“UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO”

FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES CUAUTITLÁN

QUÍMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO INTEGRAL DE QUÍMICA ORGÁNICA

GRUPO: 2551 SEMESTRE: 2018-II

PREVIO . “SAPONIFICACIÓN”

EQUIPO 7:
SANTILLAN MOLINA YARELI
VAZQUEZ MEJIA VICTOR JESUS

CUAUTITLÁN IZCALLI MÉXICO A 06 DE MAYO 2018.

 OBJETIVOS

- Efectuar la hidrólisis alcalina de un éster para obtener un jabón

ANTECEDENTES

CONSTITUCIÓN QUÍMICA DE LAS GRASAS Y ACEITES COMESTIBLES

Las grasas alimentarias incluyen todos los lípidos de los tejidos vegetales y animales que se
ingieren como alimentos. Las grasas (sólidas) o aceites (líquidos) más frecuentes son una
mezcla de triacilglicéridos (triglicéridos) con cantidades menores de otros lípidos. Los
componentes de dichas grasas y aceites son:

Ácidos Grasos:
Los ácidos grasos más abundantes presentan cadenas lineales con un número par de
átomos de carbono. Existe un amplio espectro de longitudes de cadena, que varían entre un
ácido graso de la leche con cuatro átomos de carbono, y los ácidos grasos de algunos
aceites de pescado, con 30 átomos de carbono.

Acilglicéridos:
El tipo de ácido graso y la posición en la cual se esterifica a glicerol determinan las
características de los acilglicéridos. Además de los glicéridos que presentan tres ácidos
grasos esterificados, los diacilglicéridos (diglicéridos) y los monoacilglicéridos
(monoglicéridos) también están presentes en los alimentos crudos o en los ingredientes de
los alimentos.
Se observan características específicas en cuanto a la posición que ocupan los ácidos
grasos. Las grasas de reserva de origen animal tienden a presentar un ácido graso saturado
en la posición 1 y un ácido graso insaturado en la posición 2. Los ácidos grasos de la
posición 3 parecen presentar una distribución fortuita, aunque con frecuencia aquí se
acumulan ácidos grasos poliinsaturados.

Fosfolípidos:
Los fosfolípidos son componentes de la membrana que están presentes en los alimentos y
aceites obtenidos por extracción. ​Normalmente, en la posición 1 se esterifica un ácido graso
saturado, y en la posición 2 un ácido graso poliinsaturado. Los grupos polares que
contienen fósforo y una base orgánica proporcionan a la molécula lipídica una región
hidrofílica. Además de los fosfoglicéridos, los fosfolípidos incluyen esfingomielinas y
cerebrósido, que se basan en la esfingosina en lugar del glicerol. Aunque los fosfolípidos
constituyen sólo una pequeña fracción de la grasa total de la dieta, pueden constituir una
fuente importante de ácidos grasos esenciales.

Componentes no glicéridos:
Los componentes no glicéridos sólo son componentes menores en lo que se refiere a su
concentración con respecto a los triacilglicéridos. La nueva información sobre estos
constituyentes de las grasas procede de las mejoras en la capacidad de analizarlos y de los
estudios de sus propiedades.

Vitamina E:
La vitamina E consiste en una mezcla de fenoles liposolubles caracterizados por una
cabeza aromática de cromanol y una cadena lateral de 16 átomos de carbono. Los
tocoferoles tienen una cola de hidrocarburo saturada, mientras que los tocotrienoles son sus
análogos farnesilados y presentan una cola isoprenoide insaturada. El número y posición
que los grupos metilo ocupan en el anillo de cromanol da lugar a los diferentes α-​,​ β -,ሃ -, y
δ -tocoferol y a los isómeros del tocotrienol.

Carotenoides:
Los carotenoides son hidrocarburos liposolubles altamente insaturados derivados del
poliisopreno. Se sabe que en las grasas animales y vegetales están presentes más de 75
carotenoides diferentes. Los más frecuentes son los carotenos α​,​ β y ሃ , la licopina, la
luteína y las xantofilas. Los carotenoides y sus derivados son normalmente los que dan el
color amarillo a rojo intenso a las frutas, hortalizas, cereales y aceite de palma bruto. Los
carotenoides son los precursores de la vitamina A, presentando el b -caroteno la mayor
actividad de provitamina A.
 Vitaminas A y D:
Una fuente tradicional de vitamina A es la grasa de la mantequilla. Los aceites de pescado
constituyen la fuente normal de vitamina D. Las margarinas, que se enriquecen con
vitaminas A y D por exigencias legales en la mayoría de los países, también contribuyen de
forma importante a asegurar una ingestión adecuada de estos nutrientes.

Otros componentes:
Esteroles, Alcoholes derivados del metilesterol y del triterpeno, Escualeno, Orizanoles, etc.

ÁCIDOS GRASOS. CONSTITUCIÓN QUÍMICA Y REACCIONES

Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxilo (–COOH)
terminal; la fórmula básica de una molécula completamente saturada es
CH​3​–(CH​2​)​n​–COOH. Los ácidos grasos de los mamíferos tienen estructuras relativamente
sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano
o abundantes ramificaciones.
Las principales reacciones químicas que pueden sufrir un ácido graso son:

- Esterificación:
Se denomina esterificación al proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un
compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un
alcohol.

Cuando se habla de ésteres se hace alusión a los ésteres de ácidos carboxílicos,

substancias cuya estructura es R-COOR', donde R y R' son grupos alquilo. Sin embargo, se
pueden formar en principio ésteres de prácticamente todos los oxiácidos inorgánicos. Por
ejemplo los ésteres carbónicos derivan del ácido carbónico y los ésteres fosfóricos, de gran
importancia en bioquímica, derivan del ácido fosfórico.

- Saponificación

La saponificación es un proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a un álcali y

agua, da como resultado jabón y glicerina. Se llama jabones a las sales sódicas y potásicas
derivadas de los ácidos grasos. Son susceptibles de saponificación todas aquellas
sustancias que en su estructura molecular contienen restos de ácidos grasos, y son
sustancias naturales a las que llamamos lípidos saponificables. Los lípidos saponificables
más abundantes en la naturaleza son las grasas neutras o glicéridos. La saponificación de
un triglicérido se resume así:

grasa + sosa cáustica → jabón + glicerina

Este proceso químico igualmente es utilizado como un parámetro de medición de la

composición y calidad de los ácidos grasos presentes en los aceites y grasas de origen
animal o vegetal

- Oxidación

La oxidación de los ácidos grasos es un mecanismo clave para la obtención de energía

metabólica (ATP) por parte de los organismos aeróbicos. Dado que los ácidos grasos son
moléculas muy reducidas, su oxidación libera mucha energía; en los animales, su
almacenamiento en forma de triacilgliceroles es más eficiente y cuantitativamente más
importante que el almacenamiento de glúcidos en forma de glucógeno.

La β-oxidación de los ácidos grasos lineales es el principal proceso productor de energía,

pero no el único. Algunos ácidos grasos, como los de cadena impar o los insaturados
requieren, para su oxidación, modificaciones de la β-oxidación o rutas metabólicas distintas.

- Hidrogenación
Es una reacción química que consiste en la incorporación de hidrógeno al doble enlace de
los ácidos grasos insaturados. Esta reacción es de gran importancia en la industria
alimentaria pues permite la conversión de los aceites líquidos en grasas semisólidas o
plásticas, utilizables en la industria de elaboración de margarinas y grasas plásticas. En
segundo lugar, tras la hidrogenación, las grasas mejoran su color y son menos susceptibles
a la oxidación por lo que son más estables.
ESTERES
Un éster tiene un grupo OR en lugar del grupo OH de un ácido carboxílico. Los nombres de
los ésteres consisten en tres palabras la primera se deriva del nombre del oxígeno
carboxílico en donde la terminación “ico” se sustituye por “ato” la segunda es “de” y la
tercera se deriva del grupo alquilo (R).

Las alas de los ácidos carboxílicos se nombran en la misma forma primeramente se escribe
la palabra que deriva del nombre del ácido y se cambia la terminación “ico” por “ato”
seguido por la palabra “de” y por último el nombre del catión.

Los ésteres son moderadamente polares con sus momentos dipolares las fuerzas de
atracción dipolo-dipolo ocasionan que los puntos de ebullición de los ésteres sean más alto
que los de los hidrocarburos de forma y peso molecular semejantes.
Los ésteres pueden participar en puentes de hidrógeno con sustancias que contienen
grupos hidroxilo. Esto les confiere cierto grado de solubilidad en agua a los ésteres de bajo
peso molecular, la solubilidad en agua disminuye a medida que aumenta la contenido de
carbones en el ester las grasas y los aceites que son los ésteres de ácidos de cadena larga
con glicerol prácticamente son insolubles en agua.

