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  • Resueltos PAU Quimica Organica

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    PAU/JUNIO-1999 BLOQUE 5 1) {Qué entiende por polimero?, ;¥ por mondmero? (0.5 puntos). 2) {Qué condicion debe cumplir un monémero para dar ua polimero por adicién? Ponga al menos un ejemplo de este ‘upo de polimeros incluyendo su reaccion de obtencion (1 punt). 3) cEn que consiste una reaccién de condensacién?, {como pueden estas reacciones ser usadas para obtener polime- ‘os? Ponga al menos un ejemplo de este tipo de polimeros incluyendo su reaccion de obtencion (1 punto) 4) El bérmino «polimero» hace referencia a una propiedad a nivel moleaslar de ta. materia. los pelimeros son moléwlas de Gren tamaiio gue freeuentemente forman daugas eaclinas may flexibles, Un potimere es una sustancia de elevade masa molealar compilesta. por un n_gran numero de pepueftas partes Uamacas monsmeras gue son ta unidad estructural gue se repite a to Lage de ta cadena del potimers. day polimeres naibirales, como el ADN, laa proteinas, ta celula, el abidon, of. couche, ele, y potimeros artfieiales, como el neopreno o el poticlorure cle vinile, PVC, 21 Los potimeror de aclicién se forman cuando se produtcen reacciones de adkivitn enkre mondmero1 que contienen dobles 0 triples enlaces. El potimere gue se obhiene pose. tna compoateion centesimad idléntica a ta ded mondmere gue te forma. os monsmeres gue henen mayor nimera de dotles 0 biples enlaces se polimertzan wn més failistacl. Ln monsmerer con clolles enlaces, en el proceso de polimertzacion, rempen tuts enlacen 1 yubitizan esos electrones para forman enlaces con obre1 monémeros. La pelime- rizacion es un proceso en cadena. gue se inicia con ta, formacim de radicales bibres, por ejemplo, por proceckimientor Ploguimtcet. EI potimero de accion més simple es el poiehileno, gue se forma a poric del efeno (0 ebileno! CH, =CH2 CH=CH, CH2=CH, CH, =CH, monémerea de ebeno “Cyt? CECH, THOR, Th 7 Clg — CH, ~ CH ~ CH -CH,~ CH,-CH2-CHz~... polietileno 3) €n les potimeras por condensacivn lor monémeres se unen mediante una reacetin cle. condensacion en ta ue se Libera una mederula de peguena mara motecelar come H,0, My 0 HL. Para formar una caclena, cada monmero debe bener clor graspos functonales, EL PET (polietilentereHaluto), es el potiester ttermopldskio) maa comin. Eate. polimero suele aer denominado simplemente "potiester’. El PET es un copolimero pormade jor condensauon del dciclo tereflalico Y ehlenglicot “ Aeido bere}tlice stilengliot Polidster PAU/ASTURIAS/SEPTIEMBRE-2000 BLOQUE 6 El teflén es un polimero que se obtiene a partir de moléculas de tetrafluoroeteno. 1) Esctiba la reaccién que permite obtener el teflén. ;Qué tipo de polimerizaciéa tiene lugar? ;Conoce algsin otro tipo? Utilice algin ejemplo nombrando el polimero y las especies de las que se obtiene. (1 punto). 2). Calcule ef tanto por ciento en masa de carbono y fiicr en el monémero. ;Cul seré la geometria de cada uno de sus ‘tomos de carbono? (1,5 puntos). Datos.- Masas molares (g mot"): C = 12; F= 19. 4) 4) n cr,=cF, > £¢F,-cR +, tetrafluoroeteno Teflén.. Se trata de un polimero de adicion formado por ta unin sucesiva de varias unidades de monimero, camo resultado de fa reorganizacién de enlaces que se produce entre etlas Otro tipo es fa polimerizacién por condensacion. Estos polimeros se forman a braves de reacciones de condensacion entre monémeros, &n una reaccion de condensacién, der moléuulas se combinan con la formacion 4 pérdida de. obra moléula pequena, como agua, HL, un alcohol, ete Algunor ejemplos som ol poliéster (condlensaciém del dude terefbdlico com. a 4,2-elanodiol umn eliminauion de agual, el