UGLJIKOVI SPOJEVI

I KEMIJSKE VEZE

T.W. Solomons & C.B. Fryhle: Organic chemistry, 8th & 9th Edition
John Wiley and Sons, Inc., New York, 2007 & 2008.

Doc.dr.sc. Nela Malatesti: Organska kemija (BIL201)

ORGANSKA KEMIJA
- kemija ugljikovih spojeva

- organski spojevi su prisutni u svakom obliku života

(od jednostavnih molekula kao što je metan, do složenih
kao što je DNA)
- važna uloga organske kemije u medicini, biotehnologiji…

Vitalistička teorija (18,19.st)

smatralo se da se organski spojevi mogu stvoriti samo u
živim bićima djelovanjem “životne sile” (vis vitalis)

Fredrich Wöhler 1828:

∆
amonijev cijanat urea

Chapter 1 2
 Empirijske i molekulske formule

-19.stoljeće – J. Liebig, J.J. Berzelius i J.B. Dumas razvili kvantitativne

metode za određivanje kemijskog sastava. Iz takvih
kemijskih analiza se može dobiti empirijska formula
(= najjednostavniji omjer pojedinih elemenata u spoju)

-1860. – S. Cannizzaro (na temelju postavki A. Avogadra iz 1811)

odredio molekulske formule velikog broja jednostavnih
organskih spojeva
→ pokazao da je ista empirijska formula CH2 za
etilen, ciklopentan i cikloheksan, ali njihove
molekulske formule su C2H4, C5H10 i C6H12

Chapter 1 3
 Organska struktura – spajanje ugljikovog atoma?
(A. Kekulé, A. Couper; A. Butlerov – u razdoblju 1858-1861. položili temelje
strukturne teorije u organskoj kemiji)

1857. Kekulé je dokazao da je ugljik četverovalentan

(1865. prstenasta struktura – benzen)

- visok udio ugljikovih atoma u organskim molekulama:

→ ugljik može stvarati jednu ili više veza s drugim ugljikovim atomima

jednostruka veza dvostruka veza trostruka veza

Chapter 1 4
 IZOMERI
različite molekule s istom molekulskom formulom
(urea i amonijev cijanat)
postoje različite vrste izomera

Primjer: dva spoja (iste) molekulske formule C2H6O

- ne mogu se razlikovati samo na temelju molekulske formule
iako imaju različite strukture
- dva spoja se razlikuju prema načinu i redoslijedu vezanja
njihovih atoma

etil-alkohol dimetil-eter
Chapter 1 5
 Konstitucijski izomeri

- jedna vrsta izomera (npr. etanol i dimetil-eter)

- različiti spojevi koji imaju istu molekulsku formulu, ali se

razlikuju prema vrsti i redoslijedu veza (različita struktura!)

- često se razlikuju u fizičkim svojstvima (npr. vrelište, talište,

gustoća) i kemijskim svojstvima

Vrelište (°C) Talište (°C)

Etil-alkohol (C2H6O) 78.5 − 117.3

Dimetil-eter (C2H6O) −24.9 − 138

Chapter 1 6
Trodimenzionalni oblici molekula

- gotovo sve molekule imaju trodimenzionalni oblik (koji se ponekad

crtanjem ne prikazuje ispravno)

- 1874. van’t Hoff i le Bel predložili trodimenzionalni tetraedarski

model vezivanja ugljikovih atoma → osnova razumijevanja
strukture organskih spojeva

Chapter 1 7
 Kemijske veze i pravilo okteta

- atomi stvaraju veze (ionske ili kovalentne) tako da postignu

elektronsku konfiguraciju (najbližeg) plemenitog plina

- većina atoma postiže elektronsku konfiguraciju njima najbližeg

plemenitog plina, s 8 elektrona u valentnoj ljusci; atomi blizu
helija postižu elektronsku konfiguraciju sa 2 elektrona u
valentnoj ljusci

Lewis-ove strukture:
H
: :

