Food
Chemistry, 61(41), 9955–9960.
3.3. ĐỘC TÍNH TRÊN THẦN KINH
 - Kích hoạt apoptosis (chết theo chương trình) trong mô não của chuột [1].
[1] Çigdem S. et. al. (2021), “Apoptosis is induced by sub-acute exposure to 3-MCPD
and glycidol on Wistar Albino rat brain cells”, Environmental Toxicology and
Pharmacology, 87, 103735.
3.4. ĐỘC TÍNH TRÊN GAN
- Hoại tử tế bào gan [1].
[1] Albert B. et. al. (2015), “Analysis of 3-MCPD- and 3-MCPD dipalmitate-induced
proteomic changes in rat liver”, Food and Chemical Toxicology, 86, 374-384.
3.5. ĐỘC TÍNH TRÊN HỆ TẠO MÁU
- 3-MCPD ở các liều 1 mg/kg, 10 mg/kg và 20 mg/kg sử dụng trong 6 tháng gây
thay đổi hình thái hồng cầu và gây tổn thương nhiễm sắc thể, vì thế có thể tác
động đến chức năng hồng cầu và nguy cơ gây ung thư [1].
- 3-MCPD ở các liều 1 mg/kg, 10 mg/kg, 40 mg/kg và 100 mg/kg khi sử dụng lâu
dài gây tổn thương nhiễm sắc thể, vì thế có thể là một chất có nguy cơ gây ung thư
→ Nguy cơ phá vỡ nhiễm sắc thể của 3-MCPD lên các tế bào máu và cũng có thể
ảnh hưởng đến các tế bào khác [2].
[1] Ngô Kiến Đức, Trần Mạnh Hùng (2010), “Nghiên cứu độc tính của 3-
monochloropropan-1,2-diol (3-MCPD) trên hình thái hồng cầu và sự tạo vi nhân”, Y Học
TP.Hồ Chí Minh, 14(1), 47-51.
[2] Ngô Kiến Đức và cộng sự (2011), “Nghiên cứu độc tính của 3-monochloropropan-
1,2-diol (3-MCPD) trên nhiễm sắc thể ở các pha cấp tính, bán mạn tính và mạn tính”, Y
Học TP.Hồ Chí Minh, 15(1), 20-25.

3.6. ĐỘC TÍNH TRÊN TỦY XƯƠNG

- Thiếu máu, giảm bạch cầu, giảm tiểu cầu [1].
[1] Renata J. et. al. (2016), “3-MCPD: A Worldwide Problem of Food Chemistry”,
Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 56(14), 2268-2277.

3.6. ĐỘC TÍNH GÂY UNG THƯ

- 3-MCPD là 1 trong những chloropropanols được nghiên cứu nhiều nhất do có khả
năng gây ung thư, dạng tự do được hấp thu vào dịch và mô của cơ thể người ví dụ
như sữa mẹ [1].
- Cơ quan nghiên cứu Quốc tế về Ung thư (IARC) đã phân loại 3-MCPD là chất gây
ung thư ở người nhóm 2B [2].
[1] Renata Jędrkiewicz, Magdalena Kupska, Agnieszka Głowacz, Justyna Gromadzka,
Jacek Namieśnik, (2016), “3-MCPD: A Worldwide Problem of Food Chemistry”,
Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 56(14), 2268-2277.
[2] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans,
International Agency for Research on Cancer, & World Health Organization, (2000),
Some industrial chemicals (Vol. 77), 469-486.
PHẦN 4: GIỚI HẠN CHO PHÉP
4.1. LƯỢNG 3-MCPD CÓ THỂ DUNG NẠP HẰNG NGÀY
Tổ chức Giới hạn
Ủy ban Chuyên gia FAO-WHO về Phụ 4 µg/kg cân nặng cơ thể
gia Thực phẩm (JECFA 2016) [1]

Hiệp hội An toàn Thực phẩm Châu Âu 2 µg/kg cân nặng cơ thể
(EFSA 2018) [2]

Ủy ban Khoa học về Thực phẩm (SCF 2 µg/kg cân nặng cơ thể
2001) [3]

