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  • Los Hidrocarburos

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    LOS HIDROCARBUROS

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    TEMA 2. LOS HIDROCARBUROS, 4. Defini Los hidrocarburos son compuestos organicos binarios formados Unicamente por atomos de carbono € hidrégeno, Forman la primera funcién quimica organica y la mas importante. Se extraen principaimente del petréleo y, en menor medida, a partir de la hulla y del gas natural, Atendiendo a ta estructura de sus moléculas, los hidrocarburos se pueden clasificar en dos clases: hidrocarburos alifaticos ¢ hidrocarburos aromaticos. Los hidrocarburos alféticos pueden ser de cadena abierta o de cadena cerrada. Se clasifican en dos grandes grupos: hidrocarburos saturados (alcanos) y no saturados (alquenos y alquinos) 2. Los alcanos Son aquellos hidrocarburos lineales, donde los atomos de carbono se hallan unides sélo por enlace simple 0 saturado; se les llama también parafinas (del latin parum affinis = poca afinidad) debido a que no logran reaccionar con una serie de enérgicos reactivos: HeSO. concentrado, solucién de KMnO«, NaOH y otras bases fuertes Presentan fa siguiente formula global: CnHane2 2.1. Nomenclatura a) Nomenclatura coman Se usa la terminacién “ano” y ademés un prefijo, el cual depende del numero de carbonos en la molécula (ver tabla de prefijos) Se toman en cuenta todos los carbonos incluyendo los de las ramificaciones. Si todos los carbonos se encuentran en una cadena lineal sin ramificar, se usa la letra “n” delante del nombre. Esta “n” significa que es un alcano normal. EI prefijo “iso” se usa cuando hay un grupo (-CHs) en el segundo carbono de una cadena continua. 1 prefijo “neo” se utiliza cuando hay dos grupos metil (-CHs) en el segundo carbono de una cadena continua. El prefijo “meso” se emplea cuando el compuesto presenta dos radicales metil (CHs) localizados en el segundo y pentiltimo atomos de carbono de la cadena principal. Nedec Prefijo | NedeC Prefijo NP de € Prefijo | | ee TH undec 2 heneicos| aa) et 12 dodec 22 docos ; ee prop oe tridec 23 tricos 4 4 cai but 14 tetradec 25 pentacos | & | pent 15 pentadec 20 nonacos 6 hex 16 hexadec 30. triacont | a hept 17 heptadec 35 pentatriacont 1 oct 18 octadec 40 ietracont | 9 non 19 nonadec 70 heptacont | 10 dec 20 eicos 86 hexaoctacont 100, hect | 14 2S Se numera la cadena, usando el sentido de modo que los ntimeros més bajos correspondan a los carbonos con sustituyentes, Los sustituyentes se nombran por orden alfabético, indicando previamente el numero del carbono al que estan unidos, En caso que e! mismo sustituyente se halle varias veces, se usaré el prefiio: di, tr, tetra, etc., segdn sea el caso. Si el compuesto presenta cadenas laterales complejas (sustituyentes con otros sustituyentes), se Aumera la cadena lateral a partir del carbono que se halla unido a la cadena principal y ordenando los sustituyentes seguin la primera letra del radical, Los nuimeros se separan entre si por comas y los nlimeros de las palabras por guiones; al final va e! Uitimo sustituyente formando palabra compuesta con el nombre base del alcano, el cual esta determinado por el ntimero de carbonos de la cadena numerada Cuando existan dos 0 mas cadenas laterales complejas iguales, a éstas se las nombra con los prefijos bis, tris, tetraquis, etc., segiin la cantidad de veces que se repitan También se pueden nombrar a los hidrocarburos con radicales o sustituyentes que tienen un “nombre propio" CHs— CH (CH: - CH. CHC —CHs CH os Che bh chs CH isopropil (0) ue terbutil (0) crs secbutil (0) isobutil (0) Nota’ : Los sustituyentes pueden ser halgenos 0 grupos alquilo (- R) principalmente. Alcano: R-H Grupo o radical alquilo: - R =CHs metil (0) = CH=CHs | CR: | CHs— CHs | CHs ~ CH2 - CHs | CHe - CH2 — CH = CHs Ejemplo 3. 