FUNCIONES QUIMICA ORGÁNICA I

El químico sueco Jons Jacob Berzelius (1809), planteo que todo compuesto orgánico solo podía
obtener de los seres vivos ya que poseían una fuerza vital para crearlos y no por métodos de
síntesis artificial.

La aparición de la química orgánica se asocia al descubrimiento 1928 por el químico alemán

Friedrich Wöhler de que la sustancia inorgánica se podía convertir en orgánica.

NH4CNO (NH2)2 CO

Cianato de amonio Urea

DEFINICIÓN: Es la química de los compuestos del Carbono, con excepción de: CO, CO2, HCN,
NaHCO3, CaCO3.

Se encuentran como componentes principales: C, H, O, N

y secundarios: Cl, Br, I, K, Na, Mg, Fe

PROPIEDADES DEL CARBONO:

1) Propiedades Físicas:

En condiciones ambientales: Estado Sólido ya sea en forma natural o artificial, tenemos:

a. Carbono Cristalino: Grafito, Diamante, Fullerenos

b. Carbono Natural Amorfo: Antracita, Hulla, Lignito, Turba
c. Carbono Artificial: Carbón Vegetal, Animal, Negro de Humo, Coque, Carbón
activado.

2) Propiedades Químicas:

a. Tetravalencia: C
b. Covalencia: C–C
c. Autosaturación: C – C, C = C, C ≡ C; cadena saturada (simple), insaturada
(π)

d. Hibridación: Sp3, Sp2, Sp

e. Concatenación : formar cadenas lineales, anulares o ramificados

f. Tipos de carbono: 1°, 2°, 3°, 4°

HIDROCARBUROS:

Hidrocarburos Alifáticos: Pueden ser de cadena abierta o cerrada.

1. ALCANOS: Enlaces simples, hibridación sp3

Formula global: CnH2n+2
Se representa:
H H

–
–
Formula desarrollada H–C–C–H

–
–
H H
Formula semi desarrollada: CH3 – CH3

Formula global: C2H6

2. ALQUENOS: Donde por lo menos hay 2 átomos de carbono compartiendo dos pares
de electrones, experimentando, ambos carbones, una hibridación sp 2 y formando un
doble enlace (uno de ellos es un enlace y el otro no)

H El doble enlace está

–

H–C–C=C–H formado por un enlace

sigma y un enlace pi
–
–

H H
H

3. ALQUINOS: Donde también hay por lo menos dos átomos de carbono compartiendo,
esta vez, tres pares de electrones, mediante una hibridación sp que experimentan
ambos carbones y dando lugar a un triple enlaza (uno de ellos es un enlace y los otros
dos, son enlaces)

H El triple enlace está

–

H–C–C≡C–H formado por un enlace

sigma y dos enlaces pi
–
–

H H
 H. SATURADOS HIDROCARBUROS INSATURADOS
N° de Carbono
ALCANO (-ano) ALQUENO (-eno) ALQUINO (-ino)
Prefijo CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2
MET (1) Metano CH4 ---- ----
ET (2) Etano C2H6 C2H4 C2H2
PROP (3) Propano C2H8 C3H6 C3H4
BUT (4) Butano C4H10 C4H8 C4H6
PENT (5) Pentano C5H12 C5H10 C5H8
HEX (6) Hexano C6H14 C6H12 C6H10
HEP (7) Heptano C7H16 C7H14 C7H12
OCT (8) Octano C8H18 C8H16 C8H14
NON(9) Nonano C9H20 C9H18 C9H16
DEC (10) Decano C10H22 C10H20 C10H18

Hidrocarburos Aromáticos: Son de estructuras cíclicas que tienen cierto número de enlaces.
Dando Lugar a dobles enlaces alternados los mismos que se encuentran deslocalizados.

NOMENCLATURA:

Se utiliza la nomenclatura IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada). La

nomenclatura requiere sencillez, prontitud de comprensión y facilidad de empleo. Los nombres
comunes o vulgares resultan muy complejos cuando las estructuras orgánicas contienen más de
cinco carbonos.

