1 ejerccios para estudiar nomenclatura ~ Revista comin yTUPAC. snotarla ckecruayotv mire doar i 1V- AMINAS T © Propiedades - Contienen grupo amino an: { -Nitr6geno tone par de elecironeSibres, “Base de Lewis (ponen azul papel tornasol) =Polares “buenos Nucleoftios = Se clastican en: i R p RoW Ron: Ron Hye 430 Ro i Roe WN ya puente dan puentes de H con el agua 4 bk a ae 7k puente’ : ‘ a ~nitrogeno menos electronegativo que oxigeno, - enlace N-H es menos polar que enlace O-H. + aminas: 108 polares qué alcoholes ~forman puentes de hidrdgeno mas debiles que alcoholes de PM semejantes punto de ebullicion menor que alcoholes ~ solubles en agua hasta Cy bases debiles ~ menos basicas que hidréxido o aledxido - alifaticas son tan basicas como amoniaco, Eseaneado eon CamSeanner7 ” 3 ¥ © algas aminas insolubles en agua, las aromaticas son mucho menos basicas. + ficido (mineral 6 carboxilico) en agua pasan a sales solublesen agua [Om Ow] - © pee resonancia | 5 I u (Cys + HNO, (CHL).N* No; iH, base débil HO | | bal de amin, ales 4 Titato do atrae trimeti-amonio electrones 4 * ’ > Preparacién industrial de aminas " - algunas importantes son: I- Anilina: T-l) a partir de nitrob = solucién acuosa de base (hidréxido_ 6 carbonato) aed pirobeneend por Braces a pasa la sal a amina libre “a Has us no, —— Nt, | (CH,),N* NOs OH -1-a) con metal y acido (reduccién quimica) Cer Pe is [Fe, Hcl al 30%) (CH):N + CN, Sa ON base débil hombre 2 HOH + NO,” Eseaneado eon CamSeannerT-1-b) anilina por reduccién via hidrogenacién cataitica NO NH Sa 8 En lugar de Ni otros metales, Pl 6 Pt -hidrogenacion también reduce otros grupos: doble, triple enlace, etc ~ grupos no reducibles permanecen sin cambio. - reduccién quimica no reduce doble, triple, etc 1-2) anilina por amonolisis de clorobenceno @a ey NH; Cu,0 + Ch 200°, 60 atm. ~ocurre reaccion de sustitucién nucleofilica la tpica en benceno es sustitucién electrofilica - a alta T y P hay sustitucion de ciertos grupos en el ‘benceno, por otros de caricter nucleofilica TI-metilamina, dietilamina, 6 la tretilamina: CHy-NHy Hy —NH CH, - NCH dh, on proceso industrial da mezcla de las tres TI-1—por amonolisis y aminolisis del metanol 1F reaccidn amonolisi CH;OH + NH, ——_| CHa WH, = presencia de Abi Escaneado eon CamSeannerreaccin aminolisis Hy — NH, CH, — NH HOH +) CHy —NHe ls b 3° reaccién aminolisis b HOH + CHy—NH Ch Na by be non 4 Hy i -La mezcla se separa Proceso se puede controlar y dar mas % de amina 1° como? " TIT--aminas de cadena larga y numero par de /carbonos - a partir de icidos grasos - acidos carboxilicos obtenidos, de aceite 6 grasa vegetal 6 animal Nity .. descomposicién RC-OH ———- RCH, § b a de? eas eh if producto ejercicios para estudiar 2-1 obtener aminas ler parte a desarrollar etapas de proceso para obtener amina a partir de Acido dodecanoico, anotar nombre de. productos en cada etapa 2a- al poner a reaccionar nitrociclohexeno con hidrogeno en presencia de platino se obtiene: 3a- plantear obtener p-amino estireno a partir de itro-alquenil-aromatico }4a- plantear obtener o-toiuidina a partir de cloro-alquil-aromatico Escaneado eon CamSeanner