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  • 3 Segunda Parte QUIMICA

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    Julio Pitocco
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    Ps e Guia Resuelta contenido de este volumen: «Serie 3-2da.parte Enlaces, compuestos quimicos, geometria e interacciones inter- moleculares. Ejercicios del 3.24 al 3.44 Edicionesk Einstein SERIE 3 ENLACES, COMPUESTOS QUIMICOS GEOMETRIA E INTERACCIONES INTERMOLECULARES 3.24] Dadas las moléculas siguientes: CHy, a) dibujar ta estructura de Lewis y «. b) Indicar si alguna de elas. Férmula desarrollada Estructura de Lewis cH H H-¢-H Hg@cH ae H ii CHC fl H HOH B-¢-f-H HeCe Can fs 90 HH iH CHy-Cl a H H-¢-l Hgts Ck H it CHs-OH 4 H H-C-0-H Hgts Osi f ae H i ‘CHy-NHp i H Ho¢-W-H He@eh's HH HH b) CHCl, C-Cl CH;-OH; C-0,H-O ‘CH;NH;; C-N,H-N 3.25] Escribir las formulas molecular,.. Fénmula molecular Férmula semidesarrollada ay CHa CHy (H-CHa-CHy CH b} ‘Cater (CHy-CHy-CHy-GH-CHy-CH,-CHi-CH CH-CHs ‘Ha ° Cee HC Mh Hi Hz Cabin (CH FH-CH-Cli-CHr-CHs CH; CHy CH: °) CoH Hy CH He He CHa 3.26] A continuacién se representan las formulas, (CHy-CHy-CHy (CH3-(CH)s-CHy CH citycHyCHe-cH, 2 onscn,cacocm, 1 cx CH; CH - Cc eres cs taco err pL (CHs-CHyCH-CHy on, CHyen, cnecHscat 4 3 6 a) ;De qué tipo de compuestas. b) Eseribir la férmula., +¢) Desir cuales de €L108..serneonennererree a) se trata de hidrocarburos de la familia de los alcanos. by Cris 3-metilhexano 2)CiHie “heptane 3)CyHie — 2,3-cimetilpentano 4)CyHy —2,3-dimetilpentano 5)Cwlk: 3-ctil-2-metitheptano 6)CrHyg 3-metilhexano ¢) El compuesto 1 y 6 corresponden al mismo elemento, lo mismo ocurre entre le 3 y 4. Los compucstos 3-metilhexano, heptano y 2,3-dimetilpentano son isémeros estructurales de cadena. 3.27] Eseribir ln formula. a) 1,2-dimetil CH-CH, a) Coie EC] HCH; Hy H, cH: = 1 insaturaciéa, ce yCiHhy —-CH-CH-CH;-CH=CH, CH; 1 doble enlace = 1 insaturacién ©)CsHy — CHy=CH-CH=CH-CH; 2 dobles enlace =2 insaturaciones 4)CsHp — CHSC-CH,-CH,-CH, 1 triple enlace = ? insaturaciones °) Hy-CHy “He-CHy, I ciclo = | insaturacin 3 dobles eulace = 3 insaturaciones Total = 4 insaturaciones 3.28] Nombrar los hidrocarburas. CH CH;-CH=CH; CH;-C=CH oO Cr propeno ; Propino ; benceno ; tolueno o metilbenceno 3.29) Dar un valor aproximado para el angulo.. a) CH;-CH, b) CH=CH <)H-C=C-H Para determinar el angulo de enlace H-C-C debemos primero hacer Ia estructura de Lewis, de esta forma podemos determinar quien es el dtomo central y cuantos pares de clectrones lo rodean. CH Hy tt HH H-P-CHs Hats Ce aoe H HH Nos colocamos en el primer carbono como tomo central y analizamos lo que pasa en sus uniones. ‘Vemos que el fitomo de Carbono esti radeado por 4 pares de electrones Estos cuuiro pares de clectrones tratan de estar lo mis alejados para que la repulsién sea minima, por lo que se ubican apuntando a los vértives de un tetraedro, GE. Tetraddrica 109,5° ‘Come todos los pares forman unién, Por lo que el dingulo de enlace H-C-C es de aproximadamente 109,5°. b) CH=CH; Re foe HeCaceH H HH Nos colocamos en el primer carbono como tomo central y analizamos lo que pasa en sus uniones Para explicar la geometria utilizaremos TRePEV. Para TRePEV las uniones multiples (dobles) se consideran como un par de electrones. Por lo que ¢l tomo central es el carbono y esti rodcade por tres (3) pares de electrones. Estos tres pares de electrones traian de estar lo mas alejados para que Ia repulsién sea minima, por lo que se ubican apuntando a los vértices de un tridngulo equilatero. 