nailon 66 (policuide que ne prepara. por reaccién de A,G-elanocdiawina con deido adipico 4 pércida. de agua) oe Kevlar (por eonclensacion del dcido teredbdlico con 4,4-diami nobenceno, con pérdidla de agua Cok w,=%6u | 6% Fhior Laake = BD pisteePi a ae = 24u | 24% Corbono 2x12 = 24 (bg Cada uno de toy atomes de C presenta geometria triangular plana thibridlucton sp) con dngulor de 20°. Entre amber ¢ hi un doble enlaces o (entre der orbitales hiprédes sp? gue potapan jrontalmente) + rlentre dor orbitales p no hibridador, gue polepan toteralmente ). Los enlaces C-F son de tipo ¢ (solapamiento fronted entre un hibrido sp*ole/ C y uno s del Fl PAU/JUNIO-2001 BLOOUE? (2) Eseribr I formula estructural (mostando todos los enlaces) y el nombre de un compuesto representative de cada una de as siguientes familias de compuestosorgsicos: (I puna) 1) alqueno 2, hidocarburoaromitico (©) Decircua de ellos da eacciones de aici yjustificar fa respuesta. (0,75 punts) (© La molécula de 1,2- ai PCOS 2-melilpropano HsC_CH3 Hac, ya a2) 475 =5) cis-2-buteno 4 cae trans-2-buteno Ho ‘CH @.3) CH3-CH OH-CH; CHy-CH, - CH, 0H 2- propanol 4- propanol Ca ‘ b) CH, =CH-CH, ——* CH,CE-cHCE-CH3 4,2-dlielore propano . Etano + hibridacion sp? ~ Enlace (c-c) 7 simple Etileno + hibridacion sp* > Enlace doble (¢+1T) Acetileno-+ hibridacion sp>—+ Enlace triple (o + 2m) la longitud de un enlace triple es menor que la de uno doble, y la de ote menor que fade uno simple. La mayor distancia de enlace Carbono-Carbono corresponde, pues, aL elano (a conkinuacién irfa el etileno 4, jinalmente, el acefileno). PAU/JUNIO-2002 ‘BLOQUES (a) Eseribir Ia estructura de Lewis y el nombre de un compuesto representativo de cada una de las siguientes clases {de compuestos orgiinicos: aldchidos, écidos carboxilicos y ésteres. (7 punto) (b) Eseribir y nombrar wn producto de oxidacién del aldehido seleccionado. (I punto) (©) Explicar por qué el metanoato de metilo (Masa molecular = 60) tiene un punto de ebullicién inferior al de! ‘cido etanoico (Masa molecular = 60). (0,5 puntos) 4) Los grupos funcionales de los compuestos propuestos son: 20 7° _ “a ou Son—c= alienido eito casboxdico ter Un ejemplo representative de cada una de dichas clases de compuestos puede ser: CHj—CHO —CHy—COOH CH, —CoocH, Bian ‘ tarot de melo Sus estructuras de Lewis serfan: HO -t: Mo Mcp ka pc ec alien a ge” ) La oxidaci6n de un aldehido conduce al correspondiente dcido carboxilico. Por tanto, el etanol originaria el écido etanoico, cuya formula semidesarro- Ilada y nombre se encuentran en el apartado anterior. ©) Los puntos de ebullicién dependen de Tas fuerzas intermoleculares que, en cl caso del fcido etanoico, son, por enlace de hidrégeng.,muy intensas. Esto no ocurre en el caso del metanoato de metilo, donde las fuerzas inter- maoleculares son de Van der Waals; més débiles. De ahf su menor punto de ebullicién. a) bb © PAU/SEPTIEMBRE-2002 BLOQUES (a) Clasificar cada una de los siguientes compuestos orginicos de acuerdo con sus grupos fiancionales y nombrarlos: 1) CHOCHCH, (0,25 puntos) 2) CHCH.NH; (0,25 puntos) 3) CHCOCH:CHS (0,25 puntos) 4) CH,COOCH (0,25 puntos) 5) CHsCOOH (0,25 puntos) (©) Escribir y nombrar un producto de reduecién del compuesto 5. (0,5 puntos) (©) Teniendo en cuenta el tipo de interacciones com el disolvente, razonar qué compuesto orginico, el 40 el 5, ¢s amis soluble en agua. (0,75 puntos) Grape funcion 1) CHy-o-cH,-cH, —_metiletiléter o metoxietano ETER 2) CHy-CHa-NHz eblamina o efanoamina AMINA (primaria) 3) CHy-E-cHy-cH, —metilehicetona o 2-butanona CETONA 4) cHy-coocHs etanoato de metilo o acelalodemetilo ESTER 5) CH3¢ooH Acido etanoico © acéhico Acido cARBOXiLICO CHI cH CHI CH3COOH ———® CH3CHO ———* CH3CH,0H ——> CH3-CH3 dc. acéhico acetaldehide etanol etono cae. etanoico) (etanal) alcohol efylico) Se han escrito los 3 productos correspondientes a las tres reducctoner sucesivas los ésteres de bajo peso moleular son Uquidos no asociados. Su poca capaci- dad para formar puentes de hidrégeno fos hace muy insoluble en agua. Los xatro primeros miembros de la serie de dcidos carboxilicos son mi solubles en aqua, disminuyendo 1a solubilidad al aumentar el peso molewlar, Esta solubilidad se debe a fos enlaces de hidrégeno que los deides pueden Jormar com el agua. Ademés, la propiedad quiuiea coracterishica del grupo carboxilo es suacidleg, Los deidos carboxilices son deidos débiles, debido a la tendencia del enlace R-GO-H a romperse heteroliticamente en presencia de una base laceptor de protones), segtin se aprecia al ionizarse enagua, Los dcidos carboxilicos insolubles en agua se pueden, por tanto, reconocer por su facilidad de disolverse, en forma de carboxilatos solubles, en solucion diluida de bicarbonate sodico . En consecuencia, el dcide acébico sera mucho mas soluble en agua que el acetate cle metilo. PAU/JUNIO-2003 Bloque Contestar a las siguientes cuestiones: A) Eseribir las férmulas de los siguientes compuestos orginicos: (1,00 puntos) 1) 34-dimetil-1-pentino ii) p-ticlorobenceno iit) dietilamina iv) écido 2-metilpropanoico BB) Justificar las siguientes propiedades de sustancias orginicas: (1,00 puntos) i) La molécula de CHCl es polar. fi) El etano es menos soluble en agua que el etanol ©) Sise aflade Brz 2 una muestra de C3Hy, el color rojo del bromo desaparece. Explicar el tipo de reaccién ‘que ha tenido lugar. Identificar y nombrar el compuesto orginico producido. (0,50 puntos) a) 3,4-dimetil-t-pentino: cy buy O Diehlamina: CH3-cH,-NH-CH2-CH3 C-CH~CH-CHy p-diclorobenceno: Acido 2-metitpropanoico: CH3- CH coon CH b) La polaridad de una molécula heteronuclear esta relactonada con su geometria. EL método RPECV permite predecir que la molécula cHct, serd Febraddrica. Pero como uno de los vertices esta ocupado por H, la suma de fos cuatro momen, bos dipolares (c-H y tres c-ct) no serd nula, lo que origina que fa moléua. sea polar El etano, CH3-CHs, al igual que walquier hidrocarburo, es una molécula a polar, mientras que el agua estd formada por meleculas pdlares. Por tanto, no son posibles Las interacciones de las moléuslas del sotuto con las del dirolvente, y el etano no se solubiliza en agua. Bin embargo, en el elanct, cy-cH,-0-H, la existencia de enlaces de hidro- gene entre el disolvente y el solute, permite su disolucién en agua c) EI C,H, , (CH, =CHz), efeno (o ebileno), presenta un doble enlace C=C sus- ceptible de experimentar reacciones de adicién; en este caso concrete La reaccion: Br, + H,C=CH, —* CH, Br-CH,Br Al reaccionar el Gr, desaparece su color. El compuesto formado se denomina 4,2-dibromoetano. PAUIS! |EMBRE-2003 Bloque 6 Contestar a las siguientes cuestiones: A) Escribir las formulas de los siguientes compuestos orginicos: (1,00 puntos) 3) 1.2-propanodiol ii) o-etilmetilbenceno iit) 2-cloro-1-buteno 1) propanoamida B) Justificar las siguientes propiedades de sustancias orgénicas: (1,00 puntos) i) La molécula de benceno tiene geometria plana. ii) El punto de ebullieién del propano es menor que el del pentano. €) Escribir y nombrar el producto principal de las siguientes reacciones orgdnicas: (0,50 puntos) i) CH\CH=CH; con Br; disuelto en CCL, ti) CH;COOH con CH,OH en medio Acido a) b) 4,2-propanodiol ; CH,0H -CHOH ~CH; 2-cloro-1- buteno: CH,=¢-cH,-CHs cH r 7 CHa-CH3 2 o-etilmetilbenceno. propanoamida: cHy~cH,-C.” SNH El benceno posee una estructura hexagonal plana, con dngules infertores de 120°. La distancia de enlace carbono-carbono siempre es La misma. 