: :
H:C :H

: :
N N H:O:H H :F:
H
methane
metan dušik voda vodikov fluorid

Chapter 1 8
 Pisanje Lewis-ovih struktura i prikazivanje veza

Iznimke pravila okteta – primjer:

Chapter 1 9
 Ionske veze

- Stvaranjem ionske veze, atomi postaju ioni → atomi daju ili

primaju elektrone kako bi postigli elektronsku konfiguraciju
najbližeg plemenitog plina

- nastali suprotno nabijeni ioni se privlače i stvaraju ionsku

vezu

- obično se stvara između dva atoma veoma različite

elektronegativnosti

(kristalna struktura)
Chapter 1 10
 Kovalentne veze

- Nastaju između atoma slične elektronegativnosti

- Atomi postižu oktet podjelom valentnih elektrona

- Kovalentnim vezanjem nastaju molekule

Crta prikazuje vezu
= 2 elektrona!

ili

ili

ili

Chapter 1 11
 Elektronegativnost

- sposobnost atoma da privlači elektrone

Rast elektronegativnosti
Polarna kovalentna veza (dipol; dipolni moment)
Chapter 1 12
 Formalni naboj

= pozitivan ili negativan naboj na pojedinom atomu

- zbroj formalnih naboja pojedinih atoma daje ukupni naboj
molekule ili iona
- formalni naboj se računa oduzimanjem broja elektrona neutralnog
atoma od broja elektrona pridruženih atomu u molekuli
- elektroni u vezi su podjednako podijeljeni između dva atoma (po
jedan elektron iz veze pripada svakom atomu)
- slobodan elektronski par pripada cijeli samom atomu
- atom će uvijek imati isti formalni naboj ovisno o tome koliko veza
i elektronskih parova ima bez obzira u kojoj se molekuli nalazi
- primjerice, kisik s jednom vezom i 3 slobodna elektronska para će
uvijek imati 1 negativan naboj, a kisik s tri veze i jednim
elektronskim parom će imati jedan pozitivan naboj

Chapter 1 13
 Primjeri za računanje formalnog naboja

Valentni elektroni u:
valence electrons in:
H atom slobodan
free vezano
atom bonded formal
formalni

: :
CH4
: :
H C H atom stanje
state naboj
charge
H
H 1 - 1 0

C 4 - 4 0

Valentni elektroni u:
valence electrons in:
H atom free atom vezano
slobodan bonded formal
formalni
: :

NH4
: :
HN H atom stanje
state naboj
charge
H
H 1 - 1 0

N 5 - 4 +1
Chapter 1 14
 Formalni naboji

Grupa formalni naboj +1 formalni naboj 0 formalni naboj −1

ili

Chapter 1 15
 Rezonancija

- Lewis-ova struktura često nije dovoljna za točno

prikazivanje strukture molekule; primjerice karbonatni ion
nije ispravno prikazan ni strukturom 1, 2 ni 3

- ekperimentalno je dokazano da karbonat nema dvije

jednostruke veze ugljik-kisik i jednu dvostruku vezu C=O;
sve veze su iste duljine i naboj (−2) je jednako raspodijeljen
preko sva tri kisika

Chapter 1 16
- karbonatni ion se najtočnije može prikazati kao djelomične
dvostruke veze s kisikom i djelomičan negativan naboj na
svakom kisiku:
- prava struktura je rezonantni hibrid ili mješavina svih triju
Lewisovih struktura
- za prikaz se koristi strelica “dvostruke”glave čime se
naglašava da tri Lewisove strukture rezonancijski doprinose
ispravnoj strukturi
- pogrešno je koristiti dvije strelice suprotnog smjera koje
prikazuju ravnotežu ( ) jer je ispravna struktura hibrid
(prosjek) triju Lewisovih struktura, a te strukture nisu
prisutne kao pojedine (u ravnoteži)

Chapter 1 17
- jedna rezonantna struktura se prevodi u drugu pomoću
zakrivljenih strelica koje prikazuju kretanje elektrona