En general, un nombre IUPAC presenta la siguiente estructura:

PREFIJO ………………………….. RAÍZ …. SUFIJO

Ramas o N° de Terminación
Sustituyente carbonos

INORGÁNICOS ORGÁNICOS met ano

-Halógenos
et -Radical alquilo et eno
Grupo – NO2 -Radical aromático prop ino
(fenilo)
-Grupo – SO3H -Grupos funcionales pent al,ona, etc
REGLAS DE NOMENCLATURA:

Un sustituyente, es un átomo o grupo de átomos diferente al H unidos a la cadena principal

Ejem: Cl

–
–
–
–
– C–C–C–C– Sustituyentes

–
–
–
–
CH3

Por lo general, los sustituyentes son restos alquilo o radicales alquilo, es decir, hidrocarburos
que han perdido un hidrógeno y reciben el nombre de hidrocarburo de procedencia, y donde
la terminación ANO se cambia por ILO o IL.

Ejem: CH3 – CH3 (etano) CH3 – CH2 – (etilo o etil)

REGLAS PARA NOMBRAR A HIDROCARBUROS:

ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

–
–

–
–

C–C– (ano) – C ≡ C – (ino)

C=C– (eno)
–
–

–
–

CH3 CH3 CH3

Cl CH3
–

–
–
–
–

CH3 – CH = CH – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH3

CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH3
6 5 4 3
–
–

6 5 4 3 2 1 1 2 3 2 1
–

CH2 – CH3 CH2 ≡ CH3

CH2 – CH3
2 1
1. Elegir la cadena con mayor 1. En alquenos la cadena más 1. Igual que en los alquenos,
número de carbonos en larga debe contener la cadena más larga
forma continua (cadena necesariamente al doble elegida debe contener al
más larga). Si hay dos o enlace. El ejemplo triple enlace. El ejemplo
más cadenas con igual corresponde a un penteno corresponde a un hexino.
número de carbonos, (no siempre la cadena más
elegir la que presenta larga es horizontal)
mayor cantidad de
sustituyentes. El ejemplo
corresponde a un hexano.
2. Numerar los carbonos de 2. Para el caso de los 2. En alquinos la numeración
la cadena más larga, esta alquenos la numeración debe comenzar por el
numeración debe comienza por el extremo extremo más cerca al
comenzar por el extremo más cerca al doble enlace. triple enlace.
que da el número más bajo
para el primer carbono
sustituido.
3. En la cadena numerada,
identificar a los
sustituyentes y el
respectivo Carbono al cual
pertenecen, en el ejemplo
hay un Cl en el Carbono 4,
un resto etil en el carbono
3 y un metil en el carbono
2.
3. En el alqueno tomado 3. En este ejemplo, hay un
como ejemplo, en el resto metilo en el carbono
carbono 3 se encuentra un 4, un resto isopropil en el
resto etil, en el carbono 4 carbono 3 y el triple
un resto metil y en el enlace pertenece al
carbono 2 el doble enlace carbono 1
CH3 CH3 CH3

–
–
Cl CH3

–
CH3 – CH = CH – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH3
–
–

–
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH3 1 2 3 2 1 6 5 4 3

–
6 5 4 3 2 1 CH – CH CH2 ≡ CH3
–

2 3
CH2 – CH3 2 1

4. Si sustituyentes iguales se 4. Si la cadena más larga 4. Si la cadena más larga

repiten 2,3,4,… se utilizan presenta 2 o más enlaces elegida contiene 2 o más
los prefijos di, tri, tetra (de dobles, se denominan triples enlaces se
igual modo en alqueno y DIENOS, TRIENOS, etc. denominan DIINOS,
alquinos TRINOS, etc.
5. El nombre completo y 5. Para los alquenos y 5. El alquino del ejemplo
correcto del hidrocarburo alquinos se siguen las tiene el siguiente nombre:
se describe con una sola mismas reglas para que 3 – Isopropil – 4 – metil –
palabra, los nombres se para los alcanos. el 1 – hexino
separan de los números nombre del alqueno será:
mediante guiones, y los 3 – Etil – 4 – metil – 2 –
números mediante comas. penteno
El orden de los
sustituyentes debe ser:
primero sustituyentes
inorgánicos comenzando
por halógenos, después
sustituyentes orgánicos, en
orden alfabético (Br antes
de Cl, etil antes que metil).
Para el caso de los restos
orgánicos el orden también
puede ser determinado por
el volumen o peso
molecular del resto. El
nombre del alcano es: 4 –
Cloro – 3 – etil – 2 –
metilhexano
NOMBRES DE ALGUNOS RESTOS ALQUILO (– R)