16 aA Eyemplo 4. Escnbe la formula del n-octano y de todos sus isémeros posibles. Tarea: pag 41 2.2 Reacciones principales 8) Combustion.- Los alcanos son Crtlan2 + (n+) 02 ——e nCOo+ (+1) HO 2 Ejemplo 5. Escribe las ecuaciones de combustion completa del metano, propano y butano. Solucion’ - - gg a Hahaha b) Halogenacién.- Los alcanos reaccionan con los halégenos, principalmente cloro y bromo; la reaccién es fotoquimica, es decir, necesita presencia de luz, pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (250 °C 0 mayor). La halogenacién es una reaccion de sustitucion, logrando sustituirse en la molécula del alcano, étomos de hidrégeno por étomos de halégeno. von PRE) CRG ees R-X + HX alcano —_halégeno alcano hidracido halogenado 0 halogenuro de alquilo La bromacién del etano se realiza de la siguiente forma: vod CoHe + Bro ———» CrHsBr + HBr etano bromoetano 0 bromuro de etilo ¢) Nitracién.- Los alcanos logran nitrarse al reaccionar con Acido nitrico concentrado, sustituyendo hidrégeno por el grupo nitro (-NO:). Esta reaccién se efectiia a presion atmosférica, en la fase vapor 0 temperaturas entre 420 a 475 °C y en presencia de acido sulfurico. 420 ~ 475 * R - H + HNO; —————> R-NO2 + 1:0 aleano H2S0, —nitroalcano La nitracion del propano se realiza asi: 420°C CoHe + HNOs ———® CsHy NO2 + H20 H2SO, nitropropano d) Ciclacion.- Los alcanos a temperaturas entre 500 °C y 700 °C, Jogran deshidrogenarse y en presencia de catalizadores especiales que son Cr2Os 0 Al: IOs; los alcanos de seis a diez atomos carbono dan hidrocarburos aroméaticos mononucleares. 18 Quimica Gene) cer acer Morales La ciclacién del hexano se realize asi; Cry CHy = (CH= CH) ————» Cie + 4H 800% ~700"C — benceno 2.3. Obtencién de atcanos 2.3.1, Fuentes naturales Muchos alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de destilacién fraccionada det petroleo y del gas natural. El petrdleo es una mezcia compleja de hidrocarburos liquidos y slidos; ef ‘985 natural es principaimente una mezcla de metano (70 ~ 90%) y etano (13- 5%). [Producto | Composicién __|_Pto. de ebuilicion [Gases CHa a Cio [Bier de petroleo | CsHia a CoH 40°C -70°C G Cotte @ CoH 70°C = 200°C [Querosén Cie @ Crates 200°C = 375°C 2.3.2, Métodos sintéticos a) Sintesis de Kolbe.- Fue ideada por el aleman Herman Kolbe. Consiste en la descomposicion electrolitica de un éster de sodio que se halla en solucién acuosa. Por accién de la corriente eléctrica, en el énodo se produce en alcano més anhidrido carbonico y en el cétodo hidrogeno mas hidroxido de sodio. ° f electrdlisis R-C-O-Na+ HO ———» + COs + He + NaOH ee nodo cétodo La obtencién de etano, CHs ~ CHs, a partir de un éster de sodio, se realiza asi: c ‘ electrOlisis CHs~C-O- Na +H2O ———® CHs ~CHs + CO2 + Hz + NaOH etanoato de sodio ae anodo. b) Sintesis de Grignard.-Consiste en 2 pasos: 1) Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con de agua), obteniéndose un halogenuro de alquilo ter anhicro R-X + Mg : hhalogenuro 2) Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga hidrégeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio. R-Mg-X+ HB ———® R-Mg + B-Mg-X-Xx halogenuro de Acido de alcano alguilmanesio Bronsted Para la obtencidn de etano mediante la sintesis de Grignard, se siguen los anteriores pasos: ter paso Eter anhidro CHs- CH= Cl+Mg = ————» CH» ~ CH: ~Mg-Cl cloruro de etito. cloruro de etiimagnesio (R de Grignard) 2do paso CHs — CH Mg — Cl + HO ————» CHs- CHs + HO-Mg- Cl Cioruro de etilmagnesio etano ©) Sintesis de Wurtz.- Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metélico, originéndose el alcano y una sal haloidea. € € € € « « « € « « ‘ ¢ t f ; 2R-X+2Na——» R-R + 2NaX halogenuro alcano sal haloidea de alquilo La obtencién del etano a partir de la sintesis de Wurtz se realiza de la siguiente forma: 2CHs-1 + 2Na ———® CcHe+ 2 Nal Yoduro etano yoduro de metilo de sodio ) Hidrogenacién catalitica de un aiqueno.- Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generandose alcanos de igual numero de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que pueden se; platino, paladio o niquel finamente divididos. Pt Pdo Ni > Ribe- Cher’ alcano RHC = CHR’ + He alqueno Para realizar de obtencion del butano por hidrogenacion catalitica, se procede asi: Pt CH2 = CH - CH2 - CHs + Hp ————® CHs - CH= CH - CH 1 buteno butano 2.4, Metano Es el primer miembro de los alcanos y el mas sencillo de los hidrocarburos. Es conocido como { los pantanos porque, en la naturaleza, se produce como producto final de la putrefaccién ana 20 las plantas: este proceso natural se puede aprovechar para producir biogas, Muchos microorganismos anaerdbicos fo generan utilizando e! CO» como aceptor final de electrones, El metano es o! principal componente del gas natural (91 ~ 95%). Tiene una densidad que oscila entre 0.6 y 0,7 gimL; es incoloro @ inodoro y apenas soluble en agua on su fase liquida. La acumnulacion de _metano puede hallarse con frecuencia en los yacimientos de carbon de piedra, donde es conockao como inci rat abe os ne aera H+ Cat: << NH H H % Figura 1. Representacion de la molécula de metano 3. Los alquenos Conocidos también como olefinas o hidrocarburos etilénicos, son compuestos donde existe un enlace doble entre atomos de carbono, Presentan la siguiente formula global: (CnHan 3.1, Nomenciatura Es aplicable s6lo a los alquenos de pocos carbonos. a) Nomenciatura comun.- - Se usa la terminacién “leno” y el prefio ya conocido, segin el numero de carbonos molécula. En algunos alquenos sustituidos se toman como base los radicales: CH: = CH— _(vinil o vinilo) CH: = CH-CH»— (alll 0 alilo) Ejemplo 6. b) Nomenclatura IUPAC Segiin el nimero de carbonos, se usa el mismo prefijo que en los alcanos, pero con la terminacion eno”, ~ Para los alquenos de mas de 3 carbonos se escoge la cadena carbonada continua mas larga que contenga e! doble enlace, numerando os carbonos de modo que los numeros mas bajos correspondan a los carbonos con el enlace doble, EI nombre base tendré previamente el nimero del carbono mas bajo con e! doble enlace, Para los alquenos con sustituyentes, la numeracién de la cadena considera nimeros més bajos para los carbonos con doble enlace; si ello es indiferente en ambos sentidos, como segunda opcion se consideran nimeros mas bajos para los carbonos con sustituyentes, Sila molécula contiene varios dobles enlaces (polialquenos), se usa la terminacién: adieno, atrieno, atetraeno, etc. Los sustituyentes se nombran por orden alfabético, indicando previamente el ntimero del carbono al que estan unidos. Ejemplo 7. Tarea: pag. 42 22 ‘Sule ean on pce Zaca Morales 3.2, Reacciones principales 4) Adicién con hidrogeno.