y MATA KULIAH KIMIA ORGANIK . Asam dan Basa e . 5 Dr. Muhamed Salman Fareze, MSI . ee JURUSAN FARMASI UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN Outline > @eeooe Pendahuluan Asam Basa Bronstead-Lowry Asam Basa Lewis Hubungan Keasamaan dan pKa Faktor yang Mempengaruhi Kekuatan Asam Kimi Organik-M. Salman FarezsPendahuluan > Teor Asam Basa: ‘Asam Basa Arrhenius: ‘+ Asam Arhennius menghasilkan proton dalam larutan (air) + Basa Achennius menghasilkan ion hidroksida dalam larutan (air) ‘Asam Base Bronstead-Lovry: + Asam Bronsted-Lowry adalahdonor proton + Basa Bransted-Lowry adalah akseptor proton ‘Asam Base Lewis: + Asam Lewis adalah akseptor pasanganelektron + Base Lewis adalah donor pasanganelektron ‘Kimia Organik-M. Salman Ferezs Asam Basa Bronstead-Lowry > * Donor danakseptor proton * HY atauthO° = proton + Contoh asam Bronstead-Lowry: HCI, #3504, HSOv, HzO, Hs0" (Anorganik) (CHsCOOH (Organik) + Contoh basa Bronstead-Lowry: M20, NHs, OFF, NH (Anorgani) CCHsNH,, CHO", CHCIO}CHs, CH=CH) (Organi) ‘= Seluruh asam Bronstead-Lowry memiliki proton dan muatan bisa netral,(-), atau (+) * Seluruh base ronstead-Loviry memilikipasangan elektron atau ikatan dan muatannya bisa netral ataul-) ‘Kimia Or ganik-M, Salman FerezaAsam Basa Bronstead-Lowry > ‘+ Reaksi asambasa Bronsted-Lowry adalah reaksitransfer dari asamkebasa + Pada reaksi asambasa, satu ikatan putus dan lainnyaterbentuk + Pasanganelektron bebas dari basa &:membentuk ikatan barudengan proton dari asam ‘+ Asam H—A akan kehilangan proton, melepaskan pasangan elektron bebas dari ikatan H—A pada &: ‘Kedua bentuk ini dikenal dengan pasangan asambasakonjugas'yangmerupakan reaksi kesetimbangan MT eniscntianscton ge = fam | [ore a Kehilangan proton ‘Kimia Organik-M. Salman Fereza Asam Basa Lewis > = Asam Lewis adalah akseptor pasanganelektron ‘Basa Lewis adalah donor pasanganelektron Base Lewis secara struktur sama dengen base Bronsted-Lowry. Keduanye memiliki pasanganelektron bbaik sebagai pasanganelektron bebas ataupun ikatanz * Semua asam Bronsted-Lowry past asam Lewis, tetapi asam Lewis belum tentu asam Bronsted-Lowry ‘Contoh basa Lewis: OH, CH;OH, CH)=CH CContoh asam Lewis: H:0,CH,OH, BF, AICls + AldanB memiliki orbital pkosong sehingga dapatberperan sebagai akseptor pasanganelektron ‘Kimia Or ganik-M, Salman FerezaAsam Basa Lewi > ‘+ Asam Lewis dapat berperan sebagai elektroflE"Jsedangkan basa Lewis sebagai nukleofil (Nu) + Contoh reaksi asambasa Lewis: ‘Kimia Organik-M. Salman Fereza Hubungan Keasamaan dan pKa > *Kekuatan asam adalah kecenderungan asamdapat mendonasikan proton. Semakin mudah suatu ‘senyawa mendonorkan protonnya maka semakinbersifatasam * Konstanta kesetimbangan adalah ukuran untukkeasaman = Bilaasam Bronsted-Lowry H—A dilarutkan di air, maka reaksiasambasa terjadi, dan konstants kesetimbangan dari reaks|tersebut dapat dituliskan: a ¥ . Asam | semen OKA) pereaksiawal] (AIM) ‘Kimia Or ganik-M, Salman FerezaHubungan Keasamaan dan pKa '* Dikarenakan jumish aie selalu konstan maka persamaan dapatdituliskan ‘Konstan E KOK ancora A) ‘= Secara umum ketika mendeskripsikan kekuatan asammenggunakan “pKa” daripads nilaika, K Nitaikaasam organiksecara umum 10% sampai 30% 1 Semakin bersfetasom PKy= Hog Ky Nitaipka asamorganiksecereumum Ssampai so Semakin bersiferasam Hubungan Keasamaan dan pKa + Beberapa nilaipka suatusenyawa wo (cH,000-H Hen Onc, omen ‘Kimia Organik-M. Salman Ferezs ‘Kimia Or ganik-M, Salman FerezaFaktor yang Mempengaruhi Kekuatan Asam > *Apapun yang dapat menstabilkan basa konjugasiA” membuat asamkonjugasiH—Asemakin asam + 4 Faktoryangmemperngaruhi keasamaanH#—A 19 Efek sifat unsur (kecenderungan pada sistem periodik) ‘9 Efek induksi (keelektronegativitas) Efek resonansi ‘9 Efek hibridisasi (sp, sp, sp) * Apapun faktor yang mempengaruhinya selalu lihat basakoniugasinys + Semakin stabil basakonjugasinya maka, asamnya lebih bersifatasam + Basa konjugasistabil(basalemah) maka asamnyakuat * Basa konjugasitidakstabil (basakuat) maka asamnya.lemah ‘Kimia Organik-M. Salman Ferezs Faktor yang Mempengaruhi Kekuatan Asam > A. Efek Sifat Unsur Pada Sistem Periodik Trre] @@ © " ° r He OOH) HD * ‘e %e one) s o os9 ei se ® Ose) 6H) ow to ve ‘Kimia Or ganik-M, Salman FerezaFaktor yang Mempengaruhi Kekuatan Asam > B. Efek Induksi *Efek induksi adalah tarikan kerapaten elektron melalui ikatanc yang disebabkan karena perbedaan kelektconegatifan antara atom satu dengan lainnya CH,CH.O-H cF,CH.O-H Etat 22.21rtroetano! pka=16 pka= 124 Pay cle | CH,CH,O- Fgh eno A ened ‘Kimia Organik-M. Salman Fereza Faktor yang Mempengaruhi Kekuatan Asam > ©. Efek Resonansi HCHO“ ano pka=16 ‘Kimi Organik-M, Salman FerezsFaktor yang Mempengaruhi Kekuatan Asam > D. Efek Hibridisasi = Semakin besar % karakter 5 pade orbital hibrid, semakin dekat pasangan elektron bebas ke inti atom, sehingga semakin menstabilken basakonjugasinya ‘Kimia Organik-M. Salman Ferezs Latinan > 2 Urutkan molekul-molekul dibawah ini dariyang bersifat asam lemah hingga asam kuat! 2 AB AS AR be, Ag. 0° < < 2 2 ene WAS < « 4 (ON. CHCH BH. CHyCHNNy® < < #. CACC0y. CHCHLOM. CHYCOLH < <Referensi > 2 Memurry,1, 2012. Organic Chemisty, 8° ed,, Brooks / Cole, USA 1D Solomons.7W.., Fryhle,, C8., 2011, Organic Chemistry, 10" ed, John Wiley andSons, USA. Kia Organik-M SalmanFareza Selamat B