120° G Como no presenta pares de electrones que no forma unién la geometria molecular es igual a la electronics plana triangular a= 120° 120° G)\ Geometria molecular: © Por lo que el Angulo de enlace H-C-C es de aproximadamente 120°, 6} HCSCH HEC=CH H3C§csH Nos colocamios ei el primer carbono como étomo central y analizamos lo que pasa en sus uniones El dtomo central es el carbona y como para esta teoria (TRePEY) las uniones milltiples se consideran como un par de electrones esté rodeado por dos (2) pares de electrones. Estos dos pares de electrones tratan de estar lo mnis alejados para que la repulsiém sea minima, por lo que se ubican seperindose por 180 ° 180° GE; Lineal Como todas los pares forman unién. ee GM. lineal a= 180 180° Por lo que el angulo de enlace H-C-C es de aproximadamente 180°. 3.30] Ex Ia tabla siguiente figuran los puntos de ... Sustancias | P.Eb./°C | Sustancias | P-Eb. /*C | Butano : a 95 i Peed aT Hexano |... Pentano | 605 Metilbutano [49,7 a) Excribir formulas. ) Indicar cules son is. +) Explicar a qué se deben. 2) Butano: CH;-CH:-CH:-CHs metilpropane: CHs-CH(CHy)-CH pentano: CHy-CH2-CH2-CH2-CH; smetilbutanc: CHs-CH(CH))-CH;-CHs dimetilprotano: CHy-C(CHsk-CHs hexano: CH)-CH;-CH:-CHs-CHr-CHy ‘2-metilpentano: CHs-CH(CHs)-CH2-CH,-CH 2,2-dimmetilbutano: CHs-C(CHs)2-CH;-CH; ‘b) Los isémeros son compuestos que tienen la misma formula molecular ‘CH (butano / metilpropano )- isimeros estructurales, Las uniones entre los dtomos son diferentes, ‘CsHn (pentano / metilbutano / dimetilpropano ) - isémeros estructurales. Las uniones centre los étomos son diferentes, ‘CoH (hexano / 2-metilpentano / 2,2-dimetilbutano ) isémeros estructurales, Las ‘uniones entre los étomos son diferentes, ‘¢) Estos hidrocarburns saturados (aleanos) presentan moléculas no polares, por lo que ‘presentan silo fiuerzas de London, La intensidad de las fuerzas de London depende de la ‘polarizabilidad de las moléculas, cuanto mayor es cl mimero de electrones que tiene una molécula mas polarizable es, En el caso de los isémeros presentan Ia misma férmula molecular, por lo que presentan el mismo mimero de electrones. Lo que se observa en los valores de los puntos de ebullicién de los isémeros es que cuanto mas ramificado es el compuesto menor es su punto de ebullicién. Peb. Butano > Peb. Metilprapano: Peb. Pentano > Peb. Metilbutano > Peb. Dimetrilpropano- Peb. Hexano > Peb. 2-metilpentano > Peb, 2,2-dimetilbutana Esto se debe 2 un efecto llamado impediment estérico que es el hecho de la imposibilided de las moléculas de acercarse mds y tener una mayor superficie de atraccién. Cuanto més lineal es a molécula, més se pueden acercar y mayar es la superficie de atraccién, 3.31] Para cada uno de Ios .. cl CH cH; | | | CHs-CH-CH-CH-CH, CH;CH-CH,OH CHy-O-CH; CH;-CH,-NH: A B ci D a) indicar el grupo. b)_sefialar los enlaces.. Ajsloro, —_4-clore-2-metilpentano il “propanol C) eter; dimetil eter D) amino; etilamnina by Ayc-cl tomo con electranes libres Cl. B)C-0,H-O —_—_ tomo con eleetrones libres O oc-o ‘tomo con electrons libres O D)C-N,H-N Stomo con electrones libres N 3.32] Completar la tabla... ne Nombre Formula semidesarrollada Clorcetans ‘CLCH,-CH S-cloro-2- ‘CHy-CH(CH,)-CH,-CH,-CHCI-CH, metilhexano Ishexanol —__| CHy-CH-Clis-Cii-CH;-CH;-OH butaaol_| (CHs),CH-CH;-CH;-OH- CH3-CHa-CH>-CH)-CH(OH)-CH;, CH-CH;-CHp-0-CHa-CHy-CH; CHs-O-CH:-CHy Lbs CHy-CH2-CH:-NHy iCuiles de los compuestos son isémeros, El hexanal (1-hexanol), cl 2-hexanol y el dipropil éter son isémeros estructurales. ‘La Btil-metilamina, la trimctilamina y la propilamina sen isémeros estrecturales. 3.33] Nombrar o escribir La form a) (CH3)CH b) cloroeteno ¢) 1,4-dibromo.... 4) dipropil éter 8) G-bromo-2-metilhexano b) Cl-CH=CH, Br d) CHs-CH)-CH)-O-CH;-CH;-CHs, ©) 4-metil-2-hexanol #)CHy-CH(OH)-CHy-CH(CHs)a g) pentilamina h) CHy-CH;-NH-CHy i) etilpropilamina 3.34] Indicar si el valor del angulo de enlace . a) HO-CH; ‘b) HN-CH ¢) CHs-O-CHs Para determinar el angulo de enlace H-O-C, H-N-C 0 C-O-C debemos primero hacer la estructura de Lewis, de esta forma podemos detenminar quien es el dtomo central y ‘cuantos pares de clectrones lo redean a) o He 08, H H Para poder conocer su geometria y Angulo de enlace podemos aplicar los eonceptos de ‘TRePEV. El dtomo central es el oxigeno y esta rodeado por cuatro (4) pares de electrones. Estos cuatro pares de electrones tratan de estar lo mas elejados para que la repulsion sea minima, por lo que se ubican apuntando a los vertices de un tetraedro, b) gd H eAefan H Para poder conocer su geometria y angulo de enlace podemes aplicar los conceptos de TRePEV. El étomo central ¢s el nitrégeno y esta rodeado por cuatro (4) pares de clectrones. Estos cuatro pares de electrones tratan de estar lo més alejados para que la repulsién sea minima, por lo que se ubican apuntando a los vertices de un tetraedro. 109,5° ‘Como presenta un par de electrones que no forma unidn. Geometria molecular: piramidal a aprox. 109,5° 9 1g : 3 rf Para poder conocer su geometria y dngulo de enlace podemos aplicar los conceptos de ‘TRePEV. El tomo central es el oxigeno y esté rodeado por cuatro (4) pares de electrones. Estos cuatro pares de electrones tratan de estar lo més alejados para que la repulsién ‘sea minima, por Jo que se ubiean apuntando a los vértices de un tetraedro. ‘Como presenta dos pares de electrones que no forman unién. aprox109,5° 3.35 Justificar lox hechos experimentales siguientes: a) En la moléeula de trimetilamina.. b) En In molécula de Ster motilico. Para justificerlo lo que vamos a hacer es analizar las 2 estructuras de Lewis y luego aplicar TRePEV y ver cuales son las diferencias. a HaNgI oo" oe ip HEC coN or Ga ‘Ya vemos que al arinar la estructura de Lewis de la trimetilamina, se nos complica para poner todos los dtomos, ya que estos acupan un lugar, Lo mismo le ocurre a la molécula en el espacio, trata de ubicarlos pero no puede hacer que se superpongan, este impedimento para avercarse los diomos se llama impedimento estérico, Si analizamos TRePEY, vemos que ambos son iguales, pero la principal diferencia se encuentra en como ubicar esos grupos de dtomos (-CH) sin que uno se superponga con el otro. El dtomo central es el nitrogeno y esta rodesdo por cuatro (4) pares de electrones, Estos cuatro pares de electrones tratan de estar lo mis alejados para que la repulsiGn sea minima, por lo que se ubican apuniando a los vértices de un tetracdro. 109,5° 10. Como presenta un par de electrones que no forma unin ocupa més espacio, pero en el caso del NHL, debido a que los dtomos de fridrogeno son pequellos no se presenta un impedimenta estérico que afecte el Angulo, por eso el éngulo de enlace del NH, es de 107" Geometria molecular: piramidal @ <109,5° Geometria molecular: piramidal aprox. 109,5° aged of oe CGH Ya vemos que al armar la estructura de Lewis de la éter metilico, se nos. complica para poder poner todos los dtomos, ya que estos ocupan un lugar. Lo mismo Ie ocurre a la molécula en el espacio, trata de ubicarlos pero no puede hacer que se superpongan, este impedimemto para acercarse Los dtomos se llama impedimento estérico, Si analizamos TRePEV, vemos que ambos son iguales, pero 1a principal diferencia se encuentra en como ubicar esos grupos de étomes (-CHs) sin que uno se superponga.con el otro. El dtomo central es el oxigeno y esta rodeado por cuatro (4) pares de-¢lectrones Estos cuatro pares de electrones tratan de estar lo més alejados para que la repulsién sea minima, por lo que se ubican apuntando a los vertices de un tetraedro, 109,5° ‘Tetragdrica ‘Como presenta dos pares de electrones que no forma unién ocupa mis espacio, pero en el caso del HzO, debide 2 que los étomos de hidrégeno son pequefios no se presenta un impedimento estérico que afecte el angulo, por eso el angulo de enlace del HAO es de 105°, ‘Geometria molecular: angular @<109,5° Pero enel caso del éter meiflico ‘Geometria molecular: angular ¢ aprox, 111,5° 3.36) En la tabla siguiente figuran los puntos de..ssssess0++ [PEbs °C 38, L-pentanol Tcheptanol Eeeoses 3 Ta a) Representar graficamente los b) Comparar ambas serie: ¢) Calcular la diferencia. Explicar la diferencia, 12 —+ Alcano —* Alcoholes: 'b) Al comparar Jos valores que presentan los compuestos que se enewenian en ls misma serie, podemos ver que en ambas series al incrcmentarse la mass. molar sumentan los puntos de ebullicién. Si bien en la serie de los alcanos (son moléculas no polares), presentan solo fuerzas de London yen Ia serie de los alecholes (son moléculas polarcs), presentan fuerzas de London, dipole-dipole y puente de hidrogcno, ¢l incremento del punto de ebullicién debido al sumento de le masa molar (incremento de la cadena cerhonada) se debe a que Jag moléculas presentan un mayor mimero de electrones que las hace mas polarizables incrementando la intensidad de las fuerzas de London. 6) Las diferencias en los puntos de ebullicién son: Masa molar | Aprox.30] 44 | 58 ] 72 7 86 | 100 ] 114] 128 pimol (Dif. P. Eb. isang [nog] 977 [15 | @3 [sar | 0 |e ‘A medida que la cadena de étomos de carbono es més larga, [a importencia (intensidad) de las fuerzas de dipolo-dipolo y puente de hidré geno tienen menos peso con respecio a Ia intensidad de las fuerzas de London, debido a que estas tiltimos se ven incrementadas por él cumento de la polarizabilidad de las moléculas, pero les otras se mantiene mas o menos Consiantes. = ‘Como ‘gniamos diciendo fa diferencia entre una serie y otra es que la serie de los alcoholes presemtan un grupo hhidroxilo (-OH) que hacen que las moléculas de los alcohales presenten fuerzas de dipolo-dipolo y puente de hidrégeno, ademés de lade London, por lo que los puntos de ebullicin de los alcoholes son mayores que los de los alcanos de masa molar similar, pero al ir inerementando las cadenas carbonadas se incrementan las fuerzas de London (debido sl incremento de la polarizabilidad de la ‘moléeula) haciendo que la importancia relativa de las fierzas de dipelo-dipelo y puente de hidrégeno disminuyan, Bb i aire. 3,37] En la tabla siguiente, “Compuesto T-butanol “Metil-1-propano a) Eseribir las formulas. . b) Indicar las interacciones. Justificar la diferencia a) 1-butanol (CHs-CH:-CH,-CH:-OH) 2-butanol (CHy-CH2-CH(OH)-CHs) metil-1-propanol (CH;-CH(CHy)-CH;-OH) metil-2-propanol (CH;-C(OH\(CH;);)

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