~ Los akquenos #6 pueden hidrogenar en presencia de catalizadores, que '50n Pt, Pd 0 Ni, finaimente dividkios, generando un aleano, . El eteno y el propeno se hidrogenan de ta siguiente forma: ane Pp CH = CH) + Hp ————® CH - CH eteno etano Ni (CH: © CH-CHy + Hp ———® CH - CH- CHs Propeno ropano 'b) Adicion con halégenos.- Un aiqueno puede reaccionar con un halégeno, formado un alcano Gihalogenado vecinal; 'os aétomos de haldgeno se adicionan en cada carbono que contenia el doble enlace, previo rompimiento de éste. La bromacién del eteno y ta cloracién del 2 — buteno se realizan asi: Br Br CH: = CH + Bre, ———» CH - CH: Eteno 1,2 ~dibromoetano CHs- CH= CH- CHs + Clk ———> CHs—CH—CH~CHs cl cl 2— buteno 2,3 diclorobutano ¢) Polimerizacién.- Bajo condiciones apropiadas, un alqueno logra reaccionar con otras moléculas similares, formando polimeros. Un polimero esté formado por un conjunto de moléculas iguales, en muchos casos varios cientos de miles. A la unidad molecular basica se le llama monémero. Hay polimeros naturales (caucho, proteinas, etc.) como, también, gran variedad de polimeros on sintéticos. El etileno, al calentarse con oxigeno a alta presién, genera un polimero de alto peso llamado polietileno. Or CH, ————> (- CH2—CH2-)n etileno alta P Polietileno acl También el propileno logra polimerizarse: CHs | ACH: = CH - CHs ———® (CH-CHb-)n propileno Polipropiien Un importante polimero es el teflon, muy usado en caracteristicas de ser un aislante eléctrico y rsu Pr 1} ncac Teg) FF Tetraftuoretiiono: @) Combustidn.-. Como todos los hidrocarburos, los alquenos son combustibles ardiendo en presencia de oxigeno, Ejemplo 8. Escritvr las ecuaciones de combustién completa del eteno y penteno. 3-0-5 . 2-0-7 = 2. ae 3.3, Métodos de obtencién a) Deshidratacién de alcoholes.- La deshidratacién de alcoholes a alquenos se lleva a cabo en solucién o, también, en fase vapor en presencia de catalizadores como HsSOx 0 AkOs. Los alcoholes terciarios se deshidratan més facilmente que los secundarios y estos a su vez con ‘mayor facilidad que los primarios: AlOs (CHs ~ GHz - OH ————® CH = CHe + H20 etanol 350°C ——eteno {alcohol 1rio) 50% H:SOx (CHs ~ CH = CHe ~ CH2~ CHs ————» CHs ~ CH = CH» ~ CH + H2O | 170° 65 OH 2-penteno 2-pentanol (alcoho! 2rio) b) Pirolisis de ésteres.- Algunos alquenos se generan por la pirolisis (ruptura de una molécula alta temperatura) de ésteres, asi se puede sintetizar 1-buteno del acetato de butilo: ; 500°C : CHs ~ 3 (CH - CHe - CHe - CHs ——® CH = CH - CH2 creche OH acetato de butilo 1-buteno nearer Tambien llamado etiteno, es el alqueno més seneillo; es un gas incoloro de olor ligeramente etéreo (pe poder anes, 182 °C) ¥ Paco solubie en agua, pero soluble en disolventes omanions Tere ligero ‘mezciado en pequelia proporcién con aire favorece la maduracién de los fates 3.4. Eteno H. 4 De=et Gee eae Br ne @s empleado como materia prima de primer orden en la industria quimica orgénica, @ partir de Gi se Fabrican polimeros de amplio uso como el poleileno (... ~ CH = CH2 .), cloruro de vio, por Ceagensacion a presin y alta temperarura, con amoniaco liquido se obliene etileno diamina (NH Gr. = Cit: = NF), liquido aceitoso empleado en la fabricacién de productos farmacéuticos; en los paises muy industrializados de grandes recursos de etileno como Estados Unidos, se fabrica etanol por hidratacién del etileno: CoH: + HO ——> C2HsOH 4. Alquinos ‘Son aquelios hidrocarburos donde existe un enlace triple entre los étomos de carbono. Presentan la siguiente formula global: Caton2 4.1. Nomenclatura @) Nomenclatura comtin.-A\ alquino més sencilo, C2H>, se le llama acetileno: para alquinos de pocos carbonos, se emplean nombres derivados del acetileno, nombrando los radicales y al final el nombre acetileno. Ejempio 9. b) Nomenciatura IUPAC - Seguin el nimero de carbonos, se usa el mismo prefijo que en los alcanos “ino”. 25 Para los alquinos de mas de 3 carbonos se numera Ja cadena continua-mas larga, incluyendo los. carbonos con triple enlace, de modo que ést0s tengan fos nimeros mas bajos. Cuando hay mas de un triple enlace (pollaiquinos), se emplean tas ferminaciones; adiino, atriino, ete, Si la cadena presenta enlaces miitiples, el grupo funcional alqueno es el grupo preferente, por 10 cual da e! nombre a la cadena, Para numerar la cadena principal, se debe procurar que los enlaces multiples tengan tas posiciones "mas bas, sin tomar en cuenta si son dobles 0 triples, usando la terminacién “en” y luego ino, ‘Si la molécula contiene un enlace doble y uno triple, obteniendo los mismos némeros en ambos: ssentidos de numeracion, se prefiere nimeros més bajos para el doble enlace. Ejemplo 10, ‘Gal Danna ere cha 8) Adicién de hidrégeno.-Con el empleo de catalizadores: ‘como platino, paladio o niquel, los alquinos se adicionan a hidrégenos, produciendo alquenos, Pt, Pd oN ~ R-C5CH+H: ————+ R-CH=CcH-R' Pt (CHs~C = CH +H» ———> CHs~ CH=CH? Propano propeno ) Adicién de halégenos.- El cloro 0 el bromo se adicionan a un triple enlace, pudiendo obtenerse un dihaloaiqueno o un tetrahaloalcano. x x | Cc ! x alquino dihaloalqueno tetrahaloalcano | X =C-R'—+R- FeCl: x FeCls I R-CEC-R'+X% ——»R-C R' x-0- x cc acl FeCis | JogaiCiovens lieaal CH + Cl ——» HC =CH —» HC-CH Fech | | ac ©) Adicién de halogenuros de hidrogeno.- E] HCI, HBr o Hi se pueden adicionar a un tripe enlace, produciendo un haloalqueno o un dihaloaicano. x HK { -R'+HX ——» R-CH=C-R'—® R-CH-C-R’ | | x x 1 R-c HBr | HC = CH + HBr ———> CH2= CH ———® CHs—-CH | | Br d) Adicién del agua.- La adicién directa de agua al acetilen HzSO, acuoso, es un método industrial para la obtencién de HgSO, HC = CH + HO ——+ CH. Ses ; HySO, | (75°C) ee] ay ) Polimerizacién.- 1 acetileno se puede polimerizar dando benceno. Esto se logra a 70°C y 15 atm, en presencia de catalizadores especiales: Zc cH cH CH 70°C~15aim HE CH a |) l CH CH catalizadores HG cH Scu Sc moléculas de acetileno benceno 4,3, Métodos de obtencién a) Deshidrohalogenacion de dihalogenuros de alquilo.- Un alcano dihalogenado, donde jos atomios del haldgeno estén en carbonos vecinos (dihalogenuro vecinal) 0 en el mismo carbono (dinalogenuro germinal), puede lograr la perdida de dtomos de halégeno e hidrogeno, generando un aiquino; ello es posible empleando KOH en medio alcohdlico. alcoho! CHs ~ CH - CH2 + 2KOH ————» CHs-C = liye) Br Br 1,2 — dibromopropano H + 2KBr + 2H20 propino b) Alquilacion de acetiluros de sodio HC = CNa + CHs - CHa ~ | ——® HC = C ~ CH2 ~ CHs + Nal acetiluro —_-yoduro de 1-butino yoduro de sodio etilo de sodio 4.4, Etino 0 acetileno Es un gas incoloro e inodoro cuando esté puro; su olor desagradable ordinario se debe a las impurezes que contiene. Es muy poco soluble en el agua y muy soluble en acetona. Arde en el aire con llama muy luminosa y forma con éste mezclas muy explosivas. GC , HC=CH y) A nivel industrial, el acetileno se obtiene de la reacci6n del carburo de calcio con el agua. Este proceso puede resumirse en dos pasos: 1) El carburo de calcio (acetiluro de calcio) es un material grisAceo con aspecto de roca, que se obtiene calentando Oxido de calcio y coque (carbén) en un homo eléctrico a unos 3000 °C. 3000 °C caO(s) + 3C(s) ———® CaCz(s) + CO 2) El carburo de calcio reacciona con el agua a temperatura ambiente produciendo acetileno. CaC2(s) + 2H20(l) ———® C2Ha(g) + Ca(OH)2 28 nea 5.2. Cicloalquenos Son hidrocarburos aliciclicos, donde existe enlace doble entre atomos de carbono. Para su nomenclatura se toman en cuenta los siguientes aspectos: 2) Se nombran en forma similar que los alquenos de igual nimero de carbonos, pero anteponiendo la palabra ‘ciclo’ >) Cuando hay varios enlaces dobles, se busca el sentido de numeracién, tal que los carbonos con doble enlace tengan los némeros mas bajos, usando la temminacion: adieno, atrieno, etc. © Sihay sustituyentes, el sentido de numeracién es aquel donde los numeros mas bajos corresponden 8 los carbonos con doble enlace. Si ello es indiferente, se optara por nimeros mas bajos para los carbonos con sustituyentes, Ejemplo 12. 5.3. Cicloaiquinos Son hidrocarburos aliciclicos, donde existe enlace triple entre 4tomnos de carbono, Para su nomenciatura se toman en cuenta los siguientes aspectos: a) Se nombran en forma similar que los alquinos de igual ntimero de carbonos, pero anteponiendo la palabra “ciclo”, b) Cuando hay varios enlaces triples se busca el sentido de numeracion, tal que los carbonos con triple enlace tengan los nimeros mas bajos, usando la terminacién: adiino, atriino, etc, ©) Sinay sustituyentes, el sentido de numeracion es aquel donde los nimeros més bajos corresponden a los carbonos con triple enlace. Si ello es indiferente, se optard por numeros més bajos para los _ carbonos con sustituyentes, 30 Quimica General _ Ejemplo 13. Tarea: pag. 45 6. Hidrocarburos aromaticos Los hidrocarburos arométicos son compuestos que poseen, por lo menos, un anillo 0 ciclo de seis atomos de carbono, unidos por enlaces dobles alternados por enlaces simples. Esta caracteristica les confiere ciertas propiedades peculiares, como por ejemplo el olor fuerte que presentan algunas veces, © agradable otras, de donde viene su nombre. 6.1. El benceno E|benceno, cuya formula es CoHe, es el compuesto mas representativo de los hidrocarburos aromaticos; presenta el fendmeno de resonancia, consistente en que los enlaces no son estéticos, sino que se hallan cambiando de posicién fugazmente. Fue el aleman August Kekule, quien consider que los dobies enlaces no estaban fijos, sino que se movian dentro del anillo. KO Oe El benceno es un liquido incoloro, de densidad 0.879 g/mL, punto de ebullicién caracteristico, insoluble en agua, facilmente inflamable, que arde con una llama vive humo, es miscible en alcohol, éter, acetona y Acido acético. hie Es obtenido a partir de productos volatiles del petrdleo, también se hidrocarburos de la hulla, siendo la mas importante materia prima. EI benceno tiene amplio uso industrial como materia pri organicas y, también, como disolvente. Disuelve el yc grasas, las numerosas resinas, la hulla natural, etc, D on t6xicos, siendo peligroso respirarlos por largo tiempo, Las reacciones tipicas del benceno son las de sustitucion: a) Halogenacién b) Sulfonacién ©) Nitracion ce ee d) Combustion ©) Hidrogenacion 1) Sintesis de Friedel y Crafts 6.2, Clasificacién de los hidrocarburos aromaticos Los compuestos aromaticos se clasifican en: * Mononucleares, si poseen un solo anillo bencénico. A‘su vez, los compuestos mononucleares pueden ser: - Monosustituidos, si tienen un sustituyente, ig ~ _ Disustituides, cuando constan de dos sustituyentes - Polisustituidos, si presentan mas de dos Sustituyentes., * Polinucieares, si poseen mas de un anillo. 