CHIMICA ORGANICA INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA La chimica organica la chimica dei composti del CARBONIO. tcarbonia& un non metal appartenente al lV gruppo dela tavols periodica, quind! ha 4 elettroni di valenza, di conseguenza 8 in grado di formare 4 legami covalenti condividendoli | numero atomico del carbonio &6,cib vuel dire che ha 6 elettron, 6 protont eG neutron. — a oman CONFIGURAZIONE ELETTRONICA DEL CARBONIO E IBRIDAZIONE aa ey {Uatoma di carbonio nell stato fondamentale ha configurazione elettronica 1,25, 2p?. Deisuoielettroni di valenza, due occupano Ferbitale ‘atomico 25, gli altri due occupano singolarmente due orbital atomic 2p. ‘Quando 'atoma di carbonio forma legami covalentiawiene la promozione di un eletrone delforbitale 28" che va ad cccupare orbitale wucto sp, facendo passare fatomo allo stato ecctato. Gli orbital con la stessa energia si mescolano (2s*e 2p?) ope questo processo si ottengono orbitali con forma BILOBATA ASIMMETRICA, che vanno a disporsin forma TETRAEDRICA, formando angelidi 109; \Vibridarione de carbonio si ha quindl, quando va 3 formare legamt covalenti. LFibridazione si divide in 2 tip, a second del aumero di orbital pcoinvotti: ‘sp?-~> quando vi @ un mescolamento che coinvolge 1 orbitale se 3orbitalip, dal quale siottengono 4 orbital ibridati Lorbtaleavra per % ‘earattere se per %carattere p. Sp--> quando sora coinvolti 1 orbitale s 2 orbital p,ottenendo 3 orbital rid sp e 2 non ibridato p => 3sp+p. Lorbitaleavrd per 1/3 ‘carattere se per 2/3 caratere p. ‘5p ~> quando sone colnvlt! orbital se 1 orbitalep, ottenendo 2 orbital per #carattee p, (503% € SO%) ide 2 nom bridati => 2spepep. Lorbitale aved per Yecarattere se Scansionato con CamScannerSp? ' carboniotbridatosp* forma quattro eam singolicovatent di tipa sigma (sovrapposizone trontaledegl orale. 1arbtalesdeidrogeno.e 2 orbital brid de arborio) con quattro atom diidrogeno formando il METANO (Ci) La geometria di questa molecola é tetraedtiea cha ‘anol 109.5". lato della fermazione cl legam! covalent eitomo di catboniovi#lapromozione dun elettronedeleritle 2s alforbitale 2putbero,attenendo coi 4 orbital semipleni,iridendosi suecessieamente eformand 4legami covalent Durante quest iriszione la conformatione pud essere Sp? ‘ado Heaton irkaione sora: + Lenglecon om tomo di carbon sdacentes + doppi on un atmo darboro aden (nl 2 beonglorbtal i dePidopene \orifalep nan idl iva a sowappote con un tomo dcarboninonridat forma Un legame covalent mon sovaposilone ltr Siferma cos! EIEME Ci) be # una molcoa rg, proro perch vi un oppo legume, che on consent fotavione,Serergore in {to 4 orbital semipien forma blobataasimmetria che vanno a dpors secondola dispasione TRANGOLARE PLANARE, formando agli di 0 Hoss H Bk Sp {itridazione sp cel carbon colnwalge 1 orbital © orbital p. Attravers Fbridazlone si generan 2 orbital iri ep € restano non corbtalip. Prendiamo in consderatione FETINO (Cs H—C=C—H Inquesta molecoa il carbonio legaa2 atom can geometrsLINEARE (angold 160 ‘+ Clascun stomo di carbon'o con cascunorbitale iri frma 1 legamesingolo con idrogenoe 1 legame singol con earbonioatraverz a sowapposinione ontale s¢m9}, ‘+ Gt orbta 2p non bigs! de carbonio si sovrapporgona lateralmente formando 2 legamin, uno doppio © uno trp, ‘QuinbLArTaavenso. Tega aa Uesame dope Tegametile | aon forma 4 eam. varia natura con | eavborio forma egal coal 3 gms | arbor arma legamicomlent 2m legs aio signa tonsovapposiion ens) |e cin Scansionato con CamScannerSTRUTTURE DEL CARBONIO La forma catena carboniosa pud assumere diverse forme nello spazio che ne determinano la funzionalita,il tipo di catena dipende dal tipo di legame che si forma: 4 “eH " i” 4-E—4 ely " ‘ Ww A rr aH " caters ramitiata ad ane FORMULE DEI COMPOST! ORGANICI ‘Abbiamo 2 tipi di formule di composti organici: Molecular Formula of Butane: Formula molecolar Cc 4H 10 TP cide intormazion’ di natura qualitativa e quantitativa Structural Formula of Butane: Formula struttural > ida informazioni di natura strutturale, con questa si vede in che modo gli atomi sono legati tra dilora. ‘A sua volta la formula strutturale si suddivide in 2 tl FORMULA DI LEWIS FORMULA CONDENSATA Cidice ogni atomo Detta anche “formula carbonio con quantie contratta", riporta quali atomilega. direttamente i rapporti OH carbonircarbono, at it sIsommane H—C—C—H CH3-CH3 | I carbonio lega a 3 atomi di HH idrogeno e ad un altro carbanio che lega a3 atom ai tdrogeno. Scansionato con CamScannerL'ISOMERIA Giiisomeri sono composti che hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura, Es: Formula molecolare: CsHi2 2 formule di struttura Hn a Pi a HM eee tt hanna wee 4 Catenalincare hu enano I Catena rarest Isopentanoo metibutana ‘2.COMPOSTI DIVERS! Esistono 2 tip dl isomert ISOMERI DI STRUTTURA STEREOISOMER! mplaeibetryearns larder ne in ode! ie lega -ordine in cui sono legati gli atomi Isomeri di Isomeri di aN peri {someri geometrici * ISOMERI DI STRUTTURA : ; incor iocomataail in cua combiare la— linear ~ tsomer i poscione: incu cambia a postione diunatome od un guppodt atom. Pd bare anche a posisone del doppia lege &. * STEREOISOMERI = tsomeri geometric: in cul cambia la disposizione tridimensionale.Litroviamo soltanto in presenza di un doppio legame. La presenza del doppio legame blocca la ibera rotazione {ei gruppi atomici present nella molecola, rendendola rgida ‘Aloro volta gi isomeri geometric si dstinguono in: © sore cis, in cull punto di riferimento@ ildoppio legame; in quest ogni car ‘doppiolegame & legato aun idrogeno ea un atoma o gruppo funionale diverso da ‘due grup funzionalsitrovano dalla stessa part lungo un piano di iferiment, © Isorner trans, in cul'rientamento dei due atomio grupplfunzonal& da pa ‘al doppiolegare. ‘ra ll isomeri cise trans a cambiare sono anche le caratteristichefisiche, quindi temperatura di ebollzione e difusione. opposterspetto “ / f\ cl cl cis-1,2-dicloroetene q H \_/ i \ ‘cl trans-1,2-dicloroetene Scansionato con CamScannerGli enantiomeri hanno stessa temperatura di fusione e stessa temperatura di ebollizione, la differenza é lattivita ottica. La luce & un'onda elettromagnetica, si propaga in maniera ondulatoria. Le onde elettromagnetiche oscillano su tutti i possibili piani perpendicolari alla direzione di propagazione della luce. Se il fascio di luce passa attraverso un filtro polarizzatore la luce diventa polarizzata, cioé il filtro seleziona un solo piano, facendo mantenere sempre la stessa direzione. In che modo |'enantiomero influenza la luce? Questa luce va a colpire un contenitore in cui c'é un isomero ottico. II fascio di luce su un piano, che passa attraverso il tubo, colpendo l'enantiomero ruota, si sposta su un altro plano. = Quando ruota a destra sara un D-ENANTIOMERO 0 destrogiro e si indica con il segno +; - Quando ruota a sinistra sara un L-enantiomero o levogiro e si indica con il segno -. \cuneo vuoto: atom che sporgono oO. oH O. OH : » S dietro Yo No/ A A em Acuneo pieno: atomi che sporgono He=C™=0H ores davanti, verso l'osservatore J CH20H CH2OH — Degliceraldeide L-pliceraldeide Questo tipo di rappresentazione Destrogiro: Levogiro: serve per dare informazioni sulla ruota la luce ruota la luce tridimenstonatit polarizzata polarizzata ao mensionallts verso destra verso sinistra Scansionato con CamScannerIDROCARBURI —"idro"=> 1drogeno "carburi"=> carbonio Gli idrocarburi sono composti organici binari, fatti di 2 tipi di elementi, esclusivamente da carbonio e idrogeno. Nel quotidiano sono i componenti della maggior parte dei combustibili(bruciano e rilasciano energia) fossil, come ad esempio il metano, gas per le auto, benzina, altri derivati del petrolio, 2 tipi di idrocarburi ura Rae IDROCARBURI ALIFATICI SATURI: INSATURI: ‘Quando ci sono legami singoli Quando 'é Vez un legame doppio 0 triplo SATURI (legami singoli) ALCANI ‘CICLOALCANI (catena aperta, (catena chiusa lineare o ramificata) ad anello) = Ibridazione Sp? = Geometria tetraedrica Scansionato con CamScannerALCANI Gli alcani sono idrocarburi alifatici saturi, a catena aperta (lineare o rami FORMULA GENERALE: CnHane2 n= numero di atomi di carbonio Ess. Ess nel n=6 Formula: CHamye2 —> CHe Formula: CeHiosyer ~> CoHse NOMI DEGLI ALCANI IN BASE An n= > CHy => METANO! n=2—> Cols > ETANO S\ 4CHE 1n=3 > Cally ~> PROPANO) *CH2 > Cally ~> BUTANO gc, In=5 <= Colty ~>,BENTANO ns6 —> CcHia ->ESANO ne7 => Gris ~ 1-10 --> CigHm ~>.DECANO Negli alcani il fe ymeria di catena si presenta a partire dal termine con quattro atomi di ‘earbonio cio’ ‘cui formula molecolate corrispondono due formule di strutt La prima contiene gli atom’ di carbonio uniti in catena lineare e caratterizza il composto n-butano; La seconda formula di struttura contiene una catena ramificata e caratterizza il composto 2-metilpropano. ‘Questi due sono composti differenti e hanno diversa temperatura di fusione e diversa temperatura di ‘ebollizione. butane ‘Isobutane (2-metiipropano) CH ~ CH = CHs CHs - CH: ~ CH: - CHy | CHs NOMENCLATURA DEGLI ALCANI Le nomenclatura IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) si basa su un insieme di regole che permettono di attribuire un nome sistematico 2 ogni composto. caso pid semplice & quello della denominazione degli alcani a catena lineare (uso del suffisso - ‘ano e, a partire dal pentano uso dei prefissi dei numeri greci + ano). Se si tratta di alcani a catena ramificato occorre seguire regole diverse: Un gruppo alchilico & un gruppo funzionale corrispondente ad un alcano privato di un atomo di ‘drogen. Es. Butano: Ce CH-CHe-CHs —> Si elimina dal metano (CH) un atomo di idrogeno siottiene il gruppo metile CH, Nome: metjyb=>METILE Scansionato con CamScannerNOMENCLATURA IUPAC CATENA RAMIFICATA Regole principal pr assegnare un nome ad una ctena ramiiata: 1 Sting a catenaineae d ton di carbonio pi ungae si attnbulsce il nome ee tees cndcnon, —SeSeenate ‘quindi ¢ un BUTANG 2. Apartre da una delle estremith dela catena, si rwmerano gl atomi di carbonio (4a Sirstra verso desta e da destra verso sinista) in modo che Fatomo dicarborio della catena a cul legato gr ‘apical # liname del gruppo acho &preceduto dal numero dellatomo di carbonio a cul legato: In questo caso gruppo CH nit al eatbonio 2 sichiama 2-metle, questo ngiunge nome dela eatena dbase i questo caso butane}, qundi i nome di questa featena ramiieata ard: '3. Se sono present 20 pi grupp alchlic dente sf precedere al nome del gruppo “ee es (per 2}, t{per 3), tetra{pe Be 3 = La catena dbase ha 5 atom dcarbosio, quindl & un PENTANO In questo caso la umeratione&indilferente, numeri sono sempre 2©4 + 3gruppi metic > trimeti + Inari dei gruppalchiic sono preceduti dal numero delTatomo a cul legato, in questo ‘aso quindi abbiamo 2,24 ~> [a earbonio 2 sonolegati due met quind si prende 2 volte 2}, NOME: Sesallacatena sono presenti due o pi gruppisostituent divers, quests elencanoinordine Frrennoveartarat eenarpaneraguneuaan So TE saa a + Molecoa i base: OTTANO, = Numerasione gusta da snistra verso desta: 3,5 1 Seatituenti:1 metilee 1 eile ~> in ordi alfabetice, quind prima eile e pei metite, receduti di rispettiv numeri di posivione Nome CARATTERSTICHE FISICHE DEGLI ALCAN + CG (i prim 4 dl metano st butane) —> GAS + ©, {da pentanoalfeptadecano)~> UQUIDI > dalfoctadecaro in pl) > SOUDI Perché? Petché pi aumentala dimensione della molecola pt questa pub intragie con alte molecsle ‘rand, instaurando le cosddette forced London. ‘© nsolubitin acqua, in quant sono compost apolar, menre facqua &polare; notre hanno una dens inferiore del acqun © Pisa molecelaé grande pid aumenta a temperatura di ebolizione ed fusione, Scansionato con CamScannerCICLOALCANI Icicloalcani sono idrocarburi alifatici saturi che presentano una struttura ad anello. Formula generale CAH ap ---> non si mete +2 come