ESTRUCTURA N. COMUN N. IUPAC

CH3 – Metil Metil
CH3 – CH2 – Etil Etil
CH3
l Isopropil 1´ – metiletil
CH3 – CH –
CH3
l Isobutil 2´ – metilpropil
CH3 – CH – CH2 –
CH3
I
CH3 – CH – T – butyl 1´- 1´ - dimetiletil
I
CH3
CH3
I
CH3 – CH – CH2 – Neopentilo 2´- 2´ - dimetilpropil
I
CH3
CH2 = CH – Vinil Etenil
CH2 = C –
I
Isoprenil 1´- metiletenil
CH3

Reglas Adicionales de la Nomenclatura:

1. Cuando en la cadena principal hay a la misma altura, dos radicales alquilo diferentes
como sustituyente, la numeración se inicia aplicando el orden alfabético de los radicales,
tal como en el caso siguiente, entre los radicales etilo y metilo

CH3 C2H5
I I
C–C–C–C–C–C–C
7 6 5 4 3 2 1

Cuando hay un radical alquilo y un halógeno o inorgánico, manda el sustituyente

orgánico para la numeración, y para el nombre el halógeno o inorgánico va primero.

CH3 Br
I I
C–C–C–C
1 2 3 4
 2. En los hidrocarburos de cadena cerrada se antepone el prefijo CICLO al nombre del
hidrocarburo.

3. En los alquenos la posición del doble enlace es el que determina la numeración.

CH3 Cl
I I
C–C=C–C–C
1 2 3 4 5

4. Si las posiciones de dos dobles enlaces son equivalente, el de menor numeración

corresponde al carbono que contenga un sustituyente más próximo.

Br
2 I3 4 5
C –C – C – C – C = C
=

1C
5. Cuando hay un doble y triple enlace en posiciones equivalente, el enlace doble manda
para la numeración y el enlace triple para el nombre general.

CH3 –CH = CH – CH – CH2 – CH3

1 2 3 I4
C ≡ C – CH3
5 6 7

4 – etil – 2 – hepten – 5 - ino

EJEMPLOS DE APLICACIÓN:

CH3
I
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH3
1 I2 I3 4 I5 6
CH3 CH2 Cl
I
CH3
 a) La cadena más larga y con mayor número de sustituyentes tiene 6 carbonos (hexano).
b) ¿En qué posición están y cuáles son los sustituyentes? En el Carbono 5 está el Cl, en el
Carbono 3 está el etil y en los Carbonos 2,4 hay 2 grupos metilo respectivamente.
c) El nombre IUPAC del hidrocarbono será:
5 – Cloro – 3 – etil – 2,4 – dimetilhexano

PROPIEDADES GENERALES DE LOS HIDROCARBUROS

ALCANOS:

1. Los cuatro primeros, del metano al butano son gaseosos a temperatura ambiente.
Entre el pentano y el hexadecano con líquidos. Los superiores de la serie son sólidos.

2. El punto de ebullición, punto de fusión y densidad aumenta, a medida que aumenta el

peso molecular (para las cadenas lineales). el punto de ebullición de dos o más isómeros
disminuye conforme aumente la ramificación.

Ejemplo: hexanos isómeros

Isómero Estructura Te °C Tf°C Densidad g/mL

Hexano CH3(CH2)4CH3 68,7 -94 0.659

2-metil CH3 – CH2 – CH2 –CH2 – CH3 63,3 -118 0,664

pentano I
CH3

2,3-dimetil CH3 – CH – CH – CH3 58,00 -129 0,661

butano I I
CH3 CH3

3. Químicamente son bastante estables debido a los enlaces saturados. Sin embargo,
todos sufren reacciones de combustión con el oxígeno generando una gran cantidad de
calor.

Ejemplo:

CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O + 192 Kcal/mol CH4

y reacciones de halogenación en presente de luz

Luz
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

4. Insolubles en el agua. Pero solubles en solventes no polares

5. Menos densos que el agua.
Ejemplo 1: Nombrar el siguiente alcano ramificado

CH3 CH3
I I
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
I I
CH2 – CH3 CH2 – CH2 – CH3

posición 3 Grupo: Metil

posición 4 Grupo: Propil

posición 6 Grupo: Metil

posición 7 Grupo: Etil

Cadena principal 10 átomos de carbono (el nombre terminara en decano).

