En la actualidad, el comportamiento del benceno se explica
satisfactoriamente por la teoria de la resonancia. ’
De acuerdo con esta teoria, el benceno no tiene una estructura definiga
sino que seria un estado intermedio entre distintas formas posibles,
como:
Cada una de estas formulas expresa un estado extremo de la ey
molecular pero, en la realidad, la molécula existe en un estado
intermedio entre todas estas posibilidades.
La teoria de la resonancia postula que los atomos de carbono del
benceno comparten por igual las ligaduras, sin que los enlaces si
dobles tengan existencia individual.
El estado intermedio entre las diferentes estrugturas que representan una
molécula se denomina hibrido de resonancia, i
De todas las frmulas posibles del benceno, las mas aceptadas son Jas
de Kekulé, Entonces, al benceno se lo puede considerar como un
hibrido de resonancia entre estas dos estructuras:
tructura
imples y
Derivados del benceno
Los atomos de hidrégeno del benceno
alquilo, en cuyo caso se ori
mono, di o trisustituidos.
a) Derivados monosustituidos:
se pueden sustituir por radicales
iginan derivados bencénicos que pueden ser
cy
\
|
Metilbenceno 0 tolueno Etilbenceno Propilbenceno
Estos compuestos resultan de la sustitucién de un dtomo de
hidrégeno del benceno por un radical alquilo.
b) Derivados disustituid fe
CH
oo of
ch
1,2 -dimetitbenceno 1,3 - dimetil benceno 14 dimetibensem?
(0 axileno)
~ (m=xileno) (p-xilen0)estos casos se han sustituidos dos
F 8 tomos de hidrs
“res tienen la misma formula molec uidos.
aa z ula
ja posicion de los sustituyentes, Por eso se are 10) pero difieren en
sustitucion. jomina ismeros de
taposicion 1.2 recibe el nombre de ort mn
in) a posicion 14 para (p), 0 (0), la posicién 1,3 meta
») Derivados trisustituidos: CH,
au cH,
b
I | ea
—CHs 7
CH,
i CH Ich
cH,
123-trimetilbenceno 1,24 trimetilbenceno _1,3,5 -trimetilhenceno
Cuando se sustituyen tres étomos de hidrégeno del benceno por los
mismos radicales alquilo se forman tres isomeros.
3123. Hidrocarbures polinucleares
mnellos que contienen dos o mas
{os hidrocarburos polinucleares son aq}
lecular. Se los puede clasificar
nicleos bencénicos en su estructura mol
nsados: Son aquellos en los que
en:
a) Hidrocarburos de ntcleos conde!
omunes a dos 0
jos micleos estn unidos por atomos de carbono
mas anillos. Por ejemplo:
Antraceno Fenantreno
iduales: En estos hidrocarburos
omiin ningiin atomo de
‘Naftaleno
) Hidrocarburos de micleos indivi
aromiticos los nticleos no tienen en ¢
catbono, A modo de ejemplo:
0 O70 OFO
H
2,2-difeniletano
Difenilmetano ‘Trifenilmetano
Concepto de hidrocarburos bencénicos ’
De acuerdo con lo que hemos estudiado, jpodemos establecer que: