ESTRUCTURA Y SINTESIS DE LOS ALCOHOLEs 94 r i INRODUCCION Los alcoholés son sustancias orgénicas comunes que tienen muchas aplicaciones pricticas y cotidianas. El alcohol etilico (alcohol de grano, o de cafa) se en- cuentra en bebidas, cosméticos y preparaciones farmactuticas. El alcohol metiico (alcohol dé madera) se emplea como combustible y solvente. El alcohol isopropi- lico (alcohol de frotar, 0 de friegas) se usa para limpiar la piel antes de aplicarin- yecciones, y en heridas pequefias. OH I CH;—CH;—OH. CH,;-OH_, CHy—CH—CH, alcohol etilico alcohol metilico alcohol isopropilico i ye Los alcoholes se sintetizan mediante una gran ae He grupo —OH puede transformarse en la mayor partt ¥ cionales. Por estas razones, los alcoholes or Ce ee de compuestos orgénicos. En este capitulo se descril iedades intetizarlos. En ¢l i ue se emplean para sint seh mirdn los métodos que se ¢” A eal ities a aloe de los Alcoholes) se contnuare ees ne tienen los alcoholes en quimica ore “nica como. diarios en sintesis. rupo alquilo reemplaza a i del agua: un 8) cai del Ugg UCT asemeja a la de para las estrucl | iSReaciRA Y La estuctra de um soho © ST 9 igual | ALCOHO DE _ uno de los atomos ei é open omos de oxige! vd agua y del metanol. Am93 TURADE 9.34 Noy TURA DE MBRES IUPAC (NOMBRES “ALCANOL”) FENOLES gi siema TUPAC asigna nombres tic, To-of uns aus Dlcan a otras clans yee Oholes basdndose en cas reglas tome con un nimero que indigent compuestos. El nombre Si : I€S Se res erase : Lg, nmen en el procedimiento qa ae a oil et Senombra a cag a es lena m: Ba eas 8rupo — 0 ie © carbonos que contiene el atomo d¢ a or i _ 7 _ 2 Semmes tl® ot para dar of © !8°0 final del nombec ial roma 505" ae ae ‘adena ma; larga eh mbre de Ja raiz, : ‘UO hidr ecatbono: on ‘SNTESS DELOS ALCOHOLS °xl105-¥ se emplea edn menzando en el exttert | a ” ie ilico _ ol metilic en agua alco) ei et sul de Fi on re eas He e ae voluminoso. grupo meg. Ml que el ee ke atomo de hidré rae por los pares ae electrons a ‘rarrestt Ja comp! jento O—H soe ae G oh las i ne Hen peal (0.96 A), pero Saal carbon en compar my ae ais de vefleja ‘l mayor radio covalen cin yor (1.4 A), eaap Be Icoholes es clasificar cada con el hidrogeno- anizar la familia de los al ak Una manera de org: f atomo de carbono enlazado al grupo — oy, 5 cohol de acuerdo com el tipo de # (por estar enlazado a otro atomo de carbong, este Atomo de carbono es primario na ‘alcohol secundario tiene el grupo —oH eleompueso es un slo pon y un alcohol terciario lo tiene enlazado, i mo de carbono secu! 5 " ji Bo aun oe sand seestudiaron los halogenuros de alquilo, se i ge aes primarios, secundarios y terciarios reaccionan de manera istinta, Est i rincipio es valido para los alcoholes. Se necesita aprender Por qué estas dass de ji bajo qué condiciones) reaccionan de mod clases de alcoholes son semejantes y, bajo qi distinto. La figura 9-2 muestra ejemplos de alcoholes primarios, secundarios terciarios. & & Los alcoholes en los que el grupo hidroxilo primario esta enlazado directa mente a un anillo aromatico (benceno)|se llaman fenoles. Los fenoles tiener muchas propiedades semejantes a los’otros alcoholes, mientras que otras pr Piedades se derivan de su cardcter aromatico. En este capitulo, se explicaran Propiedades de los fenoles que son semejantes a las de los otros alcoholes, y se it ran notar algunas diferencias, En el ' cias. En el capitulo 16 se tratara la naturaleza aromati ¢ los fenoles y las