6.3, Hidrocarburos aromaticos mono Ejemplo 14. ») Derivados disustituidos.- En la nomenclatura comdn se usan los prefijos orto (1,2), meta (1,3) y Para (1,4), segun la ubicacién los grupos sustituyentes. oO ‘orto (0) meta (m) para (p) Ejemplo 15. En la nomenclatura IUPAC, se numeran los carbonos de la cadena cerrada, tal que aquellos con sustituyentes tengan niimeros mas bajos; si uno de los sustituyentes da lugar a un monosustituido de nombre especifico, al carbono unido a dicho sustituyente se le da el ndmero 1. Ejemplo 16. ¢) Derivados polisustituides.- En la nomenclatura IUPAC, se numera la cadena ciclica, tal que los ntimeros mas bajos correspondan a los carbonos con sustituyentes. En caso de ser posible, se toma como base un monosustituido de nombre especifico. Ejemplo 17. Aan EEE Eee 6.4. Hidrocarburos aromaticos polinucleares ome su nombre lo indica, estos compuestos poseen més de un anillo bencénico y se los eonoce mas Por sus nombres comunes. A continuacion se tiene la estructura de los principales. Para nombrar a estos compuestos con sustituyentes, se toman en cuenta la numeracién (nomenciatura |UPAC) 0 las letras griegas (nomenciatura comin), como en el caso del naftaleno y el antracen ye numeracién para el fenantreno. Woractae @ ones 1458 > 1458 3a 2367 > B 25,67 8 910) > Ejemplo 18, Los hidrocarburos aromaticos también general radicales, al perderse un hidrégeno de la molécula; los © 6 & radical fenil radical bencil_ radical a-naftil radical B—naftil radical eantracl radical B~antracil radical y-antracl Ejempio 19. Tarea: pag. 46 y 47 6.. Principales compuestos polinucleares a) Naftaleno.- Es un solido blanco, mas conocido como naftalina (CxcH), que se volatiiza facilmente ¥ Se produce naturalmente cuando se queman combustbies, También se lama alquitrén blanco y Se ha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polilas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. La 1-metiinaftalina y la 2-metilnaftalina son Compuestos similares a la naftalina, La 1-metinaftalina es un liquido. transparente y la 2- {metiinaRalina es un sélido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. Su temperatura de fusion es 80 °C. Es soluble en grasas. 36 a RR AAAAR PRAAARAAAAAAAAAAAAMMAM re hY b) Antraceno.- EI antraceno (CisHis) fue descublerto en 1832 por Antoine Laurent y Jean Dumas a partir del alquitrén, Por oxidacién del antraceno Laurent consiguié en 1836 la primera sintesis de la antraquinona y del acido ftélico. El antraceno se obtiene como en el siglo XIX det aiquitran 0 se puede sintetizar a partir de benxoquinona y 1,3-butadieno y reduccién de la antraquinona con zinc. Rutas altemativas pasan por el anhidruro del acido flalico y benceno en reaccién Friedel-Crafts 0 por deshidratacién de la 2-metil-benzofenona. Casi todo el antraceno es oxidado para dar antraquinona y por lo tanto sustancia de partida en la sintesis de una amplia gama de colorantes como la alizarina. Ademés se utiliza en la sintesis de algunos insecticidas, conservantes, etc. 7. Octanaje o indice de octano El octanaje 0 indice de octano de la gasolina, indica el grado de uniformidad con que combustiona en un motor de explosién