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  • Gabarito 1 Prova QO II

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    Thays Dos Santos Cardoso
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    Gabarito 1ª Prova QO II

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    a UNIVERSIDADE FEDERAL DE UBERLANDIA G Instituto de Quimica — Quimica Orgénica ~ Semestre 2021/02 Nome: Data: 1" Prova: Escolha 5 questdes para responder 1) (6.0 pontos) Analise as reagdes abaixo e preencha o “Quadro 1” de acordo com o que se pede, r a) e SA2 com } ak TOK inscess Cen Peaxacgo AYN AT, oe & 1 Tica ie —). : *Solventes e reagentes disponiveis: H,0, CHsCOCHs, CHsCH;OH, CH;SOCH;, NaOH, HCl. g yp BZ _ Para cada reagao (I, II e II) escolha o melhor *solvente e *reagente (representados por (a), (b) ¢ (c)), para obtengio dos produtos apresentados. Indique se a reagdo € via 1 ou Sx2. a Oss OA oN Quadro 1 - Respostas da questo 1), Reagio Solvente Reagente Tipo de reagio Pot Ac aped ace 1 [Raat peomanctn NaQh AN tee brety ano Forme aredrice a we Shoe Noo SNa mt = 0 eae SN NaOW_peczmne Taiversidade Federal de Uberiandia Instituto de Quimien— Bloco 1D Prof. MareosPivatto 2) (6.0 _pontos) Correlacione as reagdes abaixo ao seu respectivo diagrama de energia. Desenhe a estrutura do produto majoritério e indique qual o tipo de mecanismo de reagio opera em cada uma das reagdes. Assuma que cada reagao seja ao final um proceso exotérmico (produtos tem energia potencial menor que os reagentes). Use 0 “Quadro 2” para colocar as respostas. Reagbess we cl ¥ meow ¢ = i. oe 7 EIOH =f. 080,CHy 080,CHs Sh Diagramas de energie: + 4 Taiversdade Federal de Uberindia Insitato de Quimiea—Bloco 1D Prof. Marcos Pivatto. Quadro 2 - Respostas da questdo 2). Reagiio | Digrama de energia | Produto majoritério _| Tipo de reagdo* i 1 Ww ~~ Sas el cee eds Sra = 3 a: SANs Com BeNccAN YS 4 T Na com avexsAS DA oncicwn) "ipo de reago (Sy1, x2, EI ow E2) Universidade Federal de Uberiandla Institute de Quimiea—Bloco 1D Prof. Marcos Pivatto Ase. 3) (§,0 pontos) Qual ¢ o produto da reagdio do (R)-2-bromopropan-1-ol com cianeto de sédio em DMF como solvente? Qual é a estereoquimica do produto? Desenhe a estrutura do produto com a estereoquimica e explique 0 que aconteceu. Mostre 0 ‘mecanismo passo a passo com todas as etapas, para obtengio do produto. 9 AP? bo yo S a yo a Hunn) oy» dose or er Si Que O i } cox Q \ ath ee Foenve-f ae SNE eee @ ere e oe od ut) a / ___a® erate JP Goo Ye DEEN PATE ex. 49 ae Re] VWANE 8 yond on eS TeRED Bahu a 4 ped, KETENKS JA COAF.GORACAD. oh — on Gan 22 aot 4) (6,0 pontos) Na reagio de desidroclorago absixo, preveja os produtos indicando aquele que se forma preferencialmente (maior %). Justifique. Mostre o mecanismo * Lame ORETOS Do DUIS [Passo a passo com todas as etapas. Be WEL DG Rletos oe O imtoernine REE Que © 4 = 0 GA cst MTT PeRLANnne’ cle Cl wot __f0Na p "CH(CHs)2 EtOH, 55°C ie cha bs { X65 ye # ote — ‘Cy a yo the a u | Ca ao te Ren Cag a oe (eI 2 ye Che Tniversdnae Federal de Uberindia tes Instituto de Quimien—Bloco 1D Prof, Marcos Pivato 5) (5.0_pontos) Na reagio abaixo, quais sto as estruturas dos produtos A e B? Lembrando que para obtengao destes compostos, em cada reago, foi utilizada quantidade estequiométrica dos reagentes (1:1). Mostre o mecanismo para obtengo = F ail GA - WE mAs Gar B —_£8u0K_ oe _MeONa FBUOH, 55°C “MeOH, 25°C Bm anQ nh) Pye en ATES UMA ot ch ee OUTRA ESTEUTDIN, % a-( nb) 4p Za = 4 4 > H ONE 1 4 eK a Woy 4 sal ee M x 4. B W A 4 ' fie af ‘ Gas ‘ily Y A e M fie on 4 Ba = NRO WECTAVA RESEE WECANISHLO, " Universidade Federal de Uberiindia Instituto de Quimiea — Bloco 1D Prot, Marcos Pivatto ot 6) (6.0 pontos) As trés reagdes (A, B e C) descritas absixo sio semelhantes, diferindo apenas na configuragao dos substituintes do substrato. Uma destas reagées ¢ ripida, ‘uma é lenta ¢ a outra nfo ocorre. Relacione cada reagio a sua velocidade relativa e cexplique sua atribuigao. Use o “Quadro 3” para colocar as respostas. Quadro 3 - Respostas da questio 6). = Oe pow (© conftrmero da esquerd ¢ ideal pra. a reajto de limings0 (He Br (GA) esti antiperplnar- no entanto ele ‘io ¢o mas estvel, piso grupo mais volumoso est em xia 1 | | r 49 B = A O conférmero da esquerda é 0 dal para a reagdo de

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