394), e intermedia entre La correspondiente aun enlace simple 4,484) y la correspondiente aun enlace doble (4,344), Cada carbono va unido a un hidrégeno, y tos seis hidrégenes forman otro ‘Mabee carga clectrinica hexagono sae exlertor. ba Estructira del benceno se describe con Jaclidad mediante la beoria de orbitales hibridos. Fara ello debemeos admrtir gue los alomo1 de carboro del benceno presentan hibridacion sp* Los tres orbitales hibrides estan dirigides hacia bs vérkites de un tridngule equilélera, dle manera gue. piren enlre si dngules de 120° Cacla tarbono ubiliza dos orbitales sp? para dar lugar a dos enlaces o con otros orkitales sp* de los carbonos vecinos, el otro orbital sp* put pueda forma otro enlace 7 con el orbrlads del Alomo ae hidrdgeno. El orbital p del alomo de carbono gue queda sin hibridar, perpencizular al plano del anillo, se sclapa lateralmente con Los otros orbitales p cle ter carboncs vecinos medliante enlaces m, generando una nube de electrones gue rodea Le metéala, tanto en el plano inferior como en el superior di) ce) Za molecula de un aleano sito presenta enlaces covalentes, los gue enlazan dos dtomos iguales por lo gue no son pulares 0 bien unen der élomos cuuyars electronegatiidades apenas dufieren (ce HI, sienco por to tante excara. mente polares, Qdemas, estos enlaces son direceionales de un modo muy simébrico, le que permite gue dichao polanicladen débrles se concelen: el resultado es/gue un alearo « es no polar e bien apenas polar. das fucrzas eae muntienen uniclas a tas molecular no potares Cfucerzas oe Vancler Waals | nom dabrtes y ole aleance muy bimiboclo sole ackiam enbre res de metecula: diferentes en contacts inhimo, es decir, entre Las suber fieses moteclares. Denkra de una jomita, euanle mas y grande sa. na inctévla.-y, por consiguienle, au superficie bans mas snbensas serdn las fJuerdas \rlermefuudares Enconsecuencia, los punter de ebullicion y oe Jurién aumentan a medlich, que crece el mimere de carbonos. Lot procesos dle ebullicion v ele fusion reguieren vencer les fuerzas intermefeculares ole um Ligustlo y un ablidle; dos punter de ebullicién ny funn suber porgue dichas Jueraas se sdgetions a medida gueacimenta el bamamo molecular Clee para lo aleanos rmuty beguefior, of punto de ebullicion auments de 20 a 30° for cada carbono gue 0 agregaa ta cadena, Zor cuatro primeres n-aleanos Son 1 gases, como resulbado del aumemta del. punto de ebulliciin y punto de funién con ta longitud crectente de Le. cadena, los /3 sigulentes (C5 ~C,,1 son digucdles oy bode 48 alomos de carbono o mas son sotidos. bito justifies gue el punts de ebullicion del propano, CH, -cH, -CH; (-4200) ‘sea “inferior al punto de ebullicion cel pentauno, chy(Cthly Hy (36°C) i) Se brada de una reaccion de adliion Br Br cet, mod CH3-CH=CH, + Br-Br ——» CH3-cH- cH, propeno bromo 4,2-dibromopropano di) Se trata de una reacctén de esterificacion: ° u Ht ui CH3-C-OH + HO-CH,-CH3 === CH;~C-0-CH,-CHy + HzO dcido acéhico elanol acetate de efile agua PAU/JUNIO-2004 Bloque 6 CContestar a las siguientes cuestiones: ‘A) Escnbir las formulas de los siguientes compuestos orginicos: (1,00 puntos) §) 2-cloro-1,2-propanodiol 4i) metileclohexano ii) fenol iv) acetamida B) Justficar las siguientes propiedades de sustancias orginicas: (1,00 puntos) 4) El punto de ebullicién de la trimetilamina, a pesar de tener mayor masa molecular, es menor que el de la propilamina {i) En la molécula del acetileno o etino el angulo de enlace HEC es de unos 180° aproximadamente ©) Cuando al etanol se le aiade una disolucién acidulada de dicromato de potasio, se calienta y se somete @

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