[1] [FAO] Joint Food and Agriculture Organization/[WHO] World Health Organization: 83rd
Expert Committee On Food Additives: Summary and Conclusions. https://apps.who.int/food-
additives-contaminants-jecfa-database/chemical.aspx?chemID=6456#
[2] Knutsen H. K. et. al. (2018), “Update of the risk assessment on 3 ‐monochloropropane diol
and its fatty acid esters”, EFSA Journal, 16 (1).
[3] European Commission: Opinion of the Scientific Committee on Food on 3-monochloro-
propane-1,2-diol (3-MCPD) updating the SCF opinion of 1994.
http://ec.europa.eu/food/fs/sc/scf/out91_en.pdf
4.2. GIỚI HẠN 3-MCPD TRONG CÁC LOẠI THỰC PHẨM
Quốc gia Giới hạn Thực phẩm
Việt Nam [1] 1,00 mg/kg Nước tương, xì dầu, dầu hào
 Hàn Quốc [2] 0,02 mg/kg Nước tương

Úc và New Zealand [3] 0,20 mg/kg Nước tương, dầu hào

Singapore [4] 0,02mg/kg Nước tương, dầu hào

Canada [5] 1,00 mg/kg Nước tương, dầu hào

Hoa Kỳ [6] 1,00 mg/kg HVP

Trung Quốc [8] 1,00 mg/kg Gia vị chứa HVP

Malaysia [7] 0,02 mg/kg Thực phẩm lỏng chứa HVP

1,00 mg/kg HVP

[1] Bộ Y tế (2005), Quyết định của Bộ Y tế số 11/2005/QĐ-BYT về việc ban hành Quy định về
hàm lượng 3-MCPD trong nước tương, xì dầu, dầu hào.
[2] Jang, Y., Koh E. (2020), “Assessment of estimated daily intake of 3-monochloropropane-1,
2-diol from soy sauce in Korea”, Food Science and Biotechnology, 29(12), 1665-1673.
[3] Food Standards Australia New Zealand (2001).
[4] Wong K. O., Cheong, Y. H., Seah H. L. (2006), “3-Monochloropropane-1, 2-diol (3-MCPD)
in soy and oyster sauces: Occurrence and dietary intake assessment”, Food control, 17(5), 408-
413.
[5] Health Canada's Maximum Levels for Chemical Contaminants in Foods (2018).
[6] FDA 2008
[7] Đạo luật thực phẩm của Malaysia (2012).
[8] Fu W. S. et. al. (2007), “Occurrence of chloropropanols in soy sauce and other foods in China
between 2002 and 2004”, Food additives and contaminants, 24(8), 812-819.
PHẦN 5: TỔNG QUAN CÁC CÔNG TRÌNH PHÂN TÍCH
5.1. THEO TRÌNH TỰ THỜI GIAN
STT Năm Quốc gia Tên công trình Tác giả
1 2005 Trung Quốc Xác định 3-chloro-1,2-propanediol Xiaoping Xing
trong xì dầu bằng CE-ECD và cộng sự
2 2008 Tây Ban Nha Xác định 3-MCPD bằng GC-MS / Nuria León và
MS với kim phun PTV-LV được sử cộng sự
dụng để khảo sát thực phẩm Tây Ban
Nha.
3 2011 Đức Xác định đồng thời và phân biệt các Markus
 Este Glycidyl và Este 3- K€usters và
Monochloropropane-1,2-diol cộng sự.
(MCPD) trong các thực phẩm khác
nhau bằng GC-MS
4 2018 Trung Quốc Xác định 3-chloropropanediol trong Hui-Ying
xì dầu bằng chiết pha lỏng kết hợp Chung và cộng
với vi sóng để tạo dẫn xuất và sự
HPLC-UV
5 2020 Việt Nam Xác định đồng thời các dạng ester Lê Đình Chi và
của 3-MCPD và 2-MCPD trong sữa cộng sự
công thức bằng GC-MS/MS
6 2020 Malaysia Ước tính lượng ăn vào và rủi ro các Siew Fang
chất gây ung thư trong thực phẩm (3- Wong và cộng
MCPD và 1,3-DCP) trong xì dầu sự
bằng phương pháp mô phỏng Monte
Carlo
7 2021 Tây Ban Nha Xác định 3-monochloropropanediol José L. Hidalgo-
esters và glycidyl esters trong chất Ruiz và cộng sự
béo bằng UHPLC-MS