Nombre en orden alfabético: 7-etil-3,6-dimetil-4-propildecano

OBTENCIÓN DE ALCANOS:

1. Hidrogenación Catalítica: Los alquenos y alquinos se pueden hidrogenar para

convertirse en alcanos, en presencia de un catalizador metálico que puede ser Ni, Pt o
Pd.

Ni
R – CH = CH – R´ + H2 R – CH2 – CH2 – R´
Alqueno Alcano

Ni
R – C ≡ C – R´ + 2H2 R – CH2 – CH2 – R´
Alquino Alcano

R y R´, pueden ser cualquiera de los radicales alquílicos

2. Reducción de Haluros Alquílicos: Hay dos clases de reducción

2.1 Reducción directa:

R – X + Agente reductor R–H

Haluro alquílico alcano

X: puede ser Cl, Br

Agente Reductor: puede ser hidruro de aluminio y Litio (LiAlH4) o también Zn/HCl
Ejemplo:

Cl H
I I
CH3 – CH – CH3 + Zn + HCl CH3 – CH – CH3 + ZnCl2

1.1 Reducción indirecta: Se realiza en dos pasos convirtiendo primero él haluro alquílico
en un reactivo de Grignard y posterior hidrólisis para convertirse en alcano.

Cl MgCl
I eter seco I
CH3 – CH – CH3 + Mg CH3 – CH – CH3

MgCl H
I I
CH3 – CH – CH3 + H2O CH3 – CH – CH3 + MgOHCl

2. ACOPLAMIENTO DE HALUROS ALQUILICOS CON REACTIVOS DE GRIGNARD.

Se prepara primeramente el reactivo Grignard, con Mg en éter seco y luego se acopa un
haluro alquílico similar o diferente.

MgCl CH3
I I
CH3 – CH – CH3 + CH3 – Cl CH3 – CH – CH3 + MgCl2

3. SINTESIS DE WURTZ
Se utiliza para obtener alcanos simétricos

CH3 CH3 CH3

I I I
2CH3 – CH – Br + 2 Na CH3 – CH – CH – CH3 + 2 NaBr
haluro alcano de cadena
alquílico simétrica
REACCIONES DE ALCANOS.

a) Formación de Halogenuros de Alquilo:

luz
2CH3 – CH2 – CH3 + 2 Cl2 CH3 – CH – CH3 + CH3 – CH2 – CH2 – Cl + 2 HCl
I
Cl

2-cloropropano 1-cloropropano
(55%) (45%)

Br
luz I
2CH3 – CH2 – CH3 + 2 Br2 CH3 – C – CH3 + CH3 – CH – CH2 – Br + 2 HBr
I temperatura I I
CH3 CH3 CH3

Isobutano bromuro de terbutilo bromuro de isobutilo

(>99%) (trazas)

b) Combustión: Solo la combustión completa da como únicos productos CO2 y H2O

CH3 – CH2 – CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O (completa)

CH3 – CH2 – CH3 + 3/2O2 3CO + 4H2 (incompleta)

ALQUENOS:

1. Los cuatro primeros compuestos de la serie son gaseosos a la temperatura ambiente,

los siguientes hasta el 1-octadeceno son líquidos y los demás son sólidos.
2. El punto de ebullición, punto de fusión y densidad varía con el peso molecular igual que
en los alcanos.
3. Químicamente se diferencias de los alcanos por ser más reactivos debido al enlace no
saturado a cuyo nivel ocurren las reacciones.
4. Presentan reacciones de adición.

H H
catalizador I I
CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH – CH2

Cl Cl
luz I I
CH3 – CH = CH2 + Cl2 CH3 – CH – CH2
 5. El eteno, el más pequeño de la serie, tiene aplicación en la fabricación de plásticos como
el polietileno y el policloruro de vinilo.
6. Insolubles en el agua
7. Menos densos en el agua

Ejemplo 1: Nombrar el siguiente alqueno ramificado, según IUPAC

CH2 – CH3
I
CH3 – CH2 – C – CH2 – C = CH – CH2 – CH3
I I
CH3 CH2 – CH – CH3
I
CH3

posición 3: doble enlace ( = )

posición 4: Grupo Isobutil

posición 6 Grupos: Etil y Metil

Cadena principal 8 átomos de carbono (Octeno).