reacciones que resuitan de esa aromaticidad, ica! niimero adecuado para indie3 En el ejemplo siguiente, la cad mos, y por tanto, el nombre d ne oa dobles y triples enlaces 8°UPO hidroxilo tiene priori Se nombran todos los Sie ree para un alcano 0 un alqueno 'yentes y se dan sus nameros, I como se haria lena mis larga de carbonos tiene cuatro ato- CH, On *CHy—"C—*CH—'CH,—cl cH, aig Estructura Ejemplos oa) p0 ‘ , —C—OH yaidpiinaio ] 1 H nil seundario / R—-C—OH ‘hd eiatio == R-C—OH cohol ) CH; | CH;CH,—OH ciiCiicH,—o# ()-cx,-o1 etanol 2-metil-1-propanol alcohol bencilico cH; bya OH du . Ce is a colesterol 2-butanol .__ ciclohexanol CH, Ph CH, i Lon: cH, —¢—OH” Pho ‘OH Ph iw CHs 1-metilciclopentanol 2-metil-2-propanol OH OH Tr a oH hidroquinon® trifenil metanol fenol 3-metilfenol sno (primarion esse clasifican de acuerdo con el tipo de Aon son a ita de carbor s ri roles con el BTUP NSeer tanto ‘on el grupo hidroxilo. Los fenoles alco! ae im aa henicend. uannesvrenouss 395jo ciclo-; se su Jcoholes ciclicos se nombran con el prefijo PONE Gu g Los alcoh : idroxi carbono 1. po hidroxilo esté en el ee, A Nombre IUPAC: ESUELTO 9-4 hol siguiente. care istematico (IUPAC) del alee” GHA CHa OF I —CH—CH. cHy—CH,-CH CH FHCs | CHy | 4s larga contiene seis &tomos de carbono, Pero no conten y i larga que contiene al carbon uni hidroxilo. La cadena mas M ¢ wad carbono are se enmarca en foj0, y que contiene cinco étomos de carbon, ool se numera de derecha a izquierda, para dar el nimero minimo posible alia. ro de carbono que conti SOLUCION’La cadena mi El nombre correcto para este compuesto es 3-(yodometil)-2-isopropil-1-pentanol, Los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces se nombran stall ¢!sufjo -of al nombre del alqueng 0 alquino correspondiente, La cadena de bonos se numera para asignar el nimero menor posible al tomo de carboto eal zado al grupo hidroxilo. Si se necesitan nimeros para dar la localizacion de ot enlaces multiples, la posicion del i : aoe fe endo svt mero inmedistamente junto al suo oz, Puec® indicar poni OH 1 3 5 oH HOA HCY 1 Nombre TUPAC; trans-2-penten, -ol P : tal F @-4-cloro-3-buten-2-01 _ 2-cielohexe*! Si una estruc Fy ture BrUDO hidroxilo o¢ ung oSIAdO dif Puede Nombr : si icil para nomby 10 alcohol °° | © secundari rarla como Se "2" al Tuo funciona daria de una estructura’ mas importa (eas rj ‘OH como Sustituyente hidroxi- HOLESTe cysoH CHACH,OH johexanona trans-3-2-hidroxieti)cctopentano} iil 3 Acido 3-hidroxibutanoico PROBLEMA 9-1 Dar los nombres IUPAC para los alcoholessiguient es, HO. CH, SOP oun - On ren bee ©) : Br CHy CH, CH,CH,CH, i HC. A no (d) |, (e) eney y-OH “OH CH,CH, ‘CH,OH H—Lpr z CH, 9-3B +NOMBRES COMUNES DE LOS ALCOHOLES . | El-nombre comin de un alcohol se deriva del nombre comiin del grupo alquilo y ‘la palabra “alcohol”. Este sistema considera al alcohol como una molécula de ‘agua con un grupo alquilo sustituyendo uno de Jos atomos de hidrogeno. Si la estructura es compleja,’ el nombre comin se vuelve muy complicado y se debe emplear la nomenclatura IUPAC. 9 -0H CH,CH,CH;—OH CHj--CH—CH, H,C=CH—CH,—OH ‘el io alcohol n-propilico ‘algohol isopropilico alcohol alilico on CH, cm 4 i a = NL-OH Hy —-CH-—CH,CHs ily C-OH CH,—CH—CH,—O# & cHs : ae sokioltseebniied alcohol -butlco aleoholisobutlico Pu heeees mde cada uno de los alcoholes siguientes Dar los nombres IUPAC y comiat H K f rene (4) (CHy):CHCH:CH.OH {J (b)(CHyC—CHs Ng . 9.3 NOMENCLATURA| pearconouesyreNoues 39)