5.2. PHƯƠNG PHÁP ĐỊNH LƯỢNG 3-MCPD

Các phương pháp định lượng 3-MCPD trực tiếp và gián tiếp [1]:
- Trực tiếp: UHPLC-MS/MS-QqQ.
- Gián tiếp: GC-MS, GC-MS/MS, HPLC/UV.
Gián tiếp Trực tiếp
- Ít chỉ tiêu - Xác định được cấu
- Áp dụng cho nhiều loại thực phẩm khác hình 3-MCPD riêng lẻ
nhau: dầu, chất béo - Quá trình chuẩn bị
Ưu điểm
- Dễ thiết lập quy trình phân tích mẫu đơn giản hơn
- Xác định được tổng lượng các thành phần
liên quan đến 3-MCPD trong thực phẩm.
Nhược - Cần nhiều bước chuẩn bị mẫu hơn - Sử dụng thiết bị đắt
điểm - Sử dụng các thuốc thử hoá học độc hại tiền hơn, tính toán phức
- Phương pháp gián tiếp chỉ có thể ước tính tạp hơn
tổng lượng ester 3-MCPD chứ không thể xác - Nhiều chỉ tiêu
định các cấu hình riêng lẻ
- Câu hỏi về tính chính xác (bởi một số nghiên
 cứu cho thấy có thể một phần hoặc toàn bộ 3-
MCPD có thể được tạo thành từ các ester
glycidyl hoặc các hợp chất khác)
Bảng: So sánh phương pháp phân tích 3-MCPD trực tiếp và gián tiếp [1]
[1] Gao B. et. al. (2019), “Fatty Acid Esters of 3-Monochloropropanediol: A Review”,
Annual review of food science and technology, 10, 259-284.
5.3. CÁC PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ ĐƯỢC SỬ DỤNG
* CE – ECD [1]

1.0 mL mẫu nước tương

+ 9.0 mL đệm
+ Lọc qua màng lọc 0.22 μm

0.1 mL dịch lọc

Thêm dung dịch Borat

30mmol/L (pH 9,24) vừa
đủ 1.0 mL

Mẫu thử
  Thời gian phân tích nhanh
 Giới hạn phát hiện thấp: 1.3 x 10-7 g/mL
 Tỷ lệ phục hồi: 93,8–106,8%
 Khó áp dụng cho các đối tượng khác ngoài nước tương.
[1] Xing X., Cao Y. (2007), “Determination of 3-chloro-1,2-propanediol in soy sauces by
capillary electrophoresis with electrochemical detection”, Food Control, 18(2), 167–172.
* GC-MS
Quy trình tổng quát khi phân tích bằng GC-MS [1]:
Slide 23 nhóm 16
[1] Jędrkiewicz, R. et. al. (2015), “3-MCPD: A Worldwide Problem of Food Chemistry”,
Critical Reviews in Food Science and Nutrition, 56(14), 2268–2277.
Các công trình cụ thể:
Công trình 1 [2]: Tiêu chuẩn Việt Nam 7731:2008 (EN 14573 : 2004): Sản phẩm thực
phẩm - xác định 3-monoclopropan-1,2-diol bằng sắc ký khí/phổ khối (GS/MS).
 Mẫu (nghiền, xay, thái)

+ d5-3-MCPD+ NaCl

Mẫu chiết

+ Extrelut (chất nhồi)

Cột sắc kí

Rửa cột với hh dm n-hexan: ete dietyl (9:1)Rửa

giải 3-MCPD với ete dietyl

Cô đặc

Pha loãng với ete dietyl

Làm khô bằng dòng khí N2 nhẹ

Hòa tan trong 2,2,4-trimetylpentanTạo dẫn xuất vs

HFBI (heptafluorobutyrylimidazole)