- računska mapa elektrostatskog potencijala karbonata pokazuje da

je gustoća elektrona jednako raspodijeljena između tri kisika:
→ crvena područja su jače negativno nabijena; plava područja imaju
relativno manju gustoću elektrona

Chapter 1 18
 Kvantna mehanika
- matematički opis veze koji uzima u obzir valnu prirodu elektrona

- rješavanje valne jednadžbe daje niz valnih funkcija za atom

- valne funkcije Ψ opisuju niz stanja s različitim energijama za

svaki elektron

- valne jednadžbe se koriste za izračunavanje energije koja se

odnosi na određeno stanje elektrona, te za izračunavanje
vjerojatnosti nalaženja elektrona u određenom stanju

Valna
funkcija Ψ Ψ = (+)

Ψ = (−) čvor
Ψ=0

Chapter 1 19
 Atomske orbitale (AO)

− Ψ 2 = vjerojatnost nalaženja elektrona na određenoj lokaciji

u prostoru

- računanje Ψ 2 u tri dimenzije daje oblik s, p, d i f orbitala

- samo s i p orbitale su veoma važne u organskoj kemiji

- orbitala = dio prostora u kojem je velika vjerojatnost

nalaženja elektrona (obično se orbitalom smatra onaj
volumen prostora koji sadrži elektron 90-95% vremena)

- 1s i 2s orbitale su sfernosimetrične (svaka može imati 2 e-)

čvor

1s 2s
Chapter 1 20
 - svaka 2p orbitala ima 2 režnja ili 2 sfere koje se jedva
dodiruju → jedna sfera ima oznaku pozitivne faze, a
druga negativne faze; ravnina čvora razdvaja sfere

- postoje tri 2p orbitale koje su međusobno okomite

→ svaka može imati 2 elektrona (ukupno 6)
→ sve tri orbitale imaju istu energiju (= degenerirane)

- 2p orbitale su više u energiji od 1s i 2s

ravnina
čvora

površina
čvora

1s orbitala 2s orbitala čista 2p orbitala tri međusobno okomite

(nehibridizirana) 2p orbitale
(nehibridizirane)
“+” i “−” oznaka valne funkcije ne označava veću ili manju vjerojatnost nalaženja elektrona na tom mjestu
Chapter 1 21
Što je veći broj čvorova u orbitali, to je njena energija viša.
 p orbitale

ravnina čvora ravnina čvora

ili

2p atomska orbitala 2p atomska orbitala računalno-generirana

2p atomska orbitala

2px atomska orbitala 2py atomska orbitala 2pz atomska orbitala

Chapter 1 22
 Elektronske konfiguracije nekih elemenata 2. periode

energija

bor ugljik dušik

energija

kisik fluor neon

Chapter 1 23
 Vezne molekulske orbitale (Ψmolek)

- AO-e iste oznake faze se preklapaju (zbrajanje) → valne funkcije se

pojačavaju:

- povećava se vrijednost Ψ između dviju jezgri, a time i Ψ2 vrijednost

(vjerojatnost gustoće elektrona) u prostoru između dviju jezgri.

- Dva elektrona između jezgri služe da se jezgre međusobno privlače.

- To je osnovno stanje (stanje najniže energije) molekulske orbitale.

Ψ 1s(atomska orbitala) Ψ 1s(atomska orbitala) Vezna Ψ (molekulska orbitala)

Chapter 1 24
 Protuvezne molekulske orbitale (Ψ *molek)
- Nastaju interakcijom atomskih orbitala suprotnih znakova faza.
- Valne funkcije interferiraju i nastaje čvor (Ψ = 0).
- U prostoru između dviju jezgri stvara se čvor; na svakoj strani čvora
vrijednost Ψ je mala, te je i vrijednost Ψ 2 (gustoća vjerojatnosti
nalaženja elektrona) također mala.
- Elektroni u protuveznoj orbitali izbjegavaju područje između jezgri.
- Prevladavaju odbojne sile između jezgri i elektroni u protuveznim
orbitalama utječu na jezgre da se udaljavaju.
čvor

Ψ 1s(atomska orbitala) Ψ 1s(atomska orbitala) Protuvezna Ψ *(molekulska orbitala)

čvor

Chapter 1 25
- Energija elektrona u veznim orbitalama je značajno niža od
energije individualnih atoma; energija elektrona u
protuveznim orbitalama je značajno viša.

- U osnovnom stanju molekule vodika elektroni zauzimaju

samo orbitalu niže energije.

(protuvezna)
energija

Atomska Atomska
orbitala orbitala

(vezna)
Molekulske
orbitale

Chapter 1 26
 Vezne i protuvezne molekulske orbitale
combining
Kombiniraneatomic
atomskeorbitals
orbitale molecular
Molekulske orbitals
orbitale

s σ*
antibonding
protuvezna
+
sσ
s s bonding
vezna

p π*
antibonding
protuvezna

+
pπ
bonding
vezna
p p

p σ*
antibonding
protuvezna
+

pσ
p p
Chapter 1 bonding
vezna 27
 Struktura metana i etana: sp3 hibridizacija

- Struktura metana sa 4 identične tetraedarske veze se ne može

adekvatno objasniti pomoću elektronske konfiguracije ugljika:

Osnovno stanje ugljikova atoma

- Hibridizacija valentnih orbitala (2s i 2p) omogućava 4 nove

identične orbitale koje se mogu koristiti za vezanje u metanu.

- Hibridizacija orbitala je matematička kombinacija 2s i 2p valnih

funkcija kojom se dobiju valne funkcije za nove orbitale.

Chapter 1 28
- Kad se jedna 2s i tri 2p orbitale hibridiziraju (ukupno 4 orbitala),
nastaju četiri nove i identične sp3 orbitale:
→ svaka nova orbitala ima jednim dijelom osobine s-orbitale,
a s tri dijela osobine p-orbitale.
→ četiri identične orbitale su tetraedarski raspoređene

- Četiri sp3 orbitale u kombinaciji sa 1s orbitalama četiriju vodika daju

molekulske orbitale metana.

- Svaka nova molekulska orbitala može sadržavati 2 elektrona.

Chapter 1 29
2s orbitala

2py orbitala

2px orbitala

2pz orbitala
hibridizacija

Metan CH4

Chapter 1 30
 sp3 orbitala izgleda kao p orbitala s jednim režnjem dosta
proširenim (manji režanj se često ne crta)

prošireni sp3 režanj se može, zatim, preklopiti sa vodikovom 1s

orbitalom i stvoriti jaku vezu

sp3 orbitala 1s orbitala ugljik-vodik veza

(vezna MO)

nastala veza se zove sigma (σ) veza

Chapter 1 31
- Postoje brojni prikazi molekule metana kojima se naglašava
tetraedarski raspored i distrubucija elektrona:

a) Računski prikaz površine gustoće elektrona

b) “Kuglice i štapići” (ball-and-stick model)
c) Uobičajeno trodimenzionalno crtanje strukture
d) Kalotni model (space-filling model)

(d)

Chapter 1 32
 Etan (C2H6)

- ugljik-ugljik veza je nastala preklapanjem dviju sp3 orbitala

(→ dobije se σ veza!)

- molekula ima približno tetraedarski raspored oko svakog

ugljika

sp3 ugljik sp3 ugljik

sigma
veze

sigma
veza

Chapter 1 33
- Prikazi etana (vidi se tetraedarski raspored oko svakog ugljika):

- Uglavnom, postoji relativno slobodna rotacija oko σ veza (za rotaciju

oko ugljik-ugljik veze etan potrebno je veoma malo energije 13-26 kJ/mol).

Chapter 1 34
 Struktura etena (etilen) : sp2 hibridizacija

- Eten (C2H2) sadrži ugljik-ugljik dvostruku vezu → prvi

predstavnik grupe spojeva = alkeni (slijedeći: propen…)

- Geometrija oko svakog ugljika = trigonalni planarni oblik

→ svi atomi direktno vezani na svaki ugljik su u ravnini
→ vezni kut je približno 120°

eten propen

Chapter 1 35
- Miješanjem jedne s i dvije p-orbitale nastaju tri hibridizirane sp2 orbitale,
jedna p orbitala ostaje nehibridizirana
→ tri sp2 orbitale svakog ugljika etena prave tri sigma veze

- sp2 orbitale su raspoređene u trigonalni planarni oblik, a preostala p

orbitala je okomita na tu ravninu

osnovno stanje pobuđeno stanje sp2 hibridizirano stanje

energija

pobuđivanje elektrona hibridizacija

Chapter 1 36
 - Po jedna sp2 orbitala svakog ugljika u etilenu preklapanjem
daje ugljik-ugljik σ vezu, a preostale sp2 orbitale služe za σ veze
s vodicima.

- Preostale p orbitale na svakom ugljiku se preklapaju bočno

(iznad i ispod ravnine σ veze) pri čemu nastaje π veza između
dva ugljika.

p orbitale
sp2 orbitala

sp2 orbitala preklapanje

σ veze
p orbitala
σ veze
sp2 orbitala

preklapanje
σ veze

Chapter 1 37
- vezna π orbitala je rezultat preklapanja p orbitalnih režnjeva s istim
znakom

- Protuvezna π* orbitala je rezultat preklapanja p orbitalnih režnjeva

suprotnih oznaka (protuvezna orbitala ima jedan čvor koji spaja
dvije jezgre i drugi čvor između dva ugljika).

- vezna π orbitala ima nižu energiju od protuvezne → u osnovnom

stanju dva elektrona suprotnih spinova zauzimaju veznu orbitalu;
protuvezna π*orbitala može biti zauzeta ako elektron pređe iz niže
orbitale npr. apsorpcijom svjetlosne energije)

− σ orbitala ima nižu energiju od π orbitale:

protuvezne
energija

vezne

Chapter 1 38
 čvor
Eten

energija
Protuvezna π*
molekulska orbitala

dvije izolirane p orbitale ugljika

Vezna π
molekulska orbitala

Chapter 1 39
 Ograničena rotacija oko dvostruke veze

- Postoji velika energetska barijera (~ 264 kJ/mol) oko dvostruke

veze → odgovara jakosti π veze (rotacijska barijera oko ugljik-
ugljik jednostruke veze je 13-26 kJ/mol)

- p orbitale se moraju dobro uskladiti da bi se postiglo

maksimalno preklapanje i stvaranje π veze

- rotacija p orbitala za 90o potpuno kida π vezu

Rotacija 90°

Chapter 1 40
 Cis-trans izomeri
→ cis-trans izomeri su rezultat ograničene rotacije oko
dvostruke veze
- izomeri koji imaju iste veze među atomima, ali se razlikuju
prema rasporedu atoma u prostoru (vrsta stereoizomera!)

cis-1,2-dikloreten trans-1,2-dikloreten

- cis-trans izomerija nije moguća ako jedan ugljik dvostruke

veze ima dvije identične skupine

1,1-dikloreten 1,1,2-trikloreten
(nemaju cis-trans izomeriju)
Chapter 1 41
 Struktura etina (acetilena): sp hibridizacija

- Etin (acetilen) je prvi predstavnik grupe spojeva koji imaju

trostruke veze ugljik-ugljik = alkini (propin,…)

Etin Propin
(acetilen)

- Raspored atoma oko svakog ugljika je linearan s veznim

kutevima 180°

Chapter 1 42
 - ugljik u etinu je sp hibridiziran: jedna s i dvije p orbitale se
miješaju dajući dvije sp orbitale, a dvije p orbitale ostaju
nehibridizirane

osnovno stanje pobuđeno stanje sp hibridizirano stanje

energija

pobuđivanje elektrona hibridizacija

Chapter 1 43
- Dvije sp orbitale su orijentirane međusobno za 180° oko
ugljikove jezgre