TRIGLICÉRIDOS
Los glicéridos simplemente son ésteres de ácidos grasos de triol glicerol. Los glicéridos más
comunes son los triglicéridos, en los que los tres grupos -OH del glicerol han sido
esterificados por los ácidos grasos. Es común Llamar a los triglicéridos grasas si son sólidos
a temperatura ambiente y aceites y son líquidos a temperatura ambiente.

Los ácidos grasos de los triglicéridos comunes son ácidos carboxílicos no ramificados de
cadena larga con alrededor de 12 a 20 átomos de carbono la mayoría de los ácidos grasos
contiene números pares de átomos de carbono debido a que son derivados de unidades de
ácido acético el cual tiene 2 carbonos. Algunos de los ácidos grasos comunes tienen
cadenas de carbono saturadas Mientras que otras tienen uno o más enlaces dobles
carbono-carbono.
La mayor parte de los triglicéridos saturados son grasas debido a que son sólidos a
temperatura ambiente la mayoría de los triglicéridos con varias insaturaciones son aceites
debido a que son líquidos a temperatura ambiente el término Paul insaturado tan sólo
significa que hay varios enlaces dobles en los ácidos grasos del triglicérido.
así la mayoría de grasas y aceites en estado natural son mezclas de triglicéridos que
contienen una gran variedad de ácidos grasos saturados e insaturados, incluso los
triglicéridos individuales con frecuencia son mezclas que contienen dos o tres ácidos grasos
diferentes. En general los aceites de las plantas y de animales de sangre fría contienen más
insaturaciones que las grasas de los animales de sangre caliente.

Hay dos tipos de triglicéridos los triglicéridos simples en los cuales los tres ácidos grasos
son idénticos, y los triglicéridos mixtos.

En general una grasa o aceite en particular no sólo consiste en triglicéridos sencillos sino
que es una mezcla compleja de triglicéridos. Por esta razón la composición de una grasa o
de un aceite generalmente se expresa en términos de porcentaje de los diferentes ácidos
que se obtienen por saponificación. Algunas grasas y aceites producen principalmente uno
o dos ácidos y una menor cantidad de otros.

SAPONIFICACIÓN

la saponificación es la hidrólisis promovida por una base de los enlaces de ester en las
grasas y aceites. Uno de los productos es el jabón y la palabra saponificación se deriva de
latín saponis qué significa jabón. La saponificación se descubrió antes de 500 ac. Cuando la
gente se dio cuenta que se obtenía un material cuajado al calentar la grasa animal con
ceniza de madera. Las sustancias alcalinas en las cenizas promueven la hidrólisis de los
enlaces del Éster de la grasa en la actualidad el jabón se prepara viviendo grasa animal o
aceite vegetal con una disolución de hidróxido de sodio la siguiente reacción muestra la
formación del jabón a partir de triestearina un compuesto que se encuentra en la grasa de la
carne de res.

Químicamente un jabón es la sal de sodio de potasio de un ácido graso el grupo carboxilo

con carga negativa es hidrofílico (atraído al agua) y la cadena de hidrocarburo larga es
hidrofóbica (repelida por el agua) y lipofilica (atraida por los aceites)

En el agua el jabón forma una disolución turbia de micelas aglomerados de alrededor de

100 a 200 moléculas de jabón con sus cabezas polares en la superficie de El aglomerado y
sus colas hidrofóbicas confinadas dentro. La es una partícula energéticamente estable
debido a que los grupos hidrofílicos forman enlaces por Puente de hidrógeno con el agua
que la rodea mientras que los grupos hidrofóbicos están protegidos dentro del interior de la
micela interactuando con otros grupos hidrofóbicos.

Los jabones son agentes de limpieza útiles de vida las diferentes afinidades de los grupos
extremos de una molécula de jabón la sociedad grasienta no se elimina fácilmente con agua
pura debido a que la grasa es hidrofóbica e insoluble en agua. La cadena de hidrocarburos
larga de una molécula de jabón se disuelven la grasa con la cabeza hidrofílica en la
superficie de la gota pequeña de grasa. Una vez que la superficie de la gota pequeña de
grasa está cubierta por varias moléculas de jabón, se puede formar una micela alrededor de
esta con la gota de grasa como su centro. Está gota pequeña de grasa se suspende con
facilidad en el agua debido a que está cubierta por los grupos carboxilato hidrofílicos del
jabón a la mezcla resultante de las fases insolubles con una fase dispersa a lo largo de la
otra en gotas pequeñas se le llama emulsión decimos que la grasa ácido emulsionada por la
disolución jabonosa cuando el agua de lavado se enjuaga la grasa se va con ella.