per gli alcani Per chiudersi ad anello c’é bisogno minimo di 3 atomi di carbonio (si parte dal propano). Per i cicloalcani valgono le stesse regole di nomenclatura degli alcani ma aggiungendo il prefisso -ciclo: = 3-> CICLOPROPANO - 4~->CICLOBUTANO + 5~>CICLQOPENTANO Le molecole dei cicloalcani non hanno una struttura planare, ma possiedono una conformazione spaziale tridimensionale, in particolare: = 6 > CICLOESANO —> é il pits importante dal punto di vista industriale, @ alla base della produzione del nylon. Esistono 2 tipi di conformazioni del cicloesano: asedia e abarca + stabile, perct “Sous consente maggiormente di rispettare eli angoli tetraedrici (109,5"). DAL NOME ALLA FORMULA METIEUTANO)—> 4 atomi di carbonio Ramificazione CHs > al 2° carbonio, CH; Ha-CH: scelgo io la Se numerazione per un totale iamo col rappresentare gli atomi di carbonio; 2. Rappresentiamo la ramificazione; 3. Inseriamo gli atomi di la regola per inserire gli atomi di idrogeno é la tetravalenza (ogni carbonio deve fare 4 legami Scansionato con CamScannerIDROCARBURI ALIFATIC! INSATURI Gii idrocarburi alifaticl insaturi contengono almeno un legam ALCHENI Gli alcheni sono idrocarbur alifatiel insaturi, a catena aperta, le cui molecole possiedono un C=Cnella catena e hanno formula general an(la stesso del ccloaleani, ‘sono isomeri). In quest gl ator di carbon coinvolti nel doppi legame hanno ibridazionelp Ualchene pits semplice ha 2 atomi di carbonio (si parte dall'etene) > N32 ll name IUPAC deal alcheni si ottiene cambiando i sutfisso -ano del!'lcano corrspondente in 88. Es, all'alcano ETANO corrisponde l'alchene ETENE CzHa(@ il pit semplice) PROPANO => PROPENE AUTANO > BUTENE fcc NOMENCLATURA DEGLI ALCHENI i lunga & quella che contiene il doppio legame: 2. Lanumerazione della catena principale parte dallestremita pit vicina al dopplo legame. Quando andiamo a dare il nome & importante inserire il doppio legame, in particolare, dove st trovail doppio legame, riportando il numero del primo atomo di carbonio coinvolto; 3. | sostituentie la loro posizione precedono il nome dell'alchene. 23 CHC H-CHs {primo carbonio coinvolto nel legame deve 3. avere il numero pili basso possibile = Catena pill lunga: BUTANO ~ Numerazione da sinistra verso destra: 2 tone 4 a 3 Lanumerazione F354 ee uence la stessa (2) Nelle molecole degli alcheni & im al egame (sigma+n) dei due atomi di carbonio coinvolti. Glialcheni sono dotati delisomeria cis (la coppia di isomeri geometrici si trovano dalla stessa (in cui la coppia deg isomeri geometrici si trovano da parti opposte) ‘Questo c’é quando abbiamo minimo un doppic legame. ‘Questi hanno caratteristiche fisiche diverse (temperatura di ebollizione e di fusione) C5Cyr-> LIQUID! >Cie-> SOLIDI + Sono insolubil in acqua (sono apolari, mentre I'acqua & polare) * Pili sono grandi piu la temperatura di ebollizione si innalza * Elevata reattivita (reagiscono, a differenza degli alcani che sono molto stabil), conferita dalla presenza del doppio legame. Sono reattivi perché spesso partecipano a teazioni in cui avwiene la rottura del doppio legame, formandone uno singolo e diventando stabil. Scansionato con CamScannerCICLOALCHENI loalcheni sono alcheni con strutture cicliche e hanno formula generale CnH2n-2 | cicloalcheni prendono il nome dal cicloalcano corrispondente sostituendo il suffisso -ano con -ene. DIENI Quando sono presenti 2 doppi legami, in una catena lineare, prendono il nome di DIENI : CHa=CH-CH=CH, > nome: ALCHINI Gli alchini sono idrocarburialifatici insaturi, a catena aperta, le cui molecole possiedono almeno un TRIPLO LEGAME ~-> C= C, ¢ hanno formula generale CnHan-2 Gli atomi di carbonio coinvolti nel triplo legame (un legame sigma e 2 legami n) hanno Per la nomenclatura degli alchini: 1. Si considera la catena piu lunga che contiene il triplo legame 2. Si cambia il suffisso -ano dell'alcano corrispondente in -ino He e=F Scansionato con CamScanner