- dvije p orbitale su okomite na os koja prolazi kroz središte

sp orbitala

p orbitale

sp orbitala

sp orbitala

Chapter 1 44
- u etinu sp orbitale dvaju ugljika se preklapaju i daju σ vezu

- preostale sp orbitale se preklapaju s vodikovim 1s orbitalama

- p orbitale oba ugljika se preklapaju i daju dvije π veze

- trostruka veza se sastoji od jedne σ i dvije π veze

π veza

σ veza

π veza

Chapter 1 45
 - Prikaz etina pokazuje da elektronska gustoća oko ugljik-ugljik veze
ima kružnu simetriju → čak i kad bi došlo do rotacije ugljik-ugljik
veze, ne bi nastao drugi spoj

π veza

π veza

http://www.mhhe.com/physsci/chemistry/essentialchemistry/flash/hybrv18.swf

Chapter 1 46
 Duljine veza etina, etena i etana

- Duljina ugljik-ugljik veze je kraća što je više veza koje drže ugljike
zajedno.
- Ugljik-vodik veza je također kraća s većim “s” karakterom veze
→ 2s orbitale se drže bliže jezgri od 2p orbitala
→ sp orbitala etina ima 50% “s” karakter i njegova C-H veza je kraća
→ sp3 orbitala etana ima samo 25% “s” karakter i njegova C-H veza je dulja

Chapter 1 47
Molekulska geometrija:
VSEPR model (Valence Shell Electron Pair Repulsion)

- Jednostavna teorija koja predviđa geometriju molekula.

- Uzimaju se u obzir svi setovi elektrona uključujući: vezne parove

unutar jednostrukih ili višestrukih veza, te ne-vezne parove
(nepodijeljeni elektronski parovi).

- Elektronski parovi se međusobno odbijaju i nastoje biti što udaljeniji

jedan od drugog.

- Ne-vezni elektronski parovi obično odbijaju ostale elektrone jače od

veznih parova (ne-vezni elektronski parovi su “veći”).

- Geometrija molekule je određena brojem setova elektrona na temelju

geometrijskih principa.

Chapter 1 48
 Metan

- Valentna ljuska metana sadrži 4 para elektrona.

- Parovi zauzimaju tetraedarski raspored (vezni kut

109.5°) pri čemu su najudaljeniji jedan od drugog.

- Stoga molekula metana ima tetraedarsku građu:

Chapter 1 49
 Amonijak

- Kad se uzmu u obzir vezni i ne-vezni elektroni, postoje 4 para

elektrona.

- Molekula je tetraedarski građena iako oblik vezanih atoma se

često navodi kao trigonalni piramidalni.

- Vezni kutevi su ~107o a ne 109.5o jer su ne-vezni elektroni “veći”

i potiskuju dušik-vodik vezu.

Chapter 1 50
 Voda

- Četiri para elektrona uključujući 2 vezna para i 2 ne-vezna para.

- Geometrija je u suštini tetraedarska, ali molekula vode ima V-

oblik.

- Vezni kut je ~105° jer dva “veća” ne-vezna para potiskuju

elektrone kisik-vodik veza:

Chapter 1 51
 Ugljikov dioksid
→ samo dva seta elektrona oko središnjeg ugljika, molekula je
linearna (vezni kut 180o) - elektroni dvostruke veze se ponašaju kao
jedan set elektrona
ili

Broj elektronskih parova

Hibridizacija Oblik
na središnjem atomu
središnjeg molekule
Vezni ne-vezni ukupno atoma ili ionaa Primjeri

Linearni
Trigonalni planarni
Tetraedarski
Trigonalni piramidalni
V-oblik

aOdnosi se na položaje atoma isključujući ne-vezne parove

Chapter 1 52
 prazna p orbitala Metil-kation

veza nastala
preklapanjem sp2-s

mapa elektrostatskog
potencijala

Metil-radikal
p orbitala sadrži
nespareni elektron

veza nastala
preklapanjem sp2-s

mapa elektrostatskog
potencijala
Chapter 1 53
 Metil-anion

slobodan elektronski par

je u sp3 orbitali

veza nastala
preklapanjem sp3-s

mapa elektrostatskog
potencijala

Chapter 1 54
 Strukturne formule organskih molekula

- Lewisove (točkaste) formule su često nezgodne za crtanje

→ za prikazivanje veznog para elektrona se obično koristi
(vezna) crtica.