La utilidad de los jabones está limitada por su tendencia a precipitarse de las disolución en
el agua dura. El agua dura es agua que es ácida o que contiene iones calcio magnesio o
hierro en el agua ácida como la lluvia ácida, las moléculas de jabón se protón Ana los
ácidos grasos libres sin el grupo carboxilo ionizado el ácido graso flota a las partes
superiores como un precipitado grasiento de residuo ácido jabón.
A diferencia de su contraparte catalizada por ácidos, la hidrólisis de ésteres en envases
acuosas es Irreversible.

Esto se debe a que los ácidos carboxílicos se convierten en sus aniones carboxilato
correspondientes que son estables bajo las condiciones de reacción.

Para aislar el ácido carboxílico es necesario un paso aparte de las acidulación después de
la hidrólisis la circulación convierte la sal de carboxilato en ácido libre.

A continuación se presenta el mecanismo de reacción catalizada por ácidos el cual tiene

dos etapas distintas que son la formación del intermediario tetraédrico y su disociación
siguiente. Todos los pasos son reversibles excepto el último la constante de equilibrio para
la sustracción del protón del ácido carboxílico por el hidrógeno es tan grande que el último
paso el 4 es Irreversible para todo fin e intentó lo que hace que la reacción total sea
Irreversible.
Los pasos 2 y 4 son reacciones de transferencia de protones y son muy rápidos. La adición
nucleofílica al grupo carbonilo tiene mayor energía de activación de la disociación del
intermediario tetraédrico. El Paso uno es el que determina la velocidad.
Los cuajados de jabón crudo contiene glicerol y álcali en exceso al igual que el jabón pero
pueden purificar sirviendo los con agua y adicionando cloruro de sodio o cloruro de potasio
para precipitar la sales de carboxilato puras. El jabón refinado que se precipita se seca
perfuma y comprimen barras para el uso doméstico. Se adicionan colorantes para producir
jabones de color antisépticos, para jabones medicinales y piedras pómez para jabones qué
restrieguen y se insufla aire para que floten sin embargo a pesar de estos tratamientos
extras e independientemente de su precio todos los jabones son básicamente iguales.

ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN

El índice de saponificación es el número de miligramos de hidróxido de potasio requeridos

para saponificar 1 gramo de grasa bajo condiciones específicas. Es una medida para
calcular el peso molecular promedio de todos los ácidos grasos presentes.
Se calcula como:
mg KOH
Índice de saponif icación = g Ác. Graso

DIAGRAMA EXPERIMENTAL
 PROPIEDADES Y MANEJO DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

Nombre fórmula Propiedades ROMBO

NFPA y
pictograma

1 Etanol C2H6O -PM: 46.07 g/mol

- Líquido Incoloro
-Punto de fusión: -114°C
-Punto de ebullición: 78 °C
-Densidad: 0.789 g/mL

2 Sosa NaOH -PM: 39.99 g/mol

- Sólido Blanco
-Punto de fusión: 318°C
-Punto de ebullición: 1390 °C
-Solubilidad: 111 g/100mL de agua

3 Cloruro de Sodio NaCl -PM: 58.4 g/mol

- Sólido Blanco
-Punto de fusión: 801°C
-Punto de ebullición: 1465 °C
-Solubilidad: 359 g/1000mL de agua

4 Cloruro de Calcio CaCl​2 PM: 110.98 g/mol

- Sólido Blanco
-Punto de fusión: 772°C
-Punto de ebullición: 1935 °C
-Solubilidad: 74.5 g/100mL de agua

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

➢ ​ ade, L.G. Jr., (1993). química orgánica. 2° edición: México: PRENTICE HALL;
W
Hispanoamérica.
➢ John McMurry(2008). Química Orgánica. 7° edición.: MÉXICO:CENGAGE
➢ Francis A. Carey(2006). Química orgánica. 6° edición.:MÉXICO:McGraw - Hill
➢ Harold Hart, L.E, J, C.M.(2007). Química orgánica. 12° edición.:ESPAÑA: McGraw - Hill