Phân tích bằng GC-MS

[2] Tiêu chuẩn Việt Nam 7731:2008 (EN 14573 : 2004): Sản phẩm thực phẩm - xác định
3-monoclopropan-1,2-diol bằng sắc ký khí/phổ khối (GS/MS).
Công trình 2 [3]: Xác định đồng thời và phân biệt các Este Glycidyl và Este 3-
Monochloropropane-1,2-diol (MCPD) trong các thực phẩm khác nhau bằng GC-MS
 - LOD: 50 μg / kg (dầu và chất béo); 8 μg / kg ( thực phẩm)
- Tỉ lệ thu hồi: 99 ± 16% (dầu và chất béo); 98 ± 4% (thực phẩm)  
[3] Küsters M. et. al. (2011), “Simultaneous Determination and Differentiation of
Glycidyl Esters and 3-Monochloropropane-1,2-diol (MCPD) Esters in Different
Foodstuffs by GC-MS”, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 59(11), 6263–
6270.
* GC-MS/MS
Công trình 1 [1]: Xác định đồng thời các dạng ester của 3-MCPD và 2-MCPD trong
sữa công thức bằng GC-MS/MS
Đối tượng: Sữa công thức
Quy trình phân tích:

Các ester của MCPD được chiết bằng hỗn hợp

ethanol/n-hexane/diethyl ether

Xử lý với acid sulfuric để giải phóng dạng tự

do

Tạo dẫn xuất với acid phenylboronic (PBA)

Phân tích bằng GC-MS/MS ở chế độ MRM

[1] Lê Đình Chi và cộng sự (2020), "Xác định đồng thời các dạng ester của 3-MCPD và
2-MCPD trong sữa công thức bằng GC-MS/MS", Tạp chí Kiểm nghiệm và An toàn thực
phẩm, 3(2), 133-144.
Thỏa yêu cầu của AOAC [14]
J. Kuhlmann et al., “Standard method performance requirements (SMPRs®) 2017.017: Determination of
2and 3MCPD, 2and 3MCPD esters, and glycidyl esters in infant and adult/pediatric nutritional formula”,
Journal of AOAC International, vol. 101, no. 1, pp. 324 326, 2018.

Công trình 2 [2]: Xác định 3-MCPD trong thực phẩm Tây Ban Nha bằng GC-MS/
MS với kim phun PTV-LV.
Đối tượng: nước tương, bia, bánh mì, xúc xích, ngũ cốc…
Quy trình phân tích: tương tự TCVN

Xử lý mẫu theo phương pháp AOAC

+ 3-MCPD-d5 (chất nội chuẩn)+ NaCl

Mẫu chiết

+ chất nhồi

Cột sắc kí

Rửa cột với hexane : diethyl ether

(90:10)Rửa giải 3-MCPD với diethyl ether

Cô đặc

Hòa tan trong diethyl ether

Làm khô

Hòa tan trong 2,2,4-

trimetylpentanTạo dẫn xuất với HFBI
(heptafluorobutyrylimidazole)
 Phân tích bằng GC-MS/MS

- Giới hạn phát hiện: 0.044ng/mL

- Tỷ lệ thu hồi: 100±5%
[2] León, N. et. al. (2008), Determination of 3-MCPD by GC-MS/MS with PTV-LV
injector used for a survey of Spanish foodstuffs, Talanta, 75(3), 824–831.

So sánh GC-MS và GC-MS/MS [1]

Các yếu tố cần quan tâm Hệ thống GC-MS Hệ thống GC-MS/MS
Độ chọn lọc + +++
Độ nhạy +++ +++
Mẫu bản ++ +++
Mục tiêu ++ +++
Ngân sách có hạn +++ +
Dễ sử dụng +++ ++
Chất lượng quét phổ toàn
+++ +
dải
Xác nhận phân tích đa
+++ +++
mục tiêu
Độ linh hoạt khi phân tích ++ ++

[1] Laboratory News, “Finding the perfect GC-MS”,

https://www.labnews.co.uk/article/2027809/finding_the_perfect_gc_ms, ngày truy cập:
27/10/2021
* HPLC/UV [2]
[2] Chung H. Y., Ponnusamy V. K., Jen J. F (2018), “Determination of 3-
chloropropanediol in soy sauce samples by liquid phase extraction coupled with
microwave-assisted derivatization and high performance liquid chromatography-
ultraviolet detection”, International Journal of Engineering Research and Science, 4(4).