interna. Una de las caracteristicas deseables de un combustible, es que entre en combustion sélo después de que se inicie ésta mediante la chispa de la bujfa y que, una vez iniciada la combustidn, ésta sea uniforme, de tal manera que la fuerza aplicada sobre el piston resulte uniforme y continua. Algunas gasolinas no tienen esta uniformidad, sino que arden prematuramente o detonan en vez de arder en forma suave. Al heptano, que detona fuertemente, se le asigna un octanaje de “cero”; en cambio el 2.2.4 trimetitheptano (mal llamado isooctano) arde suavemente y se le asigna “cien* de octanaje. La adici6n de alcanos ramificados en una gasolina aumenta su octanaje, un efecto contrario se produce al afadiralcanos normales. Aunque esta prohibido por ser “antieoolégico”, se suele aumentar el octansie de las gasolinas usando el aditivo tetraetil de plomo, Pb(-CH~CHs)«. ‘Tarea.- Responde el siguiente cuestionario: sorta 4Qué son los hidrocarburos? Realiza un mapa conceptual ZQué es el metano? Explica sus principales caracteristica EQue es el eteno? Explica sus principales caracteristicas. 2Qué es el etino? Explica sus principales caracteristicas. Qué es el benceno? Explica Sus principales caracteristicas. Escribe la formula y nombre de los principales compuestos arométicos monosustituidos. Escribe la f6rmula y nombre de los principales hidrocarburos aromaticos polinucleares. Explica las caracteristicas principales de! naftaleno y antraceno. PNOBeene Ejercicios de hidrocarburos Alcanos 1 Determina cusles de las siguiontes afirmaciones son verdaderas. Justifica tu respuesta, 1. La cadena de carbonos mas importante de un compuesto orgénico es siempre lo més larga 2. La numeracién de la cadena principal de un compuesto orgénico debe iniciarse desde la 3. El grupo funcional es un conjunto de 4tomos don- Ge se concentra la actividad quimica de la moié- ula, 4. Siun compuesto tiene el grupo funcional &cido y €l grupo funcional alcohol se lo debe nombrar co- ‘mo un dcido. 5. Si un compuesto contiene los grupos funcionales: alcohol, aldehido y cetona, su nombre debe ter- minar en ‘ol. Cuales de ios siquientes compuestos son isomeros? 2) CHs— Cy —CHOH b) CHs—CHC —CHs ) H3— CH, —CHs d eae pee ©) CHy- CHa CHI tye 9. eo na ce Hy Hs | 10 CHy—CH—CH— CH, 5 i Escribe ef mombre do las siguientes estructuras apli- ‘ando las regias de ta 1UPAC: n ee 2 O. Alcanos |B Escribe en tu cuaderno las estructuras de los siguien- j 22, CH, — CH, tes hidrocarburos. CH, ~ OH ~ CH, = CH=CH = CH, @) 2, 2, 4-trimeti-pentano, b) 3 .6-dietil-2, 4, 5, 6-tetrameti-octano ©) 6-etil-3,4,7—trimetil-5~propil—nonano d) 2,8-dimetil-7—(1,2-dimetil-butil) tridecano t €) 4, S-dietl-6-(S-meti-buti-pentadecano) 23. CH, = CH, = CH~ GH, = CH, = CH= CH, f) 4-etil-6-(2-eti!-1,3—dimetiipentil) dodeca- Hy Hy, 0 @) 4-etit-2, 4-dimetil octano ,7,2-trimetil-8-isopropit~pen- h) 10-secbutil tadecano 24. oH, CH, ) 4,4-dietiI-2, 2, 3, 3, 5, 6—hexametil-t 0 i as Car Hy Oh =C = Gi he CH, -— CH, - CH, s I Nombra los siguientes aleanos: Hy OH, ~ CH, ~ CH CH GH, 18, Alquenos 1 sere on wi cuaemo ls estructuras de fo siguien: tes hidrocarburos: | 8) 4,5~dimetil-1,3-heptadieno | b) 5:5-cimeti-1,3,6-octatriino ©) 3,4-dipropi~1,3-hexadien—5—ino ) 3-(1-propinil)1,5-hexadieno ©) 6-metil-3-vinil-1,4-heptadieno 1) Btil-propilacetileno ®) S-etil-2-metil-3-hepteno hy 4-cloro-5-metil-6-propil~1,4,6~octatrieno ) 2,5-dimeti-3-heptino 1D) 9-bromo~2-decen~4,6-

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