Nombre en orden alfabético: 6-etil-4-isobutil-6-metil-4-octeno

PREPARACIÓN DE ALQUENOS:

1. Deshidrohalogenación de Halogenuros del Alquilo:

Se elimina un halógeno con un H vecino, para formar u doble enlace. Es necesaria la

presencia de una base: KOH/alcohol, o también KNH2, NaNH2. Facilidad de
deshidrohalogenación de loas halogenuros de alquilo: 3°>2°>1°. Siempre se cumple la
regla de Saytzeff.

KOH/alcohol
CH3 – CH2 – CH2 – CH2Cl CH3 – CH2 – CH = CH2 + KCl + H2O

KOH/alcohol
CH3 – CH2 – CHCl – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 (80%) +

CH3 – CH2 – CH = CH2 (20%)

 2. Deshidratación de Alcoholes:
Se elimina un –OH con un H vecino, para formar un doble enlace.

H2SO4
CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 + H2O
I Calor producto principal
OH

3. Deshalogenación de Dihalogenuros Vecinales:

Se eliminan dos halógenos vecinales por acción de un metal activo que puede ser Zinc o
Magnesio, formándose un doble enlace.

CH3 – CHBr – CHBr – CH3 + Zn CH3 – CH = CH – CH3 + ZnBr2

4. Reducción de Alquinos
La hidrogenación parcial de alquinos, produce alquenos, teniendo en cuenta dos
diferentes formas de reacción:

H2/Ni
Alqueno CIS –

R – C ≡ C – R´
Alqueno TRANS –
Na/NH3

REACCIONES DE ALQUENOS.

a) Adición de Hidrogeno.- Hidrogenación Catalítica:

catalizador
CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 – CH2

El catalizador puede ser: Pt, Pd, Ni ó la mezcla llamada Ni-Raney

b) Adición de Halógenos:

CH3 – CH = CH2 + Br2 CH3 – CHBr – CH2Br

CCl4
El tetracloruro de carbono CCl4, solo actúa como disolvente, pues no reacciona, por ser
inerte. La adición de Br2, se usa para identificar alquenos, pues la desaparición de su color
rojizo oscuro y con las evidencia de la no formación de subproductos, nos indica la reacción
de adición del bromo al doble enlace.

c) Adición de Halogenuros de Hidrogeno:

- Adición Markovnikov: Es la adición de un reactivo no simétrico a un alqueno no
simétrico. La parte más electronegativa del reactivo se une al carbono que contiene
el menor número de hidrógenos.

CH3 – CH = CH2 + HBr CH3 – CHBr – CH3

- Adicción Antimarkovnikov: En este caso, deben usarse peróxidos como medio para
desplazar la parte más electronegativa del reactivo asimétrico, hacía el carbono del
doble enlace que contiene la mayor cantidad de hidrógenos.

CH3 – CH = CH2 + HBr CH3 – CHBr – CH3

R-O-O-R

La adición antimarkovnikov, se ha observado solo con un número restringido de

reactivos, entre ellos con el HBr.

d) Adición de Agua – Hidratación:

La adición de agua en los alquenos, sigue la regla de Markovnikov, formándose los
respectivos alcoholes.

H+
CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3
I
OH

e) Polimerización:
Los polímeros son moléculas muy grandes, formadas por el enlazamiento repetido de
unidades pequeñas llamadas monómeros, que generalmente deben tener doble enlace.
Deben tener doble enlace.

catalizador
n CH2 = CH + – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH –
I I I I
Cl Cl Cl n Cl
cloruro de vinilo policloruro de vinilo (PVC)
 catalizador
n CH3 – CH = CH2 + – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –
I I I
CH3 CH3 CH3
n
propileno polipropileno

f) Oxidación:
- Con solución diluida de KMnO4 fría y medio básico (OH-), los alquenos forman
glicoles. Esta también es una reacción de identificación.

OH–
CH3 – CH = CH2 + KMnO4 CH3 – CH2 – CH2 + MnO2
I I
OH OH precipitado
propilenglicol marrón

- Cuando se usa KMnO4 caliente y en medio ácido, se rompe completamente el doble

enlace carbono – carbono y se forman mezclas de cetonas y de ácidos carboxílicos.