Thêm 12g nước tương vào cốc chứa

12 mL NaCl bão hòa

Khuấy đều, đợi 10 phút

Lớp chất lỏng ở trên

+Cho vào cột Extrelut NT3 và đợi cân bằng trong 15 phút
 Dịch rửa giải

+Cho Na2SO4 vào để loại nước

+Cho bay hơi đến khô trong khí nito ở nhiệt độ phòng
+Thêm 365 μL acetophenone và 20 mg acid p-toluenesulfonic trong 25
mL toluen
+Cho vào hệ thống MAD 362W trong 10 phút.

Dung dịch

+Làm lạnh ở nhiệt độ thường

+Chuản độ đến pH 7,0 bằng NaOH 0,1M
+Thêm 10 mL NaCl bão hòa vào khuấy kĩ

Pha hữu cơ

+Loại nước bằng 5g Na2SO4 khan và nito

+Thêm 20mL acetonitril

Phân tích bằng HPLC

Giới hạn phát hiện 3-MCPD là 80 ng/ml.

* UHPLC-MS/MS-QqQ [3]
Hidalgo-Ruiz, J. L. et. al. (2021), “Determination of 3-monochloropropanediol esters and
glycidyl esters in fatty matrices by ultra-high performance liquid chromatography-tandem
mass spectrometry”, Journal of Chromatography A, 1639, 461940.

1g mẫu trong bình định mức 5mL

+ 50 μL dung dịch chuẩn nội+ Tert-butyl

methyl ete (20% etyl axetat, v/v)
+ Vortex trong 30s và siêu âm trong 10 phút

Chuyển 3 mL qua ống 15 mL chứa

chứa 300 mg hỗn hợp các muối: 2
mg Si-SAX, 148 mg PSA và 150
mg Z-sep+

+Lắc nhanh tay

+Quay trong máy khuấy 10 phút
 +Lọc mẫu qua ống tiêm 0,22 μm

Mẫu thử

Giới hạn định lượng của các ester 3-MCPD là 0,01 mg/kg và 1-linoleoyl-3-
chloropropanediol là 0,05 mg/kg.

PHẦN 6: KÉT LUẬN

Các biện pháp có thể áp dụng để giảm hàm lượng 3-MCPD trong thực phẩm:

Tác động độc hại của MCPDs được gây ra bởi MCPDs miễn phí, đặc biệt là
3MCPD. Tuy nhiên, các este axit béo 3MCPD và MCPDs khác có thể giải
phóng MCPDs tự do sau khi thủy phân bởi enzyme như lipase [9]. Vì vậy, việc
con người tiếp xúc với các este axit béo của MCPDs cũng có thể tiềm ẩn nguy
hiểm [10].
[9] W. Seefelder, N. Varga, A. Studer, G. Williamson, F. P. Scanlan, and R. H. Stadler,
“Esters of 3chloro1, 2propanediol (3MCPD) in vegetable oils: significance in the
formation of 3MCPD”, Food Additives and Contaminants, vol. 25, no. 4, pp. 391400,
2008.
[10] E. P. on C. in the F. Chain (CONTAM), “Risks for human health related to the
presence of 3and 2monochloropropanediol (MCPD), and their fatty acid esters, and
glycidyl fatty acid esters in food”, Efsa Journal, vol. 14, no. 5, p. e04426, 2016.
Hiện nay, việc xác định các este axit béo của MCPDs có thể được thực hiện trực tiếp
hoặc gián tiếp thông qua các MCPD tự do tương ứng sau khi thủy phân. Việc xác định
trực tiếp có đã được thử sử dụng LCMS [12], nhưng cách tiếp cận này bị cản trở bởi sự
đa dạng của các axit béo hình thành este với MCPD cũng như thiếu chất chuẩn được
chứng nhận cho từng este cụ thể của MCPDs. Do đó, cách tiếp cận khả thi nhất vẫn là
ước tính hàm lượng tổng 3-MCPD ester.
[12] T. D. Haines, K. J. Adlaf, R. M. Pierceall, I. Lee, P. Venkitasubramanian, and M. W.
Collison, “Direct determination of MCPD fatty acid esters and glycidyl fatty acid esters
in vegetable oils by LC–TOFMS”, Journal of the American Oil Chemists’ Society, vol.
88, no. 1, pp. 114, 2011.