- Slobodni (nepodijeljeni) elektronski par se obično crta kad

se želi naglasiti njegov utjecaj u kemiji spoja.

točkasta formula formula s veznim crticama kondenzirana formula

Chapter 1 55
 Formule s veznim crticama

- Svaka crtica predstavlja par elektrona.

- Takav prikaz nastoji naglasiti vezanje unutar molekule, ali ne

daje uvid u trodimenzionalnu prirodu molekule.

- U takvom prikazu propil-alkohola, kutevi su 90° za ugljike koji

zapravo imaju tetraedarske vezne kuteve (109.5°).

- Postoji relativno slobodna rotacija oko jednostruke veze tako

da su sve dolje prikazane strukturne formule ekvivalentne:

ili ili

Ekvivalentne formule s veznim crticama za propil-alkohol

Chapter 1 56
 Kondenzirane strukturne formule
- U takvim prikazima izostavljaju se neke ili sve vezne crtice.

- U djelomično kondenziranim strukturama svi vodici vezani na

neki atom se jednostavno tako i pišu iza (npr. CH3), dok se
neke ili sve ostale veze pišu crticama.

- U potpuno kondenziranim formulama, izostavljaju se sve veze

i atomi vezani na ugljik, te se pišu odmah iza njega.

- Za naglašavanje, obično se grupe ogranaka pišu korištenjem

okomitih crtica kojim se vežu na glavni lanac.

ili

Strukturna formula s crticama Kondenzirane formule

Chapter 1 57
- Skupine koje se ponavljaju se stavljaju u zagrade:

ili

Strukturna formula s crticama Kondenzirane formule

Chapter 1 58
Sažeta strukturna formula – obilježavanje veznim crticama

- Još više se pojednostavljuje prikaz strukture → izostavljaju se svi

ugljici i vodici, izričito se prikazuju samo heteroatomi (O, Cl, N…),
odnosno funkcionalne skupine (upisuju se vodikovi atomi vezani na
heteroatome npr. OH, COOH, NH2…).

- Svaki kraj crte i sjecište u cik-cak prikazima predstavlja ugljik s

odgovarajućim brojem vodika.

Chapter 1 59
Cikličke strukture:

Chapter 1 60
- Višestruke veze se ne mogu “kondenzirati”, moraju se
prikazati korištenjem odgovarajućeg broja veznih crtica koje
spajaju atome.

- Dvostruka veza se piše unutar cik-cak strukture, trostruka

veza se mora pisati ravno da bi se naglasila sp hibridizacija.

CH
H H
H3 C C C C
H
C C C =
H H2

CH 3

Chapter 1 61
 Trodimenzionalne formule

- Budući gotovo sve organske molekule imaju 3D-oblik, često je

važno poštivati taj oblik odgovarajućim prikazom.

→ veze koje leže u ravnini se prikazuju jednostavnom crticom;

veze koje su ispred ravnine papira crtamo kao pune klinaste, a
one iza ravnine kao isprekidane klinaste veze.

- Najčešći tetraedarski prikazi (naglašavanje kuta 109.5°):

ili itd. ili itd.

metan etan

Chapter 1 62
 ili ili itd.

brometan

- Trigonalni planarni raspored atoma se također može

prikazati trodimenzionalno u ravnini papira: vezni kutevi
trebaju biti ~ 120°.

- Linearni raspored atoma je najbolje crtati u ravnini papira.

H3 C CH 3 H 3C CH3

C C ili C C Cl C C CH 3

Cl Cl Cl Cl

Chapter 1 63