Université Hassan II de Casablanca Faculté des Sciences Ben M’Sik Fos gen Département de Chimie SMC S5 Travaux dirigés de chimie organique ss Série N° 3 z I- Ecrire les mécanismes détaillés, étape par étape, pour chacune des réactions suivantes. 41) (CHg)gCNHp , Ht ») CHO ~~“, 2) NaBHsCN 4) K2CO3 1) NaOH *) Phtali ——_+, B— __. ¢ almide —C rgBr aioe © (Amine) + > i] 9 Hydrazine / H* NaOH > SEE (Cathie). ———> A OK NOH! (em) WH, 2)Ag207H20 3d m II-Lorsqu’on tente de réaliser une élimination d’Hofmann sur une amine portant un groupe hydroxyle sur le carbone en B, on obtient un oxyde d’éthyléne (oxirane ou oxacyclopropane) au lieu d’un alcéne. ° Ho. 1)CHgl (ees ) NH ~2)Ag20 120 L\ ad Proposer un mécanisme plausible pour cette réaction. i- Proposer une méthode de synthése du p-bromobenzonitrile 4 partir du benzéne en détaillant le mécanisme (passage par un intermédiaire : sel de diazonium). Année universitaire 2014/20154) 2 Chime Srganicus Fon tionnelle série s gos 4g = @ alle Oa), > = Hg OH, 2 4 ie —_ e@ rete te br, Acta Net D3 Si Oe {i ° wu Cs + k,c0, ——> Ha hts Br \ il HkBe & 3 a oP? 4) © it igi SO ana aw a Q @, Z o Jeo. ions OH q a@ aD OW TA Lae ~ WAS a, veatt | -d) oy, @ \° Zo MESS eS a pe NS + an Ay,0/H20 © e Ls c o Pry is = Wee Ly! ae Noe # . Me ayql @® Or ee x ie) oc lac oes —s \Br x \Br\ — FeBe, ia oe i Hw a4 > 2 a No mW Fe Aagn— AO No—> NO, nO. 4 4 2 x a Rr /aQ 0. ——> ae Br &r es 4, Si gy my Wand, Ad ano eer ie ae 1%) _Université Hassan II de Casablanca Faculté des Sciences Ben M’Sik Département de Chimie Fili¢re SMC S5 Travaux dirigés de chimie organique Série N° 4 1) Trouver le composé A et donner le mécanisme de la réaction d'annellation de Robinson ci-dessous. oO ouch : mé = A 2) Compléter les schémas réactionnels ci-dessous en deétaillant les mécanismes. ° 4) KOH 1) 3NaOH/ 3 Bre ) —— pc + Bromoforme ad 2) HAO LAI lo <—10 ’ Hoo" + Za +e oe CO é 9 Ho" oe HO , + NH s H > 1 (CoH) ~ “HO Enamine 4)MeONa ° (Annetaion de Robinson) | ?) HL “Ho K J ° 9° KOH ‘OK Année universitaire 2014/2015Chime Bagonique Foncheonn able série 4 qq @ Ricactiow: Annedledter de &sioincen we a ee \ Psy =o! ee oe en @ g a W {ai ats . ts i WO, ye bea —b— cls HAD ye Et Fs | \ 2104 Sle oe ° ts i \ yO W ieee Wyo -C- - G— HS Wye 6-0 gg — He of 4ro Cha | oc S \ a w cH=C—CHy 4 Neko] —» Hye -c=et—c—tke + Prt hn Hs ar) ie, © Ze ie 2, yje- bat = Gite + Gr Brg Wa =b =0h-€ siir 4 CGH Ng 4 a, Os co Cts © e 1 ; >, a Ye —é =cn at - 8 4 OH-Na __s Hye -C = CH -O cfr, + br. 4H “ ab @ @) om AGS » 2 2 1 Gl > Wetec 0H - ue, Bn, “ Hye acte 68, 4 WH Na © @ 7 | em Le, Hic, Groméfornss ca ou (& a W—ailou ——> be Liew ay: \ er?ve NG) COM HQe— Kay) NH, | Son 4— KOH + pene ae oO Re ® a vole sf i ee be me (Cle) > wo, 32 i \ — Oh) You l Me lo\ o © | fs SED ACYUniversité Hassan I de Casablanca GET /DevM cam F 5 ae Sere exyTree.xnl ETF dulté des Sciences Ben M’sik Forte Département de Chimie Filiére SMC S5 Travaux dirigés de chimie organique Série N° 5 1) Compléter les schémas réactionnels ci-dessous en détaillant les mécanismes. Préciser les noms des réactions. ae co Et CO 2H ? aate CO2E A \? COjH . [Frise par un | tw out oe - a le eT Oy Demo ) EIOH K ceo Ne cn 2)H30 Année universitaire 2014/20154) Réaction de Dangona} Ba a 6, © a : iad H = <———— ae Qe 8r no a at We { Peo m ot co aa de. Condenbation do Tharpe— 22g: x cj] Baton eS 2. =N ee ¥ esl —— =H o# Mb oh Mg wot on Ange ot en ee a” a fait 2. B-OA- to4se f a lah oe fi fetta Joey